CS216274B1 - 15-(2,3-epoxypropyl)-7,15-diazadispiro [5,l,5,3]hexadekán-14,16-dión a sposob jeho přípravy - Google Patents
15-(2,3-epoxypropyl)-7,15-diazadispiro [5,l,5,3]hexadekán-14,16-dión a sposob jeho přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS216274B1 CS216274B1 CS345680A CS345680A CS216274B1 CS 216274 B1 CS216274 B1 CS 216274B1 CS 345680 A CS345680 A CS 345680A CS 345680 A CS345680 A CS 345680A CS 216274 B1 CS216274 B1 CS 216274B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- diazadispiro
- epoxypropyl
- hexadekan
- dion
- making
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- NWRYOVCYBJWBEC-UHFFFAOYSA-N 3-oxohexadecanal Chemical class CCCCCCCCCCCCCC(=O)CC=O NWRYOVCYBJWBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical group [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 1
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- WCQBVYMYTSEPKC-UHFFFAOYSA-N 7,15-diazadispiro[5.1.5^{8}.3^{6}]hexadecane-14,16-dione Chemical compound N1C2(CCCCC2)C(=O)NC(=O)C21CCCCC2 WCQBVYMYTSEPKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- -1 polypropylene Polymers 0.000 description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 2
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000012667 polymer degradation Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
ČESKOSLOVENSKÁSOCIALISTICKÁREPUBLIKA( 19 ) POPIS VYNÁLEZU K AUTORSKÉMU OSVEDČENIU 216274 (11) (Bl) (22) Přihlášené 19 05 80(21) (PV 3456-80) (51) Int. Cl.3 C 07 D 241/38, C 08 K 5/34 (40) Zverejnené 31 03 81 ÚŘAD PRO VYNÁLEZY A OBJEVY (45) Vydané 15 05 84
Autor vynálezu VASS FRANTIŠEK prám. chem., HUMENNÉ, MAŇÁSEK ZDENÉK ing.CSc., LUSTON JOZEF ing. CSc., BRATISLAVA (54) 15-(2,3-epoxypropyl)-7,15-diazadispiro [5,l,5,3]hexadekán-14,16-dión aspósob jeho přípravy
Vynález sa týká 15-(2,3-epoxypropyl)-7,15--diazadispiro [5, 1, 5, 3] hexadekán -14,16--dión nasledujúceho vzorca:
a spósobu jelho přípravy.
Spósob přípravy zlúěeniny, ktorá nie jeznáma z literatúry, je založený na reakcii 1--chlór-2,3-epoxypropánu a 7,15-diazadispi-ro [5, 1, 5, 3] hexadekán-14,16-diónom.
Uvedená zlúčenina patriaca do skupiny stéricky bráněných amínov móže sama ose- be plnit íunkciu světelného stabilizátorů.
Nevýhodou nízkomolekulových látok tejto 216274 skupiny je ich 1’ahká vypieratelnosť. Přípra-va polymérneho světelného stabilizátora ten-to nedostatok odstraňuje. K tomuto účelumóže slúžiť látka, ktorá je predmetom vyná-lezu. Příklad 1 K 5,77 g (0,02 molu) draselnej soli 7,15--diazadispiro- [5, 1, 5, 3] hexadekán-14,16--diónu v 60 ml bezv. dimetylformamidu saza stálého miešania pri teplote okolo 80 °Cprikvapkáva v priebéhu 1/2 až 1 hodiny roz-tok 2,03 g (0,022 molu) l-chlór-2,3-epoxypro-pánu v 20 ml bezvodého dimetylformamidu.Zmes sa ďalej zohrieva a mieša po dobu 3hodin a nechá sa ochladiť. Vyextrahuje satřikrát éterom a spojené éterické extraktysa dokladné premyjú vodou, vysušia bezv.Na2SO4 a éter sa odpaří. Získaný zvyšok saprekryštalizuje z etanolu. Získá sa produktv podobě bielych ihličiek a t.t. = 87—90 °C.Elementárna analýza pre C17H26N2O3:
Claims (2)
1. Po odpaření rozpúšťadla sa zo zmesi vy-lisovali fólie o hrúbke 0,2 mm pri tlaku 20MPa a teploto 190 °C po dobu 30 sekund.Tesne před lisováním sa vzorky ešte pred-ohrievali 1 minútu pri teplote 190 °C. Fóliesa ozařovali ortuťovou výbojkou o výkone125 W vo vzdialenosti 7 cm od zdroja a akofliter sa použil 1,6 hmot. % roztok síranumeďnatého. Degradácia polyméru sa sledova-la vývoj om ihydroperoxidového a karbonylo-vého pásu v infračervených spektrách. Kýmdoba dosiahnutia karbonylového indexu 0,2u čistého polypropylénu bola 480 hodin, sta-bilizovaný polymér nedosiahol túto hodnotuani za 3000 hodin. PREDMET VYNÁLEZU 1.15-(2,3-epoxypropyl)-7,15-diazadispiro [5,1, 5, 3] — hexadekán -14,16- dión vzorca:
2. Spósob přípravy 15-(2,3-epoxyprapyl)-7,15--diazadispiro- [5, 1, 5, 3] hexadekán -14,16-diónu podlá bodu 1, v y z n a č u j ú c is a t ý m, že na draselnú alebo sodnú sol’7,15-diazaidispiro [5, 1, 5, 3] hexadekán -14,16-diónu sa pósóbí l-chlór-2,3-epoxypro-pánom.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS345680A CS216274B1 (cs) | 1980-05-19 | 1980-05-19 | 15-(2,3-epoxypropyl)-7,15-diazadispiro [5,l,5,3]hexadekán-14,16-dión a sposob jeho přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS345680A CS216274B1 (cs) | 1980-05-19 | 1980-05-19 | 15-(2,3-epoxypropyl)-7,15-diazadispiro [5,l,5,3]hexadekán-14,16-dión a sposob jeho přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS216274B1 true CS216274B1 (cs) | 1982-10-29 |
Family
ID=5374677
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS345680A CS216274B1 (cs) | 1980-05-19 | 1980-05-19 | 15-(2,3-epoxypropyl)-7,15-diazadispiro [5,l,5,3]hexadekán-14,16-dión a sposob jeho přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS216274B1 (cs) |
-
1980
- 1980-05-19 CS CS345680A patent/CS216274B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Cohen et al. | Preparation and Reactions of Derivatives of Squaric Acid. Alkoxy-, Hydroxy-, and Aminocyclobutenediones1 | |
| Guiver et al. | Chemical modification of polysulfones: a facile method of preparing azide derivatives from lithiated polysulfone intermediates | |
| CS216274B1 (cs) | 15-(2,3-epoxypropyl)-7,15-diazadispiro [5,l,5,3]hexadekán-14,16-dión a sposob jeho přípravy | |
| Qi et al. | Synthesis and hydrolysis of 4-chloro-PyMTA and 4-iodo-PyMTA esters and their oxidative degradation with Cu (I/II) and oxygen | |
| Douglass et al. | Methanesulfenyl chloride. V. Spontaneous decomposition of methanesulfenyl chloride and methylsulfur trichloride | |
| Fletcher | 1, 3, 4, 7-Substituted isoindoles and isoindolenines | |
| Burfield et al. | Reactions of a mono-and a tri-substituted epoxide with some simple and β-substituted primary amines; novel examples of electrophilic anchimeric assistance | |
| CS207766B2 (en) | Method of making the methylester 3-/2,6-dichlor-4-trifluormethylphenoxy/-alpha-phenoxypropion acid | |
| Kotali et al. | Dialkylcarbamoyl (diaryl) iodanes | |
| CS216272B1 (cs) | 15-alyl-7,15-diazadispi.ro [5,l,5,3]hexadekan-14,16-dión a sposob jeho přípravy | |
| SU484689A3 (ru) | Способ получени 1,2,3 - тритиановых соединений | |
| Firth et al. | Reactions of Tetrafluorohydrazine with Di-and Triphenylphosphine. A New Method for Preparation of Fluorophosphoranes | |
| CS216273B1 (cs) | Polymerizovatelné světelné stabilizátory piperazínového typu | |
| FI66409B (fi) | Polymeriska aemnen i hartsform haerledda ur karbonylfoereningar och aminer foerfarande foer framstaellning av desamma samtskumflotation med anvaendning av dessa | |
| CS216275B1 (cs) | Dialkylestery kyseliny 2-(7,15-diazadispiro[5,l,5,3]hexadekán-14,16- -dión-15-yl)propandiovej a sposob ich přípravy | |
| Prakash et al. | Reactions of triphenylphosphine with S4N3Cl | |
| Morgan et al. | CCXCIII.—Researches on residual affinity and co-ordination. Part IX. Interaction of selenium tetrachloride and β-diketones | |
| Taguchi et al. | Preparation and Stereochemistry of dl-2-Aminocyclohexane Thiols1 | |
| EP0435073A1 (de) | Sulfonierte Propylphenylphosphane, ihre Herstellung und Verwendung | |
| CS215932B1 (sk) | 15-/2,3-dihydroxypropyl/-7,15-diazadispiro 2?»1»5*27 hexadekán- -14,16-dión a sposob jeho pripravy | |
| SU1257078A1 (ru) | Полимерна композици | |
| SU1671659A1 (ru) | Способ получени 2-изотиоцианатоизокамфана | |
| Whitmore et al. | The Action of Bases on Certain Mercurated Anilines | |
| US2112210A (en) | Process of manufacture of sulphur containing protein compounds | |
| Dean Jr | Reactions of Alkyl Halides in Dimethyl Sulfoxide under Friedel-Crafts Conditions |