HU204165B - Herbicide compositions containing substituted3-amino-2-benzoyl-cyclohex-2-enone derivatives as active components and process for producing these compounds - Google Patents
Herbicide compositions containing substituted3-amino-2-benzoyl-cyclohex-2-enone derivatives as active components and process for producing these compounds Download PDFInfo
- Publication number
- HU204165B HU204165B HU872611A HU261187A HU204165B HU 204165 B HU204165 B HU 204165B HU 872611 A HU872611 A HU 872611A HU 261187 A HU261187 A HU 261187A HU 204165 B HU204165 B HU 204165B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- hydrogen
- alkyl
- formula
- halogen
- substituted
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C225/00—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones
- C07C225/20—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/10—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by doubly bound oxygen or sulphur atoms
- C07D295/112—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by doubly bound oxygen or sulphur atoms with the ring nitrogen atoms and the doubly bound oxygen or sulfur atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
- C07D295/116—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by doubly bound oxygen or sulphur atoms with the ring nitrogen atoms and the doubly bound oxygen or sulfur atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings with the doubly bound oxygen or sulfur atoms directly attached to a carbocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
- A01N35/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing keto or thioketo groups as part of a ring, e.g. cyclohexanone, quinone; Derivatives thereof, e.g. ketals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
- A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
A leírás terjedelme: 18 oldal (ezen belül 4 lap ábra)
HU 204165 Β
A találmány hatóanyagként helyettesített 3-amino-2benzoil-ciklohex-2-enon-száimazékokat tartalmazó herbicid készítményekre és a 3-amino-2-benzoiI-ciklohex-2-enon-származékok előállítási eljárására vonatkozik.
Olyan (A) általános képletű vegyületek, amelyekben Rl és R2 hidrogénatom vagy alkilcsoport, le vannak írva a Chem. Pharm. Bull., 30(5), 1692-1969 (1982) irodalmi helyen. Nincs azonban utalás e vegyületek használhatóságára.
A találmány tárgya olyan herbicid készítmény, amely hatóanyagként herbicid hatású helyettesített 3amino-2-benzorl-crklohex-2-enon-származékokat és valamely közömbös vivőanyagot tartalmaz és a benzoilrész 2-es helyzetében helyettesítve van a felsorolt szubsztituensekkel, a 4-es helyzetben pedig előnyösen valamely elektronvonzó csoporttal, így halogénatommal, cianocsoporttal, trifluor-metil-csopoittal vagy nitrocsoporttal van helyettesítve. A ciklohex-2-enon-rész helyettesítve lehet a későbbiekben megadásra kerülő csoportokkal a 4-, 5- és 6-os helyzetben. A ciklohex-2enon-rész előnyösen nem helyettesített vagy a 4-es vagy a 6-os helyzetben egy vagy két metilcsoporttal van helyettesítve. Abenzoiliész előnyösen az alábbiakban felsorolásra kerülő csoportokkal lehet helyettesítve.
A találmány szerinti herbicid készítmények hatóanyagai új vegyületek és az (I) általános képletnek felelnék meg.
Ebben a képletben
R halogénatom, 1-2 szénatomos alkilcsoport vagy nitrocsoport,
R1 hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport;
R2 hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport;
R3 hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport;
R4 hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport; vagy
R3 és R4 együtt oxocsoportot alkot;
R5 hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport;
R6 hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport; ' R7 hidrogénatom vagy halogénatom;
R8 hidrogénatom, halogénatom; 1-4 szénatomos alkilszulfonil-csoport vagy trifluor-metil-csoport;
R9 hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport;
R10 hidrogénatom; 1-4 szénatomos alkilcsoport; 4-6 l szénatomos cikloalkilcsoport, egy vagy két 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal vagy egy hidroxil-, ciano- vagy (1-4 szénatomos alkoxi)-katbonil-cso~ porttal helyettesített 1-4 szénatomos alkilcsoport, fenilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, ben- £ zilcsoport, fenetilcsoport, 2-6 szénatomos alkenilcsoport vagy 2-6 szénatomos alkinilcsoport; vagy
R9 és RIO 4-5 szénatomos alkilénláncot alkot, amely a nem terminális meíiléncsoportok egyike helyett adott esetben egy kén- vagy oxigénatomot vagy £ egy =NR’ csoportot tartalmaz, ahol R’ jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport.
Az „1-4 szénatomos alkilcsoport” megjelölés metil-, etil-, η-propil-, izopropil-, η-butíl-, szek-butil-, izobutil- és terc-butil-csoportra vonatkozik. A „halogéatom” klór-, bróm-, jód- vagy fluoratomot képvisel. Az „1-4 szénatomos alkoxicsoport” megjelölés metoxi-, etoxi-, η-propoxi-, izopropoxi-, η-butoxi-, szek-butoxi-, izobutoxi- és terc-butoxi-csoportot jelent R7 a 3-as helyzetben van és jelentése különösen hidrogén-, klór- vagy fluoratom, elsősorban hidrogénatom
R8 előnyösen halogénatom, trifluor-metil- vagy 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-csoport, előnyösen metil-szulfonil-csoport
Az (I) általános képletű vegyületek általános típusú herbicid hatóanyagok. Ezek a vegyületek hatásosak a növényfajták széles tartományába tartozó növények ellen. A nem kívánt növények irtására szolgáló módszer abban áll, hogy a találmány szerinti herbicid készítmények hatásos mennyiségét visszük rá a növényekre vagy azok tenyészhelyére.
-. Az (í) ájtalánosképletí vegyületeket egy kétlépéses ; általános mJszerszer&t állíthatjuk elő, amelyet az A) és a B) reakcióvázlaton mutatunk be. A reakcióvázlatok képleteiben R - RS, illetye R- RIO jelentése az előzőekben megadottakkal egyezik.
Az (a) általános lépésben a benzoil-diont feloldjuk valamilyen közömbös oldószerben és feleslegben, szo) kásosan 150-200 mólszázalék feleslegben, oxalil-kloridot, ezt követően pedig katalitikus mennyiségű, rendszerint 0,1 egyenértéknyi mennyiségű dimetil-foimamidot adunk az oldathoz. A reakcióelegyet egy órától egy napig terjedő időtartam alatt keverjük és a terméi két hagyományos módszerekkel elkülönítjük.
A (b) lépésben általában a kapott 3-klór-2-benzoilciklohex-2-enont 200-250 mólszázalék primer vagy szekunder aminnal reagáltatjuk valamely közömbös oldószerben. Az elegyet 1-18 óra hosszat keverjük és a 1 terméket hagyományos módon elkülönítjük.
Az (a) lépésben használt benzoil-dion prekurzort a következő kétlépéses módszerrel állíthatjuk elő.
Az eljárás valamely enolészter közbenső vegyület előállításán keresztül történik az (1) reakció szerint A végterméket úgy kapjuk, hogy az enolésztert átrendezzük a (2) reakció szerint A két reakciót elkülönített lépésekben vitelezhetjük ki és az enolésztert hagyományosmódszerekkel különítjük el a (2) reakció elvégzése előtt, vagy valamely cianid-fonást adunk a reakcióközeghez az enolészter képzése után, vagy egy lépésben a cianid-fonást az (1) reakció indulásakor adagol. juk, A reakcióknál mérsékelt erősségű bázist alkalmazunk. Az általános képletekben R - R8 jelentése az előzőekben megadott, előnyösen tri-Cl-C6-alkil-amin, i alkálifém-karbonát vagy alkálifém-foszfát bázist alkalmazunk.
Az (1) lépésben mólnyi mennyiségű diont és helyettesített benzoil-reagenst használunk, a bázisból mólnyi mennyiséget vagy felesleget alkalmazunk. A két rea1 genst valamely szerves oldószerben, így metilén-kloridban, toluolban, etil-acetátban vagy dimeöl-foraiamidban reagáltatjuk egymással. A bázist vagy a benzoil-reagenst előnyösen hűtés közben adjuk a reakcióelegyhez. Az elegyet 0-50 °C-on keverjük addig, ameddig a reakció lényegében befejeződik.
HU
A reakcióterméket hagyományos módon nyerjük ki a reakcióelegyből. A (2) lépésben általában egy mól enolészter közbenső tennéket reagáltatunk 1-4 mól mérsékelt bázissal, előnyösen 2 mól mérsékelt bázissal és 0,01-0,5 mól vagy több, elsősorban 0,1 mól cianidforrásal (például kálium-cianiddal vagy aceton-cianohidrinnel). Az elegyet addig keveqük valamely reakcióedényben, ameddig az átrendeződés lényegében teljessé válik 80 °C alatti, előnyösen 20 °C és 40 °C közötti, hőmérsékleten és a kívánt terméket hagyományos módon elkülönítjük.
