CS232189B1 - Dialkylester kyseliny 2,3-bis(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidylamino)butándiovej a sposob jeho přípravy - Google Patents

Dialkylester kyseliny 2,3-bis(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidylamino)butándiovej a sposob jeho přípravy Download PDF

Info

Publication number
CS232189B1
CS232189B1 CS507883A CS507883A CS232189B1 CS 232189 B1 CS232189 B1 CS 232189B1 CS 507883 A CS507883 A CS 507883A CS 507883 A CS507883 A CS 507883A CS 232189 B1 CS232189 B1 CS 232189B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
preparation
formula
piperidylamino
tetramethyl
bis
Prior art date
Application number
CS507883A
Other languages
English (en)
Slovak (sk)
Inventor
Frantisek Vass
Anna Papalova
Zdenek Manasek
Jozef Luston
Gabriela Hercegova
Original Assignee
Frantisek Vass
Anna Papalova
Zdenek Manasek
Jozef Luston
Gabriela Hercegova
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Frantisek Vass, Anna Papalova, Zdenek Manasek, Jozef Luston, Gabriela Hercegova filed Critical Frantisek Vass
Priority to CS507883A priority Critical patent/CS232189B1/cs
Publication of CS232189B1 publication Critical patent/CS232189B1/cs

Links

Landscapes

  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Abstract

Podstatou vynálezu je dialkylester kyseliny 2,3-bis(2,2,6,6-tetrametyl-4- **piperidylamino)butándiovej vzorca Ikde R je metylová alebo etylová skupina. Podstatou vynálezu je dálej spJsob přípravy zlúčeniny vzorca I, ktorý sa vyznačuje tým,.že sa na dialkylester kyseliny 2,3- dibrombutandiovej vzorca II 0kde R je metylová alebo etylová skupina, ptfsobí 4-amino-2,2,6,6-tetrametylpiperidínom vzorca III v suchom benzéne alebo toluéne pri teplote 20 až 30 °C v přítomnosti trietylamínu. Vynález má použitie v chémii polymérov pre přípravu polymerizovatelného světelného stabilizátora polymérov.

