CS232347B1 - Dialkylester kyseliny e(A'-bis(7.15-diazadispiro [5,1,5,3] hexadekón-15-yl)- adipovej a spósob jeho přípravy - Google Patents

Description

232347 2

Vynález sa týká dialkylesteru kyseliny a,a '-bis(7,15diazadispiro[5,115,3] hexadekán--15-yl)adipovej a spfisobu jeho přípravy.

Stéricky bráněné aminy sú vysokoáčinnénízkomolekulových zláčenín tejto skupiny je světelné stabilizátoryich značná prehavosť a polymérov. Nevýhodouvypieratel’nosť.

Uvedené nevýhody tento vynález odstraňuje. Podstatou vynálezu je dialkylester kyselinya,a'-bis(7,15-diazadispiro[5,1,5,3jhexadekén-15-yl)adipovej obecného vzorca I

/1/ kde R značí metylová aleboktorý sa vyznačuje tým, že

etylová skupinu a áalej spOsob přípravy zláčeniny vzorce. I,sa na dialkylester kyseliny a,a -dibrómadipovej obecného vzorca II

RO C - CH - CH,I 2Br

CH, - CH - C I \

Br OR /11/

kde R značí metylová alebo etylovávzorca III skupinu, pdsobí 7,15-diazadispiro (5,1,5,3]hexadekánom,

H

AI

N H /111/ po dobu 24 h při teplote 15 až 25 °C, za mieSania v dimetylformamide alebo v benzénev přítomnosti trietylamínu. Výhodou uvedeného vynálezu je jednak zvačěenie molekulovej hmotnosti samotného stabi-lizátore a jednak možnost přípravy polymérneho světelného stabilizátore, čo vedle k značné-mu eliminovaniu spomínaných nedostatkov vyskytujácich sa u nízkomolekulových zláčenín tejtoskupiny. Přikladl K roztoku 2,22 g (0,01 mol) 7,,5-diazadispiro[5,1,5,3]hexadekánu v 20 ml suchéhodimetylformamidu sa pri teplote okolo 20 °C za stálého mieěania pomaly prikvapkáva roztok3,6 g (0,01 mol) dietylesteru kyseliny a,a '-dibrómadipovej v 15 ml suchého dimetylformami-du. Zmes sa áalej mieSa 5 h, potom sa vleje do 60 ml vody a sline sa zalkalizuje 40 % roz-tokom hydroxidu sodného. Vyextrahuje sa třikrát chloroformom, spojené extrakty sa vysuěiabezpodým síranom sodným a rozpúSťadlo sa odpaří. Zostávajúci tuhý podiel sa prekryštalizujez e anolu. Získá sa produkt v podobě bielej kryštaliokej látky s teplotou topenia 89 až92 °C.

Elementárna analýza pre G3aH66I<404

Vypočítané: C = 70,99 « H = 10,35 % N = 8,71 % Néjděné: C = 70,93 % H = 10,40 % N = 8,80 % Příklad 2 K roztoku 2,22 g (0,01 mol) 7,15-diazadispiro[5,1 ,5,3] hexadekénu a 1,7 ml trietylamí-nu v 40 ml suchého benzénu sa při teplote okolo 20 °C za stálého mieěania pomaly prikvapká-va roztok 3,6 g (0,01 mol) dietylesteru kyseliny α,a ,'-dibrómadipovej v 20 ml suchého benzénu.

Claims (2)

3 232347 Reakčná směs sa nechá při tej istej teplote čalej mieSať po dobu 24 h. Vzniknutý tuhýpodiel sa odsaje, rozpustí v nasýtenom roztoku uhličitanu draselného a roztok sa dSkladnevyextrahuje éterom. Benzénový filtrát a éterické extrakty sa spoja, vysušia sa bezvodýmsíranom sodným a rozpášťadlá sa po filtrácii odparia. Tuhý zvyšok sa prekryštálizujez etanolu, čím sa získá produkt v podobě bielej kryštalickej látky s teplotou topenia89 až 92 °C. Elementárna analýza pre C38H66N4°4 Vypočítané: G = 70,99 % H = 10,35 % N = 8,17 % Nájdené: C = 70,85 % H = 10,30 % N = 8,66,« IČ spektrum (chloroform): v _ = 860, 920, 945, 970, 1 020, 1 075, 1 090, 1 155, 1 170, 1 230, 1 275, 1 285, -i 1 340, 1 370, 1 450, 1 720, 2 860, 2 940, 3 180, 3 360, 3 470 cm' H - NMR spektrum (d-chloroform): S = 1,00 (singlet, 1H), 1,28 (triplet, 6H), 1,50 (široký pás, 20H), 2,23 (široký pás, 8H),2,83 (multiplet, 4H), 3,43 (široký pás, 2H), 4,18 (kvartet, 4H) ppm Vynález má použitie v chémii polymérov pre přípravu světelných stabilizétorov polymérov. PREDMET VYNÁLEZU

1. Dialkylešter kyseliny α,α'-bis(7,15-diazadispiro[5,1,5,3jhexadekán-15-yl)adipovejobecného vzorca I

kde R značí metylová alébo etylová skupinu.

2. Spdsob přípravy zlúčeniny podl’a bodu 1 obecného vzorca I, vyznačujúci sa tým, žesa na dialkylešter kyseliny a,a '-dibrómadipovej obecného vzorca II O /11/ OR kde R značí metylová alebo etylová skupinu, pfisobí 7,15-diazadispiro[5,1,5,3]hexadekánomvzorca III ZC - CH - CHO - CHO - CH - C4 έ J RO Br Br po dobu 24 hodin při teplote 15 až 25v přítomnosti trietylamínu. za miešania v dimetylfonnamide alebo v benzéne /111/