CS225697B1 - Způsob přípravy azobarviva - Google Patents
Způsob přípravy azobarviva Download PDFInfo
- Publication number
- CS225697B1 CS225697B1 CS500682A CS500682A CS225697B1 CS 225697 B1 CS225697 B1 CS 225697B1 CS 500682 A CS500682 A CS 500682A CS 500682 A CS500682 A CS 500682A CS 225697 B1 CS225697 B1 CS 225697B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- coupling
- ethyl
- cyanethylaniline
- carried out
- active component
- Prior art date
Links
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 13
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 13
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 13
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- WYRNRZQRKCXPLA-UHFFFAOYSA-N 3-(n-ethylanilino)propanenitrile Chemical compound N#CCCN(CC)C1=CC=CC=C1 WYRNRZQRKCXPLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- MGCGMYPNXAFGFA-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-nitrobenzonitrile Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1C#N MGCGMYPNXAFGFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 claims description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- NUMXHEUHHRTBQT-AATRIKPKSA-N 2,4-dimethoxy-1-[(e)-2-nitroethenyl]benzene Chemical compound COC1=CC=C(\C=C\[N+]([O-])=O)C(OC)=C1 NUMXHEUHHRTBQT-AATRIKPKSA-N 0.000 claims 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RUVUQOOKKGVDNN-UHFFFAOYSA-N 3-(ethylamino)propanenitrile Chemical compound CCNCCC#N RUVUQOOKKGVDNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- VQTGUFBGYOIUFS-UHFFFAOYSA-N nitrosylsulfuric acid Chemical compound OS(=O)(=O)ON=O VQTGUFBGYOIUFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu přípravy 2-kyan-4-nitro-4-/(N-etyl-N-kyanetyl)-amino/-l,l
, který po finální úpravě dispersním mletím slouží jako komerční barvivo, vhodné přede-, vším pro barvení a tisk polyesterových vláken.
Doposud se toto barvivo připravuje tak, že se roztok diazoniové sloučeniny, připravené diazotaoí 2-kyan-4-nitroanilinu s kyselinou nitrosylsírovou v prostředí koncentrované kyseliny sírové nechá přitéci na předložený led a k takto vzniklému vodnému roztoku diazon:5ové soli se připouští při 0 až 5 °C pomalu N-etyl-N-kyanetylanilín, rozpuštěný v kyselině chlorovodíkové. Nevýhodou tohoto postupu je nízký výtěžek barviva, vzniklého kopulací, způsobený tím, že diazonová sůl 2-kyan-4-nitroanilínu se ve vodném prostředí i při nízké teplotě poměrně rychle rozkládá.
V
Nyní bylo nalezeno, že uvedené nedostatky odstraňuje způsob přípravy azobarviva 2-kyan-4-nitro-4-/(N-etyl-N-kyanetyl)-amino/-l,í-azobenzenu vzorce
225 697
225 697 , prováděný diazotací 2-kyan-4-nitroanilinu a kopulací vzniklé diazoniové soli s N-etylN-kyanetylanilín podle vynálezu tím, že se kopulace provádí připuštěním bud surového produktu N-etyl-kyanetylanilínu v kyselině octové nebo čistého N-etyl-N-kyanetylanilínu, případně rozpuštěného ve zředěné kyselině chlorovodíkové do vodné předlohy diazoniové soli aktivní komponenty, jejíž přítok z počátku předchází, avšak končí současně nebo zůstá vá v malém zpoždění za přítokem pasivní komponenty. Pasivní komponenty lze přilévat do předlohy vodného roztoku aktivní komponenty s ledem tak, aby kyselost kopulačního prostředí neklesla nad pH 2. Kopulaci lze s výhodou provádět při teplotě -18 až 0 °C. Přítok diazotační směsi aktivní komponenty v koncentrované kyselině sírové na předložený led by neměl překročit dobu 10 minut. Kopulaci lze s výhodou provést s 1 až 6 % přebytku teorie pasivní složky oproti aktivní komponentě.
Výhody postupu podle vynálezu spočívají ve vyšším výtěžku kopulace, dále bylo zjištěno, že vodný roztok diazoniové soli v kyBelině sírové nabízí více než dostatečně kyselé prostředí pro dokonalou rozpustnost N-etyl-N-kyanetylanilínu, takže jeho rozpouštění v kyselině chlorovodíkové není nutné, zvláště při použití surového produktu s určitým obsahem kyseliny octové, připraveného dle AO č. l6l 356.
Příklad 1.
Diasotační směs 2-kyan-4-nitroanilinu, připravená dle příkladu uvedeného v AO l6l 356 připouští se opatrně dle dokonalosti míchání během 3 až 10 minut do předlohy 8 00 g ledu. Ihned nebo jakmile je 10 až 20 % diazotační- směsi v předloze a reakce prostředí je silně kyselá, přilije se rychle příslušné množství surové pasivní komponenty, připravené dle AO č. l6l 356 a odpovídající dle analysy obsahu 36,6 g N-etyl-kyanetylanilínu tak, aby pasivní komponenta byla již všechna v předloze ještě před přítokem poslední části diazoniové sloučeniny. Za dokonalého zmizení přebytku diazoniové sloučeniny je kopulace během 1 až 2 hodin při -15 až 0 °C.ukončena. Ke zlepšení filtrace míchá se ještě několik hodin, zředí vodou na 2 600 až 3 000 ml, filtruje se a promyje vodou do zmizení kyselé reakce. Pasta barviva se dále zpracuje.obvyklým způsobem.
Příklad 2. 4
Do předlohy 36,6 g N-etyl-N-kyanetylamilinu rozpuštěného ve 160 g konc.kyseliny chlorovodíkové a 800 g ledu připustí se za dobrého míchání opatrně diazotační směs 2kyan.4-nitroanilinu v koncentrované kyselině sírové se kopuluje a déle zpracuje jako je uvedeno v příkladě 1.
Claims (4)
1. Způsob přípravy azobarviva, 2-kyan-4-nitro-4 -/(N-etyl-N-kyanetyl)mamino/-1,1 azoben,CN zenu vzorce
N
N X °2H5 o2n_
C2H4CN prováděný diazotací 2-kyan-4-nitroanilínu a kopulací vzniklé diazonové soli s N-etyl-N-kyanetylanilínem vyznačený tím, že se kopulace provádí připuštěním buď surového N-etyl-®-kyanetylanilínu v kyselině octové nebo čistého N-etyl-N-kyanetylanilínu, pří3
225 697 pádně rozpuštěného ve zředěné kyselině chlorovodíkové, do vodné předlohy diazoniové soli aktivní komponenty, jejíž přítok z počátku předchází, avšak končí současně nebo zůstává v malém zpoždění za přítokem pasivní komponenty,
2. Způsob podle bodu 1, vyznačený tím, že se pasivní komponenta přilévá do předlohy vodné ho roztoku aktivní komponenty s ledem tak, aby kyselost kopulačního prostředí neklesla nad pH 2.
3. Způsob podle bodu 1, vyznačený tím, že se teplota vodného roztoku diazoniové soli při rozpouštění koncentrované diazotační směsi do předlohy a během kopulace udržuje na -18 až 0 °C.
4. Způsob podle bodu 1, vyznačený tím, že se kopulace provede e 1 až 6 % přebytkem teorie pasivní složky oproti aktivní komponentě.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS500682A CS225697B1 (cs) | 1982-07-01 | 1982-07-01 | Způsob přípravy azobarviva |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS500682A CS225697B1 (cs) | 1982-07-01 | 1982-07-01 | Způsob přípravy azobarviva |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS225697B1 true CS225697B1 (cs) | 1984-02-13 |
Family
ID=5394082
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS500682A CS225697B1 (cs) | 1982-07-01 | 1982-07-01 | Způsob přípravy azobarviva |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS225697B1 (cs) |
-
1982
- 1982-07-01 CS CS500682A patent/CS225697B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS225697B1 (cs) | Způsob přípravy azobarviva | |
| DE2729240C2 (de) | Azo-Reaktivfarbstoffe | |
| KR960001064B1 (ko) | 섬유-반응성 아조 염료의 리튬염의 제조방법 | |
| US4264496A (en) | Concentrated aqueous solutions of cationic colorant and procedure for their preparation | |
| DE479926C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
| EP0054904A1 (de) | Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE426347C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminobenzanthronderivaten | |
| DE2017873C3 (de) | Blaue Diazofarbstoffe | |
| SU883109A1 (ru) | Способ получени активного металл-содержащего моноазокрасител | |
| CH617956A5 (en) | Process for preparing disazo dyes | |
| DE609476C (de) | Verfahren zur Herstellung fester Diazoniumsalze | |
| US4101542A (en) | Process for the selective destruction, by reduction, of p-coupled products of the 1-naphthol series | |
| SU253279A1 (ru) | Способ получения пигмента желтого светопрочного зн | |
| DE1095429B (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen der Phthalocyaninreihe | |
| DE175593C (cs) | ||
| DE409949C (de) | Verfahren zur Darstellung von Monoacylessigsaeurearyliden | |
| DE2500019C3 (de) | Monoazofarbstoff, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung | |
| SU632711A1 (ru) | Способ получени активного дихлортриазинового моноазокрасител | |
| CH433317A (de) | Verfahren zur Herstellung von Penicillinen | |
| DE381916C (de) | Verfahren zur Darstellung von Aminoazoverbindungen | |
| DE4016058A1 (de) | Reaktivfarbstoffe | |
| CS262065B1 (cs) | Nové reaktivní barvivo Jeho přípravy | |
| EP0085232A2 (en) | Metal complex dyestuffs | |
| CH661506A5 (de) | Verfahren zur herstellung und isolierung von 2-stilbylnaphthotriazol-aufhellern. | |
| DE1544524A1 (de) | Azofarbstoff und Verfahren zu dessen Herstellung |