CS232189B1 - Dialkylester kyseliny 2,3-bis(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidylamino)butándiovej a sposob jeho přípravy - Google Patents
Dialkylester kyseliny 2,3-bis(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidylamino)butándiovej a sposob jeho přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS232189B1 CS232189B1 CS507883A CS507883A CS232189B1 CS 232189 B1 CS232189 B1 CS 232189B1 CS 507883 A CS507883 A CS 507883A CS 507883 A CS507883 A CS 507883A CS 232189 B1 CS232189 B1 CS 232189B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- preparation
- formula
- piperidylamino
- tetramethyl
- bis
- Prior art date
Links
Landscapes
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Abstract
Podstatou vynálezu je dialkylester kyseliny 2,3-bis(2,2,6,6-tetrametyl-4- **piperidylamino)butándiovej vzorca Ikde R je metylová alebo etylová skupina. Podstatou vynálezu je dálej spJsob přípravy zlúčeniny vzorca I, ktorý sa vyznačuje tým,.že sa na dialkylester kyseliny 2,3- dibrombutandiovej vzorca II 0kde R je metylová alebo etylová skupina, ptfsobí 4-amino-2,2,6,6-tetrametylpiperidínom vzorca III v suchom benzéne alebo toluéne pri teplote 20 až 30 °C v přítomnosti trietylamínu. Vynález má použitie v chémii polymérov pre přípravu polymerizovatelného světelného stabilizátora polymérov.
Description
- 1 - 232 189
Vynález sa týká dialkylesteru kyseliny 2,3-bis(2,2,6,b--tetrametyl-4-piperidylamino)butándiovej,a sposobu jeho pří-pravy.
Stéricky bráněné aminy sú vysokoúčinné světelné stabili-zátory polymérov. Ihhibujú radikálové procesy, ktoré prebieha-jú pri fotooxidácii polymérov. Nevýhodou nízkomolekulovýchzlúčenín tejto skupiny je ich značná prchavosť a extrahovatel-nosť, čo sposobuje ich postupný úbytok z úžitkového polyméruuž pri samotnom spracovaní, alebo neskor pri skladovaní, che-mickom čistění alebo praní.
Uvedené nevýhody tento vynález odstraňuje. Podstatou vy-nálezu je dialkylester kyseliny 2,3-bis(^,2,6,6-tetrametyl-4--piperidylamino)butándiovej vzorca I
0
OR /1/ kde R je metylová alebo etylové skupina. Podstatou vynálezu
V
je dalej sposob přípravy zlúčeniny. vzorca I, ktorý sa vyzna-čuje ťým, že sa na dialkylester kyseliny 2,3-dibrómbutándiovejvzorca II
RO
CH - OH - C.i i \
Br Br
OR /11/ — 2 — 232 188
kde R je metylová alebo etylová skupina, pósobí 4-araino-2,2,6,ó-tetramětylpiperidínom vzorca III
/111/ v suchom benzéne alebo toluene pri teplote 20 až 30 °G v přítomno-sti trietylamínu Výhodou uvedeného vynálezu je zváčšenie raolekulovej hmotno-sti samoého stabilizátore a příprava polymerizovatelného svě-telného %oilizátora polymérov piperidínového typu dávajúcehomožnost značného eliminovania sporaínaných nedostatkov nízkomole-kulových zlúčenín tejto skupiny· Příklad 1 K roztoku 3»1255 g (0,θ2 mol) 4-amino-2,2,6,6-tetrametylpi-peridínu a-2,8 ml trietylamínu v 50 ml suchého benzénu sa pri te-plotě 20 °G za stálého miešania pomaly prikvapkáva roztok 3,0395 g(0,01 mol) dime tyle steru kyseliny o( ,o(-dibrómjantárovej v 20 ml v suchého benzénu. Reakčná. zmes sa nechá pri tej istej teplote dá-le j miešat 24 h. Vzniknutý tuhý podiel sa odsaje, rozpustí v na-sýtenóm roztoku uhličitanu draselného a roztok sa dokladné vyextra-huje éterom. Benzenový filtrát a éterické extrakty sa spoja, do- a kladné .premyjú destilovanou vodou, vysušia bezvodým síranom sod-ným a rozpúštadlá sa odparia. K lepkavému zvyšku sa prileje 20 mlpetrolóteru, pričom nastane jeho stuhnutie. ho filtrácii sa zís- Λ ka žltkastá, spráškovatelná látka s teplotou topenia 83 až 85 G.
Elementáma analýza pre
Vypočítané* G = 63,40% , H = 10,20 % , Nájdenés G = 63,10 % , H = 10,33 % , B = 12,32 %B = 12,16 % IG spektrum (chloroform) = 970, 1000, 1025, 1080, 1150, 1430, 1600, 1650, 1730, 2870 1175, 1230, 1265, 1365,2950, 3^90 cm”1 - 3 - Přiklad. 2 232 K roztoku 1,56 g 4-amino-2>2,6,6-tetramětylpiperidínu v1,4 ml trietylamínu v 20 ml suchého toluenu aá pri teplote . 30 °G za stálého miešania prikvapká roztok 1,66 g dietylesterukyseliny ¢4, ^dibřóm jantar ověj v 20 ml suchého toluénu. Re'akč·ná zmes sa miesa 20 h, ďalej sa spracuje ako v příklade 1. Zís-rka sa produkt s .teplotou topenia 90 až 93 °G. Příklad 3 z Z 36 g práškového polypropylénu sa homogenizáciou s50,72 gzlúceniny podlá příkladu 1 připravili miesaním v plastografe -Brabender a ónsledovným lisováním folie o hrúbke 0,2 m, ktorésa ozařovali v rotačnom oiarovacom zariadení výbojkou Tesla RW125 W. Sledoval sa vývoj karbonylových skupin v nestabilizovaneja stabilizovanéj folii. Kým néstabilizováhá folia dosiahla karbonylový index 0,1 za 190 hodin, stabilizovaná vzorka dosiahlaten istý stupeň degradácie za 1200 hodin.
