CS225838B2 - The fungicide agent and the agent for the regulation of the plant growth - Google Patents

The fungicide agent and the agent for the regulation of the plant growth Download PDF

Info

Publication number
CS225838B2
CS225838B2 CS813671A CS367181A CS225838B2 CS 225838 B2 CS225838 B2 CS 225838B2 CS 813671 A CS813671 A CS 813671A CS 367181 A CS367181 A CS 367181A CS 225838 B2 CS225838 B2 CS 225838B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
group
formula
choh
plants
compounds
Prior art date
Application number
CS813671A
Other languages
English (en)
Inventor
Hubert Dr Sauter
Eberhard Dr Ammermann
Costin Dr Rentzea
Bernd Dr Zeeh
Johann Dr Jung
Ernst Heinrich Dr Pommer
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of CS225838B2 publication Critical patent/CS225838B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C07D233/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by oxygen or sulfur atoms, attached to ring nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C43/225—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring containing halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Fertilizers (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Pretreatment Of Seeds And Plants (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

Vyyiniez popisuje nové triezolylderiváty obecného vzorce I
ve kterém
X znamená atom vodíku, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 ež 4 atomy uhlíku, trillurrmetylovou skupinu nebo fenylovou skupinu a 3 je celé číslo o hodnotě 1 až 2, přičemž v případě, že д má hodnotu 2, mohou být jednotlivé zbytky ve významu symbolu X stejné nebo rozdílné, n je celé číslo o hodnotě 2 až 5a
1
Y znamená skupinu CO nebo seskupení vzorce CR OR , kde R· představuje atom vodíku nebo elkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a R představuje atom vodíku, elkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku nebo alklnylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, jakož i jejich adiční soli s kyselinami a komplexy se solemi kovů.
Ve sloučeninách obecného vzorce I podle vynálezu je uhlíkový etom substituovaný triezolylv^m zbytkem chirální a účinné látky · podle vynálezu tedy rezultují jako' smmsl enantiommrů, z nichž je možno oddělit individuální opticky aktivní sloučeniny. V případě alkoholů nebo éterů (Y = cr^0r2) se v dils^dto přítomnosti fol^ho centre chirallty vyskytuj směsi diestereomerů, které je možno obvyklým způsobem, například tarystalizací nebo chromatcgrtafí, rozdélit na jednotlivé složky. Pro pouští sloučenin podle vyiálezu jako fungicidů nebo regulátorů růstu rostlin není však normálně potřebné dělení ne individuální enantiomery nebo diastereomery.
Fenoxystaupine může být například substituována následujícími zbytky ve významu · symbolu vodík, Z-fluor, ^fluor,
2- chlor,
3- chlu,
4- chlor,
4-brom,
2.4- čichlo?,
3.5- dichlor,
3.5- dimetoxy,
3- n-butoxy,
4- n-butoxy,
2icUl-4-ientnyl, 2-eeyyl-4-chlor,
2- mmeyl,
3- meeyy,
4- meeyl,
3- terc.butyl,
4- terc.butyl,
2- metoxy,
3- rnmeoxy,
4- mmeoxy,
2- mm eoxy-4-mmey1,
3- , R' znamená například atom vodíku, metylovou, etyluvuu, n-propylovou, iaoproptlovot nebo n-b^ylovou skupinu a r2 predstavuje například etom vodíku, mm tylovou e^lcNo^ n-pruptluvut, 2-prupen-1-ylo* vou, 2-^^^-1-^1 dvou, n-b^ylovou nebo 2-^^-2^^^-exilovou skupinu.
“ Vhodnými edičními solemi s kyselinami jsou například bromidy, sulfáty, nitráty, fosfáty, oxaláty nebo dudeeyУbenneenutfonnty. Úččirnost solí závisí na katimtu, takže volba aniontu je v podstatě libovolná.
Vhodnými komplexy s kovy jsou sloučeniny obecného vzorce VI
°-(CH 2)„-CH-Y-C(CH3)3\ o 1.
(VI) ve kterém
Xp o, Z e Ϊ mejí shora uvedený význam,
Me představuje lcov, například měd, zXnek, cín, mangan, železo,kobalt nebo nikl,
Q znamená aniont anorganické kyseliny, například kyseinny chlorovodíkové, kyseliny sírové, kyseliny fosforečné nebo kyseliny bromovodíkové a lak jsou čísla o hodnotě 1, 2, 3 nebo 4.
Vwález rovněž zahrnuje způsob výroby triazolylderivátů shora uvedeného obecného vzorce I, vyznaaující se tím, že se ketony obecného vzorce II
(II)
ve kterém
Z má shora uvedený význam, nebo jejich alkalické enoláty, nechej reagovat s omeg9eθjyysχyalkylhjlogeoiay obecného vzorce III
(III) ve kterém
X, m a n maaí shora uvedený význam a
Hel představuje chlor, brom nebo jod, popřípadě v přítomnosti rozpouštědla nebo ředidle nebo/a enorganické či orgenické báze, při teplotě 0 až 100 °C, e takto získané sloučeniny obecného vzorce I, v němž Ϊ představuje skupinu CO, se popřípadě působením kompletního hycdridu nebo působením vodíku v prítomnooti hydrogenačního katalyzátoru, popřípadě v rozpouštědla nebo ředidla při teplotě 0 až 100 °C převedou na odp^vídaící sekundární alkoholy obecného vzorce I, v němž Ϊ představuje skupinu CHOH, nebo se podrobí reakci s Grignardo^ým činidlem obecného vzorce IV ^-M^íei (IV) ve kterém r' znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a
Hal představuje chlor, brom nebo jod, popřípadě v rozpouŠtědla^ nebo ředidla a popřípadě v přítomn^ti meagnesium- nebo tetrjllУylasonilmhelogeoidu,při teplotě 0 až 100 °C, a takto vzniklé elkoxidy se pak hyd^olyzuuí na terciární alkoholy , a takto získané sekundární nebo terciární alkoholy nebo jejich soli s alkalickými kovy či kvarterní amoniové soli se podrobí reakci s alkylačním činidlem obecného vzorce V (V) ve k
ve kterém
R2 zněmené alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, elkenylovou skupinu se 3 ež 4 atomy uhlíku - nebo alkinylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku e
L představuje nukleon lni od Štěpí jící se skupinu, popřípadě . v p:řítomnoolti rozpouštědla nebo ředidla nebo/e anorganické Či organické báze ne* bo/e urychlovače reakce, při teplotě 0 až 100 °C, a takto získané sloučeniny obecného vzorce I se pak popřípadě převedou na své, pro rostliny snášitelné ediční soli s kyselinami nebo kovové komplexy.
Způsob výroby ketonů obecného vzorce I, ve kterém R zněmená skupinu CO, spočívá v tom, že se známé ketony shora uvedeného obecného vzorce II (viz DOS č. 2 638 74)),,nebo jejich alkalické enoláty, nechají reagovat s ornegee-ryloxxealk/lhalogeinLdy obecného vzorce III, popřípadě v přítomnooti báze nebo/a rozpouštědla či ředidla, za vzniku ketonů obecného vzorce Ia podle vynálezu. Shora uvedenou reakci je možno.popsat následujícím reakčním schématem:
O
O-(CH2)n~-Hal + CH2-C-C(CH3)3
(l.Y-CO)
K výše uvedenému účelu se ketony obecného vzorce II nejprve etE^αι^j:í na alkalické enoláty, a to tak, že se s výhodou v přítomnooti polárního aprotického rozpouštědla, jako dimetylformamidu, eceeordirilu nebo tetrehldyoijyjnu, nechá;)! reagovat s 0,8 až 1,2 ekvivalentu, výhodně s 1,0 ekvivalentu metalačního činidla, jako natriímhyťfridu, 1^ÍUlu^<^1.Lsopropylemidu nebo n-b^yHi^i^ při teplotě 0 až . 100 -°C, ’ s 'výhodou 10 až 50 °C. Po následujícím přidání 0,8 až 2,0, s výhodou 1,0 ekvivalentu příslu&iého rmetea-eylorχlalklhθlrgenidu obecného vzorce III se při reakční teplotě 0 až 100 °C, s výhodou 5 až 30 °C, získají ketony obecného vzorce I.
Jedna z variant tohoto postupu spočívá v tom, že se ketony obecného vzorce II v přítom^osi 0,8 až 1,2, s výhodou 1,0 ekvivalentu báze.y například terc.butoxidu draselného, meo^idu sodného nebo hydroxidu draselného, nechají reagovat s omθta--tylorχlalklhalogenidy .obecného vzorce III, přičemž se účelně pracuje v přítomnosti rozpouštědle nebo ředidla, . při teplotě 0 až 100 °C, s výhodou 5 až 50 -°C. .
Jako rozpouštědla nebo ředidla přicházej v tomto případě opět v úvahu dipolární eprotická rozpouštědla, ale i alkoholy, jako nebo terč·butanol.
Omege-ι-aylorχlаkylhalogtnldy obecného vzorce III jsou známými sloučeninami . nebo je lze snadno získat známým způsobem, například ^^^Ιχ^οΙ ienolů ali:jeiCcýýei dihalogenelkeny, například 1,2-diЪroeetιnleo, 1,3-dichlorpropanem, 1,4-dibrombutaném nebo 1,5-dibroeptnteneo /viz Houben-Weel, Methoden der Orgrniischen C^<^ι^e<t> sv. 6/3, ' str. 54 až 59, Tlhleme Veeleg, Stuttgart 1965, jakož i příklady 1b a 5/.
Způsob výroby sekundárních alkoholů obecného vzorce I, ve kterém Y představuje sesku pení
OH
-C spočívá v tom, že se ketony obecného vzorce I, ve kterém R znamená skupinu CO, pocdrobí redukci, například působením kompletních hycdiridů, s výhodou natřiwborohydridu v přítomnos ti . polárního rozpoištědla, jako alkoholu, výhodně metanolu nebo et^anolu, při teplotě 0 až 100 °C, a následnici hycdrolýze vodnými bázemi nebo kyselinami, nebo působení vodíku v přítomnooti hycdrogenačního katalyzátoru, jako platiny nebo fonee-rdklu, v polárního rozpouštědla, jako metanolu, etanolu či etylecetátu, při teplotě 20 až 100 °C . a za tlaku 0,1 až 10 ' №>a. Shora uvedený postup je možno zná z omni následují cm reekčním schématem:
C(CH3)3----► ,Y = CO) xm
OH
О-(СН2)п-СН-С-С(СНз)з 1 OH (l,Y = —C—)
H představuje
Způsob'výroby terciárních alkoholů obecného vzorce I, ve kterém X ní vzorce seskupeOH
I
-6- , v němž r1 představuje altylovou skupinu s 1 až 4 atomy ne však - atom vodíku, spočívá v tom, že se ketony obecného vzorce I (Y = CO) nechají reagovat s 0,6 až 1,2 ekvivalentu Gignardova činidla obecného vzorce IV
R1 (IV) ve kterém r! znamená alkylovou skupinu s I - až 4 atomy uhlíku a
Hal' představuje chlor, brom nebo jod, s výhodou v nepřítomnoti rozpouštědla a popřípadě v přítomnooti soli zvrtající výtěžek.
Shora uvedenou reakci je možno popsat následujícím reskčním schématem:
Ooh ~Сн2)п-сн-с-с(сн3)3 ----► {Р/-очсн2)п-сн-с-С(сн3)3
A ,a'°·
Q > d,Y.co) O (l.V«-C—)
Хь—N Nli
R
Jako rozpolŠtědla přicházejí s výhodou v úvahu étery, jako dietyléter, ďL-n-propyléter, tetrakydrofuren nebo iOLsol, déle terciární aminy, jako Ν,Ν-dietyllnilLe, jakož i trisídimetylamid) kyseliny fosforečné. je možno popřípadě provádět 1 ve směsi těchto roz pouštědel s alifailkými Či aromatickými uhlovodíky, jako s n-heoranem či toluenem. Jako soli zvrtající výtěžek, které potlačují obvyklé veddejší reakce, přicházejí v úvahu zejména bezvodé halogenidy hořečnaté, jako bezvodý bromid hořečnatý, nebo -bezvodé tetreakkylamoο^Ι^Ι^^ηΟ^, jako například tetraen-jutylamoniumchhorid.
Reakční teploty se mohou, v závislosti na použitém rozpouštědle, pohybovat mezi 0 i 100 °C, přičemž výhodně se pracuje při teplotě 0 až 60 °C. Alkoxidy hořečnaté, primárně. iz]tntelící při této reakci, se pak hydrolýzou zředěnými vodnými kyselinami, jako kyselinou chlorovodíkovou, kyselinou sírovou nebo s výhodou kyselinou octovou - nebo - zvlášť výhodně vodným roztokem chloridu amoorného, převedou na alkoholy, které se pak po odstranění vodné fáze popřípadě čls^tí obvyklým způsobem extrakcí, překrystalováním nebo chrollalttraαií.
Způsob výroby éterů obecného vzorce -I, v němž Y představuje seskupení - vzorce б
OR4
I
R ▼ nímž
R2 znamená alkylovou. skupinu a 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku nebo alkinylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, spočívá v tom, že se sekundární nebo terciární ' alkoholy obecného vzorce I, ve kterém Y znamená seskupení
OH
I
-CR nebo jejich soli s alkalickými kovy či kvurtéroí amordové soli, nechají reagovat s alkylačními činidly obecného vzorce V
L-R2 (V) popřípadě v přítomno^i rozpouštědla nebo ředidle a popřípadě v přítom-icoti anorganické či organické báze nebo/a urychlovače reakce, při teplotě 0 až 100 °C.
Jako shora zmíněné -^Α^ΠΙοί odStěpíjící se skupiny ve výanamu symbolu L je možno uvést například atomy halogenů, výhodně chloru, bromu nebo jodu, eltylsullát(>vé zbytky, výhodně zbytek mettlsulfátový, popřípadě substituované alkylsulfwyrlojyrskupiny, výhodný meeen8ulfroyloxyskupiou nebo tri fjfrrreteosulfnyloJy skupinu, nebo ^ι^^Υο-ιΙο^ skupiny, výhodně tosylátový zbytek. .
Vhodnými anorganickými nebo organickými bázem, které je popřípadě možno prožívat i jako činidla vázající kyselinu, jsou například hydroxidy alkalických kovů a kovů alkalických zemin, jako hydroxid sodný, hydroxid draselný a hydroxid vápenatý, uhličitany alkalických kovů, jako uhličitan draselný nebo uhličitan sodný hybridy alkalických kovů, jako oatrlumtyfrld, alkoridy alkalických kovů nebo kovů alkalických zemin, jako metortd sodný, metozdid hořečnatý nebo isopropoxid sodný, nebo terciární aminy, jako trimetylamio, triolami-, Ν,Ν-dimotylaϊ01io, N,N-dLretylclklfttxllarin, nebo pjití&Lo.
Je věak možno požívat i jioé obvyklé báze.
Pomocí vhodných například hydridu alkalického kovu, jako natriumtydridu, nebo altyllihné sloučeniny, jako taLutHithia, nebo alkoxidů alkalických kovů nebo kovů alkalických zemin, jako metoXidu sodného, jemožno alkoholy obecného vzorce II rovněž piřevést nejprve oa odpo^ídaící alkoxidy a teprve ty pak nasazovat k reakci.
K výhodným rozpouštědlům, popřípadě ředidlům, náležejí halogenované uhlovodíky, jako například meeylenchlorid, chloroform, ^-(.^Ι^^μ nebo ^10*^08^, alifatické nebo aromeaické uhlovodíky, jako cyklohexao, peteoléter, benzen, toluen nebo xyleny, estery, jako ^^ac^át, amty, . jako ύίΜ^ΙΤοτΜίύ, -.trily, jako acetooOitil, sui-lority, jako ketony, jako aceton nebo reetletllkttfo, étery, jako tetrjtydrflurao či dioxan, nebo fdJo^fí<¼aící smmsi těchto rfzo<o>ětědeT.
Jako urychlovače reakce přicházej v úvahu s výhodou halogenidy kovů, jako jodid dra- . seloý, crom-étery, kvurtérní amoonové sloučeniny, jako tetratratyaarooiurjo<U.d, nebo tyseliiy, nebo komminace těchto urychlovačů reakce.
Reakce podle vynálezu se obecně prováděj při teplotě mezi 0 a 100 °C, po dobu od 1 do 60 hodin, bez tlaku nebo za tlaku, kontinuálně nebo dLskontinuálně.
Izolace sloučenin podle vynálezu se provádí obvyklými metodami. Obecně nepotřebují výsledná produkty žádná další čištění, lze je však.ndLimáně . dále čistit známými metodami, jako překryste!ováním, extrakcí, destilací nebo chromattgrefií.
Je-li to žádoucí, lze sloučeniny obecného vzorce I podle vynálezu rovněž převádět na soli s anorganickými nebo organickými kyselinami, jako jsou například soli s kyselinou chlorovodíkovou, kyselinou bromovodíkovou, kyselinou dusičnou, kyselinou ěťevilovou, kyselinou octovou, kyselinou sírovou, kyselinou fosforečnou nebo kyselinou dodecylbenzensuliono“ vou. ÚČirniost soli zakládá kationt, takže volba aniontu ji v podstatě libovolná.
Dále ji možno sloučeniny obecného vzorce I o sobě známými metodami převádět na kovové komplexy* Tuto konverzi je možno ustaitečiUt reakcí shora zmíněných sloučenin s vhodnými solemi kovů, jako například s chloridem rěíhnatým, chloridem ziničnaýr, chloridem želizitým, dusičranem mrjnatým, chloridem mainginatýr nebo bromidem nikilnatýr.
Přípravu sloučenin obecného vzorce I podle vynálezu ilustrují následující příklady provedení, jimiž ee však rozsah vynálezu v žádném směru neomeezije.
Příklad 1
a) Příprava lnterridiárního 1-brom-4-ilnoxybjttnu
329 g fenolu, 484 g suchého uhličitanu draselného, 756 g 1,4-dibrombutanu a 1 000 ml cyklopentanonu se za míchání 24 hodiny zahřívá k varu pod zpětným chladičem. Po o odfiltrování pevného podílu se filtrát odjpíří ve vakuu, olijovitý zbytek si vyjme 1 500 ml dichiormetanu a roztok se desetkrát extrahuji vždy 200. ml 15% vodného roztoku hydroxidu sodného. Orrgarn.cká fáze si ještě dvakrát extrahuji vždy 300 ml vody, pak se vysuš síranem hoře čnatým, z filtruji si a odjrnří se vi vakuu. Ze zbytku se destilací při 92 až 98 °C/40 Pa získá 395 g bezbarvého 1-bror-3--ilnoxybjtαnu, který v předloze ztuhne. Produkt taje při 36 až 36 °C.
b) Příprava výsledného 2,2-ěimelyl-4-(1>2,4-trtezo--1-ll)-i-fenoxyoktιrn-3-onu
