JPS60123484A - シクロヘキサン‐１，３‐ジオン誘導体、その製法及び該化合物を含有する除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は，シクロヘキサン−１．３−ジオン誘導体，そ
の製法並びに該化合’Ｆ／ｌ　’を有効物質として富有
する除草剤に関する。

従来の技術 〉クロヘキサン−１．３−ジオン躬導体を好−よしから
ぬ木２ｆ−科悄１勿を広果傾末戊冶において防杯丘する
ために使用することは公知である。この場合。

フリル−又はチェニル直換基２刊−する儒幼９択１ま比
枚的弱い作用を示−ｆ（ドイツ連邦共相国狩叶出願公開
第２＋３９１ｏ４号門ｉ＋＋ｉｌｌ借り。更に・　ヨー
ロッパ入開狩吐第ｏｏ’ｚ１″７０７り萌卸］脅から木
本桐梱吻鑓に属する他物に対して艮好な直重作用ぞイイ
づ〜る俵素娠式直換されたシクロヘキサン−１．３−ジ
オンｍ３等外か公知でのる。

釦明か野θ乏しようとする問題点 不発明の妹届は．除草★りとして有効な目１ノ記柿４ヨ
４の新規化合物な提供することであった。

問題点を路次するための手板 ところで、５位に特定の餞素振式直換基を旬する新規の
シクロヘキサン−１，３−ジオン訴尊体が、一連の木本
科他物類（雑草及び栽培他物類）に対して公知技術水準
に縞する有匁吻質よりも者しく強力な除草作用を有する
ことが判明した。こσ〕場合、これらの化＠物は広果銅
栽培他物、並びに禾本科他物の分類には属しない単子集
栽増佃物に対して優れた相容性をボ丁。更に、これらの
化合物の一部は禾本科他物に対して良好な作用を有する
にもかかわらず一定の用量ではｖｗ／）栽増殖物のコム
ギに対して同時にａ容性である。

肪説のシクロヘキサン−１，３−ジオン畿ηｌ坏は１式
： 〔式中。

Ａ＆４テトラヒドロピラン−４−イル、３−メチルテト
ラヒドロピラン−４−イル、１．４−ジオキサニル、５
．５−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−イル、２．
５−ジメチル−１，４−ジオキサン−３−イル、２．６
−シメチルー１．４−ジオキサン−３−イル、２−メチ
ル−１，３−ジチオラン−２−イル、２．６−シメチル
テトラヒドロチオビランー３−イル、２−メチル−１，
３−ジチアン−２〜イル、又は場合により１〜８　＋ｌ
ｔＡの炭素原子を有するアルキル基、４又は５個の炭素
原子を有するアルキレン基又は場合によりメチル買侠さ
れた。６〜１２４固の炭素原すを旬するシクロアルキル
基又はヒシクロアルキル基によって匝戻された１、３−
ジオキモパン−５−イルを衣わし。

Ｒ１は水素原子又はメトキシカルボニルを衣わし。

Ｒ２は１〜４個の炭素原子を有するアルキル基を表わし
かつ Ｒ３は１〜４（１Ｇの炭素原子なイ１するアルキル基。

３又は４個の炭素原子を有′１−るアルケニル恭、３又
は４個の炭素原子及び１〜３個のハロゲン′ｒＭ、侠基
を有するハロゲンアルケニルＭ又はプロパルキルを表わ
す〕を有する。

式１の化＠−物は、多数σ〕形で生成づ−ることができ
、これらは全て符１Ｆｒ−δｎ求の軸回に包宮される：
式１甲ｌ７）Ａか衣わ丁１，３−ジオキセノくシー５−
イル基は、１〜８１固の灰素原十化彩する直−状又は秋
分れしたアルキル基、・クリえはメチル、エチル、１−
プロピル、ｔ−ブチル、１．２−ジメチル−４−ブチル
、■−エチルーｎ−ペンチル、又は６〜］−２１１１Ｎ
の災弱り原子な旬するシクロアルキルｈす又はヒシクロ
アルキル示１例えＶよシクロヘキシル。

シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロドデシル、ヒ
シクロヘプチル例えはヒシクロ（３，１゜１〕−ヘプチ
ルによって置捩されていてもよい。

シクロアルキル基及びヒシクロアルキル基は、更に１個
以上のメチル直侠基な有する。更に、１゜３−ジオキナ
パン−５−イル基は４又は５イ１σ〕炭素原子な何する
アルキレン類、すなわちテトラメチレン又はペンタメチ
レンによって直秩すれていてもよい、従って向えＦＪス
ピロ化化合ρ・形成きれる。

式１円のＲ２は、１〜４制の次素原子乞狗するＬ娯状も
しくは秋分れしたアルキル基１丁なわちメナル、エチル
、ｎ−プロピル、１−プロピル、ｎ−ブチル、Ｓ−ブチ
ル、１−ブチル、ｔ−ブチルな衣わす。

式ｊＩ：１：ＩＲ３か衣わ１納は、ブロノマルキル、１
〜４個の炭素原子を有するアルキル基、３又は４１画の
院索原子な儒づ−るアルケニル示、又は３又は４１い」
の炭素原子を１ｒＬ、、３１回１でのノλロゲン１西、
１火ノ１号。

例えは塩素原子１挺紫原子、弗系原子を言句することか
できるハロゲンアルケニル基、しｉ」えｒＪメチル、エ
チル、　ｎ−７’ロビル、１−プロピル、ｎ−ブチル、
Ｓ−ブチル、１−ブチル、ｔ−ブチル。

アリル、１−クロルプロペ−１−エン−３−イル。

２−クロルプロペ−１−エン−３−イル、１．３−ジク
ロルプロペ−１−エン−３−イル、ｌ、２゜３−　）　
９クロルプロペ−１−エン−３−イルである。

式１の有利なシクロヘキサン−１，３−ジオン誌導体は
、Ｒ′か水素原子を衣わすもの、及びＲ’ｌｉ２又は３
１１Ｍの炭素原子を有するアルキル基を衣わ丁ものであ
る。Ａか衣わす刊オリな基は、テトラヒドロビラン−４
−イル、２．６−シメチルーテトラヒドロチオピランー
３−イル、又は場名により１〜８．符に１〜４１同の次
泉涼十を旬１−るアルキル基、４又は５１回の炭素原子
を旬するアルキレン基又は場合によりメチルＩ！！、侠
された。７〜１２個の炭素原子を儒するシクロアルキル
基又はヒシクロアルキル基によって＋ｔ＝ｇれた１、３
−ジオキモパン−５−イル基、符に１．３−ジオキセバ
ンー５−イル又は１〜４個の炭素原子を有する直航状も
しくは枝分れしたアルキル基によって置換された１、３
−ジオキセバンー５−イル基である。

式Ｉの化合物の塩としては、アルカリ螢属塩。

特にカリウム塩又はナトリウム埴、゛アルカリ土類金属
塩、特にカルシウム塩、マグネシウム塩又はバリウム塩
並びにマンガン地、銅塩、亜鉛塩又は鉄塩及びアンモニ
ウム塩及びホスホニウム埴、クリえはアルキルアンモニ
ウム塩、ジアルキルアンモニウム塩、トリアルキル−又
はテトラアルキルアンモニウム塩、ベンジルトリアルキ
ルアンモとラム塩、トリフェニルホスホニウム堪、トリ
アルキルスルホニウム塩又はトリアルキルスルホキソニ
ウム塩か該当する。

式１の化合９勿を工１式： 〔式中、Ａ、Ｒ’及びＲ２は別記のものを衣わす〕で示
される化合物を式：　Ｒ”０−ＮＨｓＹ　（該式中、Ｒ
３は別記のものを表わしかつＹは陰イオンを衣わす）で
示されるヒドロキシルアミン物導体と反応させることに
より得ることができる。

荻反応は有利には不均賀相内で不活性希釈剤中で０〜８
０℃又は０℃と反Ｊ心混会物の沸点との間の湿度で塩基
の存在下に実地する。有利な堝恭は１島えはアルカリ金
入又はアルカリ土類金属、′＃にナトリウム、カリウム
、マグネシウム、カルシウムの炭ば塩、戻岐水素塩、目
Ｆ、岐墳、アルコラードか丞歌化物又はば化物である。

史に、有礪塙基１例えはピリジン又は第三級アミンを使
用することもできる。

浴剤としては、　１ｙＩＪえはジメチルスルホキシド。

アルコール例えはメタ゛ノール、エタノール、インプロ
パツール、ベンゼン、＃Ｊ合により塩素化された戻化水
素例えはクロロホルム、ジクロルエタン。

ヘキサン、シクロヘキサン、エステル例えｖｓ　ｒｉｎ
　酸エチルエステル、エーテル例えはジオキサン、テト
ラヒドロフランか過当である０ 反応は２，３時間後に終了し１次いで反ルラ：生我物は
混合物を濃縮し、水を加えかつ無愼性浴剤例えば塩化メ
チレンで抽出しかつ減圧下に浴剤を留去することにより
単ｍすることかできる。

更に１式Ｉの化合物は１式■の化合物を式：Ｒ”ｏ−Ｎ
Ｈｔ　Ｃｉ式中、　Ｒ”はｎｕ　記ノも、ｒｒをＨｂＹ
）”’Ｃ示されるヒドロキシルアミンと、不活性希釈剤
中で０℃と反応混合物の沸点との間の湿度、符に１５〜
７０℃の温度で反ノ心させることにより倚ることカ・で
きる。場合により、ヒドロキシルアミンを７１（俗歌と
して使用することかできる。

この反ｊ心のための過当７１市角１」は、クリえはアル
コールレ１」えＱマメタノール、エタノール、インプロ
パ／−ル、シクロヘキサノール、場合により塩素化され
た戻化水索り１」えはヘキサン、シクロヘキサン。

塩化メチレン、トルエン、ジクロルエタン、エステル例
えに面版エチルエステル、ニトリルＶ／１」工ｔＪア七
トニトリル、堀式エーテルクリえはテトラヒドロフラン
である。

式Ｊの化合物のアルカリ社蜆塙は、該化名物を水酸化ナ
トリウム又は水酸化カリウムで水浴液中又はｗ’ｗ浴剤
１列えはメタノール１エタノール。

アセトン甲で処理することによ！ｌｌｌ倚ることかでき
る。ナトリウム−及びカリウムアルコラードを塩基とし
て使用することもできる。

別の金糾堪、り１１えはマンカン塩、銅塩、を鉛塩。

ｅ、ａ、カルシウム埴、マク不シウム塩及びバリウム塩
は、ナトリウム塩から＋Ｉ：ｌＪ心する金編埴化物と水
浴液中で反１心させることにより製造１−ることかでき
る。アンモニウム塩、スルホニウム塩及びホスホニウム
塩は１式１の化合物を木版化アンモニウム、−ホスホニ
ウム、−スルホニウム及び−スルホキソニウムと、場合
により水浴液中で１反ｊ心葛せることにより装置するこ
とかできる。

弐■の化合物は、−ト記の互変、ｉＩ饗牲形１ａ及びｌ
ｂで存在することかできる式■のシクロヘキサン−１，
３−ジオンから１文献から公知方法（Ｔθｔｒａ−ｈｅ
ｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ　、２９　、　２４９１（１
９７す）に基づき製造することかできる： （ＩＩＩ）　（ＩｌｌａＪ　（ｌｌＩｂＪぼた。弐Ｉの
化＠物は１式■の化合物の反ｊ心の除に場合ぐこより兵
牲Ｓ＋九合物として住成しかつイミダンールー又はピリ
ジン誌２＃外の存佳下に転しせしめられる（符囲昭５４
−６３０５２　ｓ公９レノエノールエステルノ８４間液
階を介しで装造することもμ」口しである。

：Ａ、Ｉｌｌの化合物には、以下の反１心上桂図から門
しかであるような文献〃・ら公知方法に肺つき主１」痒
Ｊ−ることかできるニ −ＣＨＯ 一般式：　Ａ−ＣＨＯのアルデヒドは１文献から公知の
方法に基つき１例えけ相ｊ心するアルコールのｔｊｖ化
、カルｄぐン厳Ｍ’ｒ　１％体のん元、オレフィンσ）
ヒドロホルミル化により得られる。

実ｊノｉｌ！１；−１，１ 次に、芙ｂｗし１１により式１σ）シクロヘキサン−１
゜３−ジオンめ等体の製法を脱明り−る０実腫クリにお
いて、亜血都と柊拓郁はキロクラムとリットルの関係に
ある。

’Ｈ−ＮＭＲスペクトルは、内ＩＩ）　ｇ　’ｅ　畝と
してテトラメチルシランを用いてＹ６Ａｌｌとしてのシ
ューテロクロロホルム内で搬験した。１Ｈ−化芋シフト
は大々δＣ、ｐｐｍ）で示す。（８句悄すとしては、以
トの船ｄ呂を本」用した： Ｓ−単勝、ｄ−二皿腺、ｔ−玉ルｉ譚、ｑ−四１４Ｌ祿
９ｍ＝多車線、より強度の車面 ρ１］／ ２−ブチリル−５−（２−イソプロピル−１゜３−ジオ
キモパン−５−イル）−シクロヘキサン−１，３−ジオ
ン６．５ｘｘ％、エトキシアンモニウムクロリド２　、
Ｉ　Ｎ　歌ｓ及び炭酸水素ナトリウム１．８１賞都をメ
タノール８０谷賃都中で型温で１６時ＩＭ４撹拌した。

浴剤を減圧下に留去し、該残留分を水及びジクロルメタ
ン夫々５０容員郡と一鯖に撹拌し、有機相を分離し、水
相を一度ジクロルメタン５０容皿都で抽出し１合した有
機相を硫ばナトリウム上で乾燥し、かつ浴剤を減圧下で
留去する。２−（１−エトキシアミノ−ｎ−ブチリデン
）−５−（２−イソプロピル−１，３−ジオキモパン−
５−イル〕−シクロヘキサン−１，３−ジオン６．２皿
血都か前秋物として得られた（４１効吻貿應１）。

６ ｎＤ　””　１．５１４ ’Ｈ−ＮＭＲスペクトル： δ＝　０．９０　（ｄＪ、１．１８　（ｔＪ、２．４５
　（ψ、　４．１５リレリー２ ２−ブチリル−５−（テトラヒドロビラン−４−イル）
−シクロヘキサン−１，３−ジオン１４．０刀１巣都及
びアリルオキシアミン４．２３ＩＪｉ都をメタノール１
００容Ｎ都甲で至温で１６時間撹拌した。倫却１を減圧
下に留去し、該残留分とジクロルメタン甲に冷かし、仄
いて該噴液を５、％の堪叡及び水で死即し、蝋はナトリ
ウム上で見探した。減圧下での浴剤の除去俊に、２−（
ｌ−アリルオキシアミノ−ｎ−ブチリデン）−５−（テ
トラヒドロビラン−４−イル９−シクロヘキサン−１，
３−ジオン１２．９厘捕都か固形物として侍られた（何
幼物及Ａｘ２）。

融点５５〜５６゛Ｃ ’Ｈ−ＮＭＲスペクトル ｄ　：　０．９５　（ｔＪ、２．８５　（ｔＪ、３．４
０（ｔ）、４．５５（ｄＪｌｉｊＪ　請求にして・以上
の化合！Ｉ２／ＩをイくＪることかできる１）　工　１
）　Ｌ　工　工　工　１）　国　田国　１）工　匡　工
　１）　工　工　国　国　工Ｈ四　の　す　ｌＩ′）　
リ　さ　の　。　ｏ　ｒ−＋へ　〜　ｃＶｌ　〜　〜　
へ　〜　〜　へ　の　の１）　エ　エ　１）　工　工　
国　工　１）　工　匡戸　Ｉ 全　全　全　七　仝 ゛　青　′　に青　ミ　″　貴　 １）　匡　工　工　丑　工　Ｏ−匡 １）　１）　１）　工　１）　工　工　エヤ め 息 ＋＋＋　、−１＋−１ｏ　ｒ−４ 工　１）　工　匡　工　工　工　１）　国　工さ ≧ ヤ 、Ｘ 五 ） ≧ 寮 ＼ 一ン） ミ≧々ヒ暑ζシ「）１１−二一；々≧ミＵ六１ −　〜　の　リ　の　リ　さ　の　ω をン−ｅ−＞ｌ＞１ご−ｒココ−ご−とご−ｔご−づ　
３ 寸　り 式１のシフ１１へキサン−１，３−フ４ノ誘、ｊｑ体及
びその塩は２例えばｌｌ′ｌ接的にヅ（在ｏｒ　ｆｉｌ
な溶ｉｌｋ　＋粉本、りｕ濁１１に、更にまた＋’、：
ｌ１ｉｌ’ｊ　Ｕ　Ｏ）水１′１．浦１／１又はその他
の懸濁液又は分散液、よマルシＪｌン、浦↑１１分散戚
、ペースト、ダスト剤、散イロ剤又は顆私°ｌの形　て
　噴　霧　、ミ　ス　ト　ン人　、ダ　ス　ト　ｌ′人
　、１孜　イＩＩン去　叉　は　ｌｆ　人払によって適
用ンることかできる。適用形式ｔよ。

完全に使用目的にノ、（いて決定される：いずれの場合
にも２本発明の有効物ｒ【の＋−１１１１ｇな限りの微
馴１１分か保証されるべきである。

１接飛散可能の溶液、乳んｉｌ（ン、・ぐ−スト又は油
分散液を製Ｊ貨するために、中４：Ｉ乃至高イ１″Ｉの
Ｈ８点の鉱／１１１留分例えば燈Ａｌ＋又はディーセル
ｉ＋ｌ＋　、史にＩ　−ルター浦等、並びに植物ＩＩＩ
又は動物ｆｌ＋産出諒のｉ＋ｂ　、脂肪族、環状及び男
香放炭化水素例えはへ／ゾール、ドルオール、キンＩＩ
−ル、バッフイノ。

テトラヒトＵナフタリン、アル！トル置換−Ｊフタリン
又はそのｚム導体１例えばメタノール、−Ｉ−夕／−ル
、プロパツール、ブタノール、りＩＪ　Ｉ＋ノォルム、
四ｌｑ化炭素、シク１ノへ−１・・す／−ル、シク１」
ヘキ・す゛ノン、クロルベンゾール、インフ第１ンｖ１
強極性溶剤例えばジメチルフォルムアミド、ジメヂルス
ルフオキシｌ’、Ｎ−メチルピロリドン及び水か使用さ
れる。

水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト又は湿潤可能の粉
末（噴射粉末）、油分散液より水の添加により製造され
ることかできる。’？Ｌ　Ｗｒ’Ｊ　ｉｌＭ　、　ペー
スト又は浦分散ｉ１ｋを製造するためには、物質はその
ｉ′よ又は浦又は溶剤中に溶解して、湿潤剤＋Ｖ＜’ｊ
剤１分散剤又は乳化剤により水中に均ダ１に混合される
ことができる。しかも有効物質、湿潤“剤、接４’ｆ剤
２分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又は浦よりなる
濃縮物を製造することもでき、これは水にて１６釈する
のに適する。

表面１ｌＴｌ性物質としては次のものか挙げられる：リ
グニンスルフォン酸、す゛フタリンスルフＡンＮｕ　、
フコ−ノールスルフ カリ上類塩，アンモニウムｉ！ｉ，　アルキルアリール
スルフｔ−Ｊ−）　、アル−１−ルスルソノ′ート，ノ
′ル１ルスルフオナート、シブチルリソタリノスルソＡ
／酸のアルカリ塩及びアルノノリｌ’．　；ｌ’ｌ　均
＋　ノウリル五ーノルスルフγ−ト，Ｉｆｆ？　ＩＩ／
ｊアルＪ−ルスルソ）′）　、　Ｉｌｉ　肪酸アルカリ
塩及びアルカリｌｎｌ　”ｖ、Ａ，％：ｕ酸化へ−１・
・リデカノール，ヘプタデカ／ール，詞りタデカノール
の塩，硫酸化脂肪アル、ノールグリｌ−用エーテルの４
，　スルソオ／化り”フタリン又はリフタリフ誘ノＪ体
とフオルノ・アルゾ゛ヒトとのｉｉｉ　合牛成物．ナフ
タリン或はリフタリノスルフ副ノ酸とソ：ｒ．　／−ル
及びフォルムアルデヒ１−とのｆｉｌｉｉ　１’７　’
１成物，ポリオキシエチレン−オクチルフェノール；１
．−デル、エト−１−シル化イソ刈りヂルフェノール，
オクチルフェノール、ノニルフェノール、γルキルフエ
ノールボリグリコールエーラル，トリブチルフェニルポ
リグリ：１−ル：Ｉーーデル、アルキルアリールポリエ
ーテルアルコール、イントリデシルアルコール、脂肪ア
ル；ノール上チレノ詞１ーンドー縮合物，エトキシル化
ヒマシ浦，ポリ′Ａ−１．７エチレンアルキルエーテル
、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコ
ールボリグリコールコー−テルアセタール，ンルビット
エスラル。

ＩＪ　／／’ニア　、　、ｉｌｌｌ．硫酸廃を夜及びメ
チル繊維累。

粉末，散積１剤及び振りかけ剤は有効物質と固状担体物
質とを混合又は−緒に磨砕することにＪ−り製造される
ことかできる。

Ｋｉｔ伏体例えば被榎ー，透浸−及び均ＰＥ粒状体は，
自助物質を固状担体物質に結合することにより製ｌｉｄ
されることができる。固状担体物質目よ例えば鉱物１例
えばノリカゲル，珪酸，珪酸ゲル、珪酸地，滑石，カリ
オ／，アタクレ，石灰石，石１火，自＋１１１，　ＩＩ
Ｗ塊枝＝１，、右灰ダ′（黄色４古１，枯十，白、１、
°右．ｆ−１藻」、硫酸カルシウム、　’ｔｉｔ酸マク
ネンウｌｙ，酸化マグネシウｌ、、磨砕合成樹脂，肥オ
′、１例えば１％ｆ西（アンモニウム・、３青酸）′ン
モニウト，硝酸ア／モニウム，尿素及び植物↑（１生成
物例えば穀物粉，樹皮，木祠及びクルミ殻粉，繊維系粉
末及び他の固状１１１体物ダ１である。

本除草剤は一般に０．１〜９５重量％，好ましくは０．
５〜９０重量％の有効物質を含イ１する。

製剤例は以下の通りである。

１、！］Ｏｆｆｆ量部の化合物２をＮ　−　）　チル−
　ａ　−ビ１リドンＩＯ重量部と混合する時は，極めて
小さい滴の形にて使用するのに適する溶ｉｉ＆が得られ
る。

１１　、　２　０　ｆｆｆ　Ｌｔ部の化合物３を，１−
ン１ール８０重４＋ｋ　部＋　ニゲ・レノ第４−ント８
乃！！１１０モルを１１４７Ｍ−Ｎ−モノエタノールア
ミ１１モルに附加した附加生成物１０重ｈｔ一部，トデ
／ルベ／ンールスルフ刈ン酸のカルシウム塩５小ｊｊ１
部及びｊ−チレン詞キント４０モルをヒマシ浦１モルに
附加した附加生成物５！ＴＩ量部よりなる混合物中に溶
解する。この冶ｉｔｋを水１０００００屯μ部中に７１
人し月−ノ細分布することにより有効成う）　０．０２
中ｉｉｊ　′／．庖で）４１刈る水Ｖ１分散液か得られ
る。

１１１、２０重量部の化合物１を，／クロ・＼１−１」
ツノ４０重量部．イソフタノール３０Φ畢部、丁−ｆ−
レン第４・シト７モルをインオクチルフェノール１モル
に附加した附加生成物２Ｏｆｆｉ量部及びエチレ７−Ａ
キシド４０モルをヒマシ浦１モルに附加した附加生成物
１０　ｉ］’ｉ、’　ｆｉｔ部よりなる混合物中に溶解
する。この溶ｌ（ｋを水１０００００重量部中にｌ＝Ｌ
人し月つ細分槓Ｊすることにより自効物質０．０２市量
％を含イ１する水性分散）Ｉｋか得られる。

■、２０重量部の化合物１７を、シフ「１へ；１−・す
。

ノン２５小；　ｊ；ｊ部、沸点２１０乃至２８０℃の鉱
油留分（ｉ　５　ｆｆｆ量部及びエチレンオキシド４０
モルをヒマシ油１モルに附加した附加生成物１０重量部
よりなる混合物中に溶解する。この溶１１１２を水１０
００００重１．１部中に注入し且つ細分布することによ
り作動物質０．０２ｉ１？、　ｉｉｔ％を含有する水性
分散液か得られる。

Ｖ　、　２０　’１Ｔ１１．ｊ　部＋７）化合物１２を
、ジイソブチル−リフタリン−α−スルフォン酸のナト
リウム塩３重１１１部、亜硫酸−廃液よりのりグニンス
ルフオ／酸のり・トリウム塩１７重量部及び粉末状珪酸
ゲル６０重示部と充分に混和し、１つハンマーミル中に
於て磨砕する。乙の混合物に水２００００市量部を細分
布することにより作動物質０．１市量％を含有する噴霧
液か得られる。

Ｖｌ、３重量部の化合物５２を、細拉状カオリノ９７重
量部と密に混和する。かくして有効物＠３重量％を含有
する噴霧剤か得られる。

ＶＩｌ、３０重Ｊ１Ｕ部の化合物〔′Ｊ７を、粉末状珪
酸ゲル丁）２重量部及びこの月、酸ゲルの表面上に吹き
つけられたパラフィン浦８重ｈ１部よりなる混合物と智
゛に混和する。かくして良好な接Ｓ　ｆｌ＋を有する自
助物質の製剤か得られる。

■、２０重量部の化合物〔）を、トデシルベノゾールス
ルフλン酸のカルシウム塩２１Ｔ１量部、脂肪アルコー
ルポリグリコールニーデル８重景部、フェノールスルフ
オ／酸−尿素−フォルムフ′ルノ゛ヒトー縮合物のナト
リウム塩２重、１−ｊ１部及びパラフィン系鉱油６８重
量部と密に混和する。安定な油状分散液が得られる。

施用は発芽前処理法又は発芽後処理法で行なうことかで
きる。該有効物質が発芽後処理法において特定の栽培他
物に対して相容性が低い場合には。

除幕剤を噴霧器を用いて、販Ｉｅ！な栽培他物の葉には
できるだけ当らず、一方有効物質がその下で生長した好
ましからぬ他物又は露出した土壊面に達−１−るように
噴ｇする散加技侑を通用することもできる（ボストーダ
イレクテツド、レイーバイ法）。

有効ｖ／Ｊ質の使用量は、その都友の季節、目的細物及
び生艮坂階に基づき０．０２５〜３にノ／ｈａ、有利に
は０．０５〜０．５　ｋｇ／　ｈａである。

１乍　用 式１のシクロヘキサン−１，３−ジオン誌導体の除草作
用を渇至冥綬にて示す。

栽ｊ＠容需としては、容積３００７を■しかつ栽堵土と
して腐食土約１．５％を有するローム砂な入れたプラス
チック製橿木鉢を使用した。試験他物の椙を槓唄毎に分
けて浅く補極した。

発芽前処理法では、前極直後に有効ｗ／Ｊ質を土夾血に
散布した。このためには、骨動物質を分配剤としての水
中に懸濁又は乳１細させかつ細分ノズルを用いて＠話し
た。この施用法では１使用１は有効物質３．０　ｋｐ　
／　ｈａであった。

薬剤の＃！１．！５後に、発芽及び生長を促進するため
に容器に軽く水をまいた。次いで、他物が発芽するまで
、容器に透明なプラスチックフードなかぶせた。この射
おいは、試験他物か刊効吻賀によって薬吾を受けない限
り、該他ｑ勿の均一な９白芽を休出ＥＬ、ｌこ　。

発芽後処理法のためには、試験他物を夫々の生長形に参
ついて３〜１５ασ−）生艮高きまで生長させ。

その俊処理した。ダイスは泥炭（ビートノを′晶化した
栽樽土に殖１」けた。発芽後処理法のためにをよ。

直接油柚しかつ同じ容器で生長した他物を煎択するか、
又はまず酢としてガ１」に梱えかつ処理の数目別に実験
容器ＩＫ、移他したものを採用した。９Ｇ芽仮処理のた
めの使用量は有効物′Ｒ０，０３〜０．２５　ｋ）／ｈ
ａ′７：″変動した。発芽彼処理法においては、おおい
はしなかった。

実験容器は渦至内に設直し、この際尚渦を好む品積のた
めには高濡範ｌｌ１１１（２０〜３５℃）をかっ挫度の
気候を好む品積のためには１０〜２５℃に設定した。実
験期間は２〜４週間であった。この期間中、植物のｆ話
をしかつ他物の個々の処理に対する反応を評価した。評
価はｏＮｌｏｏの尺度で行なった。この場合、１００は
ｍ物が発芽しないが又は少なくとも地上部分の児全な枯
死を表わす。

′１Ｍ葦笑験で使用した他物は、以下の柚類から構成さ
れていた： スズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ　ｍｙｏｓｕ
ｒｏｉｄｅｓ）。

カラスムギ（Ａｖｅｎａ　ｆａｔｕａ　）　。

オートムギ（Ａｖｅｎａ　５ａｔｉｖａ　）　＋ザトウ
ダイコン（Ｂｅｔａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ）。

スズメノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ　ｉｎｅｒｍｉｓ　）
　。

イヌムギＰｊ４（Ｅｒｏｍｕｓ　ｓｐｐ、）ヒメシバ（
Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ　）　。

イヌヒエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ−ｇａｌ
ｌｉ　）　。

ダイブ（Ｇｌｙｃｉｎｅ　ｍａｘ）。

オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ　）　。

不ズミムギ（Ｌｏｌｌｕｍ　ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ　
）　。

イネ（０ｒｙｚａ　５ａｔｉｖａ　）　＋アワ（５ｅｔ
ａｒｉａ　１ｔａｌｉｃａ　）　。

白カラシ（５ｉｎａｐｉｓ　ａｌｂａ　）　。

コムギ（’Ｉ’ｒｉｔｉｃｕｍ　ａｅｓｔｉｖｕｍ　）
　。

トウモロコシ（Ｚｅａ　ｍａｙｓ　）　。

ンルカム・へレベンセ（Ｓｏｒｇｈｕ＋ｎ　ｈａｌｅｐ
ｅｎｓｅ　）。

比奴物質としては、ヨーロッパ公１７ｒｌ　、　Ｑｅ　
ｉｆｆ　第７１７０７号明細簀から公知の以下のシクロ
ヘキサン−１，３−ジオンあ導体を使用した： 使用量はその都反比較すべき小釦明による化合物と同じ
である。

釦芽剖処理法： 釦芽削処理法では１列えは化合物点？　、’５３．２゜
１．１？、５４，１０，１２，２０，２３，２９，５７
゜５９．６０は有効物質３．Ｏ１ｙ／ｈａの使用量で木
本耐梢物類の他物に対して除草剤として自効であること
か判明した。この場合、広某類臥駁殖物としてのシナビ
ス・アルバは楽器な受けなかった。

釦芽俊処理法： 有効物質０．２５　ｋノ／ｈａの釦芽後処理法において
。

例えは化合物点１，１１．１２．１３及び１７は、特定
の禾不斜傾の好ましからぬ他物、又は特定の場所で所望
されない木本斜傾の栽堵殖物を、比軟吻貿Ｉ及びＩＩＩ
を用いた場合よりも良好に駆除した。

この場合、広巣傾の栽培４１１物の例としてのダイスは
楽告な受けなかった。同様に、化−８−物点１４は有効
物質０．２５　ｋｙ　／　ｈａでソルクフム・ハレベン
セ（Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｈａｌｅｐｅｎｓｅ　）に幻する
比軟吻買ｖ１を上回る作用並びにダイスに対する先金な
相容性を示した。

化合’Ｐ（／Ｉ　ＪＰａ　２及び３は、し１」えｒＪ　
有’ＩＩＪ　’ｅｌ　’Ｒ０、１２５ｋｙ。

／ｈａで木不糾梱吻１例えはコムギ（脱洛コムギとして
）及びプロムスｋ　（ｈｌｒｏｍｕｓ　ｓｐｐ、）にヌ
１して慎めて良好なかつ比軟物ＸＩＶ及びＶよりも置れ
た除草作用を示した。同様に、化＠切点ｂ２及び５３ｋ
Ｚ　有’ＩＩＪ　’Ｐ／ｌ　％　０．１２５　ｋｙ　／
　ｈａで木；４ｍ　Ｎ　ａｔを極めて艮ｉｉＪ’に駆除
した。この使用量で、的えＵユ化合物／／＆、’　２６
　。

２９及び５５は木不朴他物に対する良好な作用をボし、
かつ比軟’［１］によって明らかな告を父けるコムギに
対して薬沓を及ばざなかった。化付物應７を用いると、
イネ栽培における好ましからぬ庸草としてのイヌビエを
駆除することができ、この場合栽培他物は比較物質Ｊを
使用した場合と兵なり同様に薬筈な受けなかった。

化合物点６は、広葉類他物における飾り択性の他に少な
い使用態で木本料栢物に対して顕者な作用を示しかつこ
の場合コムギに対する沓は及ハ葛なかった。比較物質」
はコムギ２着しく簀した。化＠物点６７を用いると、同
殊に少ない使用、姓で、多種多様な耕作地の好筐しから
ぬ木＋：科＃ｌ吻（木不科他物に糾する脱洛栽増他物も
言む〕を慣めて有効に駆除することかできた。化−１８
１ｉ吻魚６７の除草作用は、比較物！ＩＶよりも明らか
に後れていた。

相容性及び個用法の多様性を考慮すれは、不つｅ明の化
合物はなおｙｉＩＪの多数の栽培植物において好１しか
らぬ軸卑、又は特定の場乃［においてバｒ星されない限
り、禾不科頻の栽培植物を防除するために使用すること
かできる。例えば以下の栽培植物か該当する： 例えば以下の栽培植物か該当する： タマネキ（八ｌｌｉｕｍ　ｃｅｐａ） パイナツプル（八ｎａｎａｓ　ｃｏｍｏｓｕｓ）ナノキ
ノマメ（＾ｒａｃｈｉｓ　ｈｙｐｏ（Ｂａ（！ａ）アス
パラガス（八ｓｐａｒａｇｕｓ　ｏＮｉｃｉｎａｌｉｓ
）フダンソウ（ｌｌａｍａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　ｓｐｐ
、ａｌＬｉｓｓｉｍａ）ザトウシシャ（ｌｌａｍａ　ｖ
ｕｌｇａｒｉｓ　ｓｐｐ、ｒａｐａ）アカプ゛ンザイ（
［１ｃｔａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　ｓｐｐ、ｅｓｔ二ｕｌ
ｅｎＬａ）ブシシーカ　リ゛バス（変（小り゛バス）（
ｌｌｒｉ艷ｓさ、巨ｄｎ　ａ　ｐ　ｕ　ｓ　ｖ　ａ　ｒ
　、　ｎ　ａ　ｐ　ｕ　ｓ　）ノンシーカ　リバス（ａ
　４’Ｆリボノ−ノン−Ｉ７．）（ｌｌｒａｓＳｉにａ
Ｉｌａｐｕ！１Ｖｉ１１’、１１ｉ１１’Ｌ＋１Ｊｒｉ
ｌ！ｉ！ｉｉＬ：ｉｔ）ノンシーカ　リバス（変４小ソ
バ）　（Ｉｒａｐ；ｓｉ（・＋ｎ　ａ　１１１１　ｓ　
＋、゛ａ　ｒ　、　ｒ　ａ　ｐ　ａ　）ゾシシーカ　リ
゛パス（袈種ンル／＼ストリス）（１ｌｒａｓｓｉｃａ
　ｒａｐａ　ｖａｒ、５ｉｌｖ（！５Ｌｒｉｓ）ト　ウ
　／　ハ　キ　（Ｃａｍｅｌｌｉａ　５ｉｎｃｎｓｉｓ
）ベニバリ°（Ｃａｒｔｈａｍｕｓ　ｔｉｎｃＬｏｒｉ
ｕｓ）−１，ヤリャ　イリノイネンシス（Ｃａｒｙａ　
ｉ　ｌ　ｌ　１ｎｏｉｎｃｎｓｉｓ） マルプシュカ／（ＣｉＬｒｕｓ　ｌｉｍｏｎ）グレープ
フルーツ（Ｃ１ｔｒｕｓ　ｍａｘｉＩｌｌａ）ダイダイ
（Ｃｉｔｒｕｓ　ｒｃＨｃｕｌａｔａ）リ　ツ　ミ　カ
　ン　（ｃｉｔｒｕｓ　５ｉｎｅｎｓｉｓ）二ｌ−ヒー
ノキ（Ｃｏｆｆｃａ　ａｒａｂ＋ｃａ　（Ｃｏ１１ｃａ
ｃａｎｃｐｈｏｒａ、Ｃｏ「ｒｅａ　１ｉｂｅｒｉｃａ
）　）アミノし１ノ（Ｃｕｃｕｍｉｓ　ｍａｌｏ）−ト
　；Ｉ　ウ　リ　（ＣｕｃｕＩｌ　ｉｓ　５ａｔｉｖｕ
ｓ）ギョ１ウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ　ｄａｃｔｙｌｏ
ｎ）ニンジン（１）ａｕｃｕｓ　ｃａｒｏｔｚ）アゾラ
ヤミ　（１−１ａｃｉｓ　（Ｈｕｉｎｃｃｎｉｓ）イチ
ゴ（Ｆｒａｇａｒｒａ　ｖｃｓｃａ）人＼／’、　（Ｇ
ｌｙｃｉｎｅ　ｗａｘ）木綿（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ　ｈ
ｉｒｓｕｔｕｍ　（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍａｒｂｏｒｃｕ
ｍ　Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ　ｌ＋ｃｒｂａｃｃｕ１１Ｇｏ
ｓｓｙｐｉｕｉ　ｖｉｔｉｆｏｌｉｕｍ）　）ヒマワリ
（１ｌｃｌ　１ａｎｔｌ＋ｕｓ　ａｎｎｕｕｓ）４゛ク
イモ（Ｉ＋（！ｌ　１ａｎｔｈｕｓ　ＬｕｂＣｒｏ！；
ｕｓ）：ｆム／　１−（１ｌｃｖａａ　ｂｒａｓｉｌｉ
ｃｎｌｌｉｓ）ノノシハリソウ（ｌｌｕｍｕｌｕｓ　１
ｕｐｕｌｕｓ）アメリカイモ（Ｉｐｏｍｏｃａ　ｂａｔ
ａＬａｓ）Ａニゲルミ　（Ｊｕｇｌａｎｓ　ｒ（！ｇｉ
ａ）ニがす゛（ＬａｃＬｕｃａ　５ａｌｉｖａ）レノズ
マメ（１，ｃｎｓ　ｃｕｌｉｎａｒｉｓ））′マ　（１
，ｉｎｕｍ　ｕｓｉＬａＬｉｓｓｉｍｕｍ）ト　マ　ト
　（１，ｙｃｏｐｃｒｓｉｃｏｎ　Ｉｙ　（：ｏｐ　（
！ｒ　５ｉｃｕ　１１）リ　／　ゴ　ｌｌｌ１　（Ａｌ
ａｌｕｓ　ｓｐｐ、）１°ヤノーリハ（Ｍａｎｉｌ＋ｏ
Ｌ　ｃｓｃｕｌｃｎＬａ）！・シ゛す゛−１−ウマゴヤ
シ（ＭｃｄｉｃａＢｏ　５ａＬｉｖａ）ハツカ（＋１１
（！ｎＬｈａ　ｐｉｐｃｒｉＬａ）バショウ属（Ｍｕｓ
ａ　５ＰＩＮ、） タバコ（Ｎ１ｃｏｔｉａｎａ　ｔａｂａｃｕｍ（Ｎ、ｒ
ｕｓｔｉｃａ）　）オ　リ　−ブ　（０ｌｃａ　ｃｕｒ
ｏｐａｃａ）アズキ（１’ｌ＋ａｓｅｏｌｕｓ　１ｕｎ
ａｔｕｓ）ザリ°ゲ（１’ｈａｓｃｏｌｕｓ　ｍｕｎｇ
ｏ）ゴガッザ°すゲ（１’ｈａｓｃｏｌｕｓ　ｖｕｌｇ
ａｒｉｓ）ヘトロセリウム　クリスバス （変種チュベロザム） （Ｐｅｔｒｏｓｃｌｉｎｕｍ　ｃｒｉｓｐｕｍ　ｓｐｐ
、ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ）ト　・ン　ヒ　（Ｐｉｃｃａ　
ａｂｉａｓ）モ　ミ　（八ｂｉａｓ　ａｌｂａ） マン属（１’１ｎｕｓ　ｓｐｐ、） シ　ＩＩＩ　コ−／　ト　ウ　（Ｐｉｓｕｍ　ｓａｔｉ
ｖｕｍ）ザクラ（１’ｒｕｎｕｓ　ａｖｉｕｍ）アンス
（１’ｒｕｎｕｓ　ｄｏｍｃｓｔｉｃａ）ダルシス　ダ
ルシス（Ｐｒｕｎｕｓ　ｄｕｌｃ＋ｓ）モモ（１’ｒｕ
ｎｕｓ　ｌ’ｃｒｓｉｃ！Ｌ）ナシ（１’ｙｒｕｓ　ｃ
ｏｍＩｌｕｎｅｓ）サグリ（Ｒｉｂｃｓ　５ｙｌｙｃｓ
ｔｒｃ）サンザシ（Ｒｉｂｃｓ　ｕｖａ−ｅｒｉｓｐａ
）トウゴマ（Ｒｉｃｉｎｕｓ　ｃｏｎ＋ｍｕｎｉｓ）サ
トウキビ（５ａｃｃｈａｔ−ｕｎ　＜）ｃｃ　１ｃｉｎ
ａ＋°ｕ１１１）シイｌ、ギ（５ｃｃａｌｃ　ｃａｒａ
ａｌｃ）ゴム（Ｓｃｓａｍｕｍ　ｉｎｄｉｃｕｍ）ジャ
ガイモ＜　Ｓｏｌａｎｕｍ　ｔｕｂｃｒｏｓｕｍ）ホウ
レンソウ（５ｐｉｎａｅｉａ　ｏｆｔ！ｒ、１ｅｔゝ、
ｔ）カカオツキ（ＴｈｃｏｂｒｏｍＩｌｅ＊ｃ：ａｕ）
ムラサキノコ、フサ（Ｔｒｉｒｏｌｉｕｍ　ｐｒ：ｔｔ
ｔゝｎ！；ｔ：＞小麦（Ｔ＋−ｉＬｉｅｕｍ　ａｅｓＬ
ｉｖｕｍ）イワノノシ（Ｖａｃｏｉｎｉｕｍ　ｃｏｒｙ
ｍｂｏＳｕｎｌ）コケモモ（＼１ａｅｃｉ＋＋ｉｕｍ　
ｘｉＬｉｓ−副ａｅａ）ンラマメ（Ｖｉｃｉａ　ｒａｂ
ａ） ビグナ　シネンシス（変種ツノグイ１−；ｌソータ）（
Ｖｉｇｎａ　５ｉｎｅｎｓｉｓ　（Ｖ、ｕｎｇｕｉｃｕ
ｌａＬａ）　：１ブドウ（ＶｉＬｉｓ　ｖｉｎｉｒｅｒ
ａ）ト１ンモ［１コシ（Ｚｃａｍａｙｓ） 式Ｉのシス１７へ：１−リ°ン〜１，３−ジオノ誘３ｇ
体は、作用スペクトルを拡大するノコめ及び相乗効果を
達成するために、別の除草性もしくは植物生長調整性を
動物質群の多数の代表的物質と混合し２かつ一緒に散布
することかできる。混合成分としては、例えばシアシノ
ー／ＩＨ−３．１−ベノンｌキザジノ誘導体、ベンゾチ
）′ンアシノノ、２１　Ｇ−ジニトリロアニリン、Ｎ−
フェニルカルハメ・−ト、チオールカルバメート、八［
２ゲノカルポ／酸、トリアシ／、アミド、尿素、シソコ
ーニルエーフ゛ル、ドリアジノン、ウラシル、ベンゾフ
シ／誘導体、別の構造のシス「ｌへ−１−ソノ−１，３
−フオン誘導体及びその他の除ｆｉＩ性有効物質か該当
する。

