CS244841B2 - Herbicide agent and method of its production - Google Patents
Herbicide agent and method of its production Download PDFInfo
- Publication number
- CS244841B2 CS244841B2 CS848405A CS840584A CS244841B2 CS 244841 B2 CS244841 B2 CS 244841B2 CS 848405 A CS848405 A CS 848405A CS 840584 A CS840584 A CS 840584A CS 244841 B2 CS244841 B2 CS 244841B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- compounds
- salts
- hydroxide
- reacting
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom rings with more than six members
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
- A01N43/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
- A01N43/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
- A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
- A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
- A01N43/32—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
- C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D309/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D309/06—Radicals substituted by oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
- C07D319/06—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes not condensed with other rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D319/10—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes
- C07D319/12—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes not condensed with other rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D321/00—Heterocyclic compounds containing rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D317/00 - C07D319/00
- C07D321/02—Seven-membered rings
- C07D321/04—Seven-membered rings not condensed with other rings
- C07D321/06—1,3-Dioxepines; Hydrogenated 1,3-dioxepines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D335/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D335/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D339/00—Heterocyclic compounds containing rings having two sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D339/02—Five-membered rings
- C07D339/06—Five-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 3, e.g. cyclic dithiocarbonates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D339/00—Heterocyclic compounds containing rings having two sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D339/08—Six-membered rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Investigating Or Analysing Biological Materials (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Cultivation Of Plants (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Description
Předložený vynález se týká herbicidního prostředku, který obsahuje jako účinnou složku nové deriváty cyklohexan-l,3-dionu. Dále se vynález týká způsobu výroby těchto nových harbicidně účinných derivátů cyklohexan-l,3-dionu.
Je již známo používat herbicidní prostředky, které obsahují deriváty cyklohexan-1,3-dionu jako účinné látky k hubení nežádoucích trav v kulturách dvojděložných rostlin. Účinné látky s furylovou skupinou nebo thienylovou skupinou jako substituentem vykazují přitom relativně slabý účinek /srov. DE-OS 24 39 104/.
Kromě toho jsou z EP-OS 0071707 znány deriváty cyklohexan-1,3-dionu substituované heterocyklickými zbytky s dobrým herbicidním účinkem proti rostlinám z čeledi trav.
Nyní bylo zjištěno, že herbicidní prostředky, které obsahují nové deriváty cyklohexan-1,3-dionu s určitými heterocyklickými substituenty v poloze 5, mají patrně vyšší herbicidní účinek proti řadě druhů trav /divoce rostoucích i kulturně pěstovaných/ než flčinné látky, které náležejí ke známému stavu techniky. Přitom vykazují tyto prostředky výtečnou snášitelnost jak dvojrděložnými kulturními rostlinami,tak i jednoděložnými kulturními rostlinami, které se nepočítají k čeledi trav.
Kromě toho je část těchto sloučenin přes dobrý účinek vůči travám při určitých dávkách současně dobře snášena pšenicí jakožto kulturním druhem obilovin.
Nové deriváty cyklohexan-1,3-dionu odpovídají obecnému vzorci I
/X/ v němž
A ' znamená tetrahydropyrrai-é-yiovou skupinu, 1,4-dioxanyiovou skupinu, 5,5-dimthyl-l,3-dioxan-2-ylevou skupinu, 2,5-dimthyl-l,4-dioxan-3-ylovou skupinu, 2,6-dimthyl-l,4-dioxan-3-ylevrou skupinu, 2-imthyl-l,3-dithiolim-2-yl<Nrc)u skupinu, 2,6-ddmsthyXttitrahydrothicpyran3-yiovou skupinu, 2-!mthyl-l,3lditУi«ml2lylcwou skupinu nebo popřípadě aikyiovou skupinou s ' 1 až 4 atomy uihLíku nebo aikyienovou skupinou st 4 - nebo 5 atomy uhlíku substituovanou l,3-dЦωtpmml5llltwou skupinu, '
R* znamená aikyiovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a r3 znamená aikyiovou skupinu · 1 až 4 atomy uMlku alkenyl-ovou skupinu ze 3 nebo 4 atomy uhLíku, chioraikenyiovou skupinu se 3 nebo 4 atomy uhlíku a s 1 až 3 atomy chioru jako substitu^ty nebe propMrgylovou skupinu.
Sloučeniny vzorce Σ st mohou vyskytovat v několika formách, přičemž všechny tyto foray SpaUjí. - pod rozsah předloženého vynálezu: ·
1,3-dioxepw-5-ylové skupiny ve významu symbolu A v obecném vzorci I mohou být substituovány nerozvětverným nebo rozvětveným aikylcvým skupinam s 1 až 4 atomy uhlíku, jako methylovou skupinou, ethylovou skupinou, isopropyiovou skupinou, terc. braty levou skupinou.
Dále mohou být i, 3-dioxtpan-5lll0'vě . skupiny substituovány aikyleno^ýfa řetězcem se 4 nebe 5 atomy uhlíku, tj. httraтаetУyienovou skupinou nebo pentarathyienovou skupinou, takže tvoři například spiroslotčtninl.
к ve vzorci I znamená nerozvětvené nebo rozvětvené aikyiové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, tj. methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou ' skupinu, isopropylovou skupinu, n-butylevou skupinu, sek.butylovou skupinu, isobutylcwou skupinu nebo terc.butylovou skupinu.
Jako zbytky R3 vo vzorci I přicházej v úvahu: propargy].ová skupina, alkylové stopina • 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylová skupina se 3 nebo 4 atomy uhlíku nebo chloralkenylová skupina se 3 nebo 4 atomy uhlíku, která může obsahovat až tři atomy chloru jako sudstitu•nty, jako je například methylová skupina, ethylová skupina, n-propylová skupina, isopropyloyá skupina, n-butylová skupina, sek.butylová skupina, isobutylová skupina, terc.butylová Skipina, allylcwá skupina, ' l-chlorprop-l-en-3-ylová skupina, 2-ch:lorpeo]^-l-^<^n-^3-^y]^c^vá skupina, l^-dUchlojpjrop-lem-a-ylová skupina, l,2,3-tiCchCorpcop-l-en-3-ylová skupina.
V^thmdnýiUi deriváty cyklohexírn-l,3-dlonu vzorce I jsou taková, ve kterých R znamená alkylovou skupinu se 2 ' nebo 3 atomy uhlíku. Výhodnými zbytky A jsou tetahiydropyran-4-ylový zbytek, 2,6-dimttiyl-tetríúiydrothiopyran-3-ylový zbytek nebo popřípadě alkylovou skupinou 8 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkylenovou skupinou se' . 4 nebo 5 atomy uhlíku substituované . .1,3-dloxopan-5-ylové zbytky, zejména l^-dioxepan-S-ylový zbytek nebo nerozvětverným. nebo rozyětveným. alkylovým. zbytky s 1 až 4 atomy uhlíku substituované l,3-dioxoρan-5-ylové zbyt•
Jako soli sloučenin vzorce I přicházejí v úvahu soli s alkalickými kovy, zejména soli draselné nebo soli sodné, soli s kovy alkalických zemin, zejména soli vápenaté, hořečnaté nebo barnaté, jakož i soli mngannté, soli s mědí, zineJm nebo železem, jakož i ammiové soli a fosfoniové soli, například alkyltmoniové soli, diakylimoniové soli, triaCkyl<mcniQVé soli nebo tetlaaCУylыoniové soli, bonzyltrlaCУylшoniové soli, trfjenyfCo8Coniové soli, ^ΐΒΟεγΙβηΉοηίο^ soli nebo trlaCkyStufCoxoniové soli.
Claims (1)
- Předmětem předloženého vynálezu je tudíž' herbicidní prostředek, který se vyznačuje tm, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden derivát cyklohexan-l^-dionu obecného vzorce Z uvedeného a definovaného shora nebo jehosůl.Sloučeniny obecného vzorce Σ se podle tohoto vynálezu připraví j tm, že se necJhdí reagovat sloučeniny obecného vzorce IIO v němžA i R2 m!í shora uvedené významy, s hydroxyladny obecného vzorceR30 - NHj v němž r3 mí stara uvedené význawy, ▼ inertních ředidlech při teplotě m«i 0 °C teplotou varu го1С&1! směl, zejména při teplotách mesi 15 a 70 °C. Popřípadě je možno prožívat hydroxylamin ve foímě vodného roztoku.Vhodnými rezpoužtědly pro tuto reakci jsou například alkoholy, jako mtlhnol, ethano!, isopropa^c^i., cykloheixmol, popřípadě chlorované uhlovodíky, jako hexan, cyklohexan, methylen cALorld, toluen, estery, jako ethy dostát, nitrily, jako lcijocitril, cyklické ethery, jako totr<hιydrefurln. 1Reakce je ukončena po několika hodinách, přičemž. se reakční produkt mlže izolovat za· huětěníta směi, přidánm vody a extrakcí nepolárním' rozpouštědlem, jako mthylenchloridim a Oddetilcvánm rozpoiutědla za sníženého tlaku.Soli sloučenin vzorce I s alkalickými kovy se mohou získat reakcí sloučenin vzorce I s hydroxidem sodným nebo s hydroxidem drasennýfo ve vodném roztoku v organickém rozpouUtědle, jako m Úhono lu, ethanolu, acetonu. Také alkoxidy sodné a draselné rohou sloužit jako báze.Dlií seli s kovy, tj. soli s manganem, mdí, ziiekm železem, vápníkem, hořčíkem a baryem, se mohou vyrábět ze sodných solí reakcí s odpoíeUaícltai chloridy kovů ve vodném roztoku. Antonové, sulfoniové, sulfoxoniové a fosfoniové soli se mohou vyrábět reakcí sloučenin vzorce i s hydroxidem amonným, fosfonivmhydroxidtem, sulfonumbydroxidem a sulfexorniímbydroxidem, popřípadě ve vodném roztoku.Sloučeniny vzorce II se rohou vyrábět z cyklohexun-l^-dionů obecného vzorce XII, které se mohou rovněž vyskytovat ve foirně tautomumích sloučenin vzorce XXXa a IllbOOOHOH /11U /XXX·/ /хххь/Mtodami známým z literatury /siov. Tetrahedron Mtters.,· 29, 2491 · /1975//Je rovněž možné vyrábět sloučeniny vzorce II přes meietupeft enoleaterú, které popřípadě vznikají při reakci sloučenin vzorce III jako аЫа1 isororů, a v příttmnoti derivátů irtidazolu nebo pyridinu se přesmfkkjí /srov. JP-OS 79/063052/.Ke sloučeninám vzorce III se dospěje postupy známými z literatury, jak vyplývá z následujícího schématu: —CH3-C-CH3A-CH—CH-C-CH3СН2<СООН)2 pyricfin-CH»CH~C-0HCH2(COOCCH)2 СНзОИа
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19833340265 DE3340265A1 (de) | 1983-11-08 | 1983-11-08 | Cyclohexan-1,3-dionderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS244841B2 true CS244841B2 (en) | 1986-08-14 |
Family
ID=6213688
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS848405A CS244841B2 (en) | 1983-11-08 | 1984-11-05 | Herbicide agent and method of its production |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4654073A (cs) |
| EP (1) | EP0142741B1 (cs) |
| JP (1) | JPH0676398B2 (cs) |
| AT (1) | ATE49759T1 (cs) |
| AU (1) | AU577327B2 (cs) |
| BR (1) | BR8405678A (cs) |
| CA (1) | CA1230344A (cs) |
| CS (1) | CS244841B2 (cs) |
| DD (1) | DD228156A5 (cs) |
| DE (2) | DE3340265A1 (cs) |
| DK (1) | DK529184A (cs) |
| FI (1) | FI82458C (cs) |
| GR (1) | GR80616B (cs) |
| HU (1) | HU194017B (cs) |
| IE (1) | IE58200B1 (cs) |
| NO (1) | NO169631C (cs) |
| PH (1) | PH19805A (cs) |
| ZA (1) | ZA848688B (cs) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3428457A1 (de) * | 1984-08-02 | 1986-02-13 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur erhoehung des zuckergehaltes von pflanzen |
| DE3536117A1 (de) * | 1985-10-10 | 1987-04-16 | Basf Ag | Cyclohexenonderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses |
| DE3600642A1 (de) * | 1986-01-11 | 1987-07-16 | Basf Ag | Cyclohexenonderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide mittel |
| DE3601066A1 (de) * | 1986-01-16 | 1987-07-23 | Basf Ag | Cyclohexenonderivate, ein verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide und das pflanzenwachstum regulierende mittel |
| US4945178A (en) * | 1986-02-03 | 1990-07-31 | Eastman Kodak Company | Preparation of 4-carboalkoxy-1,3-cyclohexanedione type compounds |
| EP0233117B1 (en) * | 1986-02-03 | 1992-01-29 | EASTMAN KODAK COMPANY (a New Jersey corporation) | Preparation of 4-carboalkoxy-1,3-cyclohexanedione type compounds |
| FI92189C (fi) * | 1986-03-17 | 1994-10-10 | Eisai Co Ltd | Menetelmä lääkeaineina käyttökelpoisen difenyylimetaanijohdannaisen valmistamiseksi |
| DE4014983A1 (de) * | 1990-05-09 | 1991-11-14 | Basf Ag | Cyclohexenonoximether, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
| DE4014987A1 (de) | 1990-05-09 | 1991-11-14 | Basf Ag | Cyclohexenonoximether, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
| DE4427995A1 (de) * | 1994-08-08 | 1996-02-15 | Basf Ag | Saccharinderivate |
| DE19506570A1 (de) * | 1995-02-24 | 1996-08-29 | Basf Ag | 5-Tetrahydropyranon-Cyclohexenonoximether und deren Verwendung als Herbizide |
| US7214825B2 (en) * | 2003-10-17 | 2007-05-08 | Honeywell International Inc. | O-(3-chloropropenyl) hydroxylamine free base |
| EP2052605A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| DE102008037632A1 (de) | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
| US8846747B2 (en) * | 2009-11-17 | 2014-09-30 | University Of Rochester | Compounds and methods for altering lifespan of eukaryotic organisms |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3950420A (en) * | 1973-08-15 | 1976-04-13 | Nippon Soda Company, Ltd. | Cyclohexane derivatives |
| JPS577122B2 (cs) * | 1973-12-24 | 1982-02-09 | ||
| DE3121355A1 (de) * | 1981-05-29 | 1982-12-16 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Cyclohexandionderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende herbizide |
| DE3303182A1 (de) * | 1983-02-01 | 1984-08-02 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Cyclohexan-1,3-dionderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses |
| DE3412794A1 (de) * | 1983-09-30 | 1985-04-18 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Cyclohexenonderivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses |
-
1983
- 1983-11-08 DE DE19833340265 patent/DE3340265A1/de not_active Withdrawn
-
1984
- 1984-10-11 GR GR80616A patent/GR80616B/el unknown
- 1984-10-26 DE DE8484112931T patent/DE3481122D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1984-10-26 AT AT84112931T patent/ATE49759T1/de not_active IP Right Cessation
- 1984-10-26 FI FI844215A patent/FI82458C/fi not_active IP Right Cessation
- 1984-10-26 EP EP84112931A patent/EP0142741B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1984-10-31 US US06/666,908 patent/US4654073A/en not_active Expired - Lifetime
- 1984-11-01 CA CA000466894A patent/CA1230344A/en not_active Expired
- 1984-11-05 IE IE284284A patent/IE58200B1/en not_active IP Right Cessation
- 1984-11-05 CS CS848405A patent/CS244841B2/cs unknown
- 1984-11-06 PH PH31413A patent/PH19805A/en unknown
- 1984-11-07 NO NO844442A patent/NO169631C/no not_active IP Right Cessation
- 1984-11-07 DK DK529184A patent/DK529184A/da not_active Application Discontinuation
- 1984-11-07 JP JP59233426A patent/JPH0676398B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1984-11-07 ZA ZA848688A patent/ZA848688B/xx unknown
- 1984-11-07 AU AU35186/84A patent/AU577327B2/en not_active Expired
- 1984-11-07 DD DD84269220A patent/DD228156A5/de not_active IP Right Cessation
- 1984-11-07 BR BR8405678A patent/BR8405678A/pt not_active IP Right Cessation
- 1984-11-08 HU HU844129A patent/HU194017B/hu not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI844215L (fi) | 1985-05-09 |
| DE3481122D1 (de) | 1990-03-01 |
| DD228156A5 (de) | 1985-10-09 |
| DK529184D0 (da) | 1984-11-07 |
| FI844215A0 (fi) | 1984-10-26 |
| NO169631B (no) | 1992-04-13 |
| US4654073A (en) | 1987-03-31 |
| JPS60123484A (ja) | 1985-07-02 |
| ATE49759T1 (de) | 1990-02-15 |
| FI82458C (fi) | 1991-03-11 |
| EP0142741B1 (de) | 1990-01-24 |
| DE3340265A1 (de) | 1985-05-15 |
| EP0142741A2 (de) | 1985-05-29 |
| HUT36984A (en) | 1985-11-28 |
| FI82458B (fi) | 1990-11-30 |
| JPH0676398B2 (ja) | 1994-09-28 |
| IE842842L (en) | 1985-05-08 |
| BR8405678A (pt) | 1985-09-10 |
| DK529184A (da) | 1985-05-09 |
| ZA848688B (en) | 1985-07-31 |
| IE58200B1 (en) | 1993-07-28 |
| HU194017B (en) | 1988-01-28 |
| NO844442L (no) | 1985-05-09 |
| PH19805A (en) | 1986-07-08 |
| CA1230344A (en) | 1987-12-15 |
| GR80616B (en) | 1985-02-01 |
| EP0142741A3 (en) | 1986-03-05 |
| NO169631C (no) | 1992-07-22 |
| AU577327B2 (en) | 1988-09-22 |
| AU3518684A (en) | 1985-05-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS244841B2 (en) | Herbicide agent and method of its production | |
| SU1215623A3 (ru) | Способ получени пиразолилфосфатов | |
| CZ725986A3 (en) | Fungicidal agent and process for preparing active compounds | |
| AU2011237227B2 (en) | Germination-stimulant carbamate derivatives and process for preparation thereof | |
| JPS6042202B2 (ja) | 植物真菌防除剤及びその製法 | |
| DE2515091A1 (de) | Mikrobizide mittel | |
| CS203921B2 (en) | Process for preparing gamma-pyrones | |
| WO2021161200A1 (en) | Process for preparation of arthropodicidal anthranilamide compounds | |
| KR910005893B1 (ko) | 제초제 5-아미노-3-옥소-4-(치환된-페닐)-2,3-디하이드로푸란 및 그 유도체의 제조방법 | |
| US4567169A (en) | Nitrosourea substituted phosphonates and pharmaceutical use | |
| JPH072808A (ja) | チアゾリルアルコキシアクリル酸エステルからなる殺虫剤及び（又は）殺ダニ剤組成物 | |
| CS212230B2 (en) | Fungicide means and method of making the active agent | |
| PL117085B1 (en) | Fungicide | |
| SE441091B (sv) | Substituerade difenyletrar, herbieidisk komposition innehallande dessa foreningar samt foreningarnas anvendning for kontroll av ogrestillvext | |
| CS224622B2 (en) | Microbicide | |
| US4537623A (en) | Herbicidal 2-(oxa or thia heterocycle)5-amino-3-oxo-4-(substituted-phenyl)-2,3-dihydrofurans | |
| US4606756A (en) | Herbicidal 2-(nitrogen heterocycle)5-amino-3-oxo-4-(substituted-phenyl)-2,3-dihydrofurans | |
| US3770769A (en) | 2-imino-5-alkylamino-1,3-dithianes | |
| SU741777A3 (ru) | Гербицидна композици | |
| Mitsudera et al. | Synthesis and insecticidal activity of 1, 3-dithianes | |
| EP0232258B1 (en) | Herbicidal 2-(oxa or thia heterocycle)5-amino-3-oxo-4-(substituted-phenyl)-2,3-dihydrofurans | |
| US3949023A (en) | Novel oximino -phosphorothiolate derivatives | |
| EP0198054A1 (en) | Process for preparing substituted amino herbicides | |
| KR860000930B1 (ko) | 피란유도체의 제조법 | |
| US4390529A (en) | S-(Tertiary alkyl) alkylphosphonoamidodithioates and their use as insecticides and nematocides |