K suspenzi 2,3 g natruimhydridu vi 20 ml diretylforraridu se v atmosféře suchého dusíku za míchání při kape roztok 14,3 g 2,2-direlyl-4-(1 ,2l--triazol-1-yl)tuttan-3-onu (viz DOS č. 2 638 470) ve 20 ml dimetylformamidu. Během přidáván:! se teplota směsi udržuje mezi 20 a 30 °C. Reakční směs si míchá 20 hodin při teplotě míítnosti) načež se k ní za muchlání a chlazení ledem při teplotě 5 až 10 °C přikape roztok 19,5 g 1^1tarom-(^-^^enoxybutanu vi 20 ml dimetylformamidu. Po skončeném přidávání se výsledná směs ještě 10 hodin míchá při teplotě 5 až 10 °C, pak se k ní přidá 200 ml vody a směs se extrahuje dvakrát vždy 100 ml dlchlorretanu. Ze spojených organických fází se po vytřipání vodou, ' vysušení síranem hořičnatým a odpařením rozpouštědla ve vakuu získá olej, který po trituncl s 20 ml ěiiβopropyléterj.poskytne 17 g bezbarvých krystalů o teplotě tání 59 až 62 °C.
Příklad 2
2, 2-dimlyll4-( 1,2,4-trteoo--(-ll)--ilnoo5yokttn-3-oi
K roztoku 600 g 2,2-ěiretyl---(1,2,--Уritzol-1-yl)-8-fenoxyoktαn-3-onu v 1 000 ml metanolu si za varu pod zpětným chladičem a ze po částech přidá 72 g pevného natrii·borohydridu. Po odeznění ixotirrní reakci se reakční směs odjpří vi vakuu k suchu, zbytek se rozmíchá s 500 ml vody a extrahuji si třikrát vždy 300 ml · d^^ormitanu. Spojené organické fáze si vyi^i^^zí síranem hořičnatýr, zfiltrují se a filtrát se odjptří ve vakuu. Zi zbyt
225836 ku se po promíchání e 200 ml diisopropyléteru izoluje 360 g bezbarvého krystalického produktu o teplotě tání 79 až 81 °C.
Příklad 3
2,2-dimetyl-3-metoxy-4-(1,2,4-triazol-1-yl)-8-fenoxyoktan
К suspenzi 1,6 g natriumhydridu v 50 ml dimetylfornamidu se přikspo roztok 15,4 g
2,2-dimetyl-4-(1,2,4-triazol-1-yl)-8-fenoxyoktan-3-olu v 50 ml dimetylformemldu a sněs se ještě 2 hodiny aíchá za varu pod zpětným chladičem· Po ochlazení ne teplotu místnosti se přidá 3,7 al metyljodidu, směs se 5 hodin míchá ze varu pod zpětným chladičem, načež se к ní přidá 200 ml vody. Reakční směs se extrahuje třikrát vždy 100 ml dietyléteru, spojené extrakty se třikrát promyjí vždy 50 ml vody, vysuší se síranem hořečnatým a odpaří se ve vakuu. Zbytek je tvořen 2,2 g nažloutlého pryskyřičného' produktu.
IC (film): 2930, a 670
2862, 1588, 1576, 1486, 1460, 1264, 1233, 1126, 1080, 1005 , 745 , 682 cm“1.
Příklad 4
2,2-dimetyl-4-(1,2,4-tria«ol-1-yl)-6-řenoxyhoxan-3-on
Analogickým postupem jako v příkladu 1b se nechají reagovat 2,6 g natriuahydridu,
16,7 g 2,2-dimetyl-4-(1,2,4-trlezol-1-yl)-buten-3-onu a 20,1 g Ubroa-2-fenoxyetanu. Získá se 11,4 g žádaného produktu o teplotě tání 37 až 40 °C.
Příklad 5 i
2,2,3-trimetyl-4-(1,2,4-triazol-1-yl)-6-fenoxyhexan-3-ol
К roztoku 5,4 g netylnagnesiumbromidu ve 28 ml tetrahydrofuranu se přlkape roztok
6,0 g 2,2-dimetyl-4-(1,2,4-tria«ol-1-yl)-6-fenoxyhexan-3-onu v 50 al tetrehydrofuranu a směs se po odeznění mírně exotermní reakce nechá ještě 24 hodiny reagovat při teplotě místnosti. Reakční směs se vylije do 1 000 ml 10% vodného roztoku chloridu amonného a extrahuje se dvakrát vždy 200 ml diehlornétanu. Pó pronytí organické fáze a vysušení síranem hořečnatým se dlchlornetan odpaří va vakuu. Ze zbytku se po přidání 10 ml diisoproyléteru izoluje 1,5 g bílých krystalů tajících při teplotě 118 až 120 °C.
Další příklady sloučenin obecného vzorce I podle vynálezu jsou shrnuty do následující tabulky 1:
Tabulka 1
Příklad číslo n Y Teplota tání (°C)
6 H 2 CHOH 84 až 88
7 H 2 Cín-C^ÍOH
8 4-C1 2 co 62 až 66
9 4-C1 2 CHOH . 96 až 100
10 2,4-Cl2 2 co 56 až 58
11 2,4-Cl2 • 2 CHOH 101 až 105
12 H 3 co 55 až 58
pokračování tabulky 1
Příklad Y n v Teplota tání
číslo Xm X (°C)
13 H 3 CHOH 79 až ' 82
14 4-C1 3 CO 59 až 60
15 4-C1 3 CHOH 121'až 126
16 4-C1 4 CO 37 až 38
17 4-C1 4 CHOH 76 až 78
18 3-CF3 2 CO 36 ež 37
19 3-CP3 2 CHOH 89 až 92
20 2-C1, 4-fenyl 2 CO 109 až 113
21 2-C1, ’4-fenyl 2 CHOH 105 až 107
22 3-CH3 2 CO 46 až 48
23 3-CH3 2 CHOH 104 až 107
24 H 3 C(CH3>0H > 162 aŽ 163
25 2-F 2 CO pryskyřice
26 2-F 2 CHOH 83 až 87
27 4-F 2 CO pryskyřice
28 4-F 2 CHOH 77 až 82
29 3-C1 2 CO 56 až 60
30 3-C1 2 CHOH 85 až 88
31 3-C1 3 CO pryskyřice
32 3-C1 3 CHOH 74
33 2,4-CLg 3 CO 57
34 2,4-Cl2 3 CHOH 82 až 84
35 2,4-CÍ2 4 CO 76 až 77
36 2,4-CL2 4 CHOH 91 až 93
37 3,5-Cl2 2 CO 108 až 113
38 3,5-Clg 2 CHOH 80 až 84
39 3-CH3 3 CO pryskyřice
40 3-CH3 3 CHOH 62
41 3-CF3 3 CO prystyřlce
42 3-CF3 3 CHOH 65 až 69
43 2-OCH3 2 CO pryskyřice
44 2-OCH3 2 CHOH ' pryskyřice
45 3--OCH3 •K 2 CO 90 až 92
46 3-OCH3 2 CHOH 101 až 104
47 4-OCH3 2 CO 69 až 72
48 4-OCH3 2 CHOH 92 až 94
49 4-OCH3 3 / CO 84 až 85
50 4-0CH3 3 CHOH 104 až 108
51 3,5-«CH3)2 2 CO 91 až 95
pokračování tabulky 1
Příklad n v Teplota tání
číslo Xm . (°C)
52 3,5-UCHj)2 2 choh 104 ai 105
53 h 4 C(n-C^)H
54 h 5 CO 61 ai 63
55 h 5 choh 88 ei 91
56 3-OCH3 3 CO pryskyřice
57 3-OCH3 3 choh 69 ai 72
58 h 4 CHO-^— pryskyřice
59 h 4 choh—
60 ✓ h 4 C(n-C4H9)OH
61 h 4 C(CH3)OH 114 ai 117
62 h 5 CHOCH3 pryskyřice
63 h 5 CHO-^^X;-^ pryskyřice
64 2-OCH-j 3 CO
65 2-OCH3 3 choh 53 ei 54
66 2-F 3 CO
67 2-F ’ 3 choh 76 ei 77
68 3-F 2 CO 55 ai ' 56
69 3-F 2 choh
70 3-F 3 CO 49 ai 50
71 3-F 3 choh 89 ai 90
72 · 4-F 3 CO
73 4-F 3 choh 110 ai 112
74 4-F 4 choh 86 ai ' 88
75 4-F 4 C(CH3)OH 117 ai 119
76 -4-C1 4 C(CH3)OH 118 ei 120
77 3-C1 4 C(CH3)OH 90
78 3-CF3 4 C(CH3)OH 80
79 4-CH3 Z choh 103
80 2,4-CH3)g 2 choh 118
Sloučeniny podle vynálezu e jejich soli a kovové komplexy se vyzmčují vydkající účinností proti široké paletě fytopatogenních hub, zejména z třídy Ascomcctes e Bsediomyyeees. Popisované sloučeniny jsou zčásti systemicky účinné a lze je používat jako listové a půdní fungicidy.
ZvvéS-í zajímavá je použitelnost fungicidně účinných sloučenin k potírání četných hub na různých kulturních rostlinách nebo jejich semenech.
Kulturními rostlinami se v této souvislosti míní zejména pšenice, žito, ječmen, oves, rýže, kuDnUřLce, baviník, sója, kávovník, cukrová třtině, ovocné a ocasné rostliny v zahradní architektuře, jakož 1 zelenino, jako okurky, fazole, boby a tykvová.
Popisované nové sloučeniny jsou zvlášť vhodné k boji proti následujícím chorobám rostlin:
Erysiphe gramiznis (padlí travní) na obilninách
Erysiphe clchoraceanum (padlí řepné) na tykvoVLtých Podospiaera leucotricha (padlí jabloňové) na jabloních Unninula necator (padlí révové) na révě vinné Erysiphe polygon (padlí rdesnové) na fazolích a bobech Sphaerotheca pannosa (p^c^l^rí) na růžích druhy Puccihia (rez) na obilovinách
Rúzoctrnnia soleni (kořenomorka bramborová) na bavlníku druhy Helminthosporium (helminthosporióza) na obilovinách druhy Ussilago (prašná snč£) na obilovinách a třtině cukrové Шtyncho8porivш secale (rhynchosporiová skvrn tost) na obilovinách Vennwria (strvpnvitnвt jabloní).
Ze sloučenin obecného vzorce I jsou fungicidně účinné zvláště ty, v nichž představuje atom vodíku, atom chloru v poloze 4, dva atomy chloru v polohách 2 a 4, a trlfluormetylovou skupinu v poloze 3.
Sloučeniny podle vynálezu se aplikují tak, že se rostliny účinnými pootříkají nebo pojpáší, nebo že se účirnými látkami ošetří semena rostlin. Aplikace se provádí před nebo po infikaci rostlin nebo semen houbou.
Účinné látky podle vynálezu je možno převádět na obvyklé prostředky, jako na roztoky, emuuze, suspenze, popraše, práškové prostředky, pasty - a granuláty. Aplikační formy se zcela řídí účely poouiií, ▼ každég případě však maj zejjstit jemné a rovnoměrné rozptýlení účinné látky. Tyto prostředky se připravují známým způsobem, například smísením účinné látky s rozpouštědly nebo/a nosnými látkami, popřípadě za pio^žtí emnugátorů a dispergétorů, přičemž v případě pouužtí vody jako ředidla je možno používat jako pomocná rozpouštědla také organická rozpouštědla. Jako nosné látky a pomocné látky přicházejí přioom v úvahu hlavně: rozpouštědla, jako aromáty (například xylen'nebo benzen), chlorované aromáty (například chlorbenzeny), parafiny (například ropné frakce), alkoholy (například metanol nebo butanol), aminy (například etanolamin), dimetylformamid a voda; nosné látky, jako přírodní kamenné moučky (například kaoliny, aluminy, mmatek nebo křída) a syntetické kamenné moučky (např. vysoce disperzní kyselina křemičitá nebo křemeny); ernugátory, jako neionogenní a anionické emulátory (například polyojxyeylenétery maatných alkoholů, alkylsulfonéty a erylsulfonáty) a dispergátory, jako lignin, sulfltové odpadní louhy a my y celulóza.
Kooincenráty obecně obsahu;)! mezi 0,1 a 95 hmot;. % účinné látky, s výhodou 0,5 až 90 hmot. % účinné látky.
Spotřeby účinných látek se, v závvslosti na druhu požadovaného účinku, pohybu! mezi 0,02 a 3 kg nebo více účinné látky na hektar.
Nové- sloučeniny podle vynálezu je možno používat při ochraně materiálů, mj. k potírání hub ničících dřevo, jako jsou CoonLophora pu^ana a Pony8tictvs iersicolnr. Nové účinné látky je možno používat i jako fungicidně účinné složky olejových prostředků k ochraně dřeva proti houbám zbervujícím dřevo. Aplikace se v daném případě provádí tak, že se dřevo těmito prostředky -oSeeří, například nepustí nebo natře.
225836
Koncentráty, popřípadě z nich připravená aplikovatelně prostředky, jako roztoky, emU.ze, suspenze, prážky, popře ěe, pasty nebo granuláty, se aplikují známým způsobem, například postřikem, zamlžováním, popraěovácío, mořením nebo zálivkou.
Jako příklady výše zmíněných prostředků se uvádfij následující preparáty:
. 1^90 hmotnostní^ dHů s.ouče^^ z příkladu 1 se smísí s 10 hmoonostSoi díly K-oééyl·-alfe-pyrrtlidscu, čímž se získá roztok, který je vhodný k aplikaci ve formě co cejoenCích'rkkaiček.
t
II. 20 hmoOncttních dílů sloučeniny z příkladu 2 se rozpistí ve - směsi, která sestává z 80 hmooncotních - dílů xylenu, 10 hDotnottních dílů edičního produktu 8 až 10 . . mol etylenoxidu ne 1 mol N-monootanolamidu kyseliny olejově, 5 hmoonootních dílů vápeicHě soli kyseliny dodecylbenzen8Ulfocově a 5 Ηοο^ο^η!^ dílů edičního produktu 40 mol etyleroxidu na mol rLcCnováho oleje. Vylitím a jemným rozptýlením roztoku ve 100 000 hmoonootních dílech vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 hιío0nootcíht H> účinně látky.
III. 20 ^ΒΟ^ο^η!^ díl^ů sloučeniny z příkladu 3 se rozpjatí ve sOsí, která sestává ze 40 hшo0ncttních dílů cyklthexantnu, 30 hmoonootních dílů i80butαctlu, 20 hao0ncttních dílů edičního produktu 40 mol etylenoxidu na 1 mol ricinového oleje. Vyyitío a jemným rozptýlením roztoku ve 100 000 hmoonootních dílech vody se získá vodná ^sperze, která obsahuje 0,02 hmo0nottního % účinné‘látky.
IV. 20 hmoOnottních dílů sloučeniny z příkladu 4 se rozpjatí ve smísi, která sestává z 25 hιnoOnottních dílů cyklohexanolu, 65 hmotnoo'taích dílů frakce morálního oleje o teplotě věru 210 ež 280 °C a 10 hmo0nootních dílů edičního produktu 40 mol etylenoxidu na 1 mol ricinového oleje. VHLtío a jemným rozptýlením roztoku ve 100 000 h(notnootních dílech vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 hDoOnootníht % účinná látky.
V. 20 hιnotnottních dílů účinná látky z příkladu 7 se dobře prornísí se 3 hmc^oi^c^^tn^mL díly sodná soli kyseliny diLβtbutylneftalec-alfa-8Ulfonové, 17 кОо^ов^Ю díly sodná soli kyseliny ligninsulforiová z odpadcích sulfitoých louhů a 60 hmo0no8tcíoi díly práSko^vLtáho ailikagelu e získaná směs se rozemele v kladivovém mlýnu. Jemným rozptýlením smísi ve
000 hιno0nottních dílech vody se získá postřiková suspenze, která obsahuje 0,1 hooonostcího % účinná látky.
VI. 3 hmooncotní díly sloučeniny z příkladu 2 se důkladně prwaísí s 97 hmoonostníoi * díly jemně rozmělnS^ho kaolinu. Tímto způsobem se získá popraš, která obsahuje 3 hooonootci % účinná látky.
VII·. 30 hmo0nottních dílů sloučeniny z příkladu 1 se důkladně smísí se 92 hmotnostních dílů práěkovitáho silikagelu a 8 ho oon rotních dílů pιNrafinovéht oleje, který byl nastříkán na povrch tohoto silikagelu. Tímto způsobem se získá účinný přípravek s dobrou přilnavost.
VIII. 40 hιno0nottních dílů účinná látky z příkladu 3 se důkladně pronísí s 10 díly sodná soli kondenzačního produktu féctl8uftooooé kyseliny, močo^ny a fcrroaldehydu, 2 díly silkkageln a 48 díly vody, čímž se získá staMlcí vodná disperze. Zředěním táto disperze 100 000 hmoonostníoi díly vody se připraví vodná disperze obeiatiudící 0,04 hao0nottlríht % účinná látky.
IX. 20 dílů úččlciC dátlk z příkkadu 4 se důůkadnC pproiíss s 2 díly -vápenat sooi ldo decylbeczecsulforová kyseliny, 8 díly polyglykoláteru 000*^^ alkoholu, 2 díly sodná soli kondenzačního produktu féctloulfootoé kyseliny, оо4^1пу a formaldehydu, a 68 díly parrainLcká frakce minerálního oleje, čímž se získá stabilní olejová disperze.
Účinné látky podle vynálezu . mohou . být- v těchto aplikovatelných prostředcích obsaženy spolu s jirými účinnými látkami, jako. například s herbicidy, insekticidy, regulátory růstu a fungicidy, nebo je lze také ds^s.t s hnojivý a v této formě aplikovat. Při smísení s fungicidy se přitom v četných přípedech docílí rozšíření spektra účinnossi.
Nássedující přehled fungicidů, s nimiž je možno sloučeniny podle vynálezu kornminovat, blíže ilustruje tyto kombinační imon^si, v žádném případě je však nijak neomezuje.
Fungicidy, s nimiž je možno kombinovat sloučeniny podle vynálezu, jsou například síra, dithiokarbamáty a jejich deriváty, jako dirrZyldiZhiokarbarái že^Lezitý, dimeeyldithiokcr?bemát zinečnatý, ztyler-iis-dithCokarbamét mai^gnaty, eУylendierin-iiu-diZhCokarbaráZ шβnngnraooinrenraý,
1- у11Г-Ь1s-di thiokarbamát zinečnetý, tetrametylthiuramidsulfid, amoonakální komplex N,K'-etylzn-iis-dithCokabbθmátl zinečnatého a N,N'-pooyetylen-bis-(thiokariemoolLddsulfidu, N, N'-prcpylzr-iiu-dithCákarbamát zinečnatý, amoorθkální komplex N,N '-prcpylen-iis-dithCákθrbθráУu zinečnatého a N,N'-роХуртру^п-bi s—(thi okarbamooy)-di sulfidu, ritrcdzriváty, jako d-nn-tro-U -meZylheztylLfzϊnyltoΌtcnrs,
2- uzk,iujyl-4,6-dinίtrcfznyl-3,3-dimeZylalá’ylét, 2-seá.iutyl-4,6-dinitcoZrnyl-Ucoroopylkerbcnét;
heZerccykliíáé sloučeniny, jako
N-(1,1,2,2-ZztreíhlcrztylZhio)ZetrahydrcfZelimid,
N-trichlormetylthi o-tetrahydr oftaltmid,
N-ZriíhlcrmeZylZhic-ftalimid,
2-heptedecíl-2-imdθezCln-acctát,
2,4-(cicoitr-6- (c-chlooarnlino)-8-Zriezir1
O, O-dLetylftalimidcfcsfcnothioás,
5-8dw-1- [biu-(dimeZylaminoCfp8finyl] -3^1Гу1-1 ,2,4-triezcX,
5-eZcxy-3-ZrichlcrreZyX-1,214“thiediezoC,
2,3- dikyan-1,4-dithiaerУrachihcn,
2-thio-l ^-dithio [4,5-b] chinoxalin, meeylesZer 1-iuУllk8rbaroyI-2-benziridazoXleaibarové kyseliny, 2-meto:χykerbo]Wl*minobbzrimidaaoO,
2-thi cáyanatcmeeylihicbenrZhiazol,
4- (2-íhlorfenlltydrazonc)-3-mztll-5-icoxezclcn, py r 1^^-2-^^1-^oxid,
8-hldrcxycíino0in nebo jeho měcbietá sůl,
2.3- dihl<dΌ-5-kázbicвnrlldo-6-meZyУ-114-ocxaУiin-4,4-dioxid,
2.3- dlhydro-5-k®rioxanriido-r-meZyl-1,4-cxeZhiin,
2-(2-:^71^^^1dazoo, piperazin-1,^aZyl-Mis- 01t(2,2,2-УrCchCozylll)f omamlůj , 2-(4-Zhiezolyl)benzimidaaoO,
5- buУll-2-direУylamino-4-hldrcxy-r-retylpy'iridLn, bi s- (p^hlo^en/l) pyridinmetanoo,
1.2- bis-( 3-eSo]ykarionyl-2-thiojrzLido) benzen,
1.2- bis-(3-rztoxyáarbonl1-1-Zhiourёido)benzen;
a různé další Látky, jako doddeyllgllnrdinraíZУS)
3- [3-(3,5-dimetyl-2-hydroxycyklohe3Qy)-2-hy<hroxyetyl] glutarimid, hexachlorbenzan,
N-ddchlorfluormetylthio-N',N*ddlmetyl-N-feiyldiamid kyseliny sírové,
2.5- dimeeylfwran-3-karboxarniid, cyklohexylamid 2,5-dinetylfuran-3-tarboxylové kyseliny,
2-kyan-N-(atylaminokarbonyl)-2-( me toxyimino)acetamid, anilid 2-metylbanzoové kyseliny, anilid 2-jodbanzoové kyseliny,
-(3)4-dichloranHino)-1-formylamino-2,2J2-trichloretan,
2.6- dimeayl-N-tridecylmoofolin a jeho soli,
2.6- dimetyl-N-cyklododecylmorfflin a jeho soli,
D, L-metyl-N- (2,6-eiueeylfenyl )-N-2-fwroylalainLnét, metů ster D ,LN-)(,6-demetyl:loϊ0lL-N-)2'-ueaozyliceylLanflinl, diisopropylester 5-nitroisoftalové kyseliny, . 1—(1',2 ',4 '-triazol1l '-chrorfonoyy)33^-dimeyylbuten-^-on, — (1 '^'^'-traso©!! IiH-I-O'-cZloafonoly)зЗ,--imπιιetlllmtif-2-zl,
N-(2,6-dime tylf enll)-N-chloracety--D> L-2-aminobutyrolikt,Of,
N- (n-propyy) -N- (2,6-trichlorf dojety i) -N'-iuidazolyluočovina.
FuiUicidní účinnost nových sloučenin dokládal následující. příklady A až D. Jako srovnávací látka slouží preparát IoízíIÍ., tj. 1 — [2*-(2,4 — &Lchlor0efyl)-2'-(2'Pppppenyl^х^))^У11] -1H-imidazol.
Příklad A
Účinnost proti p^c^l^ií pšeničnému
Listy klíčních rostlin pšenice (druh JubUar), pěstovaných v květináčích, se poosříkají vodnými emulzemi ' obsahuuícími v sušině 80 hmoonootních procent účinně látky a 30 % emulgitoru, a po oschnutí povlaku naneseného postřikem se pojpéší sporami (aidiami) Erysiphe graminis var. tritici (padlí pšeničné). Pokusné rostliny se ·pak ucho5rthreií ve skleníku při teplotě 20 až 22 °C a při 75 až 80% relativní vlhkosti vzduchu. Po 10 dnech se vyhodnooí rozsah napadení padlím.
Dosažené výsledky vyjadřované za pomoci stupnice 0 až 51, kde 0 znamená žádné napadení houbou a 5 představuje úplné napadení (stejné jako u kontrolních rostlin), jsou uvedeny v následnici tabulce:
Tabulka A
Účinná Napadení listů po postřiku prostředkem látka obsahujícím účinnou látku· v koncentraci (%) (píklad č>) o,025 0,006 0,0^015
1 1 1 3
2 0 0 0
3 -1 1 3 až 4
6 1 1 2
8 0 0 2 až 3
9 0 2 2
10 0 0 2
12 0 1 3
13 0 0 1
14 0 0 2 až 3
15 0 0 2
16 0 0 1
pokračování tabulky A
Účinná Napadení listů po postřiku prostřddkem látka obsahujícím .účinnou látku v koncentraci (%) (příklad čl) 0,025 0,006 0,0015
17 0 0 0
18 0 0 2
19 0 0 0
21 0 i 2 ai 3
23 0 0 1
26 0 2 3
27 1 1 2 ai 3
28 0 0 2 ai 3
29 1 2 3
30 1 2 2
31 1 2 ai 3 3
36 1 2 ai 3 3
38 1 2 2 ai 3
42 1 2 2 ai 3
44 0 2 3
46 1 1 2
47 0 2 ai . 3 3
53 2 2 3
55 1 2 3
59 1 1 2
65 1 1 3
67 0 0 3
69 0 0 3
71 2 1 2
I^azaU 2 4 5
kontrola (teoěetřett) 5
Příklad B
Účinnost proti rzi pšeničné
Listy klíčních rostlin pšenice (druh Ccaibo), pěstovaných v ' květináčích, se popráší sporami houby Puccirta recondlta (rez pšeničná). Kvvtináče se pak 24 hodiny uchovévvaí při teplotě 20 ai 22 °C v komoře s vysokou vlhkootí vzduchu (90 ai 95 °C). Během této doby spory vyklíčí a jejich klíčky proniknou do tkaniva listů. Infikované rostliny se pak do orosení poosříkají vodnými suspenzemi o ktnceetrjci 0,025, 0,006 a 0,0015 hmotnc>ttních %, obsahujícími v sušině 80 % účinné látky a 20 % ligninsulfonátu. Po oschnutí povlaku naneseného postřikem se pokusné rostliny urníítí do skleníku s teplotou 20 ai 22 °C a 65 ai 70% relativní vlhkostí vzduchu. Po 8 dnech se vyhodnooí napadení listů rzí.
Doseiené výsledky vyjadřované za pomoci stupnice 0 ai 5, kde 0 znamená iádné napadení houbou a 6 představuje úplné napadení (stejné jako u kontrolních,rostlin), jsou uvedeny v následující tabulce: ~
Tabulka B
Napadení listů po postřiku prostředkem obsahujícím účinnou látku v koncentraci (%) 0,025 0,006 0,0015
Účinná látka (příklad č.)
2 0 0 2
3 0 3 3
13 0 1 1
14 0 0 1
15 0 0 1
16 0 0 2
17 0 1 2 až 3
19 0 1 3
31 0 2 4
32 0 0 3 až 4
34 0 3 3 až 4
35 1 2 3
38 1 3 3 až 4
39 0 3 3 až 4
40 0 2 3 až 4
41 0 0 3
42 0 0 3
48 1 2 až 3 3
53 1 2 3 až 4
58 ‘ 0 3 3 až 4
59 0 1 4
70 1 - -
IiizzUÍI 3 5 5
kontrola (neošetřeno) 5
Příklad C
Účinnost proti Botrytis cinerea (plíseň Sedá) na paprikách
Klíční rostliny papriky (odrůda NeusSedler Ideál Elitě) se poté, kdy se u nich dobře vyvinulo 4 až 5 listů, poosříkají do orosení vodnou suspenzí obsahující v sušině 80 % . účinné látky u 20 % emuugátoru· Po oschnutí povlaku ' naneseného postřikem se rostliny poosříkají suspenzí konndií houby Bo^ytis cinerea a umlít! se do komory s teplotou 22 až 24 °C a vysokou vlhkootí vzduchu. Po _ 5 dnech se na ^ošetřených kontrolních rostlinách rozvine choroba do té . 'míry, že převážná část listů je poooryta nekrotickými skvrnami.
Dosažené výsledky, vyjadřované za pomoci stupnice od 0 do 5, kde 0 znamená žádné napadení houbou a 5 představuje úplné napadení (stejné jako u kontrolních rostlin), jsou uvedeny v následnici tabulce:
Tabulka С
Účinné látka (příklad č.) Napadení listů po postřiku prostředkem obsahujícím účinnou látku v koncentraci 0,05 %
1 2 13 15 16 17 23 1 0 0 2 2 1 1
53 55 58 59 61 neošetřeno 0 0 1 1 0 5
Příklad D
Účinnost proti Venturia ineequelis (strupovitost jabloní)
Mladé li8ty jabloňových semenáčků (pdrůda Golden Delicious), pěstovaných v květináčích, se až do orosení postříkají vodnou suspenzí obsahující v sušině 80 % účinné látky a 20 % emulgátoru. Po oschnutí povlaku naneseného postřikem se pokusné rostliny postříkají suspenzí spor houby Venturia inaequalis a inokulované rostliny se ne 10 dnů umístí do klimatizované komory s teplotou 20 až 22 °C a 95% relativní vlhkostí vzduchu. Po této době se vyhodnotí rozsah výskytu houby na listech.
Dosažené výsledky vyjadřované za pomoci stupnice 0 až 5, kde 0 znamená žádné napadení houbou a 5 představuje úplné napadení (stejné jako u kontrolních rostlin), jsou uvedeny v následující tabulce:
Tabulka D
Účinné látka (příklad «.) Napadení listů po postřiku prostředkem obsahujícím 0,0075 % účinné látky
1 2 53 55 74 75 0 0 0 1 0 1
neoŠetřeno 5
Nové účinné látky podle vynálezu zasahují rovněž do metabolismu rostlin a lze je proto poulívat jako regulátory růstu·
Pro mechanismus účinku regulátorů růstu rostlin platí podle dosavadních zkišenoosí, že účinná látka může na rostliny působil jedním oabo také několika různými účinky.
Mooootáánost účinků regulátorů růstu rostlin závisí především
a) oa druhu a kultivaru rostliny,
b) na době aplikace, vztaženo oa vývojové stadium rostliny, a na roční době,
c) oa místě a způsobu aplikace (moření semen, ošetření půdy, lisoové aplikace), . d) na geoklimatických faktorech, oapř. ne době slunečního svitu, ne průměrné teplotě a na m^oživ! srážek,
e) oa stavu půdy (včetně hnooenO),
f) oa účinném prostředku, popřípadě oa aplikační formě účiooé látky a
g) na použité konccaOraci, popřípadě spotřebě účiooé látky.
V každém případě maaí regulátory růstu pozitivně ovviviO.t kulturní rostliny žádoucím způsobem.
V následnicí části se z celé řady oejrůzoějSích moožootí pouužtí regulátorů růstu podle vynálezu v rostlinné výrobě, v zeměddll^lLv:) a zehradnOctví uvádí několik takovýchto aplikací.
A. Sloučeninami podle vynálezu je možno silně zbrzdit vegetativní růst rostlin, což se projevuje zejména potlačením růstu do délky. Ošetřené rostliry ma:) tedy zakrslý vzrůst a mimoto je možno pozorovat rovněž tmavší zbarvení listů.
Pro ,' praxi se jako výhodné ukázalo například potlačení růstu trávy oa okrajích cest a silnic, oa svazích kanálů a oa zatr^t^vo^ě^ných plochách, jako jsou parky, sportoviště a ovocné sady, okrasné trávníky a letištní plochy,,jímž je možno snížit pracovní i finanční náklony na kosenO^esp. stříhání trávy.
Z hospodářského hlediska je rovněž zajímavé zvýšení , odoonooti proti poléhání u kultur . náchylných k poléhání, jako jaou obiloviny, k^jkdřLce, slunečnice a sója. Zkrácením a zesílením stébel-, jehož se d^odí působením sloučenin podle vyiálezu, se sníží oabo úplně odstraní nebezpečí poléhání rostlin za nepříznivých pov^í^ě^trni^Í^tních podmínek před sklizní.
Dležžté je rovněž po^Htí regulátorů růstu k zbrzdění délkového růstu a k časovým změnám průběhu zrání'u bevloíku. Tímto způsobem se umožní úploé meabanizaca sklizně této důležité kulturní plodiny.
Použitím. regulátorů růstu lze rovněž zbrzdit oabo naopak podppoit růst postranních výhonů, resp. zvýŠŠLt jejich počet. Toto je zvlášl důležité například u rostlin tabáku, máéii se pooiačitvývoj postranních výhonů va prospěch růstu listů.
Daaší mechanismus zvýšení výnosů pomocí látek zpsmalujících růst spočívá v tom, ža se živiny ve viěltší míře vyu^jí k tvorbě květů a plodů, zatímco vegetativní růst je omezen. V tomto případě je dále možno, v důsledku relativně nižší hmoonooti listů,resp. rostlin, zabránOt napadení různými, zajméoa houbovými chorobami.
Pomocí látek zpomal^ících růst je možno například u ozimé řepky řovoěž značně zvfšit odolnost proti mrazu. V daném případě sa na jedné strapě potlačí růst do délky a vývoj pří liš bujné (e tím ne mráz zvléší citlivé) listové, resp. rostlimé hmoty. Neproti tomu se mladé rostliny řepky po zasetí a před nástupem zimních mrazů přes příznivější růstové podmínky uchovávvjí ve vegetativním vývojovém stadiu. Tímto způsobem se rovněž odstraní ohrožení mrazem u těch rostlin, které meaí sklon k předčasnému vykvétání a k přechodu na generativní fázi. I u jiných kultur, například u ozimých obilovin, je výhodné, pokud porosty v důsledku ošetření sloučeninami podle vynálezu ne podzim sice dobře odnoží, ale pokud nevstupují do zimního období příliš bujně vzrostlé. Tím je možno odssranit zvýěenou citlivost na mráz a, v důsledku poměrně nízké hmotnosti listů a rostlin, předejít napadení různými chorobami (například houbovými chorobami).
Potlačení vegetativního růstu mimoto u četných kulturních rostlin umožňuje husítší vysev nebo vysazování, čímž je možno doocíit zvýěení výnosů na jednotku plochy. Sloučeniny podle vynálezu se zvléšl hodí k po tlačení vegetativního růstu širokého spektra kulturních rostlin, jako pšenice, žita, ovse, kukuřice, slunečnice, podzemnice olejně, rajčat, různých okrasných rostlin, jako chryzantém, ro0nisjil a ibišků, bavlníku a zejména sóji, řepky, ječmene, rýže a trav.
B. Pomocí nových účinných látek je možno do^ílt vyšších výnosů jak částí rostlin, tak i obsahových látek rostlin. Tek je například možno indukovat růst většího počtu pupenů, květů, listů, plodů, semen, kořenů a hlíz, zvyšovat obsah cukru v cukrové řepě, cukrové třtině a citrusech, zvyšovat obsah proteinů v obilovinách nebo v sóji, nebo stimulovat výtok latexu u kaučukovníků.
Nové sloučeniny př^om mohou zvyšovat výnosy tím, že zasahují do látkové výměny rostlin, popřípadě ^^ι^ν^ί nebo brzdí vegeeetivní nebo/a geneestivní růst.
C. Konečně je možno pomocí regulátorů růstu rostlin dosáhnout jak zkrácení, popřípadě prodloužení růstových stadi^:!, tak i urychlení, popřípadě zpoždění dozrávání sklízených částí rostlin před nebo po sklizni.
Hospodářsky zajímavé je například usnadnění sklizňových prací, které je umožněno tím, že se do určitého časového údobí zkonccenruje opadávání plodů nebo se zmenší síle nutná k odtržení plodů ze stromů v .případě citrusovníků, olivovníků nebo jiných druhů e odrůd jádrového, peckového a skořápkového ovoce. Stejný mecheanismus, tj. stimulace tvorby dělicí tkáně mezi plodem, popřípadě liseem, e stonkem rostliny je rovněž důležitý pro dobře kontrolovatelné oddietění stromů.
Účinné látky je možno do kulturních rostlin přivádět jek prostřednictvím semen (tj. při apLikaci těchto látek jako mooidel osiva), tak i prostřednictvím půdy (tj. pomocí kořenů), ' jekož i, a to zvláš! výhodně, aplikací postřkkem na list.
V důsledku vysoké snášitelnosti pro rostliny se mohou spotřeby účinných látek měnnt v širokých meeích.
Při ošetřování osiva je obecně zapotřebí použít 0,001 až 50 g účinné ‘látky na každý kiloerrem osive, s výhodou 0,01 až 10 g účinné látky/kg osiva.
Při aplikaci na list a při ošetřování půdy lze obecně vystačit s dávkami 0,001 až kg/ha, s výhodou 0,01 až 3 kg/ha.
Při po^žií k regulování růstu rostlin je možno sloučeniny podle vynálezu zpracovávat na obvyklé prostředky, které odpotídejí prostedkkům uvedeným výše u popisu pot^žtí sloučenin podle vynálezu jako fungicidů. Takto získané prostředky, popřípadě z nich připravené přímo pouuž-telné preparáty, jako roztoky, emulze, suspenze, prášky; popraše, pasty nebo granuláty, se aplikují známým způsobem, například preemergentně, rtst,emergentně nebo jako mo^dla.
Látky podle vynálezu, regulující růst rostlin, mohou být v těchto prostředcích rovněž obsaženy společně s dalšími účinnými látkami, jako například herbicidy, insekticidy, regulátory růstu rostlin a fungicidy, nebo je lze mlíst se strojniými hnojivý a v táto formě aplikovat. Při misení s regulátory růstu se přitom ' v četných přípádech dosáhne rozšíření spektra účinnost, a v určitých případech dochází u těchto směsí rovněž k synergickénu účinku, tzn , že účinnost kombinovaného produktu je vy^ší než pouhý součet účiranotí jednotlivých kompponnt. ·
Jako regulátory růstu rostlin jsou ze sloučenin obecného vzorce I výhodné ty, v nichž n je celé číslo 0 hodnotě 2 nebo 3, Zejména 2, Z znamená atom dusíku a Ϊ představuje skupinu CO nebo CHOH.
K stanovení účinnosti testovaných sloučenin na regulaci růstu rostlin se pokusné rostliny pěstují v květináčích z plastické hmoty (průměr cca 12,5 cm, neplněných substrátem s dostatečným mnnossví· živin.
Při preemergentním testu se testované látky ve formě vodného prostředku aplikují ne jednotlivé řádky tentýž den, kdy se provádí výsev.
Při postemergentním testu se tes^venými sloučeninami ve formě vodných prostředků postříkají pokusné rostliny. Účinek na regulování růstu rostlin se zjlštuje po ukončení testu měřením růstu do výšky. Takto zjištěné hodnoty se porowiávaaí s ’hodnotami . dosaženými u neošetřených rostlin. Jako srovnávací látky se pouuívaaí 3-(1,2,4-trisztl-1-yl)-1-(4-chltrfjnyl)-4,4-dimjtylpjátsá-1-on (A) (DOS č. 2 739 352), popřípadě ^-chloretyDtrimtlyammoniumchlorid (CCO.
Výsledky dosažené při těchto testech na různých pokusných rostlinách jsou uvedeny v následujících tabulkách E'až K.
Tabulka E
Účinnost na jarní ječmen Union při preemergentní aplikaci
Účinná látka (příklad č.) Dávka účinné látky (mg/květináč) Růst do výšky (%)
CCC 3 89,6
A 12 77,7
3 93,6
12 67,7
6 3 67,7
12 47,8
9 3 8”.7
12 •7Π Ύ
13 3 70,9
12 72,2
23 3 84,9
12 53,5
28 3 78,6
12 53,5
67 3 86,7
12 53,3
69 3 80,0
12 35,0
neošetřeno 100
Tabulka F
Účinnost na rýži ^гмв při postem^i^r^i^r^l^J^íí . ·aplikaci
Účinná látka (příklad č.) Dávka účinné látky (m/fcvvtináč) Rist do vySky (»)
CCC 1,5 101,2
6,0 97,3
A 1,5 101,2
6,0 101,2
5 1,5 85,6
6,0 85,6
6 1,5 66,9
6,0 63,0
67 1,5 89,5
6,0 88,0
69 1,5 89,5
6>0 • 86,5
1 79 1,5 91,6
6,0 85,6
80 1,5 93,1
6,0 90,1
neošetřeno 100
Tabulka G
Účinnost na trávu při postemmrgentní aplikaci
Účinná látka (příklad č.) Dávka účinné látky (m/lnrvtinéč) Míst do výSky )»)
CCC 1,5 98,9
6,0 98,9
A 1,5 101,3
6,0 97,2
6 '5 82,4
6,0 60,4
26 1,5 67,6
6,0 49,5
28 1,5 49,5
6,0 31,5
67 1,5 89,6
6,0 66,0
neošetřeno
100
225338
Tabulka Η
Účinnost na jarní řepku Pétranova při preemergentní aplikaci
Účinná látka (příklad č.) Dávka účinné látky (mg/květináč) Růst do výěky (»)
ccc 3 92,9
12 88,5
A 3 82,9
12 73,2
5 3 75,2
12 64,2
6 3 53,7
12 19,5
9 3 73,2
12 34,2
13 3 39,2
12 19,6
19 3 71,1
12 46,6
23 3 71,1
12 36,8
24 3 70,8
12 53,1
26 3 62^0
12 50,9
28 3 44,3
12 17,7
30 3 70,8
12 62,0
67 3 47,7
12 28,4
69 3 47,4
12 19,0
71 3 66,4
12 40,3
73 3 66,4
12 40,3
79 3 40,9
12 24,2
80 3 81 ,8
12 48,3
neoSetřeno 100
225638
Tabulka I
Účinnost na jarní řepku Petrenova při posteoergentní aplikaci
Účinné látka (příklad č.) Dávka účinné látky (m/kvVtináč) Rst do výšky (%) .
CCC 1,5 68,4
6,0 86,4
A '.5 93,0
6,0 93,0
1 ',5 86,1
6,0 79,1
5 1,5 88,0
6,0 83,3
9 1,5 76,6
6,0 74,2
11 1,5 83,7
6,0 76,6
13 1,5 79,1
6,0 74,4
14 1,5 97,7
6,0 74,4
16 1,5 88,4
6,0 79,1
23 1,5 88,4
6,0 79,1
24 1,5 85,7
6,0 78,7
25 1,5 83,3
6,0 78,7
26 '5 83,3
6,0 67,1
27 1,5 88,0
6,0 69,4
28 1,5 78,7
6,0 67,1
29 1,5 78,7
6,0 67,1
30 1,5 83,3
6,0 69,4
31 1,5 74,1
6,0 62,5
32 1,5 69,4
6,0 67,1
33 1,5 83,0
6,0 74,7
38 1,5 85,1
6,0 72,6
pokračování tabulky I
Účinná látka (příklad č.) , Dávka účinné látky (m^gin^v^t^ináč) Růst do výškou)
41 1,5 83,0
6,0 62,2
67 1,5 72,8
6,0 56,3
69 1,5 79,8
6,0 54,0
71 1,5 68,1
6,0 68,1
73 1,5 77,5
6,0 72,8
79 1,5 90,6
6,0 70,9
80 1,5 86,6
6,0 63,0
neostřeno 100
Tabulka K
Úččirnoat na sóju Geso při postemergentní aplikaci
Účinná látka (příklad č.) Dívka účinné látky Rls-t do výšky («)
CCC 0,5 99,3
1,5 94,9
6 0,5 66,2
1,5 65,5
9 0,5 64,0
1,5 62,9
10 0,5 77,3
1,5 64,0
11- 0,5 66,2
1 ¢5 64,0
neošetřeno 100
PŘEDMĚT VYNÁLEZU

Claims (1)

  1. Fungcidní prostředek a prostředek k regulaci růstu rostlin, vyžmouuící se tím, že obsahuje pevný nebo kapalný nosič a jako účinnou látku lztlylderiiát obecného vzorce I
    O-(CH2)n—CH — Y-C(CH3)3
    А
    О ve kterém
    X znamená atom vodíku, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 ai 4 atomy uhlíku, elkoxyskupinu 8 1 ai 4 atomy uhlíku, tr-flurrmntylovou skupinu nebo fenylovou skupinu a n je celé číslo o hodnotě 1 a 2, přičemi v případě, ie ja mé hodnotu 2, ·mohou být. jednotlivé zbytky ve významu symbolu X stejné nebo rozdílné, n je celé číslo o hodnotě 2 ai 5 a “ · 12 1
    Y znamená skupinu CO nebo seskupení vzorce CR OR , kde R představuje atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 ai 4 atomy uhlíku a R představuje atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 ai 4 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 ai 4 atomy uhlíku nebo alkinylovou skupinu se 2 ai 4 atomy uhlíku, nebo jeho pro rostliny snesitelnou ediční sůl s kyselinou nebo jeho kovový komplex.
CS813671A 1980-05-19 1981-05-18 The fungicide agent and the agent for the regulation of the plant growth CS225838B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19803019049 DE3019049A1 (de) 1980-05-19 1980-05-19 Neue azolverbindungen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS225838B2 true CS225838B2 (en) 1984-02-13

Family

ID=6102758

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS813671A CS225838B2 (en) 1980-05-19 1981-05-18 The fungicide agent and the agent for the regulation of the plant growth

Country Status (18)

Country Link
US (1) US4380546A (cs)
EP (1) EP0040350B1 (cs)
JP (1) JPS5716870A (cs)
KR (1) KR850000494B1 (cs)
AT (1) ATE4710T1 (cs)
AU (1) AU539440B2 (cs)
BR (1) BR8103029A (cs)
CA (1) CA1163638A (cs)
CS (1) CS225838B2 (cs)
DD (1) DD158845A5 (cs)
DE (2) DE3019049A1 (cs)
DK (1) DK160937C (cs)
HU (1) HU186884B (cs)
IL (1) IL62749A (cs)
NZ (1) NZ197127A (cs)
PH (1) PH17873A (cs)
PL (1) PL127553B2 (cs)
ZA (1) ZA813281B (cs)

Families Citing this family (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3126022A1 (de) * 1981-07-02 1983-01-13 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Azolverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide
DE3200414A1 (de) * 1982-01-09 1983-07-21 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Azolyl-thioether-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide und pflanzenwachstumsregulatoren
DE3209431A1 (de) * 1982-03-16 1983-09-22 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Phenoxypropyltriazolyl-ketone und -carbinole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide
DE3211850A1 (de) * 1982-03-31 1983-10-06 Basf Ag Triazolverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide
EP0094146B1 (en) * 1982-04-22 1987-01-14 Zeneca Limited Antifungal azolyl phenyl substituted alicyclic alcohols
DE3321023A1 (de) * 1983-06-10 1984-12-13 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Triazolylalkohole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide
US4648988A (en) * 1983-12-21 1987-03-10 Janssen Pharmaceutica, N.V. Water-dilutable wood-preserving liquids
DE3400829A1 (de) * 1984-01-12 1985-07-18 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Alpha-halogen-phenoxyalkylketone, phenoxyalkylketone, verfahren zu ihrer herstellung, sowie ihre verwendung als zwischenprodukte zur herstellung von fungiziden
CA1249832A (en) * 1984-02-03 1989-02-07 Shionogi & Co., Ltd. Azolyl cycloalkanol derivatives and agricultural fungicides
DE3511922A1 (de) 1985-04-01 1986-10-09 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Azolverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und mittel zur regulierung des pflanzenwachstums
DE3415486A1 (de) * 1984-04-26 1985-10-31 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Azolverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide
DE3416444A1 (de) * 1984-05-04 1985-11-07 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur diastereoselektiven reduktion von (alpha)-triazolylketonen zu ss-triazolylcarbinolen
IL75017A (en) * 1984-05-04 1989-07-31 Basf Ag Diastereoselective reduction of alpha-triazolylketones to beta-triazolylcarbinols
DE3420227A1 (de) * 1984-05-30 1985-12-05 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Vinylazole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung bei der bekaempfung von pilzen
DE3437919A1 (de) * 1984-10-17 1986-04-17 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Benzyloxyalkylazole und diese enthaltende fungizide
DE3515309A1 (de) * 1985-04-27 1986-10-30 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 1,3-dioxan-5-yl-alkyltriazole, ihre herstellung, ihre verwendung zur regulierung des pflanzenwachstums und mittel dafuer
EP0254797B1 (de) * 1986-03-06 1990-07-04 Bayer Ag 2-Hydroxyethyl-azol-Derivate
DE3702301A1 (de) * 1986-03-06 1987-09-10 Bayer Ag 2-hydroxyethyl-azol-derivate
DE3642632A1 (de) * 1986-12-13 1988-06-23 Basf Ag Verfahren zur herstellung von phenoxysubstituierten estern und zwischenprodukte hierfuer
DE3709806A1 (de) * 1987-03-25 1988-10-06 Basf Ag Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums
DE3813129A1 (de) * 1987-07-01 1989-01-12 Bayer Ag Hydroxyethyl-azolyl-derivate
DE3721695A1 (de) * 1987-07-01 1989-01-12 Bayer Ag 1-phenoxy-3-triazolyl-1-hexen-derivate
DE3800306A1 (de) * 1988-01-08 1989-07-20 Basf Ag Tert.-butylalkinole, verfahren zu ihrer herstellung und deren verwendung
WO2010029003A1 (de) * 2008-09-09 2010-03-18 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
WO2010029028A1 (de) * 2008-09-09 2010-03-18 Basf Se Imidazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
JP2012502002A (ja) * 2008-09-09 2012-01-26 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア トリアゾール化合物、その使用およびそれを含む製剤
BRPI0919141A2 (pt) * 2008-09-09 2015-08-18 Basf Se Composto, composição de composto ativo, sementes, medicamento, e, métodos para controlar fungos fitopatogênicos, e para preparar um antimicótico
EP2328878A1 (de) * 2008-09-09 2011-06-08 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
BRPI0918516A2 (pt) * 2008-09-10 2015-08-04 Basf Se Composto, composição de composto ativo, semente, métodos para controlar fungos fitopatpgênicos, e para preparar um antimicótico, e, medicamento
US20110160055A1 (en) * 2008-09-10 2011-06-30 Basf Se Imidazole and Triazole Compounds as Fungicides
BRPI0919269A2 (pt) * 2008-09-22 2015-08-18 Basf Se Compostos, combinacao de composto ativo, semente, processo para combater fungos fitopatogenicos, medicamento, e, processo para preparar um antimicotico
EP2334648A1 (de) * 2008-09-22 2011-06-22 Basf Se Imidazol- und triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
EP2346835A1 (de) * 2008-09-22 2011-07-27 Basf Se Imidazol- und triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
CN102177143A (zh) * 2008-10-07 2011-09-07 巴斯夫欧洲公司 三唑和咪唑化合物、其应用和含有它们的试剂
BRPI0920684A2 (pt) * 2008-10-07 2015-08-25 Basf Se Composto, composição de composto ativo, semente, método para controlar fungos fitopatogênicos, medicamento, e, método para preparar um agente antimicótico
JP2013056832A (ja) * 2010-01-12 2013-03-28 Univ Of Tokyo ストリゴラクトン生合成阻害剤
WO2011110583A2 (en) * 2010-03-10 2011-09-15 Basf Se Fungicidal mixtures comprising triazole derivatives
CN116082245B (zh) * 2022-12-26 2024-11-22 武汉工程大学 一种恩康唑晶体及其制备方法和应用

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3658813A (en) * 1970-01-13 1972-04-25 Janssen Pharmaceutica Nv 1-(beta-aryl-beta-(r-oxy)-ethyl)-imidazoles
DE2324010C3 (de) * 1973-05-12 1981-10-08 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 1-Substituierte 2-Triazolyl-2-phenoxyäthanol-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Pilzen
DE2423987C2 (de) * 1974-05-17 1986-01-16 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Metallkomplexe von Azolyläthern, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide
DE2429513A1 (de) * 1974-06-20 1976-01-15 Bayer Ag Eckige klammer auf 1-imidazolyl-(1) eckige klammer zu-eckige klammer auf 2-(4'(4''-chlorphenyl)-phenoxy eckige klammer zu -4,4-dimethyl-pentan-3-on und seine salze, ein verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel
DE2431073A1 (de) * 1974-06-28 1976-01-15 Bayer Ag Fungizides mittel
GB1535777A (en) * 1975-08-26 1978-12-13 Ici Ltd Imidazole and 1,2,4-triazole compounds and their use as pesticides
DE2600799A1 (de) * 1976-01-10 1977-07-14 Bayer Ag Acylierte triazolyl-0,n-acetale, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide
GB1601453A (en) * 1977-05-05 1981-10-28 Ici Ltd Triazole and imidazole derivatives useful in agriculture
DE2720949A1 (de) * 1977-05-10 1978-11-23 Bayer Ag Azolylaether-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide
DE2738725A1 (de) * 1977-08-27 1979-03-08 Basf Ag Azolylalkohole
JPS6053018B2 (ja) * 1977-09-07 1985-11-22 住友化学工業株式会社 アゾ−ル系化合物、その製造法および該化合物からなる殺菌剤
DE2800544A1 (de) * 1978-01-07 1979-07-19 Bayer Ag Carbamoyl-triazolyl-o,n-acetale, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide
DE2832234A1 (de) * 1978-07-21 1980-01-31 Bayer Ag Alpha -azolyl-keto-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide
DE2842137A1 (de) * 1978-09-28 1980-04-17 Bayer Ag Halogenierte 1-azolyl-1-fluorphenoxy- butan-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide

Also Published As

Publication number Publication date
KR830006225A (ko) 1983-09-20
ZA813281B (en) 1982-06-30
DK160937B (da) 1991-05-06
PL127553B2 (en) 1983-11-30
JPS5716870A (en) 1982-01-28
AU539440B2 (en) 1984-09-27
CA1163638A (en) 1984-03-13
NZ197127A (en) 1983-04-12
PL231192A2 (cs) 1982-01-18
IL62749A0 (en) 1981-06-29
IL62749A (en) 1984-11-30
JPH0420911B2 (cs) 1992-04-07
DK160937C (da) 1991-10-21
HU186884B (en) 1985-10-28
EP0040350A1 (de) 1981-11-25
DE3160937D1 (en) 1983-10-27
BR8103029A (pt) 1982-02-09
ATE4710T1 (de) 1983-10-15
US4380546A (en) 1983-04-19
DE3019049A1 (de) 1981-12-03
KR850000494B1 (ko) 1985-04-11
EP0040350B1 (de) 1983-09-21
PH17873A (en) 1985-01-14
DD158845A5 (de) 1983-02-09
AU7067381A (en) 1981-11-26
DK217681A (da) 1981-11-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CS225838B2 (en) The fungicide agent and the agent for the regulation of the plant growth
JPH02167270A (ja) １―ヒドロキシエチル―アゾール誘導体
PL133357B1 (en) Pesticide,in particular fungicide,simultaneously acting as growth control agent and method of obtaining 1-hydroxyalkyloazoles sustituent ether derivatives
PL128206B1 (en) Fungicide acting simultaneously as a plant growth control agent and method of obtaining derivatives of 1-hydroxyethyl-azole
JPS6215548B2 (cs)
AU640720B2 (en) Synergistic composition for regulating plant growth
CS212288B2 (en) Fungicide means and means for regulation of the plant growth and method of making the active substances
JPS58124772A (ja) ジ−およびトリアゾ−ル−カルビノ−ル誘導体、その製法ならびに該誘導体を含有する殺菌剤および生長調節剤
CS236691B2 (en) Agent for regulation of plant growth and fungicide agent and production method of its efficient components
EP0091398B1 (de) Mikrobizide und wuchsregulierende Azolylpropan-Derivate
CS212287B2 (en) Fungicide means and means for regulation of the plant growth and method of making the active substances
DD202493A5 (de) Mikrobizide und wuchsregulierende mittel
JPS59116270A (ja) 新規生長調節剤および殺微生物剤
CA1167039A (en) Benzyl-pyrimidinylalkyl-ethers, a process for their preparation, their use as plant growth regulators and fungicides, and intermediate products and their preparation
JPH02286664A (ja) アゾリルエチルシクロプロパンおよび該化合物を含有する殺菌剤
CS195340B2 (en) Fungicide and growth plant regulator and process for preparing effective compounds
CS230598B2 (en) Fungicid agent and for regulation of growing of plants and method manufacture of efficient compound
JP2888881B2 (ja) アゾリルメチルシクロプロパン、該化合物を含有する殺菌剤および成長調整剤
CS236795B2 (en) Fungicide agent for regulation of grow of plants and processing method of active component
JPS5931764A (ja) 殺真菌活性、植物生長調整活性および殺草活性を有する新規アルド−ル付加
JPH01228988A (ja) 置換されたアゾリルメチルオキシラン
JPS59130875A (ja) 置換フルオロアゾリルプロパン誘導体，その製法並びに該誘導体を含有する殺菌剤および植物生長調節剤
EP0394843B1 (de) 1-Halogenvinyl-azole und diese enthaltende Fungizide und Wachstumsregulatoren
JPS5815964A (ja) 置換２−ヒドロキシ−３−アゾリルプロパン誘導体、その製法ならびに該誘導体を含有する殺菌剤および生長調節剤
EP0407877B1 (de) 1,2-Dihalogenazolylethanderivate und diese enthaltende Pflanzenschutzmittel