CN113184815B - 一种利用氮氧化物制备硝化混酸的方法 - Google Patents

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Abstract

本申请涉及硝化技术领域，公开了一种利用氮氧化物制备硝化混酸的方法，配置质量浓度为60％～78％的硫酸，加入反应釜中，控制反应釜压力为0.1～1MPa，温度为‑15～25℃，通入含二氧化氮气体物流和含氧气体物流，反应后得到硝化混酸。本申请通过一定浓度硫酸吸收氮氧化物，制备所得硝化混酸，无需经过进一步处理，可以直接用于硝化反应，经济效益和环境效益得到了统一。

Description

一种利用氮氧化物制备硝化混酸的方法
技术领域
本申请涉及硝化技术领域，具体涉及一种利用氮氧化物制备硝化混酸的方法。
背景技术
硝化反应一般是指有机化合物分子中的氢原子直接被硝基取代的反应，目前国内外生产硝基芳烃化合物应用最为普遍的方法是硝-硫混酸硝化法。19世纪30年代，就有学者使用硝化的方法将苯硝化成硝基苯。工业上制取硝基苯是以苯和硝酸为原料，硫酸为催化剂，在一定反应条件下硝化。钝化芳环的硝化反应相对困难，主要依赖于硝-硫混酸硝化，其他的硝化试剂很难得到较好的效果。
传统硝化反应中，配置混酸时，通常需要采用质量浓度90％以上的硫酸，与硝酸进行混合，操作过程中，稍有不注意，就使酸溅出致人灼伤。瞿美林等人(火炸药,1984(01):55-56.)公开了芳烃的硝化，主要工艺过程为：将甲苯(或苯)与硝化酸(由低浓度的硝酸和高浓度的硫酸组成)加入泵的吸入口，通过泵剧烈搅拌，接着流入冷却器，再用分离器分离出硝化物和硝化废酸。
氮氧化物是指一系列由氮元素和氧元素组成的化合物，包括N2O、NO、N2O3、NO2、N2O4、N2O5，通常用分子式NOx来统一表示。大气中NOx主要以NO、NO2的形式存在。氮氧化物是污染大气的有害物质之一，对环境和人体健康带来严重影响，其与碳氢化合物作用可形成光化学烟雾。
现有氮氧化物尾气治理方法，主要有氨选择性催化还原法、碱吸收法以及酸吸收法等。本申请通过采用硫酸吸收氮氧化物制得硝化混酸，是一种经济效益和环境效益统一的氮氧化物去除方法。
发明内容
本发明的目的在于提供一种利用氮氧化物制备硝化混酸的方法，具体为利用氮氧化物和硫酸配置混酸。
为实现以上目的，本发明提供的一种利用氮氧化物制备硝化混酸的方法，采用如下技术方案：
一种利用氮氧化物制备硝化混酸的方法，配置质量浓度为60％～78％的硫酸，加入反应釜中，控制反应釜压力为0.1～1MPa，温度为-15～25℃，通入含二氧化氮气体物流和含氧气体物流，反应后得到硝化混酸。
在本发明的一些优选方面，控制反应釜压力在约0.1～0.3MPa之间、0.1～0.5MPa之间、0.3～0.5MPa之间、0.3～1MPa之间或0.5～1MPa之间；在本发明的一些优选方面，控制反应釜温度在约-15～-5℃之间、-15～5℃之间、-15～15℃之间、-15～20℃之间、-5～5℃之间、-5～15℃之间、-5～25℃之间、5～15℃之间、5～25℃之间、10～15℃之间或10～25℃之间。
优选的，配置质量浓度为65～75％的硫酸。
优选的，通入的含二氧化氮气体物流中折纯二氧化氮：所述硫酸中水的摩尔比为0.75～2.5:1。
在本发明的一些优选方面，通入的含二氧化氮气体物流中折纯二氧化氮：硫酸(配置的硫酸)中水的摩尔比为约0.75～1：1之间、0.75～1.5：1之间、0.75～2：1之间、1～1.5：1之间、1～2：1之间、1～2.5：1之间、1.5～2：1之间、1.5～2.5：1之间或2～2.5：1之间。
