NO169631B - Herbicide preparater paa basis av cykloheksan-1,3-dion-derivater, samt anvendelse av disse for bekjempelse av uoensket plantevekst - Google Patents

Herbicide preparater paa basis av cykloheksan-1,3-dion-derivater, samt anvendelse av disse for bekjempelse av uoensket plantevekst Download PDF

Info

Publication number
NO169631B
NO169631B NO844442A NO844442A NO169631B NO 169631 B NO169631 B NO 169631B NO 844442 A NO844442 A NO 844442A NO 844442 A NO844442 A NO 844442A NO 169631 B NO169631 B NO 169631B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
carbon atoms
parts
weight
formula
cyclohexane
Prior art date
Application number
NO844442A
Other languages
English (en)
Other versions
NO844442L (no
NO169631C (no
Inventor
Dieter Jahn
Rainer Becker
Michael Keil
Winfried Richarz
Hardo Siegel
Wolfgang Spiegler
Bruno Wuerzer
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of NO844442L publication Critical patent/NO844442L/no
Publication of NO169631B publication Critical patent/NO169631B/no
Publication of NO169631C publication Critical patent/NO169631C/no

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom rings with more than six members
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A01N43/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A01N43/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
    • A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/32—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D309/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D309/06—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
    • C07D319/06—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D319/10—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes
    • C07D319/12—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D321/00—Heterocyclic compounds containing rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D317/00 - C07D319/00
    • C07D321/02—Seven-membered rings
    • C07D321/04—Seven-membered rings not condensed with other rings
    • C07D321/06—1,3-Dioxepines; Hydrogenated 1,3-dioxepines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D335/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D335/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D339/00—Heterocyclic compounds containing rings having two sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D339/02—Five-membered rings
    • C07D339/06—Five-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 3, e.g. cyclic dithiocarbonates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D339/00—Heterocyclic compounds containing rings having two sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D339/08—Six-membered rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Investigating Or Analysing Biological Materials (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
  • Cultivation Of Plants (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)

Description

Oppfinnelsen angår cykloheksan-1,3-dion-derivater, spesielt herbicidpreparater som inneholder disse forbindelser som virksomme stoffer.
Det er kjent å anvende cykloheksan-1,3-dion-derivater til bekjempelse av uønsket gras i bredbladede kulturer. Virk-soirane stoffer med furyl- eller tienylsubstituenter oppviser dessuten en forholdsvis svak virkning (BRD off.skrift nr. 24 39 104). Videre er det fra europeisk off.skrift 0071707 kjent heterocyklisk-substituerte cykloheksan-1,3-dion-derivater med god herbicid virkning overfor planter i grasfamilien.
Det er blitt funnet at cykloheksan-1,3-dion-derivater som har bestemte heterocykliske substituenter i 5-stillingen, har en tydelig sterkere herbicid virkning overfor en rekke grasarter (ville og dyrkede arter) enn de virksomme stoffer ifølge teknikkens stand. Dessuten oppviser disse forbindelser en utmerket forenlighet både overfor bredbladige dyrkningsplanter og overfor de frøbladede kulturer, som ikke hører til grasfamilien. Videre er en del av disse forbindelser, til tross for god virkning overfor gras, samtidig forenlig med hvetekorndyrkning ved visse doseringer.
Cykloheksan-1,3-dion-derivatene har formelen
hvor
A betyr tetrahydropuran-4-yl, 3-metyltetrahydropyran-4-yl,
1,4-dioksanyl, 5,5-dimetyl-l,3-dioksan-2-yl, 2,5-dimetyl-1,4-dioksan-3-yl, 2,6-dimetyl-l,4-dioksan-3-yl, 2-metyl-1,3-ditiolan-2-yl, 2,6-dimetyltetrahydrotiopyran-3-yl, eilor 2-metyl-l,3-ditian-2-yl eller 1,3-dioksepan-5-yl som eventuelt substituert med alkyl med 1-8 karbonatomer, alkylen med 4 eller 5 karbonatomer, eller cykloalkyl eller bicykloalkyl med 6-12 karbonatomer, som eventuelt er substituert med metyl,
R^" betyr hydrogen eller metoksykarbonyl,
R<2> betyr alkyl med 1-4 karbonatomer og
R<3> betyr alkyl med 1-4 C-atomer, alkenyl med 3 eller 4 C-atomer, halogenalkenyl med 3 eller 4 C-atomer og 1-3 halogensubstituenter eller propargyl.
Forbindelsene med formelen I kan opptre i flere former som alle omfattes av patentkravet:
1,3-dioksepan-5-ylrestene for A i formel I kan være substituert med uforgrenede eller forgrenede alkylrester med 1- 8 karbonatomer, såsom metyl, etyl, i-propyl, t-butyl, 1,2-dimetyl-4-butyl, 1-etyl-n-pentyl, eller med cykloalkyl eller bicykloalkyl med 6-12 karbonatomer, såsom cykloheksyl, cyklo-heptyl, cyklooktyl, cyklododecyl, bicykloheptyl, f.eks. bi-cyklo[3.1.1]heptyl. Cykloalkyl- og bicykloalkylrestene kan dessuten ha én eller flere metylsubstituenter. Videre kan 1,3-dioksepan-5-ylrestene være substituert med en alkylen-kjede med 4 eller 5 karbonatomer, dvs. tetrametylen eller pentametylen, slik at det eksempelvis dannes spiroforbindelser.
R 2 i formel I står for uforgrenede eller forgrenede alkylrester med 1-4 karbonatomer, dvs. metyl, etyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, sek.-butyl, i-butyl, tert.-butyl.
Rester for R<3> i formel I er propargyl, alkyl med 1-4 karbonatomer, alkenyl med 3 eller 4 C-atomer eller halogenalkenyl med 3 eller 4 C-atomer, som kan inneholde opp til tre halogensubstituenter, for eksempel klor, brom og fluor, eksempelvis metyl, etyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, sek.-butyl, i-butyl, tert.-butyl, allyl, l-klorprop-l-en-3-yl, 2- klorprop-l-en-3-yl, l,3-diklorprop-l-en-3-yl, 1,2,3-triklor-
prop-l-en-3-yl.
Foretrukkede cykloheksan-1,3-dion-derivater med formel
1 2
I er slike hvor R betyr hydrogen og slike hvor R betyr
alkyl med 2 eller 3 karbonatomer. Foretrukkede rester for A er tetrahydropyran-4-yl, 2,6-dimetyl-tetrahydrotiopyran-3-yl eller 1,3-dioksepan-5-ylrester eventuelt substituert med alkyl med 1-8 karbonatomer, særlig 1-4 karbonatomer, alkylen med 4 eller 5 karbonatomer eller eventuelt metyl-substituert cykloalkyl eller bicykloalkyl med 7-12 karbonatomer, særlig 1,3-dioksepan-5-yl eller 1,3-dioksepan-5-yl-rester substituert med uforgrenede eller forgrenede alkylrester med 1-4 karbonatomer.
Som salter av forbindelsene med formel I kommer eksempelvis følgende i betraktning: alkalimetallsaltene, særlig kalium-eller natriumsaltene, jordalkalimetallsaltene, særlig kalsium-, magnesium- eller bariumsaltene såvel som mangan-, kobber-, sink- eller jernsaltene og ammonium- og fosfoniumsaltene, eksempelvis alkylammonium-, dialkylammonium-, trialkyl-
eller tetraalkylammoniumsaltene, benzyltrialkylammonium-saltene, trifenylfosfoniumsaltene, trialkylsulfoniumsaltene eller trialkylsulfoksoniumsaltene.
Forbindelsene med formel I; kan oppnåes ved at forbindelser med formelen
1 2
hvor A, R og R har de ovennevnte betydninger, omsettes med hydr ok sy lamin-derivater R 3 0-NH3Y, hvor R 3 har de ovennevnte betydninger og Y betyr et anion.
Man utfører reaksjonen hensiktsmessig i heterogenfase
i et inert fortynningsmiddel ved en temperatur på mellom 0 og 80°C eller mellom 0°C og kokepunktet for reaksjonsblandingen i nærvær av en base. Egnede baser er* eksempelvis karbonater, hydrogenkarbonater, acetater, alkoholater, hydroksyder eller oksyder av alkali- eller jordalkalimetaller, særlig av natrium, kalium, magnesium, kalsium. Dessuten kan også
organiske baser, såsom pyridin eller tertiære aminer,
finne anvendelse.
Dimetylsulfoksyd, alkoholer såsom metanol, etanol, isopropanol, benzen, eventuelt klorerte hydrokarboner såsom kloroform, dikloretan, heksan, cykloheksan, estere såsom eddiksyreetylester, etere såsom dioksan og tetrahydrofuran, er eksempelvis egnet som løsningsmidler.
Reaksjonen avsluttes etter noen få timer, og reaksjons-produktet kan så isoleres ved inndampning av blandingen, tilsetning av vann og ekstraksjon med et upolart løsnings-middel såsom metylenklorid og avdestillering av løsnings-midlet under redusert trykk.
Forbindelsen ifølge formel I kan dessuten oppnåes ved at forbindelsen ifølge formel II omsettes med hydroksylaminer
3 3
med formelen R 0-NH2, hvor R har ovennevnte betydninger,
i inerte fortynningsmidler ved en temperatur på mellom 0°C og kokepunktet for reaksjonsblandingen, særlig mellom 15 og 7 0°C. Eventuelt kan hydroksylaminet innføres som vandig løsning.
Egnede løsningsmidler for denne reaksjon er eksempelvis alkoholer såsom metanol, etanol, isopropanol, cykloheksanol, eventuelt klorerte hydrokarboner såsom heksan, cykloheksan, metylenklorid, toluen, dikloretan, estere såsom eddiksyreetylester, nitriler såsom acetonitril, cykliske etere såsom tetrahydrofuran.
Alkalimetallsaltene av forbindelsene med formel I kan oppnåes ved at disse forbindelser behandles med natrium-eller kaliumhydroksyd i vandig oppløsning eller i et organisk løsningsmiddel såsom metanol, etanol eller aceton. Også natrium- og kaliumalkoholater kan tjene som baser.
De andre metallsalter, for eksempel mangan-, kobber-, sink-, jern-, kalsium-, magnesium- og bariumsaltene, kan fremstilles ut fra natriumsaltene ved reaksjon med de tilsvarende metallklorider i vandig oppløsning. Ammonium-, sulfonium-, sulfoksonium- og fosfoniumsalter kan fremstilles ved at forbindelser ifølge formel I omsettes med ammonium-, fosfonium-, sulfonium- og sulfoksoniumhydroksyder, eventuelt i vandig oppløsning.
Forbindelsene med formel II kan fremstilles ut fra cykloheksan-1,3-dioner med formel III, som også kan fore-ligge i de tautomere formler Illa og Illb,
i henhold til fremgangsmåter kjent fra litteraturen (Tetrahedron Letters, 29, 2491 (1975)).
Det er også mulig å fremstille forbindelser med formel II over enolester-mellomtrinnet, som ved omsetning av forbindelser med formel III eventuelt resulterer som isomer-blanding og omleires i nærvær av imidazol- eller pyridin-derivater (japansk off.skrift 79/063052).
Man kommer fram til forbindelsene med formel III i henhold til fremgangsmåter kjent fra litteraturen, slik som det fremgår av følgende skjema:
Man kommer fram til aldehyder med den generelle formel A^CHO ifølge fremgangsmåter kjent i litteraturen for eksempel ved oksydasjon av tilsvarende alkoholer, reduksjon av karboksylsyre-derivater og hydroformylering av olefiner.
De følgende eksempler forklarer fremstillingen av cykloheksan-1,3-dion-derivatene med formel I. I eksemplene forholder vektandeler seg til volumandeler som kilo til liter.
''"H-NMR-spektrene ble opptatt i deuterokloroform som løsningsmiddel med tetrametylsilan som indre standard. De
"'"H-kjemiske forskyvninger er i hvert tilfelle angitt i 6[ppm]. For signalstrukturen ble det benyttet følgende forkortninger:
s = singlett, d = dublett, t = triplett, k = kvartett,
m = multiplett, sterkeste signal.
Eksempel 1
6,5 vektdeler 2-butyryl-5-(2-isopropyl-l,3-dioksepan-5-yl)-cykloheksan-1,3wdion, 2,1 vektdeler etoksyammonium-klorid og 1,8 vektdeler natriumhydrogenkarbonat omrøres i 80 volumandeler metanol i 16 timer ved romtemperatur. Løs-ningsmidlet avdestilleres under redusert trykk, det resterende omrøres med 50 volumandeler av hver av vann og diklormetan, den organiske fase fraskilles, den vandige fase ekstraheres én gang med 5 0 volumdeler diklormetan, de samlede organiske faser tørkes over natriumsulfat og løsningsmidlet avdestilleres under redusert trykk. Man oppnår 6,2 vektdeler 2-(l-etoksy-amino-n-butyliden)-5-(2-isopropyl-l,3-dioksepan-5-yl)-cykloheksan-1 , 3-dion som olje. (Virksomt stoff nr. 1)
26
nf. z 1,514
1
H-NMR-spektrum:
6 = 0,90 (d), 1,18 (t), 2,45 ^q) , 4,15 (k)
Eksempel 2
14,0 vektdeler 2-butyryl-5-(tetrahydropyran-4-yl)-cykloheksan-1,3-dion og 4,2 vektdeler allyloksyamin omrøres i 100 volumdeler metanol ved romtemperatur i 16 timer. Løsningsmidlet avdestilleres under redusert trykk, det resterende løses i diklormetan, oppløsningen vaskes der-
etter med 5 %ig saltsyre og vann og tørkes over natrium-sulf at. Etter fjerning av løsningsmidlet under redusert trykk får man 12,9 vektdeler 2-(1-allyloksyamino-n-butyliden)-5-(tetrahydropyran-4-yl)-cykloheksan-1,3-dion som faststoff.
(Virksomt stoff nr. 2)
Smp. 55 - 56°C
<1>H-NMR-spektrum
6 = 0,95 (t), 2,85 (t), 3,40 (t), 4,55 (d)
De følgende forbindelser kan oppnåes på samme måte:
Cykloheksan-1,3-dion-derivatene med formel I og deres salter kan eksempelvis anvendes i form av direkte sprøytbare løsninger, pulvere, suspensjoner, også høy-prosentige vandige, oljeaktige eller andre suspensjoner eller dispersjoner, emulsjoner, oljedispersjoner, pastaer, støvformige midler, strø-midler eller granulater ved utsprøyting, forstøvning, ut-spredning, uthelling og lignende. Anvendelsesformene retter seg helt etter bruksformålene; de tar alltid sikte på en mest mulig fin-fordeling av de virksommer stoffer ifølge oppfinnelsen.
Til fremstilling av direkte sprøytbare løsninger, emulsjoner, pastaer eller oljedispersjoner kan man bruke mineralolje-fraksjoner med midlere til høyt kokepunkt, såsom kerosin eller dieselolje, videre kulltjæreolje osv., såvel som oljer av plante- eller animalsk opprinnelse, alifatiske, cykliske og aromatiske hydrokarboner, for eksempel benzen, toluen, xylen, paraffin, tetrahydronaftalen, alkylerte naftalener eller deres derivater, for eksempel, metanol, etanol, propanol, butanol, kloroform, 'karbontetraklorid, cykloheksanol, cykloheksanon, klorbenzen, isoforon, sterkt polare løsningsmidler som for eksempel dimetylformamid, dimetylsulfoksyd, N-metyl-pyrrolidon og vann.
Vandige anvendelsesformer kan tilberedes ut fra emul-sjonskonsentrater, pastaer eller fuktbare pulvere (sprøyte-pulvere, oljedispersjoner) ved tilsetning av vann. Til fremstilling av emulsjoner, pastaer eller oljedispersjoner kan substansene homogeniseres i vann som sådanne eller løst i en olje eller et løsningsmiddel ved hjelp av fukte-, klebe-, dispergerings- eller emulgeringsmidler. Det kan imidlertid også fremstilles konsentrater bestående av virksom substans, fukte-, klebe-, dispergerings- eller emulgeringsmiddel og eventuelt løsningsmiddel eller olje, hvilke konsentrater er egnet til å fortynnes med vann.
Som overflateaktive stoffer kan følgende forbindelser nevnes: alkali-, jordalkali-, ammoniumsalter av ligninsulfon-syre, naftalensulfonsyre, fenolsulfonsyre, alkylarylsulfonater, alkylsulfater, alkylsulfonater, alkali- og jordalkalisalter av dibutylnaftalensulfonsyre, lauryletersulfat, fettalkohol-sulfater, fettsure alkali- og jordalkali-salter, salter av sulfaterte heksadekanoler, heptadekanoler, oktadekanoler, salter av sulfatert fettalkoholglykoleter, kondensasjonsprodukter av sulfonert naftalen og naftalen-derivater med formaldehyd, kondensasjonsprodukter av naftalen eller naftalen-sulf on syrer med fenol og formaldehyd, polyoksyetylenoktyl-fenoleter, etoksylert isooktylfenol, oktylfenol, nonylfenol, alkylfenolpolyglykoleter, tributylfenylpolyglykoleter, alkyl-arylpolyeter-alkoholer, isotridekylalkohol, fettalkohol-etylenoksyd-kondensater, etoksylert ricinusolje, polyoksy-etylenalkyleter, etoksylert polyoksypropylen, laurylalkohol-polyglykoleteracetal, sorbitolester, lignin, sulfitt-avluter og metylcellulose.
Pulver-, strø- og støvformige midler kan fremstilles
ved blanding eller sam-maling av de virksomme substanser med et fast bærerstoff.
Granulater, for eksempel omhyllings-, impregnerings-
og homogen-granulater, kan fremstilles ved binding av de virksomme stoffer til faste bærer-materialer. Faste bærermaterialer er mineralske stoffer såsom silikagel, kieselsyrer, kiesel-geler, silikater, talkum, kaolin, attapulgittleire, kalkstein, kalk, kritt, bolus, løss, aluminiumoksyd, dolomitt, diatomé-jord, kalsium- og magnesiumsulfat, magnesiumoksyd, malte plast-materialer, gjødningsstoffer, såsom for eksempel ammoniumsulfat, ammoniumfosfat, ammoniumnitrat, urinstoffer og vegetabilske produkter såsom mel av korn, mel av bark, tre og nøtteskall, cellulqsepulver og andre faste bærermaterialer.
Formuleringene inneholder mellom 0,1 og 95 vekt%, fortrinnsvis mellom 0,5 og 90 vekt% virksomt stoff.
Eksempler på formuleringer er:
I. Man blander 90 vektdeler av forbindelse nr. 2 med 10 vektdeler N-metyl-a-pyrrolidon og får en oppløsning som er egnet til anvendelse i form av meget små dråper. II. 20 vektdeler av forbindelse nr. 3 oppløses i en blanding som består av 80 vektdeler xylen, 10 vektdeler av addisjonsproduktet av 8-10 mol etylenoksyd og 1 mol oljesyre-N-monoetanolamid, 5 vektdeler av kalsiumsaltet av dodekylbenzensulfonsyre og 5 vektdeler av addisjonsproduktet av 40 mol etylenoksyd og 1 mol ricinusolje. Ved at man heller oppløsningen i 100 000 vektdeler vann og finfordeler den i dette oppnår man en vandig dispersjon som inneholder 0,02 vekt% av det virksomme stoff. III. 20 vektdeler av forbindelse nr. 1 oppløses i en blanding som består av 40 vektdeler cykloheksanon, 30 vektdeler isobutanol, 20 vektdeler av addisjonsproduktet av 7 mol etylenoksyd og 1 mol isooktylfenol og 10 vektdeler av addisjonsproduktet av 4 0 mol etylenoksyd og 1 mol ricinusolje. Ved at oppløsningen helles i 100 000 vektdeler vann og finfordeles deri oppnår man en vandig dispersjon som inneholder 0,02 vekt% av det virksomme stoff. IV. 20 vektdeler av det virksomme stoff nr. 17 oppløses i en blanding som består av 25 vektdeler cykloheksanol, 65 vektdeler av en mineraloljetraksjon med kokepunkt 210-280°C og 10 vektdeler av addisjonsproduktet av 40 mol etylenoksyd og 1 mol ricinusolje. Ved at oppløsningen helles i 100 000 vektdeler vann og finfordeles deri oppnår man en vandig dispersjon som inneholder 0,02 vekt% av det virksomme stoff. V. 20 vektdeler av det virksomme stoff nr. 12 blandes godt med 3 vektdeler av natriumsaltet av diisobutylnaftalen-a-sulfonsyre, 17 vektdeler av natriumsaltet av en lignin-sulfonsyre fra en sulfitt-avlut og 60 vektdeler av pulverformig kieselsyregel og males i en hammermølle. Ved fin-deling av blandingen i 20 000 vektdeler vann oppnår man en sprøyteoppslemning som inneholder 0,1 vekt% av det virksomme stoff.
VI. 3 vektdeler av det virksomme stoff nr. 52 blandes med
97 vektdeler av findelt kaolin. Det erholdes på denne
måte et støvformig middel som inneholder 3 vekt% av det virksomme stoff.
VII. 30 vektdeler av det virksomme stoff nr. 67 blandes godt med en blanding av 92 vektdeler pulverformig kieselsyregel og 8 vektdeler paraffinolje som er blitt sprøytet på overflaten av denne kieselsyregel. Man oppnår på denne måte et preparat av det virksomme stoff med god hefte-evne.
VIII. 20 deler av det virksomme stoff nr. 6 blandes godt med
2 deler av kalsiumsaltet av dodecylbenzensulfonsyre,
8 deler fettalkohol-polyglykoleter, 2 deler av natriumsaltet av et fenol-urea-formaldehyd-kondensat og 68 deler av en paraffinisk mineralolje. Det erholdes en stabil oljeaktig dispersjon.
Påføringen kan skje ved en før-oppkomst- eller etter-oppkomst-metode. Er de virksomme stoffer mindre forenlige med visse kulturplanter ved etter-oppkomst-anvendelse, kan det også anvendes påføringsteknikker ved hvilke de herbicide midler utsprøytes ved hjelp av sprøyteinnretningene på en slik måte at bladende på de ømfintlige kulturplanter såvidt mulig ikke blir truffet, mens de virksomme stoffer når fram til bladene på uønskede planter eller til den udekkede jordbunn (post-directed, lay-by).
Anvendelsesmengden av virksomt stoff utgjør alt etter årstid, mål-planter og vekststadium 0,025-3 kg/ha, fortrinnsvis 0,05-0,5 kg/ha.
Den herbicide virkning av cykloheksan-1,3-dion-derivatene ifølge formel I kan påvises ved veksthus-forsøk: Som dyrkningskar tjener plastblomsterpotter med 300 cm<3 >innhold og leirholdig sand med ca. 1,5 % humus som substrat. Frøene av forsøksplantene utsåes overfladisk ("flaen"), skilt etter art.
Ved før-oppkomst-behandling påføres de virksomme stoffer umiddelbart deretter på jordoverflaten. De suspenderes eller emulgeres da i vann som fordelingsmiddel og utsprøytes ved hjelp av finfordelings-dyser. Ved denne påføringsmetode ut-gjør anvendelsesmengden 3,0 kg virksomt stoff pr. hektar.
