CS222247B2 - Method of making the dyes reacting to the cellulose - Google Patents
Method of making the dyes reacting to the cellulose Download PDFInfo
- Publication number
- CS222247B2 CS222247B2 CS814494A CS449481A CS222247B2 CS 222247 B2 CS222247 B2 CS 222247B2 CS 814494 A CS814494 A CS 814494A CS 449481 A CS449481 A CS 449481A CS 222247 B2 CS222247 B2 CS 222247B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- acid
- dyes
- group
- formula
- orange
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title abstract description 35
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 title abstract description 6
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 title abstract description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 39
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 14
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 claims abstract description 8
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims abstract description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 14
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 5
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 abstract description 8
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 abstract description 5
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 abstract 2
- 238000012505 colouration Methods 0.000 abstract 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 abstract 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- 239000000463 material Substances 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 9
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- DGRGLKZMKWPMOH-UHFFFAOYSA-N 4-methylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CC1=CC=C(N)C(N)=C1 DGRGLKZMKWPMOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 5
- -1 piperidio Chemical class 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 3
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPKNFEVLZVJGBM-UHFFFAOYSA-N 2-aminonaphthalen-1-ol Chemical class C1=CC=CC2=C(O)C(N)=CC=C21 QPKNFEVLZVJGBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N Niacin Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 2
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical group C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMKYKQWKLILFBM-UHFFFAOYSA-N 2h-pyridine-1-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)N1CC=CC=C1 WMKYKQWKLILFBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXNUJYHFQHQZBE-UHFFFAOYSA-N 3-methylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1N AXNUJYHFQHQZBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWTBRYBHCBCJEQ-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-phenyldiazenylnaphthalen-1-yl)diazenyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1N=NC(C1=CC=CC=C11)=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 FWTBRYBHCBCJEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 1
- 102100037668 TNFAIP3-interacting protein 2 Human genes 0.000 description 1
- 101710149774 TNFAIP3-interacting protein 2 Proteins 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003637 basic solution Substances 0.000 description 1
- 125000005587 carbonate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Chemical group 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- DAZXVJBJRMWXJP-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylethylamine Chemical compound CCN(C)C DAZXVJBJRMWXJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229960003512 nicotinic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004987 o-phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000004986 phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000162 sodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- STZCRXQWRGQSJD-UHFFFAOYSA-N sodium;4-[[4-(dimethylamino)phenyl]diazenyl]benzenesulfonic acid Chemical compound [Na+].C1=CC(N(C)C)=CC=C1N=NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 STZCRXQWRGQSJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000003639 thymyl group Chemical group C1(=CC(C)=CC=C1C(C)C)* 0.000 description 1
- 125000005208 trialkylammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
- C09B62/043—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring containing two or more triazine rings linked together by a non-chromophoric link
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu výroby reaktivních barviv, zejména triazinylových barviv navázaných na zbytek o-fenylendiaminu.
V současné době je dobře zavedena výroba barviv reaktivních vůči celulóze, jejichž struktura v zásadě odpovídá vzorci chrom-N(R)-G- 2=N(R*)N(r'*)D, ve kterém
Chrom představuje zbytek chromoforní sloučeniny,
R, R* a R** nezávisle na sobě znamenají vždy atom vodíku nebo nižší alkylovou skupinu, G představuje zbytek s-triazinu nesoucí substituent reaktivní vůči celulóze a N(R*)N(R**)D znamená N,N'-di-radikál diaminu.
К získání zbytku D byly navrženy četné alifatické a aromatické diaminy (viz například britské patentní spisy č. 854432 a 1283771). často bylo navrhováno použití popřípadě substituovaných fenylendiaminů. Těmito látkami byly téměř vždy příslušné meta- nebo para-isomery, publikace z poslední doby (viz japonské zveřejněné přihlášky vynálezu č. 78/060935 a 77/085585, a DOS č. 2658268) však popisují použití ortho-fenylendiaminů.
Nyní byla nalezena skupina nových reaktivních barviv odvozených od o-fenylendiaminů, kterážto barviva se často vyznačují dobrou hloubkou vybarvení a vydatností·
V souhlase & tím popisuje vynález barviva reaktivní vůči celulóze, která ve formě
volné kyseliny odpovídají obecnému vzorci Γ — N(R)
I
D —n(r) ve kterém
A představuje zbytek vzorce
kde <S03H)n n je číslo o hodnotě 1 nebo 2,
В znamená zbytek obecného vzorce
OH
kde V
Y znamená atom vodíku', atom chlóru nebo sulfoskupinu,
R představuje atom vodíku nebo normální alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy Uhlíku,
R* aR” nezávisle na sobě znamennaí vždy atom vodíku, methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu,
T představuje atom chLóru, bromu či fluoru, sulfoskupinu nebo kv«a*térní amoniovou skupinu a
D znamená zbytek obecného vzorce
Z znamená atom vodíku, suLfoskupinu nebo karboxylovou skupinu, m má hodnotu 1 nebo 2 a
W představuje atom vodíku, atom ChLóru, methylovou skupinu nebo methoixysJmpinu.
