CN109369453B - 管道化制备2-氯-5-硝基苯甲腈的方法及装置 - Google Patents

管道化制备2-氯-5-硝基苯甲腈的方法及装置 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种管道化制备2‑氯‑5‑硝基苯甲腈的方法及装置，该装置包括：储罐、二氧化氮钢瓶、臭氧发生器、流量泵、气体流量计、填充有催化剂的反应管路、混合器、冷却系统、加热系统、背压阀、接收罐。该方法，具体包括：将原料2‑氯苯甲腈溶解于有机溶剂中，加入储罐；打开冷却系统和加热系统；打开臭氧发生器，调节背向阀；2‑氯苯甲腈原料与二氧化氮经过混合器混合后进入反应管路内进行硝化反应；经后处理得到2‑氯‑5‑硝基苯甲腈。该方法操作简单，反应条件温和，传质传热迅速，后处理简单，催化剂可重复利用，安全性高，经济效益好，是一条适于工业化生产的绿色环保的工艺。

Description

管道化制备2-氯-5-硝基苯甲腈的方法及装置
技术领域
本发明涉及管式硝基化技术领域，具体涉及一种管道化制备2-氯-5-硝基苯甲腈的方法及装置。
背景技术
2-氯-5-硝基苯甲腈是染料分散红S-FL的中间体，由邻氯苯腈为原料经过硝化制得。传统的硝化工艺，利用98％的浓硫酸与98％的浓硝酸配制成混酸作为硝化试剂，在0～10℃低温硝化制成。工艺对硫酸和硝酸的浓度要求严格，浓度稍低就会发生副反应，影响产物的质量，同时硝化要求在低温下进行，冷冻盐水降温，消耗大量的电能。
公开号为CN105859581A(申请号为201610250600.2)的中国发明专利申请公开了一种2-氰基-4-硝基氯化苯生产中硝化新工艺，以邻氯苯腈为原料，用中等浓度的硫酸与中等浓度的硝酸配制成混酸做硝化剂，在中等温度下进行硝化反应，获得了同样的效果。但是，无论该工艺方案如何改进都不可避免地在生产过程中会产生大量的废硫酸，且硝基化合物的洗涤会产生大量的酸性含酚废水，导致严重的环境污染。
授权公告号为CN 101648890 B(申请号为200910034970.2)的中国发明专利公开了一种2-氟-4-硝基苯甲腈的合成方法，以2-氟-4-硝基苯胺为原料，利用重氮化溴代反应把2-氟-4-硝基苯胺中的-NH2转化成-Br，然后使用NMP为溶剂氰化得到2-氟-4-硝基苯腈，该制备工艺也存在大量的污染。
以二氧化氮为硝化剂，臭氧为活化剂，在有机溶剂中，0℃下，利用固体或液体质子酸及金属氧化物作为催化剂对芳烃进行硝化，被称为Kyodai硝化，是一种目前具有代表性的绿色硝化技术(辽宁化工,2011,40(7),739-741.)。二氧化氮-臭氧硝化体系具有如下特点：邻/对位产品可调性好，通过控制反应物的起始浓度、反应温度、时间和溶剂种类，对酰基、酰胺基和卤代芳烃等具有较好的邻位定向趋势，同时，可用于具有酸敏感基团的芳烃硝化，如进行硝化苯酸、苯酮、苯腈或三卤甲基苯时，可获得邻位和间位异构体产物，这也与传统经典硝化方法不同。
虽然，采用臭氧介质的二氧化氮硝化体系的绿色硝化技术较之传统混酸硝化技术具有更少的腐蚀性和三废排放量，但是由于臭氧本身是一种较强的氧化剂，因此在釜式反应过程中，会伴有相当比例的氧化副反应，选择性差。
发明内容
本发明的目的之一在于针对硝化反应存在的不足，提供一种管道化制备2-氯-5-硝基苯甲腈的方法及其，以克服现有技术的不足，该方法收率高、选择性强、环保安全绿色，具有工业化前景。
本发明的目的之二在于提供一种实现上述制备方法的专用装置。
为实现上述目的，本发明采用的技术方案如下：
Figure BDA0001788455540000021
一种管道化硝化装置，包括：
用于存储2-氯苯甲腈的储罐；
与所述储罐连接的流量泵；
用于存储二氧化氮的钢瓶；
与所述钢瓶连接的气体流量计；
混合器，所述的流量泵的出口和气体流量计的出口一起接入所述混合器的进口；
用于对所述混合器冷却的冷却系统；
臭氧发生器；
填充有催化剂的反应管路，所述的臭氧发生器的出口与所述混合器的出口连接并一起接入到所述的反应管路的进口；
用于对所述反应管路加热的加热系统；
与所述反应管路的出口连接的背压阀；
与所述背压阀出口连接的接收罐。
本发明的管道化硝化装置包括：一个储罐、一个二氧化氮钢瓶(即用于存储二氧化氮的钢瓶)、一个臭氧发生器、一个流量泵、一个气体流量计、一个填充有催化剂的反应管路、一个混合器、一个冷却系统、一个加热系统、一个背压阀、一个接收罐。其中，原料2-氯苯甲腈存储于储罐中，并用导管依次连接流量泵、混合器；二氧化氮钢瓶与气体流量计、混合器依次用导管相连；混合器出口与臭氧发生器出口分别连接于填充有催化剂的反应管路；填充有催化剂的反应管路出口连接背向阀，最后连接接收罐。所述的填充有催化剂的反应管路浸没于加热系统中；所述的混合器浸没于冷却系统中。
所述的混合器浸没于所述冷却系统中；所述的填充有催化剂的反应管路浸没于所述加热系统中。
本发明所述的装置，其中，所述的填充有催化剂的反应管路长度为为20～35m，内径为5～7mm，外径为7.5～9mm，进一步优选为20～35m，内径为6mm，外径为8mm，管道材质为耐腐蚀耐高压的金属材料，优选为Hastelloy C-276(哈氏合金C-276)；所述的填充有催化剂的反应管路中的催化剂为粒径为3-5mm的球形分子筛或粒径为3-5mm的硅胶颗粒；所述的接收罐带有尾气吸收装置。
一种管道化制备2-氯-5-硝基苯甲腈的方法，采用管道化硝化装置，具体包括：
首先将催化剂装入反应管路，连接装置，检查密封性；将原料2-氯苯甲腈溶解于有机溶剂中，加入储罐；打开冷却系统降温混合器至-5～5℃；打开加热系统预热填充有催化剂的反应管路至25～40℃；打开臭氧发生器，设置臭氧流量，调节背向阀，使得反应管路中的压力维持在0.5～0.8MPa；根据2-氯苯甲腈与二氧化氮的摩尔比，设置流量泵和气体流量计；打开储罐的阀门和用于存储二氧化氮的钢瓶的阀门；2-氯苯甲腈原料与二氧化氮在-5～5℃下经过混合器混合后进入填充有催化剂的反应管路内进行硝化反应；经过25～45min的停留后，反应液进入接收罐；反应液经过后处理得到2-氯-5-硝基苯甲腈(纯品硝基化产物)。
其中，所述的有机溶剂优选为二氯甲烷，其体积用量以原料2-氯苯甲腈的质量计为5～10mL/g。
本发明所述的制备方法，所述的原料2-氯苯甲腈与二氧化氮的摩尔比为1：1.3～1.8。
本发明所述的制备方法，所述的物料由流量泵和气体流量计输送至混合器中时，可以通过控制流速来达到反应所需的投料比。
本发明所述的制备方法，所述的催化剂用量以填充满管道为准，并用筛网将管道两端封住，防止催化剂随反应液流出。
本发明所述的制备方法，所述的硝化反应的反应温度为25～40℃。
本发明所述的制备方法，所述的反应液后处理方法为将接收罐中的反应液加水淬灭，用饱和碳酸氢钠溶液洗涤2～4(优选为3)次，再用水洗至中性并用无水硫酸钠干燥，最后经过精馏回收溶剂，获得纯品产物(2-氯-5-硝基苯甲腈)。
最优选的，一种管道化制备2-氯-5-硝基苯甲腈的方法，采用管道化硝化装置，填充有催化剂的反应管路长度为35m，内径为6mm，外径为8mm，管道材质为Hastelloy C-276(哈氏合金C-276)；填充有催化剂的反应管路中的催化剂为粒径3-5mm的硅胶颗粒；
该方法具体包括：
首先将催化剂装入反应管路，连接装置，检查密封性；将原料2-氯苯甲腈溶解于二氯甲烷有机溶剂中，其体积用量以原料2-氯苯甲腈的质量计为10mL/g，加入储罐；打开冷却系统降温混合器至-5～5℃；打开加热系统预热填充有催化剂的反应管路至35℃；打开臭氧发生器，设置臭氧流量，调节背向阀，使得反应管路中的压力维持在0.7MPa；根据2-氯苯甲腈与二氧化氮的摩尔比为1：1.5，设置流量泵和气体流量计；打开储罐的阀门和用于存储二氧化氮的钢瓶的阀门；2-氯苯甲腈原料与二氧化氮在-5～5℃下经过混合器混合后进入填充有催化剂的反应管路内在35℃进行硝化反应；经过30min的停留后，反应液进入接收罐；反应液加水淬灭，用饱和碳酸氢钠溶液洗涤3次，再用水洗至中性并用无水硫酸钠干燥，最后经过精馏回收溶剂，获得2-氯-5-硝基苯甲腈(纯品硝基化产物)；
该最优选的方法，2-氯-5-硝基苯甲腈产品，收率为92％，HPLC纯度为99.4％，效果显著。
本发明与现有技术相比，本发明的有益效果在于：
所述的管式制备方法精密自动化控制，操作简单，反应条件温和，传质传热迅速，后处理简单，催化剂可重复利用，安全性高，经济效益好，是一条适于工业化生产的绿色环保的工艺。
附图说明
图1是本发明采用管道化硝化装置管道化制备2-氯-5-硝基苯甲腈的方法的示意图；
图中，1-储罐，2-二氧化氮钢瓶，3-流量泵，4-气体流量计，5-混合器，6-反应管路，7-冷却系统，8-臭氧发生器，9-加热系统，10-背压阀，11-接收罐。
具体实施方式
以下以具体实施例来说明本发明的技术方案，但本发明的保护范围不限于此：
如图1所示，为本发明的管道化制备2-氯-5-硝基苯甲腈的专用装置(即管道化硝化装置)结构包括：一个储罐1、一个二氧化氮钢瓶2(即用于存储二氧化氮的钢瓶)、一个臭氧发生器8、一个流量泵3、一个气体流量计4、一个填充有催化剂的反应管路6、一个混合器5、一个冷却系统7、一个加热系统9、一个背压阀10、一个接收罐11。其中，原料2-氯苯甲腈存储于储罐1中，并用导管依次连接流量泵3、混合器5；二氧化氮钢瓶2与气体流量计4、混合器5依次用导管相连；混合器5出口与臭氧发生器8出口分别连接于填充有催化剂的反应管路6；填充有催化剂的反应管路6出口连接背向阀10，最后连接接收罐11。填充有催化剂的反应管路6浸没于加热系统9中；混合器5浸没于冷却系统7中；接收罐11带有尾气吸收装置。
以下实施例的反应装置结构如上，不同的是填充有催化剂的反应管路6长度为20～35m，内径为6mm，外径为8mm，管道材质为耐腐蚀耐高压的金属材料，优选为Hastelloy C-276；填充有催化剂的反应管路6中的催化剂为粒径为3-5mm的球形分子筛或粒径为3-5mm的硅胶颗粒。
实施例1：
反应装置结构如图1，填充有催化剂的反应管路6长度为20m，内径为6mm，外径为8mm，管道材质为耐腐蚀耐高压的金属材料，为Hastelloy C-276(哈氏合金C-276)；填充有催化剂的反应管路6中的催化剂为粒径为3-5mm的球形分子筛。
操作步骤如下：
首先将催化剂装入反应管路6，催化剂用量以填充满管道为准，并用筛网将管道两端封住，防止催化剂随反应液流出，连接装置，检查密封性；将原料2-氯苯甲腈溶解于二氯甲烷有机溶剂中，其体积用量以原料2-氯苯甲腈的质量计为5mL/g，加入储罐1；打开冷却系统7降温混合器5；打开加热系统9预热填充有催化剂的反应管路6至反应温度为25℃；打开臭氧发生器8，设置臭氧流量，调节背向阀10，使得反应管路6中的压力维持在0.5MPa；根据2-氯苯甲腈与二氧化氮的摩尔比为1：1.3，设置流量泵3和气体流量计4；同时打开储罐1的阀门和二氧化氮钢瓶2的阀门；原料与二氧化氮在-5～5℃下经过混合器5混合后进入填充有催化剂的反应管路6内进行硝化反应；经过45min的停留后，反应液进入接收罐11；反应液加水淬灭，用饱和碳酸氢钠溶液洗涤3次，再用水洗至中性并用无水硫酸钠干燥，最后经过精馏回收溶剂，获得纯品硝基化产物，收率为82％，HPLC纯度为99.1％。
