CO5170417A1 - Derivados heterociclicos utiles como agentes anticancerosos - Google Patents

Derivados heterociclicos utiles como agentes anticancerosos

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CO5170417A1 CO00028307A CO00028307A CO5170417A1 CO 5170417 A1 CO5170417 A1 CO 5170417A1 CO 00028307 A CO00028307 A CO 00028307A CO 00028307 A CO00028307 A CO 00028307A CO 5170417 A1 CO5170417 A1 CO 5170417A1
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Abstract

Un compuesto de fórmula I:<EMI FILE="00028307_1" ID="1" IMF=JPEG >o una sal, profármaco o solvato farmacéuticamente aceptable del mismo, en la que:Z es S, O, o NR6;X es N o CR4;X1 es O, S, SO, SO2, NR6 o CR5R6; R es -CONR5R6, -C02R5, -NR5R6, -NR5SO2R6, -SO2NR5R6, -NR6C(O)R5 o un arilo C6-C10 o un grupo heterocíclico de 4-10 miembros que contiene 1-4 heteroátomos del grupo N, O, S o S02;R1 es H, alquilo C1-C10, alquenilo C2-C10, alquinilo C2-C10, -(CH2)t(arilo C6-C10) o -(CH2)t(heterocíclico de 4-10 miembros), en los que t es un número entero de 0 a 5; dicho grupo alquilo incluye opcionalmente 1 ó 2 restos hetero seleccionados de O, S y -N(R5)- con la condición de que dos átomos de O, dos átomos de S, o un átomo de O y S no estén unidos directamente entre ellos; estando dichos grupos arilo y heterocíclico R1 opcionalmente condensados con un grupo arilo C6-C10, un grupo cíclico saturado C5-C8, o un grupo heterocíclico de 4-10 miembros; estando 1 ó 2 átomos de carbono en los restos heterocíclicos antes mencionados opcionalmente sustituidos por un resto oxo (=O); incluyendo opcionalmente los restos -(CH2)t- de los grupos R1 precedentes un doble o triple enlace carbono - carbono siendo t un número entero de 2 a 5, y los grupos R1 precedentes diferentes de H están opcionalmente sustituidos por 1 a 5 grupos R8;R2 es H, alquilo C1-C10, alquenilo C2-C10, alquinilo C2-C10, -C(O) (alquilo C1-C10), -(CH2)t(arilo C6-C10) o -(CH2)t(heterocíclico de 4-10 miembros), -C(O)(CH2)t(arilo C6-C10) o -C(O)(CH2)t(heterocíclico de 4-10 miembros), en las que t es un número entero de 0 a 5; dicho grupo alquilo incluye opcionalmente 1 ó 2 restos hetero seleccionados de O, S y -N(R6)- con la condición de que dos átomos de O, dos átomos de S, o un átomo de O y S no estén unidos directamente entre ellos; estando dichos grupos arilo y heterocíclico R1 opcionalmente condensados con un grupo arilo C6-C10, un grupo cíclico saturado C5-C8, o un grupo heterocíclico de 4-10 miembros; 1 ó 2 átomos de carbono en los restos heterocíclicos antes mencionados están opcionalmente sustituidos por un resto oxo (=O); incluyendo opcionalmente los restos -(CH2)t- de los grupos R1 precedentes un doble o triple enlace carbono-carbono- 2 -siendo t un número entero de 2 a 5, y los grupos R1 precedentes, excepto el H, están opcionalmente sustituidos por 1 a 5 grupos R8;R3 es -CR5R6R7, -S02R5, -CONR5R6;R4 es H o alquilo C1-C6 y puede tomarse junto con X1 o R1 para formar un anillo saturado de 5 a 6 miembros o un anillo heteroarilo de 5 a 6 miembros, incluyendo dichos anillos heteroarilo y saturados opcionalmente de 1 a 3 heteroátomos además de X1, seleccionados de O, S y -N (R6)-, donde dicho -N(R6)- es opcionalmente =N- o -N=,opcionalmente dicho anillo saturado puede estar parcialmente insaturado por inclusión de 1 ó 2 dobles enlaces carbono-carbono, y dichos anillos saturados y heteroarilos, incluyendo el grupo R6 de dicho -N(R6)- están opcionalmente sustituidos por 1 a 5 grupos R8;cada R5 es independientemente H, alquilo C1-C10, alquenilo C2-C10, alquinilo C2-C10, -C(O)(alquilo C1-C10), -(CH2)t(arilo C6-C10), -(CH2)t(heterocíclico de 4-10 miembros), -C(O)(CH2)t(arilo C6-C10) o -C(O)(CH2)t(heterocíclico de 4-10 miembros), en los que t es un número entero de 0 a 5; dicho grupo alquilo incluye opcionalmente 1 ó 2 restos hetero seleccionados de O, S y-N(R6)- con la condición de que dos átomos de O, dos átomos de S, o un átomo de O y S no estén unidos directamente entre ellos; estando dichos grupos arilo y heterocíclico R1 opcionalmente condensados con un grupo arilo C6-C10, un grupo cíclico saturado C5-C8, o un grupo heterocíclico de 5-10 miembros; estando 1 ó 2 átomos de carbono en los restos heterocíclicos antes mencionados opcionalmente sustituidos por un resto oxo (=0); incluyendo opcionalmente los restos -(CH2)t- de los grupos R1 precedentes un doble o triple enlace carbono-carbono siendo t un número entero de 2 a 5, y los grupos R1 precedentes excepto el H, están opcionalmente sustituidos por 1 a 5 grupos R8;cada R6 se selecciona independientemente de la lista de sustituyentes proporcionada en la definición de R5,-SO2(CH2)t(arilo C6-C10), -SO2(CH2)t(heterocíclico de 4-10 miembros), y -OR5, t es un número entero de 0 a 5, los restos -(CH2)t- de los grupos R2 incluyen opcionalmente un doble o triple enlace carbono-carbono siendo t un número entero de 2 a 5, y los grupos R6 precedentes están opcionalmente sustituidos por 1 a 5 grupos R8;cada R7 es independientemente H, alquilo C1-C10, alquenilo C2-C10, alquinilo C2-C10, -C(O)(alquilo C1-C10), -(CH2)t(arilo C6-C10), -(CH2)t(heterocíclico de 4-10 miembros), -C(O)(CH2)t(arilo C6-C10) o -C(O)(CH2)t (heterocíclico de 4-10 miembros), en los que t es un número entero de 0 a 5; dicho grupo alquilo opcionalmente incluye 1 ó 2 restos hetero seleccionados de O, S y -N(R6)- con la condición de que dos átomos de O, dos átomos de S, o un átomo de O y S no estén unidos directamente entre ellos; estando dichos grupos arilo y heterocíclico R1 opcionalmente condensados con un grupo arilo C6-C10, un grupo cíclico saturado C5-C8, o un grupo heterocíclico de 4-10 miembros; estando 1 ó 2 átomos de carbono en los restos heterocíclicos antes mencionados opcionalmente sustituidos por un resto oxo (=O); incluyendo opcionalmente los restos -(CH2)t- de los grupos R1 precedentes un doble o triple enlace carbono-carbono siendo t un número entero de 2 a 5, y estando los grupos R7 precedentes, excepto el H, sustituidos por 1 a 5 grupos R8;o R5 y R6 pueden tomarse junto con el nitrógeno al cuál está unido cada uno, para formar un anillo monocíclico o policíclico saturado de 4 a 10 miembros o un anillo heteroarilo de 5 a 10 miembros, incluyendo dichos anillos saturados y heteroarilo opcionalmente o 2 heteroátomos seleccionados de O, S y -N(R6)- además del nitrógeno al cual están unidos R5 y R6, dicho -N(R6)- es opcionalmente =N- o - N= estando R5 y R6 tomados juntos como dicho grupo heteroarilo, dicho anillo saturado puede estar parcialmente insaturado por inclusión de 1 ó 2 dobles enlaces carbono-carbono, y dichos anillos heteroarilo y saturado, que incluyendo el grupo R6 de dicho -N(R6)-, están opcionalmente sustituidos por 1 a 5 grupos R8;cada R8 se selecciona independientemente de H, alquilo C1-C10, alquenilo C2-C10, alquinilo C2-C10, halógeno, ciano, nitro, trifluorometilo, trifluorometoxi, azido, -OR5, -C(O)R5, -C(O)OR5, -NR6C(O)OR5, -OC(O)R5, -NR6S02R5, -SO2NR5R6, -NR6C(O)R5, -C(O)NR5R6, -NR5R6, -S(O)jR7 en el que j es un número entero de 0 a 2, -S03H, -NR5(CR6R7)tOR6,-(CH2)t(arilo C6-C10), -SO2(CH2)t(arilo C6-C10),-S(CH2)t(arilo C6-C10), -O(CH2)t(arilo C6-C10),-(CH2)t(heterocíclico de 4-10 miembros), y -(CR6R7)mOR6, en los que m es un número entero de 1 a 5 y t es un número entero de 0 a 5; dicho grupo alquilo opcionalmente contiene 1 ó 2 restos hetero seleccionados de O, S y -N(R6)- con la condición de que dos átomos de O, dos átomos de S, o un átomo de O y un átomo de S no estén directamente unidos unos a otros; dichos grupos arilo y heterocíclico R4 están opcionalmente condensados con un grupo arilo C6-C10, un grupo cíclico saturado C5-C8, o un grupo heterocíclico de 4 a 10 miembros; 1 ó 2 átomos de carbono en los restos heterocíclicos anteriormente citados están opcionalmente sustituidos por un resto oxo (=O); y los restos alquilo, arilo y heterocíclico de los grupos R8 anteriormente citados están opcionalmente sustituidos por 1 a 5 sustituyentes independientemente seleccionados de - 3 -halógeno, ciano, nitro, trifluorometilo, trifluorometoxi, azido,-NR10SO2R9, -SO2NR9R10, -C(O)R9, -C(O)OR9, -OC(O)R9, -NR10C(O)R9, -C(O)NR9R10, -NR9R10), -(CR10R7)mOR10 en los que m es un número entero de 1 a 5, y R9 y R10 se definen cada uno como H, alquilo C1-C6, -CH2)t(arilo C6-C10) o -(CH2)t(heterocíclico de 4-10 miembros) y t es un número entero de 0 a 5.con la condición de que cuando X1 es 0 entonces simultáneamente Z no es S; X no es N; R no es CONH2; R2 no es H; y R3 no es CONR5R6 y cuando X1 es S entonces simultáneamente Z no es S; X no es N; R no es CONH2; R2 no es H; y R3 no es CONR5R6.
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