Jako příklady skupin ve významu symbolu A je možno uvést následující skupiny:
1.5- disuLfonaft^-yoovou,
1.6- dLsuLf^onart-^2«^jroc^v^ou,
1,5,7-trsuLioonaft22-yoovou.
Jako příklady zbytků ve významu symbolu B je možno uvést nássedtuící skupiny:
thydro3X-3-siufo-2,6-naftylenovou,
-hydrooqy^, S-diaiufo^, 6-naftylenovou, thydrojx-t-tChirr3-8iufo-2,6-naftyeenovou.
Výraz kraatéraí amonnová skupina ve významu symbolu T zahrnu je všechny skupiny obsahuuící kladně nabitý dusík navázaný na traaznnové jádro a nesoucí tři vazby k substiuuentim.
Tyto vazby mohou vést buď k jednotlivým skupinám nebo dvě či všechny tři mohou vést k různým atomům skupiny jedné, v kterémžto případě je společně s dusíkovým atomem vytvořen heterocyHLický kruh. Shora uvedený výraz tedy zahrnuje například trialkylmuěniové skupiny, jako trimetyemioniovou či etyl-dim<tkylmloniovou skupinu, a p^idiniovou skupinu. Často je výhodné, je-li touto skupinou ka:rbo3x^j^yyi.d:Lni^ová - skupina, například příslušná skupina odvozená od nikotinové kyseliny·
Jako příklady skupin ve významu symbolu D je možno uvést skupinu
1,2efyLelovovuu,
4-mtyyl-l, 2-fkLerloiovou,
4-slUfo-1,2-fefylenoi0u,,
4-mtOoky11,2efkL!mfoiovou,\ k-kbrboxy-1,2-nynynovovou,
3.4- dimeeyl-1t2-mfylelnovou i,
4.5- dimemyk-1,2-felylenoiou.
Výhodná jsou ta barviva shora uvedeného obecného vzorce I, která jeden ' nebo něl^c^lik následujících požadavků:
a) A - znamená IjS-disulfouft^-yrlovou skupinu,
b) B pPmdstliujm 1-hkddooOkЗз5-ddsuUfo- nebo zejména 1-hydroooyЗзs1u.fo-2,6-fliflyelnovou skupinu,
c) T znamená atom fluoru nebo zejména atom chloru,
d) R představuje mekýlovou skupinu nebo zejména atom vodíku,
e) jeden ze symbolů R* a R znamená metylovou skupinu a druhý představuje atom vodíku, nebo zejména oba tyto symboly zfamemfií atom - vodíku,
f) zbytek ve významu symmolu D obsahuje jako ' Z vodík nebo sulfoskupinu, m má hodnotu 1 a W představuje atom vodíku nebo metylovou skupinu, tzn., že se jedná o o-fmfylelovou, -sulfofenyeenovou nebo -tokymlnoiou skupinu.
Předmětem vynálezu je způsob výroby barviv shora uvedeného obecného vzorce I, ve kterém T znamená atom clhLoru, bromu nebo fluoru, iy2naiující se tm, že se dlamin - obecného vzorce II .
