CS230349B1 - Dioktadecylester kyseliny 2-[7,15-diazadispiro-(5,l,5,3)- -liexadekán-15-yl]propándiovej a spdsob jeho přípravy - Google Patents
Dioktadecylester kyseliny 2-[7,15-diazadispiro-(5,l,5,3)- -liexadekán-15-yl]propándiovej a spdsob jeho přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS230349B1 CS230349B1 CS268583A CS268583A CS230349B1 CS 230349 B1 CS230349 B1 CS 230349B1 CS 268583 A CS268583 A CS 268583A CS 268583 A CS268583 A CS 268583A CS 230349 B1 CS230349 B1 CS 230349B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- solution
- hexadecane
- benzene
- mol
- hours
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 4
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 claims description 3
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims description 3
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 claims description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- TWUKULHYIUVSSE-UHFFFAOYSA-N dioctadecyl 2-bromopropanedioate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(Br)C(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC TWUKULHYIUVSSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims description 2
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical class [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 claims description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N hexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229940086542 triethylamine Drugs 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- ZOSPIRSWAQIPSU-UHFFFAOYSA-N 7,15-diazadispiro[5.1.5^{8}.3^{6}]hexadecane Chemical compound C1CCCCC21NC1(CCCCC1)CNC2 ZOSPIRSWAQIPSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VBZOUUJVGADJBK-UHFFFAOYSA-N 2-bromopropanedioic acid Chemical compound OC(=O)C(Br)C(O)=O VBZOUUJVGADJBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-chlorophenoxybutyric acid Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCCCC(O)=O LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
Description
CfiSKOSLOVENSOCIALISTUK E P U B L 1 (18) SKÁ ;ká K A POPIS YYHÁLEZU K AUTORSKÉMU OSVEDČENIU 230349 (11) (Bl) (51) Int. Cl.3 C 07 D 241/38 (22) Přihlášené 14 04 83(21) (PV 2685-83) (40) Zverejíněné 25 11 83 OftAO HtO VYNÁLEZY A OBJEVY (45 J Vydané 15 10 86 (75)
Autor vynálezu KACURAKOVA MARTA RNDr., BRATISLAVAVAŠŠ FRANTIŠEK prom. chem., HUMENNÉ, HRDLOVIČ PAVOL RNDr. CSc., MALACKY, MAŇÁSEK ZDENĚK ing. CSc.,
ROMANOV ANDREJ ing. DrSc., BRATISLAVA (M) Dioktadecylester kyseliny 2-[7,15-diazadispiro-(5,l,5,3)--hexadekán-15-yl]propándiovej a sposob jeho přípravy * 1
Vynález sa týká dioktadecylesteru kyse-liny 2- [7,15-diazadispiro- (5,1,5,3} -hexade-kán-15-yl]-propándiovej a sposobu jeho pří-pravy.
Stéricky bráněné aminy sú vysokoúčinnésvětelné stabilizátory plastických látok. Ne-výhodou nízkomolekulových zlúčenín tejtoskupiny je ich značná vypierateínosť a to-xicita.
Uvedenu nevýhodu odstraňuje tento vy-nález. Podstatou vynálezu je dioktadecyles-ter kyseliny 2-[7,15-diazadispiro-(5,1,5,3 J--hexadekán-15-ylj-propándiovej, vzorca I c=o
-CHI C-Q1 (I )
2
Podstatou vynálezu je dalej sposob pří-pravy zlúčeniny vzorca I, ktorý sa vyzna-čuje tým, že sa na dioktadecylester kyseli-ny 2-brompropándiovej vzorca II
O O CH3(CH2ji7—O—C—CH—C—O—(CH2)17CH3
I
Br (II)
pósobí 7,15-diazadispiro- (5,1,5,3 J -hexadeká-nom vzorca III
po dobu 24 hodin pri teplote 15 až 25 °C,za miešania v dimetylformamide alebo vbenzéne za přítomnosti trietylamínu. Výhodou uvedeného vynálezu je zvftčše-nie molekulovej hmotnosti a zavedenie al- 230349
Claims (2)
- kýlových reťazcov s vačším počtom atómovuhlíka do molekuly stabilizátoru, čo vedlek značnému eliminovaniu spomínaných ne-dostatkov a k zlepšeniu znášanlivosti s užit-kovými polymérmi, obzvlášť s polyolefínmi. Příklad 1 Do roztoku 1,35 g (0,006 mol) 7,15-diaza-displro-( 5,1,5,3 Jhexadekánu v 16 ml dimetyl-formamidu sa prikvapkávalo za miešania 4,13 g (0,006 mol) dioktadecylesteru kyse-liny 2-brómpropándiove] v 10 ml dimetyl-formamidu. Zmes sa miešala 24 hodin priteplote 15 °C, potom sa vyliala do vody, zal-kalizovala roztokom hydroxidu sodného aextrahovala chloroformom. Extrakt bol dva-krát premytý vodou a vákuovo zahuštěný.Produkt bol povarený s aktívnym uhlím vhexáne, přefiltrovaný cez tenká vrstvu sili-kagélu a krystalizoval sa z hexánu. Získalasa biela krystalická látka s teplotou topenia60 až 62 C'C v 48% výtažku a s molekulovouhmotnosťou 825 (stanovená termoosmomet-ricky). Elementárna analýza pre C53H96O4N2Vypočítané: 77,13 % C, 11,92 % H, 3,39 % N Zistené: 76,91 % C, 12,14 % H, 3,09 % NIČ spektrum (chloroform) vmax. = 1000, 1075, 1145, 1280, 1450, 1710, 2840, 2900, 3260 cm-1. Příklad 2 K roztoku 1,34 g (0,006 mol) 7,15-diaza-dispiro( 5,1,5,3 )-hexadekánu a 1 ml trietyl-aminu v 20 ml benzénu sa prikvapkal roz-tok dioktadecylesteru kyseliny 2-brómpro-pándiovej v 20 ml benzénu. Zmes sa mie-šala 24 hodin pri teplote 25 °C, potom savzniknutý tuhý podiel rozpustil v nasýte-nom roztoku uhličitanu draselného a roz-tok sa dokladné vyextrahoval éterom. Éte-rické extrakty sa spojili so získaným filtrá-tom a vysušili bezvodým síranom sodným.Rozpúšťadlá sa odpařili a produkt sa kryšta-lizoval z etylalkoholu. Získaný produkt malteplotu topenia 61 až 62 °C a molekulováhotnosť 833 (stanovená termoosmometric-ky). Elementárna analýza pre C53H96O4N2Vypočítané: 77,13 % C, 11,72 % H, 3,39 % NZistené: 76,88 % C, 11,83 % H, 2,99 % NIČ spektrum (chloroform) vmax = 1000, 1075, 1145, 1280, 1480, 1710, 2840, 3260 cm-1. Vynález má použitie na přípravu světel-ného stabilizátora do polymérov, predovšet-kým polyolefínov. PREDMEI VYNALEZU1. Dioktadecylester kyseliny 2-[7,15-diaza-dispiro- (5,1,5,3) hexadekán-15-yl ] -propán-diovej vzorca I C=O -CH I C-0 °"řC^?CA/3 m 0 9 CH3(CH2)17—O—C—CH—C—O—(CH2,)17CH3 Br (II) posobí 7,15-diazadispiro- (5,1,5,3 j-hexadeká-nom vzorca III
- 2. Sposob přípravy zláčeniny vzorca I po-dlá bodu 1, vyznačujáci sa tým, že sa na di-oktadecylester kyseliny 2-brompropándiovejvzorca II po dobu 24 hodin pri teplote 15 až 25 °C zamiešania v dimetylformamide alebo v ben-zene za přítomnosti trietylamínu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS268583A CS230349B1 (cs) | 1983-04-14 | 1983-04-14 | Dioktadecylester kyseliny 2-[7,15-diazadispiro-(5,l,5,3)- -liexadekán-15-yl]propándiovej a spdsob jeho přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS268583A CS230349B1 (cs) | 1983-04-14 | 1983-04-14 | Dioktadecylester kyseliny 2-[7,15-diazadispiro-(5,l,5,3)- -liexadekán-15-yl]propándiovej a spdsob jeho přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS230349B1 true CS230349B1 (cs) | 1984-08-13 |
Family
ID=5364661
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS268583A CS230349B1 (cs) | 1983-04-14 | 1983-04-14 | Dioktadecylester kyseliny 2-[7,15-diazadispiro-(5,l,5,3)- -liexadekán-15-yl]propándiovej a spdsob jeho přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS230349B1 (cs) |
-
1983
- 1983-04-14 CS CS268583A patent/CS230349B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4471137A (en) | Highly sterically hindered guanidines and process for the production thereof | |
| RU2009110413A (ru) | Способ получения производных 3-дигалогенметил-пиразол-4-карбоновой кислоты | |
| IE58563B1 (en) | Process for the preparation of certain pairs of enantioners of alpha-cyano-3-phenoxy-4-fluorobenzyl permethrate | |
| JPS603387B2 (ja) | 新規光学活性イミダゾリジン−２−オン誘導体およびその製法 | |
| SU501667A3 (ru) | Способ получени монометиламинов | |
| SU508176A3 (ru) | Способ получени аминопроизводных бензофенона | |
| SU818480A3 (ru) | Способ получени производных пир-РОлидОНА или ЕгО C эпиМЕРОВ | |
| CS230349B1 (cs) | Dioktadecylester kyseliny 2-[7,15-diazadispiro-(5,l,5,3)- -liexadekán-15-yl]propándiovej a spdsob jeho přípravy | |
| SU554815A3 (ru) | Способ получени производных симмтриазоло-(4,3-а)-хинолина или их солей | |
| US3214434A (en) | Phosphonium salts and derivatives | |
| US3925362A (en) | {60 -Alkylsulfobenzyl penicillins and production thereof | |
| US3310560A (en) | Thiophosphoric acid esters | |
| CS232347B1 (cs) | Dialkylester kyseliny e(A'-bis(7.15-diazadispiro [5,1,5,3] hexadekón-15-yl)- adipovej a spósob jeho přípravy | |
| US3320321A (en) | Phosphonium ethyl amine derivatives | |
| FR2551751B1 (fr) | Nouveau procede de preparation d'un derive pyroglutamique, nouveaux derives pyroglutamiques, nouveaux intermediaires de synthese de preparation de ceux-ci et utilisation ou application des derives pyroglutamiques comme agents antibacteriens ou antifongiques | |
| DE69611136T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von optisch aktivem (S)-(-)- und (R)-(+)- Deoxyspergualin und Zwischenprodukte dafür | |
| KR940009935B1 (ko) | N-벤조일-c-티오펜옥시이미도일 클로라이드 유도체 및 그 제조방법 | |
| JP2682713B2 (ja) | 光学活性テトラヒドロフランの製法 | |
| CS206541B1 (cs) | Ib-metakroyl-T.IS-diazadispiro [5,1,5,31 hexadekán a spósob jeho přípravy | |
| CS231249B1 (sk) | Dialkylester kyseliny a,«'-bis(2,2,e,e-tetrametyl-4-piperidylam»no)- adipovej a spósob jeho pripravy | |
| CS225049B1 (en) | The sterically hindered piperidine on the base of alpha-monosubstituted butadiene acid | |
| CS214312B1 (cs) | Sposob přípravy 3-tran s-dimetylamina-A-tran karbetoxy-l-cyklohexénu | |
| US4388460A (en) | Cephalosporine desacetoxy esters and salts thereof | |
| US2555917A (en) | N-(tertiary-aminoalkylmercaptoalkyl) diphenyl-acetamides and their preparation | |
| EP0437566A1 (en) | PHENYLGLYCINE DERIVATIVES. |