Description

- 1 - 232 189
Vynález sa týká dialkylesteru kyseliny 2,3-bis(2,2,6,b--tetrametyl-4-piperidylamino)butándiovej,a sposobu jeho pří-pravy.
Stéricky bráněné aminy sú vysokoúčinné světelné stabili-zátory polymérov. Ihhibujú radikálové procesy, ktoré prebieha-jú pri fotooxidácii polymérov. Nevýhodou nízkomolekulovýchzlúčenín tejto skupiny je ich značná prchavosť a extrahovatel-nosť, čo sposobuje ich postupný úbytok z úžitkového polyméruuž pri samotnom spracovaní, alebo neskor pri skladovaní, che-mickom čistění alebo praní.
Uvedené nevýhody tento vynález odstraňuje. Podstatou vy-nálezu je dialkylester kyseliny 2,3-bis(^,2,6,6-tetrametyl-4--piperidylamino)butándiovej vzorca I
0
OR /1/ kde R je metylová alebo etylové skupina. Podstatou vynálezu
V
je dalej sposob přípravy zlúčeniny. vzorca I, ktorý sa vyzna-čuje ťým, že sa na dialkylester kyseliny 2,3-dibrómbutándiovejvzorca II
RO
CH - OH - C.i i \
Br Br
OR /11/ — 2 — 232 188
kde R je metylová alebo etylová skupina, pósobí 4-araino-2,2,6,ó-tetramětylpiperidínom vzorca III
/111/ v suchom benzéne alebo toluene pri teplote 20 až 30 °G v přítomno-sti trietylamínu Výhodou uvedeného vynálezu je zváčšenie raolekulovej hmotno-sti samoého stabilizátore a příprava polymerizovatelného svě-telného %oilizátora polymérov piperidínového typu dávajúcehomožnost značného eliminovania sporaínaných nedostatkov nízkomole-kulových zlúčenín tejto skupiny· Příklad 1 K roztoku 3»1255 g (0,θ2 mol) 4-amino-2,2,6,6-tetrametylpi-peridínu a-2,8 ml trietylamínu v 50 ml suchého benzénu sa pri te-plotě 20 °G za stálého miešania pomaly prikvapkáva roztok 3,0395 g(0,01 mol) dime tyle steru kyseliny o( ,o(-dibrómjantárovej v 20 ml v suchého benzénu. Reakčná. zmes sa nechá pri tej istej teplote dá-le j miešat 24 h. Vzniknutý tuhý podiel sa odsaje, rozpustí v na-sýtenóm roztoku uhličitanu draselného a roztok sa dokladné vyextra-huje éterom. Benzenový filtrát a éterické extrakty sa spoja, do- a kladné .premyjú destilovanou vodou, vysušia bezvodým síranom sod-ným a rozpúštadlá sa odparia. K lepkavému zvyšku sa prileje 20 mlpetrolóteru, pričom nastane jeho stuhnutie. ho filtrácii sa zís- Λ ka žltkastá, spráškovatelná látka s teplotou topenia 83 až 85 G.
Elementáma analýza pre
Vypočítané* G = 63,40% , H = 10,20 % , Nájdenés G = 63,10 % , H = 10,33 % , B = 12,32 %B = 12,16 % IG spektrum (chloroform) = 970, 1000, 1025, 1080, 1150, 1430, 1600, 1650, 1730, 2870 1175, 1230, 1265, 1365,2950, 3^90 cm”1 - 3 - Přiklad. 2 232 K roztoku 1,56 g 4-amino-2>2,6,6-tetramětylpiperidínu v1,4 ml trietylamínu v 20 ml suchého toluenu aá pri teplote . 30 °G za stálého miešania prikvapká roztok 1,66 g dietylesterukyseliny ¢4, ^dibřóm jantar ověj v 20 ml suchého toluénu. Re'akč·ná zmes sa miesa 20 h, ďalej sa spracuje ako v příklade 1. Zís-rka sa produkt s .teplotou topenia 90 až 93 °G. Příklad 3 z Z 36 g práškového polypropylénu sa homogenizáciou s50,72 gzlúceniny podlá příkladu 1 připravili miesaním v plastografe -Brabender a ónsledovným lisováním folie o hrúbke 0,2 m, ktorésa ozařovali v rotačnom oiarovacom zariadení výbojkou Tesla RW125 W. Sledoval sa vývoj karbonylových skupin v nestabilizovaneja stabilizovanéj folii. Kým néstabilizováhá folia dosiahla karbonylový index 0,1 za 190 hodin, stabilizovaná vzorka dosiahlaten istý stupeň degradácie za 1200 hodin.
Vynález má použitie pre přípravu polymérneho světelnéhostabilizátora piperidínového typu.

Claims (2)

  1. - 4 - PR B DM B ϊ V Y R Ál B Z O 232 189 1 · Dialkylester kyseliny 2,3-bixs(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl-amino)butándiovej vzoroaI
    kde R je metylová alebo etylová skupina· 2· Spdsob přípravy elúčeniny vzorce, I podlá bodu 1, jrcorý savyznačuje tým, že s,a na dialkylester kyseliny 2,3-dibrom-butándiovej vzoroa II
    OH i Br
    /11/ kde R je metylová alebo etylová skupina, pdsobí 4-amino--2,2,6,6-tetrametylpiperidínom vzoroa III
    /111/ v suohom benzéne alebo toluéne pri teplote 20 až 30 °Gv přítomnosti trietylamínu·
CS507883A 1983-07-04 1983-07-04 Dialkylester kyseliny 2,3-bis(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidylamino)butándiovej a sposob jeho přípravy CS232189B1 (cs)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS507883A CS232189B1 (cs) 1983-07-04 1983-07-04 Dialkylester kyseliny 2,3-bis(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidylamino)butándiovej a sposob jeho přípravy