Z N‘n'»H
N(R~)H
Wm ve kterém
R*, R, W, . Z a m maj shora uvedený význam, nechá reagovat se 2 mol triizlylderiiátu - obecného .. - vzorce III
(iii)
A-N«N-B-N(R) ve kterém '
A, B a R mají - shora uvedený význam a
T* představuje atom chLoru, bromu nebo fluoru·
Tuto reakci je možno účelně uslkitečnnt mícháním reakčních složek ve vodném prostředí, popřípadě v přítomnosti organického rozpouštědla rozpustného ve vodě, při teplotě 20 až 60 °C a s výhodou za udržování pH v rozmezí od 5 . do 8 přidáváni akceptoru kyseliny k neutralizaci halogenovodíku vznikajícího při reakci· Vhodnými akceptory kyseliny jsou hydroxidy alkalických kovů, uhličitany a hydrogenuhličitany alkalických kovů·
Jako příklady diaminů shora uvedeného obecného vzorce II je možno uvést: 4-mθeyl-1,2-eeIyLe6ndiamiu,
4-neooy-l 12-feuyleudiamiu,
4-sulfo-1,2-nilyLnizώiшlu,
4- ka?ioэy-1,2-feu-leidilϋu,
3-nt-yl-1,2-U-LnUdndiamin, 3,4-di1eey--1,2-feuy1eudiamiul 4, S-dimeeyl-l, ,
N-meey-L·1,2-feuyleudiamiu, N,N'-di11eyl-1,2-nur-Lnendieдаiu,
5- sulfo-1-мlino-2-N-mntylmlinobeuzeu·
TriazinyLderivát- shora uvedeného obecného vzorce III je možno účelně - získat.nappíklad reakcí k-anucch-oridu ve vodném prostředí při ' teplotě 0 až 20 °C s nou obecného vzorce
A-N»N-B-N(R)H
Tyto aminoazosloučeniny lze pPipravit běžnou kopiHací diazonlové sooi uaftylшiuu obecného vzorce
a.nh2 s aminoniďtolem obecného vzorce
HBNR)H
V případě aminonnftolů potřebných k výrobě burviv podle vynálezu se obv^lkLe před kopulací 00180810^^8 acetyluje a po kopuuaci se acetylová skupina h-drolyticky odssrní· Alternativně je možno aminunuatol nejprve podrooit reakci s kyanwrha1ognnidei - a pak kopulovat s diaznuinvou sooi- aminu obecného vzorce ANHg za vzniku triazin—lderlvátu obecného vzorce III·
Jako příklady naftyliminů obecného vzorce A.NHg je možno uvést:
2-ηα^1εΜ1π-1,5“'ύ18η1Οοηονου kyselinu,
2-nnftylamin-1 ,6-disufonnovou kyselinu,
2-na‘tylamin-1,5,7-tii8uionoovo8 kyselinu.
Jako příklady aminoonftolů obecného vzorce HB.N(R)H je možno uvést:
2-aminοo5-hhУdooyy778i8foonftalen,
2-N-meeylaвιinοo5-^hУdooУ-’773ilfoonftalen,
2-amino-5-hydr(Hqy-1, 7-diiulfoniO4alen,
2-N-etylaminoo5-]hrydooy-77Sil:loonftíaLení
2-N-b^t^t^lamii^n^o-^5-h^y^dooyy'773sui^<^nEaita:ien,
2-aminοo]-c^hoo-5-hydrooyyS7Sulfonfif‘talen.
Barviva podle vynálezu je možno rovněž vyrobit tak, že se diamin shora uvedeného obecného vzorce II nechá reagovat s 2 mol kyamurhalogenidu a pak se 2 mol aminoazosloučeniny obecného vzorce
A-№N-B-N(R)H
Tento postup je obvykle zajímavý pouze v tom případě, nesseSi diamin obecného vzorce II skupinu způsobují rozpustnost ve vodě.
Vynález rovněž zahrnuje způsob výroby barviv shora uvedeného obecného vzorce I, ve kterém T představuje s^f o skupinu nebo kvartérní amoniovou skupinu, vyznaauuící se tím, že se příslušné barvivo obecného vzorce I, ve kterém T znamená atom chloru, bromu nebo fluoru, nechá reagovat s hydrogennsřičianeem alkaicckého kovu, příslušným terciárním aminem nebo pyridnnovým derivátem. Tato reakce se normálně provádí ve vodném prostředí při teplotě 30 až 100 °C.
Barviva připravená shora popsaným způsobem je možno izolovat líbovoliýmL běžnými postupy, například sprejo^ým sušením nebo vysráženm a filtrací.
Barviva podle vynálezu jsou výše znázorněna ve formě volné kyseliny a někdy je lze v této formě izolovat. Obvykle je však účelnější izolovat tato barviva ve formě sooí, zejména sooí s alkaicdými kovy, zvláště pak sooí sodxých.
Barviva vyrobená způsobem podle vynálezu je možno pou!ívat k vybarvování široké palety textilních maateiálů obssauuících hydroyylové skupiny nebo aminoskupirnf, jako například vlny, hedvább, syntetických polyamidů a mmateiálů z přírodní nebo regenerované celulózy, například z bavlny nebo viskózové střiže, a to za pomoci běžných metod používaných při vybarvování takovýchto maateiálů reaktivními barvivý rozpustnými ve vodě. Tak například v případě celulózy se barvivo s výhodou aplikuje v kombinaci s působením činidla vázzjícího kyselinu, například hydroxidu sodného, uh.ičitínu, fosforečnanu, křemičitanu nebo hydrogennUhičitjnu sodného, kterážto činidla je možno aplikovat . na celulózový textilní maatelál před, během nebo po aplikaci barviva.
