CS231188B2 - Processing method of derivative of 6 alpha-methyl hydrocortisene - Google Patents
Processing method of derivative of 6 alpha-methyl hydrocortisene Download PDFInfo
- Publication number
- CS231188B2 CS231188B2 CS819720A CS972081A CS231188B2 CS 231188 B2 CS231188 B2 CS 231188B2 CS 819720 A CS819720 A CS 819720A CS 972081 A CS972081 A CS 972081A CS 231188 B2 CS231188 B2 CS 231188B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- alpha
- methyl
- formula
- derivative
- hydrocortisene
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P33/00—Preparation of steroids
- C12P33/06—Hydroxylating
- C12P33/08—Hydroxylating at 11 position
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J21/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen having an oxygen-containing hetero ring spiro-condensed with the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J5/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond
- C07J5/0046—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond substituted in position 17 alfa
- C07J5/0053—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond substituted in position 17 alfa not substituted in position 16
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Microbiology (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
Description
Vyrélez se týká derivátů óalfametylhydrokortieonu obecného vzorce I
(I) ve kterém
CH3
R značí ' 1-oxoalkylový zbytek se 2 až 6 atomy uhlíku nebo benzoylový zbytek,
Rg značí atom vodíku nebo 1-oxoalkylový zbytek se 2 až 6 atomy Uhlíku·
Deriváty óalfa-metyltydrokortisonu obecného vzorce I je možné vyrábět různými způsoby·
Způsob výroby derivátů óalfa-metylhydrokortisonu obecného vzorce la
CH3 (Ie), ve kterém
R^ značí 1-oxoalkylový zbytek se 2 až 6 atomy uhlíku, spočívá . podle vynálezu v tom, že se derivát 6aafa-meeylateroidu obecného vzorce 'II nebo obecného vzorce III
CH3 (II),
CH3 (III),
231'80 kde
R má výše uvedený význam,
Rj značí elkylovou skupinu s 1 ež 5 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu,
R^ značí alkylovou skupinu s 1 ež 4 atomy uhlíku, při hodnotě pH 4,0 až 7,0 fermentuje houbovou kulturou rodu Ccurvllaia.
Nové deriváty 6elf8-meiylhydrs0ortissou obecného vzorce I mohou ' jako 1-oxoalkylové skupiny Rj a Rg s obsahem 2 až 6 atomů uhlíku nést například ecetylovou skupinu, propleny lovou skupinu, butyrylovou skupinu, isobutyrylovou skupinu, valerylovou skupinu,
3-e^t^1^;^:^l^i^<^;^:rylo^u skupinu, trimetylacetylovou skupinu nebo hexanoylovou skupinu.
óalfa-metylhydrokootieon a 21-estery této sloučeniny jsou již dlouho známé (J. Ammr. Chem. Soc·, £8» '956, 6213 f). Tyto substance mmjí již dlouho značný význam jako meziprodukty k syntéze 6alfe-metylprednisolonu; jako farmakologicky účinné substanci byla 6alfa-metylKydrokortisonu věnována ' menší pozornost. Teto látka je systematicky účinnější než hydrc^oU-son, ale méně účinná než 6alf j-metylprednisslso (J. Ammr. Chem. Socc, 78. 1956, 62'4).
Nyní bylo nalezeno, že deriváty 6al'f j-metylhyers0ortilOou obecného vzorce I podle vynálezu maaí, při lokální aplikaci překvapivě mnohem silnější účinnost než sdpooldajjcí deriváty hydrokootissnu, přičemž tato účinnost je často dokonce ještě mnohem silnější než účinnost difluorovaných Edeekkrtikoidů, jako asi '6elfj,9jla8-dfflsor1Иeej8-Уpdrsxy-I6alfj-meeyl-21-ljleIylsxy”1,4-pregnjeieo-3,20-eiso (»Neeisonn).
Při systemické aplikaci nejsou tyto ' deriváty 6alfa-metylhydrsкorti8sou překvapivě silněji účinné než ' sdpooldejjcí deriváty hydro^o^so^·
Nové deriváty 6alfj-meiylhyerskorti8sou obecného vzorce I podle vynálezu se proto v komminaci s oooíčí obvyklými - v ' galenické farmaci hodí ' k lokálnímu ošetření kontaktní deHmaitidy, ekzemů různého druhu, neurodermaaos, erythrodermie, popálenin, prurrtis vulvae et ani, rosacei, erythematodes cutaneug, p8osiajiз, -lichen ruber planus et verrucosus a podobných kožních onemo^nn^.
Výroba lékových specia^t se - provádí obvyklým způsobem tím, že se účinné látky se vhodnými přísadami převedou na žádané aplikační formy, jako například roztoky, lotiony, mast., krémy nebo nAppastě. V takto připravených léčivech je koncentrace účinné látky závislá na formě aplikace. U lotionů e maatí se používá zejména koncentrace účinné látky 0,001 až 1 %. ,
Mimo to jsou nové . sloučeniny, popřípadě v Osmmiioэci s obvyklým n^e^ič:. - a . pomocnými látkami, také dobře vhodné k výrobě inhalačních prostředků, které se mohou používat k terappi alergických onemocnění cest dýchacích, jako - například ironchiálníhs mstu . nebo НКлО^. '
Dále se nové korti-koL-dy také hodí ve formě kapplí, tablet nebo dražé, které - výhodně obsahují 10 až 200 mg účinné - látky a aplikují se orálně, nebo ve formě - suspenzí, které . výhodně obseta j 100 až 500 - mg - účinné látky přo dávkovácí jednotku a aplikuj se rektálně. Také k léčení alergických onemocnění střevního traktu, jako k^ol^tis uIohos?- a OoSitis granulometosa. *7
Způsob výroby derivátů 6-alfa-metyl^yeroкorti8Oou podle vyjrálezu se - - mohou provádět za podmínek popsaných v německých spisech DOS č. 1 618 59*9, 2 645 104, 2 645 Ό5- a
340 591 a 1 958 549, jakož L v US patentu č. 3 383 394.
Následující příklad provedení slouží k vysvětlení způsobu podle vynálezu:
a) 100 g 1,21-dihydroJx-6-alfe-metyl-4-pregnen-3,20-dlonu a 10 g pyridiniumtosylátu se za míchání, při teplotě místná ti rozpuutí v 700 ml dimetylfrraamidu čirý roztok se zředí 3,5 1 toluenu. Potom se roztok zahřeje v glycerinové lázni'a k odstranění stop vody se při teplotě 120 °C odddssiluje 1,2 litxu toluenu. Do horkého reakčního roztoku se za míchán pommlu připouští 240 ml trimetylesteru kyseliny ortooctové, nechá se 30 minut reagovat a potom se 1 hodinu odddetilovává daaší toluen a jiné lehko prchavé reakční složky. Přidá se 120 ml pyridinu, nechá se ochladit na 60 °C a při teplotě lázně 70 °C se ve vakuu odppří. Odparek se zředí 400 ml dimetylforaamidu a roztok se za míchání vylije ne 10 litrů vody. Při tom vypadne produkt ve formě žlutobílé krystalické sraženiny. Míchá se jeětě 2 hodiny, odsaje se , pro^je vodou a 24 hodin se suší při 40 °C ve vakuové sušárně oxidem fosforečrým. Získá se 111,6 g 17,21-(1-meto:χy-etyliUθnUifxy)-6-řlfa-metyl-4-pregneí-3,20-Uionu o teplotě tání 85 až 87 °C.
b) Trubička se 7 ež 14 dny starou pivní mladinou a s Curvuuaria lunata (NRRL 2380) se vypláchne 3 ml fyziologického roztoku chloridu sodného a tím se zaočkuje dvoulitrová Erlaomθyaoova banka, která obsahuje 500 ml živného roztoku se 2 % glukózy'a 2 % kukuřičného extraktu, upraveného na pH 6,5 a startovas^ho 30 minut při 120 °C v autoklávu. Po 60 hodinách třepání na rotační třepačce při 30 °C slouží 250 ml tato násadní kultury к zaočtování očková čího fermentoru. Očkovací lermentor obsahu 20 litrů, naplněný 15 litry živného média stejného složení jato je násadní médium, lteoifvvíΠléhf do 121 °C a 1.10^ pa přetlaku, se zaočkuje 250 ml násadní kultury. Za přidání protipěnivého prostředku (Silkkonu SH) se nyní při 29 °C a 0,6.10^ p B, Z8 vzpěnění (15 1/min) a míchání (frekvence otáček 220/min) nechá 24 hodin růst.
K zeočkování hlavního fermentoru slouží 1,5 litrů kultury z očkovacího fermentoru. Hlavní fermentor obsahu 20 litru naplněný 13,5 litry steritoveného živného média ze,3 % kukuřičného extraktu a 0,7 % glukózy a upraveného na pH 5,5 se zaočkuje 1,5 litru kultury z očkováčího fermentoru. Po 12 hodinách růstové fáze za podmínek očkovacího fermentoru se přidá sterilně lit0ovvaíý roztok 12,18 g 17,21-(1-meaooyy-atliUendUooy)-6-ellα-metyl-4-poegneo-3,20-dioou ve 130 ml dimetyffrmiamidu a dále se míchá a vzdušní; 4 hodiny po přidání substrátu se hodnota pH kulturové břečky upraví na pH 4,5 a automatickou regulací pomooí 16% hydroxidu sodného a 20% kyseliny sírové se až do konce fermentace udržuje na této hodnotě t pH 0,2. Po 51 hodinách je mikrobbologická přeměna úplná.
Obsah ferraentoru se nyní v průtokové odstředivce rozádlí na kulturový filtrát a odstředěné houbové m^ely a extrahuje se metylisobutylketonim. Extrakty se sp^;^í a nejdříve se v rotační odparce při teplotě 40 °C ve vakuu tonocnírují,íα 1 litr a pak se ve 21itrové baňce na rotační odparce ve vakuu při teplotě lázně 40 °C odj^e^a^zí do sucha. Ke zbylému olejovitému odparku se . přidá 400 ml hexanu a po sinném třepání se dekantuje. Potom se ke zbytku přidá ještě jednou 400 ml hexanu a míchá se 2 hodiny při teplotě místnossi.
Zcela krystalický zbytek se odsaje, pro^je 100 ' ml hexanu a 4 hodiny se při teplotě 60 °C suší ve vakuové sušárně. Získá . se 9,9 g 17-aceto:xf-11-bθta,21-dihyddooyy-6-af0-meatУ-4-pragoeo-3.,20 diónu, který po p^i^^^ir^^^^talování ze smmsi acetonu a Uiisspospylataou taje při 192 až 194 °C. .
Claims (1)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZUZpůaob výroby derivátů 6-alfe-metylhydrokortisonu obecného vzorce IaCH3 ve kterémR1 značí 1-oxoalkylový zbytek se 2 až 6 atomy uhlíku, vyznačující se tím, že se derivát 6-alfe-metylsteroidu obecného vzorce II (II), nebo obecného vzorce III kdeCH3 (III),R^ má výše uvedený význam,R^ značí alkylovou skupinu s 1 až 5R^ značí alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu, atomy uhlíku, při pH 4,0 až 7,0 fermentuje houbovou kulturou rodu Curvularia.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3049400 | 1980-12-23 |
Publications (6)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS8109720A2 CS8109720A2 (en) | 1984-02-13 |
| CS231198B2 CS231198B2 (en) | 1984-10-15 |
| CS231200B2 CS231200B2 (en) | 1984-10-15 |
| CS231188B2 true CS231188B2 (en) | 1984-10-15 |
| CS231197B2 CS231197B2 (en) | 1984-10-15 |
| CS231199B2 CS231199B2 (en) | 1984-10-15 |
Family
ID=6120491
Family Applications (5)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS832218A CS221883A2 (en) | 1980-12-23 | 1981-12-23 | Zpusob vyroby derivatu 6alfa methylhydrokortisonu |
| CS832219A CS221981A2 (en) | 1980-12-23 | 1981-12-23 | Zpusob vyroby derivatu 6alfa methylhydrokortisonu |
| CS819720A CS231199B2 (en) | 1980-12-23 | 1981-12-23 | Processing method of derivative of 6alpha-methylhydrokortisone |
| CS832220A CS222081A2 (en) | 1980-12-23 | 1981-12-23 | Zpusob vyroby derivatu 6alfa methylhydrokortisonu |
| CS832217A CS221781A2 (en) | 1980-12-23 | 1981-12-23 | Zpusob vyroby derivatu 6alfa methylhydrokortisonu |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS832218A CS221883A2 (en) | 1980-12-23 | 1981-12-23 | Zpusob vyroby derivatu 6alfa methylhydrokortisonu |
| CS832219A CS221981A2 (en) | 1980-12-23 | 1981-12-23 | Zpusob vyroby derivatu 6alfa methylhydrokortisonu |
Family Applications After (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS832220A CS222081A2 (en) | 1980-12-23 | 1981-12-23 | Zpusob vyroby derivatu 6alfa methylhydrokortisonu |
| CS832217A CS221781A2 (en) | 1980-12-23 | 1981-12-23 | Zpusob vyroby derivatu 6alfa methylhydrokortisonu |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4912098A (cs) |
| EP (1) | EP0054786B1 (cs) |
| JP (1) | JPS57167999A (cs) |
| AT (1) | ATE12237T1 (cs) |
| AU (1) | AU548999B2 (cs) |
| BG (2) | BG38337A3 (cs) |
| CA (1) | CA1185234A (cs) |
| CS (5) | CS221883A2 (cs) |
| DD (2) | DD202580A5 (cs) |
| DE (1) | DE3169460D1 (cs) |
| DK (1) | DK159324C (cs) |
| ES (3) | ES8307896A1 (cs) |
| FI (1) | FI72729C (cs) |
| GB (1) | GB2089809B (cs) |
| GR (1) | GR76975B (cs) |
| HU (1) | HU186460B (cs) |
| IE (1) | IE52511B1 (cs) |
| IL (1) | IL64614A (cs) |
| NO (1) | NO156409C (cs) |
| PH (1) | PH17637A (cs) |
| PL (5) | PL238738A1 (cs) |
| PT (1) | PT74183B (cs) |
| RO (1) | RO83669B (cs) |
| SU (2) | SU1245264A3 (cs) |
| YU (5) | YU293181A (cs) |
| ZA (1) | ZA818907B (cs) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3133081A1 (de) * | 1981-08-18 | 1983-03-10 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Neue 6(alpha)-methylprednisolon-derivate, ihre herstellung und verwendung |
| DE3227312A1 (de) * | 1982-07-19 | 1984-01-19 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Neue 6,16-dimethylkortikoide, ihre herstellung und verwendung |
| DE3243482A1 (de) * | 1982-11-22 | 1984-05-24 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Neue 6(alpha)-methylkortikoide, ihre herstellung und verwendung |
| DE3427486A1 (de) * | 1984-07-23 | 1986-01-30 | Schering AG, Berlin und Bergkamen, 1000 Berlin | Verfahren zur herstellung von 6(alpha)-methylsteroiden |
| CN102401624B (zh) * | 2010-09-10 | 2014-07-16 | 珠海格力电器股份有限公司 | 步进电机行程位置检测装置及检测控制方法 |
| CN102964414A (zh) * | 2012-12-14 | 2013-03-13 | 中国科学院上海有机化学研究所 | 17位甾体羧酸酯的合成方法 |
| EP3006453A1 (en) * | 2014-10-08 | 2016-04-13 | Cosmo Technologies Ltd. | 17alpha-monoesters and 17alpha,21-diesters of cortexolone for use in the treatment of tumors |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3141876A (en) * | 1956-08-02 | 1964-07-21 | Upjohn Co | 3-keto-6-methyl-4-pregnene-3, 20-diones and a method for the production thereof |
| US3176032A (en) * | 1958-04-18 | 1965-03-30 | Syntex Corp | 17alpha, 21-diacyloxy derivatives of 6alpha-methyl-delta1, 4-pregnadien-3, 20-dione and of 6alpha-methyl-delta4-pregnen-3, 20-dione |
| JPS6040439B2 (ja) * | 1978-03-29 | 1985-09-11 | 大正製薬株式会社 | ヒドロコルチゾン誘導体 |
| DE2848423A1 (de) * | 1978-11-08 | 1980-05-29 | Merck Patent Gmbh | Hydrocortisonester, diese enthaltende pharmazeutische zubereitungen und verfahren zu ihrer herstellung |
-
1981
- 1981-12-04 EP EP81110137A patent/EP0054786B1/de not_active Expired
- 1981-12-04 DE DE8181110137T patent/DE3169460D1/de not_active Expired
- 1981-12-04 AT AT81110137T patent/ATE12237T1/de not_active IP Right Cessation
- 1981-12-14 YU YU02931/81A patent/YU293181A/xx unknown
- 1981-12-16 AU AU78549/81A patent/AU548999B2/en not_active Ceased
- 1981-12-18 DD DD81235958A patent/DD202580A5/de unknown
- 1981-12-18 DD DD81248374A patent/DD208812A5/de unknown
- 1981-12-21 PL PL23873881A patent/PL238738A1/xx unknown
- 1981-12-21 PL PL23874181A patent/PL238741A1/xx unknown
- 1981-12-21 PL PL23436781A patent/PL234367A1/xx unknown
- 1981-12-21 PH PH26662A patent/PH17637A/en unknown
- 1981-12-21 GR GR66882A patent/GR76975B/el unknown
- 1981-12-21 PL PL1981238739A patent/PL130894B1/pl unknown
- 1981-12-21 PL PL1981238740A patent/PL130895B1/pl unknown
- 1981-12-22 NO NO814394A patent/NO156409C/no unknown
- 1981-12-22 BG BG8256918A patent/BG38337A3/xx unknown
- 1981-12-22 BG BG8256920A patent/BG38338A3/xx unknown
- 1981-12-22 IL IL64614A patent/IL64614A/xx not_active IP Right Cessation
- 1981-12-22 PT PT74183A patent/PT74183B/pt not_active IP Right Cessation
- 1981-12-22 DK DK571981A patent/DK159324C/da not_active IP Right Cessation
- 1981-12-22 CA CA000392875A patent/CA1185234A/en not_active Expired
- 1981-12-22 FI FI814126A patent/FI72729C/fi not_active IP Right Cessation
- 1981-12-23 CS CS832218A patent/CS221883A2/cs unknown
- 1981-12-23 RO RO106088A patent/RO83669B/ro unknown
- 1981-12-23 CS CS832219A patent/CS221981A2/cs unknown
- 1981-12-23 CS CS819720A patent/CS231199B2/cs unknown
- 1981-12-23 GB GB8138744A patent/GB2089809B/en not_active Expired
- 1981-12-23 ES ES508325A patent/ES8307896A1/es not_active Expired
- 1981-12-23 IE IE3044/81A patent/IE52511B1/en not_active IP Right Cessation
- 1981-12-23 HU HU813942A patent/HU186460B/hu not_active IP Right Cessation
- 1981-12-23 ZA ZA818907A patent/ZA818907B/xx unknown
- 1981-12-23 CS CS832220A patent/CS222081A2/cs unknown
- 1981-12-23 JP JP56207265A patent/JPS57167999A/ja active Granted
- 1981-12-23 CS CS832217A patent/CS221781A2/cs unknown
-
1982
- 1982-03-11 ES ES510339A patent/ES510339A0/es active Granted
-
1983
- 1983-04-15 ES ES521498A patent/ES521498A0/es active Granted
- 1983-05-09 YU YU01020/83A patent/YU102083A/xx unknown
- 1983-05-10 YU YU01032/83A patent/YU103283A/xx unknown
- 1983-05-10 YU YU01031/83A patent/YU103183A/xx unknown
- 1983-05-10 YU YU01033/83A patent/YU103383A/xx unknown
- 1983-12-05 SU SU833673513A patent/SU1245264A3/ru active
- 1983-12-05 SU SU833673658A patent/SU1255053A3/ru active
-
1987
- 1987-09-03 US US07/092,825 patent/US4912098A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0347167A (ja) | メバロノラクトンの複素環同族体 | |
| CA1251783A (en) | 6.alpha.-METHYLPREDNISOLONE DERIVATIVES AND THEIR MANUFACTURE AND USE | |
| US4202891A (en) | 15-Oxygenated sterol compounds and the use of such compounds to inhibit the biosynthesis of sterols | |
| JPS6119640B2 (cs) | ||
| EP0010056B1 (de) | Kortikoid-21-sulfopropionate und deren Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und pharmazeutische Präparate, die diese Verbindungen enthalten | |
| CZ261493A3 (en) | Pharmacologically active compounds, process of their preparation and pharmaceutical preparations in which they are comprised | |
| CS231188B2 (en) | Processing method of derivative of 6 alpha-methyl hydrocortisene | |
| HU182049B (en) | Process for producing d-homo-steroides | |
| US5371077A (en) | Side chain derivatized 15-oxygenated sterols, methods of using them and a process for preparing them | |
| EP0072268B1 (fr) | Stéroides estérifiés en la position 17 et thioestérifiés en la position 21, leur procédé de préparation et leur application comme médicament | |
| EP0665238B1 (en) | Corticoid derivatives and pharmaceutical and cosmetic compositions | |
| JPH0256423A (ja) | ナフトピラン誘導体およびその用途 | |
| JPH01229000A (ja) | ２（３―ハイドロキシ―１，３，５（１０）―エストリエン―１７―イル）プロピオン酸の製造法 | |
| EP0391796A1 (en) | New imidazole derivatives, process for their production and pharmaceutical compositions containing them | |
| JP2622700B2 (ja) | １５β‐ヒドロキシ‐１９‐ノル‐テストステロン | |
| CS220330B2 (cs) | Způsob výroby 11/B-hydroxysteroidft | |
| BE639708A (cs) | ||
| JPS6234040B2 (cs) | ||
| JPS62270527A (ja) | ４１８１−２物質及びその誘導体を有効成分とする抗腫瘍剤 | |
| JPH0892272A (ja) | 癌悪液質治療物質ｆｒ１７７３９１ |