实施例2：
反应装置结构如图1，填充有催化剂的反应管路6长度为25m，内径为6mm，外径为8mm，管道材质为耐腐蚀耐高压的金属材料，为Hastelloy C-276；填充有催化剂的反应管路6中的催化剂为粒径为3-5mm的硅胶颗粒。
有机溶剂的体积用量以原料2-氯苯甲腈的质量计为6mL/g，预热填充有催化剂的反应管路6至反应温度为40℃；反应管路6中的压力维持在0.6MPa；2-氯苯甲腈与二氧化氮的摩尔比为1：1.5；硝化反应停留时间为40min；其他同实施例1，经后处理后得到产品，收率为87％，HPLC纯度为99.0％。
实施例3：
反应装置结构如图1，填充有催化剂的反应管路6长度为30m，内径为6mm，外径为8mm，管道材质为耐腐蚀耐高压的金属材料，为Hastelloy C-276；填充有催化剂的反应管路6中的催化剂为粒径为3-5mm的球形分子筛。
有机溶剂的体积用量以原料2-氯苯甲腈的质量计为8mL/g，预热填充有催化剂的反应管路6至反应温度为30℃；反应管路6中的压力维持在0.8MPa；2-氯苯甲腈与二氧化氮的摩尔比为1：1.8；硝化反应停留时间为35min；其他同实施例1，经后处理后得到产品，收率为85％，HPLC纯度为99.2％。
实施例4：
反应装置结构如图1，填充有催化剂的反应管路6长度为35m，内径为6mm，外径为8mm，管道材质为耐腐蚀耐高压的金属材料，为Hastelloy C-276；填充有催化剂的反应管路6中的催化剂为粒径为3-5mm的硅胶颗粒。
有机溶剂的体积用量以原料2-氯苯甲腈的质量计为10mL/g，预热填充有催化剂的反应管路6至反应温度为35℃；反应管路6中的压力维持在0.7MPa；2-氯苯甲腈与二氧化氮的摩尔比为1：1.5；硝化反应停留时间为30min；其他同实施例1，经后处理后得到产品，收率为92％，HPLC纯度为99.4％。
实施例5：
反应装置结构如图1，填充有催化剂的反应管路6长度为30m，内径为6mm，外径为8mm，管道材质为耐腐蚀耐高压的金属材料，为Hastelloy C-276；填充有催化剂的反应管路6中的催化剂为粒径为3-5mm的球形分子筛。
有机溶剂的体积用量以原料2-氯苯甲腈的质量计为8mL/g，预热填充有催化剂的反应管路6至反应温度为40℃；反应管路6中的压力维持在0.8MPa；2-氯苯甲腈与二氧化氮的摩尔比为1：1.8；硝化反应停留时间为25min；其他同实施例1，经后处理后得到产品，收率为90％，HPLC纯度为99.3％。

Claims (9)

1.一种管道化制备2-氯-5-硝基苯甲腈的方法，其特征在于，采用管道化硝化装置，包括：
用于存储2-氯苯甲腈的储罐；
与所述储罐连接的流量泵；
用于存储二氧化氮的钢瓶；
与所述钢瓶连接的气体流量计；
混合器，所述的流量泵的出口和气体流量计的出口一起接入所述混合器的进口；
用于对所述混合器冷却的冷却系统；
臭氧发生器；
填充有催化剂的反应管路，所述的臭氧发生器的出口与所述混合器的出口连接并一起接入到所述的反应管路的进口；
用于对所述反应管路加热的加热系统；
与所述反应管路的出口连接的背压阀；
与所述背压阀出口连接的接收罐；
方法具体包括：
