CS216275B1 - Dialkylestery kyseliny 2-(7,15-diazadispiro[5,l,5,3]hexadekán-14,16- -dión-15-yl)propandiovej a sposob ich přípravy - Google Patents
Dialkylestery kyseliny 2-(7,15-diazadispiro[5,l,5,3]hexadekán-14,16- -dión-15-yl)propandiovej a sposob ich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS216275B1 CS216275B1 CS345780A CS345780A CS216275B1 CS 216275 B1 CS216275 B1 CS 216275B1 CS 345780 A CS345780 A CS 345780A CS 345780 A CS345780 A CS 345780A CS 216275 B1 CS216275 B1 CS 216275B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- dione
- diazadispiro
- hexadecan
- preparation
- propanedioic acid
- Prior art date
Links
- -1 hexadecan-14,16-dione-15-yl Chemical group 0.000 title claims description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims description 5
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 3
- HCPOCMMGKBZWSJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-hydrazinyl-3-oxopropanoate Chemical compound CCOC(=O)CC(=O)NN HCPOCMMGKBZWSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 2
- WCQBVYMYTSEPKC-UHFFFAOYSA-N 7,15-diazadispiro[5.1.5^{8}.3^{6}]hexadecane-14,16-dione Chemical compound N1C2(CCCCC2)C(=O)NC(=O)C21CCCCC2 WCQBVYMYTSEPKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FNJVDWXUKLTFFL-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-bromopropanedioate Chemical compound CCOC(=O)C(Br)C(=O)OCC FNJVDWXUKLTFFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L Malonate Chemical compound [O-]C(=O)CC([O-])=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims 1
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 2
- FEXBEKLLSUWSIM-UHFFFAOYSA-N 2-Butyl-4-methylphenol Chemical compound CCCCC1=CC(C)=CC=C1O FEXBEKLLSUWSIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBZOUUJVGADJBK-UHFFFAOYSA-N 2-bromopropanedioic acid Chemical compound OC(=O)C(Br)C(O)=O VBZOUUJVGADJBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012667 polymer degradation Methods 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
ČESKOSLOVENSKÁ SOCIALISTICKÁ POPIS VYNALEZU 216275 R E P U B L 1( 19 ) K A K AUTORSKÉMU OSVEDČENIU (11) (Bl) (22) Přihlášené 19 05 80(21) (PV 3457-80) / (51) Int. Cl.3 C 07 D 241/38 C 08 K 5/34 ÚŘAD PRO VYNÁLEZY A OBJEVY (40) Zverejnené 31 03 81 (45) Vydané 15 05 84 (75)
Autor vynálezu VAŠŠ FRANTIŠEK pnom. chem., HUMENNÉ, MAŇÁSEK ZDENĚK ing.CSc., LUSTON JOZEF ing. CSc., BRATISLAVA (54) Dialkylestery kyseliny 2-(7,15-diazadispiro[5,l,5,3]hexadekán-14,16--dión-15-yl)propandiovej a spósob ich přípravy
Vynález sa týká dialkylesterov kyseliny 2--(7,15-diazadispiro [5,1,5,3] hexadekán-14,16--idión-15-yl) propándiovej nasledujúcehovzorca:
OR
a spósobu ich přípravy; pričom R značí me-tylovú alebo etylovú skupinu.
Spósob přípravy týehto zlúčenín, ktoré niesú známe z literatury, je založený na reakciidialkylesteru kyseliny 2-brómpropándiovejs 7,15-diazadispiro [5,1,5,3] hexadekán-14,16--diónom.