优选的，通入的含二氧化氮气体物流中折纯二氧化氮：通入的含氧气体物流中折纯氧的摩尔比为1.5～4：1。
在本发明的一些优选方面，通入的含二氧化氮气体物流中折纯二氧化氮：通入的氧气体物流中折纯氧的摩尔比为约1.5～2：1之间、1.5～3：1之间、2～3：1之间、2～4：1之间或3～4：1之间。
优选的，先通入含二氧化氮气体物流，至反应釜压力稳定后，再通入含氧气体物流。
进一步优选的，所述含氧气体物流，从反应釜底部进入反应釜内。
发明人在研究过程中发现，直接向配置的硫酸中通入含二氧化氮气体物流和含氧气体物流，硝化后得到的废酸在经过三次以上循环套用后，制备得到的硝化物不易分层，这可能是因为少量二氧化氮气体与硫酸反应生成了亚硝酰硫酸，不断循环后，亚硝酰硫酸量不断累积，与有机物反应生成了络合物。
因此，在本申请的一种优选实施方式中，将配置的硫酸加入反应釜中，通入含二氧化氮气体物流和含氧气体物流，反应分为两个阶段，第一阶段控制反应釜压力为0.1～0.3MPa，温度为10～25℃，并通入反应所需二氧化氮总量的至少7％；然后在压力为0.3～1MPa，温度为-15～10℃下，通入含氧气体物流和剩余量的含二氧化氮气体物流，至压力稳定后，停止反应，得到硝化混酸。
优选的，第一阶段反应时间为5～10分钟。
优选的，第一阶段通入反应所需二氧化氮总量的7％～30％。
在本发明的一些优选方面，第一阶段通入反应所需二氧化氮总量的约7％～15％之间、7％～25％之间、15％～25％之间、15％～30％之间或25％～30％之间。优选的，反应完毕后，反应釜排出的气体循环套用。
所述含二氧化氮气体物流可以是二氧化氮气体或者硝酸生成过程中产生的含氮氧化物气体的废气。
优选的，所述含二氧化氮气体物流为纯的二氧化氮气体。
特别优选的，所述含二氧化氮气体物流为二氧化氮气体和一氧化氮气体的混合气体。所述二氧化氮气体和一氧化氮气体的比例没有特别的限制，优选的一氧化氮气体与二氧化氮的体积比为0.5～3:10。
所述含氧气体物流可以是例如氧气或者空气。
与现有技术相比，本申请通过一定浓度硫酸吸收氮氧化物，制备所得硝化混酸，无需经过进一步处理，可以直接用于硝化反应，经济效益和环境效益得到了统一。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行详细说明。以下实施例将有助于本领域的技术人员进一步理解本发明，但不以任何形式限制本发明。应当指出的是，对本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进。这些都属于本发明的保护范围。
实施例1
配置质量浓度为62％的硫酸50g，加入带聚四氟内衬的高压反应釜中，在温度-10℃条件下通入20L二氧化氮气体和12L氧气，釜压0.6Mpa，至压力稳定30min左右停止反应，排出残余气体通入另一压力反应釜，得到硝化混酸。
实施例2
配置质量浓度为67％的硫酸50g，加入带聚四氟内衬的高压反应釜中，使用低温恒温槽，在-4～-5℃条件下通24L二氧化氮气体和10L氧气，釜压0.2Mpa，至压力稳定30min左右停止反应，排出残余气体通入另一压力反应釜，得到硝化混酸。
实施例3
配置质量浓度为70％的硫酸50g，加入带聚四氟内衬的高压反应釜中，在温度7～8℃条件下通入25L二氧化氮气体和13L氧气，釜压0.6Mpa，至压力稳定30min左右停止反应，排出残余气体通入另一压力反应釜，得到硝化混酸。
实施例4
配置质量浓度为76％的硫酸50g，加入带聚四氟内衬的高压反应釜中，室温(25℃)下通入35L二氧化氮气体和10L氧气，釜压0.9Mpa，至压力稳定30min左右停止反应，排出残余气体通入另一压力反应釜，得到硝化混酸。