A „cianid-forrás” megjelölés olyan anyagra vagy anyagokra vonatkozik, amelyek a reakciókörülmények között hidrogéncianidot és/vagy cianid-aniont fejlesztenek vagy ezekből állnak.
A reakciót katalitikus mennyiségű cianid-forrás, így cianid-anion és/vagy hidrogén-cianid jelenlétében és mólnyi feleslegű mérsékelt bázis alkalmazása mellett vitelezzük ki. A mennyiségeket az enolészterre számítjuk.
Előnyös cianid-források az alkálifém-cianidok, így a nátrium- és a kálium-cianid; olyan metil-alkil-ketonok cianohidrinjei, amelyek 1-4 szénatomos alkilcsoportokat tartalmaznak, ilyenek az aceton- vagy izobutil-keton-cianohidrinek; a benzaldehid vagy a 2-5 szénatomos alifás aldehidek ciánhidrinjei, így az acetaldehid-, propionaldehid-ciánhidrinek; a cink-cianid; a tri(rövidszénláncú alkil)-szilil-cianidok, így a trimetil-szilil-cianid; és maga a hidrogéncianid. A hidrogéncianid a legelőnyösebb ezek közül, mivel viszonylag gyors reakciólefolyást biztosít és nem költséges. A cianohidrinforrások közül előnyös az aceton-ciánhidrin.
A cianid-forrást 50 mólszázalékban alkalmazzuk az enolészterre számítva. Használhatunk egészen kevés, így 1 mólszázalék ciáuhidrint is és így is elfogadható reakciósebességet érünk el 40 °C-on kis méretekben. Nagyobb mennyiségek esetén reprodukálhatóbb eredményeket kapunk, ha kissé nagyobb, 2 mólszázalék, katalizátort használunk. Előnyösen általában 1-10 mólszázalék cianid-forrást alkalmazunk.
A reakciót úgy vitelezzük ki, hogy a mérsékelt bázist moláris feleslegben használjuk az enolészterre számítva. A „mérsékelt bázis” olyan anyag, amelynek a hatása valamely erős bázis, így a hidroxidok (amelyek az enolésztert hidrolizálhatják) és valamely gyenge bázis, így a hidrogén-karbonátok (amelyek nem hatásosak ebben az esetben) között van. Az eljárásnál használható mérsékelt bázisok szerves bázisok, így tercier-aminok, és szervetlen bázisok, így alkálifém-karbonátok vagy -foszfátok, lehetnek. Megfelelő tercier-aminok erre a célra a trialkilaminok, így a trietil-amin. Alkalmas szervetlen bázisok a kálium-karbonát és a trinátrium-foszfáL
Az alkalmazható bázisok mennyisége körülbelül 14 mól az enolészterre vonatkoztatva. Az előnyös mennyiség 2 mól.
Abban az esetben, ha a cianid-forrás valamely alkálifém-cianid, különösen kálium-cianid, akkor valamely fázisátvivő katalizátort használhatunk a reakcióban. Különösen alkalmas fázisátvivő katalizátorok a koronaészterek.
165 B
Különböző oldószereket használhatunk a vegyületek előállítási eljárásainál a savklorid és az acilezett termék természetétől függően. Előnyös oldószer ezeknél a reakcióknál az 1,2-diklór-etán, Más oldószereket ugyancsak használhatunk a reakcióban részt vevő anyagoktól és a termékektől függően, így toluolt, acetonitrilt, meti; lén-kloridot, etil-acetátot, dimetil-formamidot és metilizobutil-keton (MIBK).
A reagensek és a cianid-forrás természetétől függően az átrendeződés általában 50 °C alatti hőmérsékleten végbemegy.
A fent leírt benzöil-kloridokat a megfelelően helyettesített bezoesavakból állíthatjuk elő a Reagents fór Organic Synthesis, Vol. I., L. F. Fieser and M. Fieser, pp. 767-769 (1967) irodalmi helyen leírt módon. A folyamatot a C) reakcióvázlat szemlélteti. A képletekben R, R7 és R8 jelentése az előzőekben megadott
A helyettesített benzoesavakat az eljárások széles változata szerint állítjuk elő, így a The Chemistry of Carboxylic Acids and Esters, S. Párái, (editor, J. Wiley and Sons, New York, Ν. Y. 1969) és Survey of Organic Synthesis, C. A. Buehler and D. F. Pearson (J. Wil and Sons, 1970) irodalomban ismertetett módon.
A módszerek további példáit mutatják be á D), E) és F) reakcióvázlatok. A reakciővázlatok képleteiben szereplő R, R7 és R8 szubsztituensek jelentése az előzőekben megadott.
Az említett D) reakcióvázlatnál úgy járunk el, hogy a helyettesített benzonitrilt visszafolyatás közben melegítjük vizes kénsavban néhány óra hosszat. Ezután az elegyet lehűtjük és a reakcióterméket hagyományos módszerekkel elkülönítjük. ·
Az E) reakcióvázlaton bemutatott eljárásnál a helyettesített acetofenont visszafolyatás közben melegítjük néhány óra hosszat vizes hipoklorit-oldatban. Ezután az elegyet lehűtjük és a reakcióterméket hagyományos módszerekkel elkülönítjük.
Az F) reakcióvázlatban szereplő X szubsztituens jelentése klór-, bróm- vagy jódatom.
A helyettesített aromás halogenidet magnéziummal reagáltatjuk valamely oldószerben, így éterben. Az oldatot ezután tört szárazjégre öntjük és a benzoesavat hagyományos módszerekkel elkülönítjük.
A találmányt a továbbiakban példákon közelebbről is bemutatjuk.
I. példa
2-(2-klór-4-metánszulfonil-benzoil)-ciklohexán-l,3dion [(1) képletű vegyület]
II, 2 g (0,1 mól) 1,3-ciklohexán-diont és 23,3 g (0,1 mól) 2-klór-4-metánszulfonil-benzoil-kloridot feloldunk 200 ml metilén-kloridban szobahőmérsékleten. Ezután 11 g (0,11 mól) trietil-amint adunk hűtés közben lassú ütemben az oldalhoz. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten keverjük 5 óra hosszat és utána 2 normál hidrogén-klorid-oldatba öntjük. A vizes fázist elöntjük és a szerves fázist MgSO4 felett szárítjuk, majd bepároljuk, ily módon a közbenső 3-(2-klór-4metán-szulfonil-benzoil-oxi)ciklohex-2-enon enolész3
HU 204165 Β tért kapjuk. A 3-(2-klór-4-metánszuIfonil-benzoil-oxi)ciklohexen-2-enont feloldjuk 200 ml acetonitrilben és egyszerre 22 g (0,22 mól) trietil-amint adunk az oldathoz, ezt követőfen pedig 0,8 g (0,01 mól) aceton-ciánhidrint ártunk hozzá. Az oldatot 5 óra hosszat keveqük, utána 2 normál hidrogén-klorid-oldatba öntjük és etilacetáttal kétszer extraháljuk. A szerves réteget MgSO4 felett szárítjuk és az oldószert lepároljuk, így a kívánt terméket kapjuk. O.p.: 140-141 °C.
2. példa
3-klőr-2-(2-kIór-4-metánszulfonil-benzoil)-ciIdohex-2-εηοη [(2) képletű vegyület]
9,8 g (30 mmól) 2-(2-klór-4-metánszulfonil-benzoil)-ciklohexán-l,3-diont feloldunk 100 ml metilénkloridban és az oldatot szobahőmérsékleten keveqük. Az oldathoz hozzáadunk 5,7 g (45 mmól) oxalil-kloridot és kis adagokban 0,5 ml dimetil-formamidot ártunk az elegyhez a habzás szabályozása érdekében. A keletkezői oldatot 4 óra hosszat keveqük, utána vízbe öntjük és metilén-kloriddal extraháljuk. A szerves réteget vízzel, telített K2C03-oldattal mossuk, MgSO4 felett szántjuk és az oldószert lepároljuk. Ily módon 7,3 g 3-klór-2-(2-klór-4-metánszulfonil-benzoil)-ciklohex-2-enont kapunk olaj alakjában 70%-os kitermeléssel, amelyet további tisztítás nélkül használunk fel.