史に、新規化合物それだ（Ｊ又は別の除草剤と組合せた
ものをなお別の植物保護剤、例えば害虫又は植物病片性
貝菌類ないしは細菌を防除する薬剤とｄ、Ｈ合して・緒
に散布するのか有利なこともΔ）る。更に、栄査及び微
１１＋元素不足を補充するために使用される鉱物塩溶液
との混合可能性ら重要である。また、非（Ｉｌ′１物ｉ
１ｊ　ｆｌＪ浦及び浦濃縮物を加えることもてきる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 ＩＩ）　５３：、二 Ｒ’　０ 〔式中。 Ａはテトラヒドロピラン−４−イル、３−メチルテトラ
   ヒドロビラン−４−イル、１．４−ジオキサニル、５．
   ５−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−イル、２．５
   −ジメチル−１，４−ジオキサン−３−イル、２．６−
   シメチルー１．４−ジオキサン−３−イル、２−メチル
   −１，３−ジチオラン−２−イル、２．６−シメチルテ
   トラヒドロチオビランー３−イル、又は２−メチル−１
   ，３−ジチアン−２−イル又は場合により１〜８個σ〕
   戻素原子を有するｒアルキル基、４〜５個の炭素原子を
   有するアルキレン基又は場合によりメチル置換された。 ６〜１２個の炭素原子を有するシクロアルキル基又はヒ
   シクロアルキル基によってｗ侠された１、３−ジオキモ
   パン−５−イルな表わし。 Ｒ１は水素原子又はメトキシカルｄζニルを衣わし。 Ｒ２は１〜４個の炭素原子を何するアルキル基を衣わし
   かつ Ｒ〜工１〜４個の炭素原子を旬ツーるアルキル基。 ３又は４髄の炭素原子を有するアルケニル鯖、３又は４
   個の炭素原す及び１〜３１１目のハロゲン１ＩＳＬ侠基
   を有するハロゲンアルケニルＭ又はプロパルギルを衣わ
   丁〕でボ逓れるシクロヘキサン−１，３−ジオンめ導体
   及び該化合物の塩。 −）式１甲　Ｒ１か水、？！：原子を衣わず、持重・ｄ
   ［ゴ＊σ）屹囲第１項記載の化合物。 （３〕式１甲　Ｒ２か２又は３個の炭素原子を有するア
   ルキル基を衣わす、待針Ｍｆ４求の軸回第／項記載の化
   合物。 （弘）式１甲、Ａがテトラヒドロヒ゛ランー４−イル。 ２．６−シメチルーテトラヒドロチオビランー３−イル
   又は場合により１〜８個の炭素原子を有するアルキル基
   、４又は５個の炭素原子を何するアルキレン基、又は場
   合によりメチル置侠された。 ６〜１２個の炭素原子な甘するシクロアルキル囲第／項
   記載の化合物０ （Ｓ）式： （１０ 〔式中。 Ａはテトラヒドロピラン−４−イル、３−メチルテトラ
   ヒドロビラン−４−イル、１．４−ジオキサニル、５．
   ５−ジメチル−１．３−ジオ上ヤーン−２ーイル、２．
   ５−ジメチル−１，４−ジオキサン−３−イル、２．６
   −シメチルー１．４−ジオキサン−３−イル、２−メチ
   ル−１．３−ジチオラン−２−イル、２，６−シメチル
   テトラヒドロチオビランー３−イル、又は２−メチル−
   １。 ３−・ジチアン−２−イル又は場合により１〜８１１−
   の炭素原子を何するｌアルキル基，４〜５個の炭素原子
   を有するアルキレン恭又は′＠台によりメチル直侠され
   た，６〜１２個の炭素原子な自するシクロアルキル基又
   はヒシクロアルキル基によって直侠された１，３−ジオ
   キモパン−５ーイルな衣わし。 Ｒ１は水素原子又はメトキシカルボニルな衣わし。 Ｒ２は１〜４個の炭素原子を有するアルキル基を衣わし
   かつ Ｒ３は１〜４１回の仄；＋：原子な勺するアルキル基。 ３又は４個の炭素原子を刹するアルケニル基．３又は４
   個の炭素原子及び１〜３１回のハロゲン直侠基を有する
   ハロゲンアルケニル基又はプロパルギルを衣わす〕で示
   される式１のシクロヘキサン−１、３−ジオン誘導体を
   製危する方法において。 式： 〔式中，Ａ，Ｒ’及びＲ２は前記のものを表わす〕で示
   される化合物を （ａＪ式： ％式％ 〔式中，Ｒ３は前記のものを衣わしかつＹは隙イオンを
   衣わす〕で示されるアンモニウム化付物と。 不貼牲希釈剤中で．場合により水の仔仕Ｆに，０〜８０
   ℃σ〕渦反で塙納の仔仕下に反ｊ心させる．又は（ｂ）
   　ＪＮＪ＠により７１（俗１俟甲に仔仕１−る式：％式
   ％ 〔式中　Ｒ３はロリ記のものを衣わ丁〕で示されるヒド
   ロキシルアミンと不１占牲俗剤甲で反１心さぜることを
   待機とする，シクロヘキサン−１．３−ジオン誘導体の
   製法。 （６）式： 〔式中。 Ａはテトラヒドロピラン−４−イル、３−メチルテトラ
   ヒドロビラン−４−イル、１．４−ジオキサニル、５．
   ５−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−イル、２．５
   −ジメチル−１．４−ジオキサン−３−イル、２．６−
   シメチルー１，４−ジオキサン−３−イル、２−メチル
   −１．３−ジチオラン−２〜イル、２．６−シメチルテ
   トラヒドロチオピランー３−イル、叉は２−メチル−１
   。 ３−ジチアン−２−イル又は場６により１〜８　１１７
   Ｊ１の炭素原子を何するクアルキル拙．４〜５個の炭素
   原子を＠するアルキレン基又は礪せによりメチル直侠葛
   れた，６〜１２個の炭素原子を有するシクロアルキル基
   又はヒシクロアルキル基によって直換された１、３−ジ
   オキモパン−５−イルを表わし。 Ｒ１は水素原子又はメトキクカルボニル／！ＩＩ’衣わ
   し。 Ｒ２は１〜４個の炭素原子を有するアルキル基な表わし
   かつ Ｒ３は１〜４個の炭素原子を有するアルキル基。 ３又は４個の炭素原子を有するアルケニル又は４個の炭
   素原子及び１〜３個のハロゲン直侠をＦｉするハロゲン
   アルケニル基又はプロノぜルギルを衣わ丁〕で示される
   式ｌのシクロヘキサン−１。 ３−ジオン誘導体を富有する除草剤。 （７）不活性徐加物及び式： 〔式中。 Ａはテトラヒドロビラン−４−イル、３−メチルテトラ
   ヒドロビラン−４−イル、１．４−ジオキサニル、５．
   ５−ジメチル−１．３−ジオキサン−２−イル、２．５
   −ジメチル−１．４−ジオキサン−３−イル、２．６−
   シメチルー１．４−ジオキサン−３−イル、２−メチル
   −１、３−ジチオラン−２−イル、２．６−シメチルテ
   トラヒドロチオビランー３−イル、又は２−メチル−１
   。 ３−ジチアン−２−イル叉は場合により１〜８１１１Δ
   の炭素原子を有するｌアルキル基．４〜・５個の炭素原
   子を有するアルキレン基又は場合によりメチル直換され
   た，６〜１２１固の炭素原子を有り−るシクロアルキル
   示又はヒシクロアルキル力（によって直換された１．３
   −ジオキセバンー５ーイルな衣わし。 Ｒ１は水素原子又はメトキシカルボニルを戎わし。 Ｒ２ハ１〜４１１Ｉ！１の炭素原子を何するアルギルｈ
   Ｌを衣わしかつ Ｒ３は１〜４個の炭素原子を／￥ｉするアルキル基。 ３又は４１［ωＩ７）炭素原子を旬するアルケニル示．
   ３又は４個の炭素原子及び１〜３　＋ｌｔ＋のハロゲン
   油：侯基を有するハロゲンアルケニル基又はプロパルギ
   ルを表わす〕で示される式１のシクロヘキサン−１、３
   −ジオン誘導体を富有する除草剤。 （Ｉｒ）式１中，Ａかテトラヒドロビラン−４−イル。 ２、６−シメチルーテトラヒドロチオピランー３−イル
   、又は場合により１〜８個の炭素原子を有するアルキル
   基．４又は５個の炭素原子を有するアルキレン基又は＠
   仕によりメチル直侠された。 ６〜１２個の炭素原子を有するシクロアルキル基又はヒ
   シクロアルキル基によって直換された１，３−ジオキモ
   パン−５ーイルを衣わすシクロヘキサン−１．３−ジオ
   ン躬専体を富有する，−符Ｗ［梢求の軸囲第７項ｄ己載
   の除阜角１ｊ０ （ワ）式１甲　Ｒ１か水素原子を衣わすシクロヘキサン
   −１．３−ジオンめ導体を富有する．符ｉ′ｆ請求の　
   小Ｂηロ　第　７　項　ｄ己瑞又の　多貞草倉りづ−（
   ｌＯ）式１千　ＰＨカ・２又は３憫の炭素原子を何する
   アルキル基を衣わすシクロヘキサン−１．３一シオン６
   導体を言句する，待ｉｆｆ請求の乾囲第７項目已楕又の
   　多良草蒼り。