CS214719B2 - Method of refining fibrous materials of all kind - Google Patents

Method of refining fibrous materials of all kind Download PDF

Info

Publication number
CS214719B2
CS214719B2 CS805761A CS576180A CS214719B2 CS 214719 B2 CS214719 B2 CS 214719B2 CS 805761 A CS805761 A CS 805761A CS 576180 A CS576180 A CS 576180A CS 214719 B2 CS214719 B2 CS 214719B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
oder
dye
formula
eine
parts
Prior art date
Application number
CS805761A
Other languages
English (en)
Inventor
Hartmut Springer
Original Assignee
Hoechst Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst Ag filed Critical Hoechst Ag
Publication of CS214719B2 publication Critical patent/CS214719B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/02—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic ring being only condensed in peri position
    • C09B5/14—Benz-azabenzanthrones (anthrapyridones)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16—Amino-anthraquinones
    • C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
    • C09B1/32—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups
    • C09B1/325—Dyes with no other substituents than the amino groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16—Amino-anthraquinones
    • C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
    • C09B1/32—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups
    • C09B1/34—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups sulfonated
    • C09B1/343—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups sulfonated only sulfonated in the anthracene nucleus
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B19/00—Oxazine dyes
    • C09B19/02—Bisoxazines prepared from aminoquinones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B33/02—Disazo dyes
    • C09B33/153—Disazo dyes in which the coupling component is a bis-(aceto-acetyl amide) or a bis-(benzoyl-acetylamide)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02—Disazo dyes
    • C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
    • C09B35/205—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of a diaryl- or triaryl- alkane or-alkene
    • C09B35/215—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of a diaryl- or triaryl- alkane or-alkene of diarylethane or diarylethene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B47/00—Porphines; Azaporphines
    • C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
    • C09B47/08—Preparation from other phthalocyanine compounds, e.g. cobaltphthalocyanineamine complex
    • C09B47/24—Obtaining compounds having —COOH or —SO3H radicals, or derivatives thereof, directly bound to the phthalocyanine radical
    • C09B47/26—Amide radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/12—Perinones, i.e. naphthoylene-aryl-imidazoles
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/345—Nitriles
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/402—Amides imides, sulfamic acids
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/402—Amides imides, sulfamic acids
    • D06M13/438—Sulfonamides ; Sulfamic acids
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/0048—Converting dyes in situ in a non-appropriate form by hydrolysis, saponification, reduction with split-off of a substituent
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/916—Natural fiber dyeing
    • Y10S8/917—Wool or silk
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/916—Natural fiber dyeing
    • Y10S8/918—Cellulose textile
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
    • Y10S8/924—Polyamide fiber

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

(54) Způsob zušlechťování vláknitých materiálů všeho druhu
Způsob zušlechťování vláknitých materiálů všeho druhu, při kterém se na vláknité materiály nanáší barvivo obsahující jednu nebo několik vázaných skupin obecného· vzorce I,
-X-N-CN (!)
I
A kde znamená
X sulfonylovou nebo· karbonylovou skupinu a
A atom vodíku nebo ekvivalent jednomocného, dvoumocného nebo trímocného kovu nebo amoniovou skupinu, ve formě vodného nebo vodně organického roztoku nebo· . ve formě disperze, a pak se takto upravený vláknitý materiál popřípadě podrobuje . tepelnému zpracování při teplotě 60· až 230 stupňů Celsia.
Výhodou způsobu je vysoký výtěžek barviva a hodnotná, silná vybarvení, která se vyznačují velmi dobrou stálostí za mokra a na světle.
Vynález se týká způsobu zušlechťování vláknitých materiálů.
Zjistilo se, že organické sloučeniny obsahující jeden nebo několik zbytků obecného vzorce I, —X—N—CN (I)
A kde znamená
X sulfonylovou nebo karbonylovou skupinu a
A atom .vodíku nebo· ekvivalent jedno mocného, dvóumocného nebo třímocného kovu, s výhodou · alkalického kovu jako sodíku a. draslíku, nebo· s výhodou amoniovou skupinu, se velmi . dobře hodí . ke zušlechťování vláknitých materiálů všeho· druhu.
Při zušlechťování vláknitých materiálů všeho.....druhu (označovaných nadále jako vláknité materiály) se o sobě známým způsobem mohou na vláknité materiály nanášet organické sloučeniny s vlastnostmi .zušlechťujícími vláknitý materiál, obsahující jednu nebo několik, například dvě nebo tři, vázané skupiny obecného vzorce I, kde . X a A mají shora uvedený význam, ve formě vodného roztoku . nebo. ve . formě . vodné disperze nebo ve formě . vodně organického roztoku nebo vědně organické disperze a pak se takto. upravený vláknitý materiál popřípadě podrobí zpracování za tepla nebo za horka.
Zpracování za tepla nebo za horka se zpravidla’ -provádí při teplotě .60 až 230 °C. Ovlivňuje dokonalejší fixaci sloučeniny na substrátu. . Horní hranice možného· tepelného zpracování se řídí povahou vláknitého. materiálu a jeho tepelnou stálostí. Zpracování za tepla nebo za horka může obecně odpadnout tehdy, jestliže má vláknitý materiál hydroxyskupiny, aminoskupiny nebo karbonamidové skupiny, jako například u přírodních nebo syntetických polyamidových vláknitých materiálů nebo u vláknitých materiálů z celulózy a. z jejich derivátů. Tepelné zpracování například až do teplot 100 °C je však výhodné.
Organickými sloučeninami, které mají jeden nebo několik zbytků obecného vzorce I a které jsou vhodné pro. zušlechťování vláknitých materiálů, mohou být například účinné látky, . které propůjčují vláknitým materiálům vodocdpudívé vlastnosti, měkký omak, bílé tónování (optické zjasnění), nemačkavost, zvýšenou barvitelnost nebo odolnost proti hoření. Obzvláště výhodné jako takové sloučeniny jsou však barviva, která obsahují jeden nebo několik zbytků obecného vzorce I, kde X a A mají shora uvedený význam.
Předmětem vynálezu je tudíž způsob zušlechťování vláknitých materiálů všeho druhu, který je vyznačen tím, že se na vláknité materiály nanáší barvivo obsahující jednu nebo několik vázaných skupin obecného vzorce I, —X—N—CN (I)
A kde znamená
X .sulfonylovou nebo, karbonylovou skupinu a
A atom vodíku nebo· ekvivalent jednomocného, dvoumocného nebo třímocného kovu nebo amoniovou skupinu, ve formě vodného nebo vědně organického roztoku nebo . disperze, a pak se takto upravený vláknitý materiál popřípadě podrobuje tepelnému zpracování při teplotě 60 až 230 °C.
Při způsobu podle vynálezu se barviva nanášejí na vláknitý materiál o sobě známým způsobem, jako například klonováním, jednostranným . nanášením brodícím válcem, potiskování nebo v lázni a při kterém se barviva fixují prodlevou při teplotě místnosti nebo při zvýšené teplotě (např. při teplotě 15 až 60 °C) nebo zpracováním za tepla nebo· za horka. Získají se tak stálá vybarvení těmito barvivý na vláknitých materiálech.
Barviva, která mají jednu nebo několik skupin obecného vzorce I, mohou patřit do různých tříd barviv; mohou to . být například barviva řady triarylmethanové, azinové, ůioxazinové, fenazinové, fenoxazincvé, řady nitfobarviv, stilbenových barviv, kypových barviv, řady monoazobarviv, disazobarviv nebo polyazobarviv a zvláště řady ftalocyaninových barviv. S výhodou . se používá podle vynálezu použitelných barviv se skupinou obecného vzorce I, která jsou rozpustná ve vodě. Dostatečné rozpustnosti ve vodě se . může dosáhnout přítomností dostatečného množství skupin způsobujících rozpustnost ve vodě obecného vzorce I a/nebo přídavně skupin způsobujících rozpustnost ve vodě všeho druhu, jako jsou například skupiny sulfonové kyseliny a karboxylové skupiny, které molekula barviva obsahuje ve vázané formě.
Způsobu podle vynálezu se může používat ke zušlechťování vláknitých materiálů všeho druhu, jako jsou například textilní vlákna přírodního nebo syntetického. původu, jako jsou vlna a jiné živočišné vlasy, hedvábí, syntetická bílkovinová vlákna, syntetická polyamidová vlákna, jako polyamid-6, podyamid-66, polyarnid-ll, polyuretanová vlákna, celulózová vlákna, jako je bavlna, konopí, len, regenerovaná nebo acetylovaná celulózová vlákna, polyesterová vlákna, jako· jsou například vlákna z tereftalové . kyseliny a ethylenglykolu, póly akry loinitrilová vlákna nebo. polyolefinová vlákna, jako jsou polyethylenová vlákna nebo polypropylenová vlákna. Obzvláště se způsobu podle vynálezu může používat pro vzájemné směsi dvou nebo několika takových vláken. Vláknitý materiál může být přitom v nejrůznějším stupni zpracování, může to bý.t rozvodněný materiál, příze nebo tkanina. Kromě toho se způsob podle vynálezu také hodí k zušlechťování kůže a jiných materiálů vlák214719 nité struktury, Jako je papír, lepenka, ko>ženka a podobné materiály.
Způsob podle vynálezu se zpravidla provádí tak, že , se sloučenina, obsahující ' je-den nebo několik zbytků obecného vzorce I v praxi o sobě známými způsoby, například obdobnými způsoby, jaké jsou běžné při barvení a potiskování,nanáší na vláknitý materiál z vodného, nebo vodně organického prostředí. Toto nanášení je možné z neutrálního, alkalického, ' nebo ze slabě kyselého prostředí při teplotě místnosti nebo při zvýšené , teplotě, například při teplotě 10 až , 135 stupňů Celsia. V případě vodně organických roztoků nebo, disperzí organických sloučenin obsahujících zbytek obecného* vzorce 1 je organickým podílem prostředí s výhodou s vodou mísitelné rozpouštědlo, jako je například nižší alkanol, jako, methanol nebo ethanol, .nebo- alifatický karbonamid, jako je- , N-methylpyrřolidon nebo dimethylformami^.' Obvyklými - aplikačními způsoby na vláknitý materiál nanášené ' roztoky nebo· disperze , mohou ,,vedle organických· sloučenin se skupinou obecného vzorce I obsahovat přídavně běžné · pomocné - a dokončovací prostředky, jako jsou neutrální elektrolyty, egalizační pomocné prostředky, · dispergační pomocné prostředky, migrační pomocné prostředky, tenzidy, - močovina, · zahuštovadla, anorganické a organické kyseliny a- zásady, anorganické nebo organické kyselé -nebo bázické soli.
Ve formě roztoků nebo disperzí (jako také tiskových past, to znamená roztoků nebo disperzí se zahušťovacími prostředky)· na vláknitý materiál nanášené sloučeniny se skupinou obecného vzorce I -se posléze, · popřípadě po sušení, podrobují s výhodou zpracování za tepla, nebo- za horka. Toto · zpracování za horka se například může , provádět pařením přehřátou nebo tlakovou párou vodní, například vodní párou o teplotě 100 až 180 “C, nebo zpracováním horkým, vzduchem v souhlase se známým způsobem tepelné fixace při teplotě asi 150 až 230 °C. Sušení, které se může předřadit zpracování za horka, se může provádět při teplotě 30· až 100 °C. '
Variantou spadající do rozsahu způsobu podle vynálezu je například zušlechťování vláknitých materiálů přímým zpracováním vláknitých materiálů z lázně, která obsahuje organickou sloučeninu se zbytkem obecného, vzorce I v rozpuštěné nebo dispergované formě a popřípadě pomocný prostředek a jiné přísady obdobně jako při procesech barvení přímým způsobem (vytahovacím způsobem). Toto přímé zpracování, je možné při teplotě místnosti nebo při zvýšené teplotě, například při 20· až 110 °C. Na toto, přímé zpracování může ,s výhodou po zasušení navazovat zpracování za horka zahřátou vodní párou nebo, horkým vzduchem.
Jinou variantou způsobu podle vynálezu, zvláště výhodně použitelnou pro organické sloučeniny s jednou skupinou obecného vzorce I, která má jen nepatrnou afinitu k vláknu, je aplikace roztoku nebo disperze organické sloučeniny se skupinou obecného vzorce I na vláknitý materiál klocováním nebo jednostranným nanášením brodícím válcem, nebo nastříkání iti; také v tomto případě může roztok nebo disperze organické sloučeniny obsahovat pomocné prostředky, nebo přísady ,-shora uvedené, tak například neutrální anorganické soli; může ,se nanášet při teplotě místnosti nebo při zvýšené teplotě, například se na vláknitý materiál může nanášet při teplotě 10 až 60 o;C. Po· této impregnaci se nadbytečný roztok nebo, disperze organické sloučeniny odmačkne a takto předběžně zpracovaný materiál se , pak k fixaci této organické sloučeniny ponechá při teplotě místnosti nebo při zvýšené teplotě a/nebo s výhodou po mezisušení se podrobuje zpracování za tepla nebo horka.
Jestliže, se organická sloučenina ,se skupinou obecného vzorce I ' nanáší na vláknitý materiál , natištěním, používá , se pro výrobu odpovídající·, pasty, která obsahuje organickou sloučeninu , se skupinou ·' obecného· vzorce I, ještě , pro tento, účel běžných přísad, jako jsou například , močovina nebo, dispergační prostředky nebo zahuš(ovací prostředky, jako, jsou například methylceluloza ne·bo alginátové záhustky. Těmito, tiskovými pastami se vláknitý , materiál o sobě známým způsobem· potiskne a pak se popřípadě po zahuštění podrobuje zpracování za horka, například vodní párou nebo horkým vzduchem.
Způsob podle vynálezu poskytuje zušlechtěné vláknité materiály, které obsahují účinnoiu látku ve vysokém výtěžku (za vysokého· stupně fixace) a s dobrou stálostí. Obzvláště při použití barviv jakožto organické sloučeniny se skupinou , obecného vzorce I se získají velmi hodnotná, silná vybarvení a tisky, , které , se vyznačují , velmi dobrou stálostí za mokra a velmi dobrou stálostí na světle.
Způsobem podle vynálezu , používané organické sloučeniny ,se skupinou .obecného vzorce I jsou, pokud známo·, nové. Mohou se , například vyrábět tak, že se organická sloučenina, která již má vlastnosti účinné látky (vlastnosti pro, zušlechťování vláken) a která má jednu nebo několik skupin sulfochloridových nebo chloridu karboxylové kyseliny, nechá reagovat s kyanamidem nebo s jeho solemi, jako· je natriumkyanamid. Tato, reakce se může provádět ve vodném nebo ve vodně organickém prostředí, přičemž taková přísada s vodou mísitelného organického· rozpouštědla může být výhodná; reakce se však také může provádět v bezvodém organickém roztouštědle, jako například v nižším alkanolu, jako v methanolu, v N-methylpyrrolidonu nebo, v dimethylformamidu.
Při reakci účinných látek obsahujících sulfochloridové skupiny nebo· skupiny chloridu karboxylové kyseliny s kyanamidem nebo s jeho solemi je výhodná přísada prostředků vážících kyselinu, jako je například octěn sodný, hydrogenuhličitan sodný nebo draselný, uhličitan sodný nebo draselný, pyridin, nebo jako jsou jiné organické terciární zásady.
Organické sloučeniny obsahující skupinu obecného vzorce I se mohou vyrábět také tak, že se vychází z odpovídajících předproduktů, které již obsahují skupinu obecného vzorce I, a z těchto předproduktů se chemikovi známým a běžným způsobem syntetizuje případná účinná látka, tak například při výrobě azosloučenin tak, že se kopuluje pro azobarvivo běžná diazoniová sloučenina s kopulační složkou, která obsahuje skupinu obecného vzorce I, a tak se dospěje к barvivu použitelnému způsobem podle vynálezu.
Následující příklady způsob podle vynálezu objasňují. Díly a procenta jsou míněny vždy hmotnostně, pokud není jinak uvedeno. Objemové díly se mají ke hmotnostním dílům jako litr ke kilogramu. Zbytky vzorců symbolu CuPc, NiPc a CoPc v příkladech znamenají nesubstituovanou strukturu ftalocyaninu mědi, niklu nebo kobaltu.
Příklad 1 dílů barviva vzorce
CuPc,~~'C' ^Од·N( NН^)~СN]if se rozpustí v 1000 dílech vody. V této barvicí lázni se zpracovává bavlněná tkanina při poměru lázně 1 :20 po· dobu jedné hodiny při teplotě 95 °C. Tkanina se pak vyjme z lázně, odmačkne se, suší se a 2 minuty se tepelně fixuje při teplotě 210 QC. Pak se propláchne studenou a horkou vodou a nakonec vroucím slabým roztokem mýdla. Získá se tyrkysové modré vybarvení s dobrou stálostí při praní a s velmi dobrou stálostí na světle.
Příklad 2 dílů barviva vzorce
CuPa se spolu s 20 díly močoviny rozpustí ve 200 dílech vody horké. Do intenzívně tyrkysové modrého roztoku se za míchání přidá 400 dílů 41O/o vodného roztoku natriumalglnátové záhustky. Takto získaná pasta se vodou a zahušťovadlem doplní na 1000· dílů. Takto připravenou tiskovou pastou se potiskne bavlněná tkanina, usuší se a pak se dvě minuty termofixuje při teplotě 210 °C, propláchne se studenou a horkou vodou a usuší se. Získá se silný tyrkisově modrý natištěný vzor, který má dobrou stálost na světle a je velmi dobře stálý při praní.
Příklad 3
Mercerlzovaná bavlněná tkanina se klocuje při teplotě 20 až 80 °C (s výhodou při teplotě 20 °C) vodným roztokem, který obsahuje 40· dílů barviva vzorce
CuPc. SO^· N( N v 1000 objemových dílech. Napuštěná tkanina se navine na válec, zabalí se do plastikové fólie a uloží se na dobu 24 hodin při teplotě 20 až 80 °C (s výhodou při teplotě 20eC).
Pak se takto upravená tkanina suší při teplotě 100 °C a fixuje se po dobu tří minut horkým vzduchem o teplotě 220 qC. Pak se získané vybarvení propláchne za studená a za horka, zpracovává se po dobu 10 minut při teplotě varu ve vodné lázni, která obsahuje v 1000 dílech jeden díl neionogonního pracího prostředku (alkylarylpolyglykoleitheru), opět se propláchne a usuší se. Získá se tyrkysové modré vybarvení s velmi dobrou stálostí na světle.
Příklad 4
400 dílů merceirřzované bavlněné tkaniny se při teplotě 80 °C po dobu 60 minut zpracovává v 3000 objemových dílech vodného roztoku, který obsahuje 20 dílů barviva vzorce
CuPg-Ρ- SO^-NÍNW^-CN^ a 3 až 6 dílů amoniové soli, jako je například síran amonný nebo monoamoniumfosfát. Pak se tkanina na fuláru odmáčkne tak, aby na tkanině zbylo zbytkové množství barvicí lázně, odpovídající 80 % hmotnostním suché tkaniny. Pak se suší při teplotě 1O0 stupňů Celsia a dvě minuty se fixuje horkým vzduchem o teplotě 220 °C. Získané vybarvení se propláchne za studená a za horka, zpracovává se při teplotě varu po dobu 10 minut ve vodné lázni obsahující v 1000 dílech jeden díl neionogenního pracího prostředku (alkylarylpolyglykoletheru), opět se propláchne a usuší se. Získá se při praní stálé tyrkysové vybarvení s velmi dobrou stálostí na světle.
Prakticky stejně dobré výsledky barvení se získají bez použití amoniové soli.
Příklad 5
Vlněná tkanina se barví v barvicí lázni při poměru lázně 1 :40, přičemž hodnota pH lázně je kyselinou octovou upravena na 5,3 a lázeň obsahuje
1,5 % barviva vzorce
CuPg —£ SOjr W f
1,0 °/o obchodního egalizačního prostředku, například na bázi polyoxyethylátu mastného aminu,
1,0 °/o alkylfenylpolyglykoletheru jakožto rozdělovacího prostředku a
2,0 % amoniumacetátu, vždy vztaženo na hmotnost vlněné tkaniny. Barví se tímto způsobem:
Vlněná tkanina se vnese do barvicí lázně, která obsahuje nejdříve pouze uvedené chemikálie a pomocný prostředek. Po 1.0 minutách se přidá barvivo v rozpuštěné formě, zahřeje se v průběhu jedné hodiny na teplotu 98 °C a barví se po dobu jedné hodiny při této teplotě. Barvivo táhne rovnoměrně na vlněnou tkaninu až do1 vyčerpání lázně. Tkanina se po barvení důkladně propláchne vodou. Získá se vybarvení s dobrou stálostí za mokra a s dobrou stálostí na světle.
10
Příklad 6
Polyamidová tkanina se barví stejným způsobem, jak je popsáno v příkladu 5, v barvicí lázni s hodnotou pH upravenou na 4 a obsahující
1,5 % barviva vzorce
CuPc
2,0 % používaného anionického egalizačního pomocného prostředku, popřípadě na bázi heterocyklícké polysulfonové kyseliny,
0,5 % používaného slabě kationického egalizačního pomocného prostředku, popřípadě na bázi alkylfenylpolyglykoiletheru a
2,0 % 60í% vodné octové kyseliny.
Získá se silné tyrkysové modré vybarvení.
Příklad 7 až 38
Jestliže se postupuje způsobem podle vynálezu, jak je například popsáno v některém z předchozích příkladů, použije se však místo tam použitého barviva některého z barviv uvedeného v následujícím tabelárním příkladu ve formě jeho· amoniové soli, získá se vybarvení popřípadě tisk s odstínem uvedeným u každého příkladu v tabulce s dc-brou stálostí za mokra.
Příklad Barvivo Odstín vybarvení
7 CuPc- (3) - (SO2—NH—ICN )з tyrkysové modrý
8 CuPc- (3) - (SO2—NH—fCN )2 5 tyrkysové modrý
9 CuPc- (3) - (SO2— NH—ICN )4 tyrkysové modrý
10 CuPc- (3)-( SO2—NH—CN )з \
SO3H (SO2—NH—CN)2 Z tyrkysové modrý
11 CuPc-(3) (S03HJ2 (SO2— NH—CN)2 / tyrkysové modrý
12 CuPc-(3) \ SO3H tyrkysové modirý
13 CuPc-(4)-(SO2NH—CNJí tyrkysové modrý
14 NiPc-(3)-(SOžNH-CN)3 modrozelený
15 CoPc-(3)-(SO2—NH—CN)3 (SO2NH—CNi)2,5 modrozelený
16 y CuPc-(3,4‘,4“,4'“) (SO3H)1,5 tyrkysové modrý
Příklad
Barvivo
Odstín vybarvení cuPc -6OV
SOfNH-CN^ zelený — (SOzNH-CNl
N.
·<
modrý
--(SOZNH CCN3Jl modrý .N
Cl
--(SO^NH
Ci
--(SÓJI),
CN>Z modrý
^^^SOZNH-CN oranžový žlutý
Příklad
Barvivo
Odstín vybarvení
žlutý
N0
oranžový
SO£NH-CN
žlutý modrý zelený
Barvivo
Příklad
Odstín vybarvení
modrý hnědý červený červený
Barvivo vyrobené převedením rozpouštědlové černě С. I. Solvent Black 5 (Cotour Index Nr. 54015) kyselinou chlorsulfonovou a thionylchloridem na sulfochlorid a jeho reakcí s kyanamídem černý
( žlutý
COOH
SOgNH~CN žlutý
OH
Příklad
Barvivo
Odstín vybarvení
COOH
Q-№NC 7-CO-NH-CN
NC-NH-CO-<Y-N-f \=/
OH
žlutý
Způsob přípravy podle vynálezu použitelných sloučenin se skupinou obecného vzorce I objasňují následující příklady.
Příklad I
Ve shora uvedeném příkladu 1 použité barvivo na bázi ftalocyaninu mědi se může připravit tímto· způsobem:
Do roztoku 21 dílů kyanamidu a 20 dílů hydroxidu sodného v 700 dílech vody se vnese za dobrého míchání 97 dílů měďftalocyanin-(3)-tetrasulfochloridu ve formě vlhkého filtračního koláče. Reakce začne za slabého vývoje tepla a teplota reakční směsi stoupě až asi na 30 °C. Pod stálým překapáváním asi 155 objemových dílů 2 N sodného louhu se hodnota pH reakční směsi udržuje na 10. Reakce je ukončena asi po 6 hodinách, což se projeví tím, že se již nespotřebovává žádný sodný louh; vznikne čirý roztok. Kyselinou chlorovodíkovou se hodnota pH roztoku upraví na neutrální a roztok se odpaří za sníženého· tlaku к suchu. Získá se 143 dílů sůl obsahujícího tyrkysové modrého prášku, který jakožto barvivo obsahuje až do 75 % sodnou sůl sloučeniny vzorce
CuP&-+- SOžNH-CN^
Sloučenina obecného vzorce
CuPc(SO?NH—CN)4 se může získat v této kyselé formě tak, že se vodný roztok shora připravené sodné soli okyselí kyselinou chlorovodíkovou, vypadlé barvivo se odfiltruje, důkladně se prctoyje zředěnou vcdnou kyselinou chlorovodíkovou a za sníženého tlaku se usuší. Z takto získané kyseliny barviva se může připravit amoniová sůl tak, že se kyselina za přidání vodného roztoku amoniaku rozpustí ve vodě na neutrální reakci a tento roztok se za sníženého tlaku odpaří к suchu.
Příklad II
Ve shora uvedeném příkladu 2 použité barvivo na bázi ftalocyaninu mědi se může připravit tímto způsobem:
Do rozteku 8,4 dílu kanamidu a 8,0 dílů hydroxidu sodného ve 300 dílech vody se vnese za dobrého míchání 97 dílů mědftalocyanin-(3)-tetrasulfochloridu ve formě vlhkého filtračního koláče. Vzniklou reakcí klesá hodnota pH reakční směsi. Stálým přidáváním 2 N sodného louhu se hodnota pH udržuje na 10 a reakční směs se míchá tak dlouho, až se již žádný alkalický hydroxid nespotřebovává; je к tomu zapotřebí asi 310 objemových dílů 2 N sodného louhu. Vznikne hluboce modrý roztok. К izolaci vytvořeného barviva se roztok okyselí 70 díly koncentrované chlorovodíkové kyseliny a vysolí se 200 díly chloridu amonného. Sraženina se odfiltruje, promyje se důkladně zředěnou chlorovodíkovou kyselinou a usuší se za sníženého· tlaku. Získá se 96 dílů barvivového prášku s obsahem barviva 98 °/o. Získaná barvivová sloučenina má ve formě volné kyseliny toto· složení vzorce:
(SOz—NH—CN)?
/ CuPc \
(SO3H)'2
Získaná sloučenina se rozpustí ve 1200 dílech vody za přidávání 27 dílů 25·% vodného roztoku amoniaku a získaný roztok barviva se odpaří к suchu za sníženého tlaku. Získají se 102 díly amoniové soli shora uvedené ftalocyaninové sloučeniny vzorce [SO:2—N(NH4j—· CN]2 /
CuPc \
(SO3NH412
214 7 19
Příklad III
Ve shora uvedeném příkladu 19 použité barvivo se může připravit tímto způsobem:
Sloučenina· vzorce
(známá jakožto pigmentová violeť 23 z Colour Indexu) se převede - o sobě známým způsobem několikahodinovým zahříváním s chlorsulfonovou kyselinou a následným zpracováním· reakční směsi thionylchloridem na odpovídající sulfochloridovou sloučeninu, přičemž se množství chlorsulfonové kyseliny, reakční teplota a reakční doba řídí tak, aby se do· C. I. pigmentové violeti 23 zaVfdlo v průměru 3,5 chloridových skupin sulfonové kyseliny.· Sulfochloridová sloučenina · se · izoluje a ve vodné suspenzi se nechá reagovat s kyanamidem při hodnotě pH 12,5- ·-a při teplotě asi 20 až 50°C. Hodnota pH ··· roztoku se - pak upraví na neutrální a za · - sníženého tlaku se roztok -odpaří k suchu. Takto získané barvivo· se může získat ve formě - kyseliny, jestliže se jeho vodný roztok -okyselí kyselinou chlorovodíkovou, vypadlé barvivo se -odfiltruje, - důkladně se promyje zředěnou vodnou chlorovodíkovou kyselinou a usuší -se· za sníženého tlaku.
Z ·takto získaného - barviva ·se může připravit amoniová sůl tak, že se kyselina za přidání vodného roztoku amoniaku rozpustí ve vodě na.· neutrální reakci a tento roztok se za · sníženého tlaku odpaří k suchu.
P-říklad IV
Pro přípravu azobarviva použitého v příkladu 21 se může postupovat tak, že se nejdříve připraví 3-amin.ofenylsulfonylkyanamid jakožto -diazosložka tak, že se chlorid
S-acetylaminobenzeiisulfonové kyseliny - ve vodné suspenzi nechá reagovat s kyanamidem při teplotě asi 20 °C a při hodnotě pH asi 9,5 a posléze se o -sobě známým způsobem acetylaminoskupina zmýdelní alkalicky při hodnotě pH asi 10 a- při teplotě asi 80' °C. Takto- získaná aminosloučenina se pak o sobě známým způsobem diazotuje a kopuluje -se s 5-hydroxy.naf‘tyll(l)-sulfonylkyanamidem.
Tato· kopulační slažka se připravuje následujícím způsobem: l-Naftol-5-sulfonová kyselina se o sobě známým způsobem, například acetanhydridem, aoetyluje; skupina sulfonové kyseliny této - acylové sloučeniny se pak o -sobě známým způsobem pomocí chloridu fosforečného převede na -sulfochlorldovou skupinu, která -se pak jedním ze způsobů uvedených v předešlých příkladech nechá -reagovat -s kyanamidem - a -takto- připravená l-acetoxynaftalen-5-sulfonylcyanamidová sloučenina se o sobě známým způsobem alkalicky zmýdelní na shora uvedenou kopulační složku.
Příklad V
Ve shora uvedeném příkladu 23 použité disazobarvivo se může připravit tímto· způsobem:
Jakožto diazosložky se použije 4-aminofenylsulftnylcyanamidu. 4-Aminofenylsulfionylcyanamid se připraví -obdobně, jako je popsáno v příkladu IV, reakcí 4-acetylaminobenzensulfonylchlorldu s kyanamidem a následným alkalickým zmýdelněním·. Tento amin se o -sobě známým způsobem diazotuje a - kopuluje se -s 4,4‘-bis-acetoacetylami.no-3,3‘-dimethyldifenylem. Izolace, výroba volné kyseliny nebo převádění na amoníovou sůl se -mohou přivádět stejně, jako je popsáno ve -shora uvedeném příkladu I.
Příklad VI
Ve -shora uvedeném příkladu 25 použité barvivo se může připravit tímto- způsobem:
Sloučenina vzorce
(připravená -tetrazotací 4,4.‘-diaminostilben-2,2.‘-disulfonové kyseliny a kopulací s fenolem a následnou reakcí s diethylsulfátem, známá jakožto přímá žluť 12 z Colour Indexuj -se nechá reagovat za o sobě známých podmínek pro výrobu chloridů sulfonové kyseliny z odpovídajících sulfonových kyselin s thionylchforidem. Sulfochloridová sloučenina -se pak -obdobným způsobem, jako je popsáno v některém- ze -shora uvedených příkladů I až IV, převede kyanamidem ve vodné suspenzi o hodnotě pH 12 na barvivo podle příkladu 25. Barvivo -se může -obdobným způsobem, jako je popsánov příkladu I, izolovat a převádět na amoníovou -sůl.
Příklad VII
Ve shora uvedeném příkladu 26 použité barvivo se může připravit tímto způsobem:
Sloučenina vzorce
so3H (známá jakožto kyselá oranž 3 z C-olour Indexu) se o sobě známým způsobem pro - přípravu -sulfochloridových sloučenin z odpovídajících -sulfonových kyselin převádí thionylchloridem na sloučeninu chloridu sulfonové kyseliny -a posléze se -obdobným způsobem, jak je popsáno- ve shora uvedených příkladech I až IV, nechává reagovat ve vodné suspenzi při hodnotě pH 12 s- cyanamidem. Takto získané barvivo podle příkladu 26 se pak obdobným způsobem, jak je popsáno- v příkladu I, izoluje a popřípadě převádí na amoniovou -sůl.
Příklad VIII
4-Aminofenylsulf onylcyanamid (viz shora uvedený příklad V) se o sobě známým způsobem pro výrobu 4-fenylamino-l-aminoa'ntrachinon-2-sulfonové kyseliny (viz DE patentový spis číslo 280 646) nechá reagovat kondenzační reakcí s l-amino-4-bromantrachinon-2-sulfonovou kyselinou (bromaminovou kyselinou) a může se izolovat obdobným způsobem, jako je popsáno- v příkladu I, popřípadě se může převádět na amoniovou sůl.
P ř í k 1 a d I X
Pro výrobu podle shora uvedeného příkladu 3.1 použitého barviva se sloučenina vzorce
(známá z Colour Indexu jakožto pigmentová červeň 194) převádí o - . sobě známým způsobem chlorsulfonovou kyselinou a -thionylchloridem na -disulfochloridovou sloučeninu a posléze se- ve vodné suspenzi při hodnotě pH 12 nechává reagovat s kyanamldem: na barvivo podle příkladu 31. Izolace a převádění barviva na amoniovou -sůl se -mohou provádět, jak je popsáno ve - shora uvedeném příkladu I.
Příklad X
Pro výrobu ve shora uvedeném příkladu 35 použitého barviva se může 4-aminofenylsulfonylcyanamid (viz -shora uvedený příklad V) diazotovat a může se kopulovat -s ethylesterem acetyljantarové kyseliny, v této azosloučenině -se -o- sobě známým způsobem za alkalických podmínek provede uzavření kruhu na pyrazolonový kruh za -současné nebo následné hydrolýzy -karbethoxyskupiny na karboxylovou skupinu -a pak se takto získaná sloučenina vzorce
COOH
kopuluje -s druhým molem diazotovaného 4aminofenyisulfonylkyanamidu na- barvivopodle příkladu 35, které se izoluje -a popřípadě převádí na amoniovou sůl způsobem popsaným ve shora uvedeném příkladu I.

Claims (2)

  1. PREDM8T VYNALEZU
    Způsob zušlechťování vláknitých materiálů všeho druhu, vyznačený tím, že- se na vláknité materiály nanáší barvivo obsahující jednu nebo několik vázaných skupin obecného vzorce I, —X—N—CN ())
    I
    A
    A atom vodíku nebo ekvivalent jednomocného, dvoumocného nebo třímocného kovu nebo -amoniovou skupinu, ve formě vodného nebo vodně organického roztoku nebo ve formě disperze, a pak se takto upravený vláknitý materiál popřípadě podrobuje tepelnému zpracování při teplotě 60 až 230 stupňů Celsia.
  2. 2. Způsob podle bodu 1, vyznačený tím, že se na vláknitý materiál nanáší ve vodě -rozpustné barvivo obsahující jednu -nebo -několik vázaných skupin obecného vzorce I, kde
    X a A mají v bodě 1 uvedený význam.
    kde znamená
    X sulfonylovou nebo karbonylovou skupinu a
    Severografla, n. p., - závod 7, . Most
CS805761A 1979-08-24 1980-08-22 Method of refining fibrous materials of all kind CS214719B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19792934247 DE2934247A1 (de) 1979-08-24 1979-08-24 Verfahren zur veredlung von faserigen materialien

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS214719B2 true CS214719B2 (en) 1982-05-28

Family

ID=6079196

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS805761A CS214719B2 (en) 1979-08-24 1980-08-22 Method of refining fibrous materials of all kind

Country Status (10)

Country Link
US (1) US4394129A (cs)
EP (1) EP0024676B1 (cs)
JP (1) JPS5637377A (cs)
AR (1) AR222403A1 (cs)
AU (1) AU537205B2 (cs)
BR (1) BR8005344A (cs)
CA (1) CA1164159A (cs)
CS (1) CS214719B2 (cs)
DE (2) DE2934247A1 (cs)
IN (1) IN154958B (cs)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3025790A1 (de) * 1980-07-08 1982-02-04 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Wasserloesliche phthalocyaninverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe
DE3461940D1 (en) * 1983-04-02 1987-02-12 Hoechst Ag Process for reoxidizing dyeings with sulphur dyes
US4707405A (en) * 1985-01-02 1987-11-17 Ppg Industries, Inc. Cyanamide salts of non-lead metals as corrosion inhibitive pigments in mirror back coatings
TW276265B (cs) * 1992-12-05 1996-05-21 Hoechst Ag
DE59308889D1 (de) * 1992-12-18 1998-09-24 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Wasserlösliche Anthrachinonverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe
CN108623638B (zh) * 2018-07-05 2020-09-29 桂林医学院 12-氯苯并咪唑-1,8-萘酰亚胺-铂配合物及其制备方法和应用

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2259721A (en) * 1940-11-19 1941-10-21 American Cyanamid Co Sulphonyl cyanamides
GB796697A (en) * 1954-07-31 1958-06-18 Bayer Ag Sulphonyl cyanamide compounds
US2920070A (en) * 1956-12-14 1960-01-05 Cfmc Metallisable azo dyestuffs and metalliferous complexes derived therefrom
CH421345A (de) * 1962-01-19 1966-09-30 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
DE1928677C3 (de) * 1969-06-06 1978-11-09 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Phthalocyaninfarbstoffe und deren Verwendung zum Färben und Bedrucken cellulosehaltiger Materialien
US4013706A (en) 1973-11-14 1977-03-22 Sucreries Du Soissonnais Et Compagnie Sucriere Derivatives of substituted urea, acyl ureas, and sulphonyl ureas, and a process for producing the same
DE2636427C3 (de) * 1976-08-13 1980-07-31 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Farbstoffzubereitungen für Cellulose oder cellulosehaltiges Fasermaterial

Also Published As

Publication number Publication date
AR222403A1 (es) 1981-05-15
AU537205B2 (en) 1984-06-14
JPS5637377A (en) 1981-04-11
DE2934247A1 (de) 1981-04-09
US4394129A (en) 1983-07-19
IN154958B (cs) 1984-12-22
AU6167580A (en) 1981-03-05
DE3070061D1 (en) 1985-03-14
EP0024676A2 (de) 1981-03-11
JPS6365712B2 (cs) 1988-12-16
CA1164159A (en) 1984-03-27
EP0024676A3 (en) 1981-03-25
BR8005344A (pt) 1981-03-10
EP0024676B1 (de) 1985-01-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH645914A5 (de) Reaktive disazoverbindungen.
DE2949034A1 (de) Wasserloesliche azoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe
DE2748965B2 (de) Wasserlösliche Farbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung, ihre Verwendung als faserreaktive Farbstoffe zum Färben und Bedrucken von Fasermaterialien
CS214719B2 (en) Method of refining fibrous materials of all kind
DE2143750A1 (de) Verfahren zur herstellung echter faerbungen und drucke auf hydroxylgruppenhaltigem oder stickstoffhaltigem fasermaterial
DE3705789A1 (de) Kupferkomplex-formazan-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe
DE1419808A1 (de) Farbstoffe,Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung
EP0629666A1 (de) Wasserlösliche Azoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe
CH624139A5 (cs)
DE2342513A1 (de) Neue, wasserloesliche, gelbe reaktivfarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und deren verwendung
KR100391859B1 (ko) 신규한디스아조염료
DE2757681C2 (de) Phenylazopyridon-Verbindung, Verfahren zu deren Herstellung, ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Fasermaterial aus natürlicher oder regenerierter Cellulose oder aus natürlichen, regenerierten oder synthetischen Polyamiden
US4118186A (en) Process for the fixation of organic dyestuffs on materials having a fibrous structure
DE10035805A1 (de) Wasserlösliche faserreaktive Farbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE10017555A1 (de) Farbstoffmischung von wasserlöslichen faserreaktiven Azofarbstoffen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE1901041A1 (de) Phthalocyaninreaktivfarbstoffe
DE1233517B (de) Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen
DE1795140C3 (de) Wasserlösliche Phthalocyaninfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Fasermaterialien aus nativer oder regenerierter Cellulose, Wolle, Seide, linearen Polyamiden sowei von Leder
DE2015157C3 (de) Anthrachinonfarbstoffe, deren Herstellung und deren Verwendung
AT219553B (de) Verfahren zum Färben und Bedrucken Hydroxylgruppen bzw. Amidgruppen enthaltender Materialien
DE1804524C3 (de) Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und Ihre Verwendung
CH259373A (fr) Radiateur de chauffage central à vapeur.
DE4126612A1 (de) Reaktivfarbstoffe, deren herstellung und verwendung
DE2026644A1 (de) Wasserlösliche Metallkomplexdisazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE1644330A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen