SU175517A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,2,5- и 1,2,8-ТРИАМИНОАНТРАХИНОНОВ - Google Patents
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,2,5- и 1,2,8-ТРИАМИНОАНТРАХИНОНОВInfo
- Publication number
- SU175517A1 SU175517A1 SU947273A SU947273A SU175517A1 SU 175517 A1 SU175517 A1 SU 175517A1 SU 947273 A SU947273 A SU 947273A SU 947273 A SU947273 A SU 947273A SU 175517 A1 SU175517 A1 SU 175517A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- nitro
- obtaining
- solution
- triaminoanthrainouses
- washed
- Prior art date
Links
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ILJYQCWOZVLUHF-UHFFFAOYSA-N NC1=C(C=2C(C3=C(C=CC=C3C(C=2C=C1)=O)N)=O)N Chemical class NC1=C(C=2C(C3=C(C=CC=C3C(C=2C=C1)=O)N)=O)N ILJYQCWOZVLUHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000001264 neutralization Effects 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000005712 crystallization Effects 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKFAIQOWCVVSKC-UHFFFAOYSA-N Furazan Chemical compound C=1C=NON=1 JKFAIQOWCVVSKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYHBBGOBURQCEV-UHFFFAOYSA-N NC1=C(C=CC=2C(C3=C(C=CC=C3C(C1=2)=O)N)=O)N Chemical compound NC1=C(C=CC=2C(C3=C(C=CC=C3C(C1=2)=O)N)=O)N UYHBBGOBURQCEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L Sodium dithionite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])=O JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 240000000358 Viola adunca Species 0.000 description 1
- 235000005811 Viola adunca Nutrition 0.000 description 1
- 235000013487 Viola odorata Nutrition 0.000 description 1
- 235000002254 Viola papilionacea Nutrition 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L dithionite(2-) Chemical compound [O-]S(=O)S([O-])=O GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к области нолучени продуктов, которые могут найти ирименение в качестве промежуточных дл получени органических красителей.
Предлагаемый способ получени 1,2,5- и 1,2,8-триаминоантрахинонов состоит в том, что 1,2-антрахинонфуразан подвергают нитрованию с последующим восстановлением.
Процесс получени целевых продуктов можно вести с предварительным разделением на изомеры образующихс нитропроизводных.
Пример 1. А. К раствору 25 г 1,2-антрахинонфуразана в 100 мл концентрированной серной кислоты (d 1,84) при 50°С приливаю: за 10 лшн смесь 5,5 мл азотной кислоты с d 1,5 и 25 мл концентрированной серной кислоты. Размешивают при в течение 2 час, причем уже в течение первого часа из коричневокрасного раствора начинаетс выделение удлиненных пр моугольных призм. Через 16 час после окончани нагревани осадок отфильтровывают и промывают сначала серной кислотой , а затем водой до нейтральной реакции. Получают 9,80 г 5-нитро-1,2-антрахиионфуразана (33,2о/о); т. пл. 273-274°С. После кристаллизации из уксусной кислоты получают желтые призмы, т. пл. 276°С.
Фильтрат и кислотную промывку выливают в лед ную воду, осадок отдел ют, промывают водой и перекристаллизовывают из уксусной
кислоты. Получают 9,30 г желтых призм 8-нитро-1 ,2-антрах1Пюнфуразана (31,5о/о); т. пл. (разложение). После отгонкп уксусной кислоты из фильтрата при последней кристаллизации выдел ют 7,4 г (около 25о/о) смеси 5- и 8-иитроизомеров. Б. В суспензию 5,9 г 5-ннтро-1,2-антрахинонфуразана или 8-нитро-1,2-антрахинонфуразана в 600 Мл воды при вливают 200 мл
раствора, содержащего 16 г едкого натра и 40 г гидросульфита натр)1Я. Реакционна масса сразу приобретает сине-фиолетовую окраску , котора за последующие 15-20 мин при 50°С постепенно становитс желтовато-красной . Охлажденный раствор продувают воздухом до обесцвечивани вытекаюидего потока на фильтровальной бумаге. Осадок отфильтровывают , промывают водой до нейтральной реакции и высушнвают. Выход триаминоантрахинона составл ет 4,6-4,7 г (91-92J/o).
1,2,8-триами1юантрахино11 образуетс в виде фиолетово-коричневых иголочек; темпо-коричнеоые призмы нз трихлорбензола, т. пл. 268С (разложение).
Найдено, о/(,: С 66.58; 66,71; П 4,45,4; 50. CuHiiNsOo.
Вычислено, о/о: С 66,42; П 4,35. 1,2,5-триаминоантрахинон - коричневые призмы, т. разл. 325°С. 3 Найдено, i%: С 66,47; 66,53; Н 4,52; 4,31. CiiHiiNgOa. Вычислено, %: С 66,42; Н 7,35. Пример 2. В 25 м,л азотной кислоты ( dl,5) внос т при 18-20°С 5 г 1,:2-антрахинонфуразана и через 10 час раствор выливают на лед. Выпавший осадок отдел ют, промыг .ают до нейтральиой реакции, размешивают в 300 жл Зо/о-ного раствора едкого натра и при 50°С в суспензию внос т 15 г гидросульфита патри . После нагревани при 50°С в течение 20 мин образовавшийс желтоватокрасный раствор продувают воздухом до обесцвечивани вытека на фильтровальной бумаге. 4 Осадок отфильтровывают, промывают и высушивают . Получают 4,2-4,4 г (около 83-87о/о) смеси 1,2,5- н 1,2,8-триаминоантрахинонов. Предмет изобретени 1. Способ получени 1,2,5- и 1,2,8-триаминоантрахинонов , отличающийс тем, что 1,2-антрахинонфуразан нитруют с последующим восстановлением. 2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что продукт реакции после нитровапи раздел ют на 5-нитро- и 8-питропроизводные с последуюш ,им восстановлением каждого.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU175517A1 true SU175517A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CA2434980C (en) | Purification of 2-nitro-4-methylsulphonylbenzoic acid | |
CN112409201B (zh) | 2-羟基-5-[2-(4-(三氟甲基苯基)乙基氨基)]苯甲酸的制备方法 | |
SU175517A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,2,5- и 1,2,8-ТРИАМИНОАНТРАХИНОНОВ | |
KR910004790B1 (ko) | N-치환 말레이미드의 제조방법 | |
US3970667A (en) | Process for the preparation of pure tolutriazoles | |
US2413790A (en) | Dyestuff intermediates | |
US4663484A (en) | Diaminoalkyldiphenyl ethers, a process for their preparation and their use | |
WO1998056750A1 (en) | A process for the preparation of diacerein | |
US2185661A (en) | Substituted 3-aminopyrenes and process of preparing them | |
US3941815A (en) | Process for the preparation of 5-nitro-1,4-naphthoquinone | |
US4288620A (en) | Process for the production of 4-acylamido-2-nitro-1-alkoxybenzenes | |
US1915429A (en) | Para-hydroxy-diarylamine-carboxylic acids and process of making same | |
US1897516A (en) | Process for manufacturing phenylthioglycollic acids, containing halogen and alkyl croups in their molecule | |
US2088667A (en) | Amino-aroylamino-benzoic acid and process of making it | |
CN116283500B (zh) | 一种高纯度2,6-二羟基甲苯的合成方法 | |
US2878281A (en) | Preparation of amino benzoic acids | |
US662073A (en) | Indigo dye and process of making same. | |
JPH04360863A (ja) | N−アルキルアミノエタンスルホン酸ナトリウムの製造方法 | |
SU183210A1 (ru) | Способ получения 9-карбазолилуксусных кислот | |
SU1159919A1 (ru) | Способ получени 5-аминосалициловой кислоты | |
SU1415698A1 (ru) | Способ получени 6,8-дихлор-2,3-дигидрохинолин-4(1Н)-она | |
US4599431A (en) | Process for the preparation of naphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid and its 1,8-monoanhydride in a high degree of purity | |
US2031666A (en) | Production of 5-halogen-2-aminotoluenes | |
SU1728228A1 (ru) | Способ получени 9,9-бис/4-аминофенил/-флуорена | |
US1904366A (en) | Organic acid of the diphenyl-methane series and a process of preparing the same |