首先将催化剂装入反应管路，连接装置，检查密封性；将原料2-氯苯甲腈溶解于有机溶剂中，加入储罐；打开冷却系统降温混合器至-5~5℃；打开加热系统预热填充有催化剂的反应管路至25~40℃；打开臭氧发生器，设置臭氧流量，调节背向阀，使得反应管路中的压力维持在0.5~0.8MPa；根据2-氯苯甲腈与二氧化氮的摩尔比，设置流量泵和气体流量计；打开储罐的阀门和用于存储二氧化氮的钢瓶的阀门；2-氯苯甲腈原料与二氧化氮在-5~5℃下经过混合器混合后进入填充有催化剂的反应管路内进行硝化反应；经过25~45min的停留后，反应液进入接收罐；反应液经过后处理得到2-氯-5-硝基苯甲腈。
2.根据权利要求1所述的管道化制备2-氯-5-硝基苯甲腈的方法，其特征在于，所述的混合器浸没于所述冷却系统中；所述的填充有催化剂的反应管路浸没于所述加热系统中。
3.根据权利要求1所述的管道化制备2-氯-5-硝基苯甲腈的方法，其特征在于，所述的填充有催化剂的反应管路长度为20~35m，内径为5~7mm，外径为7.5~9mm；
所述的填充有催化剂的反应管路的管道材质为哈氏合金C-276。
4.根据权利要求1所述的管道化制备2-氯-5-硝基苯甲腈的方法，其特征在于，所述的填充有催化剂的反应管路中的催化剂为粒径3-5mm的球形分子筛或粒径3-5mm的硅胶颗粒。
5.根据权利要求1所述的管道化制备2-氯-5-硝基苯甲腈的方法，其特征在于，所述的有机溶剂为二氯甲烷，其体积用量以原料2-氯苯甲腈的质量计为5~10mL/g。
6.根据权利要求1所述的管道化制备2-氯-5-硝基苯甲腈的方法，其特征在于，所述的原料2-氯苯甲腈与二氧化氮的摩尔比为1：1.3~1.8。
7.根据权利要求1所述的管道化制备2-氯-5-硝基苯甲腈的方法，其特征在于，所述的硝化反应的反应温度为25~40℃。
8.根据权利要求1所述的管道化制备2-氯-5-硝基苯甲腈的方法，其特征在于，所述的反应液后处理方法为将接收罐中的反应液加水淬灭，用饱和碳酸氢钠溶液洗涤2~4次，再用水洗至中性并用无水硫酸钠干燥，最后经过精馏回收溶剂，获得2-氯-5-硝基苯甲腈。
9.一种管道化制备2-氯-5-硝基苯甲腈的方法，其特征在于，采用管道化硝化装置，包括：
用于存储2-氯苯甲腈的储罐；
与所述储罐连接的流量泵；
用于存储二氧化氮的钢瓶；
与所述钢瓶连接的气体流量计；
混合器，所述的流量泵的出口和气体流量计的出口一起接入所述混合器的进口；
用于对所述混合器冷却的冷却系统；
臭氧发生器；
填充有催化剂的反应管路，所述的臭氧发生器的出口与所述混合器的出口连接并一起接入到所述的反应管路的进口；
用于对所述反应管路加热的加热系统；
与所述反应管路的出口连接的背压阀；
与所述背压阀出口连接的接收罐；
所述的混合器浸没于所述冷却系统中；所述的填充有催化剂的反应管路浸没于所述加热系统中；
填充有催化剂的反应管路长度为35m，内径为6mm，外径为8mm，管道材质为哈氏合金C-276；填充有催化剂的反应管路中的催化剂为粒径3-5mm的硅胶颗粒；
该方法具体包括：
首先将催化剂装入反应管路，连接装置，检查密封性；将原料2-氯苯甲腈溶解于二氯甲烷有机溶剂中，二氯甲烷有机溶剂的体积用量以原料2-氯苯甲腈的质量计为10mL/g，加入储罐；打开冷却系统降温混合器至-5~5℃；打开加热系统预热填充有催化剂的反应管路至35℃；打开臭氧发生器，设置臭氧流量，调节背向阀，使得反应管路中的压力维持在0.7MPa；根据2-氯苯甲腈与二氧化氮的摩尔比为1：1.5，设置流量泵和气体流量计；打开储罐的阀门和用于存储二氧化氮的钢瓶的阀门；2-氯苯甲腈原料与二氧化氮在-5~5℃下经过混合器混合后进入填充有催化剂的反应管路内在35℃进行硝化反应；经过30min的停留后，反应液进入接收罐；反应液加水淬灭，用饱和碳酸氢钠溶液洗涤3次，再用水洗至中性并用无水硫酸钠干燥，最后经过精馏回收溶剂，获得2-氯-5-硝基苯甲腈。
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