Wtó ^tainy patri&ee do skupinystéricky bráněných amínov móžu samy o se- be plnit funkciu světelného stabilizátora. Ne-výhodou nízkomolekulových látok tejito sku-piny je ich čiastočná vypieratelnosť z užit-kových polymérov. Příprava polymérnychsvětelných stabilizátorov tento nedostatokodstraňuje. K tomuto účelu móžu slúžiť lát-ky, ktoré sú predmetom vynálezu. Příklad 1 K 5,76 g (0,02 mólu) draselnej soli 7,15-di-azadispiro [5,1,5,3] hexadekán — 14,16-diónuv 60 ml bezvodého dimetylformamidu sa zastálého miešania pri teplote okolo 80 °C pri-kvapkáva v priebehu 1/2 až 1 hodiny roztok 4,78 g (0,02 mólu) dietylesteru kyseliny 2-brómpropándiovej v 20 ml bezvodého dime-tylformamidu. Zmes sa ďalej zahrieva a mie-ša po dobu 3 hodin a nechá sa ochladit. Vy-extrahuje sa trikrát éterom a spojené éteric-ké extrakty sa dokladné premyjú vodou, vy-suš-ia bezvodým síranem sodným a éter saodpaří. Získaný zvyšok sa prekryštalizujea etanolu. Získá sa produkt v podobě bielejkryštalickej látky s t.t. = 82 až 85 °C. 216275
Claims (2)
1. Dialkylestery kyseliny 2-(7,15-diazadispi-ro- [5,1,5,3] hexadekán-14,16-dión-15-yl)propándiovej vzorca:
2. Spósob přípravy dialkylesterov kyseliny 2-(7,15-diazodispiro [5,1,5,3] hexadekán —14,16-dión-15-yl) propándiovej podl’a bodu1, vyznačuje sa tým, že sa na dra-selná alebo sodná sof 7,15-diazadispiro [5,1,5,3] hexadekán-14,16-diónu pósobí dime-tyl alebo dietylesterom kyseliny 2-bróm-propándiovej. kde R značí metylová alebo ©tylová sku-pinu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS345780A CS216275B1 (cs) | 1980-05-19 | 1980-05-19 | Dialkylestery kyseliny 2-(7,15-diazadispiro[5,l,5,3]hexadekán-14,16- -dión-15-yl)propandiovej a sposob ich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS345780A CS216275B1 (cs) | 1980-05-19 | 1980-05-19 | Dialkylestery kyseliny 2-(7,15-diazadispiro[5,l,5,3]hexadekán-14,16- -dión-15-yl)propandiovej a sposob ich přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS216275B1 true CS216275B1 (cs) | 1982-10-29 |
Family
ID=5374687
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS345780A CS216275B1 (cs) | 1980-05-19 | 1980-05-19 | Dialkylestery kyseliny 2-(7,15-diazadispiro[5,l,5,3]hexadekán-14,16- -dión-15-yl)propandiovej a sposob ich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS216275B1 (cs) |
-
1980
- 1980-05-19 CS CS345780A patent/CS216275B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU514569A3 (ru) | Способ получени производных пиридазина | |
| SU539528A3 (ru) | Способ получени производных 2оксазолина | |
| CS216275B1 (cs) | Dialkylestery kyseliny 2-(7,15-diazadispiro[5,l,5,3]hexadekán-14,16- -dión-15-yl)propandiovej a sposob ich přípravy | |
| CS207766B2 (en) | Method of making the methylester 3-/2,6-dichlor-4-trifluormethylphenoxy/-alpha-phenoxypropion acid | |
| Bowman et al. | 81. The reaction between diphenylamine and malonic esters | |
| DE2141629C3 (de) | Ester der 1,3-Pentadien-1-carbonsäure, Verfahren zu deren Herstellung und desodorierend wirkende Mittel | |
| CS216273B1 (cs) | Polymerizovatelné světelné stabilizátory piperazínového typu | |
| DE1932933A1 (de) | Derivate des 2-Carboxamido-3-hydroxy-benzofurans | |
| WO1980000345A1 (fr) | Esters de l'acide pyridine 2,6-dimethyle-1,4-dihydro-3,5-dicarboxylique et leur methode de production | |
| CS216272B1 (cs) | 15-alyl-7,15-diazadispi.ro [5,l,5,3]hexadekan-14,16-dión a sposob jeho přípravy | |
| US4107179A (en) | Method for preparing ticrynafen | |
| SU636225A1 (ru) | - (Арилоксиалкил)-аминобензойные кислоты и эфиры, обладающие гиполипидемической активностью | |
| CS216274B1 (cs) | 15-(2,3-epoxypropyl)-7,15-diazadispiro [5,l,5,3]hexadekán-14,16-dión a sposob jeho přípravy | |
| DE3247777A1 (de) | Schutzwirkung fuer die leber besitzende dipeptide mit methioninrest | |
| Reeve et al. | The synthesis of several methyl α-methoxyindoleacetates related to the natural auxin, indoleacetic acid | |
| CS231249B1 (sk) | Dialkylester kyseliny a,«'-bis(2,2,e,e-tetrametyl-4-piperidylam»no)- adipovej a spósob jeho pripravy | |
| CS220996B1 (sk) | Polymerizovatelné světelné stabilizátory na báze diesterov substituované] kyseliny propándiovej a tetrasubstituovaných piperazínov a sposob ich přípravy | |
| DE2516267C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-(4- Isobutylphenyl)-propiohydroxamsäure | |
| DK153403B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af 4-(2-tienylmetylamino)-benzoesyreforbindelser | |
| JPS58135840A (ja) | ２，３−ジフルオロ−６−ニトロフエノ−ル | |
| Pavlov et al. | Synthesis of 1, 1-di-tert-Butyl-2-ethyl ethanetricarboxylate and 1, 1-di-tert-Butyl-3-ethyl propanetricarboxylate | |
| SU148408A1 (ru) | Способ получени производных замещенных фосфонтионуксусных кислот | |
| SU568632A1 (ru) | Способ выделени транс-6,14-дигидролевопимаровой-6,14-эндо-21-эндо-пропановой кислоты | |
| RU2200423C1 (ru) | Способ получения кормовой добавки на основе диацетата натрия | |
| DE960195C (de) | Verfahren zur Herstellung ungesaettigter Ester von Oxythioisocyanaten |