CS198226B2 - Způsob výroby derivátů chinaxolonu - Google Patents
Způsob výroby derivátů chinaxolonu Download PDFInfo
- Publication number
- CS198226B2 CS198226B2 CS785381A CS538178A CS198226B2 CS 198226 B2 CS198226 B2 CS 198226B2 CS 785381 A CS785381 A CS 785381A CS 538178 A CS538178 A CS 538178A CS 198226 B2 CS198226 B2 CS 198226B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- group
- formula
- cyano
- oxo
- quinazoline
- Prior art date
Links
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 12
- PXIPVTKHYLBLMZ-UHFFFAOYSA-N Sodium azide Chemical compound [Na+].[N-]=[N+]=[N-] PXIPVTKHYLBLMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 6
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 5
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- -1 5-tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- HMZDSBSMNLBGIW-UHFFFAOYSA-N 11-oxopyrido[2,1-b]quinazoline-2-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=CN2C(=O)C3=CC(C(=O)O)=CC=C3N=C21 HMZDSBSMNLBGIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000006673 asthma Diseases 0.000 description 2
- DOBRDRYODQBAMW-UHFFFAOYSA-N copper(i) cyanide Chemical compound [Cu+].N#[C-] DOBRDRYODQBAMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 description 2
- ABVYZAMNSCVWJA-UHFFFAOYSA-N quinazoline-2-carboxamide Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C(=O)N)=NC=C21 ABVYZAMNSCVWJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RMZDXTBIBYDFHR-UHFFFAOYSA-N 2h-quinazoline-3-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CN(C(=O)O)CN=C21 RMZDXTBIBYDFHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000035285 Allergic Seasonal Rhinitis Diseases 0.000 description 1
- 206010027654 Allergic conditions Diseases 0.000 description 1
- 206010002198 Anaphylactic reaction Diseases 0.000 description 1
- 206010010741 Conjunctivitis Diseases 0.000 description 1
- 201000004624 Dermatitis Diseases 0.000 description 1
- 206010012438 Dermatitis atopic Diseases 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 208000024780 Urticaria Diseases 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 208000026935 allergic disease Diseases 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 230000036783 anaphylactic response Effects 0.000 description 1
- 208000003455 anaphylaxis Diseases 0.000 description 1
- 230000003266 anti-allergic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 201000008937 atopic dermatitis Diseases 0.000 description 1
- 208000010668 atopic eczema Diseases 0.000 description 1
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 1
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229940124630 bronchodilator Drugs 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 229960000265 cromoglicic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- VLARUOGDXDTHEH-UHFFFAOYSA-L disodium cromoglycate Chemical compound [Na+].[Na+].O1C(C([O-])=O)=CC(=O)C2=C1C=CC=C2OCC(O)COC1=CC=CC2=C1C(=O)C=C(C([O-])=O)O2 VLARUOGDXDTHEH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 239000008298 dragée Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000003158 myorelaxant agent Substances 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- SSOLNOMRVKKSON-UHFFFAOYSA-N proguanil Chemical compound CC(C)\N=C(/N)N=C(N)NC1=CC=C(Cl)C=C1 SSOLNOMRVKKSON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002685 pulmonary effect Effects 0.000 description 1
- UPGZAERNNNZSPM-UHFFFAOYSA-N quinazoline-8-carboxylic acid Chemical compound N1=CN=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 UPGZAERNNNZSPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 1
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000000304 vasodilatating effect Effects 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu výroby derivátů chinazolonu obecného vzorce I
ve kterém
A znamená skupinu — CH = CH—, — S— nebo —CH = N—,
Ri představuje atom vodíku, nekondenzovaný benzenový kruh, aminoskupinu, karboxylovou skupinu, karbamoylovou skupinu nebo 5-tetrazolylovou skupinu a
Rz znamená karboxylovou skupinu, karbamoylovou skupinu nebo 5-tetrazolylovou skupinu, a jejich solí.
Sloučeniny obecného vzorce I mohou být ve formě volných sloučenin nebo ve formě solí s bazickými nebo kyselými komponentami.
Symbol A představuje s výhodou skupinu —-S—, především však skupinu —CH = CH—.
Podle vynálezu se sloučeniny shora uvedeného obecného vzorce I připravují tak, že se sloučeniny obecného vzorce II
A má shora uvedený význam,
Q‘ znamená shora definovaný zbytek Ri nebo kyanoskupinu a
R‘ představuje shora definovaný zbytek Rž nebo kyanoskupinu, přičemž nejméně jeden ze symbolů Q‘ a R‘ znamená kyanoskupinu, nechá reagovat s natriumazidem nebo s vodou v přítomnosti silné kyseliny nebo báze, při teplotě mezi teplotou místnosti a bodem varu reakční směsi, a získaná sloučenina obecného vzorce I se popřípadě převede na svoji sůl.
