CN1995000A - 从八角中制备莽草酸的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于医药领域。公开了一种从八角中制备莽草酸的方法,特别是采用离子交换树脂来制备莽草酸的工艺。
Description
技术领域
本发明属于医药领域。特别是一种采用离子交换树脂从八角中制备莽草酸的工艺技术。
技术背景
八角Illicium verum Hook.f.是我国广西的特有中药材,广东、福建、云南、贵州等省区也少量出产。八角在我国已使用了几个世纪,除用作香料外,还用于治疗消化不良,胃痛,小儿疝气以及面部麻痹等(中国药典,2005年版)。目前对八角的深加工,主要是提取挥发油,或者研成细粉后作为食用香料;八角用于生产莽草酸(Shikimic Acid),是近两年在全球范围内流行禽流感才开始的。
莽草酸是许多生物碱,芳胺酸,吲哚衍生物和手性药物合成的关键前体。近两年大面积地流行禽流感后,罗氏公司将莽草酸作为合成达菲(抗禽流感药物)的起始原料,使八角的深加工又有了新的扩展。
莽草酸广泛存在于植物中。文献报道,除存在于八角外(药学学报1994年09期,中国中药杂志2001年7期),莽草酸还发现于小饭团(中国民族民间医药杂志1999年02期)、鸡蛋参(药学实践杂志2001年03期)、诃子(沈阳药科大学学报2001年06期)、流苏石斛(中国药科大学学报2001年06期)、金丝桃(中国中药杂志2002年02期)、马尾松松针(药学学报2001年11期)、皱皮木瓜(中草药2005年01期)、卷柏(药学学报2004年09期)、羊红膻(中草药1998年01期)和小叶罗汉松(中草药1997年10期)。以上含有莽草酸的植物中,八角中莽草酸的含量最高(中国中药杂志2001年07期),达3.68~12.57%,其中又以广西八角的含量为最高,广西厚叶八角为8.55%,广西八角茴香为12.57%。文献介绍的从以上植物中提取、分离莽草酸的方法基本一致,即:药材干粉,以乙醇等有机溶剂提取,提取物干膏上硅胶柱,以氯仿-甲醇梯度洗脱,收集含莽草酸的流份,回收溶剂后得到莽草酸;莽草酸收率不足千分之一。
现有关于莽草酸的专利公开中,没有涉及莽草酸的制备;而期刊文献中,大多是介绍莽草酸及其衍生物的药理作用的,如:莽草酸对血小板聚集和凝血的抑制作用(药学学报2000年第1期)、异亚丙基莽草酸原料及其制剂抗栓素片的含量及稳定性研究(中国药学杂志2005年第13期)、异亚丙基莽草酸对大脑中动脉缺血再灌注大鼠的保护作用(北京中医药大学学报2005年第3期)。
本发明采用离子交换树脂从八角中提取莽草酸,与现有技术相比,具有如下优势:
1.极少使用有机溶剂。本发明的工艺,只有在莽草酸的精制中使用少量的甲醇、乙醇等醇类有机溶剂,其余都是以水作溶剂。
2.操作简单。八角以酸水提取,提取液通过阴离子交换树脂柱,洗脱,洗脱液通过阳离子交换树脂柱,浓缩,即得含量达60%以上的莽草酸粗,操作成本低。
3.收率高。本发明的生产工艺,莽草酸收率≥2%,适合于大规模生产。
技术内容
本发明采用离子交换树脂从八角中制备莽草酸,流程如下:
八角→打成粗粉→酸水提→提取液上阴离子交换树脂柱→水洗柱→碱液洗脱→洗脱液上阳离子交换树脂→收集流出液→浓缩→析出莽草酸粗品→以甲醇或乙醇等醇类重结晶→莽草酸精品
流程中,原料八角提八角属所有植物的果实,即包括了野八角、毒八角、用作香料的家用八角、八角茴香等。水提的方法有浸泡法、渗漉法、温浸法或沸水煮;如是沸水煮,可同时产出八角油。上阴离子交换树脂前,可以选择用ZTC(天津正天成澄清技术有限公司产品)沉淀除去杂质。工艺中使用的阴离子交换树脂,可以是大孔型的,也可以是无孔型的。碱液可采用NH3、NaOH、KOH、NaHCO3、Na2CO3、KHCO3、K2CO3等无机碱水溶液。
采用以上工艺生产的莽草酸,与文献(中草药2005年01期、中国中药杂志2002年02期)报道的理化性质一致:分子式C7H10O5,分子量174.15,熔点185℃~187℃,旋光度-180°。
以下是从八角制备莽草酸的例子。这些例子只是用来对本发明进行举例说明,而不是对本发明的限制:
实施例一
1公斤八角茴香,打成粗粉,酸水浸泡3次,每次8小时,每次6倍水。合并浸泡液,浸泡液用ZTC处理,过滤,上201×7(717)型阴离子交换柱,水洗柱后,以4%NaOH洗脱,洗脱液上001×7(732)型阳离子交换树脂,收集流出液,浓缩,放置,析出莽草酸粗品。粗品用甲醇加热溶解至饱和,放冷析出结晶,反复多次,得到莽草酸精品。用文献(中国中药杂志2001年第7期)方法测定,含量99.2%,得率2.3%。
实施例二
1公斤八角茴香,打成粗粉,水煮3次,每次8小时,每次8倍水,收集馏出的挥发油,可得到八角油。合并提取液,用ZTC处理,过滤,滤液调PH=1~4,上201×7(717)型阴离子交换柱,水洗柱后,以3%NaOH洗脱,洗脱液上JK006(华东理工大学产品)阳离子交换树脂,收集流出液,浓缩,放置,析出莽草酸粗品。粗品用乙醇加热溶解,回收乙醇至少量,析出结晶,反复多次,得到莽草酸精品。用文献(中国中药杂志2001年第7期)方法测定,含量98.6%,得率3.5%。
实施例三
1公斤野八角,打成粗粉,水煮3次,每次8小时,每次8倍水。合并提取液,用ZTC处理,过滤,滤液调PH=1~4,上大孔型D301阴离子交换树脂,水洗柱后,以6%Na2CO3洗脱,洗脱液上001×7(732)型阳离子交换树脂,收集流出液,浓缩,放置,析出莽草酸粗品。粗品用乙醇加热溶解,回收乙醇至少量,析出结晶,反复多次,得到莽草酸精品。用文献(中国中药杂志2001年第7期)方法测定,含量98.2%,得率2.2%。
实施例四
1公斤野八角,打成粗粉,10倍量PH=2~3的酸水渗漉。漉出液用ZTC处理,过滤,滤液上大孔型D360阴离子交换柱,水洗柱后,以5%KOH洗脱,洗脱液上JK008(华东理工大学产品)阳离子交换树脂,收集流出液,浓缩,放置,析出莽草酸粗品。粗品用甲醇加热溶解,回收甲醇至少量,析出结晶,反复多次,得到莽草酸精品。用文献(中国中药杂志2001年第7期)方法测定,含量98.7%,得率2.7%。
Claims (8)
1.一种从八角中提取莽草酸的方法,其特征在于工艺流程为:八角→酸水提→提取液上阴离子交换树脂柱→碱液洗脱→洗脱液上阳离子交换树脂柱→收集流出液→浓缩→析出莽草酸粗品→以醇类重结晶→莽草酸精品。
2.根据权利要求1所述的八角,其特征在于:指八角属所有植物的果实,包括了野八角、毒八角、用作香料的家用八角、八角茴香等。
3.根据权利要求1所述的水提,其特征在于:指浸泡法、渗漉法、温浸法或沸水煮。
4.根据权利要求1所述的酸水,其特征在于:PH值=1~4。
5.根据权利要求1所述的阴离子交换树脂,其特征在于:可以是具有大孔结构的阴离子交换树脂,也可以是无孔的阴离子交换树脂。
6.根据权利要求1所述的碱液,其特征在于:指NH3、NaOH、KOH、NaHCO3、Na2CO3、KHCO3、K2CO3等无机碱水溶液。
7.根据权利要求1所述的阳离子交换树脂,其特征在于:可以是具有大孔结构的阳离子交换树脂,也可以是无孔的阳离子交换树脂。
8.根据权利要求1所述的醇类,其特征在于:指甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、戊醇等低级醇。
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CN102584571A (zh) * | 2011-11-21 | 2012-07-18 | 河南孟成生物药业股份有限公司 | 一种发酵液中莽草酸的提取工艺 |
CN104761562A (zh) * | 2014-10-17 | 2015-07-08 | 中国科学院西北高原生物研究所 | 从藏药细果角茴香中提取分离四种或五种生物碱的方法 |
CN110156589A (zh) * | 2019-04-26 | 2019-08-23 | 桂林三叶生物科技有限责任公司 | 一种从新鲜八角果中提取莽草酸的方法 |
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