CS225697B1 - Preparation of the azo dye - Google Patents
Preparation of the azo dye Download PDFInfo
- Publication number
- CS225697B1 CS225697B1 CS500682A CS500682A CS225697B1 CS 225697 B1 CS225697 B1 CS 225697B1 CS 500682 A CS500682 A CS 500682A CS 500682 A CS500682 A CS 500682A CS 225697 B1 CS225697 B1 CS 225697B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- coupling
- ethyl
- cyanethylaniline
- carried out
- active component
- Prior art date
Links
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 13
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 13
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 13
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- WYRNRZQRKCXPLA-UHFFFAOYSA-N 3-(n-ethylanilino)propanenitrile Chemical compound N#CCCN(CC)C1=CC=CC=C1 WYRNRZQRKCXPLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- MGCGMYPNXAFGFA-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-nitrobenzonitrile Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1C#N MGCGMYPNXAFGFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 claims description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- NUMXHEUHHRTBQT-AATRIKPKSA-N 2,4-dimethoxy-1-[(e)-2-nitroethenyl]benzene Chemical compound COC1=CC=C(\C=C\[N+]([O-])=O)C(OC)=C1 NUMXHEUHHRTBQT-AATRIKPKSA-N 0.000 claims 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RUVUQOOKKGVDNN-UHFFFAOYSA-N 3-(ethylamino)propanenitrile Chemical compound CCNCCC#N RUVUQOOKKGVDNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- VQTGUFBGYOIUFS-UHFFFAOYSA-N nitrosylsulfuric acid Chemical compound OS(=O)(=O)ON=O VQTGUFBGYOIUFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu přípravy 2-kyan-4-nitro-4-/(N-etyl-N-kyanetyl)-amino/-l,lThe present invention relates to a process for the preparation of 2-cyano-4-nitro-4 - [(N-ethyl-N-cyanethyl) amino] -1,1
, který po finální úpravě dispersním mletím slouží jako komerční barvivo, vhodné přede-, vším pro barvení a tisk polyesterových vláken., which after the final treatment by dispersion milling serves as a commercial dye, suitable especially for dyeing and printing polyester fibers.
Doposud se toto barvivo připravuje tak, že se roztok diazoniové sloučeniny, připravené diazotaoí 2-kyan-4-nitroanilinu s kyselinou nitrosylsírovou v prostředí koncentrované kyseliny sírové nechá přitéci na předložený led a k takto vzniklému vodnému roztoku diazon:5ové soli se připouští při 0 až 5 °C pomalu N-etyl-N-kyanetylanilín, rozpuštěný v kyselině chlorovodíkové. Nevýhodou tohoto postupu je nízký výtěžek barviva, vzniklého kopulací, způsobený tím, že diazonová sůl 2-kyan-4-nitroanilínu se ve vodném prostředí i při nízké teplotě poměrně rychle rozkládá.To date, this dye is prepared by allowing a solution of the diazonium compound prepared by 2-cyano-4-nitroaniline with nitrosylsulphuric acid in concentrated sulfuric acid to be introduced onto the ice and the resulting aqueous diazone solution is added at 0 to 5 ° C slowly N-ethyl-N-cyanethylaniline, dissolved in hydrochloric acid. A disadvantage of this process is the low yield of the dye produced by the coupling, due to the 2-cyano-4-nitroaniline diazone salt decomposing relatively rapidly in the aqueous medium even at low temperature.
VIN
Nyní bylo nalezeno, že uvedené nedostatky odstraňuje způsob přípravy azobarviva 2-kyan-4-nitro-4-/(N-etyl-N-kyanetyl)-amino/-l,í-azobenzenu vzorceIt has now been found that the above disadvantages are overcome by a process for preparing the 2-cyano-4-nitro-4 - [(N-ethyl-N-cyanethyl) amino] -1,1'-azobenzene azo dye of the formula
225 697225 697
225 697 , prováděný diazotací 2-kyan-4-nitroanilinu a kopulací vzniklé diazoniové soli s N-etylN-kyanetylanilín podle vynálezu tím, že se kopulace provádí připuštěním bud surového produktu N-etyl-kyanetylanilínu v kyselině octové nebo čistého N-etyl-N-kyanetylanilínu, případně rozpuštěného ve zředěné kyselině chlorovodíkové do vodné předlohy diazoniové soli aktivní komponenty, jejíž přítok z počátku předchází, avšak končí současně nebo zůstá vá v malém zpoždění za přítokem pasivní komponenty. Pasivní komponenty lze přilévat do předlohy vodného roztoku aktivní komponenty s ledem tak, aby kyselost kopulačního prostředí neklesla nad pH 2. Kopulaci lze s výhodou provádět při teplotě -18 až 0 °C. Přítok diazotační směsi aktivní komponenty v koncentrované kyselině sírové na předložený led by neměl překročit dobu 10 minut. Kopulaci lze s výhodou provést s 1 až 6 % přebytku teorie pasivní složky oproti aktivní komponentě.225 697, carried out by diazotizing 2-cyano-4-nitroaniline and coupling the resulting diazonium salt with N-ethyl N-cyanethylaniline according to the invention by carrying out the coupling by adding either crude N-ethyl-cyanethylaniline in acetic acid or pure N-ethyl-N -cyanethylaniline, optionally dissolved in dilute hydrochloric acid, into an aqueous diazonium salt of the active component, the feed of which initially precedes but ends simultaneously or remains in a small delay after the feed of the passive component. The passive components may be added to a master aqueous solution of the active component with ice so that the acidity of the coupling medium does not drop above pH 2. Preferably, the coupling may be carried out at a temperature of -18 to 0 ° C. The feed rate of the diazotization mixture of the active component in concentrated sulfuric acid to the present ice should not exceed 10 minutes. The coupling can advantageously be carried out with a 1 to 6% excess of passive component theory over the active component.
Výhody postupu podle vynálezu spočívají ve vyšším výtěžku kopulace, dále bylo zjištěno, že vodný roztok diazoniové soli v kyBelině sírové nabízí více než dostatečně kyselé prostředí pro dokonalou rozpustnost N-etyl-N-kyanetylanilínu, takže jeho rozpouštění v kyselině chlorovodíkové není nutné, zvláště při použití surového produktu s určitým obsahem kyseliny octové, připraveného dle AO č. l6l 356.The advantages of the process according to the invention are higher coupling yields, it has further been found that an aqueous solution of the diazonium salt in sulfuric acid offers a more than sufficiently acidic environment for perfect solubility of N-ethyl-N-cyanethylaniline so that dissolution in hydrochloric acid is unnecessary. use of a crude product with a certain acetic acid content prepared according to AO No. 16,156.
Příklad 1.Example 1.
Diasotační směs 2-kyan-4-nitroanilinu, připravená dle příkladu uvedeného v AO l6l 356 připouští se opatrně dle dokonalosti míchání během 3 až 10 minut do předlohy 8 00 g ledu. Ihned nebo jakmile je 10 až 20 % diazotační- směsi v předloze a reakce prostředí je silně kyselá, přilije se rychle příslušné množství surové pasivní komponenty, připravené dle AO č. l6l 356 a odpovídající dle analysy obsahu 36,6 g N-etyl-kyanetylanilínu tak, aby pasivní komponenta byla již všechna v předloze ještě před přítokem poslední části diazoniové sloučeniny. Za dokonalého zmizení přebytku diazoniové sloučeniny je kopulace během 1 až 2 hodin při -15 až 0 °C.ukončena. Ke zlepšení filtrace míchá se ještě několik hodin, zředí vodou na 2 600 až 3 000 ml, filtruje se a promyje vodou do zmizení kyselé reakce. Pasta barviva se dále zpracuje.obvyklým způsobem.The di-depot mixture of 2-cyano-4-nitroaniline, prepared according to the example given in A1616356, is carefully added to a charge of 800 g of ice over a period of 3 to 10 minutes to ensure perfect mixing. Immediately or as soon as 10 to 20% of the diazotization mixture is in the base and the reaction of the medium is strongly acidic, the appropriate amount of crude passive component prepared according to AO No. 161556 and corresponding to an analysis of 36.6 g of N-ethyl-cyanethylaniline so that the passive component is already in the pattern before the last portion of the diazonium compound is fed. With complete disappearance of the excess diazonium compound, the coupling is complete within 1 to 2 hours at -15 to 0 ° C. To improve filtration, stir for several hours, dilute to 2,600-3,000 ml with water, filter and wash with water until the acidic reaction disappears. The dye paste is further processed in a conventional manner.
Příklad 2. 4 Example 2. 4
Do předlohy 36,6 g N-etyl-N-kyanetylamilinu rozpuštěného ve 160 g konc.kyseliny chlorovodíkové a 800 g ledu připustí se za dobrého míchání opatrně diazotační směs 2kyan.4-nitroanilinu v koncentrované kyselině sírové se kopuluje a déle zpracuje jako je uvedeno v příkladě 1.A diazotizing mixture of 2-cyano-4-nitroaniline in concentrated sulfuric acid is carefully coupled and treated for longer as described above into a sample of 36.6 g of N-ethyl-N-cyanethylamine, dissolved in 160 g of hydrochloric acid and 800 g of ice. in Example 1.
Claims (4)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS500682A CS225697B1 (en) | 1982-07-01 | 1982-07-01 | Preparation of the azo dye |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS500682A CS225697B1 (en) | 1982-07-01 | 1982-07-01 | Preparation of the azo dye |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS225697B1 true CS225697B1 (en) | 1984-02-13 |
Family
ID=5394082
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS500682A CS225697B1 (en) | 1982-07-01 | 1982-07-01 | Preparation of the azo dye |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS225697B1 (en) |
-
1982
- 1982-07-01 CS CS500682A patent/CS225697B1/en unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS225697B1 (en) | Preparation of the azo dye | |
| DE2729240C2 (en) | Azo reactive dyes | |
| PL101484B1 (en) | METHOD OF OBTAINING RED MONOASE DYES | |
| DE479926C (en) | Process for the preparation of azo dyes | |
| US5547477A (en) | Dye mixtures with pyridoneazo dyes | |
| DE1150163B (en) | Process for the preparation of water-soluble yellow monoazo dyes | |
| EP0054904A1 (en) | Water-insoluble monoazo dyestuffs, their preparation and use | |
| DE426347C (en) | Process for the preparation of aminobenzanthrone derivatives | |
| DE1544524C3 (en) | ||
| DE2017873C3 (en) | Blue disazo dyes | |
| DE609476C (en) | Process for the preparation of solid diazonium salts | |
| US4101542A (en) | Process for the selective destruction, by reduction, of p-coupled products of the 1-naphthol series | |
| DE1095429B (en) | Process for the production of azo dyes of the phthalocyanine series | |
| DE2500019C3 (en) | Monoazo dye, process for its preparation and its use | |
| DE381916C (en) | Process for the preparation of aminoazo compounds | |
| DE1544559C (en) | Process for the production of azo dyes | |
| DE1960816C3 (en) | Disazo dyes containing sulfonic acid ester groups | |
| DE4016058A1 (en) | REACTIVE DYES | |
| CS262065B1 (en) | New reactive dye of its preparation | |
| CH661506A5 (en) | METHOD FOR PRODUCING AND INSULATING 2-STILBYLNAPHTHOTRIAZOL BRIGHTENERS. | |
| CH321744A (en) | Process for the preparation of a monoazo dye | |
| CH303899A (en) | Process for the preparation of a copper-containing tetrakisazo dye. | |
| CH271834A (en) | Process for the preparation of an azo dye. | |
| DE1006555B (en) | Process for the preparation of polyazo dyes and their metal complex compounds | |
| DE2500019B2 (en) | MONOAZO DYE, THE METHOD FOR ITS MANUFACTURING AND ITS USE |