Etter påføring av midlene dusjes karene lett for igang-setting av spiring og vekst. Deretter dekker man karene med gjennomsiktige plasthetter inntil plantene er vokst opp. Denne tildekking fører til en ensartet spiring av testplantene såfremt denne ikke skades av de virksomme stoffer.
Ved etter-oppkomst-behandling lar man testplantene alt etter vekstform vokse først til en veksthøyde på 3-15 cm og behandler dem etterpå. Soyaplantene får vokse i et substrat anriket med torv (peat). Til etter-oppkomst-behandling ut-velges enten planter som er sådd direkte og har vokst opp i de samme kar, eller slike som først har fått vokse opp ad-skilt som kimplanter og som er blitt omplantet i forsøks-karene noen dager før behandlingen. Anvendelsesmengdene for etter-oppkomst-behandlingen varierer mellom 0,03 og 0,25 kg virksomt stoff pr. hektar. Det finner ikke sted noen tildekking ved etter-oppkomst-behandling.
Forsøkskarene oppstilles i veksthuset, hvorved varme-elskende arter holdes i varmere områder (20-35°C) og slike som trives i moderat klima holdes ved 10-25°C. Forsøks-perioden strekker seg over 2-4 uker. I løpet av denne tid pleies plantene og deres reaksjon på de enkelte behandlinger vurderes. Vurderingen skjer etter en skala på 0-100, hvor 100 betyr ingen vekst av plantene eller fullstendig ødeleggelse i det minste av de overjordiske deler.
De planter som er anvendt i veksthus-forsøkene, er sammensatt av følgende arter: Alopecurus myosuroides (åkerrevehale), Avena fatua (floghavre), Avena sativa (havre), Beta vulgaris (sukkerroer), Bromus inermis (en faks-art), Bromus spp. (faks), Digitaria sanguinalis (fingerhirse), Echinochloa crus-galli (hønsehirse), Glyeine max (soyabønner), Hordeum vulgare (bygg), Lolium multiflorum (raigress), Oryza sativa (ris), Setaria italica
(en hirse), Sinapis alba (hvitsennep), Triticum aestivum (hvete), Zea mays (mais), Sorghum halepense (durra).
Som sammenligningsmidler anføres følgende cykloheksan-1,3-dion-derivater kjent fra europeisk off.skrift 0071707:
Anvendelsesmengdene tilsvarer i hvert tilfelle den forbindelse ifølge oppfinnelsen som de skal sammenlignes med.
Føroppkomst-anvendelse:
Ved føroppkomst-anvendelse viser eksempelvis forbindelsene nr. 7, 53, 2, 1, 17, 54, 10, 12, 20, 23, 29, 57, 59, 60 seg å være virksomme som herbicider ved en anvendelsesmengde på 3,0 kg virksomt stoff pr. hektar overfor planter i grasfamilien. Herved forblir Sinapis alba som bredbladet test-plante ubeskadiget.
Etteroppkomst-anvendelse:
Ved etteroppkomst-anvendelse av 0,25 kg virksomt stoff pr. hektar av eksempelvis forbindelsene nr. 1, 11, 12, 13 og 17 bekjempes bestemte uønskede grasplanter eller også dyrkningsplanter i grasfamilien når disse er uønsket på bestemte standplasser, bedre enn med sammenligningsmidlene I og III. Soyabønner som eksempel på bredbladede dyrkningsplanter beskadiges dessuten ikke. Likeså oppviser forbindelsen nr. 14 med 0,25 kg virksomt stoff pr. hektar en overlegen virkning i forhold til sammenligningsmiddel VI
overfor Sorghum halepense med full forenlighet overfor soya-planter.
Forbindelsene nr. 2 og 3 viser eksempelvis med 0,125 kg virksomt stoff pr. hektar en meget god herbicid virkning overfor gramineer såsom hvete (som avfallshvete) og Bromus spp.,
som er overlegen i forhold til sammenligningsmidlene IV og V. Midlene er dessuten selektive for sukkerroer. Likeså be-kjemper forbindelsene nr. 52 og 53 med 0,125 kg virksomt stoff pr. hektar grasarter meget godt. Ved denne anvendelsesmengde oppviser eksempelvis forbindelsene nr. 26, 29 og 55
god virkning overfor gras og forårsaker ingen skade på hvete, som med sammenligningsmiddel I lider tydelig skade. Hønse-hirse lar seg bekjempe med forbindelse nr. 7 som uønsket gras-art i ris, hvorved dyrkningsplanten, i motsetning til ved anvendelse av sammenligningsmiddel I, likeså ikke beskadiges.
Ved siden av en selektivitet i bredbladede kulturer
viser forbindelse nr. 6 i liten anvendelsesmengde en bemerkelses-verdig virkning overfor gras og forårsaker dessuten ingen be-skadigelse på hvete. Sammenligningsmiddel II beskadiger dette dyrkningsgras sterkt. Likeså lar uønskede grasarter i de for-skjelligste vegetasjonssoner - avfallskulturer fra gramine-familien innbefattet - seg utmerket bekjempe ved små an-vendelsesmengder av forbindelse nr. 67. Den herbicide virkning av forbindelse nr. 67 er tydelig overlegen i forhold til virkningen av sammenligningsmiddel IV.
I betraktning av forenligheten og det store antall på-føringsmetoder kan forbindelsene ifølge oppfinnelsen enda innføres i et ytterligere antall dyrkningsplanter til bekjempelse av uønsket villgras eller gras-dyrkningsplanter,
når disse er uønsket på visse stand-plasser. Følgende kulturer kan nevnes som eksempler:
For utvidelse av virkningsspektret og for opnåelse
av synergistiske effekter kan cykloheksan-1,3-dion-derivatene . ifølge formel I påføres sammen med tallrike representanter for andre herbicider eller grupper av vekstregulerende virksomme stoffer, blandet og i fellesskap. Eksempelvis kan følgende forbindelser nevnes som blandingspartnere: diaziner, 4H-3,1-benzoksazinderivater, benzotiadiazinoner, 2,6-dinitroaniliner, N-fenylkarbamater, tiolkarbamater, halogenkarboksylsyrer, triaziner, amider, urea-forbindelser, difenyletere, triazinoner, uraciler, benzofuran-derivater, cykloheksan-1,3-dion-derivater med annen struktur og andre virksomme herbicide stoffer.
Dessuten kan det være nyttig å påføre de nye forbindelser alene eller i kombinasjon med andre herbicider og dessuten blandet med ytterligere plantebeskyttelsesmidler, eksempelvis med midler til bekjempelse av skadeinsekter eller fytopatogene sopper eller bakterier. Av interesse er videre blandbarheten med mineralsaltoppløsninger som anvendes til bekjempelse av ernærings- og sporelement-mangler. Det kan også tilsettes ikke-fytotoksiske oljer og oljekonsentrater.

Claims (3)

1. Herbicidpreparat, karakterisert ved at det som aktiv bestanddel inneholder et cykloheksan-1,3-dionderivat med formelen hvor A er tetrahydropyran-4-yl, 3-metyltetrahydropyran-4-yl, 1,4-dioksanyl, 5,5-dimetyl-l,3-dioksan-2-yl, 2,5-dimetyl-l,4-dioksan-3-yl, 2,6-dimetyl-l,4-dioksan-3-yl, 2-metyl-1,3-ditiolan-2-yl, 2,6-dimetyltetrahydrotiopyran-3-yl, eller 2-metyl-l,3-ditian-2-yl eller 1,3-dioksepan-5-yl som eventuelt er substituert med alkyl med 1-8 karbonatomer, alkylen med 4 eller 5 karbonatomer, eller cykloalkyl eller bicykloalkyl med 6-12 karbonatomer, som eventuelt er substituert med metyl, R<1> er hydrogen eller metoksykarbonyl, R<2> er alkyl med 1-4 karbonatomer og R<3> er alkyl med 1-4 karbonatomer, alkenyl med 3 eller 4 kar bonatomer, halogenalkenyl med 3 eller 4 karbonatomer og 1-3 halogensubstituenter eller propargyl, eller et salt av disse forbindelser.
2. Herbicid ifølge krav 1, karakterisert ved at det inneholder et cykloheksan-1, 3-dionderivat med formelen I, hvor A er tetrahydropy-ran-4-yl, 2,6-dimetyl-tetrahydrotiopyran-3-yl eller 1,3-diokse-pan-5-yl som eventuelt er substituert med alkyl med 1-8 karbonatomer, alkylen med 4 eller 5 karbonatomer eller cykloalkyl eller bicykloalkyl med 6-12 karbonatomer, som eventuelt er substituert med metyl.
3. Anvendelse av et cykloheksan-1,3-dionderivat av formel (I) for behandling av uønskede planter eller arealer som skal holdes fri for uønsket plantevekst.
NO844442A 1983-11-08 1984-11-07 Herbicide preparater paa basis av cykloheksan-1,3-dion-derivater, samt anvendelse av disse for bekjempelse av uoensket plantevekst NO169631C (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19833340265 DE3340265A1 (de) 1983-11-08 1983-11-08 Cyclohexan-1,3-dionderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses

Publications (3)

Publication Number Publication Date
NO844442L NO844442L (no) 1985-05-09
NO169631B true NO169631B (no) 1992-04-13
NO169631C NO169631C (no) 1992-07-22

Family

ID=6213688

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO844442A NO169631C (no) 1983-11-08 1984-11-07 Herbicide preparater paa basis av cykloheksan-1,3-dion-derivater, samt anvendelse av disse for bekjempelse av uoensket plantevekst

Country Status (18)

Country Link
US (1) US4654073A (no)
EP (1) EP0142741B1 (no)
JP (1) JPH0676398B2 (no)
AT (1) ATE49759T1 (no)
AU (1) AU577327B2 (no)
BR (1) BR8405678A (no)
CA (1) CA1230344A (no)
CS (1) CS244841B2 (no)
DD (1) DD228156A5 (no)
DE (2) DE3340265A1 (no)
DK (1) DK529184A (no)
FI (1) FI82458C (no)
GR (1) GR80616B (no)
HU (1) HU194017B (no)
IE (1) IE58200B1 (no)
NO (1) NO169631C (no)
PH (1) PH19805A (no)
ZA (1) ZA848688B (no)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3428457A1 (de) * 1984-08-02 1986-02-13 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur erhoehung des zuckergehaltes von pflanzen
DE3536117A1 (de) * 1985-10-10 1987-04-16 Basf Ag Cyclohexenonderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DE3600642A1 (de) * 1986-01-11 1987-07-16 Basf Ag Cyclohexenonderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide mittel
DE3601066A1 (de) * 1986-01-16 1987-07-23 Basf Ag Cyclohexenonderivate, ein verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide und das pflanzenwachstum regulierende mittel
US4945178A (en) * 1986-02-03 1990-07-31 Eastman Kodak Company Preparation of 4-carboalkoxy-1,3-cyclohexanedione type compounds
EP0233117B1 (en) * 1986-02-03 1992-01-29 EASTMAN KODAK COMPANY (a New Jersey corporation) Preparation of 4-carboalkoxy-1,3-cyclohexanedione type compounds
FI92189C (fi) * 1986-03-17 1994-10-10 Eisai Co Ltd Menetelmä lääkeaineina käyttökelpoisen difenyylimetaanijohdannaisen valmistamiseksi
DE4014983A1 (de) * 1990-05-09 1991-11-14 Basf Ag Cyclohexenonoximether, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
DE4014987A1 (de) 1990-05-09 1991-11-14 Basf Ag Cyclohexenonoximether, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
DE4427995A1 (de) * 1994-08-08 1996-02-15 Basf Ag Saccharinderivate
DE19506570A1 (de) * 1995-02-24 1996-08-29 Basf Ag 5-Tetrahydropyranon-Cyclohexenonoximether und deren Verwendung als Herbizide
US7214825B2 (en) * 2003-10-17 2007-05-08 Honeywell International Inc. O-(3-chloropropenyl) hydroxylamine free base
EP2052605A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
DE102008037632A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
US8846747B2 (en) * 2009-11-17 2014-09-30 University Of Rochester Compounds and methods for altering lifespan of eukaryotic organisms

