CS201945B1 - Způsob výroby 3-amino-4-karbmetoxybenzoovékyseliny - Google Patents
Způsob výroby 3-amino-4-karbmetoxybenzoovékyseliny Download PDFInfo
- Publication number
- CS201945B1 CS201945B1 CS174579A CS174579A CS201945B1 CS 201945 B1 CS201945 B1 CS 201945B1 CS 174579 A CS174579 A CS 174579A CS 174579 A CS174579 A CS 174579A CS 201945 B1 CS201945 B1 CS 201945B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- acid
- carbomethoxybenzoic
- nitro
- water
- filtered
- Prior art date
Links
- QKOKLMFCKLEFDV-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4-methoxycarbonylbenzoic acid Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1N QKOKLMFCKLEFDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 7
- MIIADZYPHVTLPR-UHFFFAOYSA-N 4-(methoxycarbonyl)-3-nitrobenzoic acid Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1[N+]([O-])=O MIIADZYPHVTLPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N dimethyl terephthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC)C=C1 WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 12
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 claims description 11
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 7
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 5
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 claims description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 claims description 3
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 3
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 claims description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 claims description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 2
- 239000010802 sludge Substances 0.000 claims description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims 1
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 4
- -1 nitro dimethyl terephthalate Chemical compound 0.000 description 4
- QUMITRDILMWWBC-UHFFFAOYSA-N nitroterephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C([N+]([O-])=O)=C1 QUMITRDILMWWBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 3
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- ZUVPLKVDZNDZCM-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-2-methylaniline Chemical compound CC1=C(N)C=CC=C1Cl ZUVPLKVDZNDZCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000795633 Olea <sea slug> Species 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 2
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000014380 magnesium carbonate Nutrition 0.000 description 2
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 150000004682 monohydrates Chemical class 0.000 description 2
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- REIDAMBAPLIATC-UHFFFAOYSA-N p-terephthalic acid monomethyl ester Natural products COC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 REIDAMBAPLIATC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OMHYZSGNUMNNAK-UHFFFAOYSA-N (6-aminocyclohexa-2,4-dien-1-ylidene)methanone Chemical compound NC1C=CC=CC1=C=O OMHYZSGNUMNNAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVYGCQXNNJPXSS-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichloroaniline Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC=C1Cl AVYGCQXNNJPXSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLWMMYZWEHHTFF-UHFFFAOYSA-N 2-[6-(3-carbamimidoylphenoxy)-4-[di(propan-2-yl)amino]-3,5-difluoropyridin-2-yl]oxy-5-(2-methylpropylcarbamoyl)benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(=O)NCC(C)C)=CC=C1OC1=NC(OC=2C=C(C=CC=2)C(N)=N)=C(F)C(N(C(C)C)C(C)C)=C1F JLWMMYZWEHHTFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRZOMWDJOLIVQP-UHFFFAOYSA-N 5-Chloro-ortho-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(Cl)C=C1N WRZOMWDJOLIVQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNJSWIPFHMKRAT-UHFFFAOYSA-N Monomethyl phthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O FNJSWIPFHMKRAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229940050176 methyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- BXICAEQXJKTNSD-UHFFFAOYSA-N n-[5-chloro-2-methyl-4-(3-oxobutanoylamino)phenyl]-3-oxobutanamide Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC(Cl)=C(NC(=O)CC(C)=O)C=C1C BXICAEQXJKTNSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 230000000802 nitrating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- RPACBEVZENYWOL-XFULWGLBSA-M sodium;(2r)-2-[6-(4-chlorophenoxy)hexyl]oxirane-2-carboxylate Chemical compound [Na+].C=1C=C(Cl)C=CC=1OCCCCCC[C@]1(C(=O)[O-])CO1 RPACBEVZENYWOL-XFULWGLBSA-M 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu výroby 3-amino4-karbmetoxybenzoové kyseliny jako jedné z výchozích komponent používané k výrobě moderních koloristicky cenných kondenzačních azopigmentů s univerzálním použitím, určeným především pro barvení umělých hmot a vláken.
Syntéza 3-amino-4-karbmetoxybenzoové kyseliny probíhá podle následujícího schéma;
“φΐ...
COQGHj .
