CS231249B1 - Dialkylester kyseliny a,«'-bis(2,2,e,e-tetrametyl-4-piperidylam»no)- adipovej a spósob jeho pripravy - Google Patents

Description

ČESKOSLOVENSKASOCIALISTICKÁREPUBLIKA( 1» ) POPIS VYNÁLEZU 231249 K AUTORSKÉMU OSVEDČENIU ""

(51) lnt Cl.3 (22) Přihlášené 04 07 83(21) (PV 5071-83) C 07 D 211/58

ÚftAD PRO VYNÁLEZYA OBJEVY (40) Zverejnené ,5 02 84(45) Vydané 15 06 86 LUSTOŇ JOZEF ing. CSc., BRATISLAVA. VAŠŠ FRANTIŠEK prom. chea.,, HUMENNÉ, MAŇÁSEK ZDENEK ing. CSc., BRATISLAVA, PAPALOVA ANNA,

Autor vynálezu ZÁZRIVA, HERCEGOVÁ GABRIELA ing., PRIEVIDZA (54) Dialkylester kyseliny a,a'-bis(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidylamtno)-adipovej a spósob jeho prlpravy

Vynále$ sa týká dlalkylesteru kyselinyalfa,alfa -bis-(2,2,6,6-tetrametyl-4-pi-peridylamino)adipovej a spósobu jeho pří-pravy. Podstatou vynálezu je dialkylesterkyseliny alfa,alfa -bis(2,2,6,6-tetrametyl--4-piperidylaaino)adipovej vzorca I

O .O

C—CH - CH,—CH,—CH—C

RO NH NH OR v suchou benzéne alebo toluéne při teplete20 až 30 °C v přítomnosti trietylamínu.Vynález má použitie v chámii polymérovpre přípravu polymerizovateXného světelnéhostabilizátore polymérov. h3cJ JzCH3 HjC ( LCH3h3c h ch3 HaC^SpCHj

kde R je metylová alebo etylová skupina.Podstatou vynálezu je aalej spósob přípra-vy zlúčeniny vzorca I, ktorý sa vyznačujetým,,že sa_na dialkylester kyseliny alfa,-alfa'-dibromdipovej vzorca II 0^ ^>0

CH - CH, - CH, - CH ir ir

Gk (II)OR

kde R je metylová alebo etylová skupina,pó sobí 4-amino-2,2,6,6-tetrametylpiperi-dínoa vzorca III NH, h3cJ VCH3

HjC^N-^CHj (III) 231249 231249 2

Vynález sa týká dialkylesteru kyseliny alfa,alfa'-bis(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl-amino)adipověj a spOsobu jeho přípravy.

Stéricky bráněné aminy sú vysokoúčinné světelné stabilizátory polymérov. Inhibujúradikálové procesy, ktoré prebiehajú pri fotooxidácii polymérov. Nevýhodou nízkomolekulo-vých zlúčanín tejto skupiny je ich značná prchavosť a extrahovatel*nost, čo spdsobuje ichpostupný úbytok z užitkového polyméru už pri samotnom spracovaní, alebo neskOr pri skla-dovaní; chemickom čistění alebo praní.

Uvedená nevýhodu tento vynález odstraňuje. Podstatou vynálezu je dialkylester kyselinyalfa,alfa'-bis(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidylamino)adipovej vzorca I

kde R je metylová alebo etylová skupina. Podstatou vynálezu je áalej spBsob přípravyzlúčeniny vzorca I, ktorý sa vyznačuje tým, že sa na dialkylester kyseliny alfa,alfa'--dibrómdipovej vzorca II 0. R0-

C - GH k

CH0 - CH0 - CH - C’£ * I

Br »0

OR (II),

kde R je metylová alebo etylová skupina, pfisobí 4-emino-2,2,6,6-tetrametylpiperidínomvzorca III NH, H3CJ >οη3

HoC^N^CH,3 h 3 (III), v suchom benzéne alebo toluéne, pri teplote 20 až 30 °C, v přítomnosti trietylamínu. Výhodou uvedeného vynálezu je zvaSčenie molekulovej hmotnosti samotného stabilizátorea příprava polymerizovaterného světelného stabilizátore piperidínového typu dávajácehomožnost značného eliminovania spomínaných nedostatkov nízkomolekulových zlúčenín tejtoskupiny. Přikladl / K roztoku 1,552 6 g (0,01 mol) 4-amino-2,2,6,6-tetrametylpiperidínu a 1,4 ml trietyl-amínu v 20 ml suchého benzénu sa pri teplote 20 °C za stálého mieSania pomaly prikvapkároztok 1,801 2 g (0,005 mol) dietylesteru kyseliny alfa,alfa'-dibrómadipovej v 20 mlsuchého benzénu. Reakčná zmes sa mieša po dobu 24 h. Vzniknutý tuhý podiel sa odsaje,rozpustí v nasýtenom roztoku uhličitanu draselného a roztok sa ddkladne vyextrahuje éterom.Benzénový filtrát a éterický extrakt sa spoja, důkladné premyjú destilovanou vodou, vysuiiabezvodým slranom sodným a rozpúštadlá sa odparia. K lepkavému zvyšku sa prileje 10 mlpetroléteru, pričom nastane jeho stuhnutie. Po filtrácii sa získá žltkastá, spréškovatelnálátka s teplotou topenia 131 až 133 °C.

Claims (2)

1. 3 231249 Elementárna analýza pře C28H54N4°4 vypočítané: 65,84 % C, 10,66 % H, 10,97 % N;nájdené: 65,75 % C, 10,81 % H, 10,70 % K. IČ spektrum (chloroform) 1 080, 1 170, 1 225, 1 260, 1 380, 1 460, 1 570, 1 650, 1 720, 2 820, 2 950,3 320 cm'1 Příklad 2 K roztoku 1,552 6 g 4-amino-2,2,6,6-tetrametylpiperidínu a 1,4 ml trietylamínuv 20 ml suchého toluému sa pri teplote 30 °C za stéleho miešanía prikvapkéva roztok1,66 g dimetylesteru kyseliny alfa,alfa’-dibrómdipove3 v 20 ml suchého toluénu. Reakčnázmes samieša 20 h, potom sa spracuje ako v příklade 1. Získá sa produkt s teplotoutopenia 126 až 128 °C. Příklad 3 Zo 30 g práškového polypropylénu sa homogenizáciou s 0,072 g zlúčeniny podl’a příkladu1 v plastografe Brabender a lisováním připravili fólie o hrúbke 0,5 mm, ktoré sa ožarovaliv rotačnom ožarovacom zariadení výbojkou Tesla RVL 125 W. Sledoval sa vývoj karbonylovýchskupin v stabilizovanej fólii a fólii bez stabilizátora. Kým nestabilizovaná foliadosiahla karbony1ový index 0,1 za 220 hodin, stabilizovaná vzorka dosiahla ten istýstupeň degradácie za 1 200 hodin. Vynález má použitie pre přípravu polymerlzovateíného světelného stabilizátora pipe-ridínového typu. PREDMET VYNÁLEZU

   1. Dialkylester kyseliny alfa,alfa'-bis(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidylamino)adipoveJvzorca I RO <k 7> ;c-ch -ch2--ch2-ch -c^ NH NH OR H3C J 4CH3 H3CHjC ff^CH3H3C CH, ch3 (I), kde R Je metylová alebo etylová skupina. 231249
2. 2. SpĎsob přípravy zlúčeniny vzorca I podl’a bodu 1, ktorý sa vyznačuje tým, že sa nadialkylester kyseliny alfa,alfa'-dibrómadipovej vzorca II G - CH - GH2 - CH2 - CH - G (II) RO Br Br OR kde R je mytylová alebo etylová skppina, pfisobí 4-Bmino-2,2,6,6-tetrametylpiperidínomvzorca III NH,

   CH, (III) H3C ~ CH v suchom benzéne alebo toluéne pri teplote 20 až 30 °G v přítomnosti trimetylamínu. Severografia, n. p., MOST Cena 2,40 Kčs