CN1990835A - 改性生物柴油作为低硫柴油抗磨剂的应用 - Google Patents

改性生物柴油作为低硫柴油抗磨剂的应用 Download PDF

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一种将改性生物柴油作为低硫柴油抗磨剂的应用方法，包括：在低硫柴油中加入10～2000ppm的改性生物柴油，所说改性生物柴油是由生物柴油与脂肪醇或有机胺按照1∶0.1～5的摩尔比在50～300℃温度下反应1～20小时得到的。其中生物柴油是天然油脂与低碳醇的酯交换产物。将改性生物柴油加入到硫含量小于500ppm的柴油中，可大大改善低硫柴油的润滑性。

Description

改性生物柴油作为低硫柴油抗磨剂的应用
技术领域
本发明属于柴油抗磨剂，确切的说是改善低硫柴油润滑性的添加剂(也叫润滑性添加剂)，以防止柴油发动机因燃烧润滑性差的燃料而引起泵的磨损。
技术背景
随着世界各国对环保问题的日益重视，为了减少柴油排气污染，生产高质量的清洁柴油，已成为现代炼油工业的发展方向。这种柴油一般具有含硫量低，含芳烃低，十六烷值高，馏分轻等特点。研究表明，硫是增加柴油发动机排放物中CH、CO，特别是可吸入颗粒物(PM)的最有害元素，所以降低柴油中硫含量对改善大气污染尤为重要。现在美国、加拿大、西欧各国的柴油规格，都规定柴油含S量小于0.05％，有些国家甚至到小于0.0015％，芳烃含量也较低。由于它们普遍采用了较苛刻的加氢工艺，柴油中的极性含氧、含氮化合物的含量都很低，多环、双环芳烃的含量也较少，因而降低了柴油的自然润滑性能，引起了一些依靠柴油本身来进行润滑的喷油泵，如旋转泵(rotarypumps)、分配泵(distributor pumps)出现了磨损，降低了它们的使用寿命。
柴油润滑性问题最早出现于北欧，上世纪九十年代初，瑞典生产的低硫柴油第一类柴油含硫量小于10ppm，芳烃小于5％，第二类含硫量小于50ppm，芳烃小于20％，加之这种柴油的馏份基本上为煤油馏份(95％馏程不大于285℃)，因而降低了柴油的自然润滑性能。当这种柴油在市场上销售时，开始大约有70辆轻负荷的柴油车出现了喷油泵磨损问题。美国在推广使用低硫柴油时，也报道出现过润滑问题，尤其是冬用低浊点柴油，当硫含量低到0.01％时，由于油品润滑性差，粘度低，在这两个因素双重作用下，易出现喷油泵磨损问题。
向柴油中加入添加剂可缓解这一问题。使用添加剂的方法具有成本小、生产灵活、污染少等优点，在工业上受到广泛的重视。
柴油抗磨剂多为脂肪酸酯、酰胺或盐的衍生物。EP773279公开了用二聚酸与醇胺反应制备的羧酸酯作为柴油抗磨剂。EP798364公开了用脂肪酸与脂肪胺反应制备的盐或酰胺作为柴油抗磨剂。EP1209217公开了C6～C50饱和脂肪酸和二羧酸与短链油溶性伯、仲、叔胺的反应产物作为柴油抗磨剂。WO9915607公开了二聚脂肪酸与环氧化物的反应产物作为柴油抗磨剂。以脂肪酸为原料生产抗磨剂成本相对较高。
CS275894、EP605857公开了用天然油脂如菜籽油、向日葵油、蓖麻油等直接作为柴油抗磨剂。这些产品虽具有原料易得、价格较便宜等优点，但使用效果相对较差，同时由于其粘度大，在低温下容易析出，这对其的实际应用也带来不便。
生物柴油也可以直接用来作为低硫柴油抗磨剂，其在添加量少时几乎无效果，一般用量大于0.5％时的效果与常用抗磨剂0.005％～0.02％用量的效果相当，因此以其作为添加剂经济性较差。
US5,891,203公开了生物柴油与脂肪酸二乙醇胺衍生物复合使用作为柴油抗磨剂，但其也存在配伍性和脂肪酸为原料生产抗磨剂成本相对较高等问题。
发明内容
本发明以现有技术为基础，提供了一种将改性生物柴油作为低硫柴油抗磨剂的应用方法。
本发明提供的将改性生物柴油作为低硫柴油抗磨剂的应用方法包括：在低硫柴油中加入改性生物柴油，所说改性生物柴油是由生物柴油与脂肪醇或有机胺反应得到的。
所说生物柴油是指天然油脂与低碳醇(如C1～C5脂肪醇)经酯交换(醇解)反应而生成的脂肪酸低碳醇酯，一般为脂肪酸甲酯，即天然油脂与甲醇的酯交换产物。
所说天然油脂可以是植物油，也可以是动物油。例如花生油、玉米油、棉籽油、菜子油、大豆油、标榈油、红花油、亚麻籽油、椰子油、蓖麻油、芝麻油、橄榄油、向日葵油、妥尔油(Tall Oil)、猪油、牛油、鱼油等，可以是新鲜油脂，也可以是回收的废油脂。
已经公开或广为人知的生物柴油生产工艺有多种，最常见的是用催化剂来催化酯交换反应，即天然油脂与低碳醇在催化剂作用下醇解为脂肪酸低碳醇酯和甘油。普遍使用的催化剂主要是酸和碱，其中酸例如硫酸、对甲苯磺酸等，碱例如氢氧化钠、氢氧化钾、甲醇钠、碳酸钠、甲基环己胺、三乙胺、哌啶等；也可以用脂肪酶作催化剂。
除了用催化剂外，还可以采用临界法和超临界法等在无催化剂条件下通过酯交换生产生物柴油。这需要高温高压且甲醇大量过量，优点是酯交换过程简单、安全和高效。
另外，除了酯交换工艺，还可通过热裂解生产生物柴油。
由于本发明是用生物柴油作为原料，因此无论何种方式得到的生物柴油皆可用于本发明。
所述的与生物柴油反应的脂肪醇可以是一元醇、多元醇或氨基醇等中的一种或多种，优选多元醇和氨基醇。其中一元醇选自C2～C6链烷醇，多元醇是C2～C18羟基数量为2～6的多元醇，如乙二醇、一缩二乙二醇(二甘醇)、二缩三乙二醇(三甘醇)、聚乙二醇、丙三醇、丙二醇(如1，2-丙二醇、1，3-丙二醇)、丁二醇，戊二醇，己二醇，庚二醇，辛二醇，壬二醇，癸二醇、季戊四醇、山梨醇、失水山梨醇、三羟甲基丙烷(TMP)等。优选C2～C12多元醇，更优选C2～C6多元醇，如乙二醇、一缩二乙二醇、二缩三乙二醇、丙三醇、各种异构体的丙二醇、丁二醇、戊二醇、己二醇、季戊四醇等。所述氨基醇选自C2～C6氨基醇，例如2-氨基-1，3-丙二醇、3-氨基-1，2-丙二醇、3-氨基-1-丙醇、乙醇胺、二乙醇胺、N-甲基二乙醇胺和三乙醇胺中的一种或多种。
所述的有机胺可以是脂肪胺、多烯多胺、环烷基胺、杂环胺和烷氧基多胺等中的一种或多种。其中脂肪胺是C1～C10脂肪胺，可以是伯胺或仲胺，优选C2～C6烷基胺，如乙胺、丙胺、丁胺、戊胺、己胺等，正构和异构的皆可。所述多烯多胺结构式为H2N[(CH2)nNH]mH，其中n为2～4，优选2～3的整数，m为1～5，优选3～4的整数。如乙二胺、二乙烯三胺、三乙烯四胺、四乙烯五胺、五乙烯六胺、丙二胺、二丙烯三胺、三丙烯四胺、四丙烯五胺、五丙烯六胺等。优选二乙烯三胺、三乙烯四胺、四乙烯五胺和五乙烯六胺。环烷基胺可以是环戊胺、环己胺等；杂环胺可以是吗啉、哌嗪等。
所述的烷氧基多胺是由多烯多胺和环氧化物以1∶0.5～10，优选1∶1～5摩尔比的反应产物，所述多烯多胺结构式为H2N[(CH2)nNH]mH，其中n为2～4，优选2～3的整数，m为1～5，优选3～4的整数。如乙二胺、二乙烯三胺、三乙烯四胺、四乙烯五胺、五乙烯六胺、丙二胺、二丙烯三胺、三丙烯四胺、四丙烯五胺、五丙烯六胺等。优选二乙烯三胺、三乙烯四胺、四乙烯五胺和五乙烯六胺。所述环氧化物优选环氧乙烷、1，2-环氧丙烷、1，2-环氧丁烷。
对生物柴油进行改性反应时，生物柴油与脂肪醇或有机胺可以按照等摩尔反应，其中某一原料也可适当过量，少量未反应的原料的存在对改性生物柴油在低硫柴油中的抗磨效果没有明显影响。推荐的二者的摩尔比为1∶0.1～5，优选1∶0.2～3，最好为1∶0.5～2。由于生物柴油一般都是以十八碳酸为主的混合脂肪酸甲酯，为便于计算投料比，可将其分子量视为与油酸甲酯相同(分子量296)。
该反应在50～300℃温度下均可进行，优选80～250℃。反应时间限定在低碳醇(如甲醇)不再生成为止，一般1～20小时即可，优选2～10小时。反应可以用酸催化如硫酸、对甲苯磺酸等，也可以用碱催化如氢氧化钠、氢氧化钾、甲醇钠、碳酸钠、N-甲基环己胺、三乙胺、哌啶等；还可以不用催化剂。
所说低硫柴油的硫含量小于500ppm。本发明提供的改性生物柴油在低硫柴油中的添加量一般是10～2000ppm，优选50～1000ppm，更优选80～500ppm。
根据使用需要，本发明提供的添加剂还可以与其它添加剂，如流动改进剂、十六烷值改进剂、清净分散剂、金属减活剂、防腐剂等同时使用。
本发明提供的改性生物柴油的应用方法原料易得、成本低廉、生产简便，作为柴油抗磨剂使用可显著改善低硫柴油的润滑性。
具体实施方式
在这些实施例中，柴油的润滑性按照CEC-F-06-A-96或ISO/FDIS12156-1所述方法(美国方法为ASTM D-6079-97)在高频往复试验机(High-Frequency Reciprocating Rig，HFRR)上(英国PCS仪器公司生产)测定60℃时的磨痕直径(Wear Scar Diameter，WSD)，通过对温度和湿度的影响进行校正得报告结果WS1.4。所用生物柴油A、B、C、D的性能如表1所示：
表1  生物柴油的理化性能
  项目                        生物柴油   试验方法
  A   B   C   D
  密度(20℃)/(kg/m3)   883.7   881.4   885.9   883.8   GB/T 2540
  运动粘度(20℃)/(mm2/s)   7.371   7.492   6.901   7.385   GB/T 265
  闪点(闭口)/℃   170   ＞170   ＞170   ＞170   GB/T 261
  冷滤点/℃   -12   -1   1   5   SH/T 0248
  硫含量/％*   0.0002   0.0058   0.0024   0.0083   SH/T 0689
  10％蒸余物残炭/％*   0.15   0.50   0.38   0.14   GB/T 17144
  硫酸盐灰分/％*   ＜0.01   ＜0.01   ＜0.01   ＜0.01   GB/T 2433
  水分(体积分数)/％   痕迹   痕迹   痕迹   痕迹   GB/T 260
  机械杂质   无   无   无   无   GB/T 511
  铜片腐蚀(50℃，3h)/级   1a   1a   1a   1a   GB/T 5096
  十六烷值   54.9   50.1   65.6   54.3   GB/T 386
  酸值/(mgKOH/g)   0.38   0.51   0.72   0.59   GB/T 264
  游离甘油含量/％*   0.008   0.004   0.001   0.005   ASTM D 6584
  总甘油含量/％*   0.130   0.008   0.003   0.008   ASTM D 6584
  90％回收温度/℃   344.5   348.0   345.5   351.2   GB/T 6536
*：质量分数
其中生物柴油A为“双低”菜子油(芥酸含量低，硫甙含量低)经酯交换而生成的脂肪酸甲酯；B为大豆油经酯交换而生成的脂肪酸甲酯；C为餐饮业废油经酯交换而生成的脂肪酸甲酯；D为普通菜籽油经酯交换而生成的脂肪酸甲酯。
实例1
将200g生物柴油A、100g三乙醇胺(生物柴油A与三乙醇胺的摩尔比约为1∶2)和6g甲醇钠/甲醇溶液置于一装有电动搅拌器、温度计、回流冷凝管和回流分水器的反应器中，加热搅拌升温至150℃，反应5小时，分出甲醇约17.5g，冷却到80℃再加入12g酸性白土中和，过滤即得产品。
实例2
将200g生物柴油B和79g三乙烯四胺(生物柴油B与三乙烯四胺的摩尔比约为1∶0.8)置于一装有电动搅拌器、温度计、回流冷凝管、回流分水器及氮气导入管的反应器中，通入氮气5～10分钟，并在反应过程中保持很微弱的氮气流，加热搅拌升温至130℃，回流反应7小时，分出甲醇14.9g，冷却即得产品。
实例3
将200g生物柴油C、68g甘油(生物柴油C与甘油的摩尔比约为1∶1.1)和2g浓硫酸置于一装有电动搅拌器、温度计、回流冷凝管、回流分水器及氮气导入管的反应器中，通入氮气5～10分钟，并在反应过程中保持很微弱的氮气流，加热搅拌升温至140℃，回流反应6小时，分出甲醇17.3g，冷却到70℃再加入1.7gCa(OH)2中和，3g硅藻土助滤，过滤反应产物，滤液即为产品。
实例4
将200g生物柴油D、64g四乙烯五胺和29g吗啉(生物柴油D与四乙烯五胺、吗啉的摩尔比约为1∶0.5∶0.5)置于一装有电动搅拌器、温度计、回流冷凝管、回流分水器及氮气导入管的反应器中，通入氮气5～10分钟，并在反应过程中保持很微弱的氮气流，加热搅拌升温至135℃，回流反应8小时，分出甲醇12.3g，冷却即为产品。
实例5
本实例为实例1～4制得的添加剂在柴油中的使用效果。选用大港0#调和油(a)和南京白油(b)。其理化性能见表2，加剂前后柴油的HFRR法(ISO12156-1)磨痕直径WS1.4见表2，其中磨痕直径越小、平均油膜形成率越大、平均摩擦系数越小则柴油的润滑性越好。目前世界上多数柴油标准例如欧洲标准EN 590-2004、中国车用柴油标准GB/T19147、车用柴油北京市地方标准DB11/239-2004都以磨痕直径小于460um(60℃)为柴油润滑性合格的依据。
           表2  柴油的理化性能
  柴油a   柴油b
  密度(20℃)/g·cm-3粘度(40℃)/mm2·s-1S含量/mg·kg-1N含量/mg·kg-1碱性氮/mg·kg-1链烷烃/m％总环烷烃/m％总单环芳烃/m％总双环芳烃/m％三环芳烃/m％初馏点/℃20％馏点/℃50％馏点/℃90％馏点/℃干点/℃   0.85762.5482381201038.518.429.611.91.6188230252343353   0.81504.118＜0.50.2/60.632.96.500250301342358
                    表3  生物柴油改性添加剂对柴油润滑性的改善
 油样   加剂量/mg.kg-1   WS1.4/um   平均油膜形成率/％   平均摩擦系数
 空白柴油a空白柴油a+生物柴油A空白柴油a+生物柴油B空白柴油a+实例1空白柴油a+实例1空白柴油a+实例2空白柴油a+实例3空白柴油a+实例3空白柴油a+实例4   /300300100200300150300300   531498502351249297305206267   17.554.341.280.294.390.287.594.595.1   0.3010.2470.2350.2190.1970.2060.2120.1930.201
 空白柴油b空白柴油b+生物柴油A空白柴油b+生物柴油B空白柴油b+实例1空白柴油b+实例2空白柴油b+实例3空白柴油b+实例4   /300300300300150200   582551547342397421406   20.414.822.280.372.262.567.1   0.3930.3770.3630.1820.1900.2130.209
通过表3可以看出，生物柴油直接作为柴油抗磨剂使用时，在添加量少时几乎无效果，而加入同等剂量甚至更小剂量的本发明产品能大大改进低硫柴油的润滑性能，因此本发明提供的柴油抗磨剂对低硫柴沽能很好改善其润滑性。

Claims (20)

1.一种将改性生物柴油作为低硫柴油抗磨剂的应用方法，包括：在低硫柴油中加入改性生物柴油，所说改性生物柴油是由生物柴油与脂肪醇或有机胺反应得到的。
2.按照权利要求1所述的应用方法，其特征在于，所说生物柴油是由天然油脂与C1～C5低碳醇经酯交换反应而生成的脂肪酸低碳醇酯。
3.按照权利要求1或2所述的应用方法，其特征在于，所说生物柴油是天然油脂与甲醇通过酯交换反应得到的脂肪酸甲酯。
4.按照权利要求1所述的应用方法，其特征在于，所述的脂肪醇是C2～C6一元醇、羟基数量为2～6的C2～C18多元醇或C2～C10氨基醇中的一种或多种。
5.按照权利要求1或4所述的应用方法，其特征在于，所述的脂肪醇是乙二醇、一缩二乙二醇、二缩三乙二醇、聚乙二醇、丙三醇、丙二醇、丁二醇、戊二醇、己二醇、庚二醇、辛二醇、壬二醇、癸二醇、季戊四醇、山梨醇、失水山梨醇、2-氨基-1，3-丙二醇、3-氨基-1，2-丙二醇、3-氨基-1-丙醇、乙醇胺、二乙醇胺、N-甲基二乙醇胺和三乙醇胺中的一种或多种。
6.按照权利要求1所述的应用方法，其特征在于，所述的有机胺是C1～C10脂肪胺、多烯多胺、环烷基胺、杂环胺或烷氧基多胺中的一种或多种。
7.按照权利要求6所述的应用方法，其特征在于，所述多烯多胺结构式为H2N[(CH2)nNH]mH，其中n为2～4的整数，m为1～5的整数。
8.按照权利要求7所述的应用方法，其特征在于，所述多烯多胺选自乙二胺、二乙烯三胺、三乙烯四胺、四乙烯五胺、五乙烯六胺、丙二胺、二丙烯三胺、三丙烯四胺、四丙烯五胺、五丙烯六胺中的一种或多种。
9.按照权利要求6所述的应用方法，其特征在于，环烷基胺是环戊胺或环己胺，杂环胺是吗啉或哌嗪，烷氧基多胺是多烯多胺和环氧化物的反应产物。
10.按照权利要求1所述的应用方法，其特征在于，生物柴油与脂肪醇或有机胺的摩尔比为1∶0.1～5。
11.按照权利要求1或10所述的应用方法，其特征在于，生物柴油与脂肪醇或有机胺的摩尔比为1∶0.5～2。
12.按照权利要求1所述的应用方法，其特征在于，生物柴油与脂肪醇或有机胺的反应温度为50～300℃。
13.按照权利要求1或12所述的应用方法，其特征在于，生物柴油与脂肪醇或有机胺的反应温度为80～250℃。
14.按照权利要求1所述的应用方法，其特征在于，生物柴油与脂肪醇或有机胺的反应时间为1～20小时。
15.按照权利要求1或14所述的应用方法，其特征在于，生物柴油与脂肪醇或有机胺的反应时间为2～10小时。
16.按照权利要求1所述的应用方法，其特征在于，生物柴油与脂肪醇或有机胺的反应使用的催化剂为硫酸、对甲苯磺酸、氢氧化钠、氢氧化钾、甲醇钠、碳酸钠、N-甲基环己胺、三乙胺或哌啶。
17.按照权利要求1所述的应用方法，其特征在于，改性生物柴油在低硫柴油中的添加量是10～2000ppm。
18.按照权利要求1所述的应用方法，其特征在于，改性生物柴油在低硫柴油中的添加量是50～1000ppm。
19.按照权利要求1所述的应用方法，其特征在于，改性生物柴油在低硫柴油中的添加量是80～500ppm。
20.按照权利要求1所述的应用方法，其特征在于，低硫柴油的硫含量小于500ppm。
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Cited By (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101812374A (zh) * 2010-04-09 2010-08-25 濮阳市诚信钻采助剂有限公司 改性脂肪酸酯及其制备方法与应用
CN102229837A (zh) * 2011-05-19 2011-11-02 赵志明 石化柴油用抗磨剂及其使用方法
CN103031165A (zh) * 2012-12-12 2013-04-10 深圳英迪创新科技有限公司 一种燃料添加剂及其制备方法和应用
CN103952193A (zh) * 2014-05-14 2014-07-30 濮阳市佳华化工有限公司 一种柴油抗磨剂及其制备方法
CN107400565A (zh) * 2016-05-21 2017-11-28 中国石油化工股份有限公司 一种低硫柴油抗磨剂及其制备方法
CN107446634A (zh) * 2017-09-08 2017-12-08 常州达奥新材料科技有限公司 一种低凝点低硫柴油抗磨剂的制备方法
CN107540539A (zh) * 2017-09-29 2018-01-05 南京大学昆山创新研究院 一种利用生物柴油合成多元醇酯的方法
CN108003950A (zh) * 2016-10-28 2018-05-08 中国石油化工股份有限公司 具有柴油抗磨性能的组合物和柴油组合物以及它们的制备方法
CN108018092A (zh) * 2016-10-28 2018-05-11 中国石油化工股份有限公司 具有柴油抗磨性能的组合物和柴油组合物以及它们的制备方法
CN109576063A (zh) * 2017-09-28 2019-04-05 中国石油化工股份有限公司 一种一步法合成低硫柴油抗磨剂的方法
CN111349522A (zh) * 2018-12-21 2020-06-30 中国石油化工股份有限公司 一种改性植物油脂肪酸甲酯的制备方法和应用
CN111349491A (zh) * 2018-12-21 2020-06-30 中国石油化工股份有限公司 一种改性植物油脂肪酸甲酯及其制备方法和应用
CN111349493A (zh) * 2018-12-21 2020-06-30 中国石油化工股份有限公司 一种清净型低硫柴油润滑性改进剂及其制备方法
CN111349663A (zh) * 2018-12-21 2020-06-30 中国石油化工股份有限公司 一种植物油脂肪酸甲酯的改性方法及其应用
CN111349521A (zh) * 2018-12-21 2020-06-30 中国石油化工股份有限公司 一种改性植物油脂肪酸甲酯及其合成方法和应用
CN111349484B (zh) * 2018-12-21 2021-04-06 中国石油化工股份有限公司 一种低硫柴油改性剂及其制备方法和应用
CN112779063A (zh) * 2019-11-11 2021-05-11 中国石油化工股份有限公司 一种低硫柴油抗磨剂及其制备方法和应用

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5891203A (en) * 1998-01-20 1999-04-06 Ethyl Corporation Fuel lubricity from blends of a diethanolamine derivative and biodiesel

Cited By (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101812374B (zh) * 2010-04-09 2012-09-05 濮阳市诚信钻采助剂有限公司 改性脂肪酸酯及其制备方法与应用
CN101812374A (zh) * 2010-04-09 2010-08-25 濮阳市诚信钻采助剂有限公司 改性脂肪酸酯及其制备方法与应用
CN102229837A (zh) * 2011-05-19 2011-11-02 赵志明 石化柴油用抗磨剂及其使用方法
CN103031165A (zh) * 2012-12-12 2013-04-10 深圳英迪创新科技有限公司 一种燃料添加剂及其制备方法和应用
CN103031165B (zh) * 2012-12-12 2015-01-07 深圳英迪创新科技有限公司 一种燃料添加剂及其制备方法和应用
CN103952193A (zh) * 2014-05-14 2014-07-30 濮阳市佳华化工有限公司 一种柴油抗磨剂及其制备方法
CN107400565B (zh) * 2016-05-21 2020-09-11 中国石油化工股份有限公司 一种低硫柴油抗磨剂及其制备方法
CN107400565A (zh) * 2016-05-21 2017-11-28 中国石油化工股份有限公司 一种低硫柴油抗磨剂及其制备方法
CN108003950B (zh) * 2016-10-28 2020-04-24 中国石油化工股份有限公司 具有柴油抗磨性能的组合物和柴油组合物以及它们的制备方法
CN108003950A (zh) * 2016-10-28 2018-05-08 中国石油化工股份有限公司 具有柴油抗磨性能的组合物和柴油组合物以及它们的制备方法
CN108018092A (zh) * 2016-10-28 2018-05-11 中国石油化工股份有限公司 具有柴油抗磨性能的组合物和柴油组合物以及它们的制备方法
CN108018092B (zh) * 2016-10-28 2020-04-28 中国石油化工股份有限公司 具有柴油抗磨性能的组合物和柴油组合物以及它们的制备方法
CN107446634A (zh) * 2017-09-08 2017-12-08 常州达奥新材料科技有限公司 一种低凝点低硫柴油抗磨剂的制备方法
CN109576063A (zh) * 2017-09-28 2019-04-05 中国石油化工股份有限公司 一种一步法合成低硫柴油抗磨剂的方法
CN109576063B (zh) * 2017-09-28 2022-08-12 中国石油化工股份有限公司 一种一步法合成低硫柴油抗磨剂的方法
CN107540539A (zh) * 2017-09-29 2018-01-05 南京大学昆山创新研究院 一种利用生物柴油合成多元醇酯的方法
CN111349522A (zh) * 2018-12-21 2020-06-30 中国石油化工股份有限公司 一种改性植物油脂肪酸甲酯的制备方法和应用
CN111349663A (zh) * 2018-12-21 2020-06-30 中国石油化工股份有限公司 一种植物油脂肪酸甲酯的改性方法及其应用
CN111349521A (zh) * 2018-12-21 2020-06-30 中国石油化工股份有限公司 一种改性植物油脂肪酸甲酯及其合成方法和应用
CN111349493A (zh) * 2018-12-21 2020-06-30 中国石油化工股份有限公司 一种清净型低硫柴油润滑性改进剂及其制备方法
CN111349484B (zh) * 2018-12-21 2021-04-06 中国石油化工股份有限公司 一种低硫柴油改性剂及其制备方法和应用
CN111349493B (zh) * 2018-12-21 2021-04-06 中国石油化工股份有限公司 一种清净型低硫柴油润滑性改进剂及其制备方法
CN111349491B (zh) * 2018-12-21 2022-04-08 中国石油化工股份有限公司 一种改性植物油脂肪酸甲酯及其制备方法和应用
CN111349491A (zh) * 2018-12-21 2020-06-30 中国石油化工股份有限公司 一种改性植物油脂肪酸甲酯及其制备方法和应用
CN111349522B (zh) * 2018-12-21 2022-11-11 中国石油化工股份有限公司 一种改性植物油脂肪酸甲酯的制备方法和应用
CN111349521B (zh) * 2018-12-21 2022-11-11 中国石油化工股份有限公司 一种改性植物油脂肪酸甲酯及其合成方法和应用
CN111349663B (zh) * 2018-12-21 2023-02-03 中国石油化工股份有限公司 一种植物油脂肪酸甲酯的改性方法及其应用
CN112779063A (zh) * 2019-11-11 2021-05-11 中国石油化工股份有限公司 一种低硫柴油抗磨剂及其制备方法和应用
CN112779063B (zh) * 2019-11-11 2022-12-09 中国石油化工股份有限公司 一种低硫柴油抗磨剂及其制备方法和应用

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