Při reakci s vodou dochází k hydrolýze kyanoskupiny na karboxylovou nebo karbamoylovou skupinu, při reakci s natriumazidem dochází k adici natriumazidu na kyanoskupinu, za vzniku 5-tetrazolylového zbytku.
Produkty získané způsobem podle vynálezu je možno popřípadě převést na adiční
198 soli s kyselinami nebo, obsahují-li karboxylové skupiny, také na soli s organickými nebo anorganickými bázemi. Ze solí rezultujících jako primární produkty se popřípadě mohou uvolnit sloučeniny obecného vzorce I.
Výchozí sloučeniny obecného vzorce II je možno připravit z odpovídajících amidů kyselin reakcí s thionylchloridem v dimethylformamidu, nebo z odpovídajících halogenderivátů reakcí s kyanidem mědným v dimethylformamidu.
Nové sloučeniny vyrobené způsobem podle vynálezu jsou použitelné jako léčiva nebo slouží jako meziprodukty pro přípravu léčiv. Výhodný je antialergický účinek popisovaných sloučenin, který je možno vysloučenina
11-oxo-ll-H-pyrido [ 2,1-b ] chinazolin-3-karboxylová kyselina 11-oxo-ll-H-pyrido [ 2,1-b ] chinazolin-2-karboxamid
11-oxo-ll-H-pyrido [2,1-b ] -2- (lH-tetrazol-5-yl)chinazolin sodná sůl 12-oxo-12-H-chino[ 2,1-b jchinazolin-10-karboxylové kyseliny
K aplikaci se sloučeniny podle vynálezu obvyklým způsobem zpracovávají za pomoci nosných a pomocných látek na upotřebitelné lékové formy, například na kapsle, tablety, dražé, roztoky a suspense pro podání orální, na aerosoly pro podáni pulmonální, na sterilní isotonické vodné roztoky pro podání parenterální a na krémy, masti, prostředky k omývání, emulze nebo spreje pro lokální aplikaci.
Jednotková dávka závisí na dané indikaci, například na povaze alergického stavu. Obecně se na 1 kg tělesné hmotnosti aplikuje při pulmonálním podání cca 20 až 500 μξ, při intravenózním podání cca 0,2 až 10 mg, a při orálním podání cca 1 až 50 mg účinné látky. Při nasálpí nebo okulární aplikaci se používá cca 0,5 až 25 mg účinné látky.
Vynález ilustrují následující příklady provedení, jimiž se však rozsah vynálezu v žádném směru neomezuje.
Pro některé produkty byla měřena UV spektra. Měření bylo prováděno tak, že byl přesně navážen vzorek v množství cca 10 až 20 mg, navážka byla rozpuštěna v 10 ml dimethylsulf oxidu a roztok byl zředěn 0,01 N kyselinou chlorovodíkovou na příslušný objem. V příkladech jsou uváděna absorpční maxima v dlouhovlnné oblasti Amax [nm] a jim příslušející molární logaritmické extinkční koeficienty log e.
Příklad 1
11-oxo-ll-H-pyrido [ 2,1-b ] -2- (lH-tetrazol-5-yl)chinazolin užít k profylaxi a léčbě alergických chorob, jako je astma nebo také senná rýma, zánět očních spojivek, kopřivka, ekzémy a atopická dermatitida. Popisované sloučeniny mimoto vykazují svalově relaxační {bronchodilatační) a vasodilatační účinek. V případě nejdůležitějšího použití těchto látek, kterým je profylaxe astmatu, je třeba jako jejich přednosti oproti obchodnímu preparátu, cromoglycinové kyselině, uvést delší dobu účinku a především pak účinnost při orálním podáni.
Tak například následující sloučeniny podle vynálezu vykazují níže uvedené hodnoty při testu na potlačení pasivní kožní anafylaxe (PCA-test):
dávka potlačení PCA
| 100’ mg/kg | 76 % |
| 100 mg/kg | 48 % |
| 100 mg/kg | 88 % |
| 0,6 mg/kg | 50 % |
| c6 | .N-— N O5-! H |
| 5,2 g 2-kyan-ll-oxo-ll-H-pyrido [2,1-b ]chinazolinu, 1,8 g natriumazidu a 1,5 g chloridu amonného se v 60 ml dimethylformamidu 10 hodin zahřívá na 90 až 110 °C, směs se pak okyselí zředěnou kyselinou octovou a vzniklý tetrazolylchinazolin se odsaje. | |
| Pro CisHeNeO | |
| vypočteno: 59,09 «/o C, nalezeno: 58,88 % C, | 3,03 % H, 31,82 % N; 3,26 O/o H, 31,96 % N. |
UV: Amax [nm] , loge 365 4,03
330 4,22.
Příklad 2 ll-oxo-ll-H-pyrido[ 2,1-b ] chinazolin-2-karboxylová kyselina
Směs 5 g 2-brom-ll-oxo-ll-H-pyrido[2,l-bjchinazolinu, 2 g kyanidu mědného a 40 mililitrů dimethylformamidu se 6 hodin vaří pod zpětným chladičem, k reakční směsi se přikape směs 1,2 ml koncentrované kyše198226 liny chlorovodíkové, 11 ml vody a 7,5 g chloridu železitého, výsledná směs se 1 hodinu míchá při teplotě 60 až 70 °C, dále se vylije do vody s ledem.
3,8 g takto získaného 2-kyan-ll-oxo-ll-H-pyridof 2,1-b jchinazolinu se 8 hodin vaří pod zpětným chladičem se směsí 60 ml koncentrované kyseliny chlorovodíkové a 50 ml vody. Po ochlazení vykrystaluje hydrochlorid 11-oxo-ll-H-pyrido [ 2,1-b jchinazolin-2-karboxylové kyseliny.
UV (volná kyselina):
[nm] loge
360 3,74
330 3,89.
Analogickým způsobem jako v předchozích příkladech je možno připravit rovněž produkty v následujících příkladech:
Příklad 3 ll-oxo-ll-H-pyrido[ 2,1-b j chinazolin-3Analýza (hydrochlorid): pro C12H7N3O3. HC1 vypočteno:
51,89 % C, 2,88 % H, 15,33 % N; nalezeno:
51,89 o/0 c, 3,03 % H, 15,87 % N.
UV (sodná sůl):
' Amax [nm] loge
320 3,49.
Příklad 5
11-oxo-ll-H-pyrido [ 2,1-b j chinazolin-2-karboxamid
Pro C13H9N3O2
| -karboxylová kyselina | |
| 0 | |
| 1 il 1 | |
| Pro C13H8N2O3 |
vypočteno:
65,27 % C, nalezeno:
65,00 % C,
UV: Amax [nm] loge
359 4,24
328 4,16.
3,77 0/0 H, 17,57 % N; 3,65 % H, 17,38 % N.
Příklad 6 vypočteno:
65,50 % C, 3,33 % H, 11,67 % N; nalezeno:
65,24 % C, 3,21 % H, 11,79 % N.
UV: Amax [nm] loge
365 3,91
334 4,10.
Příklad 4
12-oxo-12-H-chino[ 2,1-b j chinazolin-10 -karboxylová kyselina
6-oxo-6-H-pyrimido [2,1-b ] chinazolin-8-karboxylová kyselina
O
COOH
Pro C17H10N2O3 vypočteno:
70,34 % C, 3,45 % H, 9,66 % N, 16,55 % O; nalezeno:
70,23 % C, 3,50 % H, 9,53 % N, 17,02 '% O.
UV: Amax [nm] loge
358 4,03
282 4,00.
Claims (1)
- PREDMET vynalezuZpůsob výroby derivátů chinazolonu obecného vzorce IA znamená skupinu —CH = CH—, — S— nebo —CH = N—,Ri představuje atom vodíku, nakondenzovaný benzenový kruh, aminoSkupinu, karboxylovou skupinu, karbámoylovou skupinu nebo 5-tetrazolylovou skupinu aRz znamená karboxylovou skupinu, karbamoylovou skupinu nebo 5-tetrazolylovou skupinu, a jejich solí, vyznačující se tím, že se sloučenina obecného vzorce II ve kterémA má shora uvedený význam,Q* znamená shora definovaný zbytek Ri nebo kyanoskupinu a R‘ představuje shora definovaný zbytekRz nebo kyanoskupinu, přičemž nejméně jeden ze symbolů Q* aR‘ znamená kyanoskupinu, nechá reagovat s natriumazidem nebo s vodou v přítomnosti silné kyseliny nebo báze, při teplotě mezi teplotou místnosti a bodem varu reakční směsi, a získaná sloučenina obecného vzorce I se popřípadě převede na svoji sůl.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS785381A CS198226B2 (cs) | 1975-12-19 | 1978-08-17 | Způsob výroby derivátů chinaxolonu |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2557425A DE2557425C2 (de) | 1975-12-19 | 1975-12-19 | 11-Oxo-11-H-pyrido[2,1-b]-chinazolin-2-carbonsäure und ihre Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneimittel |
| CS768172A CS198222B2 (en) | 1975-12-19 | 1976-12-14 | Method of producing derivatives of quinazolone |
| CS785381A CS198226B2 (cs) | 1975-12-19 | 1978-08-17 | Způsob výroby derivátů chinaxolonu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS198226B2 true CS198226B2 (cs) | 1980-05-30 |
Family
ID=25746566
Family Applications (4)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS778040A CS198223B2 (cs) | 1975-12-19 | 1977-12-02 | Způsob výroby derivátů chinazolonu |
| CS778041A CS198224B2 (cs) | 1975-12-19 | 1977-12-02 | Způsob výroby derivátů chinazolonu |
| CS785382A CS198225B2 (cs) | 1975-12-19 | 1978-08-17 | Způsob výroby derivátů chinazolonn |
| CS785381A CS198226B2 (cs) | 1975-12-19 | 1978-08-17 | Způsob výroby derivátů chinaxolonu |
Family Applications Before (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS778040A CS198223B2 (cs) | 1975-12-19 | 1977-12-02 | Způsob výroby derivátů chinazolonu |
| CS778041A CS198224B2 (cs) | 1975-12-19 | 1977-12-02 | Způsob výroby derivátů chinazolonu |
| CS785382A CS198225B2 (cs) | 1975-12-19 | 1978-08-17 | Způsob výroby derivátů chinazolonn |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (4) | CS198223B2 (cs) |
-
1977
- 1977-12-02 CS CS778040A patent/CS198223B2/cs unknown
- 1977-12-02 CS CS778041A patent/CS198224B2/cs unknown
-
1978
- 1978-08-17 CS CS785382A patent/CS198225B2/cs unknown
- 1978-08-17 CS CS785381A patent/CS198226B2/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS198225B2 (cs) | 1980-05-30 |
| CS198224B2 (cs) | 1980-05-30 |
| CS198223B2 (cs) | 1980-05-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL111422B1 (en) | Process for the preparation of novel derivatives of quinazolone | |
| DE3689436T2 (de) | Thiazolderivate und diese als wirksame Bestandteile enthaltender Leukotrien-Antagonist. | |
| DE69725978T2 (de) | Chalcon-derivate und medikamente die diese enthalten | |
| DE2402398B2 (de) | Aromatische Carbonsäureamid-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und pharmazeutische Zusammensetzungen | |
| US4233303A (en) | Xanthine derivatives | |
| US5347036A (en) | Substituted di-t-butylphenols | |
| DE2362409B2 (de) | NJ4'<m-Phenylen)-dioxamidsäuren und deren Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneimittel, die diese Verbindungen enthalten | |
| US4029815A (en) | Anti-diarrheal anthranilic acids | |
| DE2525226C2 (de) | Oxanilsäure oder Oxanilsäurederivate enthaltende pharmazeutische Mittel, Oxanilsäurederivate und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE68907095T2 (de) | Verbindungen zur Verhinderung der Biosynthese von der Lipoxygenase abgeleiteten Metaboliten der Arachidonsäure. | |
| DD251126A1 (de) | Verfahren zur herstellung neuer 2-arylsulfonamido-benzo- und -acetophenone und deren oxime, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in arzneimitteln | |
| DE2360193A1 (de) | Cyansubstituierte n,n'-(phenylen)-dioxamidsaeuren und deren salze, verfahren zu deren herstellung und dieselben enthaltende therapeutische mittel | |
| DE3813531A1 (de) | Neue 2-aminoalkyl-4-benzyl-1-(2h)-phthalazinon-derivate | |
| JPS5829309B2 (ja) | コウアレルギ−セイサンカンシキカゴウブツノ セイゾウホウホウ | |
| PL147413B1 (en) | Method of obtaining novel substituted phenylalkyl-/-piperazinyl or homopiyperazinyl/-propylureas or -thioureas | |
| JPH02160A (ja) | アルコキシ基もしくはベンジルオキシ基またはベンジルチオ基で置換されたジーｔ‐ブチルフェノール | |
| CS198226B2 (cs) | Způsob výroby derivátů chinaxolonu | |
| CS202506B2 (en) | Process for preparing new 2-pyridyl- a 2-pyrimidylaminobenzoic acids | |
| DE3785076T2 (de) | Pyrido(4,3-d)pyrimidin-derivate. | |
| JPS6222989B2 (cs) | ||
| US4035368A (en) | Substituted 3-(1H-tetrazol-5-yl)-quinoline compounds | |
| DE2856908A1 (de) | Neue chinoloncarbonsaeure-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende pharmazeutische praeparate | |
| JPS5835177B2 (ja) | アンフエタミンユウドウタイノセイホウ | |
| DE2445002C2 (de) | N,N'-(Pyridin-diyl)-dioxamidsäurederivate und deren pharmazeutisch verträgliche Säureadditionssalze, Verfahren zu deren Herstellung und dieselben enthaltende pharmazeutische Mittel | |
| JPS6270351A (ja) | 置換ジ−ｔ−ブチルフエノ−ル類 |