3. példa
2-(2-klór-4-metánszulfonil-benzoil)-3-(N-metil-Nmetoxi-amino)-ciklohex-2-enon [(3) képletű vegyület]
8,0 g (23 mmól) 3-klór-2-(2-klór-4-metánszulfonilbenzoiI)-ciklohex-2-enont feloldunk 80 ml THF-ben és az oldatot szobahőmérsékleten keveqük. Ezután 2,5 g (27 mmól) N.O-dimetil-hidroxil-amin-hidrokloridot és 4,6 g (46 mmól) trietil-amint adunk egyszerre az oldathoz és a reakcióelegyet 4 óra hosszat keveqük, A reakcióelegyet ezután 1 normál hidrogén-klorid-oldatba öntjük és etil-acetáttal extraháljuk. A szerves réteget 5 tömeg%-os K2CO3-oldattal mossuk, MgSO4 felett szárítjuk és az oldószert lepároljuk. Ily módon 2,2 g szilárd anyagotkapunk 27%-os kitermeléssel.
Op. 109-112 °C. A szerkezetet mágneses magrezonanciás, infravörös és tőmegspektroszkópiás vizsgálatok igazolják.
A következői táblázatban néhány fenti módszerrel előállítható vegyületet írunk le. Az egyes vegyületeket számozzuk és a számokra hivatkozunk a leírásban. A táblázatban a vegyületek számát és az R - RIO helyettesítőiket foglaljuk össze.
I. táblázat (I) általános képletnek megfelelői vegyületek
Vegy. szám | R | R1 | R2 | R3 | R4 | Rs | R6 | R7 | R8 | R9 | Rl° |
1 | Cl | H | H | ' H | H | H | H | H | -Cl | CH3 | och3 |
2 | Cl | H | H | H | H | H | H | H | -Cl | H | OC2H5 |
3 | Cl | H | H | H | H | H | H | H | -NOi | ch3 | och3 |
4 | Cl | H. | H | H | H | H | H | H | -Cl | H | och3 |
5 | Cl | H | H | ch3 | ch3 | H | H | H | -NOi | ch3 | och3 |
6 | Cl | H | H | H | H | H | H | H | -NO2 | ch3 | och3 |
7 | Cl | H | H | ch3 | ch3 | H | H | H | -SO2-Í-C3H7 | ch3 | och3 |
8 | Cl | H | H | H | H | H | H | H | —SO2--Í-C3H7 | ch3 | och3 |
9 | Cl | H | H | H | H | H | H | H | —δθ2“Π—C4H9 | ch3 | och3 |
10 | NO2 | H | H | ch3 | ch3 | H | H | H | -Cl | ch3 | och3 |
11 | NO2 | ch3 | ch3 | H | H | H | H | H | -Cl | ch3 | och3 |
12 | CH3 | H | H | H | H | H | H | H | H | ch3 | och3 |
13 | Cl | H | H | H | H | H | H | H | -Cl | ch3 | ch3 |
14 | Cl | H | H | H | H | H | H | H | -Cl | ch3 | H |
15 | Cl | H | H | H | H | H | H | H | -Cl | C2H5 | H |
16® | Cl | H | H | H | H | H | H | H | -so2ch3 | ch3 | och3 |
17 | Cl | H | H | H | H | H | H | H | —SO2™C2H5 | ch3 | och3 |
18 | NO2 | ch3 | ch3 | H | H | H | H | H | H | ch3 | och3 |
19 | Cl | H | H | H | H | H | H | Cl | -SO2-C2H5 | ch3 | och3 |
20 | Cl | H | H | H | H | H | H | H | -SO2CH3 | -CH2CH2OCH2CH2- | |
21 | Cl | H | H | H | H | H | H | H | -SO2CH3 | -CH2CH2CH2CH2- |
HU 204 165 Β
Vegy. szám | R | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | Rö | R7 , | R8 | R9 | r!0 |
22 | α | H | H | H | H | H | H | H | -SO2CH3 | -CH2SCH2CH2- | |
23 | Cl | H | H | H | H | H | H | H | -so2ch3 | ch3 | C2H5OC(O)CH2- |
24 | Cl | H | H | H | H | H | H | H | -so2ch3 | ch3 | ch3c\ chch2- ch3o |
25 | Cl | H | H | H | H | H | H | H | -so2ch3 | H | CH2-C(CH3)-CH2- |
26 | Cl | H | H | H | H | H | H | H | -Cl | H | CH2»C(CH3)-CH2- |
27 | Cl | H | H | H | H | H | H | H | -Cl | -ch2sch2ch2- | |
28 | Cl | H | H | H | H | H | H | H | -Cl | ch3 | CzHsOQCOCIH- |
29 | Cl | H | H | H | H | H | H | H | -Cl | ch3 | ch3o chch2- ch3oz |
30 | Cl | H | H | H | H | H | H | H | -Cl | ch3 | hoch2ch2- |
31 | ch3 | H | H | H | H | H | H | H | -Br | ch3 | och3 |
32 | Cl | H | H | H | H | H | H | Cl | -Cl | -ch2ch2ch2ch2- | |
33 | no2 | ch3 | ch3 | H | H | H | H | H | H | -ch2ch2ch2ch2- | |
34 | no2 | ch3 | ch3 | H | H | H | H | H | H | -CH2CH2OCH2CH2- | |
35 | Cl | H | H | H | 1 H | H | H | Cl | -Cl | -CH2CH2OCH2CHí- | |
36 | Cl | H | H | H | H | H | H | H | -SO2CH3 | ch3 | hoch2ch2- |
37 | Cl | H | H | H | H | H | H | H | -Cl | H | H |
38 | no2 | ch3 | ch3 | H | H | H | H | H | -cf3 | c^s | c2h5 |
39 | CH3 | ch3 | ch3 | H | H | H | H | H | -SO2C2Hs | cuu | C2Hs |
40 | Cl | H | H | H | H | H | H | H | -Cl | ch3 | fenil |
41 | Cl | H | H | H | H | H | H | H | -SO2CH3 | ch3 | fenil |
42 | Cl | H | H | H | H | H | H | H | -Cl | ch3 | benzil |
43 | Cl | H | H | H | H | H | H | ‘ H | -Cl | H | fenil |
44 | Cl | H | H | H | H | H | H | H | -Cl | Et | (CH3)2CHCH(CH3)- |
45 | Cl | H | H | H | H | H | H | H | -Cl | ch3 | ciklopentil |
46 | Cl | H | H | H | H | H | H | H | -Cl | H | -CH2CN |
47 | no2 | H | H | H | H | H | H | H | -cf3 | CiHs | c2h5 |
48 | Cl | H | H | H | H | H. | H | H | -so2ch3 | CH3 | benzil |
49 | Cl | H | H | H | H | H | H | H | -so2ch3 | C2H5 | (CH3)2CHCH(CH3)- |
50 | Cl | H | H | H | H | H | H | H | ~so2ch3 | CH3 | ciklopentil |
51 | Cl | H | H | H | H | H | H | II | -so2ch3 | ch3 | HCsC-CH2- |
52 | Cl | H | H | H | H | H | H | H | -Cl | ch3 | NsC-CH2CH2- |
53 | Cl | H | H | H | H | H | H | H | -SO2CH3 | ch3 | NsC-CH2CH2- |
54 | Cl | H | H | H | H | H | H | H | -Cl | ci-i3 1 -ClhCH^-ClhClh- | |
55 | Cl | H | H | H | H | H | H | H | -Cl | ch3 | (a) csoport |
56 | Cl | H | H | H | H | H | H | H | -SO2CH3 | ch3 | (a) csoport |
57 | no2 | ch3 | ch3 | H | H | H | H | H | -Cl | C0H5 | c2h5 |
58 | Cl | H | H | H | H | H | H | H | -Cl | H | hoch2ci-i2- |
59 | no2 | H | H | H | H | H | H | H | -Cl | C2H5 | c2h5 |
60 | ch3 | ch3 | ch3 | H | H | H | H | H | -Br | CjHs | c2hs |
61 | no2 | H | H | H | H | H | H | H | -ci | ch3 | och3 |
HU 204165 Β
Vegy, szám | R | R1 | R2 | R3 | R4 | Rs | R6 | R7 | R8 | R9 | RÍO |
62 | NO2 | H | H | H | H | H | H | H | H | ch3 | och3 |
63 | Cl | H | H | H | H | H | H | H | -Cl | C2H5 | C^S |
64 | NO2 | ch3 | ch3 | H | H | H | H | H | H | ch3 | ch3 |
65 | NO2 | CH3 | ch3 | H | H | H | H | H | H | ch3 | H |
66 | NO2 | ch3 | ch3 | H | H | H | H | H | H | C2H5 | |
67 | Cl | H | H | H | H | H | H . | H | SO2CH3 | QzHs | c2h5 |
68 | Cl | ch3 | ch3 | -oxo- | -oxo- | ch3 | ch3 | H | -ch3so2 | -CH2.CH2O-CH2.CH2- | |
69 | NO2 | ch3 | ch3 | -oxo- | -oxo- | ch3 | ch3 ' | H | H | C^s |
(a) 3. példa szerint előállítva
Herbicid hatás vizsgálata
Ahogy az előzőekben említettük, az (I) általános képletú vegyűletek fitotoxikus hatásúak és jól alkalmazhatók különböző növényfajták irtására készítmények alakjában. A hatóanyagok herbicid hatását a következő módon vizsgáltuk.
Kikelés előtti herbicidhatás-vizsgálal
Kezelés előtti napon hét különböző gyomnövényfajta magvait vetettük máigás-homokos talajba, mégpedig minden fajtát külön-külön sorba a felület szélességében. Az alkalmazott gyomnövények a következők voltak: zöld ecselpázsit (FT) (Setaria viridis), kakaslábfű (WG) (Echinochloa crus-galli), vadzab (WO) (Avena fatua), egynyári folyondár (AMG) (Ipomoea lacunosa), selyemperje (VL) (Abutílon theophrasti), indiai mustár (KŐ) (Brassica juncea) és sárga iszapsás (YNS) (Cyperus esculentns). Elegendő magot vetettünk el azért, hogy 20-40 palántát kapjunk soronként kikelés 35 után a növények méretétől függően.
Analitikai mérleget használtunk és 600 mg vizsgálandó vegyületet mértünk rá egy átlátszó pergament20 papírra. A papírt és a vegyületet egy 60 ml-es széles szájú átlátszó lombikba tettük és feloldottuk 45 ml acetonban vagy más alkalmas oldószerben. EbbÓl az oldatból 18 πύ-t átvittünk egy 60 ml-es széles szájú átlátszó lombikba és 22 ml 19:1 arányú víz/aceton-elegygyel hígítottuk, amely elegendő poli(oxi-etilén)-szorbitán-monolaurát emulgeálószert tartalmazott és így 0,5 tf/tf%-os oldatot kaptunk. Az oldatot ezután rápeimeteztük a bevetett felületre olyan mennyiségben, hogy 7481/ha oldat kerüljön a talajra, amelyet kalibrációs táblázatból állapítottunk meg. Az alkalmazott mennyiség 4,48 kg hatóanyag/hektár volt
Kezelés után az edényeket melegházba vittük, ahol 21-27 °C-on tartottuk azokat és vízzel öntöztük. Két héttel a kezelés után meghatároztuk a károsodás mértékét ugyanazon korú kezeletlen kontroli-növényekhez viszonyítva. A károsodás mértékét 0-100%-ban adjuk meg mindegyik növényfajtánál, ahol 0% azt jelenti, hogy nem volt károsodás, a 100% pedig a teljes irtást jelenti.
A kapott eredményeket a H. táblázatban foglaljuk össze.
II. táblázat
Kikelés előtti herbicid hatás Alkalmazott hatóanyagmennyiség=4,48 kg/ha
Vegyületszám | FT | WG | WO | AMG | VL | MD | YNS |
1 | 80 | 90 | 0 | 30 | 100 | 85 | 80 |
2 | 25 | 35 | 0 | 0 | 50 | 0 | 20 |
3 | 100 | 75 | 20 | 20 | 100 | 95 | 75 |
4 | 20 | 20 | 0 | 0 | 25 | 20 | 0 |
5 | 100 | 100 | 30 | 40 | 100 | 100 | 90 |
6 | 40 | 100 | 0 | 0 | 100 | 100 | 0 |
7 | 0 | 25 | 0 | 0 | 50 | 100 | 0 |
8 | 0 | 30 | 0 | 40 | 90 | 100 | 90 |
9 | 20 | 90 | 0 | 100 | 100 | 100 | 80 |
10 | 100 | 90 | 0 | 100 | 100 | 100 | 90 |
11 | 100 | 100 | 70 | 100 | 100 | 100 | 90 |
12 | 50 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
HU 204 165 Β
Vegyületszám | FT | WG | WO | AMG | VL | MD | YNS |
13 | 0 | 100 | 0 | 5 | 100 | 95 | 70 |
14 | 0 | 90 | 0 | 0 | 100 | 100 | 50 |
15 | 0 | 40 | 0 | 0 | 0 | 0 | 40 |
16 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 80 |
17 | 95 | 100 | 80 | 100 | 100 | 100 | 80 |
18 | 100 | 100 | 90 | 50 | 100 | 100 | 80 |
19 | 100 | 100 | 30 | 100 | 100 | 100 | 80 |
20 | 100 | 100 | 80 | 100 | 100 | 100 | 80 |
21 | 0 | 65 | 0 | 25 | 100 | 90 | 80 |
22 | 100 | 100 | 50 | 100 | 100 | 100 | 80 |
23 | 100 | 100 | 80 | 100 | 100 | 100 | 80 |
24 | 100 | 100 | 80 | 100 | 100 | 100 | 80 |
25 | . 0 | 0 | 0 | 0 | 100 | 50 | 80 |
26 | 10 | ' 40 | 0 | 0 | 100 | 95 | 80 |
27 | 100 | 100 | 40 | 100 | 100 | 100 | 80 |
28. | 100 | 100 | 20 | 50 | 100 | 100 | 80 |
29 | 100 | 100 | 50 | 100 | 100 | 100 | 80 |
30 | 100 | 100 | 50 | 90 | 100 | 100 | 80 |
31 | 5 | 70 | 0 | 20 | 100 | 100 | 80 |
32 | 5 | 40 | 10 | 0 | 100 | 85 | 60 |
33 | 5 | 50 | 10 | 0 | 0 | 0 | 20 |
34 | 100 | 100 | 95 | 75 | 100 | 100 | 80 |
35 | 100 | 100 | 10 | 75 | 100 | 100 | 80 |
36 | 100 | 100 | 90 | 100 | 100 | ' 100 | 80 |
37 | 0 | 100 | 0 | 10 | 100 | 100 | 80 |
38 | 100 | 100 | 85 | 100 | 100 | 100 | 85 |
39 | 100 | 100 | 80 | 100 | 100 | 100 | 80 |
40 | 0 | 80 | 0 | 5 | 90 | 90 | 70 |
41 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 80 |
42 | 95 | 98 | 10 | 100 | 100 | 100 | 80 |
43 | 0 | 0 | 0 | 5 | 10 | 20 | 0 |
44 | 5 | 85 | 0 | 0 | 100 | 100 | 80 |
45 | 30 | 85 | 0 | 10 | 100 | 100 | 80 |
46 | 100 | 100 | 10 | 100 | 100 | 100 | 80 |
47 | 100 | 100 | 80 | 100 | 100 | 100 | 80 |
48 | 100 | 100 | 30 | 100 | 100 | 100 | 30 |
49 | 10 | 100 | 0 | 100 | 100 | 100 | 0 |
50 | 100 | 100 | 10 | 100 | 100. | 100 | 80 |
51 | 100 | 100 | 80 | 80 | 100 | 100 | 80 |
52 | 100 | 100 | 10 | 100 | 100 | 100 | 80 . |
53 | 100 | 100 | 80 | 100 | 100 | 100 | - |
54 | 100 | 100 | 30 | 100 | 100 | 100 | 80 |
55 | 100 | 100 | 5 | 80 | 100 | 100 | 80 |
56 | 100 | 100 | 30 | 100 | 100 | 100 | 80 |
57 | 100 | 100 | 80 | 100 | 100 | 100 | 80 |
HU 204165 Β
Vegyületszám | FT | WG | WO | AMG | VL | MD | YNS |
58 | 0 | 20 | 0 | 0 | 100 | 90 | 80 |
59 | 100 | 100 | 70 | 70 | 100 | 100 | 80 |
60 | 100 | 100 | 0 | 5 | 100 | 100 | 80 |
68 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 80 |
69 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 80 |
(-)=nem vizsgált
Kikelés utáni herbiciáhatás-vizsgálat sét úgy irányítottuk, hogy a víz a talaj felületére jusson
Ezt a hatásvizsgálatot a kikelés előtti hatásvizsgálat- és ne a kihajtott növények leveleire.
hoz hasonló módon végeztük azzal az eltéréssel, hogy A kikelés utáni herbicid hatás eredményeit a IH.
a hét különböző gyomnővényfajta magvait 10-12 nap- 15 táblázatban foglaljuk össze, pal akezelés előtt vetettük el. Akezelt edények öntözési. táblázat
Kikelés utáni herbicid hatás Alkalmazott hatóanyagmennyiség=4,48 kg/ha
Vegyületszám | FT | WG | WO | AMG | VL | MD | YNS |
I | 80 | 100 | 20 | 100 | 100 | 100 | 50 |
2 | 65 | 50 | 0 | 40 | 75 | 75 | 15 |
3 | 50 | 60 | 10 | 50 | 100 | 100 | 60 |
4 | 0 | 20 | 10 | 25 | 50 | 40 | 0 |
5 | 90 | 70 | 50 | 40 | 80 | 80 | 60 |
6 | 20 | 60 | 0 | 35 | 100 | 100 | 30 |
7 | 10 | 60 | 0 | 50 | 50 | 90 | 0 |
8 | 50 | 40 | 20 | 50 | 100 | 100 | 80 |
9 | 0 | 100 | 0 | 100 | 100 | 100 | 80 |
10 | 90 | 100 | 30 | 50 | 65 | 70 | 65 |
11 | 100 | 100 | 70 | 100 | 100 | 100 | 80 |
12 | 10 | 0 | 0 | 10 | 40 | 10 | 0 |
13 | 0 | 10 | 65 | 95 | 100 | 95 | 30 |
14 | 0 | 20 | 0 | 90 | 95 | 80 | 30 |
15 | 0 | 20 | 0 | 90 | 95 | 80 | 10 |
16 | 100 | 95 | 100 | 90 | 100 | 100 | 80 |
17 | 85 | 100 | 65 | 90 | 90 | 100 | 80 |
18 | 85 | 65 | 90 | 40 | 85 | 80 | 80 |
19 | 100 | 100 | 80 | 90 | 90 | 100 | 80 |
20 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 70 |
21 | 80 | 10 | 0 | 100 | 95 | 100 | - |
22 | 100 | 100 | 98 | 100 | 98 | 100 | 80 |
23 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 80 |
24 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 80 |
25 | 0 | 10 | 0 | 10 | 50 | 20 | 10 |
26 | 0 | 20 | 0 | 10 | 50 | 20 | 0 |
27 | 100 | 100 | 90 | 100 | 100 | 100 | 70 |
28 | 100 | 100 | 85 | 100 | 100 | 100 | 80 |
29 | 90 | 100 | 50 | 100 | 100 | 100 | 70 |
HU 204165 Β
Vegyiiletszám | FT | WG | WO | AMG | VL | MD | YNS |
30 | 100 | 95 | 50 | 100 | 100 | 100 | 70 |
31 | 80 | 70 | 0 | 70 | 100 | 100 | 0 |
32 | 30 | 60 | 0 | 10 | 50 | 80 | 30 |
33 | 30 | 50 | 40 | 20 | 50 | 10 | 30 |
34 | 100 | 85 | 85 | 90 | 90 | 90 | 80 |
35 | 90 | 90 | 50 | 100 | 100 | 100 | 80 |
36 | 100 | 95 | 90 | 85 | 98 | 100 | 80 |
37 | 0 | 50 | 0 | 30 | 80 | 50 | 30 |
38 | 100 | 90 | 100 | 95 | 80 | 100 | 80 |
39 | 100 | 100 | 100 | 90 | 100 | 100 | 30 |
40 | 10 | 75 | 0 | 25 | 100 | 100 | 0 |
41 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | - |
42 | 30 | 100 | 20 | 100 | 100 | 100 | 0 |
43 | 0 | ' 0 | 0 | 5 | 0 | 0 | 0 |
44 | 10 | 90 | 0 | 80 | 100 | 100 | 30 |
45 | 80 | 100 | 0 | 100 | 100 | 100 | 30 |
46 | 100 | 100 | 85 | 100 | 100 | 100 | - |
47 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 70 |
48 | 60 | 80 | 50 | 50 | 80 | 80 | 30 |
49 | 10 | 80 | 30 | 50 | 80 | 80 | 30 |
50 | 50 | 80 | 30 | 50 | 80 | 90 | 70 |
51 | 100 | 100 | 80 | 80 | 100 | 100 | 80 |
52 | 100 | 100 | 10 | 100 | 100 | 100 | 80 |
53 | 100 | 100 | 80 | 100 | 100 | ' 100 | |
54 | 100 | 100 | 30 | 100 | 100 | 100 | 80 |
55 | 100 | 100 | 5 | 80 | 100 | 100 | 80 |
56 | 95 | 90 | 80 | 100 | 100 | 100 | 80 |
57 | 85 | 80 | 80 | 50 | 85 | 90 | 40 |
58 | 10 | 30 | 20 | 10 | 90 | 50 | 20 |
59 | 80 | 80 | 80 | 90 | 90 | 100 | 80 |
60 | 80 | 80 | 50 | 50 | 90 | 100 | 80 |
68 | 85 | 80 | 85 | 60 | 80 | 80 | 70 |
69 | 80 | 80 | 80 | 80 | 80 | 80 | 80 |
(-) - nem vizsgált
TV. táblázat
Kikelés előtti herbicid hatás vizsgálata sok gyomnövényfajta esetén
Néhány ¢) általános képletű hatóanyagot megvizsgáltunk nagyobb számú gyomnövényfajta elleni hatás tekintetében 0,56 kg/ha hatóanyagfelhasználás esetén kikelés előtti alkalmazásnál.
A módszert általában a kikelés előtti herbicidhatásvizsgálatra leírt módon végeztük azzal az eltéréssel, hogy csupán 150 mg vagy 75 mg hatóanyagot mértünk rá a paA vörösgyökerű disznóparéjt (PW) és a lósóskát elhagytuk és a következő gyomnövényfajták elleni hatást vizsgáltuk:
Fűfélék | ||
rozsnok | Bromus tectorum | (DB) |
egynyári olasz- | ||
perje | Lolium multiflomm | (ARG) |
szilánkos nád | Sorghum bicolor | (SHC) |
szignálfű | Brachiaria platyphylla | (BSG) |
pillangófű | Sesbania exaltata | (SESB) |
sarlófű | Cassia obtusifolia | (SP) |
szerbtövis | Xanthium sp. | (CB) |
A kapott vizsgálati eredményeket a IV. táblázatban foglaljuk össze.
HU 204165 Β
Több gyomnövény elleni heibicid hatás kikelés előtti alkalmazás esetén Alkalmazott hatóanyagmennyiség =0,56 kg/ha
Vegy. szám | DB | FT | ARG | WG | SHC | WO | BSG | AMG | SESB | VL | SP | MD | YNS | CB |
61 | 60 | 100 | 100 | 100 | 85 | 65 | 85 | 25 | 80 | 100 | 35 | 100 | 95 | 65 |
62 | 60 | 100 | 75 | 80 | 75 | 20 | 70 | 25 | 90 | 100 | 0 | 100 | 50 | 50 |
63 | - | 25 | 25 | 100 | 30 | 0 | 50 | 25 | 50 | 100 | 25 | - | 0 | 20 |
64 | - | 35 | 30 | 60 | 50 | 20 | 0 | 20 | 50 | 60 | 30 | - | 35 | 100 |
65 | - | 100 | 60 | 80 | 60 | 20 | 0 | 25 | 35 | 50 | 0 | - | 0 | 0 |
66 | - | 100 | 85 | 100 | 100 | 30 | 35 | 35 | 60 | 75 | 0 | - | 50 | 100 |
67 | - | 80 | 80 | 100 | 85 | 20 | 80 | 95 | 100 | 100 | 45 | - | - | 100 |
(-) - nem vizsgált
V. táblázat
Kikelés utáni herbicid hatás vizsgálata sok gyomnövényfajta esetén
Ezt a vizsgálatot a kikelés utáni herbicid hatás vizsgálatára leírt módszer szerint végezzük azzal az eltéréssel, hogy a hét gyomnövényfajtán kívül a kikelés előtti vizsgálatnál megadott további gyomnövényfajtákra is kiterjesztettük a vizsgálatot Amagvakat 10-12 nappal a kezelés előtt vetettük eL A kezelt edények öntözését úgy irányítottuk, hogy a víz a talaj felületére jusson és ne a kihajtott növények leveleire.
E kikelés utáni, sok gyomnövényfajtára kiterjedő herbicid vizsgálat eredményeit az V. táblázatban adjuk meg.
Több gyomnövény elleni herbicid hatás kikelés utáni alkalmazás esetén Alkalmazott hatóanyagmennyiség=0,56 kg/ha
Vegy. szám | DB | FT | ARG | WG | SHC | WO | BSG | AMG | SESB | VL | SP | MD | YNS | CB |
61 | 35 | 40 | 60 | 70 | 65 | 20 | 65 | 100 | 100 | 100 | 85 | 95 | 60 | 95 |
62 | 50 | 100 | 75 | 100 | 75 | 20 | 85 | 40 | 80 | 90 | 0 | 35 | 20 | 20 |
63 | - | 0 | 0 | 90 | 20 | 0 | 75 | 100 | 100 | 100’ | 50 | - | 10 | 50 |
64 | - | 35 | 0 | 60 | 40 | 20 | 20 | 55 | 65 | 100 | 0 | - | 0 | 100 |
65 | - | 40 | 20 | 50 | 50 | 0 | 25 | 50 | 60 | 85 | 0 | - | 20 | 25 |
» 66 | - | 100 | 35 | 70 | 70 | 0 | 75 | 60 | 75 | 100 | 40 | - | 40 | 100 |
67 | - | 0 | 0 | 100 | 0 | 0 | 95 | 98 | 100 | 98 | 45 | - | 40 | 95 |
(-) - nem vizsgált
Emulgeálha,
Az 0) általános képletú vegyületek herbicid hatású anyagok és különböző koncentrációkban számos módon alkalmazhatók. A gyakorlatban az (I) általános képletú vegyületeket herbicid készítmények alakjában 45 formáljuk, amelyek hatásos mennyiségű herbicid hatóanyagot, segédanyagot és vivőanyagokat tartalmaznak, amelyek elősegítik a hatóanyagok diszperzióját és alkalmassá teszik azokat a mezőgazdaságban való használatra, ugyanis a formálás módja és a készítmények 50 alkalmazásának a módja nagymértékben befolyásolja a hatóanyagok hatásosságát egy adott alkalmazásnál.
Az ¢0 általános képletú hatóanyagokat tartalmazó találmány szerinti herbicid készítményeket viszonylag nagy részecskeméreté granulátumok, nedvesíthető po- 55 rok, emulgeálható koncentrátumok, szórható porok, lebegő porok, oldatok vagy bármilyen alkalmazásra megfelelő formában előállíthatjuk. Ezek a készítmények kevés, 0,5 tömeg%-tól egészen sok, 95 tömeg%ig terjedő mennyiségű aktív anyagot tartalmazhatnak 60 tömegszázalékban kifejezve. A hatásos herbicid mennyiség a kezelendő, illetve irtandó magvak és növények természetétől függ és az alkalmazandó hatóanyagmennyiség 0,0112-11,2 kg/ha, előnyösen 0,0224-4,48 kg/ha tartományban van.
A nedvesíthető porok finomra őrölt formában készülnek, amelyek könnyen díszpergálhatók vízben vagy más diszpeigálószerekben. A nedvesíthető port a talajra végül is száraz porként, illetve vízzel vagy más folyadékkal készített diszperzióként visszük rá. A nedvesíthető porokhoz használható vivőanyagok a fullerföld, a kaolinkréták, a szilícium-oxidok és más könynyen nedvesedő szerves vagy szervetlen hígítószerek. A nedvesíthető porok szokásosan úgy készülnek, hogy 5-95 tömeg% hatóanyag mellett még nedvesíthető, diszpergáló- vagy emulgeálószereket tartalmaznak a nedvesítés és a diszpergálás megkönnyítésére.
Az emulgeálható koncentrátumok homogén folyékony készítmények, amelyek díszpergálhatók vízben
HU 204 165 Β vagy más diszpergálószerben és a hatóanyagot folyékony vagy szilárd emulgeáló szerrel együtt tartalmazzák, vagy tartalmazhatnak folyékony vivőanyagot is, így xilolt, nehéz aromás ásványolajtermékeket, izoforont és más nem illékony oldószereket Herbicid használatra ezeket a koncentrátumokat vízben vagy más folyékony vivőanyagban diszpergálhatjuk és rendszerint permetezéssel visszük rá a kezelendő felületre. A tényleges hatóanyagkoncentráció változhat a hatóanyag alkalmazási módjától és rendszerint 0,5-95 tömegbe hatóanyagot tartalmaz a herbicid készítmény.
A granulátumok olyan készítmények, amelyeknél a hatóanyagot viszonylag durva részecskékre visszük rá, és szokásosan hígítás nélkül alkalmazzuk azon a felületen, ahol a növényzetet fejlődésében gátolni kívánjuk. Jellegzetes vivőanyagok a granulátum-készítmények számára a homok, fullerföld, attapulgitkréta, bentonitkréták, montmorillonitkréta, vermikulit, perlit és más szerves vagy szervetlen anyag, amely elnyeli a hatóanyagot vagy bevonható a hatóanyaggal.
A granulátumok szokásosan úgy készülnek, hogy 5-25 tömeg% hatóanyagot tartalmaznak, továbbá magukban foglalnak felületaktív anyagokat, így nehéz aromás szénhidrogénszármazékokat, kerozint vagy más ásványolajfrakciókat, növényi olajokat, és/vagy ragasztóanyagokat így dextrint, enyvet vagy szintetikus gyantákat.
A mezőgazdasági készítményekben alkalmazott jellegzetes nedvesítő-, diszpergáló- vagy emulgeálószerek például az alkil- vagy alkil-aril-szulfonátok és -szulfátok, a polihidroxi-alkoholok, vagy polietoxilezett alkoholok, az észterek és a zsíraminok vagy más típusú felületaktív anyagok, amelyek kereskedelmi forgalomban vannak. Az alkalmazott felületaktív anyag rendszerint 0,1-15 tömeg%-át teszi ki a herbicid készítményeknek.
A szóiható porok, amelyek szabadon áramlanak, illetve lebegnek, szintén alkalmas készítmények talajon való használatra. Ezek a készítmények a hatóanyagot finomeloszlású szilárd anyagokkal, így talkummal, krétákkal, lisztféleségekkel és más szerves vagy szervetlen szilárd anyagokkal, amelyek diszpergáló és vivőanyagokként szolgálnak a hatóanyag számára, együtt tartalmazzák.
A pasztákat, amelyek valamely finomeloszlású szilárd hatóanyag homogén szuszpenziói folyadékban, így vízben vagy olajban, különleges célokra használjuk. Ezek a készítmények rendszerint 5-95 tömeg% hatóanyagot tartalmaznak, és tartalmazhatnak még kis mennyiségben nedvesítő-, diszpergáló- vagy emulgeálószereket is a diszpergálás megkönnyítésére. A pasztákat szokásosan hígítjuk és így visszük rá a megtámadott felületre.
Más alkalmazható készítmények is számításba jöhetnek a herbicid alkalmazásra, így a hatóanyagok oldatai olyan diszpergáló szerekben, amelyekben azok teljesen oldhatók a kívánt koncentrációban. Ilyen oldószerek az aceton, alkilezett naftalinok, xilol és más szerves oldószerek. Nyomás alatti spray-k, így aeroszolok, szintén használhatók, amelyekben a hatóanyagok finoman eloszlatott formában vannak jelen, és valamely alacsony forráspontú diszpergálószer, így például freon, elpárolgása hajtja ki azokat
A találmány szerinti herbicid készítményeket hagyományos módon visszük rá a növényekre. így a szórható porokat és a folyékony készítményeket porszórókkal, kézi vagy gépi permetezőkkel vihetjük rá a felületre. A találmány szerinti készítményeket alkalmazhatjuk repülőgépről permetezve is, mivel kis mennyiségben hatásosak, por vagy permet alakjában. Annak érdekében, hogy szabályozzuk a csírázó magvak vagy a kikelt növények növekedését vagy irtsuk azokat, például a port és a folyékony készítményeket hagyományos módon vihetjük rá a talajra és bedolgozhatjuk a talajba legalább 12 mm mélységig a talaj felszínétől számítva. Szükség esetén a találmány szerinti készítményeket mechanikusan összekeverhetjük a talajrészecskékkel, mivel a készítmények csupán permetezéssel vagy öntözéssel is rávihetők a talaj felületére. A találmány szerinti készítményeket locsolással is bevihetjük a kezelendő talajba. Ez a módszer lehetővé teszi a készítmény könnyű bejuttatását a talajba és ezzel együtt a víz is bekerül abba. A porkészítményeket, a granulált készítményeket vagy a folyékony készítményeket a talaj felületére vihetjük rá és ezután bedolgozhatjuk a talaj felülete alá hagyományos módon, így tárcsázással, boronálással vagy más keverő műveletekkel. A „hatóanyag” kifejezés bármelyik, a találmány szerinti eljárással előállított vegyületet jelenti. Az alábbi formálási példákban a %-ok tömeg százalékot jelentenek.
Általános készítmény határokkal | Konkrét készítmény | ||
herbicid hatóanyag | 5-55% | herbicid hatóanyag | 24% |
felületaktív anyag(ok) | 5-25% | olajoldható szulfonátok és poli(oxi-etilén)-éterek elegye | 10% |
oldószerek) | 20-90% | poláros oldószer | 27% |
100% | ásványolaj szénhidr. | 29% | |
100% |
HU 204165 Β
Nedvesíthető porok
herbicid hatóanyag | 3-90% | herbicid hatóanyag | 80% |
nedvesítő szer | 0,5-2% | nátrium-dialkil-naftalinszulfonát | 0,5% |
diszpergáló szer(ek) | 1-8% | nátrium-ligninszulfonát | 7% |
hígító szerek | 8,5-87% | attapulgit kréta | 12,5% |
100% | 100% |
Extrudált granulátumok
herbicid hatóanyag | 1-20% | herbicid hatóanyag | 10% |
kötőanyag | 0-10% | ligninszulfonát | 5% |
hígítószer(ek) | 70-99% | kalcium-karbonát | 85% |
100% | 100% |
Áramló készítmények
herbicid hatóanyag' | 20-70% | - herbicid hatóanyag | 45% |
felületaktív anyag(ok) | 1-10% | poli(oxi-etilén)-éter | 5% |
szuszpendáló szer(ek) | 0,05-1% | attagél | 0,05% |
fagyásgátló szer | 1-10% | propilénglikol | 10% |
mikrobaelleni szer | 1-10% | l,2-benzizotiazolin-3-on | 0,03% |
habzásgátló szer | 0,1-1% | szilikon habzásgátló | 0,02% |
oldószer | 7,95-77,85% | víz | 39,9% |
100% | 100% |
Atalálmány szerinti fitotoxikuskészítmények összekeverhetók műtrágyákkal, további herbicidekkel és psszticidekkel; további segédanyagok és kombinációk is alkalmazhatók. A találmány szerinti készítményekhez keverhető műtrágyák például az ammónium-nitrát, karbamid és a szuperfoszfátok.
Claims (5)
- , SZABADALMIIGÉNYPONTOK1. Herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként - 0,5-95 tömeg% mennyiségben - legalább egy (I) általános képletű helyettesített 3-amino2-benzoil-ciklohex-2-enon-szánnazékot, e képletben R halogénatom, 1-2 szénatomos alkilcsoport vagy nitrocsoport;Rl hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport; R2 hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport;R3 hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport; R4 hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport; vagyR3 és R4 együtt oxocsoportot alkot;R5 hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport;R6 hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkücsopoit;R7 hidrogénatom vagy halogénatom;R8 hidrogénatom, halogénatom; 1-4 szénatomos alkilszulfonil-csoport vagy trifluor-metil-csoport;R9 hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport; RlOhidrogénatom; 1-4 szénatomos alkilcsoport; 4-6 szénatomos cikloalkilcsoport, egy vagy két 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal vagy egy hidroxü-, ciano- vagy (1-4 szénatomos alkoxi)-kaibonü-csoporttal helyettesített 1-4 szénatomos alkilcsoport,35 fenilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport; benzilcsoport, fenetilcsoport, 2-6 szénatomos alkenilcsoport vagy 2-6 szénatomos alkinilcsoport; vagyR9 és RIO 4-5 szénatomos alkilénláncot alkot, amely a nem terminális metíléncsoportok egyike helyett40 adott esetben egy kén- vagy oxigénatomot vagy egy =NR’ csoportot tartalmaz, ahol R’ jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkücsopoit, és egy vagy több komponenst, így oldószert, felületaktív anyagot, nedvesítőszert, diszpergáló-, hígító45 szert, kötőanyagot, szuszpendálószert, fagyásgátló anyagot, mikrobaellenes anyagot vagy habzásgátló . anyagot tartalmaz.
- 2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű 50 vegyületet tartalmaz, amelyben R klór- vagy brómatom, 1-2 szénatomos alkücsoport, nitrocsoport, R1, R2, R3, R4, R5, R6 és R9 hidrogénatom vagy metilcsoport; R7 hidrogénatom vagy halogénatom; R8 halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-szulfonü-csoport vagy trif55 luor-metü-csoport és R10 jelentése hidrogénatom, 1-2 szénatomos alkücsoport, cikiohexilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, fenilcsoport, benzilcsoport, fenetilcsoport, allilcsoport vagy R9 és R10 együtt azzal a nitrogénatommal, amelyhez kapcsolódik, morfolino-,60 pirrolidino- vagy tiazolidino-csoportot alkotHU 204 165 Β
- 3. A 2. igénypont szerinti herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelyben R7 jelentése hidrogén-, klór- vagy fluoratom, R8 jelentése bróm-, klóratom, -SO2-(l-4 .szénatomos alkil)- vagy -CF3 csoport, a többi 5 helyettesítő jelentése pedig a 2. igénypont szerinti.
- 4. A 2. igénypont szerinti heibicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelyben R7 hidrogénatom és R8 hidrogénatom, klór-, bróm-, vagy fluor- 10 atom, trifluor-metil-csoport vagy -SO2-(l-4 szénatomos alkil-csoport, a többi helyettesítő jelentése pedig a 2. igénypont szerinti.
- 5. Eljárás (I) általános képletű helyettesített 3-amino-2-benzoiI-ciklohex-2-enon származékok előállítására-e képletben R, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 és R10 jelentése az 1. igénypontban megadott - azzal jellemezve, hogy i egy (II) általános képletű benzoil-diont - amelyben a helyettesítők jelentése a tárgyi kör szerinti - közömbös oldószerben oldunk és oxalil-kloridot, majd katalitikus mennyiségű dimetil-formamidot adunk az oldathoz, majd a kapott (IU) általános képletű 3-klór-2-benzoil-ciklohex-2-enont- amelyben a helyettesítők jelentése a tárgyi kör szerinti - közömbös oldószerben egy HN(R9)(R10) általános képletű aminnal - e képletben R9 és R10 jelentése a tárgyi körben megadott - ieagáltatjuk és az (I) általános képletű terméket elkülönítjük.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US06/872,079 US4775411A (en) | 1986-06-09 | 1986-06-09 | Certain substituted 3-amino-2-benzoylcyclohex-2-enones |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
HUT44396A HUT44396A (en) | 1988-03-28 |
HU204165B true HU204165B (en) | 1991-12-30 |
Family
ID=25358789
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
HU872611A HU204165B (en) | 1986-06-09 | 1987-06-08 | Herbicide compositions containing substituted3-amino-2-benzoyl-cyclohex-2-enone derivatives as active components and process for producing these compounds |
Country Status (29)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4775411A (hu) |
EP (1) | EP0249813B1 (hu) |
JP (1) | JP2509623B2 (hu) |
KR (1) | KR950006392B1 (hu) |
CN (1) | CN87104123A (hu) |
AR (1) | AR243502A1 (hu) |
AT (1) | ATE65492T1 (hu) |
AU (1) | AU592873B2 (hu) |
BG (1) | BG60285B2 (hu) |
BR (1) | BR8702902A (hu) |
CA (1) | CA1291756C (hu) |
CZ (1) | CZ282129B6 (hu) |
DE (1) | DE3771590D1 (hu) |
DK (1) | DK171529B1 (hu) |
ES (1) | ES2044868T3 (hu) |
FI (1) | FI86414C (hu) |
GR (1) | GR3002358T3 (hu) |
GT (1) | GT198700025A (hu) |
HU (1) | HU204165B (hu) |
IL (1) | IL82798A (hu) |
MY (1) | MY100206A (hu) |
NZ (1) | NZ220486A (hu) |
PH (1) | PH25548A (hu) |
PL (1) | PL152003B1 (hu) |
PT (1) | PT85027B (hu) |
SK (1) | SK419387A3 (hu) |
TR (1) | TR24110A (hu) |
YU (1) | YU47047B (hu) |
ZA (1) | ZA874098B (hu) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4775411A (en) * | 1986-06-09 | 1988-10-04 | Stauffer Chemica Company | Certain substituted 3-amino-2-benzoylcyclohex-2-enones |
JP2717687B2 (ja) * | 1988-02-13 | 1998-02-18 | 日本曹達株式会社 | ピリダジノン誘導体及びその製造方法 |
US5270340A (en) * | 1988-12-27 | 1993-12-14 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 2-cyclohexen-1-yl-amine fungicidal and herbicidal agents |
US5173105A (en) * | 1991-02-05 | 1992-12-22 | Imperial Chemical Industries Plc | Certain substituted bis(2-benzoyl-3-oxo-cyclohexenyl)diamines |
AR023255A1 (es) * | 1999-05-13 | 2002-09-04 | Idemitsu Kosan Co | Compuestos azoles y composiciones herbicidas que los contienen |
WO2001066522A1 (en) * | 2000-03-09 | 2001-09-13 | Syngenta Participations Ag | Acylated phenyl or pyridine herbicides |
KR100658090B1 (ko) * | 2000-08-25 | 2006-12-14 | 주식회사 코오롱 | 해도형 스테이플의 권축특성 측정방법 및 인공피혁용 부직포 |
US7196229B2 (en) * | 2001-08-08 | 2007-03-27 | Basf Aktiengesellschaft | Benzoylcyclohexenone derivatives |
PT104664A (pt) | 2009-07-07 | 2011-01-07 | Sapec Agro S A | Polimorfo cristalino estável de 2-(2-cloro-4-mesil-benzoil)- ciclo-hexano-1,3-diona e processo para preparar o mesmo |
EP2459528B1 (de) * | 2009-07-29 | 2013-05-15 | Bayer CropScience AG | 2-(3-alkylthiobenzoyl)cyclohexandione und ihre verwendung als herbizide |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS577122B2 (hu) * | 1973-12-24 | 1982-02-09 | ||
TR22585A (tr) * | 1984-12-20 | 1987-12-07 | Stauffer Chemical Co | Bazi 2-(2'-alkilbenzoil)-1,3-sikloheksandion'lar |
IL77349A (en) * | 1984-12-20 | 1990-07-12 | Stauffer Chemical Co | 2-(2'-nitrobenzoyl)-1,3-cyclohexanediones,their preparation and their use as herbicides |
US4775411A (en) * | 1986-06-09 | 1988-10-04 | Stauffer Chemica Company | Certain substituted 3-amino-2-benzoylcyclohex-2-enones |
-
1986
- 1986-06-09 US US06/872,079 patent/US4775411A/en not_active Expired - Lifetime
-
1987
- 1987-05-28 AR AR87307700A patent/AR243502A1/es active
- 1987-05-28 NZ NZ220486A patent/NZ220486A/xx unknown
- 1987-06-01 KR KR1019870005511A patent/KR950006392B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1987-06-02 MY MYPI87000744A patent/MY100206A/en unknown
- 1987-06-04 EP EP87108081A patent/EP0249813B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-06-04 AT AT87108081T patent/ATE65492T1/de active
- 1987-06-04 DK DK290487A patent/DK171529B1/da not_active IP Right Cessation
- 1987-06-04 ES ES87108081T patent/ES2044868T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1987-06-04 DE DE8787108081T patent/DE3771590D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1987-06-05 AU AU73886/87A patent/AU592873B2/en not_active Ceased
- 1987-06-05 PT PT85027A patent/PT85027B/pt not_active IP Right Cessation
- 1987-06-08 HU HU872611A patent/HU204165B/hu not_active IP Right Cessation
- 1987-06-08 ZA ZA874098A patent/ZA874098B/xx unknown
- 1987-06-08 FI FI872548A patent/FI86414C/fi not_active IP Right Cessation
- 1987-06-08 PH PH35365A patent/PH25548A/en unknown
- 1987-06-08 GT GT198700025A patent/GT198700025A/es unknown
- 1987-06-08 SK SK4193-87A patent/SK419387A3/sk unknown
- 1987-06-08 IL IL82798A patent/IL82798A/xx not_active IP Right Cessation
- 1987-06-08 CA CA000539096A patent/CA1291756C/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-06-08 BG BG80062A patent/BG60285B2/xx unknown
- 1987-06-08 CZ CS874193A patent/CZ282129B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1987-06-09 PL PL1987266144A patent/PL152003B1/pl unknown
- 1987-06-09 BR BR8702902A patent/BR8702902A/pt not_active IP Right Cessation
- 1987-06-09 CN CN198787104123A patent/CN87104123A/zh active Pending
- 1987-06-09 TR TR87/0404A patent/TR24110A/xx unknown
- 1987-06-09 JP JP62142404A patent/JP2509623B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1987-06-09 YU YU105387A patent/YU47047B/sh unknown
-
1991
- 1991-07-25 GR GR91400322T patent/GR3002358T3/el unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
HU205827B (en) | Herbicide compositions containing 3-/substituted thio/-2-benzoyl-cyclohex-2-enone derivatives as active components and process for producing the active components | |
CZ204090A3 (cs) | Derivát heterocyklického dionu, způsob jeho přípravy a herbicidní prostředek, který ho obsahuje | |
US5565410A (en) | Heterocyclic diones as pesticides and plant growth regulators | |
HU204165B (en) | Herbicide compositions containing substituted3-amino-2-benzoyl-cyclohex-2-enone derivatives as active components and process for producing these compounds | |
EP0249149B1 (en) | Certain 3-benzoyl-4-oxolactams | |
US4918236A (en) | Certain substituted 3-(substituted oxy)-2-benzoyl-cyclohex-2-enones | |
EP0252298B1 (en) | Certain 2-benzoyl-1,3,5-cyclohexanetriones | |
US4741755A (en) | Certain 4-oxo-3-benzoylvalerolactones and thiolactones | |
AU592191B2 (en) | Certain substituted 4-benzoyl-3,5-dioxotetrahydropyrans and thiopyrans | |
US5006150A (en) | Substituted heterocyclohexane-3,5-diones | |
US4708732A (en) | 2-(pyrimidinecarbonyl)-1,3-cyclohexanediones and their use as herbicidal agents | |
JPH0130818B2 (hu) | ||
US4795488A (en) | 2-(Substituted benzoyl)-4-(substituted or unsubstituted phenyl)-1,3-cyclohexanediones as herbicides | |
US4957540A (en) | Certain substituted 3-(substituted oxy)-2-benzoyl-cyclohex-2-enones | |
US4724263A (en) | Certain 2-phenylacetyl-1,3,5-cyclohexanetriones | |
US4741769A (en) | Certain 1-phenyl-3-alkyl-1,3-propanediones | |
US4855477A (en) | Ester intermediates for 2-benzoyl-4-phenyl-1,3-cyclohexanediones | |
US4854966A (en) | Method of controlling undesirable vegetation utilizing certain 3-(substituted thio)-2-benzoyl-cyclohex-2-enones | |
US4816059A (en) | Method of controlling undesirable vegetation with certain 2-phenylacetyl-1,3,5-cyclohexanetriones | |
US4786309A (en) | Certain substituted 4-benzoyl-3,5-dioxotetrahydropyrans and thiopyrans | |
US4808733A (en) | Certain 4-oxo-3-benzoylvalerolactones and thiolactones | |
US4871856A (en) | Certain 3-benzoyl-4-oxolactams | |
US4780550A (en) | Certain 2-phenylacetyl-1,3,5-cyclohexanetriones | |
US4777272A (en) | Intermediates for substituted 4-benzoyl-3,5-dioxotetrahydropyrans and thiopyrans | |
US4806152A (en) | Certain 2-(substituted benzoyl)-5-(substituted or unsubstituted phenyl)-1,3-cyclohexanediones as herbicides |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
HPC4 | Succession in title of patentee |
Owner name: ZENECA AG PRODUCTS INC., US |
|
HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |