CN100460489C - 一种低硫柴油多效添加剂组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种低硫柴油多效添加剂组合物，包括以下组分：(A)天然油脂与C1～C18脂肪醇和/或C1～C18有机胺的反应产物；(B)丙烯酸烷基酯-马来酸酐共聚物的酯化物和/或胺化物。其中组分(A)与组分(B)的重量比为1∶0.1～10。该添加剂组合物既可作为柴油抗磨剂(润滑性添加剂)，也可作为柴油流动改进剂，即该添加剂既能改善柴油的润滑性，又能降低柴油的冷滤点、凝点。

Description

一种低硫柴油多效添加剂组合物
技术领域
本发明属于柴油多效添加剂，确切的说是既可作为柴油抗磨剂，也可作为柴油流动改进剂的多效添加剂组合物。
技术背景
随着世界各国对环保问题的日益重视，为了减少柴油排气污染，生产高质量的清洁柴油，已成为现代炼油工业的发展方向。这种柴油一般具有含硫量低，含芳烃低，十六烷值高，馏分轻等特点。研究表明，硫是增加柴油发动机排放物中CH、CO，特别是可吸入颗粒物(PM)的最有害元素，所以降低柴油中硫含量对改善大气污染尤为重要。现在美国、加拿大、西欧各国的柴油规格，都规定柴油S含量小于0.05％，有的国家甚至规定柴油S含量不超过0.0015％，芳烃含量也较低。由于它们普遍采用了较苛刻的加氢工艺，柴油中的极性含氧、含氮化合物的含量都很低，多环、双环芳烃的含量也较少，因而降低了柴油的自然润滑性能，引起了一些依靠柴油本身来进行润滑的喷油泵，如旋转泵(rotary pumps)、分配泵(distributor pumps)出现了磨损，降低了它们的使用寿命。
柴油中含有各种不同数量的烷烃，特别是长链正构烷烃的多少决定了油品的低温流动性能。当温度降低时，正构烷烃作为片状结晶分离出来，它们相互作用形成其中仍封有液体油品的三维网状结构，使得油品的粘度增加且流动性下降，这种现象会导致油路滤网堵塞，影响车辆正常使用，也影响柴油的储运和装卸。
众所周知，这些问题可通过向柴油中加入添加剂得以缓解。柴油抗磨剂(也叫润滑性添加剂)可以改善低硫柴油的润滑性；柴油流动改进剂可以改善柴油的低温流动性能，降低柴油的冷滤点、凝点，使柴油在低温环境中得以正常使用。使用添加剂的方法具有成本小、生产灵活、污染少等优点，在工业上受到广泛的重视。
柴油抗磨剂多为脂肪酸酯、酰胺或盐的衍生物。EP773279公开了用二聚酸与醇胺反应制备的羧酸酯作为柴油抗磨剂。EP798364公开了用脂肪酸与脂肪胺反应制备的盐或酰胺作为柴油抗磨剂。EP1209217公开了C6～C50饱和脂肪酸和二羧酸与短链油溶性伯、仲、叔胺的反应产物作为柴油抗磨剂。WO9915607公开了二聚脂肪酸与环氧化物的反应产物作为柴油抗磨剂。但是，以上添加剂都不能改善柴油的低温流动性。
EP605857(CA2112732)公开了用脂肪酸酯如菜籽油、向日葵油、蓖麻油等直接作为柴油抗磨剂。这些产品虽具有原料易得、价格较便宜等优点，但使用效果相对较差，同时由于其粘度大，在低温下容易析出，这对其的实际应用也带来不便。
CN 1102416A公开的丙烯酸酯-马来酸酐共聚物作为原油和瓦斯油的流动改进剂，其中丙烯酸酯和马来酸酐的交替度至少为85％。
US5,178,641公开乙烯共聚物与丙烯酸酯-马来酸酐共聚物胺化衍生物的混合物或接枝聚合物作柴油流动改进剂，但其对低硫柴油润滑性的改善作用很小。
发明内容
本发明以现有技术为基础，提供一种既能改善柴油润滑性，又能改善柴油低温流动性的低硫柴油多效添加剂。
本发明提供的低硫柴油多效添加剂组合物包括以下组分：
(A)天然油脂与脂肪醇和/或有机胺的反应产物；
(B)丙烯酸烷基酯-马来酸酐共聚物的酯化物和/或胺化物。
其中组分(A)与组分(B)的重量比为1:0.1～10，优选1:0.2～8。
所说组分(A)是天然油脂与脂肪醇和/或有机胺的反应产物或产物混合物。所说的天然油脂是植物油或动物油，可以是新鲜油脂，也可以是回收的废油脂。其中植物油选自花生油、玉米油、棉籽油、菜子油、大豆油、棕榈油、红花油、亚麻籽油、椰子油、橡树油、杏仁油、核桃油、蓖麻油、芝麻油、橄榄油、葵花籽油等，动物油选自猪油、鸡油、鸭油、羊油、牛油、鲸鱼油、鲨鱼油等，其中植物油是优选的。
所说的脂肪醇指C1～C18脂肪醇，优选C2～C8脂肪醇，可以是一元醇，也可以是多元醇。优选C2～C8多元醇。一元醇可以是乙醇、丙醇、丁醇、戊醇、己醇、辛醇等，正构和异构的皆可。多元醇可以是乙二醇、聚乙二醇、丙三醇，各种异构体的丙二醇、丁二醇、戊二醇、己二醇、庚二醇、辛二醇、壬二醇、癸二醇，以及季戊四醇、山梨醇、失水山梨醇、三羟甲基丙烷等。
所说的有机胺是C1～C18，优选C2～C10的有机胺，可以是烷基胺、多元脂肪胺、醇胺、环烷基胺或杂环胺。优选多元脂肪胺和醇胺。其中烷基胺可以是伯胺或仲胺，如乙胺、丙胺、丁胺、戊胺、己胺等，正构和异构的皆可。多元脂肪胺可以是乙二胺、丙二胺、二乙烯三胺、三乙烯四胺、四乙烯五胺、五乙烯六胺等。醇胺可以是2-氨基-1，3-丙二醇、3-氨基-1，2-丙二醇、3-氨基-1-丙醇、一乙醇胺、二乙醇胺、N-甲基二乙醇胺或三乙醇胺等。环烷基胺可以是环戊胺、环己胺等。杂环胺可以是吗啉、哌嗪等。
天然油脂与脂肪醇和/或有机胺的反应产物中，一个甘油三酯分子可以与一个、两个或三个羟基和/或氨基反应生成酯和/或酰胺。
由于天然油脂都是以十八碳为主的混合甘油酯，为计算投料比的方便，可将其分子量粗略视为与硬脂酸三甘油酯相同(分子量890)。反应可以用酸催化如硫酸、对甲苯磺酸、酸性离子交换树脂、Lewis酸等，也可以用碱催化如氢氧化钠、氢氧化钾、二甲基环己胺等。反应时间为1～20小时，优选2～10小时。反应温度为50～300℃，优选80～260℃。
所说组分(B)为丙烯酸烷基酯-马来酸酐共聚物的酯化物或胺化物或其混合物。丙烯酸烷基酯的烷基碳数可以是C6～C22，优选C10～C20，最好是C12～C18，且最好是直链线性烷基。例如丙烯酸十二烷基酯、十四烷基酯、十六烷基酯、十八烷基酯或其混合物。共聚物的数均分子量可以是500～10000，优选1000～8000。丙烯酸烷基酯与马来酸酐的摩尔比为1:0.1～10，优选1:0.2～4，最好是1:0.5～2。
丙烯酸烷基酯-马来酸酐共聚物的酯化物或胺化物可以通过两种方式反应得到：一种是先将丙烯酸烷基酯与马来酸酐进行聚合反应，然后再与醇或胺反应生成酯化物或胺化物；一种是先将马来酸酐与醇或胺反应生成酯化物或胺化物，然后再与丙烯酸烷基酯进行聚合反应，优选前一种方式。
丙烯酸烷基酯-马来酸酐共聚物的制备，可以参考相关文献。一般是在可以产生自由基的引发剂作用下将丙烯酸烷基酯与马来酸酐进行自由基溶液聚合反应。所用引发剂可以是过氧化物或偶氮化物，如二叔丁基过氧化物、偶氮二异丁晴等。引发剂的用量一般是丙烯酸烷基酯和马来酸酐总重量的0.5～2％。所述溶剂可以是甲苯、二甲苯、乙苯、正己烷、环己烷等，也可以是芳烃稀释油，馏程为159～185℃，后者是优选的。溶剂用量一般是单体物料总重的30～150％。反应物的加料方式可以是一次全部加入，也可以是将反应活性高的丙烯酸烷基酯分批加入，具体做法是将含有丙烯酸烷基酯、引发剂以及20～70％的溶剂的混合液以每小时加入总量的40～100％，优选50～80％的加料速度加入到含有马来酸酐和30～80％溶剂的反应体系中，然后再回流反应2～7小时。
共聚物的酯化物是共聚物骨架上的马来酸酐与链烷醇、环氧化物或多元醇等的反应产物，优选与链烷醇的反应产物。
其中链烷醇指C6～C22一元醇，优选C8～C20，最好是C10～C18正构一元醇，如癸醇、正十二醇(月桂醇)、正十四醇、正十六醇、正十八醇或其混合物。
其中环氧化物可以是C2～C18环氧化物，如环氧乙烷、1，2-环氧丙烷、1，2-环氧丁烷、1，2-环氧十八烷等或者它们的混合物。优选C2～C8环氧化物。
其中多元醇可以是C2～C18多元醇，如乙二醇、聚乙二醇、丙三醇、各种异构体的丙二醇、丁二醇、戊二醇、己二醇、庚二醇、辛二醇、壬二醇、癸二醇、季戊四醇、山梨醇、失水山梨醇等，也可以是二乙醇胺、三乙醇胺、甲基二乙醇胺等。优选C2～C4多元醇。
酯化反应时，共聚物骨架上的一个马来酸酐基团可以与一个羟基反应生成单酯，也可以与两个羟基反应生成双酯。环氧化物在反应时会先自聚生成醚醇，然后再与马来酸酐反应成酯。
共聚物的胺化物是共聚物骨架上的马来酸酐与脂肪胺、多烯多胺、环烷基胺或杂环胺等的反应产物，优选与脂肪胺的反应产物。
其中脂肪胺是碳数为C6～C22脂肪胺，优选C8～C20脂肪胺，最好是C10～C18正构胺，如癸胺、正十二胺(月桂胺)、正十四胺、正十六胺、正十八胺或其混合物，可以是伯胺或仲胺。
多烯多胺中N原子的个数为2～7，优选3～6，例如二乙烯三胺、三乙烯四胺、四乙烯五胺、五乙烯六胺等；环烷基胺可以是环己胺、甲基环己胺等；杂环胺可以是吗啉、哌嗪等。
胺化反应时，共聚物骨架上的一个马来酸酐基团可以与一个氨基反应生成酰亚胺，也可以与两个氨基反应生成酰胺。
共聚物的酯化物或胺化物可以通过常规酯化反应或胺化反应得到。反应可以用酸催化如硫酸、对甲苯磺酸、酸性离子交换树脂、Lewis酸等，也可以用碱催化如氢氧化钠、氢氧化钾、二甲基环己胺等。反应时间为1～20小时，优选2～10小时。反应温度为50～300℃，优选80～260℃。
本发明提供的多效添加剂组合物在柴油中的添加量一般是20～2000ppm，优选50～1000ppm。
根据使用需要，本发明提供的添加剂还可以与其它添加剂，如十六烷值改进剂、清净分散剂、金属减活剂、防腐剂等同时使用。
具体实施方式
下面通过实施例对本发明作进一步的说明。在这些实施例中，柴油的润滑性按照ISO/FDIS 12156-1所述方法(美国方法为ASTM D6079-97)在高频往复试验机(High-Frequency Reciprocating Rig，HFRR)上(英国PCS仪器公司生产)测定60℃时的磨痕直径(Wear ScarDiameter，WSD)，通过对温度和湿度的影响进行校正得报告结果WS1.4；柴油低温流动性评价中，冷滤点(CFPP)按照SH/T 0248-92的方法测定，凝点(SP)按照GB 510-83方法测定。
实例1～4是组分(A)的制备。
实例1
将100g蓖麻油、17g 1，2-丙二醇(蓖麻油与1，2-丙二醇的摩尔比约为1:2)和1.2g对甲苯磺酸置于一装有电动搅拌器、温度计、回流冷凝管及氮气导入管的反应器中，通入氮气5～10分钟，并在反应过程中保持微弱的氮气流，加热搅拌升温至150℃，反应5小时，然后加入0.5gCa(OH)2中和对甲苯磺酸，冷却抽滤即得产品。
实例2
将100g大豆油、25g三乙醇胺(大豆油与三乙醇胺的摩尔比约为1:1.5)和2.8g甲醇钠/甲醇催化剂置于一装有电动搅拌器、温度计、回流冷凝管及氮气导入管的反应器中，通入氮气5～10分钟，并在反应过程中保持微弱的氮气流，加热搅拌升温至160℃，反应6小时，冷却到90℃加入3.2g酸性白土中和并过滤即得产品。
实例3
将100g棉籽油、17g三乙烯四胺(棉籽油与三乙烯四胺的摩尔比约为1:2)和1.5g二甲基环己胺置于一装有电动搅拌器、温度计、回流冷凝管及氮气导入管的反应器中，通入氮气5～10分钟，并在反应过程中保持微弱的氮气流，加热搅拌升温至150℃，反应7小时，冷却即得产品。
实例4
将100g菜籽油、51g甘油(菜籽油与甘油的摩尔比约为1:5)和1.0gKOH置于一装有电动搅拌器、温度计、回流冷凝管及氮气导入管的反应器中，通入氮气5～10分钟，并在反应过程中保持微弱的氮气流，加热搅拌升温至200℃，反应6小时，在分液漏斗中静置并分出过量的甘油，加入5g酸性白土和1g硅藻土抽滤，滤液即为产品。
实例5～7为丙烯酸烷基酯-马来酸酐共聚物的制备。
实例5
将49.0g(0.5mol)马来酸酐和125g芳烃稀释油溶剂置于一装有电动搅拌器、温度计、回流冷凝管、滴液漏斗及氮气导入管的反应器中，通入氮气5～10分钟，并在反应过程中保持微弱的氮气流，加热搅拌升温至140～150℃，将162.0g丙烯酸十八酯、4.0g二叔丁基过氧化物及150g芳烃稀释油混合物从滴液漏斗中滴入反应器(丙烯酸十八酯与马来酸酐的摩尔比1:1)，1.5小时内滴完，保持温度140～150℃，回流反应3小时，冷却，留待下一步的制备。取少量样品用凝胶渗透色谱法测得数均分子量Mn＝1460。
实例6
将49.0g(0.5mol)马来酸酐和150g芳烃稀释油溶剂置于一装有电动搅拌器、温度计、回流冷凝管、滴液漏斗及氮气导入管的反应器中，通入氮气5～10分钟，并在反应过程中保持微弱的氮气流，加热搅拌升温至140～150℃，将324.0g丙烯酸十八酯、3.5g二叔丁基过氧化物及150g芳烃稀释油混合物从滴液漏斗中滴入反应器(丙烯酸十八酯与马来酸酐的摩尔比2:1)，2小时内滴完，保持温度140～150℃，回流反应4小时，冷却。留待下一步的制备。取少量样品用凝胶渗透色谱法测得数均分子量Mn＝2720。
实例7
将49.0g(0.5mol)马来酸酐和50g芳烃稀释油溶剂置于一装有电动搅拌器、温度计、回流冷凝管、滴液漏斗及氮气导入管的反应器中，通入氮气5～10分钟，并在反应过程中保持微弱的氮气流，加热搅拌升温至140～150℃，将134.0g丙烯酸十四酯、2.0g二叔丁基过氧化物及100g芳烃稀释油混合物从滴液漏斗中滴入反应器(丙烯酸十四酯与马来酸酐的摩尔比1:1)，1.5小时内滴完，保持温度140～150℃，回流反应5小时，冷却。留待下一步的制备。取少量样品用凝胶渗透色谱法测得数均分子量Mn＝6489。
实例8～11为组分(B)的制备。
实例8
本实例为组分(B)酯化物的制备。
在实例5制得的共聚物中加入85.6g十四醇(共聚物中马来酸酐与十四醇摩尔比为1:0.8)，1.6g甲基环己胺于140℃反应4小时，再加入22g芳烃稀释油，配成约50重％的稀释液。
实例9
本实例为组分(B)酯化物的制备。
在实例6制得的共聚物中加入139.5g十二醇(共聚物中马来酸酐与十二醇摩尔比为1:1.5)、4.5g对甲苯磺酸在140～150℃用氮气吹扫反应3小时，再加入212g芳烃稀释油，配成约50％的稀释液，最后加入2gCa(OH)2中和，趁热加硅藻土抽滤，滤液即为产品。
实例10
本实例为组分(B)胺化物的制备。
在实例5制得的共聚物中加入92.0g十二胺(共聚物中马来酸酐与十二胺摩尔比为1:1)和28g芳烃稀释油在氮气保护下于90℃反应4小时。
实例11
本实例为组分(B)胺化物的制备。
在实例7制得的共聚物中加入120g十八胺(共聚物中马来酸酐与十八胺摩尔比为1:1)，在氮气保护下于140℃反应5小时，最后再加入153g芳烃稀释油，配成约50％的稀释液。
实例12～16
本实例为本发明的多效添加剂组合物的配制。将选自实例1～4之一的组分(A)与选自实例8～11的组分(B)，按照表1所示的重量比混合，得到不同的组合物。
表1
 
实例 12 13 14 15 16
组分A 实例1 实例2 实例3 实例4 实例1
组分B 实例8 实例9 实例10 实例11 实例10
A:B 1:5 1:3 1:1 1:1 1:2
实例17
本实例为实例12～16制得的组合物在柴油中的使用效果。选用了两种柴油作为试验油，分别是(a)大港0#调和油和(b)燕山0#成品油。两种柴油的理化性能见表2，加剂前后柴油的HFRR法(ISO12156-1)磨痕直径WS1.4、冷滤点和凝点见表3，当磨痕直径小于460um时(60℃)，则柴油的润滑性合格。
表2 柴油的理化性能
Figure C200610000705D00121
表3 多效添加剂对柴油润滑性和低温流动性的改善
Figure C200610000705D00131
通过表3可以看出，加入天然油脂的衍生物能改善柴油的润滑性，但不能降低柴油的冷滤点和凝点；加入丙烯酸酯-马来酸酐共聚物的衍生物后，能降低柴油的冷滤点和凝点，但对柴油润滑性的改善作用不理想，而本发明提供的柴油多效添加剂组合物对低硫柴油能很好改善其润滑性，同时具有良好的降滤、降凝效果。

Claims (16)

1.一种低硫柴油多效添加剂组合物，由以下组分组成：
(A)天然油脂与C1～C18脂肪醇和/或C1～C18有机胺的反应产物；
(B)丙烯酸烷基酯-马来酸酐共聚物的酯化物和/或胺化物，丙烯酸烷基酯-马来酸酐共聚物的数均分子量是500～10000，共聚物中，丙烯酸烷基酯与马来酸酐的摩尔比为1:0.1～10；
其中组分(A)与组分(B)的重量比为1:0.1～10。
2.按照权利要求1所述的组合物，其特征在于，其中组分(A)与组分(B)的重量比为1:0.2～8。
3.按照权利要求1所述的组合物，其特征在于，所说的脂肪醇是C2～C8一元醇或多元醇。
4.按照权利要求1所述的组合物，其特征在于，所说的脂肪醇选自乙醇、丙醇、丁醇、戊醇、己醇、辛醇、乙二醇、聚乙二醇、丙三醇，丙二醇、丁二醇、戊二醇、己二醇、庚二醇、辛二醇、壬二醇、癸二醇，季戊四醇、山梨醇、失水山梨醇、三羟甲基丙烷中的一种或多种。
5.按照权利要求1所述的组合物，其特征在于，所说的有机胺是C2～C10的有机胺。
6.按照权利要求1所述的组合物，其特征在于，所说的有机胺是烷基胺、多元脂肪胺、醇胺、环烷基胺或杂环胺。
7.按照权利要求1所述的组合物，其特征在于，所说的有机胺选自乙胺、丙胺、丁胺、戊胺、己胺；乙二胺、丙二胺、二乙烯三胺、三乙烯四胺、四乙烯五胺、五乙烯六胺；2-氨基-1，3-丙二醇、3-氨基-1，2-丙二醇、3-氨基-1-丙醇、一乙醇胺、二乙醇胺、N-甲基二乙醇胺或三乙醇胺；环戊胺、环己胺；吗啉、哌嗪中的一种或多种。
8.按照权利要求1所述的组合物，其特征在于，丙烯酸烷基酯-马来酸酐共聚物的数均分子量是1000～8000。
9.按照权利要求1所述的组合物，其特征在于，丙烯酸烷基酯-马来酸酐共聚物中，丙烯酸烷基酯与马来酸酐的摩尔比为1:0.2～4。
10.按照权利要求1所述的组合物，其特征在于，丙烯酸烷基酯的烷基碳数是C6～C22。
11.按照权利要求1所述的组合物，其特征在于，丙烯酸烷基酯的烷基碳数C10～C20。
12.按照权利要求1所述的组合物，其特征在于，共聚物的酯化物是共聚物骨架上的马来酸酐与C6～C22链烷醇、C2～C18环氧化物或C2～C18多元醇的反应产物。
13.按照权利要求1所述的组合物，其特征在于，共聚物的酯化物是共聚物骨架上的马来酸酐与以下化合物中的一种或多种的反应产物：癸醇、正十二醇、正十四醇、正十六醇、正十八醇；环氧乙烷、1，2-环氧丙烷、1，2-环氧丁烷、1，2-环氧十八烷；乙二醇、聚乙二醇、丙三醇、丙二醇、丁二醇、戊二醇、己二醇、庚二醇、辛二醇、壬二醇、癸二醇、季戊四醇、山梨醇、失水山梨醇；二乙醇胺、三乙醇胺或甲基二乙醇胺。
14.按照权利要求1所述的组合物，其特征在于，共聚物的胺化物是共聚物骨架上的马来酸酐与C6～C22脂肪胺、氮原子个数为2～7的多烯多胺、环烷基胺或杂环胺的反应产物。
15.按照权利要求1所述的组合物，其特征在于，共聚物的胺化物是共聚物骨架上的马来酸酐与以下化合物中的一种或多种的反应产物：癸胺、正十二胺、正十四胺、正十六胺、正十八胺；二乙烯三胺、三乙烯四胺、四乙烯五胺、五乙烯六胺；环己胺、甲基环己胺；吗啉或哌嗪。
16.一种低硫柴油组合物，包括权利要求1-15之一所述的多效添加剂组合物，所述多效添加剂组合物在柴油中的添加量是20～2000ppm。
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Assignee: Yueyang Jucheng Chemical Co., Ltd.

Assignor: China Petroleum Chemical Co|China Petroleum Chemical Co; Research Institute of petrochemical industry;

Contract record no.: 2011430000156

Denomination of invention: Low sulphur diesel oil multi-efficient additive composition

Granted publication date: 20090211

License type: Exclusive License

Open date: 20070718

Record date: 20110829