CS226432B2 - Method of preparing disazo-compounds - Google Patents
Method of preparing disazo-compounds Download PDFInfo
- Publication number
- CS226432B2 CS226432B2 CS815157A CS515781A CS226432B2 CS 226432 B2 CS226432 B2 CS 226432B2 CS 815157 A CS815157 A CS 815157A CS 515781 A CS515781 A CS 515781A CS 226432 B2 CS226432 B2 CS 226432B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- group
- compounds
- meanings given
- formula
- sulfo
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 29
- -1 alkoxy carbon Chemical compound 0.000 claims description 34
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 33
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims description 21
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 21
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 13
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 13
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims description 11
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 10
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 10
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 claims description 8
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 7
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 4
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 claims description 3
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical group ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical group [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 claims description 2
- 150000008107 benzenesulfonic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 5
- 230000001180 sulfating effect Effects 0.000 claims 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 86
- HMNPDEGBVWDHAR-UHFFFAOYSA-N 8-aminonaphthalen-1-ol Chemical compound C1=CC(O)=C2C(N)=CC=CC2=C1 HMNPDEGBVWDHAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 40
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 35
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 24
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 19
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 15
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 13
- XJQRCFRVWZHIPN-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4-chlorobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC=C1Cl XJQRCFRVWZHIPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 description 9
- JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N Cu2+ Chemical compound [Cu+2] JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 229910001431 copper ion Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 6
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 5
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 5
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 4
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 4
- AKCRQHGQIJBRMN-UHFFFAOYSA-N 2-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1Cl AKCRQHGQIJBRMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- APRRQJCCBSJQOQ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(N)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C1 APRRQJCCBSJQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 3
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 3
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 description 3
- BRPSAOUFIJSKOT-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloroaniline Chemical compound NC1=CC=CC(Cl)=C1Cl BRPSAOUFIJSKOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KQCMTOWTPBNWDB-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1Cl KQCMTOWTPBNWDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AOPBDRUWRLBSDB-UHFFFAOYSA-N 2-bromoaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1Br AOPBDRUWRLBSDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAJAQTYSTDTMCU-UHFFFAOYSA-N 3-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1 ZAJAQTYSTDTMCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FHVDTGUDJYJELY-UHFFFAOYSA-N 6-{[2-carboxy-4,5-dihydroxy-6-(phosphanyloxy)oxan-3-yl]oxy}-4,5-dihydroxy-3-phosphanyloxane-2-carboxylic acid Chemical compound O1C(C(O)=O)C(P)C(O)C(O)C1OC1C(C(O)=O)OC(OP)C(O)C1O FHVDTGUDJYJELY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229940072056 alginate Drugs 0.000 description 2
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 230000002051 biphasic effect Effects 0.000 description 2
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- RAABOESOVLLHRU-UHFFFAOYSA-O diazenium Chemical class [NH2+]=N RAABOESOVLLHRU-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 2
- 238000010409 ironing Methods 0.000 description 2
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 2
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N sulfamic acid Chemical compound NS(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- XOSXWYQMOYSSKB-LDKJGXKFSA-L water blue Chemical compound CC1=CC(/C(\C(C=C2)=CC=C2NC(C=C2)=CC=C2S([O-])(=O)=O)=C(\C=C2)/C=C/C\2=N\C(C=C2)=CC=C2S([O-])(=O)=O)=CC(S(O)(=O)=O)=C1N.[Na+].[Na+] XOSXWYQMOYSSKB-LDKJGXKFSA-L 0.000 description 2
- ZTSYGXLLTYTXCS-UHFFFAOYSA-N 1-chloronaphthalen-2-amine Chemical compound C1=CC=CC2=C(Cl)C(N)=CC=C21 ZTSYGXLLTYTXCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPKNFEVLZVJGBM-UHFFFAOYSA-N 2-aminonaphthalen-1-ol Chemical compound C1=CC=CC2=C(O)C(N)=CC=C21 QPKNFEVLZVJGBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAIKCRUPEVOINQ-UHFFFAOYSA-N 2-aminonaphthalene-1,5-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC=C21 YAIKCRUPEVOINQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJCTXIKOXTUQHC-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2,5-dichlorobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC(Cl)=C(S(O)(=O)=O)C=C1Cl SJCTXIKOXTUQHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTQVHBIQMCFTSZ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-chloro-5-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC(Cl)=C1N DTQVHBIQMCFTSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMUUNYPYNWXUBO-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzene-1,3-disulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1S(O)(=O)=O IMUUNYPYNWXUBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N Ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N Benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100042788 Caenorhabditis elegans him-1 gene Proteins 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- 240000000491 Corchorus aestuans Species 0.000 description 1
- 235000011777 Corchorus aestuans Nutrition 0.000 description 1
- 235000010862 Corchorus capsularis Nutrition 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 229920000571 Nylon 11 Polymers 0.000 description 1
- 229920001007 Nylon 4 Polymers 0.000 description 1
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 1
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 description 1
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001085205 Prenanthella exigua Species 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SAQSTQBVENFSKT-UHFFFAOYSA-M TCA-sodium Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C(Cl)(Cl)Cl SAQSTQBVENFSKT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229960004050 aminobenzoic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 description 1
- DEIDPPOULDMUJQ-UHFFFAOYSA-N aniline 2-fluoroaniline Chemical compound FC1=C(N)C=CC=C1.NC1=CC=CC=C1 DEIDPPOULDMUJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910021538 borax Inorganic materials 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 238000005108 dry cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000005189 flocculation Methods 0.000 description 1
- 230000016615 flocculation Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000012771 pancakes Nutrition 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920006306 polyurethane fiber Polymers 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000013535 sea water Substances 0.000 description 1
- 239000008149 soap solution Substances 0.000 description 1
- 150000003385 sodium Chemical class 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000010339 sodium tetraborate Nutrition 0.000 description 1
- 238000010025 steaming Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- BSVBQGMMJUBVOD-UHFFFAOYSA-N trisodium borate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]B([O-])[O-] BSVBQGMMJUBVOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
- C09B62/507—Azo dyes
- C09B62/513—Disazo or polyazo dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu výroby disazosloučenin, které jakožto ve vodě rozpustná kyselá textilní barviva se používají zejména jako barviva reaktivní vůči vláknům.
Z německého patentního spisu 2 417 253 je známé disazobarvivo reaktivní vůči vláknům, které je vystavěno z l-amino-8-naftol-3,6-disulfonové kyseliny jako dvojvazné kopulační složky a z 2 mol 4-($-sulfatoethylsulfonyl) anilinu jako diazosložky. Jiná podobná disazobarviva reaktivní vůči vláknům s jednou disulfo-l,8-aminonaftolovou kopu· lační složkou jsou známá z německého vykládacího spisu 1 644 198. Zejména zprvu uvedené barvivo vykazuje sice dobré stálosti při upotřebení a kromě toho vykazuje velmi dobré aplikačně-technické vlastnosti, avšak toto barvivo má, jako také další zmíněná známá disazobarviva, vedle všech předností tu nevýhodu, že v přítomnosti iontů mědi dochází ke změně barevných odstínů.
Necitlivost barviv vůči iontům mědi je však pro praktické upotřebení velmi významná, vzhledem к tomu, že takováto barviva (prostá kovu) musí být kombinovatelná také s dalšími barvivý reaktivními vůči vláknům, která obsahují měď vázanou ve formě komplexu.
Dále mohou měděné ionty při použití poměděných nádob, jako například skříně fuláru nebo poměděných tlakových válců přecházet do barvicích lázní, klocovacích lázní nebo tiskacích past, které pak nežádoucím způsobem ovlivňují barevný odstín barviv citlivých vůči mědi, jako například zprvu zmíněného známého disazobarviva.
(Nyní byly nalezeny nové disazosloučeniny, které mají dobrou stálost vůči měděným iontům při jinak podobně dobrých barvářských vlastnostech a stálostech. Tyto nové disazosloučeniny mají, znázorněny ve formě volné kyseliny, obecný vzorec 1
| HO 1 | NH, | X T | ||
| V | Λ | i-S O£f)b И1 | ||
| »°*S' | SO.H 0 |
v němž
D;L znamená benzenové nebo naiftalenové jádro, kterážto jádra jsou kromě skupinou Y—SO2— ještě popřípadě substituována jedním nebo dvěma substituenty vybranými ze skupiny tvořené fluorem, chlorem, bromem, karboxyskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku a· nitroskupinou, nebo/a jsou popřípadě substituována jednou, dvěma· nebo třemi sulfoskupinami,
D2 znamená benzenové nebo nafta-lenové jádro, kterážto jádra jsou substituována· dále definovanými substituenty X a kromě skupinou —SO2—Y jsou popřípadě ještě substituována jedním nebo dvěma substituenty vybranými ze skupiny tvořené karboxyskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku a alkoxyskupinou s· 1 až 4 atomy uhlíku nebo/a jsou popřípadě substituována jedním substituentem ze skupiny tvořené fluorem, chlorem, bromem a nitroskupinou nebo/a jsou popřípadě substituována jednou, dvěma nebo třemi sulfoskupinami, přičemž symboly D, a D2 mohou být stejné nebo vzájemně rozdílné,
X znamená atom fluoru, chloru nebo bromu, který je vázán nezbytně · v ortho-poloze ku azoskupině na zbytku D2,
Y znamená vinylovou skupinu, β-sulfatoethylovou skupinu, β-chlorethylovou skupinu, jSthiosullatoethylovou skupinu nebo J-acyloxyethylovou skupinu s acylovým zbytkem alkankarboxylové kyseliny se 2 až 5 atomy uhlíku, nebo popřípadě karboxyskupinou, sulfoskupínou nebo/a alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku substituované benzoové kyseliny nebo popřípadě karboxyskupinou, sulfoskupínou nebo/a alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku substituované benzensulfonové kyseliny, n znamená číslo 0 nebo 1 a b znamená číslo 0 nebo 1, přičemž součet [•a + b) znamená číslo 1 nebo 2.
Sloučeniny podle vynálezu se mohou vyskytovat jak ve formě volné kyseliny, tak i ve formě svých solí. Výhodně se tyto sloučeniny vyskytují ve formě solí, zejména ve formě solí s alkalickými kovy nebo ve formě solí s kovy alkalických zemin, z nichž pak zejména ve formě sodné soli, draselné soli a také vápenaté soli. Nové sloučeniny se používají výhodně ve formě solí s alkalickými kovy k barvení a potiskování· vláknitých materiálů z přírodní nebo regenerované celulózy nebo také přírodních, regenerovaných nebo syntetických polyamidů jakož i kůže.
Substituentem· X je výhodně atom chloru nebo atom bromu a D2 znamená výhodně benzenové jádro, které je substituováno zbytkem X jak uvedeno shora, nebo je popřípadě substituováno dále uvedenými substituenty.
Z azosloučenin shora definovaného obecného vzorce 1 podle vynálezu lze jako výhodné jmenovat zejména sloučeniny, ve kterých b znamená číslo 1, D2 znamená benzenové jádro, na které je v ortho-poloze k azoskupině vázán substituent X, který má shora uvedený význam, výhodně však znamená atom chloru nebo atom bromu, a na které může být vázán ještě navíc jeden substituent ze skupiny tvořené alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, chlorem, bromem a sulfoskupínou.
Z těchto sloučenin lze dále jako výhodné jmenovat sloučeniny, ve kterých a znamená číslo 1 a Di znamená benzenové jádro, které je popřípadě ještě navíc substituováno jedním nebo dvěma substituenty vybranými ze skupiny tvořené alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, chlorem, fluorem, karbsxyskupinsu, sulfoxyskupinou a nitroskupinou, přičemž skupina —SO2—Y je vázána na benzenové jádro v m- nebo p-poloze k azoskupině, přičemž zbytky Y—SO2—D— a —D2[— Xj—-SO2Y mohou být stejné nebo vzájemně rozdílné.
Dále jsou ze shora uvedených výhodných azosloučenin s b = 1 výhodné také sloučeniny, ve kterých a znamená číslo 1 a Dt znamená naftalenové jádro, které je navíc popřípadě substituováno jednou nebo dvěma sulfoskupinami, a· dále ty sloučeniny, ve kterých a znamená číslo 0 a Dt znamená monosulfo-, disulfo- a trisulfonaftylový zbytek nebo fenylový zbytek, který je nesubstituován, výhodně však je substituován jedním nebo dvěma substituenty vybranými ze skupiny tvořené sulfoskupínou, karboxyskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, chlorem, bromem a nitroskupinou.
Dále jsou výhodné azosloučeniny podle vynálezu, ve kterých b znamená 0 a a znamená číslo 1, Dj, Y a X mají shora uvedené, zejména výhodné · významy a D2 znamená naftalenové jádro, výhodně benzenové jádro, která jsou kromě substituentem X substituována · ještě alespoň jednou sulfoskupínou a navíc jsou popřípadě substituována jedním dalším substituentem ze skupiny tvořené alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupinou a chlorem.
Dále lze zdůraznit disazosloučeniny podle vynálezu popsané v dále uvedených příkladech 1, 3, 6, 27, 31, 42, 43 a 48.
Předmětem vynálezu je způsob výroby sloučenin obecného vzorce 1, který spočívá v tom, že se diazoniová sůl aminoslsučeniny obecného vzorce 2 i ,
SO£-y\ 12) v němž
Y‘ má význam symbolu Y nebo znamená β-hydroxyethylovou skupinu, a
D2, X a b mají shora uvedený význam, kopuluje s l-amino-8-hydroxynaftalen-3,6-disulfonovou kyselinou při pH v rozmezí od 0,5 do 3 a potom se vyrobená monoazosloučenina kopuluje při pH 4 až 8 s diazoniovou solí ammosloučeniny obecného vzorce 3 (У-SO,,-^---Í3) v němž
D( a a mají shora uvedené významy, a
Y‘ má význam symbolu Y nebo znamená /3hydroxyethylovou skupinu, přičemž se aminosloučentoy vzorců 2 a 3 volí tak, aby alespoň jedna obsahovala navázanou skupinu vzorce —SO2—Y‘, kde Y‘ má shora uvedený význam, načež se v případě, že jeden z obou symbolů Y‘ nebo oba symboly Y‘ znamenají 3hydroxyethylovou skupinu, ' převede takto vyrobená disazosloučenina s jednou nebo dvěma /3hydroxyethylovýmí skupinami působením sulfatačního činidla na sulfatoderivát odpovídající obecnému vzorci
1.