V prvém stupni se výchozí dimetyltereftalát vzorce I nitruje nitrační směsí, vzniklý nitrodimetyltereftalát vzorce II parciálně hydrolyzuje na 3-nitro-4-karbmetoxybenzoovou kyselinu vzorce III, která se získá v surovém stavu a přečistí rozplavením ve vodě za varu, čistá 3-nitro-4-karbmetoxybenzoová kyselina se zpracuje dále redukcí podle Bechampa na 3-amino-4-karbmetoxybenzoovou kyselinu vzorce IV.
Ve starší literatuře je popsán postup přípravy 3-amino-4-karbmetoxybenzoové kyseliny, který má však význam pouze preparativní a získané produkty jsou nejednotné. Popisuje přípravu nitrotereftalové kyseliny nitrací kyseliny tereřtalové dým. kyselinou dusičnou za varu, dále přípravu 3-nitro-4-karbmetoxybénzoové kyseliny parciální esterifikací nitrotereftalové kyseliny metanolem (popřípadě reakcí Ag-soli nebo kyselé K-soli nitrotereftalové kyseliny s metylchloridem) a redukcí 3-nitro-4-karbmetoxybenzoové kyseliny cínem v kyselině solné. Dále je popsán postup přípravy 3-nitro-4-karbmetoxybenzoové kyseliny pare. hydrolýzou nitrodimetyltereftalátu (připravený totální estěrifikací kyseliny nitrotereftalové metanolem) působením KOH nebo HC1 v metanolu. Novější literatura uvádí přípravu nitro dimetyltereftalátu vycházející z dimetyltereftalátu, který se s
nitruje v prostředí 7,4 %ního olea dýmavou kyselinou dusičnou (ve 490 %ním přebytku).
Cs. patent č. 138287 popisuje postup přípravy 3-nitro-4-karbmetoxybenzoové kyseliny spočívající v nitraci dimetyltereftalátu v prostředí olea dýmavou kyselinou dusičnou (ve 150%ním přebytku), izolaci nitrodimetyltereftalátu, jeho přečištění tavením a parciální hydrolýzu nitrodimetyltereftalátu poskytující 3-nitro-4-karbmetoxybenzoovou kyselinu, která se přečistí přes Na-sůl.
Nyní byl nalezen jednoduchý a technicky schůdný postup poskytující 3-amino-4-karbmetoxybenzoovou kyselinu ve vyhovující kvalitě,
Způsob výroby 3-amino-4-karbmetoxybenzoové kyseliny nitraci dimetyltereftalátu, parciální hydrolýzou nitrodimetyltereftalátu, přečištěním surové 3-nitro-4-karbmetoxybenzoové kyseliny a redukcí čisté 3-nitro-4-karbmetoxybenzoové kyseliny, spočívá podle vynálezu v tom, že se dimetyltereftalát rozpustí v 100% H2SOx, nitruje při teplotě 5 až 42 ?C nitrační směsí o složení 25 až 26% HNO3, 70 až 74% H2SO4, 2 až 4 % SO3 přičemž kyseliny dusičné se použije 110 až 115% teoretického množství, reakčni směs se zředí připuštěním 62 až 64%ní kyseliny sírové a po dobu 1 hodiny udržuje při teplotě 70 až 75 °C, ochlazením vyloučená surová 3-nitro-4-karbmetoxybenzoová kyselina se zfiltruje, promyje vodou, rozplaví ve vodě, případná minerální kyselost otupí sodou, kalcinovanou sodou nebo amoniakem, suspenze zahřeje na 100 °C, ochladí na 30 až 35 °C, zfiltruje, získaná pasta čisté 3-nitro-4-ikarbmetoxybenzoové kyseliny promyje vodou a dávkuje do vroucí směsi vody, železných pilin a kyseliny mravenčí, po skončené redukci se reakčni směs ochladí na 50 až 60 °C, alkalizuje kysličníkem hořečnatým, zfiltruje, kaly dvakrát rozplaví ve vodě a zfiltrují, spojené filtráty ochladí na 20 až 25 °C, okyselí kyselinou chlorovodíkovou, vyloučená čistá 3amino-4-karbmetoxybenzoová kyselina zfiltruje a promyje vodou.
