CS198225B2 - Způsob výroby derivátů chinazolonn - Google Patents
Způsob výroby derivátů chinazolonn Download PDFInfo
- Publication number
- CS198225B2 CS198225B2 CS785382A CS538278A CS198225B2 CS 198225 B2 CS198225 B2 CS 198225B2 CS 785382 A CS785382 A CS 785382A CS 538278 A CS538278 A CS 538278A CS 198225 B2 CS198225 B2 CS 198225B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- group
- oxo
- carboxyl
- defined above
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 15
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 11
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- -1 5-tetrazolyl Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 2
- 239000011260 aqueous acid Substances 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- SSOLNOMRVKKSON-UHFFFAOYSA-N proguanil Chemical compound CC(C)\N=C(/N)N=C(N)NC1=CC=C(Cl)C=C1 SSOLNOMRVKKSON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- HMZDSBSMNLBGIW-UHFFFAOYSA-N 11-oxopyrido[2,1-b]quinazoline-2-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=CN2C(=O)C3=CC(C(=O)O)=CC=C3N=C21 HMZDSBSMNLBGIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RMZDXTBIBYDFHR-UHFFFAOYSA-N 2h-quinazoline-3-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CN(C(=O)O)CN=C21 RMZDXTBIBYDFHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 208000006673 asthma Diseases 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 description 2
- 230000002685 pulmonary effect Effects 0.000 description 2
- UPGZAERNNNZSPM-UHFFFAOYSA-N quinazoline-8-carboxylic acid Chemical compound N1=CN=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 UPGZAERNNNZSPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 2
- 208000035285 Allergic Seasonal Rhinitis Diseases 0.000 description 1
- 206010027654 Allergic conditions Diseases 0.000 description 1
- 206010002198 Anaphylactic reaction Diseases 0.000 description 1
- 206010010741 Conjunctivitis Diseases 0.000 description 1
- 201000004624 Dermatitis Diseases 0.000 description 1
- 206010012438 Dermatitis atopic Diseases 0.000 description 1
- 206010021118 Hypotonia Diseases 0.000 description 1
- 208000024780 Urticaria Diseases 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 208000026935 allergic disease Diseases 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000036783 anaphylactic response Effects 0.000 description 1
- 208000003455 anaphylaxis Diseases 0.000 description 1
- 230000003266 anti-allergic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 201000008937 atopic dermatitis Diseases 0.000 description 1
- 208000010668 atopic eczema Diseases 0.000 description 1
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 1
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 1
- 229940124630 bronchodilator Drugs 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 229960000265 cromoglicic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- VLARUOGDXDTHEH-UHFFFAOYSA-L disodium cromoglycate Chemical compound [Na+].[Na+].O1C(C([O-])=O)=CC(=O)C2=C1C=CC=C2OCC(O)COC1=CC=CC2=C1C(=O)C=C(C([O-])=O)O2 VLARUOGDXDTHEH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 239000008298 dragée Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- DYDNPESBYVVLBO-UHFFFAOYSA-N formanilide Chemical compound O=CNC1=CC=CC=C1 DYDNPESBYVVLBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000036640 muscle relaxation Effects 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 1
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 description 1
- 229940124549 vasodilator Drugs 0.000 description 1
- 239000003071 vasodilator agent Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu výroby derivátů chinazolonu obecného vzorce I
ve kterém
A znamená skupinu —CH—CH—, —S— nebo —CH——N—,
Ri představuje atom vodíku, nekondenzovaný benzenový kruh, aminoskupinu nebo karboxylovou skupinu a
R2 znamená karboxylovou skupinu, kyanoskupinu nebo 5-tetrazolylovou skupinu, nebo v případě, že Ri představuje karboxylovou skupinu, může Rz znamenat rovněž alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo nekondenzovaný benzenový kruh, přičemž nejméně jeden ze symbolů Ri a R2 znamená karboxylovou skupinu, a jejich solí.
Sloučeniny obecného vzorce I mohou být ve formě volných sloučenin nebo ve formě solí s bazickými nebo kyselými komponentami.
Symbol A představuje s výhodou skupinu —S—, především však skupinu — CH—CH—.
Podle vynálezu se sloučeniny shora uvedeného obecného vzorce I připravuji tak, že se sloučenina obecného vzorce II
A má shora uvedený význam,
Ri“ znamená shora definovaný zbytek Ri, esterovou skupinu vzorce —COORs nebo amidovou skupinu vzorce —CONR4R5, v nichž R3 představuje alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku, benzylovou nebo fenylovou skupinu a každý ze symbolů R4 a Rs znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, benzylovou nebo fenylovou skupinu a
R2“ představuje shora definovaný zbytek Rz, esterovou skupinu vzorce —COOR3 nebo amidovou skupinu vzorce —CONR4R5, v nichž Rs, R4 a Rs mají shora uvedený význam, přičemž nejméně jeden ze symbolů
Ri“ a R2“ představuje shora uvedenou esterovou nebo amidovou skupinu, hydrolyzuje yodnou kyselinou nebo bází při teplotě mezi 0 °C a bodem varu reakční směsi, a získaná sloučenina obecného vzorce I se popřípadě převede na svoji sůl.
Produkty získané způsobem podle vynálezu je možno popřípadě převést na adlční soli s kyselinami nebo, obsahují-li karboxylové skupiny, také na soli s organickými nebo anorganickými bázemi. Ze solí rezultujících jako primární produkty se popřípadě mohou uvolnit sloučeniny obecného vzorce I.
Výchozí látky obecného vzorce II jsou buď popsané v literatuře nebo je lze připravit obvyklým způsobem.
Nové sloučeniny vyrobené způsobem podle vynálezu jsou použitelné jako léčiva nesloučenina ...................
13-oxo-13-H-benzo [ gjpyrido [ 2,1-b ] chinazolin-10-karboxylová kyselina ll-oxo-ll-H-2-methoxypyrido[2,l-b]chínazolin-8-karboxylová kyselina ll-oxo-ll-H-pyrido [ 2,1-b ] chInazolin-3-karboxylová kyselina ll-oxo-ll-H-pyrido [2,1-b ] -2- (lH-tetrazol-5-yljchinazolin sodná sůl 12-oxo-12-H-chino[2,l-b]čhlnazolin-10-karboxylové kyseliny
K aplikaci se sloučeniny podle vynálezu obvyklým způsobem zpracovávají za pomoci nosných a pomocných látek na upotřebitelné lékové formy, například na kapsle, tablety, dražé, roztoky a suspenze pro podání orální, na aerosoly pro podání pulmonální, na sterilní isotonické vodné roztoky pro podání parenterální a na krémy, masti, prostředky k omývání, emulze nebo spraye pro lokální aplikaci.
Jednotková dávka závisí na dané indikaci, například na povaze alergického stavu. Obecně se na 1 kg t&lesné hmotnosti aplikuje při pulmonálním podání cca 20 až 500 μξ, při intravenózním podání cca 0,2 až 10 mg, a při orálním podání cca 1 až 50 mg účinné látky. Při nasální nebo okulární ap/likaci se používá cca 0,5 až 25 mg účinné látky.
Vynález ilustrují následující příklady provedení, jimiž se však rozsah vynálezu v žádném směru neomezuje.
Pro některé produkty byla měřena UV spektra. Měření bylo prováděno tak, že byl přesně navážen vzorek v množství cca 10 až 20 mg, navážka byla rozpuštěna v 10 ml dimethylsulfoxidu a roztok byl zředěn 0,01 N kyselinou chlorovodíkovou na příslušný objem. V příkladech jsou uváděna absorpční maxima v dlouhovlnné oblasti Amax [nm] a bo slouží jako meziprodukty pro přípravu léčiv. Výhodný je antialergický účinek popisovaných sloučenin, který je možno využít k profylaxi a léčbě alergických chorob, jako je astma nebo také senná rýma, zánět očních spojivek, kopřivka, ekzémy a atopická dermatitida. Popisované sloučeniny kromě toho vykazují svalově relaxační (bronchodilatační) a vasodilatační účinek. V případě nejdůležítějšího použití těchto látek, kterým je profylaxe astmatu, je třeba jako jejich přednosti oproti obchodnímu preparátu, cromoglycinové kyselině, uvést delší dobu účinku a především pak účinnost při orálním podání.
Tak například následující sloučeniny podle vynálezu vykazují níže uvedené hodnoty při testu na potlačení pasivní kožní anafýlaxe (PCA-test):
dávka potlačení PCA
| 30 mg/kg | 100 % |
| 100 mg/kg | 50% |
| 100 mg/kg | 76 % |
| 100 mg/kg | 88% |
| 0,6 mg/kg | 50 % |
jim příslušející molární logaritmické extinkční koeficienty loge.
Přikladl
12-oxo-12-H-chino [2,1-b ] chinazolin-10-karboxylová kyselina
2,8 g ethylesteru 12-oxo-12-H-chlno[2,l-bjchinazolin-10-karboxylové kyseliny se 30 minut vaří pod zpětným chladičem ve 20 ml 10% louhu sodného. Výsledný roztok se 0,5 hodiny zahřívá na vroucí vodní lázni s pětinásobným množstvím zředěné kyseliny chlorovodíkové. Po zředění směsi vodou se vyloučený žlutý krystalický produkt odsaje a promyje se vodou a acetonitrilem.
Pro C17H10N2O3 vypočteno:
70,34 % C, 3,45 % H, 9,66 % N, 16,55% O;
β nalezeno:
| 70,23 % 17,02 % | C, O. | 3,50 % H, | 9,53% N |
| UV: | Amax [nm] | loge | |
| 358 | 4,03 | ||
| 282 | 4,00 |
Stejný produkt se získá i v případě, že se namísto shora uvedeného esteru použije jako výchozí materiál odpovídající methylester, hexylester, isopropylester, oktadecylester, benzylester nebo fenylester.
Příklad 2
11-oxo-ll-H-pyrido [ 2,1-b ] chinaZolin-2-karboxylová kyselina g 11-oxo-ll-H-pyrido [2,1-b jchinazolin-2-karboxamidu se v 80 ml zředěné kyseliny chlorovodíkové 5 hodin vaří pod zpětným chladičem. Po odsátí vyloučených krystalů a jejich promytí vodou se produkt rozpustí ve zředěném amoniaku, roztok se zbaví nečistot prótřepáním s chloroformem, zfiltruje se přes aktivní uhlí a filtrát se okyselí kyselinou octovou, přičemž se vysráží 11-oxo-ll-H-pyrido [ 2,1-b ] chinazolin-2-karboxylová kyselina ve. formě žlutých krystalů.
Příklad 4
13-oxo-13-H-benzo [ g ] pyriďó [2,1-b ] chinazolin-10-karboxylová kyselina
O
HOOC
Analýza (hydrochlorid): pro C17H10N2O3. HC1 vypočteno:
| 62,4β % 10,87 % | c, Cl; | 3,37% H, | 8,58% N, |
| nalezeno: | |||
| 62,62 % | c, | 3,50 % H, | 8,33% N, |
| 10,02 % | Cl. | ||
| UV: | Amax [nm] | loge | |
| 365 | 3,91 | ||
| 283 | 4,40 |
Přiklaď 5 ll-oxo-ll-H-2-méthoxy-pyrido [ 2,1-b ] chinazolin-8-karboxylová kyselina
UV: Amax [nm] loge
360 3,74
330 3,89
HOOC
OCHa
Stejný produkt se získá i v případě, že se namísto shora uvedeného nesubstituovaného amidu použije jako výchozí materiál odpiovídající N-methyl-, Ν,Ν-diethyl-, N-hexyl-, N-benzyl- nebo N-fenylkarboxamid.
Analogickým způsobem jako v předchozích příkladech je možno připravit 1 sloučeniny v následujících příkladech:
Příklad 3 ll-oxo-ll-H-2-methyl-pyrido[ 2,1-b jchinazolín-8-karboxylová kyselina
O
Analýza (hydrochlorid): pro C14H10N2O4. HČ1 vypočteno:
54,81 % C, 3,59 θ/ο H, 9,14 % N, 11,58% Cl;
nalezeno:
54,78 % C, 3,66 % H, 8,94 % N, 11,56% Cl.
Hydrochlorid taje nad 300 °C.
Příklad 6
11-oxo-ll-H-pyrido [ 2,1-b ] chinazolin-3-karboxylová kyselina
O
COOH
Pro C13H8N2O3 vypočteno:
65,50 % C, 3,33 % H, 11,67 % N;
| Pro C14H10N2O3 | |||||
| vypočteno: 66,14 % | c, | 3,94 % | H, ' | 11,02 % | N; |
| nalezeno: 66,19 % | C, | 4,09 % | H, | 11,11 % | N. |
| UV: | Amax [ ΠΓΠ] | loge | |||
| 335 | 3,82 |
nalezeno:
65,24 % C, 3,21 % H, 11,79 % N.
UV: Amax [nm] loge
365 3,91
334 4,10
Příklad 7
6-oxo-6-H-pyrimido [ 2,1-b ] chlnazolin-8-karboxylová kyselina
Analýza (hydrochlorid): pro C12H7N3O3. HC1 vypočteno:
51,89 % C, 2,88 % H, 15,33 % N; nalezeno:
15,87 % N. loge 3,49
51,89 % C, 3,03 % H, UV: (sodná sůl): Amax [nm]
320
COOH
VYNALEZU
Claims (1)
- předmEtZpůsob výroby derivátů chinazolonu 0becného vzorce I,A znamená skupinu —CH=CH—, —S— nebo —CH=—N—,Ri představuje atom vodíku, nekondenzovaný benzenový kruh, aniinoskupínu nebo karboxylovou skupinu aR2 znamená karboxylovou skupinu, kyanoskupinu nebo 5-tetrazolylovou skupinu, nebo v případě, že Ri představuje karboxylovou skupinu, může R2 znamenat rovněž alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo nekondenzovaný benzenový kruh, přičemž nejméně jeden ze symbolů Ri a R2 znamená karboxylovou skupinu, a jejich solí.vyznačující se tím, že se sloučenina obecného vzorce II ve kterémA má shora uvedený význam,Ri“ znamená shora definovaný zbytek Ri, esterovou skupinu vzorce —COOR3 nebo amidovou skupinu vzorce — CONR4R5, v nichž Rs představuje alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku, benzylovou nebo fenylovou skupinu a každý ze symbolů R4 a Rs znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, benzylovou nebo fěnylovou skupinu aR2“ představuje shora definovaný zbytek R2, esterovou skupinu vzorce —COOR3 nebo amidovou skupinu vzorce —CONR4R5, v nichž R3, R4 a Rs mají shora uvedený význam, přičemž nejméně jeden ze symbolů Ri“ a R2“ představuje shora uvedenou esterovou nebo amidovou skupinu, hydrolyzuje vodnou kyselinou nebo bází při teplotě mezi 0 °C a bodem varu reakční směsi, a získaná sloučenina obecného vzorce I se popřípadě převede na svoji sůl.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS785382A CS198225B2 (cs) | 1975-12-19 | 1978-08-17 | Způsob výroby derivátů chinazolonn |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2557425A DE2557425C2 (de) | 1975-12-19 | 1975-12-19 | 11-Oxo-11-H-pyrido[2,1-b]-chinazolin-2-carbonsäure und ihre Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneimittel |
| CS768172A CS198222B2 (en) | 1975-12-19 | 1976-12-14 | Method of producing derivatives of quinazolone |
| CS785382A CS198225B2 (cs) | 1975-12-19 | 1978-08-17 | Způsob výroby derivátů chinazolonn |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS198225B2 true CS198225B2 (cs) | 1980-05-30 |
Family
ID=25746566
Family Applications (4)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS778040A CS198223B2 (cs) | 1975-12-19 | 1977-12-02 | Způsob výroby derivátů chinazolonu |
| CS778041A CS198224B2 (cs) | 1975-12-19 | 1977-12-02 | Způsob výroby derivátů chinazolonu |
| CS785382A CS198225B2 (cs) | 1975-12-19 | 1978-08-17 | Způsob výroby derivátů chinazolonn |
| CS785381A CS198226B2 (cs) | 1975-12-19 | 1978-08-17 | Způsob výroby derivátů chinaxolonu |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS778040A CS198223B2 (cs) | 1975-12-19 | 1977-12-02 | Způsob výroby derivátů chinazolonu |
| CS778041A CS198224B2 (cs) | 1975-12-19 | 1977-12-02 | Způsob výroby derivátů chinazolonu |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS785381A CS198226B2 (cs) | 1975-12-19 | 1978-08-17 | Způsob výroby derivátů chinaxolonu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (4) | CS198223B2 (cs) |
-
1977
- 1977-12-02 CS CS778040A patent/CS198223B2/cs unknown
- 1977-12-02 CS CS778041A patent/CS198224B2/cs unknown
-
1978
- 1978-08-17 CS CS785382A patent/CS198225B2/cs unknown
- 1978-08-17 CS CS785381A patent/CS198226B2/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS198224B2 (cs) | 1980-05-30 |
| CS198226B2 (cs) | 1980-05-30 |
| CS198223B2 (cs) | 1980-05-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL111422B1 (en) | Process for the preparation of novel derivatives of quinazolone | |
| DE2402398B2 (de) | Aromatische Carbonsäureamid-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und pharmazeutische Zusammensetzungen | |
| US4233303A (en) | Xanthine derivatives | |
| DE2628045A1 (de) | Thieno(2,3-c)pyridinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende arzneimittel | |
| JPS6147485A (ja) | ３‐アシルアミノメチルイミダゾ［１，２‐ａ］ピリジン誘導体 | |
| DE2431178C2 (de) | Piperazinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneipräparate | |
| DE3306006C2 (cs) | ||
| DE2740588A1 (de) | Imidazo- eckige klammer auf 1,2-a eckige klammer zu -chinolin-2-carbon- saeuren und deren derivate sowie pharmazeutische zubereitungen, die diese verbindungen enthalten | |
| DE2712079C3 (de) | N-(5-Tetrazolyl)-4-oxo-4H-pyrimido[2,1-b]benzothiazol-3-carboxamide und ihre Verwendung zur Bekämpfung von allergischen Reaktionen | |
| DE68907095T2 (de) | Verbindungen zur Verhinderung der Biosynthese von der Lipoxygenase abgeleiteten Metaboliten der Arachidonsäure. | |
| DD251126A1 (de) | Verfahren zur herstellung neuer 2-arylsulfonamido-benzo- und -acetophenone und deren oxime, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in arzneimitteln | |
| DE3813531A1 (de) | Neue 2-aminoalkyl-4-benzyl-1-(2h)-phthalazinon-derivate | |
| DE3876711T2 (de) | Piperidin-derivate, deren herstellung und deren verwendung als heilmittel. | |
| CS198225B2 (cs) | Způsob výroby derivátů chinazolonn | |
| CH616934A5 (en) | Process for the preparation of chromone derivatives | |
| KR960016123B1 (ko) | 디-t-부틸페닐 알킬 및 벤질 에테르류 | |
| JPS6231704B2 (cs) | ||
| FI59409C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av antiallergiskt aktiva n-(5-tetrazolyl)-1-okso-1h-6-(r3-substituerade)-pyrimido(1,2-a)kinolin-2-karboxamider | |
| JPS62169783A (ja) | イミダゾ〔１，２−ａ〕キノリン誘導体、その製造法およびその医薬への応用 | |
| KR890000663B1 (ko) | 2-(포르밀아미노)-n-(1h-테트라졸-5-일)벤즈아미드 및 이의 제조 방법 | |
| DE1957371C3 (de) | Neue Piperazinderivate mit Antihistaminwfrkung ihre Herstellung und diese pharmazeutische Zubereitung | |
| DE3248094C1 (de) | 7H-Dibenzo(a,c)cyclohepten-5-on(7)-Derivate,Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung bei der Bekaempfung psychischer Erkrankungen und von Magen-und/oder Darmgeschwueren | |
| DE68921470T2 (de) | Diazabicycloalkan-derivate. | |
| JPH01199909A (ja) | 抗アレルギー用医薬組成物 | |
| US3646053A (en) | Certain-(2-amino-4-thiazolyl)indoles |