Barviva vyrobená způsobem podle vynálezu jsou cennými reaktivními barvivý pro vybarvování celulózy. Vybarvení docílená těmito barvivý na textilních mmaeriálech miají dobrou stálost v praní a na světlé. Pro tato barviva je obvykle charakteristická dobrá vydatnost a schopnost vybarvovat maateiály do hlubokých odstínů. Co do této posledně zmíněné vlastnosti jsou barviva podle vynálezu . neočekávané lepší než blízce příbuzná známá barviva.
VynnULez ilustrují následuuící příklady iroveden0, jimiž se však rozsah vynálezu v žádném směru neorneeuue· V těchto příkladech se všemi uváděnými díly míní díly hmooncosní a
222247 6 procentické údaje se týkají poměrů hmotnost/objem, jež odpovídají poměru g/100 ml.
Přikladl
K oeutrálnmu roztoku 12,8 dílu ^оЗвоаоё sooi 2-2',4--dCclLvr-s-trjzzin-6'yyCmios-6-1**l5**dii8U10onjďt-2*'-ylaso-5-nafSol-7-8ulSooové kyseliny (připravena postupem popsaným v podkladu 1 britského patentního spisu č. 837 990) ve 300 dílech vody se při teplotě 10 °C přidá 1,02 dílu 3,4-diιшinstol·ueou. K dokončeni kondenzace se reakční směs 1 hodinu míchá p^i teplotě 40 °C, přičemž se její pH přidáváním 2 N vodného roztoku uhličitanu sodného udržuje na hodnotě 7. Po přidání 5 % chloridu sodného se směs-zfiltruje a zbytek na filtru se vysutí·
Takto získané barvivo obsahuje 1,0 atomu lydrslyztvatelnélv chLoru na každou příoomnou -azoskupinu· P— aplikaci na celulózové textilní maateiály v kombinaci s působením činidla vázajícího kyselinu vykazuje barvivo vynikaaící vydatnost a pos^k^uje intenzívní červenavě oranžové odstíny s výtečnou stálostí v pra^zí a na světle.
V násseddjící tabulce jsou uvedeny další příklady nových barviv podle vynálezu, získaných kondenzací 1 mol základu barviva, uvedeného ve druhém sloupci tabulky, s i co:-. tr halogen tri azinu uvedeného ve třetm sloupec, a kondenzací 1 mol takto získaného ailcljgeniriazioylaerivátu s 1/2 mol 1,2-fenylendiaminu uvedeného ve čtvrtém sloupci následující tabulky. Oddtín vybarvenn, docíleného přislaným barvivém na celulóze, je uveden v pátém sloupci tabulky.
Tabulka
| Pi. | Základ barviva | TгilcLsgeniriczio | 1 ,2-fenylordi amin | Oddtín |
| 2 | 2-aminoo5-^lrtaΌoyy--noat-2 *-yLczosiftaCen-1*,5*,7-trisulfonová kyselina | kyanulcCh.orid | 4-sulfs-1,2-feoylsodiamin | červenavě oranžový |
| 3 | 2-abin()o--lhřУdooy-6-noCft2 '-yLczosi:jtaCen-1',5*,7-tгisulfsoová kyselina | kyanurcch.orid | 1 ^-ferylendi amin | červenavě oranžový |
| 4 | 2-cmin()o---lrУaosyy6-noat-2 '-yLczooiftaCee-1*,5*,7--risulfonová kyselina | kyanurcCh-oria | 5-sHf s-1-amios-2-N-metyl mino benzen | červenavě oranžový |
| 5 | 2-abinoo--lцrУdosty6-noat-2 '-yLczosojfaCLs-1 * ,55,-j--rislLfsoová kyselina | kyanucdorid | ^karbonty- ,2-!ооуlendimin | červenavě oranžový |
| 6 | 2-N-me tylcmioo-5-lydroχy-6-oC?t-2*yyCazsocftcLso-1 *,5',--trSuultinsvá kyselina | kyanuech-orid | 4-kcrbs:qr-1,2-fenylsodimio | červenavě oranžový |