实施例5
配置质量浓度为67％的硫酸50g，加入带聚四氟内衬的高压反应釜中，使用低温恒温槽，在-4～-5℃条件下通入24L二氧化氮气体和48L空气，釜压0.2Mpa，至压力稳定30min左右停止反应，排出残余气体通入另一压力反应釜，得到硝化混酸。
实施例6
配置质量浓度为70％的硫酸50g，加入带聚四氟内衬的高压反应釜中，在温度7～8℃条件下通入25L二氧化氮气体，釜压0.6Mpa，至反应釜压力稳定后，再从反应釜上部的入口通入13L氧气，至压力稳定30min左右停止反应，排出残余气体通入另一压力反应釜，得到硝化混酸。
实施例7
配置质量浓度为70％的硫酸50g，加入带聚四氟内衬的高压反应釜中，在温度7～8℃条件下通入25L二氧化氮气体，釜压0.6Mpa，至反应釜压力稳定后，再从反应釜底部通入13L氧气，至压力稳定30min左右停止反应，排出残余气体通入另一压力反应釜，得到硝化混酸。
实施例8
配置质量浓度为62％的硫酸50g，加入带聚四氟内衬的高压反应釜中，通入含二氧化氮气体物流和含氧气体物流，反应分为两个阶段，第一阶段控制反应釜压力为0.2MPa，温度为10℃，通入1.4L二氧化氮气体；5～10分钟后，提升反应釜压力至1MPa，温度为-12℃下，通入18.6L二氧化氮气体和10L氧气，至压力稳定20分钟后，停止反应，排出残余气体通入另一压力反应釜，得到硝化混酸。
实施例9
配置质量浓度为67％的硫酸50g，加入带聚四氟内衬的高压反应釜中，通入含二氧化氮气体物流和含氧气体物流，反应分为两个阶段，第一阶段控制反应釜压力为0.2MPa，温度为10℃，通入反应4L二氧化氮气体；5～10分钟后，提升反应釜压力至0.3MPa，温度为-4～5℃下，通入20L二氧化氮气体和10L氧气，至压力稳定20分钟后，停止反应，排出残余气体通入另一压力反应釜，得到硝化混酸。
实施例10
配置质量浓度为70％的硫酸50g，加入带聚四氟内衬的高压反应釜中，通入含二氧化氮气体物流和含氧气体物流，反应分为两个阶段，第一阶段控制反应釜压力为0.1MPa，温度为14℃，通入6.5L二氧化氮气体；5～10分钟后，提升反应釜压力至0.6MPa，温度为7～8℃下，通入18.5L二氧化氮气体和13L氧气，至压力稳定20分钟后，停止反应，排出残余气体通入另一压力反应釜，得到硝化混酸。
实施例11
配置质量浓度为76％的硫酸50g，加入带聚四氟内衬的高压反应釜中，通入含二氧化氮气体物流和含氧气体物流，反应分为两个阶段，第一阶段控制反应釜压力为为0.3MPa，室温(25℃)下通入10L二氧化氮气体；5～10分钟后，提升反应釜压力至0.9MPa，温度为10℃，通入25L二氧化氮气体和10L氧气，至压力稳定30分钟后，停止反应，排出残余气体通入另一压力反应釜，得到硝化混酸。
实施例12
配置质量浓度为76％的硫酸50g，加入带聚四氟内衬的高压反应釜中，通入含二氧化氮气体物流和含氧气体物流，反应分为两个阶段，第一阶段控制反应釜压力为0.3MPa，室温(25℃)下通入10L二氧化氮气体与1L一氧化氮气体的混合气体；5～10分钟后，提升反应釜压力至0.9MPa，温度为10℃，通入25L二氧化氮气体和2.5L一氧化氮气体的混合气体，以及10L氧气，至压力稳定30分钟后，停止反应，排出残余气体通入另一压力反应釜，得到硝化混酸。
对比实施例1
配置质量浓度为55％的硫酸50g，加入带聚四氟内衬的高压反应釜中，在温度7～8℃条件下通入25L二氧化氮气体和13L氧气，釜压0.6Mpa，至压力稳定30min左右停止反应，排出残余气体通入另一压力反应釜，得到硝化混酸。
对比实施例2
配置质量浓度80％的硫酸50g，加入带聚四氟内衬的高压反应釜中，使用低温恒温槽，在-4～-5℃条件下通入24L二氧化氮气体和10L氧气，釜压0.2Mpa，至压力稳定30min左右停止反应，排出残余气体通入另一压力反应釜，得到硝化混酸。
实施例13
将制备的硝化混酸进行循环套用。
将各实施例得到的硝化混酸分别加入带搅拌的反应器中，将混酸加热至70℃左右后，开始滴加苯，根据硝化混酸的组成，控制苯与硝酸的摩尔比为约1:1.02，苯滴加完成后，将混合物继续再约70℃保温45分钟后出料，得到硝基苯粗品。
基于苯计算硝基苯粗品收率，并将油水相分离后得到的硝化废酸继续采用上述各自实施例的方法进行循环套用，例如，实施例1用配置的硫酸与氮氧化物得到混酸，进行硝化反应后得到硝化废酸，将硝化废酸代替配置的硫酸继续按照实施例1的方法制备硝化混酸，反复套用，具体结果如下表1所示：
表1实施例1～12制备的硝化混酸循环套用结果
在实验过程中观察到，实施例1～5以及对比实施例2得到的硝化混酸，在经过三次循环套用以后，硝化产物出现了油水相难于分离的情况；实施例6和实施例7得到的硝化混酸，在经过三次循环套用以后，硝化产物出现了轻微的油水相难于分离的情况；实施例8-12以及对比实施例1得到的硝化混酸，在经过多次循环套用后，未出现油水相难于分离的情况。
以上对本发明的具体实施例进行了描述。需要理解的是，本发明并不局限于上述特定实施方式，本领域技术人员可以在权利要求的范围内做出各种变形或修改，这并不影响本发明的实质内容。

Claims (10)

1.一种利用氮氧化物制备硝化混酸的方法，其特征在于，配置质量浓度为60％～78％的硫酸，加入反应釜中，控制反应釜压力为0.1~1MPa，温度为-15~25℃，通入含二氧化氮气体物流和含氧气体物流，反应后得到硝化混酸；
将配置的硫酸加入反应釜中，通入含二氧化氮气体物流和含氧气体物流，反应分为两个阶段，第一阶段控制反应釜压力为0.1~0.3MPa，温度为10~25℃，并通入反应所需二氧化氮总量的至少7%；然后在压力为0.3~1MPa，温度为-15~10℃下，通入含氧气体物流和剩余量的含二氧化氮气体物流，至压力稳定后，停止反应，得到硝化混酸。
2.根据权利要求1所述利用氮氧化物制备硝化混酸的方法，其特征在于，配置质量浓度为65~75%的硫酸。
3.根据权利要求1所述利用氮氧化物制备硝化混酸的方法，其特征在于，通入的含二氧化氮气体物流中折纯二氧化氮：所述硫酸中水的摩尔比为0.75~2.5:1。
4.根据权利要求1所述利用氮氧化物制备硝化混酸的方法，其特征在于，通入的含二氧化氮气体物流中折纯二氧化氮：通入的含氧气体物流中折纯氧的摩尔比为 1.5~4：1。
5.根据权利要求1所述利用氮氧化物制备硝化混酸的方法，其特征在于，先通入含二氧化氮气体物流，至反应釜压力稳定后，再通入含氧气体物流。
6.根据权利要求4所述利用氮氧化物制备硝化混酸的方法，其特征在于，所述含氧气体物流，从反应釜底部进入反应釜内。
7.根据权利要求1所述利用氮氧化物制备硝化混酸的方法，其特征在于，第一阶段反应时间为5~10分钟。
8.根据权利要求1所述利用氮氧化物制备硝化混酸的方法，其特征在于，第一阶段通入反应所需二氧化氮总量的7%~30%。
9.根据权利要求1~8任一项所述利用氮氧化物制备硝化混酸的方法，其特征在于，所述含二氧化氮气体物流为纯的二氧化氮气体或为二氧化氮气体和一氧化氮气体的混合气体。
10.根据权利要求9所述利用氮氧化物制备硝化混酸的方法，其特征在于，所述一氧化氮气体与二氧化氮的体积比为0.5~3:10。
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