Diazotace aromatických aminů 2 a 3 se může provádět obvyklým, známým způsobem, například v kyselém, vodném· prostředí působením dusitanu sodného při teplotě mezi —5 °C a +15 °C. Rovněž se obě kopulační reakce provádějí o sobě známým způsobem. Kopulační reakce v 1. stupni se provádí v kyselém rozmezí, jako při hodnotě pH mezi 0,5 · a 3, a · výhodně při teplotě mezi 5 až 30. °C. Kopulační reakce ve druhém stupni se provádí výhodně při hodnotě pH mezi 4 a 8, zejména mezi 5 a· 7, a rovněž výhodně při teplotě mezi 5 a 30 °C. V prvním kopulačním stupni, prováděném za kyselých podmínek, probíhá kopulace v ortho-poloze k aminoskupině aminonaftolové kopulační složky. jako činidla k úpravě hodnoty pH při druhém stupni kopulace se používají výhodně soli slabých anorganických nebo organických kyselin s alkalickými kovy nebo s kovy alkalických zemin, jako soli uhličité kyseliny, octové kyseliny, borité kyseliny, šťavelové kyseliny nebo kyselé soli fosforečné kyseliny s alkalickými kovy nebo s kovy alkalických zemin. Pro tento účel so hodí zejména uhličitan sodný a uhličitan draselný, octan sodný, boritan sodný a zejména výhodně hydrogenuhličitan sodný.
Sloučeniny obecného vzorce 1 podle vynálezu se dají izolovat z reakční směsi metodami obecně známými pro sloučeniny rozpustné ve vodě, jako například vysrážením z reakční směsi pomocí elektrolytu, jako například chloridu sodného nebo chloridu draselného, nebo také odpařením samotného reakčního roztoku, například sušením za rozprašování. Pokud se zvolí posléze uvedený způsob izolace sloučenin podle vynálezu, pak · se v případech, kdy v reakčním roztoku je obsaženo vě-tší množství sulfátu, doporučuje přes odpařením odstranit sulfát přítomný v roztocích vysrážením síranem vápenatým a oddělením filtrací. V mnoha případech může být také žádoucí přivádět roztok barviva, popřípadě po zahuštění nebo/a po přídavku pufrů přímo jako kapalný přípravek pro barvářské použití.
Nové sloučeniny podle vynálezu se vynikajícím způsobem hodí jako barviva, zejména· jako barviva reaktivní vůči vláknům, k vybarvování nebo potiskování vláknitých materiálů z nativní nebo regenerované celulózy nebo z přírodních, regenerovaných nebo syntetických polyamidů nebo polyurethanů, jako· například z bavlny, konopí, lnu, juty, umělého viskózového hedvábí, vlny, hedvábí, polyamidu (6), · polyamidu (6, 6), polyamidu (11), polyamidu (4) nebo z kůže.
Zvláště vhodné jsou nové sloučeniny k vybarvování a potiskování vláknitých materiálů z celulózy.
Nové· sloučeniny se· na uvedené substráty aplikují a fixují postupy analogickými jako · jsou obvyklé a známé postupy barvení a tisku pro barviva rozpustná ve vodě, zejména pro barviva reaktivní vůči vláknům. Tato barviva mají dobrou až velmi dobrou rozpustnost a stálost v tiskacích pastách a v barvicích lázních a poskytují za vysokých stupňů fixace zelenavě až červenavě modré (námořnická modř), popřípadě zelenavě až modravě černé vybarvení a tisky, které se zejména v případě vybarvení a tisků na celulózových vláknech vyznačují dobrými až velmi dobrými stálostmi při nošení a· výrobě, jako například dobrou až velmi dobrou stálostí na, světle, stálostí v prádle, stálostí v potu, stálostí v mořské vodě, stálostí v chlorované vodě, stálostí proti kyselinám · a stálostí při přebarvování, jakož i dobrými až velmi dobrými stálostmi při žehlení, plisování, dekatuře, čištění za sucha a stálostmi při otěru.
Nefixované podíly barviva se dají dobře vymývat.
Vynález se tudíž týká dá^’le použití sloučenin podle · vynálezu k vybarvování nebo potiskování shora uvedených vláknitých materiálů, popřípadě způsobu barvení nebo potiskování shora uvedených vláknitých materiálů, při nichž se sloučeniny podle vynálezu aplikují analogicky podle známých a obvyklých způsobů na vláknitý materiál běžných v barvářském a tiskařském průmyslu a poté se fixují. Tak například se tyto postupy provádějí tak, že se vláknité materiály z celulózy upravují ve vodné vybarvovací lázni, která popřípadě obsahuje obvyklé pomocné barvářské prostředky, vytahovacím způsobem barvení z dlouhé lázně za po užití alkalicky působících činidel, zejména při teplotách mezi 60 a 105 °C, přičemž se vláknitý materiál vybarvuje za velmi dobrých výtěžků barviva.
Pomocí klocovacích postupů, které jsou známé a obvyklé v technice, se na materiálech z -celulczových vláken získají rovněž vybarvení s výtečnými výtěžnostmi barviva: Tento postup lze provádět . jednofázově' nebo . dvoufázově, tak, že se fixace provádí pomocí alkalicky účinného činidla, které se aplikuje současně nebo po aplikaci barviva na vláknitý materiál, nebo setrváním klocovaného vláknitého materiálu po dobu 5 minut až 20 hodin při teplotě místnosti nebo při . teplotách až . do 60 °C nebo pařením nebo působením suchého tepla. - Nefixované podíly barviva se dají snadno vymýt.
Použití sloučenin - podle - vynálezu při tiskařských postupech se provádí - analogicky podle známých a obvyklých metod tisku a fixování při barvení · ceíulézových · vláken. Lze přitom výhodně postupovat tak, že se pracuje jednofázově v přítomnosti hydrogenuhličitanu sodného nebo jiných činidel vázajících kyselinu, jako hydrogenuhličitanu draselného, uhličitanu sodného . nebo uhličitanu draselného, hydroxidu sodného, hydroxidu draselného nebo natriumtrichloracetátu, v tiskací pastě .a. následujícím působením páry při teplotě 101 až · - 103 °C nebo dvoufázově za potiskování neutrální ·· nebo slabě kyselou . -tiskací pastou a poté fixací za použití horké alkalické lázně, obsahující e,-. lektrolyt, nebo překlocováním za použití alkalické lázně obsahující elektrolyt, · a- poté prodlením, působením páry nebo působením suchého tepla. ' Získají se - bare-vně. · intenzívní tisky s. - dobrým stavem - kontur -a - s jasným bílým fondem. Tyto tisky vykazují nezávisle na podmínkách - fixace - - vysokou stálost- odstínu. ·
Barvení polyamidových vláken nebo poly uretanových vláken se provádí obvykle z kyselého prostředí. Tak lze například přidávat k barvicí lázni octovou kyselinu nebo pufr z octové kyseliny a octanu amonného, aby se dosáhlo požadované hodnoty pH. Za účelem dosažení upotřebitelné rovnoměrnosti vybarvení se doporučuje přídavek obvyklých pomocných egalizačních prostředků, například na bázi reakčního produktu kyanurchloridu s trojnásobným molárním množstvím aminobenzensulfonové kyseliny nebo/a aminonaftalensuffonové kyseliny nebo/a na - bázi reakčního produktu stearylaminu - s ethylenoxidem. Vybarvování lze provádět jak při teplotě varu, tak i při teplotě 110 -až 120 °C.
Následující příklady slouží k objasnění vynálezu. Díly a procenta jsou míněny hmotnostně, pokud není uvedeno jinak. Díly objemové jsou. - ku dílům hmotnostním v poměru jako litr ku . kilogramu.
Př iklad 1
K neutrálnímu roztoku 360 dílů 2-brom-4- (/3sslfatoethylsulfonyl) anilinu v 1000 dílech vody se přidá 800 dílů ledu . a 263 dílů 31% vodného roztoku chlorovodíkové kyseliny. Potom se provede diazotace pomocí 178 dílů 40% vodného roztoku dusitanu sodného. - Po - rozložení nadbytku dusitanu amidosulfonovou kyselinou se přisype 159,5 dílu fsamino-8-naftol-3,6-disulfo,nové kyseliny. - Po nějaké době se hydrogenuhličitanem sodným - upraví - - hodnota pH na 5 až - 6 a . reakční směs se míchá ještě asi 2 hodiny. Takto - vyrobená - diazosloučenina se - izoluje· . sušením - kopulačního roztoku za rozprašování, popřípadě po filtraci na čirý roztok. Získá se asi - 785 dílů - - černého prášku obsahujícího - elektrolyt, který -obsahuje 545 - dílů sodné- soli . sloučeniny vzorce
Tato . disazosloučenina má velmi dobré vlastnosti barviva reaktivního vůči vláknům a vybarvuje například vláknité materiály z celulózy, jako bavlnu, podle vybarvovacích a tiskařských metod známých a obvyklých v te€hnice a podle -fixačních metod použitelných pro barviva reaktivní vůči vláknům v zelenavě modře (námořnická modř] až zelenavě černých odstínech.
Vybarvení a- tisky získané za použití této sloučeniny se vyznačují dobrými až velmi dobrými stálostmi, jako například stálostí v prádee·, stálostí v potu, stálostí při otěru, stálostí při žehlení, stálostí vůči rozpouštědlům, stálostí při přebarvování a stálostí vůči kyselinám, jakož i dobrou stálostí na světle.
Jak v nepřítomnosti, tak i v přítomnosti měděných iontů skýtá -toto barvivo vybarvení, které je -stálé v odstínu.
Příklad 2 dílů 2-brom-4-(j-sulfaaoethylsulfonyl)anillnu se diazotuje analogickým způsobem, jako je uveden v příkladu 1 a potom se kopuluje s 31,9 dílu l-amino-8-naftol-3,6-disulfonové kyseliny za vzniku monoazobarviva. Po Zhodinovém míchání se pak reakční směs upraví uhličitanem sodným na hodnotu pH
6,5 a potom se přidá suspenze diazenievé soli z 28,1 dílu 4-(/^-ul·latoethylsulfonyl) anilinu. Asi po dvouhodinovém míchání je reakce ukončena. Vzniklá disazesleučemna se izoluje odpařením nebo sušením kopulační směsi za rozprašování. Získá se černý prášek obsahující elektrolyt, ktorý obsahuje sodnou sůl sloučeniny vzorce
Tato sloučenina má velmi dobré aplikačně technické vlastnosti a vybarvuje například vláknité materiály z celulózy aplikačními metodami a fixačními metodami obvyklými pro barviva reaktivní vůči vláknům v modrých [námořnická modř) až černých barevných odstínech. Tato vybarvení vykazují -dobré stálosti a barvivo skýtá i v přítomnosti iontů mědi stálé barevné odstíny.
Příklad 3
K neutrálnímu roztoku 21 dílů 2-chloranilm-5-sulfonové kyseliny ve 300 dílech vody se přidá 200 dílů ledu a 27 dílů vodného 31% roztoku chlorovodíkové kyseliny a provede se diazotace pomocí 20,5 dílu objemového 5 N roztoku dusitanu sodného·. Nadbytečný dusitan se poté rozloží amido sulfonevou kyselinou a potom se přidá 31,9 dílu 3,6-disulfo-l,8-aminonaftolu. Až k dokončení kopulační reakce se reakční směs míchá ještě asi 15 hodin, načež se uhličitanem sodným reakční směs upraví na pH 6,5.
V separátní části se 42 dílů 6-(^3--ulfateethylsulf onyl) -2-aminonaf talen-l-sulf onové kysePny diazeOuje analogickým postupem podle shora uvedených údajů. Získaná suspenze diazenievé soli se přidá k vyrobenému roztoku monoazosloučeniny. Hodnota pH se udržuje na 6 až 7 a reakční směs se míchá ještě 3 hodiny. Vyrobená disazosloučenina se izoluje odpařením reakční směsi popřípadě po filtraci. Získá se černý prášek, obsahující elektrolyt, který obsahuje natriumderivát vzorce
Tato sloučenina se velmi dobřo hodí jako barvivo k vybarvování vláknitých materiálů z celulózy podle vybarvovacích a tiskařských metod známých a obvyklých v technice a podle dostupných fixačních metod pro barviva reaktivní vůči vláknům. Toto barvivo skýtá na těchto materiálech modré (námořnická modř) až modravě černé barevné odstíny s dobrými stálostmi. Získají · se vybarvení, která mají konstantní barevný odstín i v přítomnosti iontů mědi.
Příklady 4 až 49
K výrobě disazosloučenín podle vynálezu, které jsou charakterizovány v následujících příkladech shrnutých v tabulce svým diazosložkami a svou kopulační složkou se podle vynálezu postupuje například analogicky podle variant postupů popsaných ve shora uvedených příkladech, reakcí první diazosloučeniny uvedeného · aminu odpovídajícího obecnému vzorci 2 s 3,6-01511^-1,8-amino226432 naftolem jako kopulační složkou v kyselém rozmezí pH a poté reakcí této monoazosloučeniny s druhou dlazoirovou solí aromatického aminu odpovídajícího obecnému vzorci 3 ve slabě kyselém až neutrálním rozsahu pH. Tyto disazosloučeniny představují rovněž velmi dobrá barviva reaktivní vůči vláknům, která mají dobré až výtečné aplikačně-technické vlastnosti a skýtají vybarvení s dobrými stálostmi, jejichž odstín je stálý i v přítomnosti iontů mědi. Barevné odstíny vybarvení dosažené pomocí těchto disazosloučenin, které se mohou měnit v odstínu vždy podle sytosti vybarvení, jsou vždy pro příslušné dísazobarvivo podle vynálezu uvedeny v tabulce.
příklad
1. diazosložka podle vzorce 2 — kopulace při pH 0,5 až 3 dvojvazná kopulační složka
2. diazosložka podle vzorce 3 — kopulace při pH 5 až 7 barevný odstíln vybarvení
2-brom-4- (β-sulfatoethylsulf onyl) anilin
3,6-disulfo-l,8-ammonaftol
2-methoxy-5-methyl-4- zelenavě
-(β-sulf atoethylsulfonyl )- modrý až černý anilin
2-brom-4- (β-sulfatoethylsulfonyl) anilin 2-brom-4- (β-sulf atoethylsu lf onyl) anilin 2-brom-4- (,β-sulfatoethy lsulf onyl) anilin 2-br om-4- (β-sulfaitoethylsulf onyl) anilin 2-brom-4- (jS-sulf-átoethy lsulf ony 1) anilin 2-brom-4- (β-sulfatoethylsulf onyl) anilin 2-brom-4- (β-sulfatoethylsulf onyl) anilin 2-brom-4- (β-sulfatoethylsulf onyl) anilin 2-brom-4- (β-sulf a!toethylsulf onyl) anilin 2-brom-4- (β-sulfátoethylsulf onyl) anilin 2-brom-4- (β-sulfatoethylsulf ony 1) anilin 2-brom-4- (β-sulfatoethylsulf ony 1) anilin 2-brom-4- (β-sulfaltoethylsulf onyl) anilin 2-brom-4- (β-sulfaltoethylsulf ony 1) anilin 2-brom-4- (β-sulf a!toethylsulf onyl) anilin 2-brom-4- (β-sulf aitoethylsulřonyl) anilin 2-brom-4- (β-sulfatoethylsulf ony 1) anilin 2-brom-4-vinylsulfonylanilin
2-chlor-4- (β-sulf atoeithylsulf onyl) anilin 2-chlor-4- (β-sulifatoethylsulf onyl) anilin 2-fluoranilin
2-bromanilin
2,3-dichloranilin
2-chlor-5-sulfoamlin
2-methyl-4-sulfo-6-chloranilin
3,6-disulfo-l,8-aminonaftol
3,6-disulfo-l,8-aminonaftol
3,6-disulfo-l,8-aminonaftol
3,6-disulfo-l,8-aminonaftol
3,6-disulfo-l,8-aminonaftol
3.6- disulfo-l,8-nminonaftol
3.6- disul'fo-l,8-aminonaftol
3.6- disulfo-l,8-aminonaftol
3,6-disulfo-l,8-aminonaftol
3,6-disulfo-l,8-'aminonaftol
3,6-disulfo-l,8-aminonaftol
3,6-disulfo-l,8-aminonaftol
3,6-disulfo-l,8-aminonaftol
3,6-disulfo-l,8-aminonáftol
3,6-disulfo-l,8-'aminonaftol
3,6-disulfo-l,8-aminonaíftol
3,6-disulfo-l,8-aminonáftol
3,6-disulfo-l,8-aminonaítol
3,6-disulfo-l,8-aminonaftol
3,6-disulfo-l,8-aminonaftol
3,6-disulfo-l,8-aminonáftol
3,6-disulfo-l,8-aminonaftol
3,6-disulfo-l,8-aminonaftol
3,6-disulfo-l,8-aminonaftol
3,6-disulfo-l,8-aminonaftol
3- (β-sulf atoethylsulfonyl) anilin 2-chlor-4- [ β-sulf atoethylsulf onyl) anilin 2-nitro-4- (β-sulfaitoethylsulf onyl ] anilin 2-sulf 0-4- [β-sulf atoethylsulf onyl) anilin 4-vinylsulfonylanilin β-chlorethylsulf ony 1) anilin
- (β-thiosulf atoethy 1sulfonyl) anilin (β-acetoxyethylsulf onyl) anilin -(β-benzoyloxyethylsulfonyl) anilin
2- chloranilin
2.4- dichloranilin
4-aminobenzoová kyselina
3- sulfoanilin
2.4- disulfoanilin
2.5- disulfoanilin l,5-disulfo-2-aminonaftalen :-chlor-5-sulfoanilin modrý až černý modrý až černý zelenavě modrý až černý zelenavě modrý až černý modrý až černý modrý až černý modrý až černý modrý až černý modrý až černý zelenavě modrý modrý až černý modrý modrý zelenavě modrý zelenavě modrý modrý až černý zelenavě modrý
4- (β-sulf atoethylsulfonyl) anilin 2-brom-4-( β-sulf atoeithyl- modrý až černý sulf onyl) anilin 2-chlor-4- (β-sulf atoethyl- modrý až černý sulfonyl) anilin
4- (β-sulf atoethylsulfonyljanilin
4- (β-sulfatoethylsulfonyljanilin
4- (β-sulf atoethy lsulf onyl) anilin
4- (β-sulf atoethylsulfonyl).anilin
4- (β-sulf atoethylsulfonyl) anilin modrý až černý modrý až černý modrý až černý modrý až černý zelenavě modrý až černý červenavě modrý
| 226432 | ||||
| příklad | 13 1. diazosložka podle vzorce 2 — kopulace př; pH 0,5 až 3 | dvojvazná kopulační složka | 14 | |
| 2. diazosložka podle vzorce 3 — kopulace při pH 5 až 7 | barevný odstín vybarvení | |||
| 30 | 2-chlor-5-sulfoanilin | 3,6-disulfo-l,8-aminonaftol | 3- (/S-sulf atoethylsulf onyl) -4~methoxyanilin | zelenavě modrý až černý |
| 31 | 2-chlor-5-sulfoanilin | 3,6-disulfo-l,8-aminonaftol | 3- (β-sulf atoethylsulf onyl) anilin | modrý až černý |
| 32 | 2-chlor-5-sulfoanilin | 3,6-dlsulfo-l,8-aminonaftol | 2-methoxy-5-methyI- -4- (β-sulfatoethylsulf onyl) anilin | zelenavě modrý až černý |
| 33 | 2-chlor-5-sulfoanilin | 3,6-disulfo-l,8-aminonaftol | 2,5-dimethoxy-4- [ ,β-sulfaitoethylsulf ony 1 ] anilin | zelenavě modrý |
| 34 | 2-chlor-5-sulfoan.ilin | 3,6-disulfo-l,8-aminonaftol | 2-methoxy-5- (β-sulf atoethylsulf onyl) anilin | zelenavě modrý až černý |
| 35 | 2-chlor-5-sulfoanilin | 3,6-disulfo-l,8-aminonaftol | 4- (β-sulf atoethylsulfony 1 ] - 1-aminonafitalen | zelenavě modrý |
| 36 | 2-chlor-5-sulfoanilin | 3,6-disulfo-l,8- -aminonaftol | 8- (β-sulfatoethy lsulf onyl ] -2-aminonaftalen | modrý až černý |
| 37 | 2-chlor-5-sulfoanilin | 3,6-disulfo-l,8-aminonaftol | 6-sulf 0-8- (./S-sulfato&thyl- sulfonyl)-2-aminonafitalen | zelenavě modrý |
| 38 | 2-chlor-5-sulfoanilin | 3,6-disulfo-l,8-aminonaftol | 6- (^-sulfaitoethylsulf onyl) -2-aminoina'ftalen | modrý až černý |
| 39 | 2-chlor-5-sulfoanili.n | 3,6-disulfo-l,8-ammonaftol | 2-brom- [β-sulf atoethylsulfonyl) anilin | zelenavě modrý až černý |
| 40 | 2,4-dichloranili'n | 3,6-disulfo-l,8-aminonaftol | 2-brom- (β-sulfaitoethylsulfonyl) anilin | zelenavě modrý až černý |
| 4.1 | 2-chloranilm | 3,6-disulfo-l,8-aminonaftol | 2-brom- (β-sulfatoethylsulfonyljanilin | zelenavě modrý |
| 42 | 2-chlor-5-(β-sulfaitoethylsulfonyl) anilin | 3,6-disulfo-l,8-aminonaftol | 2-chloranilin | modrý až černý |
| 43 | 2-chlor-5- (β-sulf ailoc*thy lsulf onyl ] anilin | 3,6-disul-fo-l,8- -aminoinaftol i | 2,3-dichloranilin | modrý až černý |
| 44 | 2,5-dichlor-4-sulfoanilin | 3,6-disulf 0-1,8-aminonaftol | 2,5-dimethoxy-4- (β-sulf atoethylsulf onyl) anilin | zelenavě modrý |
| 45 | 2-bromainilin | 3,6-disulfo-l,8-ammonaftol | 6- (β-sulfatoethylsulf onyl ] -l-sulfo-2-aminonaftalen | červénavě modrý až černý |
| 46 | 2-chlor-5-sulfoanilin. | 3,6-disulfo-l,8-aminonaftol | 2-sulfo-4- (β-sulfatoethylsulfonyljanilin | modrý až černý |
| 47 | 2-chlor-5- (β-sulfatoethylsulf onyl J anilin | 3,6-disulfo-l,8-aminonaftol | 2-chlor-5- (.^-sulfatoethylsulfonyl) anilin | zelenavě černý |
| 48 | 2-chloranilin | 3,6-disulfo-l,8-aminonaftol | 4- (β-sulf atoethylsulf onyl) anilin | zelenavě černý |
| 49 | l-chlor-2-aminonaítalen | 3,6-disulfo-l,8- -aminonaftol | 4- (β-sulfaitoethylsulfonyl] anilin | zelenavě černý |
Poznámka: modrým odstínem uváděným v tabulce se ve všech případech rozumí odsitíin námořnické modři
Aplikační příklad 1
Bavlněná tkanina se impregnuje vodnou barvicí lázní (klocováním nebo jednostranným impregnováním), která obsahuje v 1 litru 28 g sodné soli disazosloučeininy, jejíž vzorec je uveden v příkladu 1, podle vynálezu [což odpovídá 40 g práškového barvivá získaného podle příkladu 1), 30 g bezvodého síranu sodného a 16 ml 32,5% hydroxidu sodného. Impregnovaná tkanina se íiabalí do role, vloží se fólie* z plastické hmoty a ponechá se odležet 8 hodiin při teplotě místnosti. Potom se tkanina obvyklým způsobem vypere a vymáchá. Získá se zelenavě černé vybarvení, které má dobrou až velmi dobrou stálost při nošení jakož i stá lost při zpracování, jako například stálost v prádle, stálost v potu, stálost vůči otěru, stálost při žehlení, stálost v rozpouštědlech, stálost při přebarvování a stálost vůči kyselinám, jakož i dobrou stálost na světle.
Aplikačiní příklad 2 dílů disazosloučeniny podle vynálezu, která je popsána v příkladu 1, se smísí s 80 díly močoviny a směs se rozpustí ve 250 dílech vody při teplotě asi 80 °C. Po ochlar zení roztoku na 40 °C se vmíchá 400 dílů neutrální, 4% vodné alginátové záhusitky a 15 dílů hydrogenuhličitanu sodného. Vše* se pak přidáním další alginátové záhustky do plní na 100 dílů a směs se dobře promísí. Takto vyrobenou tiskací pastou se potiskuje bavlněná tkanina, která se vysuší při 60 stupních Celsia a potom se za účelem fixace barviva podrobuje po dobu 10 minut působení vodné páry o teplotě 101 až 103 °C. Takto získaný tisk se obvyklým způsobem dokončí vypráním v roztoku mýdla a vymácháním. Získá se zelenavě-modrý (ná mořnická modř) vzorek tisku s velmi dobrými stálostmi při nošení a při zpracování (výrobě) zmíněnými v aplikačním příkladu 1.
Stejným nebo podobným způsobem se da>jí používat například také další disazobarviva popsaná ve shora uvedených příkladech, přičemž se získají cenná vybarvení a cenné tisky.
Claims (8)
1. Způsob výroby disazosloučenin obecného vzorce I f-so-Y)b
11) v němž
Di znamoná benzenové nebo naftalenové jádro, kterážto jádra jsou kromě skupinou Y—SO2— ještě popřípadě substituována jedním nebo dvěma substituenty vybranými ze skupiny tvořené fluorem, chlorem, bromem, karboxyskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku a nitroskupinou, nebo/a jsou popřípadě substituována jednou, dvěma nebo třemi sulfoskupinami,
D2 znamená benzenové nebo naftaleinové jádro, kterážto jádra, jsou substituována dále definovanými substituenty X a kromě skupinou —SO2—Y jsou popřípadě ještě substituována jedním nebo dvěma substituenty vybranými ze skupiny tvořené karboxyskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku a alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo/a jsou popřípadě substituována jedním substituentem ze skupiny tvořené fluorem, chlorem, bromem a nitroskupinou nebo/a jsou popřípadě substituována jednou, dvěma nebo třemi sulfoskupinami, přičemž symboly Di a D2 mohou být stejné nebo vzájemně rozdílné,
X znamená atom fluoru, chloru nebo bromu, který je vázán nezbytně v ortho-poloze ku azoskupině na zbytku D2, )Y znamená vinylovou skupinu, β-sulfatoethylovou skupinu, /í-chlorethylovou skupinu, ^-thiosulfatoethylovou skupinu nebo β-acyloxyethylovou skupinu s acylovým zbytkem alkankarboxylové kyseliny se 2 až 5 atomy uhlíku, nebo popřípadě karboxyskupinou, sulfoskupinou nebo/a alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku substituované beinzoové kyseliny nebo popřípadě karboxyskupinou, sulfoskupinou nebo/a alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku substituované benzensulfonové kyseliny, a znamená číslo 0 nebo 1 a b znamená číslo 0 nebo 1, přičemž součet (a + b) znamená číslo 1 nebo 2, a jejich solí, vyznačující se tím, že se diazoniová sůl aminosloučeniny obecného vzorce 2 λ
Y\ (2) v němž
Y* má význam symbolu Y nebo znamená /3-hydroxyethylovou skupinu, a
D2i, X a b mají shora uvedený význam, kopuluje s l-amino-e-hydroxynaftalen-S^-di-sulfonovou kyselinou při pH v rozmezí od 0,5 do 3 a potom se vyrobená monoazosloučenina kopuluje při pH 4 až 8 s diazoniovou solí aminosloučeniny obecného vzorce 3 ( υ'-SO^-- (3) v němž a a mají shora uvedené významy, a Y‘ má význam symbolu Y nebo znamená /З-hydroxyethylovou skupinu, přičemž se aminosloučeníny vzorců 2 a 3 volí tak, aby alespoň jedma obsahovala navázanou skupinu vzorce —SO2—Y‘, kde Y* má shora uvedený význam, načež se v případě, že jeden z obou symbolů Y‘ nebo oba symboly Y‘ znamenají /3-hydroxyethylovou skupinu, převode takto vyrobená disazosloučenina s jednou nebo dvěma ,/3-hydroxyethylovými skupinami působením sulfatačního činidla na sulfatoderivát odpovídající obecnému vzorci 1.
2. Způsob podle bodu 1, k výrobě sloučenin obecného vzorce 1, v noniž b znamená číslo 1, a D2 znamená benzenový kruh, na který je v ortho-poloze k azoskupině vázán subsítituent X, a na který je navíc popřípadě vázán jeden substituent ze skupiny tvořené alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkovyskupiinou s 1 až 4 atomy uhlíku, chlorem, bromem a sulfoskupinou, a Db Y, X a a mají významy uvedené v bodě 1, vyznačující se tím, že se jako výchozích látek používá sloučenin obecných vzorců 2 a 3, v nichž b a D2 mají shora uvedený význam a Db Y‘, a a mají významy uvedené v bodě 1.
3. Způsob podle bodu 1, k výrobě sloučenin obecného vzorce 1, v němž D2 a b, jakož i X a Y mají významy uvedené v bodě 2 a a znamená číslo 1, a Dt znamená benzenové jádro, které navíc popřípadě obsahuje jeden nebo dva substituenty ze skupiny tvořené alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, chlorem, fluorem, karboxyskupinou, sulfoskupinou a nitroskupinou, přičemž skupina vzorce —SO2—Y je vázána na ' benzenové jádro v m- nebo v p-poloze k azoskupině a přičemž zbytky vzorců Y—SOa—Dj— a —D^(XJ—SO2—Y mohou být stejné nebo vzájemně rozdílné, vyznačující se tím, že se jako výchozích látek používá sloučenin obecných vzorců 2 a 3, v nichž D2 a b, jakož i X a Y‘ mají významy uvedené v bodě 2 a a a D,. mají shora uvedené významy.
4. Způsob podle bodů 1 a 2, k výrobě sloučenin obecného vzorce 1, v němž D2 a b, jakož i X a Y mají významy uvedené v bodě 2 a a znamená číslo 1 a D4 znamená naftalenové jádro, které je navíc popřípadě substituován jednou nebo dvěma sulfoskupinami, vyznačující se tím, že se jako výchozích látek používá sloučenin obecných vzorců 2 a 3, v nichž D2, b, X a Y‘ mají významy uvedené v bodě 2 a a a Dt mají shora uvedené významy.
*
5. Způsob podle bodů 1 a 2, k výrobě sloučenin obecného vzorce 1, v němž D2, b, X a Y mají význam uvedený v bodě 2 a· a znamená 0 a Dt znamená monosulfo-, disulfo- nebo trisulfonaftylový zbytek, vyznačující se tím, že se jako výchozích látek používá sloučenin obecných vzorců 2 a 3, v nichž D2, b, X a Y‘ mají významy uvedené v bodě 2 a a a Dj mají shora uvedené významy.
6. Způsob podle bodů 1 a 2, k výrobě sloučenin obecného vzorce 1, v němž D2, b, X a Y mají významy uvedené v bodě 2 a a znamená 0 a Dt znamená fenylový zbytek, který je nesubstituován, nebo který je substituován jedním nebo dvěma substituenty vybranými ze skupiny tvořené sulfoskupinou, karboxyskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, chlorem, bromem a nitroskupinou, vyznačující se tím, že se jako výchozích látek používá sloučenin obecných vzorců 2 a 3, v nichž D2, b, X a Y‘ mají významy uvedené v bodě 2 a a a Dx mají . shora uvedené významy.
7. Způsob podle bodu 1, k výrobě sloučenin obecného vzorce 1, v němž a znamená číslo 1 a· b znamená číslo· 0, Db Y a X mají významy uvedené v bodě 1, a D2 znamená benzenové jádro, které je kromě zbytkem X substituováno ještě alespoň jednou sulfoskupinou · a navíc je popřípadě ještě substituováno jedním dalším substituentem vybraným ze skupiny tvořené alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupinou a chlorem, vyznačující se tím, že se jako výchozích látek používá sloučenin obecných vzorců 2 a 3, v nichž Dx a Y‘ a X mají významy uvedené v bodě 1 a a, b a D2 mají shora uvedené významy.
8. Způsob podle bodů 1 a 7, k výrobě sloučenin obecného vzorce 1, v němž Db Y, X, a a b mají významy uvedené v bodě 7 a· D2 znamená naftalenové jádro, které je kromě zbytkem X substituováno ještě alespoň jednou sulfoskupinou, vyznačující se tím, že se jako výchozích látek používá sloučenin obecných vzorců 2 a 3, v nichž Db Y‘, X, a a b mají významy uvedené v bodě 7 a D2 má shora uvedený význam.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19803025572 DE3025572A1 (de) | 1980-07-05 | 1980-07-05 | Wasserloesliche azoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS226432B2 true CS226432B2 (en) | 1984-03-19 |
Family
ID=6106520
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS815157A CS226432B2 (en) | 1980-07-05 | 1981-07-03 | Method of preparing disazo-compounds |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4492654A (cs) |
| EP (1) | EP0043560B1 (cs) |
| JP (1) | JPS5744667A (cs) |
| KR (1) | KR840001760B1 (cs) |
| AR (1) | AR241198A1 (cs) |
| BR (1) | BR8104267A (cs) |
| CS (1) | CS226432B2 (cs) |
| DE (2) | DE3025572A1 (cs) |
| IN (1) | IN152978B (cs) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3372292D1 (en) * | 1982-12-20 | 1987-08-06 | Ciba Geigy Ag | Reactive dyes, their preparation and their use |
| CH657865A5 (de) * | 1983-12-20 | 1986-09-30 | Ciba Geigy Ag | Reaktivfarbstoffe und deren herstellung. |
| DE3420467A1 (de) * | 1984-06-01 | 1985-12-05 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Reaktivfarbstoffe |
| DE3542025A1 (de) * | 1985-11-28 | 1987-06-11 | Hoechst Ag | Mischungen wasserloeslicher faserreaktiver farbstoffe und ihre verwendung zum faerben |
| US5082963A (en) * | 1986-11-24 | 1992-01-21 | Hoechst Celanese Corporation | Process for the regiospecific sulfonation of sulfonyl substituted 2-aminonaphthalenes and fiber reactive azo dyes made from the products of said process |
| DE3801997A1 (de) * | 1988-01-23 | 1989-07-27 | Hoechst Ag | Wasserloesliche disazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
| US5131918A (en) * | 1990-12-13 | 1992-07-21 | Hoechst Celanese Corporation | Process for dyeing mixed anionic/cationic polyamide substrates with a specific type of vinyl sulfone dye |
| KR930006118A (ko) * | 1991-09-13 | 1993-04-20 | 마이어, 라피체 | 수용성 섬유 반응성 염료의 혼합물 및 그의 용도 |
| US6130320A (en) * | 1996-01-25 | 2000-10-10 | Basf Aktiengesellschaft | Acid disazo dyes as well as sulphonamides as their intermediate product |
| US6326474B1 (en) | 1998-03-26 | 2001-12-04 | Korea Research Institute Of Chemical Technology | Reactive black dyes containing acetoxyethyl sulfone moiety |
| JP4501199B2 (ja) * | 2000-01-21 | 2010-07-14 | 住友化学株式会社 | 反応染料組成物およびそれを用いる染色方法 |
| GB2370842A (en) * | 2001-01-05 | 2002-07-10 | Procter & Gamble | Optionally reactive 1-amino-2-(phenylazo)-7-(2-halophenylazo)-8-hydroxynaphthalene-disulphonic acid derivatives with improved resistance to peroxy wash fading |
| US20040111811A1 (en) * | 2001-01-05 | 2004-06-17 | Akerman David Anthony | Halogenated and sulfonated azodyes |
| KR100391051B1 (ko) * | 2001-03-06 | 2003-07-12 | 세일화학공업주식회사 | 신규의 반응성 오렌지 염료 |
| CN100413927C (zh) * | 2005-09-05 | 2008-08-27 | 明德国际仓储贸易(上海)有限公司 | 双偶氮染料化合物及其应用 |
| CN102292399A (zh) * | 2008-11-20 | 2011-12-21 | 德司达染料德国有限责任公司 | 环氟化活性染料 |
| WO2010094415A1 (en) | 2009-02-18 | 2010-08-26 | Dystar Colours Deutschland Gmbh | Fluorine containing reactive dyes |
| CN104327544A (zh) * | 2014-10-13 | 2015-02-04 | 天津德凯化工股份有限公司 | 一种藏青色活性染料及其制备方法 |
| CN114199867B (zh) * | 2022-02-21 | 2022-04-19 | 广东江门中医药职业学院 | 一种检测水产品中杀虫脒的方法 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE507417A (cs) * | 1950-01-09 | |||
| DE1644155B2 (de) * | 1965-09-07 | 1977-04-07 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von disazofarbstoffen und deren metallkomplexverbindungen |
| CH384747A (de) * | 1957-05-07 | 1965-02-26 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung neuer Farbstoffe |
| DE1235257B (de) * | 1961-02-24 | 1967-03-02 | Hoechst Ag | Verfahren zum Faerben oder Bedrucken von cellulosehaltigen Materialien faseriger Struktur |
| DE1262213B (de) * | 1961-02-24 | 1968-03-07 | Hoechst Ag | Verfahren zum Faerben oder Bedrucken von cellulosehaltigen Materialien faseriger Struktur |
| US3334085A (en) * | 1964-09-02 | 1967-08-01 | Martin Marietta Corp | Naphthol disazo dyestuffs containing phenylthiosulfate groups |
| DE1544539C3 (de) * | 1965-08-28 | 1975-08-07 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Metallkomplex-Disazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| AT271659B (de) * | 1967-03-07 | 1969-06-10 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von neuen, wasserlöslichen Disazofarbstoffen |
| US3923778A (en) * | 1969-11-12 | 1975-12-02 | Ciba Geigy Ag | Disazo dyestuffs containing the {60 :{62 -dichloro- or {60 :{62 -dibromopropionylamino group |
| US4185012A (en) * | 1970-09-24 | 1980-01-22 | Hoechst Aktiengesellschaft | Water-soluble, fibre-reactive copper complex disazo dyestuffs |
| US4149850A (en) * | 1974-04-09 | 1979-04-17 | Hoechst Aktiengesellschaft | Liquid preparations of reactive dyestuffs |
| US4263206A (en) * | 1978-05-04 | 1981-04-21 | Imperial Chemical Industries Limited | Reactive dyestuffs containing chlorine or fluorine substituents and one or more 1,3-dicyanobenzene radicals linked to the dyestuff at the 2-, 4- or 6-position |
| JPS594451B2 (ja) * | 1978-07-21 | 1984-01-30 | 住友化学工業株式会社 | ジスアゾ染料の製法 |
-
1980
- 1980-07-05 DE DE19803025572 patent/DE3025572A1/de not_active Withdrawn
-
1981
- 1981-06-29 IN IN700/CAL/81A patent/IN152978B/en unknown
- 1981-07-02 EP EP81105135A patent/EP0043560B1/de not_active Expired
- 1981-07-02 DE DE8181105135T patent/DE3160079D1/de not_active Expired
- 1981-07-03 AR AR81285977A patent/AR241198A1/es active
- 1981-07-03 KR KR1019810002424A patent/KR840001760B1/ko not_active Expired
- 1981-07-03 CS CS815157A patent/CS226432B2/cs unknown
- 1981-07-03 BR BR8104267A patent/BR8104267A/pt not_active IP Right Cessation
- 1981-07-03 JP JP56103469A patent/JPS5744667A/ja active Granted
-
1983
- 1983-07-20 US US06/515,442 patent/US4492654A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR830006388A (ko) | 1983-09-24 |
| EP0043560A1 (de) | 1982-01-13 |
| KR840001760B1 (ko) | 1984-10-19 |
| JPH0239545B2 (cs) | 1990-09-06 |
| IN152978B (cs) | 1984-05-19 |
| BR8104267A (pt) | 1982-03-23 |
| DE3025572A1 (de) | 1982-02-11 |
| AR241198A1 (es) | 1992-01-31 |
| US4492654A (en) | 1985-01-08 |
| JPS5744667A (en) | 1982-03-13 |
| DE3160079D1 (en) | 1983-03-24 |
| EP0043560B1 (de) | 1983-02-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0021105B1 (en) | Reactive dyes, process for their preparation and their use for dyeing cellulose fibers | |
| CS226432B2 (en) | Method of preparing disazo-compounds | |
| KR100297183B1 (ko) | 섬유 반응성 염료 및 이를 사용하는 염색 및 날염방법 | |
| JP2007119788A (ja) | 黒色繊維反応性アゾ染料の混合物およびその混合物をヒドロキシ−および／またはカルボキシアミド−含有繊維材料を染色するために使用する方法 | |
| JPS6221025B2 (cs) | ||
| JPS5848672B2 (ja) | セルロ−ズ系繊維の染色法 | |
| WO2013008201A2 (en) | Novel reactive dyes, there mixtures and processes thereof | |
| US4855411A (en) | Water-soluble, monoazo dyes containing a ureido group and two sulfonyl fiber-reactive groups | |
| JPH029058B2 (cs) | ||
| KR100790467B1 (ko) | 디스아조 화합물, 반응성 염료 조성물, 및 셀룰로오스또는 셀룰로오스-함유 섬유의 염색방법 | |
| JPH08259831A (ja) | 水溶性の繊維反応性アゾ染料の染料混合物、それら混合物を製造および使用する方法 | |
| US5250670A (en) | Water-soluble monoazo compounds containing fiber-reactive groups of vinyl sulfone series as well as triazinyl radical, and process for dyeing with same | |
| JPS621036B2 (cs) | ||
| JP2510496B2 (ja) | 反応染料 | |
| KR910007080B1 (ko) | 수용성 디스아조 화합물의 제조방법 | |
| KR100460822B1 (ko) | 반응성염료,이의제조방법및이를사용하여섬유재료를염색또는날염하는방법 | |
| JPS6295349A (ja) | 水溶性ジスアゾ化合物及びこれを用いて染色する方法 | |
| JPS6040167A (ja) | 水溶性ジスアゾ化合物及び該化合物を染料として使用する方法 | |
| JPH0798910B2 (ja) | 水溶性ジスアゾ化合物、その製法及び該化合物を染料として使用する方法 | |
| JPH0135955B2 (cs) | ||
| MXPA02009937A (es) | Mezclas de colorante de azo colorantes reactivos con las fibras solubles en agua, metodo para la produccion y uso de los mismos. | |
| JPH0798908B2 (ja) | 水溶性アゾ化合物、その製法及び該化合物を染料として使用する方法 | |
| JPH06104782B2 (ja) | ジスアゾ化合物及び染料としての該化合物の用途 | |
| CA2428086A1 (en) | Black dye mixtures of fiber-reactive azo dyes, methods for their preparation and use thereof for dyeing hydroxy- and/or carboxamido-containing fiber material | |
| JPH08176453A (ja) | フタロシアニンモノアゾ化合物 |