| 7 | 2-N-me tylabioo·5-lydro:ty-6-oCft-2-yyCassocftclso- | kyωoulcCh.oria | 17 2-feryleoaiamio | červenavě oranžový |
-1',5',7-trSjulOinsvá kyselina pokračování tabulky
| fíř. | Základ barviva | Т^Уо^ gemOri azin | 1^-Utnyl tudiamiu | Oddsíu |
| 8 | 2-N-metylamino-5-hydroxy-6-naft-2'-ylazonaf taltn-1 5 *,7-tri uulOooová kyselina | kyanuocyorid | 3,4—dilmiuftflunu | čnovnnavě oranžový |
| 9 | 2-N-metylamino-5-hydroxy-6-oO‘t-2 '-ylazonoUtaltn-1 ',5',7-trSuuUonnová kyselina | kyaiuuo Ihorid | 4-sulfu-1,2-Utnyltndiamiu | čnovnu1vě oranžový |
| 10 | 2-N-metylaninoo 5-yydroxy-6-naft-2 *-ylazonlUtlltn— 1 ',5' ^-trSuuUonnová kyselina | kyiniuoboomid | 1,2-ftnyltndiímiu | čnov’nuavě oranžový |
| 1 1 | 2-N-mitylamino-5-hyd3to^y—6—naU t—2 —yy^zonOU taltm -1 ',5',7-tt‘SuuU^on^c^v^á kyselina | kyanuuciyorid | 2,3^11^1^ | čno‘vnu1vě oranžový |
| 12 | 2-шп1по-—-hydroxx-—6—na U—2'-ylazfn1’talno-1 *,5*,7—trSsuUfonová kyselina | kyannutlhorid | kometční produkt obsalyjící 97 % směsi 2,3-diamiuotflunuu a 3,4-diamiuftolunuu | čtovtmavě oranžový |
| 13 | 2-aiinoo5-hyУroxχy—6—mat— -2'-ylazfoaft1lnn-1 ',6,7— —trSsuUfonováί kyselina | kyalurohУorid | kometční produkt obsahující 97 % směsi 2,3-diaminotolutuu a 3,4—di1miuotolunuu | .čtov tmavě oranžový |
| 14 | 2-aninoo—j-—yylroxχy—6-oat—2'--ylazoolUtaten-1 ' ,6' ,7— —trSuuUfnnová tyselina | kyanirccyorid | 4·^^^—!,2-Utuyltndiamiu | čtc^o^ě oranžový |
| 15 | 2-шпо-—-—ydroox-—6—ο11— -2'-ylazfoafУ1lno-1 ',5*7— —trSsuUfooová kyselina | k · · · mr^cy.oti^d | 1 —-amino-Z-N-mty!— aminfbnuznn | č^^^tuavě oranžový |
| 16 | 2-lminoo--hydгofχ-—6nnau^'^^ζ^^^^ο— *,-*,7— —trssuUťonová tyselina | kyιlu^r01ufгid | 1^-Utnyltudiamiu | č^^^tn^avě oranžový |
| 17 | 2-aminoo—-^ydrofχy—6noau—2'—ylaz ometal to-1 ',5'7— -trSsuUfooová kyselina | kymirOluorid | 3,4-diamiuotolutu | č^^tnavě oranžový |
| 18 | 2-aainoo—>-—ydroox-—6—oIU- — 2'-ylazfO!a’tlleo-1 ',5,7,7*— -tetlasuUfonová kyselina | kyanrcCyorid | 1 ^-Utnyltudiamiu | čnгvnnavě oranžový |
pokračování tabulky
| Př. | Základ barviva | Ttihaltgen0riazio | 1 ^-fenylendiamin | Odstín |
| '9 | 2-aminot-5^hУdooyy-6-oft-2'-ylaztoaftaleo-1',5*,7,7*-tetrssuionnová kyselina | kyanurchlorid | 3,4-diaminotoluen | červenavě oranžový |
| 20 | 2<-amino-1-chltr-5hyrdrtxy-6-oaPt-2*yylatooaltaleo-1 ',5',7-trssufonnová kyselina | ayaou?c^йorid | 3,4-diamLnotolueo | červenavě oranžový |
| 21 | 2-amino-Γ-chltt-5-hydroχy-6-oaft-2-yylatooaltaleo-1 5,,7-triuulínoová kyselina | kyanucihorid | 4-siuUo-1,2-Ueoylao- diamin | červenavě oranžový |
| 22 | 2-a^ii^o t5--hУidotyy-6noat-2 *-ylazonaftalen-1,1*,5*,7-tetrasufonnová kyselina | kyanvu?c1h.orid | 1 ^-fenylendiamin | červenavě oranžový |
| 23 | 2-a[nino t->--цУdt>tyy-6-oat-2*-ylaztoιa‘talao-1,1',6,7-tetrasuioonová kyselina | kyanurech-orid | 3,4-diaminotoluen | červenavě oranžový |
| 24 | 2-aiino-1-chltt-5-^ydrtxy-6-oaUt-2-yyaatooaUtalao-1 ',6 '^-Гг^ЮПюп^ kyselina | kyanuclhorid | 4-su^:fo-1,2-Uaoyleo- diamin | červenavě oranžový |