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3950420A (en) * 1973-08-15 1976-04-13 Nippon Soda Company, Ltd. Cyclohexane derivatives
JPS577122B2 (no) * 1973-12-24 1982-02-09
DE3121355A1 (de) * 1981-05-29 1982-12-16 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Cyclohexandionderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende herbizide
DE3303182A1 (de) * 1983-02-01 1984-08-02 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Cyclohexan-1,3-dionderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DE3412794A1 (de) * 1983-09-30 1985-04-18 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Cyclohexenonderivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses

Also Published As

Publication number Publication date
FI844215L (fi) 1985-05-09
DE3481122D1 (de) 1990-03-01
DD228156A5 (de) 1985-10-09
DK529184D0 (da) 1984-11-07
FI844215A0 (fi) 1984-10-26
US4654073A (en) 1987-03-31
JPS60123484A (ja) 1985-07-02
ATE49759T1 (de) 1990-02-15
FI82458C (fi) 1991-03-11
EP0142741B1 (de) 1990-01-24
DE3340265A1 (de) 1985-05-15
EP0142741A2 (de) 1985-05-29
HUT36984A (en) 1985-11-28
FI82458B (fi) 1990-11-30
JPH0676398B2 (ja) 1994-09-28
IE842842L (en) 1985-05-08
BR8405678A (pt) 1985-09-10
DK529184A (da) 1985-05-09
ZA848688B (en) 1985-07-31
IE58200B1 (en) 1993-07-28
HU194017B (en) 1988-01-28
CS244841B2 (en) 1986-08-14
NO844442L (no) 1985-05-09
PH19805A (en) 1986-07-08
CA1230344A (en) 1987-12-15
GR80616B (en) 1985-02-01
EP0142741A3 (en) 1986-03-05
NO169631C (no) 1992-07-22
AU577327B2 (en) 1988-09-22
AU3518684A (en) 1985-05-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO169631B (no) Herbicide preparater paa basis av cykloheksan-1,3-dion-derivater, samt anvendelse av disse for bekjempelse av uoensket plantevekst
US4761172A (en) Herbicidal cyclohexanol derivatives, compositions, and method of use therefor
US4624696A (en) Cyclohexenone derivatives and their use for controlling undesirable plant growth
US4851032A (en) Cyclohexane-1,3-dione derivatives, their preparation and their use for controlling undesired plant growth
CA1327043C (en) Cyclohexenone derivatives, their preparation and their use for controlling undesirable plant growth
HU212480B (en) Herbicidal composition containing cyclohexenone-oxymethers and process for the preparation of active ingredients
HU216276B (hu) Optikailag aktív ciklohexenon-oxim-étereket tartalmazó gyomirtó készítmények, eljárás a hatóanyagok előállítására és gyomirtási eljárás
US4623381A (en) Pyridyl containing cyclohexane-1,3-dione derivatives and herbicidal use
JPH0572388B2 (no)
US4668275A (en) Cyclohexane-1,3-dione derivatives and their use for controlling undesirable plant growth
CS255000B2 (en) Herbicide and method of its efficient substances production
RU2126790C1 (ru) Циклогексеноноксимовый эфир и его сельскохозяйственно пригодные соли
US4545806A (en) 5-(Oxo or thio heterocycle) cyclohexane-1,3-dione derivatives and their use for controlling undesirable plant growth
US4602935A (en) Cyclohexane-1,3-dione derivatives and their use for controlling undesirable plant growth
US5154753A (en) Cyclohexenone derivatives, their preparation and their use as herbicides and plant growth regulators
CA1336836C (en) Herbicidal tetrahydropyran-2,4-diones
US4659367A (en) Cyclohexenone derivatives and their use for controlling undesirable plant growth
US4758265A (en) Cyclohexenones and their use for controlling undesirable plant growth
CA1251800A (en) Cyclohexenone derivatives and their use for controlling undesirable plant growth
US4780129A (en) Cycloxexenone derivatives, their manufacture and their use for controlling undesirable plant growth
US5123952A (en) 5-amino-6-pyridazone derivatives, their preparation and herbicidal mixtures containing these derivatives
US4994106A (en) Cyclohexenone compounds, their preparation and their use for controlling undesirable plant growth
RU2110513C1 (ru) Простые циклогексеноноксимовые эфиры и гербицидная композиция
US5169426A (en) Cyclohexenone derivatives, their preparation and their use for controlling undesirable plant growth
CA2277019A1 (en) 5-(dioxabicyclohept-6-yl)-cyclohexenone oxime ethers, their preparation and their use

Legal Events

Date Code Title Description
MM1K Lapsed by not paying the annual fees