SU467064A1 - Способ получени -третбутилоксикарбониларгинина - Google Patents
Способ получени -третбутилоксикарбониларгининаInfo
- Publication number
- SU467064A1 SU467064A1 SU1977382A SU1977382A SU467064A1 SU 467064 A1 SU467064 A1 SU 467064A1 SU 1977382 A SU1977382 A SU 1977382A SU 1977382 A SU1977382 A SU 1977382A SU 467064 A1 SU467064 A1 SU 467064A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- arginine
- ether
- obtaining
- tertibutyloxycarbonyl
- mixture
- Prior art date
Links
Description
1
Изобретение относитс к уеовершенствованию способа нолучени N -грег-бутилоксикарбониларгинина , наход щего широкое применение в пептидном синтезе.
Известен способ получени N -трег-бутилоксикарбониларгинина , заключающийс в ацилировании аргинина грег-бутилоксикарбонилазидом в водноорганических растворах в присутствии щелочи при 40-50°С. Выход целевого продукта 70%.
Известным способом получают целевой продукт, загр зненный примес ми, так как при рН больше 10 идет ацилирование гуанидиновой группы аргинина. Очистка продукта от таких примесей представл ет большие затруднени . Кроме того, выделение целевого продукта из реакниопной смеси св зано с многократными экстракци ми при различных рИ.
С целью увеличени выхода целевого продукта и упрощени процесса получени предлагаетс способ получени N -грет-бутилокеикарбониларгинииа , заключающийс в том, что свободный аргинин ацилируют ди-грег-бутилпирокарбонатом при комнатной температуре с последующим выделением целевого продукта известным способом. Выход 91 - 98%.
Пример 1. К перемешиваемой суспензии 1,75 г (10ммоль) свободного L-аргинина в 3 мл воды при комнатной температуре добавл ют трем равными порци ми в течение 10-15 мин раствор 2,7 мл БОК2О в 7 мл грет-бутанола. Реакционную смесь перемешивают в течение 1 ч и упаривают в вакууме (при 40°С до прекращени отгонки). Остаток промывают декантацией смесью ацетона н эфира, эфиром, раствор ют в 10 мл зтаиола и обрабатывают по одной из следующих методик .
А. К спиртовому раствору приливают 40 мл эфира. В зкий осадок растирают, надосадочную жидкость сливают и осадок затирают в 30 мл сухого эфира. Высушивают и lioлучают 2,6-2,7 г (95-98%) БОК-аргинина в виде белого сыпучего порошка с т. разл. 1 15-150°С, а|05,8-г.0,5 (с 4, АсОН).
Найдено, %: С 48,50; Н 8,30; N 19,58.
CnH22N404.
Вычислено, %: С 48,15; Н 8,09; N 20,04. По литературным данным т. пл. 139- 142°С, а 2° 0,2 (с 4. АсОП).
Б. Спиртовой раствор охлаждают до О-5°С, смешивают с о.хлажденным раствором
1 мл 12 н. сол ной кислоты и 9 мл ацетона. Через 10 мин смесь разбавл ют 30 мл эфира и оставл ют на 3 ч. Образовавшийс осадок отфильтровывают, промывают смесью ацетона и эфира (1:1), эфиром и высушивают в вакууме на CaCla-КОН. Получают 3.0-3,1 г
34
(91-95%) кристаллического хлоргидр.атаПредмет изобретени
N -БОК-аргинина с т. разл. ПО-115°С.
Найдено, %: С 40,56; Н 7,58; N 17,58; С1Способ получени М«-грет-бутилоксикар10 ,49.бониларгинина путем ацилировани аргинина.
CiiH22N4O4НС1 НгО.5 отличающийс тем, что, с целью повышени
Вычислено, %: С 40,18; Н 7,04; N 17,04;выхода п упрощени процесса, в качестве
С1 10,79. По литературным данным т. пл. ацнлирующего агента используют-дп-г/ г-бу117-119°С (перекрИСталлизоВано из смеситилпирокарбонат.
НгОиНС).
467064. .
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1977382A SU467064A1 (ru) | 1973-12-19 | 1973-12-19 | Способ получени -третбутилоксикарбониларгинина |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1977382A SU467064A1 (ru) | 1973-12-19 | 1973-12-19 | Способ получени -третбутилоксикарбониларгинина |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU467064A1 true SU467064A1 (ru) | 1975-04-15 |
Family
ID=20569858
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1977382A SU467064A1 (ru) | 1973-12-19 | 1973-12-19 | Способ получени -третбутилоксикарбониларгинина |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU467064A1 (ru) |
-
1973
- 1973-12-19 SU SU1977382A patent/SU467064A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0684332B2 (ja) | ａ−イソプロピル−ｐ−クロルフエニル酢酸の光学分割法 | |
| US4760164A (en) | Process for producing α-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester | |
| SU467064A1 (ru) | Способ получени -третбутилоксикарбониларгинина | |
| US4659837A (en) | Method for the preparation of 1,3-disubstituted 4,5-cis-dicarboxy-2-imidazolidones | |
| EP0400695B1 (en) | A process for the preparation of tauroursodesoxycholic acid dihydrate | |
| US5260462A (en) | Purification of tauroursodesoxycholic acid dihydrate | |
| WO1998056750A1 (en) | A process for the preparation of diacerein | |
| US1113742A (en) | Magnesium salts of acylated aromatic ortho-oxycarboxylic acids. | |
| KR830001465B1 (ko) | 이소류우신 정제방법 | |
| Hase et al. | Synthesis of DL-α-aminosuberic acid and its optical resolution | |
| JP2855871B2 (ja) | チオリンゴ酸の製造方法 | |
| JP2907520B2 (ja) | 界面活性剤の製造方法 | |
| SU368231A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЦЕТАТОВ ВТОРИЧНЫХ а-ОКСИАЛКИЛПЕРЕКИСЕЙ | |
| SU521276A1 (ru) | Способ получени производных симм-триазина | |
| SU545643A1 (ru) | Способ получени 4-окси-7-аминобензо-2,1,3-тиадиазола | |
| US2806859A (en) | L-glutamine synthesis | |
| US3320281A (en) | Method of preparing 3-indolylacetic acid | |
| SU412199A1 (ru) | ||
| SU416355A1 (ru) | ||
| US3420876A (en) | Process for preparing 1-amino-3-carboxypropane-2-sulfonic acid | |
| SU437748A1 (ru) | Способ получени 1,1-биадамантан3,3-дикарбоновой кислоты | |
| SU406821A1 (ru) | Способ получения тетрацена | |
| US858143A (en) | Salts of methylene citryl salicylic acid. | |
| SU412183A1 (ru) | ||
| SU454207A1 (ru) | Способ получени 2-бром-3-аминопиридина или его производного по аминогруппе |