Vynález má použitie pre přípravu polymérneho světelnéhostabilizátora piperidínového typu.
Claims (2)
- - 4 - PR B DM B ϊ V Y R Ál B Z O 232 189 1 · Dialkylester kyseliny 2,3-bixs(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl-amino)butándiovej vzoroaIkde R je metylová alebo etylová skupina· 2· Spdsob přípravy elúčeniny vzorce, I podlá bodu 1, jrcorý savyznačuje tým, že s,a na dialkylester kyseliny 2,3-dibrom-butándiovej vzoroa IIOH i Br/11/ kde R je metylová alebo etylová skupina, pdsobí 4-amino--2,2,6,6-tetrametylpiperidínom vzoroa III/111/ v suohom benzéne alebo toluéne pri teplote 20 až 30 °Gv přítomnosti trietylamínu·
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS507883A CS232189B1 (cs) | 1983-07-04 | 1983-07-04 | Dialkylester kyseliny 2,3-bis(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidylamino)butándiovej a sposob jeho přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS507883A CS232189B1 (cs) | 1983-07-04 | 1983-07-04 | Dialkylester kyseliny 2,3-bis(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidylamino)butándiovej a sposob jeho přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS232189B1 true CS232189B1 (cs) | 1985-01-16 |
Family
ID=5394946
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS507883A CS232189B1 (cs) | 1983-07-04 | 1983-07-04 | Dialkylester kyseliny 2,3-bis(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidylamino)butándiovej a sposob jeho přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS232189B1 (cs) |
-
1983
- 1983-07-04 CS CS507883A patent/CS232189B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0316582B1 (de) | 4-Formylaminopiperidinderivate, deren Verwendung als Stabilisatoren und damit stabilisiertes organisches Material | |
| EP0213570B1 (de) | Glykolurilderivate und ihre Verwendung als Stabilisatoren für Polymere | |
| JPH10158243A (ja) | 立体障害アミンを基材とする新規の光安定剤 | |
| CS232189B1 (cs) | Dialkylester kyseliny 2,3-bis(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidylamino)butándiovej a sposob jeho přípravy | |
| EP0349862B1 (de) | 2,6-Polyalkyl-piperidin-4-amide, deren Verwendung als Stabilisatoren, insbesondere für Kunststoffe, sowie diese Amide enthaltendes organisches Material | |
| EP0094605B1 (de) | Polyalkyldiazaspirodecanderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Stabilisatoren | |
| EP0095076A2 (de) | Polyalkyldiazaspirodecanylessigsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Lichtschutzmittel für organische Polymere | |
| CS232188B1 (cs) | Dialkylester kyseliny 2-(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidylamino)propándiovej a sposob jeho přípravy | |
| EP0017617A2 (de) | Polyalkylpiperidin-spirooxazolone, ihre Verwendung als Lichtschutzmittel und mit diesen Verbindungen stabilisierter Kunststoff | |
| EP0271443B1 (de) | N,N'-Disubstituierte Harnstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE1211156B (de) | Verfahren zur Herstellung von ungesaettigten Sulfonsaeurebetainen durch Umsetzen eines tertiaeren Amins mit einem Sulton | |
| DE2747573A1 (de) | 4-(3-amino-3-carboxypropoxy)phenylglyoxylsaeuren und verfahren zu ihrer herstellung | |
| EP0358016A1 (de) | 2,6-Polyalkylpiperidinsubstituierte Benzimidazol-2-carbonsäureanilide und deren Verwendung zum Stabilisieren von organischem Material | |
| JP2004511548A (ja) | N−置換された2−スルファニルイミダゾールの調製方法 | |
| DE2534811A1 (de) | Verfahren zur herstellung von cephalosporinen | |
| CS231249B1 (sk) | Dialkylester kyseliny a,«'-bis(2,2,e,e-tetrametyl-4-piperidylam»no)- adipovej a spósob jeho pripravy | |
| CN1451012A (zh) | N-保护的-3-吡咯烷-内酰胺取代的鏻盐的制备 | |
| DE69228670T2 (de) | Cyclohexylaminderivate | |
| CS220996B1 (sk) | Polymerizovatelné světelné stabilizátory na báze diesterov substituované] kyseliny propándiovej a tetrasubstituovaných piperazínov a sposob ich přípravy | |
| JP2003261570A (ja) | カリックス[4]アレーン化合物 | |
| EP2354121B1 (de) | Hexaorganoguanidinium-organocarbonate, ihre Herstellung und ihre Verwendung | |
| EP0334424B1 (en) | Stabilizer compounds and processes for preparing them | |
| CS232347B1 (cs) | Dialkylester kyseliny e(A'-bis(7.15-diazadispiro [5,1,5,3] hexadekón-15-yl)- adipovej a spósob jeho přípravy | |
| DE112014006766T5 (de) | Herstellung und medizinische Verwendung von Triazenen | |
| DE60204154T2 (de) | Verfahren zur herstellung von 3 spiro'cyclohexan-1,3'-'3h!indolin-2'-on!derivaten |