3-Amino-4-karbmetoxybenzoová kyselina připravená postupem podle vynálezu se uplatňuje jako jedna z komponent pro výrobu moderních kondenzačních azopigmentů. Například kopulací diazoniové soli 3-amino4-karbmetoxybenzoové kyseliny s 1,4-bisazotoacetylamino-2,5-dichlorbenzenem případně s 1,4 bisacetoacetylamino-2-metyl-5chlor-benzenem se získají polobarviva (dikarboxydisazobarviva), z nichž působením thionylchloridu nebo fosgenu v inertním rozpouštědle jako je například o-dichlor benzen se připraví příslušné dichloridy a tyto kondenzací v o-dichlorbenzenu například s 2,5dichloranilinem, 2-metyl-5-chloranilinem nebo 2-metyl-3-chloranilinem poskytují disazopigmenty žlutých odstínů velmi cenných koloristických vlastností vhodné pro barvení umělých hmot a vléken.
Následující příklad ilustrativně uvádí způsob výroby podle vynálezu. Není-li jinak uvedeno, rozumějí se ve všech případech díly : ....·::'.·.<ηί. teplota je uveáfena ve stupních C. Příklady provedení.
Příklad'1
3-Nitro-4-karbm etoxybenzoová kyselina III surová.
Do předložených 784 dílů · 100% H2SO4 se za míchání a případného chlazení vnese 350 dílů dimetyltereftalátu I a při .20 až 25 °C se směs míchá do rozpuštění. Vzniklý roztok se připouští do nitrátoru, kde jé připravena nitrační směs z 228 dílů mopohydrátu, 138 dílů 22,2%ního olea a 130 dílů 98,2%ní kyseliny dusičné. Počáteční teplota nitrace je 5 °C,' chlazení reakčni směsi se reguluje tak, aby teplota plynule stoupala a na konci připouštění roztoku dimetyltereftalátu dosáhla 40 až ' 42 °C. ' Při 40 až 42 °C se reakčni směs míchá po dobu 2 hodin, zředí se 3 240 díly 63 %ní kyseliny sírové, přičemž teplota plynule vystoupí na 65 až 70 °C. Reakční směs se míchá 1 hodinu při 70 až 75 °C, ochladí se na 5°C, vyloučená surová 3-nitr.o-4-karbmetoxybenzoová kyselina ÍII se odfiltruje (matečný filtrát sě jímá a používá k přípravě ředící 63%tní kyseliny sírové pro další šarži) promyje 32 000 díly vody do odstranění kyselosti filtrátu. Získá se 468 dílů pasty s obsahem 308,9 dílů surové 3-nitro4-karbmetoxybenzoové kyseliny III.
3-Nitro-4-karbmétoxybenzoová kyselina III čistá.
Do předložených 5 400 dílů vody se za míchání vnese 2 520 dílů vodné pasty s obsahem 1 663,2 dílů surové 3-nitro-4-karbmetoxybenzoové kyseliny III. Po rozmíchání se eventuálně zbytek minerální kyselosti otupí kalcinovanou sodou, suspenze vyhřeje na 100 °G, ochladí na 30 až 35 °C a zfiltruje. Koláč produktu se promyje 4 000 díly vody a získá se 3 372 dílů vodné pasty s obsahem 1 274 dílů čisté 3-nitro-4-karbmetoxybenzoové kyseliny III.
3-Amino-4-karbmetoxybenzoová kyselina
IV.
Do reduktoru se předloží 2 450. dílů vody, 45 dílů kyseliny mravenčí a vnese 145 dílů železných pilin. Směs se za míchání zahřeje k varu a piliny leptají 30 minut. Pak se do reduktoru dávkuje 604 dílů pasty š obsahem
230,8 3-nitro-4-karbmetoxybenzoové kyseliny III. Teplota během redukce se udržuje na 100 °C. Po nadávkování hitrolátky III se obsah reduktoru ochladí na 90 až 95 °C, vnese 145 dílů železných pilin, vyhřeje na 100 °C a udržuje za varu 1 hodinu. Reakčni směs se ochladí na 50 až 60 °C a alkalizuje vnášením 275 dílů magnezitové moučky (obsahující 236,5 dílů kysličníku hořečnatého) do vysrážení železa z roztoku. Obsah reduktoru se tlakově zfiltruje, kaly se rozplaví v 1 000 dílech vody, při 50 až 60 °C zfiltrují, znovu rozplaví v 1 000 dílech vody, při 50 až 60 °C zfiltrují a nakonec promy jí na filtru 1000 díly vody. Spojené filtráty se ochladí na 20 až 25 °C, okyselí 159 díly 33%ní kyseliny chlorovodíkové suspenze zfiltruje, koláč promyje 9 000 díly vody. Získá se 374 dílů vodné pasty s obsahem 128,4 dílů 3-amino-4-karbmetoxybenzoové kyseliny. Níže uvedená tabulka uvádí hmotnostní bilanci v reakci použitých látek, v tunách na tunu 3-amino-4-karbmetoxybenzoové kyseliny
| Látka | t/t 3-Amino-4karbmetoxyben7,00vé kyseliny |
| Dimetyltereftalát | 2,659 |
Kys. sírová 100% | 17,238
| Oleum 22,2% | 1,048 |
| Kys. dusičná 98,2 % | 0,987 |
| 3-nitro-4-karbmetoxybenzoová kyselina surová | 2,347 |
| 3-nitro-4-karbmetoxybenzoová kyselina čištěná | 1,797 |
| Kyselina mravenčí | 0,350 |
| Železné piliny | 2,259 |
| Magnezitová moučka | 2,142 |
| Kyselina solná 33% | 1,238 |
| Voda | 2 067,633 |
| 3-amino-4-l5arbometylben- zoová kyselina | 1,000 |
Příklad 2
3-Nitro-4-karbmetoxybenzoova kyselina 111 surová.
Do předložených 784 dílů monohydrátu se za míchání a případného chlazení vnese 350 dílů dimetyltereftalátu I a při 20 až 25 °C se směs míchá do rozpuštění. Vzniklý roztok se připouští do nitrátoru, kde je připravena nitrační směs z 228 dílů monohydrátu, 138 dílu 22,2%ního olea a 130 dílů 98,2%tní kyseliny dusičné.' Počáteční teplota nitrace je 5 °C, chlazení reakční směsi se reguluje tak, aby teplota plynule stoupala a na konci připouštění roztoku dimetyltereftalátu dosáhla 40 až 42 °C. Při teplotě 40 a 42 °C se reakční směs míchá po dobu 2 hodin a pak zředí 3 240 díly 630/0ní kyseliny sírové připravené smíšením 3 019,6 dílů matečného filtrátu z filtrace surové 3-nitro-4-karbmetoxybenzoové kyseliny (příprava dle příkladu 1) s 220,4 díly vody. Teplota během ředění plynule vystoupí na 65 až 70 °C. Reakční směs se míchá 1 hodinu při 70 až 75 °C, ochladí na 5 °C, vyloučená surová 3-nitro-4-karbrnetoxybenzoová kyselina III se odfiltruje (matečný filtrát se jímá a používá pro další šarže, k přípravě ředící 63%ní kyseliny sírové podle postupu uvedeného v tomto příkladu) promyje 3 200 díly vody do odstranění kyselosti filtrátu. Získá se 468 dílů pasty s obsahem 308,9 dílů surové 3-nitro-4-karbmetoxybenzoové kyseliny III, která se dále zpracovává postupem podle příkladu 1.
Claims (1)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZUZpůsob výroby 3-amino-4~karbmetoxybenzoové kyseliny nitrací dimetyltereftalátu, parciální hydrolýzou -nitrodimetyltereftalátu, přečištěním surové 3-nitro-4-karbmetoxybenzoové kyseliny a redukcí čisté 3-nítro-4-karbmetoxybenzoové kyseliny, vyznačený tím, že se dimetyltereftalát rozpustí v 100% H2SO4, nitruje při teplotě 5 až 42 °C nitrační směsí o složení 25 až 26 % HNO3, 70 až 74 % H2SO4, 2 až 4 % SO3, přičemž kyseliny dusičné se použije 110 až 115% teoretického množství, reakční směs se zředí připuštěním 62 až 64%ní kyseliny sírové a po dobu 1 hodiny udržuje při teplotě 70 až 75 °C, ochlazením vyloučená surová 3-nitro-4-karbmetoxybenzoová kyselina se zflltruje, promyje vodou, rozplaví ve vodě, případná minerální kyselost otupí sodou, kalcinovanou sodou nebo amoniakem, suspenze zahřeje na 100 °C, ochladí na 30 až 35 °C, zflltruje, získaná pasta čisté 3-nitro-4-karbmetoxybenzoové kyseliny promyje vodou a dávkuje do vroucí směsi vody, železných pilin a kyseliny mravenčí, po skončené redukci se reakční směs ochladí na 50 až 60 °C, alkalizuje kysličníkem hořečnatým, zflltruje, kaly dvakrát rozplaví ve vodě a zfiltrují, sppjené filtráty ochladí na 20 až 25 °C, okyselí kyselinou chlorovodíkovou, vyloučená čistá 3-amino-4-karbmetoxybenzoová kyselina . zfiltruje a promyje vodou, přičemž matečný filtrát se s výhodou použije k přípravě ředící 62 až 64%ní kyseliny sírové vždy pro následující výrobní šarži a matečný filtrát po filtraci 3-nitro-4-karbmetoxybenzoové kyseliny z minulé výrobní šarže se zředí vodou na koncentraci 62 až 64 % kyseliny sírové a připustí k reakční směsi po nitrací dimetyltereftalátu následující výrobní šarže.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS174579A CS201945B1 (cs) | 1979-03-16 | 1979-03-16 | Způsob výroby 3-amino-4-karbmetoxybenzoovékyseliny |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS174579A CS201945B1 (cs) | 1979-03-16 | 1979-03-16 | Způsob výroby 3-amino-4-karbmetoxybenzoovékyseliny |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS201945B1 true CS201945B1 (cs) | 1980-12-31 |
Family
ID=5352598
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS174579A CS201945B1 (cs) | 1979-03-16 | 1979-03-16 | Způsob výroby 3-amino-4-karbmetoxybenzoovékyseliny |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS201945B1 (cs) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103524386A (zh) * | 2013-10-24 | 2014-01-22 | 滨海白云化工有限公司 | 2-氨基-4-甲磺酰胺甲基苯甲酸甲酯的制备方法 |
| CN111592465A (zh) * | 2019-02-20 | 2020-08-28 | 武汉珈汇精化科技有限公司 | 一种制备2-氨基-4-氨甲基苯甲酸甲酯及其盐酸盐的方法 |
-
1979
- 1979-03-16 CS CS174579A patent/CS201945B1/cs unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103524386A (zh) * | 2013-10-24 | 2014-01-22 | 滨海白云化工有限公司 | 2-氨基-4-甲磺酰胺甲基苯甲酸甲酯的制备方法 |
| CN111592465A (zh) * | 2019-02-20 | 2020-08-28 | 武汉珈汇精化科技有限公司 | 一种制备2-氨基-4-氨甲基苯甲酸甲酯及其盐酸盐的方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS201945B1 (cs) | Způsob výroby 3-amino-4-karbmetoxybenzoovékyseliny | |
| US2301912A (en) | Manufacture of trintroresorcin | |
| EP0057889B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Alkyl-2-chlor-5-nitro-4-benzol-sulfonsäuren | |
| EP0063269A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Amino-arylsulfonsäuren | |
| DE2248704C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,5- und 1,8-Dinitroanthrachinonen und gegebenenfalls Trennung dieses Gemisches | |
| US1920828A (en) | Amino-xylenois and process of | |
| EP0013007B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Methyl-2-aminobenzthiazol | |
| CN113651702A (zh) | 6-溴-2,4-二硝基苯胺的制备方法 | |
| EP0059813B1 (en) | Process for preparing m,m'-dinitrobenzophenone | |
| EP0192612B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Chlornitroanilinen und Chlornitrophenolen | |
| DE3409244A1 (de) | Verfahren zur herstellung von halogenanthranilsaeuren | |
| US1549885A (en) | Production of 3-nitrophthalic acid | |
| CA1099266A (en) | Process for the preparation of mixtures of dinitroanthraquinones with a high content of 1,5- and 1,8- dinitroanthraquinone | |
| US3428673A (en) | Nitration of 4-acetamidobenzoic acid | |
| CA1132582A (en) | Process for the preparation of 5-nitrobenzimidazolone-(2) | |
| US3632610A (en) | Process for the production of 5-nitro-1 4-dihydroxy-anthraouinone | |
| US2052614A (en) | Nitration of dibenzanthrone compounds | |
| EP0300275A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminoaryl-sulfonsäuren | |
| US4609503A (en) | Process for the preparation of 1-amino-8-naphthol-4,6-disulphonic acid (k-acid) | |
| US2013657A (en) | Fluoroaminoanthraquinone and its preparation | |
| US2720541A (en) | Manufacture of arylamides from beta-naphthylamine | |
| CA1159847A (en) | Process for preparing 2,5-dichloro-3- nitroterephthalic acid | |
| US4342701A (en) | Process for the preparation of 4,5-dinitro-1,8-dihydroxyanthraquinone | |
| US1970908A (en) | Substituted 0-benzoyl-benzoic acid | |
| EP0575852A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Dinitro-polyalkylenbenzolen |