CS202652B1

CS202652B1 - 2v/methoxycarbonylamino/-benzimidazole 1-propyl-omega-sulphonic acids,their salts and quaternary salts and method of making them

Info

Publication number: CS202652B1
Application number: CS75721A
Authority: CS
Inventors: Sandor Szoeke; Gyoergy Lugosi; Gyoergy Csermely; Maria Bakonyi; Tibor Zsolnai; Istvan Szepessy
Original assignee: Sandor Szoeke; Gyoergy Lugosi; Gyoergy Csermely; Maria Bakonyi; Tibor Zsolnai; Istvan Szepessy
Priority date: 1974-02-05
Filing date: 1975-02-04
Publication date: 1981-01-30
Also published as: JPS5523269B2; IL46531A0; DD120877A1; SE417606B; FI59997C; NO750354L; IN140835B; NL7501295A; DE2504052A1; IL46531A; CA1043797A; SE7501124L; FI750305A; US3978217A; JPS50131967A; AR222135A1; GB1462015A; ES434405A1; BG26376A3; NO142442B

Description

Vynález se týká nových derivátů imidazolu, tj. 2-/methoxykarbonylamino/benzimidazolu 1-propyl-tU-eulfonové kyseliny, jejich solí a kvartérních solí, jakož i způsobu jejich výroby. Uvedené deriváty ее používají jako účinné látky při výrobě fýtobiologiekých, kosmetických, ovicidních, fungicidních a léčivých preparátů.

Sloučeniny podle vynálezu odpovídají vzorci I

NH-COOCHj

SO-jH /I/

Pod pojmem sloučeniny vzorce I se zde rozumějí obě tautomerní formy.

/ V

202 652

202 052

2-aminobenzimidazoly substituované v poloze 1 alkylkarbamcylovým zbytkem ee používají jako fungicidy a/nebo ovicidy (viz USA patentový spis 8· 3 541 213)· Z těchto sloučenin mé největěí význam methylester l-butylkarbamoyl-2-benzimidazolkarbamové kyseliny· Při zkoumání těchto sloučenin s ohledem na mechanismus jejich účinku bylo možné prokázat, Že přecházejí ve vodném roztoku mimořádně rychle v methylester 2-benzimidazolkarbamové kyseliny (Q· P. Clemons a H· D. Sisler: Phytopathology 22, 705 /1969/)· Dále bylo zjištěno, že v rostlinách ošetřovaných Benomylemje možné dokázat jen methylester kyseliny 2-benzimidazolkarbamové· Tato skutečnost potvrdila doměnku, že vlastní fungicidně účinnou látkou je alkylester 2-benzimidazolové kyseliny (C. A· Peterson a L· V· Edgington: J. Agric· Fd· Chem. Ц, 898 /1969/)·

Tyto údaje, nalezené v literatuře, byly potvrzeny i vlastními pokusy, nebol mohlo být konstatováno, že fungicidní účinek methylesteru 2-benzimidazolkarbamové kyseliny je jak a ohledem na spektrum účinnosti, tak také 8 ohledem na intenzitu účinku zcela identický s účinkem methylesteru l-butylkarbamoyl-2-benzimidazolkarbamové kyseliny· Použití methylesteru 2-benzimidazolkarbamové kyseliny jako fungicidního a ovicidního prostředku je výhodné i z výrobně technických a ekonomických důvodů·

Zkoumání technické oblasti použitelnosti ukázala, že pro dosažení fungicidního a/nebo ovicidního účinku je mimořádně důležité převést účinnou látku co možná nejúplněji v roztok· Toto je důležité především u četných oblastí použití, nebol pouze tímto způsobem lze dosáhnout přiměřeného kontaktu mezi rostlinou nebo osivem na jedné straně a prostředkem na druhé straně· Jestliže není možné převést účinnou látku do roztoku, musí ee používat speciální formulační metody· Jako příklad tohoto lze uvést moření osiva postřikováním, které se počítá mezi nejvíce používané pracovní způsoby· Touto metodou se dosáhne daleko lepší přilnavosti mořícího prostředku к osivu, než je tomu například při moření práškováním· Pro moření postřikováním jsou nejvhodnější mořící prostředky dobře rozpustné ve vodě· Také jiné úvahy, například hospodárnost, dobrá schopnost postřikování, rovnoměrné rozdělování> dobrá resorpční schopnost atd·, přiklánějí pozornost bádání vždy více к výrobě fungicidních prostředků rozpustných ve vodě·

Alkylestery l-alkylkarbamoyl-2-benzimidazolkarbaniové kyseliny, zejména však alkylestery 2*benzimidazolkarbamové kyseliny, se vyznačují takovou rozpustností ve vodě, že se

202 052 mohou používat pouze v mikrokryetalické formě, a to s velkými množstvími smáčedla, emulgátoru, zřeíovadla a jiných přísad· Aby se dosáhlo minimální koncentrace inhibitoru, používají se vodné suspenze v kombinaci s povrchově aktivními látkami, alky Isulfonáty, póly glykoly, methylcelulózou atd. Výroba účinných látek v mikrokryetalické formě přináší s sebou četné problémy·

Cílem vynálezu bylo vyrobit při zachování, nebo popřípadě zvyšování účinnosti ve vodě rozpustné deriváty alkylesterů 2-benzimidazolkarbamové kyseliny· Pomocí derivátů alkylesterů 2-benzimidazolkarbamové kyseliny dobře rozpustných ve vodě ae mohou účinněji a ekonomičtěji potírat rostlinné mykozy· Deriváty rozpustné ve vodě jsou rostlinami lépe přijímány a rozdělují se lépe v rostlině· Dostávajíce se bezprostředně do mízního oběhu působí již v menších množstvích svým systemickofungicidním účinkem. Také při preventivním ošetřování, jako při moření osiva nebo při postřikování rostlin po vyklíčení, mají účinné látky rozpustné ve vodě velkou přednost.

Bylo zjištěno, že sloučeniny vzorce I

jsou výborně rozpustné ve vodě a kromě toho se vyznačují různými biologickými účinky, například fungicidními, ovicidními atd.

Z tohoto důvodu patří к předmětu vynálezu také fýtobiologické prostředky, léčivé preparáty a kosmetické preparáty, které se mohou vyrobit z účinných látek vzorce I za přísady jiných účinných látek a/nebo inertních nosičů a zřeiovadel, emulgátorů a jiných přísad.

К předmětu vynálezu patří dále způsob výroby sloučenin vzorce I a jejich solí a kvartémích solí.

Podstata způsobu výroby uvedených sloučenin podle vynálezu spočívá v tom, že se ester obecného vzorce II

I /II/

H alkyluje sloučeninami obecného vzorce III kde m = 3,

/III/

202 852 nebo sloučeninami obecného vzorce IV

X - /CH₂/_m - SOjM CIV), kde význam m je stejný jako shora e

X znamená halogen a

M znamená . vodík, Na, K nebo NH^ skupinu.

Sloučeniny obecného vzorce I vyrobené způsobem podle vynálezu se mohou vyskytovat i v tautomerní . formě IA.

Sloučeniny vzorce IA tvoří s bazickými skupinami, obsaženými v molekule vnitřní soli. Jejich roztok reaguje proto neutrálně nebo téměř neutrálně. Tyto roztoky se mohou popřípadě obmyslit nebo.zalkalizovat,- aniž dochází k vyloučení.

Pro - technické použití je zejména - výhodné pobití.solí účinných látek podle vynálezu. Vápenaté, - hořečnaté, hlinité soli - a soli alkalických kovů, jakož i soli utvořené s organickými bázemi se vSeobecně vyznačuuí vyňkající rozpustností ve vodě. V případě,- že je to žádoucí, mohou se podle vynálezu vyrobit i kvartérní soli sloučenin podle vynálezu.

K - - předmětu vynálezu patří dále výroba biologicky účinných preparátů, které jako účinné látky obj^i^J^xu^íí sloučeniny podle vynálezu. Preparáty se vyrobí o sobě známým způsobem, například tím, - že se účinné látky smícháaí se vhodnými nosiči a/nebo plnidly a formuí se na - pevné nebo kapalné - kom^rnice účinných - látek.

V těchto formulacích mohou být kromě sloučenin podle vynálezu a/nebo jejich solí a/nebo jejich kvartérních solí obsaženy i jiné biologicky aktivní látky. Jako takové přídavné - aktivní složky přicházejí v úvahu insekticidy, b^J^k^ť^jricidy, nemaaocidy, fungicidy a jiné - - v zeiměěěltví používané - chemikkáie, jako například prostředky urychhiuHcí zrání atd. Takto - mohou tyto formulace . - slouží, t vedle potírání rostl-nných mrkóz současně ještě pro jiné zemmědlské účely. Účinnost miohých biologicky aktivních - látek - se přítomnootí sloučenin podle vynálezu -v důsledku spolupůsobení zvyšuje.

Methhllstery 2-benzimidazolkarbamové kyseliny, nebo popřípadě jejich soli, obsahnuící propiTl- -suHonovou skupinu, se mohou používat s výhodou jako fungicidní a/nebo ovicidní prostředky tím, že - se pluživvjí v roztocích, připravených ve formě - roztoků s vodou nebo roztoků 8 rozpouštědlem obsahujícím vodu, nebo které je Нв^11п4 - s vodou. Vodné - roztoky - mohou obsahovat 0,001 až 50,0 % účinné látky.

Vodné roztoky lbsa^hUíc:£ účinné látky podle vynálezu, které mohou popřípadě obsahovat ještě s vodou - m^Helné organické rozpouštědlo, - se vyrábějí s výhodou tak, - že - se ' metyluter 2-beaziнidazolkarbamlvé - kyseliny - nechá zreagovat, s výhodou v přítoMio^! amidů kyselin,- zejména diнethylformamidu, se sulfony a získaný roztok se zředí vodou. Tento způsob výroby umoOňujt mimořádně jednoduchý pracovní postup; formulační způsoby, obvyklé u preparátů s podobným zaměřením účinku, sestávající často z různých pracovních pochodů, nejsou nutné.- Podle jednoho výhodného provedení způsobu se směs získaná při reakci zřeďuje

202 6S2 na požadovanou koncentraci teprve ne místě použití. Tím- se ušetří dopravní nádoby.

Vodné roztoky nových fungicidních a/nebo .ovlcidních- prostředků podle vynálezu jsou mimořádné - stálé - -a ' mohou se skladovat dlouhou - dobu, aniž' ' dochází' ' k - - zákalu roztoku ' nebo - v případě edičních solí kyselin - k hydrolýze. Tato vlastnost nových ' 'účinných '' látek je ' pro oblast technického pouuití velmi, důležitá. '

K vodným rozookta fungicidních a/nebo ovicidních prostředků není nutné přimíchávat žádné emulgátory, látky zabi^^^í^t^ujíc:! krystalizaci, povrchové -aktivní ' látky atd·, avšek takovýto přídavek, popřípadě rozpuštění takovýchto látek ve vodných- preparátech , podle vynálezu je možné· Uvedené - přísady - se pouuivají zejména tehdy, - když -kompooice obsahuje vedlelátek podle - vynálezu ještě jiné - aktivní složky, . například _ insekticidy, bakter.icidy, - nemá- ... tocidy, fungicidy a jiné v zerněddlltví obvyklé látky, například prostředky urychluuící zrání·

Z derivátů met^h^y^l^e^terl 2-benzimidazolkabběěoaé - - kyseliny, obsahujících- prop^^l- - -sulfonovou skupinu, se mohou v případě, že - je - - to - žádi^i^c^f, vyrobit - kromě roztoků i jiné - formulace, například práškové amměs, pasty, granuláty· Tyto se vyrábějí o sobě - známým způsobem, například tak, že se účinné látky smísí s vhodným nosičem, jako talkem, kaolinem, křUou, přičemž se popřípadě ooulivají také povrchově aktivní látky a pomocné dispergační prostředky, jako například estery vyéších alifatických pslys:χyethlietelCshsll, ethery w*ších karboxypolyethylenových kyselin, alkylaulfonáty a arylsulfonáty, lignin a odpadní louhy·

Účinné látky se mohou používat jako formulace a jako z těchto připravené osulitnlté formy, například pohotovostní roztoky, emu^e, suspenze, prášky, pasty, granuláty. Používají se o sobě známým způsobem, například pomocí postřikování, poprašování,- zamlžování nebo zalévání.

K předmětu podle vynálezu patří - proto také způsob potírání onemoonění rostlin, způsobených houbami.. Způsob spočívá v tom, že se deriváty meethlleterů 2-bnnzimidazolkabaěěsaé kyseliny, obsahujeí propyl-tV-suffonovou skupinu, a/nebo jejich kvartérních solí, nechají působbt na rostliny, které se ošetřovat, nebo na - jejich - životní prostor.

Pomocí prostředku podle vynálezu - se umooňuje obs^^^v^l^í^-tě výhodná- moonoot potírání nemocí způsobených houbami, v případě j*iž onemoonniých rostlin; vodný, koncentrovaný, neutrálně reagující roztok nových derivátů meethlleterů 2-benzimidazolkabbадlsaé kyseliny, obsahujících propyl-íD-sulf©novou skupinu, se injHtuje do kmene, výhonku nebo kořene onemoonělé rostliny. Tím, že se rostlina po infekci ošeeří, může být nemocná rostlina léčena a velká množtví maatelálu nutná pro profylaxi a drahé postřikovači zařízení mohou - v - určitých případech odpadnout a mohou se nahradit injekční střkkačksu·

Vynález se však neommauje na tento speciální a zcela nový způsob potírání onemocnění rostlin, způsobených houbami, nýbrž zahrnuje nadto ostatní již známé způsoby potírání

202 052 těchto onemocnění, pokud ae při nich používají deriváty methylesterů 2-benzimidazolkárbamové kyseliny, obsahující propyl-ftJ-sulfonovou skupinu.

Pro výrobu derivátů podle vynálezu se všeobecně nechají zreagovat methylestery 2-benzimidazolkarbamové kyseliny v přítomnosti amidu kyseliny a propylsulfony. Výhodná forma provedení tohoto způsobu spočívá například v tom, že se methylester 2-benzimidazolkarbamové kyseliny nechá zreagovat v dimethylformamidu při teplotě 80 až 153 s výhodou při 110 až 130 °C, 8 1,3-propansulfonem a získaný roztok se použije buč bezprostředně pro výrobu fungicidních a/nebo ovicidních preparátů, nebo se produkt, rozpustný ve vodě, derivát methylesteru 2-benzimidazolkarbamové kyseliny, obsahující skupinu propyl-U/-sulfonovou, vysráží vhodným rozpouštědlem, například acetonem. Sloučenina je rozpustná ve vodě, pH vodného roztoku se pohybuje mezi hodnotou 5 až 7.

Pro zkoumání fungicidního účinku sloučeniny se používá živná půda z ječného sladu (pH 6,0 až 6,2), zpevněná 3 % agar-agarem. Zkapalněná živná půda se naplní po 50 ml do Petriho misek a vodně alkoholický roztok zkoumané sloučeniny, zředěný 1 : 500, se přidá v množstvích 1,0, 0,5> 0,25 a 0,1 ml. Po homogenním promíšení se tímto způsobem získají Živné půdy, které obsahují sloučeninu, která se má zkoumat, v koncentracích 1 : 25 000, 1 : 50 000, 1 : 100 000 a 1 : 250 000. Zpevněné živné půdy se na povrchu naočkují organismy. Po pětidenní inkubaci při teplotě 28 °C se vyhodnotí fungistatický účinek. Přísada pouhé směsi vody s alkoholem bez účinné látky (kontrola) neovlivní žádným způsobem růst mikroorganismů.

Výsledky shora uvedených pokusů jsou shrnuty v následující tabulce I.

Tabulka I

Mezní zředění vý^/ml, charakterizující fungistatický účinek

Třídy hub

Sloučenina

3

Trichothecium roseum

Pussarium oxysporům4

Verticillium albo-atrum4

Cladosporium herbarum4

Septoria lycopersici4

Ustilago maydia4

Trichophyton gypseum4 * mentagrophytes4 interdigitale4 • rubrum4

Epidermophyton Kaufmann-Wolf4

(pokrač,)

202 652 (pokrač. )

Třídy hub	1	Sloučenina 2	3
Achorion quickeanum	4	4	10
Penicillium funculosum	2	2	2
^H simplicissimum	2	2	2
Aspergillus candidus	2	2	2
* niger	4	4	4

Sloučenina ls methylester l-butylkarbamoyl-2-benzimidazolkarbamové kyseliny.

Sloučenina 2: methylester 2-benzimidazolkarbamové kyseliny.

Sloučenina 3: 2-/methoxykarbonylaniino/-benzimidazol l-pro^l-úAsulfonové kyselina.

Fototoxický účinek derivátu methylesteru 2-benzimidazolkarbamové kyseliny, obsahující skupinu propyl-UJ-sulfonovou, byl zkoumán následovně:

Za testovanou rostlinu byla zvolena bílá hořčice (Sinapis alba), která je, jak je známo, nejcitlivější rostlinou z dvojděložných rostlin. Do Petriho misek o průměru 9 cm byla naplněna zem, do každé Petriho misky bylo naseto asi 50 zrnek semen hořčice a setba byla pokryta 2 až 3 mm vysokou vrstvou zahradní prsti. Kultury byly zality studničnou vodou. Udržovány při teplotě 20 až 22 °C počaly rostliny klíčit a po 3 až 4 dnech dosáhly výše 2,0 až 2,5 cm. Tyto rostliny byly nyní ošetřeny dvojím způsobem shora uvedenou sloučeninou; jedna skupina testovaných rostlin byla postříkána 0,2 %ním a 0,1 %ním vodným roztokem účinné látky, druhá skupina testovaných rostlin byla zalita roztoky stejné koncentrace, přičemž na jednu Petriho misku bylo použito 5 ml roztoku.

Ani u rostlin ošetřených postřikem, ani u rostlin ošetřených zálivkou se neprojevily fytotoxické účinky.

Při orientačních pokusech pro zjištění toxicity pro teplokrevníky se ukázalo, že účinná látka, aplikovaná intraperitoneálně krysám v množství 100 mg/kg, nevykazovala žádné toxické účinky.

Sloučenina označená v tabulce I jako sloučenina 3 se může úspěšně používat nejen proti onemocněním rostlin způsobených houbami, ale také proti onemocněním lidské kůže způsobeným houbami, jak to také vyplývá z údajů v tabulce I, kde jsou jako testované objekty mezi jinými i houby působící patogenně na člověka.

Je tedy možné používat sloučeniny proti onemocněním kůže způsobeným houbami úspěšně jak ve formě vodných roztoků, tak i ve formě mastí.

Pro zjištění účinku byly se sloučeninami, vyrobenými podle příkladu 2 (v dalším ABEM-PS), konány různé pokusy.

202 832

A) -ooení . kukuřice

Ktdcirfice byla . ošetřena .0,05 '\%_t 0,1 %, popřípadě, 0,15. %.sloučeniny АВШ-PS a ' potom byla zkoušena . . její klíčivost. . a . . schopnost. . klíčit. . . Byly . provedeny. laboratorní . zkoušky a - zkoušky ve volné přírodě. -i.:·..·„

Při laboratorní zkoušce byla klíčivost určována čtvrtýden po začátku klíčení. Schopnost klíčit . byla zkoušena . šestý den. Obě kritéria odpovíttají požadavkům .a . . byla - identická s . výsledky, dosaženými u rostlin ošetřovaných'TMTD, popřípadě. Fundazolem.

Pro pokusy vevolné. přírodě bylo ošetřeno ' 600- g kukuřičné' výsadby a vyseto do čtyř vždy . 5 m.dlouhých řad. na parcelu. Přo vyhodnocení byly.počítány tři - .týdny po . vzešlé rostliny. Z tohoto vyplynulo, 'že . sloučenina ABEM-PS - podobně jako TMTD a Fundazol má ve srovnání.s'neočetřovanou kontrolou.pozitivní účinek.

Ktúntfice druhu OSEK - 218 byla vyseta na větší parcelu ve volné přírodě, přičemž tato ' ' tyla' předem mořena'' TMTD, popřípadě . 0,10 . % ABSM-IPS. ' Z' osiva. mřeného'' sloučeninou podle' vynáLezu vykkíčilo o . 9,73 % rostlin více ' ' a ' ' poslqytly o 9,25 '% '' vyšší ' sklizeň, ' než ' tomu bylo při ošetření 'TMTD.

B) -ooení ječmene

Fungicidy nanesené ' jako ' mooidlo zabez^čuj během vegetační periody po kratší . nebo delší ' dobu ochranu ' vůči'padlí. Toto má mimořádný význam, nebol' onemocnění nelze v jeho dřívějších' ' stadiích (na ' podzim nebo v přadjaří)na základě vnějších znaků poznat. Proto se ' může stát, Že' ' se zanedbají nejdůůleiiější ' preventivní ' opatření. .................

Raný . ječmen byl . mořen sloučeninou ABE--PS. pode 'vynálezu .v mooetví . 0,05,. 0,10 % a popřípadě 0,15 % a potom vyset. Kromě tohoto moření nebylo provedeno .žádné jiné . ošetření. Naapdnntí padlím bylo během celé vegetační periody bonitováno. Napečení bylo vypoočtáno v procentech, procenta vyplynula z ' poměru napadených ' listů k' nenapadeným a' ze srovnání velikosti houbového ' . povlaku, . který se vytvooil na . napadených listech.

Уур^Ш^, ' že napadená kontrola, která nebyla ošetřena, vykazovala napadení. ' 40 . %, zatímco rostliny ošetřené 0,1 % ABEM-PS byly . napadeny.ze 23 ' %· Ve srovnání s rostinnimi ošetřeiývi Fundazolem.' vyplynulo, že . u . těchto. . vnemovnělv 26%. , , Klíčivost. a . schopnoot klíčit nebyly'sloučeninou.podle. vynálezu . ovlivněny.

C) Ošetření ozimé ' pšenice'vůči padlí

Ze 'βlVtβenLnУ' ABEM-PS byly ·. připraveny . postřikovači . roztoky' .s . konccnnrací účinné. látky 0,05 %, 0,1 %, popřípadě 0,15 ' %· Pšenice .. byly- . na . jaře ' jednou . postříkány,. , Účinne-byl . pozorován kontinuálně až do uzrání pšenice. Výýledek bl vy^očtán v procentech v souladu s'vnemoen01vt plochou listů. ' Neooetřené ' kontrola ukázala'napadeni 46,2'%, ' zatím copři postřiku 0,15 %ním roztokem ABEM-PS činilo voemovnβní 16,5 %· ' 0,3 %ňí roztok'Funďázolu,

202 052 použitý pro srovnání, omezil onemocnění na 14,5 %.

D) Účinek vůči snětím u kukuřice

Při laboratorním pokusu se kukuřičná zrna nechala klíčit 48 hodin riá kotoučích filtračního papíru, které byly impregnovány zkoumanými roztoky, a potom býlá infikována suspenzí (500 buněk/mm^) snětí.

Potom byly klíčky kukuřice přeneseny do klimatizační komory s teplotou 27 °C a relativní vlhkostí 70 % a tam ponechány pět dní· Potom bylo určováno v procentech napadení· Fundazol, použitý pro srovnání, byl schopen 100 «ně zabránit napadení při koncentraci 0,2 «, zatím co ABEM-PS poskytl dokonalou ochranu proti snětí již při koncentraci 0,05 «·

Vynález bude blíže vysvětlen pomocí příkladů, aniž sé ťfS omezuje pouze na tyto příklady·

Příklad 1

200 g methylesteru 2-benzimidazolkarbamové kyseliny se zahřívá ve 400 ml dimethylformamidu za míchání na teplotu 80 °C a přidá se 150 g 1,3-propansulfonu. Reakce je exotermní a reakční směs se v důsledku toho zahřívá na teplotu 120 °C. Tato teplota se udržuje 30 minut· Reakce je ukončena, když jedna kapka, odebraná z reakční směsi a zředěná vodou, tvoří čirý roztok· Dimethylformamidový roztok obsahuje podle analýz 310 g produktu· Roztok se může po přiměřeném zředění používat pro ochranu rostlin·

Příklad 2 g methylesteru 2-benzimidazolkarbamové kyseliny a 15 g propahsulfonu se zamíchá do 40 ml dimethylformamidu a zahřeje na teplotu 110 až 130 °C. Po 15 minutách se roztok vyjasní. Zahřívá se dalších 15 minut a potom se ochladí na teplotu místnosti. Ochlazený roztok se za míchání nakape do 600 ml acetonu teplého 0 °C. Vyloučená sřáWhiná sé promyje acetonem. Po usušení ve vakuu při teplotě 50 °C se získá 30,5 g produktů, který taje při teplotě 110 až 112 °C.

Výtěžek: 92,3«

Analýza:

Vypočítáno: C 46,1 %, H 4,85 %> N 13,4 «, S 10,05 %

Nalezeno: C 45,69 «, H 5,03 «, N 13,4 %, S 9,67 %.

Sloučenina je neomezeně rozpustná ve vodě, hodnota pH vodného roztoku činí 6,0* IR spektrum ukazuje podstatné odchylky od spektra methylesteru 2-benzimidazolkarbamové kyseliny a vykazuje při 1045 cm*¹ a 1760 cm*¹ charakteristické pésy.

202 652

Příklad 3

Deivát- metthlesteru 2-benzimidazolkarbamové kyseliny, propylaulfonovou akupinu, ae rozpustí v možství 3,1 g ve 20 ml vody a přidá - ae 1 g Cu/CH^CCO/g -. HgO. Získá ae zelený roztok.

Příklad 4

Daeivát meethlisteru 2-benzimidazolkarbmové kyseliny, - obaabující propylaulfonovou skupinu, ae rozpuatí v mn^ství 3,1 g ve 20 ml vody a 1,4 g meethTlethyl aminu.

Vylvoří. ae malé mnaštvi e^ženiny, načež ae roztok vyměří přea aktivní tfilí·

Příklad 5

Pracuje ae ata^iým způaobem, jaký je popaán v-příkladu 1« Zíakaný roztok v dimettylformamidu ae zředí na konccnnraci účinné látky 80 ppm a p^v^2S^,je ae jako poatřikovací - proatředek v ochraně rostlin.

Příklad 6

Pracuje ae- ateniýfa způaobem jako v příkladu 1. K získanému roztoku v dimethylformamidu ae přidá, počítáno na účinnou látku, 50 - % kblciιmmabnoeZumlignOnoulfonátu., 5 % hydratovaného attapulgitu a 8 % bezvodého uhličitanu aodného. Sméa ae zředí vodou na koncern^ci účinné látky 300 ppm a použije ae - jako postřikovači prostředek.

Příklad 7 . ·

Pracuje ae způsobem popaanýfa v příkladu 2. Zíakaný produkt ae zředí vodou a nastaví na požadovanou ^ποοτ^^οΙ. K roztoku, použitennému jako postřikovači - prostředek, ae v případě, že - je to žádoucí, přidávají amáčedla, jako alkylaulfonáty, polyglykol, mel;hylcelulóza.

Příklad 8

Pracuje ae způaobem popaanýfr v příkladu 2 a ze zíakaného produktu ae vyrobí . náal^e^dující prášek pro -poprašování (emuUgovvteloý ^πο^Ο^Ο:

až 50 % produktu podle příkladu 2, až 75 % plniva, například talku, kaolinu, křídy,

0,1 až 0,5 meethlcelulózy.

Claims

PŘEDMĚT VYNÁLEZU 202 632

/1 A /

1. 2-/methoxykarbornlianino/t№nzimidazol 1-propyl-fO-sulfonové lqrseliny vzorce I /1/ jeho tautomeemí lorma vzorce IA jakož i jejich soli a kvartérní soli.
2. Způsob výroby sloučenin vzorce I a IA, i jejich solí a kvartérních solí, podle bodu 1, vsszanččuící se ti, že se ester vzorce II /11/

H alkyluje sloučeninami obecného vzorce III

Wrn /111/ kde m je číslo 3, nebo sloučeninami obecného vzorce IV

X - /CH₂/m - SO-jM (IV), kde význam m je stejný jako shora, X znamená halogen a M znamená atom vodíku, sodíku, draslíku nebo aminoskupinu, a získané sloučeniny vzorce I nebo IA se popřípadě převedou ve své soli nebo v kvartérní soli nebo se ze svých solí uvolní.