| 25 | 2-aiino-1-chltr-5-^ydttxy-6-naft-2-yyaztooaUtalao-1',6 ',7-trsuuUonnová kyselina | kyanuech-orid | 3,4-diamiotalitol | červenavě oranžový |
Příklad 26 *
K neutrálním roztoku 12,1 dílu dvojsodné soOi 2-aminoo5-naatol-1,7-disulOonové kyseliny ve 250 dílech vody se při teplotě 0 až 5 °C přidá roztok 6,5 dílu kyannucchoridu v 60 dílech acetonu. Směs se 2 hodiny míchá při teplotě 0 až 5 °C, přičemž její pH se opatrným přidáváním 2 N vodného roztoku uh.ičitanu sodného udržuje na hodnotě 4· K shora připravenému roztoku se přidá diazoniová sůl připravená obvyklým způsobem z 11,5 dílu dvojsodné sooi 2-nafty]^a^ii^-1,5-^dí^s^uLio^r^ové kyseeiny, spolu s 2 N vodným roztokm uh.ičitenu sodného, jímž se pH udržuje mezi 6,5 a 7, a koptú.ační směs se 2 hodiny míchá při teplotě 0 až 5 °C. Přidá se 4,1 dílu d^-diamLnotoluenu a výsledná směs se 2 hodiny míchá při teplotě 30 až 40 °C, přičemž se její pH přidáváním 2 N vodného roztoku u^ičitemu sodného udržuje na hodnotě 7. Po přidání 15% (hmoonost/objem) chloridu sodného se reakční směs zfiltruje a zbytek na liltru se vysuší.
Takto získané barvivo obsahuje 0,95 atomu hydrolyzovatelného chLoru na každou přítomnou azoskupinu. Př aplikaci na celulozové textilní mateiály v kombinaci s působením činidla vázajícího kyselinu, vykazuje barvivo vynnkaaící vydatnost a po sty tuje intenzívní červenavě oranžově odstíny s dobrou stálostí v praní a na sváHe. *
Příklad 27
Obalní je se postup popsaný v příkladu 26 s tm rozdílem, že sé namísto 12,1 dílu dvojsodné soli 2-arnino-5-naatol-1,7-disuioonové kyseliny a 4,1 dílu 3,4-diemLnotoluenu pouUije
8.7 dílu sodné soH 2-aminol5-noa‘tll-7-SlltOonlvé kyseliny a 4,25 dílu komerčního produktu obssaLuUícího 97 % 2,3- a '
Takto získané barvivo je co do struktury a barvicích vlastnossí identické s produktem připraveným v příkladu 12.
Příklad 28
K zásaditému roztoku 2,1 dílu sodné soH 4-sulfl-1,2troyyrolu]amiOLU ve 190 dílech vody (pH roztoku 1'^0) se přidá roztok 3,7' dílu kyanu'C^horiUu ve 30 dílech acetonu a směs se 3 hodiny míchá při teplotě 0 ai 5 °C, přičemž se její pH přidávánm 2 N vodného roztoku tihAčitcmu sodného udržuje - na hodnotě 7, Přidá se 12,35 dílu trossodné soU 2-amino-5-Uydro5φ-6-noat-2'··ylazlnttttalen-1 ,5**,7-trSuulloyové kyseliny a výsledná směs se 18 hodin míchá při teplotě 40 až 50 °C, přičemž se její pH přidáváním 2 N vodného roztoku uhičitanu sodného udržuje na hodnotě 7. Po přidání 20 % (hmotaost/objem) chloridu sodného se reakční směs zfiltruje a zbytek na tiltiu se vysuj.
Takto získané barvivo obsahuje 0,95 atomu UydrolyzlvatelnéUl chloru na každou přítomnou azoskupinu. Př aplikaci na celulózové textilní maatriály v kunbbnaci s působením činidla vázajícího kyselinu po sletuje barvivo červenavě oranžové odstíny identické s odstíny docílenými při vybarvování barvivém připraveným v příkladu 2.
