CN87104123A - 一些取代的3-氨基-2-苯甲酰环己-2-烯酮的化合物 - Google Patents

一些取代的3-氨基-2-苯甲酰环己-2-烯酮的化合物 Download PDF

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Abstract

具有下列通式的化合物
式中各项定义详见说明书。

Description

一些取代的3-氨基-2-苯甲酰环己-2-烯酮的化合物
文献化学药学通报，30(5)，1692-1696(1982)报道了结构式为
Figure B87104123D0000061
(其中R1和R2为氢或烷基)的化合物，但没有说明它们的用途。
本发明是有关3-氨基-2-苯甲酰环己-2-烯酮类化合物及其作为除草剂的用途的。
本发明的一个具体内容是有关一个含有有除草活性的取代的3-氨基-2-苯甲酰环己-2-烯酮和惰性载体的除草剂组合物，其中2-位苯甲酰部分如这里所述可被取代，4-位较好为一个拉电子的基团所取代，如囟素、氰基、三氟甲基或硝基。环己-2-烯酮部分的4、5、6位亦可被取代，最好是被如下所述的取代基取代，更好的情况是，环己-2-烯酮部分无取代基或4或6位用一个或两个甲基取代。苯甲酰部分的3、4、5位亦可被取代，最好是被如下所述的基团取代。
本发明范围内的新化合物具有如下通式：
Figure B87104123D0000062
其中
R为囟素；C1-C2烷基，最好为甲基；C1-C2烷氧基，最好为甲氧基；硝基；氰基；C1-C2的囟代烷基，最好为三氟甲基；或Ra SOn-其中n为0或2，最好为2，Ra为C1-C2的烷基，最好是甲基。较好的情况是R为氯，溴，C1-C2烷基，C1-C2烷氧基，氰基，硝基，C1-C2烷硫基或C1-C2烷基磺酰基，更好的情况为氯，硝基，甲基，三氟甲基或甲基磺酰基；
R1为氢或C1-C4烷基，较好为C1-C2烷基，更好的为甲基，最好的R1为氢或甲基；
R2为氢；C1-C4烷基，较好的为C1-C2烷基，更好的为甲基，最好的R2为氢或甲基；或
R1和R2同为含有2-5个碳原子的链烯烃；
R3为氢或C1-C4烷基，较好的是C1-C2烷基，更好的是甲基，最好的R3为氢或甲基；
R4为氢或C1-C4烷基，较好的是C1-C2烷基，更好的是甲基，最好的R4为氢或甲基；或
R3和R4一起为氧原子；
R5为氢或C1-C4烷基，较好的为C1-C2烷基，更好的为甲基，最好的R5为氢或甲基；
R6为氢或C1-C4烷基，较好的为C1-C 2烷基，更好的为甲基，最好的R6为氢；或
R5和R6一起为含2到5个碳原子的链烯烃；
R7和R8独立地为(1)氢；(2)囟素，较好的为氯，氟或溴；(3)C1-C4烷基，最好为甲基；(4)C1-C4烷氧基，最好为甲氧基；(5)三氟甲氧基；(6)氰基；(7)硝基；(8)C1-C4囟代烷基，最好为三氟甲基；(9)Rb SOn-其中n是整数0，1或2，较好的为2；Rb为(a)C1-C4烷基，最好的为甲基；
(b)用囟素或氰基取代的C1-C4烷基，最好为氯甲基，三氟甲基或氰甲基；
(c)苯基；或
(d)苄基；
(10)-NRcRd其中Rc和Rd可独立地为氢或C1-C4烷基；(11)ReC(O)-其中Re为C1-C4基或C1-C4烷氧基；(12)-SO2NRcRd其中Rc和Rd如上所定义；(13)-N(Rc)C(O)Rd其中Rc和Rd如上所定义；
R9为氢或C1-C4烷基，最好的为甲基或乙基；
R10为(a)氢；
(b)C1-C6烷基，最好为C1-C2烷基；
(c)C4-C6环烷基；
(d)取代的C1-C6烷基，最好的为C1-C4烷基，其中取代基为囟素，氢，氰基或羧基；
(e)苯基；
(f)取代的苯基；
(g)C1-C6烷氧基，最好的为C1-C4烷氧基；
(h)苄基；
(i)苯乙基；
(j)C1-C4烷羰基；
(k)C1-C4烷氧羰基；
(1)C2-C6链烯基，较好的为C3-C4链烯基；更好的为烯丙基和甲代烯丙基；或
(m)C2-C6炔基；或
R9和R10一起同与它们连接的氮原子形成一个杂环，它含有0、1、2个附加的杂原子(氮，硫或氧)。
术语“C1-C4烷基”包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基的叔丁基。术语“囟素”包括氯、溴、碘和氟。术语“C1-C4氧基”包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基，叔丁氧基。术语“C1-C4囟代烷基”包括上述定义的C1-C4烷基中一个或多个氢被氯、溴、碘或氟取代后的烷基。
较好的情况R7是在3位。最好R7是氢，氯，氟，三氟甲基，氰基，C1-C4烷氧基或C1-C4烷硫基。更好的是R7为氢。R8最好是在4位，R8最好为囟素，氰基，三氟甲基或Rb SO2，其中Rb为C1-C4烷基，最好为甲基或C1-C4囟代烷基，较好的为氯甲基、二氟甲基或三氟甲基。
本发明中的这些化合物为一般典型的活性除草剂，它们对于很多植物种属均具有杀草活性。本发明的控制杂草生长的方法是将杀草有效量的上述化合物施用于所需控制的地带。
本发明中的化合物可通过下述的两步通法制得。
Figure B87104123D0000091
其中R到R8如前定义。
一般来讲在步骤(a)中，将苯甲酰二酮物溶于一个惰性溶剂如二氯甲烷中，然后加入过量的通常为150～200％摩尔百分比的草酰氯，然后再加入催化量(0.1当量)的二甲基甲酰胺。反应混合物在室温下搅拌一小时到一天。反应产物用常规技术分离。
Figure B87104123D0000101
其中R  到R10如前所定义。
一般来说，步骤(b)中是3-氯-2-苯甲酰环己-2-烯酮酰环己-2-烯酮在惰性溶剂中与200～250％摩尔百分比的伯胺或仲胺反应。将混合物搅拌1到18小时，产品用常规技术分离。
步骤(a)中用的前体苯甲酰二酮物是由如下的两步通法而制得。
该过程是通过生成一个烯醇酯中间体而进行(见反应(1))。烯醇酯通过重排得到最终产物，见反应(2)。这两个反应可按两个独立的步骤进行，即在进行第(2)步反应之前先用常规方法分离得到烯醇酯或在形成烯醇酯之后再将氰化合物源加到反应介质中去；或作为一步反应即在反应(1)的开始便引入氰化物源。
Figure B87104123D0000111
其中R到R8如前定义，中等强度碱最好的是三-C1-C6烷基胺，碱金属碳酸盐或碱金属磷酸盐。
一般地说，步骤(1)中使用等摩尔量的二酮物和取代的苯甲酰衍生物进行反应，同时加等摩尔或过量的碱。两个反应物在有机溶剂如二氯甲烷，甲苯，乙酸乙酯或二甲基甲酰胺中被结合。碱或苯甲酰反应物宜在冷却的条件下加到反应混合物中去。混合物在0℃～50℃搅拌直至反应进行基本完全。
反应产物用常规方法进行后处理：
*＝氰化物源          中等强度碱如上所定义，
其中R至R8如前所定义。
一般地说，在步骤(2)中1摩尔的烯醇酯中间体和1到4摩尔的中等强度碱，最好的为约2摩尔中等强度碱和从0.01摩尔到0.5摩尔(或更多)，最好为约0.1摩尔的氰化物源(如氰化钾或丙酮合氰化氢)反应。反应混合物在反应罐中搅拌至反应基本完全，温度应在80℃以下，最好是在约20℃到约40℃，并用常规方法回收所需的产物。
术语“氰化物源”指的是在重排的条件下含有或产生氰化氢和/或氰负离子的一种物质或几种物质。
这个过程是在催化量的氰负离子源和/或氰化氢以及过量1摩尔(按烯醇酯计算)的中等强度碱的存在下进行的。
较好的氰化物源为碱金属氰化物如氰化钠和氰化钾；甲基烷基酮合氰化氢，烷基中含有1～4个碳原子，如丙酮或甲基异丁基酮合氰化氢；苯甲醛合氰化氢或C2-C5脂肪醛如乙醛、丙醛等合氰化氢；氰化锌；氰化三(低级)烷基甲硅烷，特别是氰化三甲基甲硅烷；以及氰化氢本身。氰化氢被认为是最有优点的，因为它使反应迅速进行并且价格低廉。在氰醇物中氰化物源最好的是丙酮合氰化氢。
氰化物源的用量按烯醇酯计算可高至50％(摩尔百分比)的量，在小规模量时它也可用低至1％摩尔百分比的量在40℃时可产生相当的反应速度，在较大规模的反应可用略高的大约2％摩尔百分比催化剂量即可给出可重复的结果，一般来讲氰化物源宜在大约1～10％摩尔百分比的范围内。
反应过程中使用了按烯醇酯量为过量1摩尔的中等强度碱。术语“中等碱”是指用作为碱的一种物质，其碱性或活性介于强碱如氢氧化物(能使烯醇酯水解)和弱碱如碳酸氢盐(不能有效地起作用)之间。适用于本发明实例的中等强度碱包括有机碱加叔胺和无机碱如碱金属碳酸盐和磷酸盐。适当的叔胺包括三烷基胺如三乙基胺。适当的无机碱包括碳酸钾和磷酸三钠。
碱的用量为每摩尔烯醇酯从大约1摩尔到大约4摩尔，最好为每摩尔烯醇酯用大约2摩尔的碱。
当氰化物源为碱金属氰化物，尤其是氰化钾时，反应中可用一个相转移催化剂。尤为合适的相转移催化剂为冠醚。
根据酰氯或酰化产物的性质的不同，很多不同的溶剂在这一过程中都是有用的。对这个反应来讲较好的溶剂为1，2-二氯乙烷。按照反应物或产物的性质也可采用其它溶剂，如甲苯、乙腈、二氯甲烷、乙酸乙酯、二甲基甲酰胺和甲基异丁基酮。
一般地说，根据反应物和氰化物源的性质，重排反应可在高达50℃的温度下进行。
上述的取代苯甲酰氯可按照文献有机合成试剂Vol.I.L.F.Fieser and M Fieser，PP767-769(1967)给出的方法，由相应的取代苯甲酸制得。
Figure B87104123D0000131
其中R，R7和R8如前所定义。
取代的苯甲酸可由多种通法制得，方法参见(羧酸和酯的化学)S.Patai，editor，J.Wiley and Sons，New York，N.Y.(1969)和有机合成通览C.A.Buehter and D.F.Pea rs on，J.Wiley and Sons出版社，(1970)。
下面是其中所述方法中四个代表性的例子。
Figure B87104123D0000141
其中，R、R7和R8如前所定义。
反应(a)中。取代的苯腈在硫酸水溶液中加热回流数小时。将反应混合物冷却，产品用常规技术分离得到。
其中R、R7和R8如前所定义。
反应(b)中，取代的苯乙酮在次氯酸盐的水溶液中加热回流数小时，将混合物冷却，产品用常规技术分离得到。
其中R、R7和R8如前所定义，X为氯、溴或碘。
取代的芳香囟化物在溶剂如乙醚中与镁反应。将溶液倾入碎的干冰中，苯甲酸用常规技术分离出来。
下列例子说明了本发明中一个代表性的化合物的合成。
实例I
2-(2-氯-4-甲磺酰基苯甲酰基)-环己烷-1，3-二酮
Figure B87104123D0000151
1，3-环己双酮(11.2克，0.1摩尔)和23.3克(0.1摩尔)2-氯-4-甲磺酰基苯甲酰氯在室温下溶于200毫升二氯甲烷。在冷却下慢慢加入三乙基胺(11克.0.11摩尔)。将反应混合物在室温下搅拌5小时，然后倾入2N盐酸中。弃去水相，有机相用硫酸镁干燥，浓缩得到中间体烯醇酯3-(2-氯-4-甲磺酰基苯甲酰氧)环己-2-烯酮。将3-(2-氯-4-甲磺酰基苯甲酰氧)环己-2-烯酮溶于200毫升乙腈中，并立即加入全部三乙基胺(22克，0.22摩尔)，然后加入丙酮合氰化氢(0.8克，0.01摩尔)。溶液搅拌5小时后倾入2N的盐酸中，用乙酸乙酯提取两次，有机层用硫酸镁干燥，溶剂蒸干后得到产品。
例2
3-氯-2-(2-氯-4-甲磺酰基苯甲酰)环己-2-烯酮
Figure B87104123D0000161
将2-(2-氯-4-甲磺酰基苯甲酰基)-环己-1，3-二酮(9.8克，30毫摩尔)溶于100毫升二氯甲烷中，并在室温下进行搅拌，向此溶液中加入草酰氯(5.7克，45毫摩尔)，然后分成小份多次加入二甲基甲酰胺(0.5毫升)，分成的小份应小到足以能控制起泡。将所得溶液搅拌4小时，然后倾入水中，用二氯甲烷提取。有机层再用水，饱和碳酸钾溶液洗涤，然后用硫酸镁干燥，蒸去溶剂即得油状的3-氯-2-(2-氯-4-甲磺酰基苯甲酰)环己-2-烯酮(7.3克，70％)，它不用精制便可直接使用。
例3
2-(2-氯-4-甲磺酰基苯甲酰基)-3-N-甲基，N-甲氧氨基-环己-2-烯酮
Figure B87104123D0000162
将3-氯-2-(2-氯-4-甲磺酰基苯甲酰基)-环己-2-烯酮(8.0克，23毫摩尔)溶于80毫升四氢呋喃中并在室温下搅拌，立即全部加入N，O-二甲基羟胺盐酸盐(2.5克，27毫摩尔)和三乙基胺(4.6克，46毫摩尔)，反应混合物搅拌4小时后，倾入1N的盐酸溶液中并用乙酸乙酯提取，有机层用5％碳酸钾洗涤，用硫酸镁干燥，蒸干溶剂后得到一固体：2.2克，27％，熔点：109-112℃，其结构与其核磁共振谱，红外光谱和质谱数据一致。
下面表格中列举了一些可按这里所述的方法制得的化合物，把每个化合物都编了号并在下面本专利中一直使用这些编号。
Figure B87104123D0000181
Figure B87104123D0000201
Figure B87104123D0000221
除草活性筛选试验
正如上面所提到的，这里所述的按上述方法制得的化合物是具有植物毒性的化合物，它们可有效地用于控制各种植物的生长。，选择了本发明中的一些化合物用下述的方法，试验了它们作为除草剂的活性。
芽前的除草试验：
在进行处理的前一天，将七种不同种属杂草种子种在一块平整肥沃的沙性土壤的平皿中，每一排种一种种属的杂草的种子，所用的杂草为：
狗尾草(Setaria Viridis)(FT)
稗(Ecninochloa Crusgalli)(WG)
野燕麦(Avenaqarua)(WO)
年生牵牛(Ipomoealacunosa)(AMG)
苘麻(Abutilon theophrasti)(VL)
芥菜(Brassica juneea)(MD)
黄坚果苔草(Cyperus esculentus)(YNG)
按照植物的大小不同，所种的种子必须保证发芽后，每排有20到40株秧苗。
在分析天平上，用一块玻璃称量纸称取600毫克的特测化合物，将纸和化合物置于60毫升透明的广口瓶中，溶于45毫升丙酮或其它的溶剂中。将所得溶液的18毫升转移到60毫升透明的广口瓶中，用22毫升含有足够量聚氧乙烯山梨糖醇酐单月桂酸酯乳化剂的水-丙酮(19∶1)混合物稀释，最终得到0.5％(体积/体积)的溶液。在直线喷雾台上将此溶液喷雾到已播种的平皿上，速度校准到每英亩喷雾80加仑(748升/公顷)。使用量为4磅/英亩(4.48公斤/公顷)。
处理后，将此平皿置于70～80°F的温室中并通过喷雾浇水，处理两周后，通过与同龄期的未经处理的对照植物相此较测定其损伤或控制程度，从0～100％。记录下每个种属的杀伤率，0％代表无杀伤，100％代表植物被完全控制。
试验的结果见下面的表II：
表II
芽前的除草活性用量-4.48公斤/公顷
表II(续)
芽前的除草活性用量-4.48公斤/公顷
Figure B87104123D0000261
表II(续)
芽前的除草活性用量-4.48公斤/公顷
表II(续)
芽前的除草活性用量-4.48公斤/公顷
Figure B87104123D0000281
表II(续)
芽前的除草活性用量-4.48公斤/公顷
Figure B87104123D0000291
(-)＝未测。
出芽后的除草活性试验：
该试验与芽前的除草活性试验方法一样，不同的是七种不同种属的种子在处理前10～12天进行播种，还有浇水时只限浇土壤表面而不浇到发了芽的植物的叶子上。
出芽后除草活性试验的结果列于表III。
表III
出芽后的除草活性用量-4.48公斤/公顷
Figure B87104123D0000301
表III(续)
出芽后的除草活性用量-4.48公斤/公顷
Figure B87104123D0000311
表III(续)
芽后的除草活性用量-4.48公斤/公顷
表III(续)
出芽后的除草活性用量-4.48公斤/公顷
Figure B87104123D0000331
表III(续)
出芽后的除草活性用量-4.48公斤/公顷
(-)＝未测。
多种杂草芽前的除草活性试验
在用量为1/2磅/英亩(0.56公斤/公顷)剂量下评价辽一些化合物对大量数目的杂草种属芽前的除草活性。
过程基本上类似上述的芽前的除草活性试验，不同的是称取150或75毫克的待测化合物以及用量为每英亩40加仑。
本试验中去掉了红根藜(P W)和卷曲酸模草(C D)，但加上如下种属的杂草：
草名：
旱雀麦       (Bromus tectoram)(DB)
多花黑麦草   (Lolium multiflorum)(ARG)
双色高粱     (Sorghum bicolor)(SHC)
宽叶臂形草   (Brachiaria platyphylla)(BSG)
长纤维田青   (Sesbania exaltata)(SESB)
镰形山扁豆   (Cassia obtusifolia)(SP)
苍耳         (Xanthium sp.)(CB)
试验结果列于表IV
表IV
多种杂草芽前的除草活性
用量-0.56公斤/公顷
化合物
Figure B87104123D0000361
(一)未测
多种杂草出芽后的除草活性的试验：
这个试验的方法与出芽后的除草活性的试验方法相同，所不同处是用了上述多种杂草芽前的除草活性试验中的七种杂草种子，并且种子是在处理前10～12天播种的。此处给处理过的平皿浇水时只限浇到土壤的表面而不浇到发了芽的植物的叶子上。
出芽后的多种杂草除草试验结果列于表V。
表V
多种杂草出芽后的除草活性
用量-0.56公斤/公顷
Figure B87104123D0000371
(一)未测
本发明中的化合物是有效的除草剂，它们可在不同的浓度下以各种方法进行使用。实际上这里定义的这些化合物在使用时，是以某除草的有效剂量与常在农业中应用的以加速有效成份分散的助剂和载体相混合，调制成除草的组合物，这是由于已认识到这些毒剂的不同的剂型和施用方法可影响具体应用中物质的作用。因而，这些有除草活性的化合物按所需的施用方法可制成下列剂型，如颗粒较大的粒剂，可湿性粉剂、乳油，粉剂、流动剂、溶液或任何一种已知的其他剂型。这些制剂中所含有效成分的重量小至约0.5％，大至可高达95％或更高。除草的有效量取决于所需控制的种子或植物的性质，使用量一般可从每英亩大约0.01磅到大约10磅，最好是从每英亩大约0.02到大约4磅。
可湿性粉剂是一些非常细的颗粒，它们在水或其它的分散剂中很容易分散。可湿性粉剂最好施用于土壤时可以干燥粉末的形式，也可将其分散在水或其它液体中后再使用。可湿性粉剂的一些典型的载体包括漂白土，高岭土、硅石和其它一些易湿的有机或无机的稀释剂。制得的可湿性粉剂中一般含有大约5％到大约95％的有效成分，通常还含有少量的湿润剂，分散剂或乳化剂以促进其润湿和分散。
乳油是可分散在水或其它分散剂中的均相液体组合物，它可完全由有效成分和一种液体或固体乳化剂组成，或者它也可以含有一种液体载体如二甲苯、重芳香石脑油、异佛尔酮和其它非挥发性的有机溶剂。作为除草剂使用时，这些乳油可分散在水或其它液体载体中，通常是喷雾到待处理的区域。按乳油使用方法的不同，其中有效成分的重量百分比含量也不同，但一般来讲除草组合物含有约0.5％到95％(重量)的有效成份。
粒剂中毒剂携带在较粗的颗粒上，它通常是不加稀释而直接施到需要控制植物的地带。粒剂中典型的载体有砂子，漂白土，硅镁土，膨润土，蒙脱石，蛭土，珍珠岩和其它可吸附毒物或可被毒物覆盖的有机或无机物质。通常制得的粒剂含有大约5％到大约25％的有效成分，它可包括一些表面活性剂如重芳香石脑油，煤油或其它石油馏分，或植物油；和/或粘着剂例如糊精，胶或合成树脂。
典型的用于农业制剂的湿润剂，分散剂或乳化剂包括，如：烷基或烷基芳基磺酸酯和硫酸酯和他们的盐；多元醇；聚乙氧基醇；酯和脂肪胺；以及其它种类的表面活性剂，它们当中很多是可从市场上购得。一般应用时，表面活性剂在除草剂组合物中的重量百分比在0.1％到15％之间。
粉剂是用于掺入土壤使用时的一种很有用的剂型，它是一种由有效成分和研磨得很细的，作为毒剂分散剂和载体用的固体组成的可自由流动的混合物，作为分散剂和载体的固体有滑石粉，粘土，面粉和其它有类似作用的有机和无机的固体。
糊剂有着某些特殊的用途，它是研磨得很细的固体毒物在液体载体如水或油中形成的均相悬浮液。这些制剂通常含有大约5％到大约95％重量比的有效成分，还可含有少量的湿润剂，分散剂或乳化剂以促进分散。应用时，糊剂通常被稀释并喷雾至待处理的区域。
其它有用的供除草用的制剂包括有效成分在分散剂中形成的简单溶液，其中它在分散剂中如丙酮，烷基取代的萘，二甲苯和其它有机溶剂在所需的浓度下是完全溶解的。也可采用压力喷雾，典型的是气雾剂，其中有效成分因低沸点的分散性溶剂载体如氟里昂的蒸发而以非常细小的形式分散开来。
本发明的植物毒性组合物可用常规方法施用于植物。因而，粉剂和液体制剂可通过喷粉器，吊杆和手提喷雾器以及粉剂喷雾器将其施用于植物。由于这些组合物在很小剂量便可起作用，因而可用飞机以粉尘或喷物或药绳的形式施用。一个典型的例子是为改变或控制正在发芽的种子或正要出土的幼苗的生长，这些粉剂或液体制剂可按常规方法施用于土壤中，它们可被分散于土壤表面下至少1/2英寸处。并不需要将有植物毒性的组合物与土壤颗粒进行机械混合，因为这些组合物可以仅仅通过向土壤表面喷雾或撒布施用。本发明中的植物毒性的组合物也可加到灌溉用水中而施用到处理的农田里，这种使用方法使得随着水被土壤吸收，组合物也随之渗入土壤中。施用于土壤表面的粉剂，粒剂或液体制剂可通过耕种、挖掘等常规方法使其分散至土壤下面。
乳剂配方
Figure B87104123D0000401
可湿性粉剂
Figure B87104123D0000402
挤压颗粒剂
Figure B87104123D0000411
流动剂
Figure B87104123D0000412
本发明中有植物毒性的物质中还可有其它的添加剂，如肥料，其它的除草剂和其它的杀虫剂，作为助剂或与上述的助剂一同作为助剂。与有效成分合并使用的肥料包括如硝酸铵、尿素和过磷酸钙。

Claims (10)

1.具有下列结构的化合物
Figure F87104123C0000021
其中
R为囟素，C1-C2烷基，C1-C2烷氧基，硝基，氰基，C1-C2囟代烷基或RaSOn-其中n为0或2以及Ra是C1-C2烷基；
R1为氢或C1-C4烷基；
R2为氢或C1-C4烷基；或
R1和R2一起为一个2到5个碳原子的链烯烃；
R3为氢或C1-C4烷基；
R4为氢或C1-C4烷基；或
R3和R4一起为氧；
R6为氢或C1-C4烷基；
R6为氢或C1-C4烷基；或
R5和R6一起为含有2到5个碳原子的链烯烃
R7和R8可独立地为(1)氢；(2)囟素；(3)C1-C4烷基；(4)C1-C4烷氧基；(5)三氟甲氧基；(6)氰基；(7)硝基；(8)C1-C4囟代烷基；(9)Rb SOn-，其中n为整数0，1或2；Rb为(a)C1-C4烷基；(b)由囟素或氰基取代的C1-C4烷基；(c)苯基；(d)苄基；(10)-NRcRd其中Rc和Rd独立地为氢或C1-C4烷基；(11)ReC(O)-其中Re为C1-C4烷基或C1-C4烷氧基；(12)SO2NRcRd其中Rc和Rd如上所定义；或(13)-N(Rc)C(O)Rd，其中Rc和Rd如上所定义；
R9为氢或C1-C4烷基，R10为(a)氢；(b)C1-C6烷基；(c)C4-C6环烷基；(d)取代的C1-C6烷基；(e)苯基；(f)取代的苯基；(g)C1-C6烷氧基；(h)苄基；(i)苯乙基；(j)C1-C4烷基羰基；(k)C1-C4烷氧羰基；(1)C2-C6链烯基；或(m)C2-C6链炔基；以及R9和R10一起同与它们连接的氮原子形成一个杂环，它含有0、1、2个附加的杂原子(氮、硫或氧)。
2.权项要求1中的化合物，其中R为氯，溴，C1-C2烷基，C1-C2烷氧基，氰基，硝基，C1-C2烷硫基或C1-C2烷基磺酰基；R1为氢或甲基；R2为氢或甲基；R3为氢或甲基；R4为氢或甲基；R5为氢或甲基；R6为氢或甲基；R7和R8独立地为(1)氢；(2)囟素；(3)C1-C4基；(4)C1-C4烷氧基；(5)三氟甲氧基；(6)氰基；(7)硝基；(8)C1-C4囟代烷基；(9)Rb SOn-其中n为整数0，1或2；Rb为(a)C1-C4烷基；(b)C1-C4用囟素或氰基取代的烷基；(c)苯基；或(d)苄基；(10)-NRcRd其中Rc和Rd独立地为氢或C1-C4烷基；(11)ReC(O)-其中Re为C1-C4烷基或C1-C4烷氧基；(12)SO2NRcRd其中Rc和Rd如上所定义；或(13)-N(Rc)C(O)Rd其中Rc和Rd如上所定义；R9为氢或甲基以及R10为(a)氢；(b)C1-C2烷基；(c)环己基；(d)C1-C4烷氧基；(e)苯基；(f)苄基；(g)苯乙基；(h)烯丙基或R9和R10一起与它们连接的氮原子形成吗啉代、吡咯烷并或噻唑烷并环。
3.权项2中的化合物，其中R7和R8独立地为氢；氯；氟；溴；甲基；甲氧基；三氟甲氧基；氰基；硝基；三氟甲基；Rb SOn-其中n为整数2，Rb为甲基，氯甲基，三氟甲基，氰甲基，乙基或正丙基；-NRcRd其中Rc和Rd独立地为氢或C1-C4烷基；ReC(O)-其中Re为C1-C4烷基或C1-C4烷氧基或-SO2NRcRd，其中Rc和Rd如上所定义，并且R7在3位。
4.权项2中的化合物，其中R7为氢，R8为氢，氯，溴，氟，三氟甲基或RbSO2-其中Rb为C1-C4烷基。
5.控制不希宜的植物生长的方法，它包括将除草有效剂量的权项1、2、3或4中所述的化合物施用于所需控制的地带。
6.权项5中的方法，其中R为氯，溴，C1-C2烷基，C1-C2烷氧基，氰基，硝基，C1-C2烷硫基或C1-C2烷基磺酰基；R1为氢或甲基；R2为氢或甲基；R3为氢或甲基；R4为氢或甲基，R5为氢或甲基；R6为氢或甲基；R7和R8独立地为(1)氢；(2)囟素；(3)C1-C4烷基；(4)C1-C4烷氧基；(5)三氟甲氧基；(6)氰基；(7)硝基；(8)C1-C4囟代烷基；(9)Rb SOn-其中n为整数0，1或2；Rb为(a)C1-C4烷基；(b)C1-C4用囟素或氰基取代的烷基(c)苯基；或(d)苄基；(10)-NRcRd其中Rc和Rc′独立地为氢或C1-C4烷基；(11)ReC(O)-其中Re为C1-C4烷基或C1-C4烷氧基；(12)SO2NRcRd其中Rc和Rd如上所定义；或(13)-N(Rc)C(O)Rd其中Rc和Rd如上所定义；R9为氢或甲基以及R10为(a)氢；(b)C1-C2烷基；(c)环己基；(d)C1-C4烷氧基；(e)苯基；(f)苄基；(g)苯乙基；(h)烯丙基或R9和R10一起同与它们相连的氮原子形成吗啉代、吡咯烷并或噻唑烷并环。
7.一种含有有除草活性的3-氨基-2-苯甲酰-环己-2-烯酮及其惰性载体的除草剂。
8.权项7中的除草剂其中取代的3-氨基-2-苯甲酰基-环己-2-烯酮为权项1，2、3或4中所述的化合物。
9.权项8中的组分，其中R为氯，溴，C1-C2烷基，C1-C2烷氧基，氰基，硝基，C1-C2烷硫基或C1-C2烷基磺酰基；R1为氢或甲基；R2为氢或甲基；R3为氢或甲基；R4为氢或甲基；R5为氢或甲基；R6为氢或甲基；R7和R8独立地为(1)氢；(2)囟素；(3)C1-C4烷基；(4)C1-C4烷氧基；(5)三氟甲氧基；(6)氰基；(7)硝基；(8)C1-C4囟代烷基；(9)Rb SOn-其中n为整数0，1或2；Rb为(a)C1-C4烷基；(b)C1-C4用囟素或氰基取代的烷基；(c)苯基；或(d)苄基；(10)-NRcRd其中Rc和Rd独立地为氢或C1-C4烷基；(11)ReC(O)-其中Re为C1-C4烷基或C1-C4烷氧基；(12)SO2NRcRd其中Rc和Rd如上所定义；或(13)-N(Rc)C(O)Rd其中RC和Rd如上所定义；R9为氢或甲基以及R10为(a)氢；(b)C1-C2烷基；(c)环己基；(d)C1-C4烷氧基；(e)苯基；(f)苄基；(g)苯乙基；(h)烯丙基或R9和R10一起同与它们连接的氮原子形成吗啉代、吡咯烷并或噻唑烷并环。
10.权项8中的组分，其中R7和R8立w地为氢；氯；氟；溴；甲基；甲氧基；三氟甲氧基；氰基；硝基；三氟甲基；Rb SOn-其中n为整数2，Rb为甲基，氯甲基，三氟甲基，氰甲基，乙基或正丙基；-NRcRd其中Rc和Rd独立地为氢或C1-C4烷基；ReC(O)-其中Re为C1-C4烷基或C1-C4烷氧基或-SO2NRcRd，其中Rc和Rd如前所定义，并且R7在3位。
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