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS507883A CS232189B1 (cs) 1983-07-04 1983-07-04 Dialkylester kyseliny 2,3-bis(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidylamino)butándiovej a sposob jeho přípravy

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS232189B1 true CS232189B1 (cs) 1985-01-16

Family

ID=5394946

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS507883A CS232189B1 (cs) 1983-07-04 1983-07-04 Dialkylester kyseliny 2,3-bis(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidylamino)butándiovej a sposob jeho přípravy

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS232189B1 (cs)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0316582B1 (de) 4-Formylaminopiperidinderivate, deren Verwendung als Stabilisatoren und damit stabilisiertes organisches Material
EP0213570B1 (de) Glykolurilderivate und ihre Verwendung als Stabilisatoren für Polymere
JPH10158243A (ja) 立体障害アミンを基材とする新規の光安定剤
CS232189B1 (cs) Dialkylester kyseliny 2,3-bis(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidylamino)butándiovej a sposob jeho přípravy
EP0349862B1 (de) 2,6-Polyalkyl-piperidin-4-amide, deren Verwendung als Stabilisatoren, insbesondere für Kunststoffe, sowie diese Amide enthaltendes organisches Material
EP0094605B1 (de) Polyalkyldiazaspirodecanderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Stabilisatoren
EP0095076A2 (de) Polyalkyldiazaspirodecanylessigsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Lichtschutzmittel für organische Polymere
CS232188B1 (cs) Dialkylester kyseliny 2-(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidylamino)propándiovej a sposob jeho přípravy
EP0017617A2 (de) Polyalkylpiperidin-spirooxazolone, ihre Verwendung als Lichtschutzmittel und mit diesen Verbindungen stabilisierter Kunststoff
EP0271443B1 (de) N,N'-Disubstituierte Harnstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE1211156B (de) Verfahren zur Herstellung von ungesaettigten Sulfonsaeurebetainen durch Umsetzen eines tertiaeren Amins mit einem Sulton
DE2747573A1 (de) 4-(3-amino-3-carboxypropoxy)phenylglyoxylsaeuren und verfahren zu ihrer herstellung
EP0358016A1 (de) 2,6-Polyalkylpiperidinsubstituierte Benzimidazol-2-carbonsäureanilide und deren Verwendung zum Stabilisieren von organischem Material
JP2004511548A (ja) N−置換された2−スルファニルイミダゾールの調製方法
DE2534811A1 (de) Verfahren zur herstellung von cephalosporinen
CS231249B1 (sk) Dialkylester kyseliny a,«'-bis(2,2,e,e-tetrametyl-4-piperidylam»no)- adipovej a spósob jeho pripravy
CN1451012A (zh) N-保护的-3-吡咯烷-内酰胺取代的鏻盐的制备
DE69228670T2 (de) Cyclohexylaminderivate
CS220996B1 (sk) Polymerizovatelné světelné stabilizátory na báze diesterov substituované] kyseliny propándiovej a tetrasubstituovaných piperazínov a sposob ich přípravy
JP2003261570A (ja) カリックス[4]アレーン化合物
EP2354121B1 (de) Hexaorganoguanidinium-organocarbonate, ihre Herstellung und ihre Verwendung
EP0334424B1 (en) Stabilizer compounds and processes for preparing them
CS232347B1 (cs) Dialkylester kyseliny e(A'-bis(7.15-diazadispiro [5,1,5,3] hexadekón-15-yl)- adipovej a spósob jeho přípravy
DE112014006766T5 (de) Herstellung und medizinische Verwendung von Triazenen
DE60204154T2 (de) Verfahren zur herstellung von 3 spiro'cyclohexan-1,3'-'3h!indolin-2'-on!derivaten