Příklad 29
K roztoku 7,9 dílu šestisodné soH produktu z příkladu 1 ve 130 dílech vody se přidá
2.8 dílu sodné soH 3-karblχπpy'idimu a reakční směs se 3 hodiny míchá při teplotě 85 °C. Po přidání 20 % (UmoOnoot/objrm) chloridu sodného se směs zfiltruje a zbytek na filtru se vysuší.
Při aplikaci na celulózové textilní maaeeiály v kombinaci s působením činidla vázajícího kyselinu postytuje takto získané barvivo červenavě oranžové odstíny s vynikájícmi stálostmi v praní a na světle.
Do následující tabulky jsou shrnuty d^a^l^zí příklady způsobu podle vynálezu, v nichž se postupuje tak, že se 7,9 dílu produktu z příkladu 1, používaného v příkladu 29, nahradí ekvimolárním mnosivím sloučeniny uvedené ve druhém sloupci tabulky, 2,8 dílu sodné - soH 3-kaboyppyrinuyu se nahradí ekvimolárnm množstvím terciárního aminu uvedeného ve třetím sloupci tabulky a reakce se provádí . za podmínek uvedených ve čtvrtém sloupci tabulky. Odstín vybavení vzniklým barvivém je uveden v pátém sloupci tabulky.
2222471 10
Tabulka
| č. | Bis-monocdio-s-triazirylderivát | Terciární amin | Reakční podmínky | Oddsin |
| 30 | produkt z příkladu 14 | trimetylÉmin | 15 minut při 20 °C | červenavě oranžový |
| 31 | produkt z příkladu 3 | pyridin | 1 hodina při 90 °C | červenavě oranžový |
| 32 | produkt - z příkladu 1 | diazabicykl (loktan | 15 minut při 25 °C | červenavě oranžový |
| 33 | produkt z příkladu 12 | l-karbo^ypyldin | 3 hodiny při Θ5 °C | červenavě oranžový |
Claims (1)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZUZpůsob výroby barviv reaktivních vůči celulóze, která ve formě volné kyseliny odpovídají obecnému vzorci I (I) ve kterém A®pedstavuje ztytek vzorce kde n je číslo o hodnotě' 1 nebo 2, znamená zbytek obecného vzorce kdeY představuje atom vodíku, atom chloru nebo sULfoskupinuR znamená atom vodíku nebo normální alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy ulhLíku,R'a R nezávisle na sobě ' znamenají vždy atom vodíku, metylovou skupinu nebo etylovou skupinu,T představuje atom chLoru, atom bromu nebo atom fluoru aD znamená zbytek obecného vzorce kdeZ znamená atom vodíku, sulfoskupinu nebo karboxylovou skupinu, m má hodnotu 1 nebo 2 aW představuje atom vodíku, atom chloru, meeylovou skupinu nebo meto^slkipinu, vyznačující se tím, že se diamin obecného vzorce IIN(R')HN(R)H (II) ve kterém r', R**, Z, W a m maj shora uvedený význam, nechá reagovat se 2 mol triazinylderivátu obecného vzorce IIIA-N = N-B-N(R) ve kterémA, B, R a T maj shora uvedený význam.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8019871 | 1980-06-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS222247B2 true CS222247B2 (en) | 1983-05-27 |
Family
ID=10514124
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS814494A CS222247B2 (en) | 1980-06-18 | 1981-06-16 | Method of making the dyes reacting to the cellulose |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0042204A3 (cs) |
| JP (1) | JPS5730764A (cs) |
| AU (1) | AU6968881A (cs) |
| CS (1) | CS222247B2 (cs) |
| ES (1) | ES503142A1 (cs) |
| ZA (1) | ZA812611B (cs) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0723586B2 (ja) * | 1984-02-20 | 1995-03-15 | 住友化学工業株式会社 | セルロ−ス系繊維材料の染色法 |
| JPS60181374A (ja) * | 1984-02-20 | 1985-09-17 | 住友化学工業株式会社 | セルロ−ス系繊維材料を染色する方法 |
| JPH0723587B2 (ja) * | 1984-02-21 | 1995-03-15 | 住友化学工業株式会社 | セルロ−ス系繊維材料の染色方法 |
| JPS60208367A (ja) * | 1984-04-02 | 1985-10-19 | Sumitomo Chem Co Ltd | ピリミジン化合物およびそれを用いる繊維材料の染色または捺染法 |
| JPH0723455B2 (ja) * | 1984-06-20 | 1995-03-15 | 住友化学工業株式会社 | トリアジン化合物およびそれを用いる繊維材料の染色または捺染法 |
| JPH066676B2 (ja) * | 1985-07-09 | 1994-01-26 | 日本化薬株式会社 | アゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
| GB8828222D0 (en) * | 1988-12-02 | 1989-01-05 | Ici Plc | Reactive dyes |
| US5269816A (en) * | 1988-12-02 | 1993-12-14 | Imperial Chemical Industries Plc | Process for coloring textile materials |
| DE69302039T2 (de) * | 1992-03-06 | 1996-09-12 | Zeneca Ltd | Tintenzusammensetzungen |
| JP2572335B2 (ja) * | 1992-10-30 | 1997-01-16 | 住友化学工業株式会社 | セルロース系繊維材料の染色方法 |
| TR200101635T2 (tr) * | 1998-12-11 | 2001-10-22 | Clariant International Ltd. | Lifle reaksiyona giren disazo boyar maddeler. |
| GB0319234D0 (en) * | 2003-08-15 | 2003-09-17 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Fibre reactive azo dyes |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH422196A (de) * | 1958-08-11 | 1966-10-15 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung neuer Azofarbstoffe |
| JPS5857464B2 (ja) * | 1975-12-29 | 1983-12-20 | 日本化薬株式会社 | ハンノウセイアゾセンリヨウノセイホウ |
| JPS5857465B2 (ja) * | 1976-11-12 | 1983-12-20 | 日本化薬株式会社 | 新規反応性アゾ染料、その製法及びそれによる染色法 |
-
1981
- 1981-04-02 EP EP81301434A patent/EP0042204A3/en not_active Withdrawn
- 1981-04-21 ZA ZA00812611A patent/ZA812611B/xx unknown
- 1981-04-21 AU AU69688/81A patent/AU6968881A/en not_active Abandoned
- 1981-06-16 CS CS814494A patent/CS222247B2/cs unknown
- 1981-06-16 JP JP9165581A patent/JPS5730764A/ja active Pending
- 1981-06-17 ES ES503142A patent/ES503142A1/es not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU6968881A (en) | 1981-12-24 |
| ZA812611B (en) | 1982-04-28 |
| EP0042204A2 (en) | 1981-12-23 |
| EP0042204A3 (en) | 1982-03-03 |
| ES503142A1 (es) | 1982-04-16 |
| JPS5730764A (en) | 1982-02-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3883523A (en) | Triazine derivatives of triphenodioxazines | |
| US4670547A (en) | Tetrakisazo compounds having two 1-hydroxy-3- or 4-sulfo-6- or 7-amino- or substituted amino-naphthalene coupling component radicals the amino or substituted amino groups of which are linked 1,3,5-triazine rings | |
| CS222247B2 (en) | Method of making the dyes reacting to the cellulose | |
| US3022316A (en) | 3, 6 bis-para-substituted-phenyl-amino-9-(2'sulfo-phenyl) xanthene | |
| KR0128097B1 (ko) | 반응염료 | |
| US3426008A (en) | Water-soluble monoazo dyestuffs and their metal complex compounds | |
| KR20010079572A (ko) | 연결을 함유하는 반응성 염료 | |
| CA1320191C (en) | Reactive dyes | |
| US2892828A (en) | Triazine monoazo dyestuffs | |
| US2951837A (en) | New monoazo dyestuffs | |
| KR100188290B1 (ko) | 염료 | |
| US3236860A (en) | Water-soluble phthalocyanine dyestuffs containing thiosulfuric acid groups | |
| US2951072A (en) | Monoazo dyestuffs of the azo naphthalene series containing a monohalogeno-s-triazinenucleus | |
| US3261825A (en) | Azo-disulfide triazine dyestuffs | |
| US3205218A (en) | Azo, anthraquinone, and phthalocyanine dyestuffs | |
| Patel et al. | Synthesis, characterization and application of novel bisazo reactive dyes on various fibers | |
| GB2065159A (en) | Reactive dyestuffs | |
| US2951836A (en) | New monoazo dyestuffs | |
| CS214844B2 (en) | Method of making the dyes reacting to the celullose | |
| US3567706A (en) | Reactive azo dyes containing a benzotriazine-1-oxide | |
| KR100307696B1 (ko) | 섬유-반응성모노아조염료 | |
| US5196033A (en) | BIS-azotriazinyl reactive dyes having an N-alkyl-phenylenediamine link for cellulose textiles | |
| EP0471454B1 (en) | Reactive pyridone azo dyestuffs | |
| KR100294994B1 (ko) | 섬유-반응성모노아조염료 | |
| US5269816A (en) | Process for coloring textile materials |