CN104395440A - 用于改善柴油或生物柴油燃料的抗磨损性和抗涂漆性的添加剂 - Google Patents

用于改善柴油或生物柴油燃料的抗磨损性和抗涂漆性的添加剂 Download PDF

Info

Publication number
CN104395440A
CN104395440A CN201380009840.8A CN201380009840A CN104395440A CN 104395440 A CN104395440 A CN 104395440A CN 201380009840 A CN201380009840 A CN 201380009840A CN 104395440 A CN104395440 A CN 104395440A
Authority
CN
China
Prior art keywords
zero
agent
additive
quality
fuel
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201380009840.8A
Other languages
English (en)
Other versions
CN104395440B (zh
Inventor
M.阿隆德尔
T.杜波伊斯
L.格玛瑙德
H.罗德悉尼
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
TotalEnergies Marketing Services SA
Original Assignee
Total Marketing Services SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Total Marketing Services SA filed Critical Total Marketing Services SA
Publication of CN104395440A publication Critical patent/CN104395440A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN104395440B publication Critical patent/CN104395440B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
    • C10L10/04—Use of additives to fuels or fires for particular purposes for minimising corrosion or incrustation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/143—Organic compounds mixtures of organic macromolecular compounds with organic non-macromolecular compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/19—Esters ester radical containing compounds; ester ethers; carbonic acid esters
    • C10L1/191—Esters ester radical containing compounds; ester ethers; carbonic acid esters of di- or polyhydroxyalcohols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/192—Macromolecular compounds
    • C10L1/198—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon to carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid
    • C10L1/1985—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon to carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid polyethers, e.g. di- polygylcols and derivatives; ethers - esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
    • C10L10/08—Use of additives to fuels or fires for particular purposes for improving lubricity; for reducing wear
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/188—Carboxylic acids; metal salts thereof
    • C10L1/1881—Carboxylic acids; metal salts thereof carboxylic group attached to an aliphatic carbon atom
    • C10L1/1883—Carboxylic acids; metal salts thereof carboxylic group attached to an aliphatic carbon atom polycarboxylic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/188—Carboxylic acids; metal salts thereof
    • C10L1/1888—Carboxylic acids; metal salts thereof tall oil
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/19—Esters ester radical containing compounds; ester ethers; carbonic acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/19—Esters ester radical containing compounds; ester ethers; carbonic acid esters
    • C10L1/1915—Esters ester radical containing compounds; ester ethers; carbonic acid esters complex esters (at least 3 ester bonds)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/192—Macromolecular compounds
    • C10L1/198—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon to carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
    • C10L1/224—Amides; Imides carboxylic acid amides, imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/234—Macromolecular compounds
    • C10L1/238—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/234—Macromolecular compounds
    • C10L1/238—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10L1/2383—Polyamines or polyimines, or derivatives thereof (poly)amines and imines; derivatives thereof (substituted by a macromolecular group containing 30C)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
    • C10L10/18—Use of additives to fuels or fires for particular purposes use of detergents or dispersants for purposes not provided for in groups C10L10/02 - C10L10/16
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L2200/00—Components of fuel compositions
    • C10L2200/02—Inorganic or organic compounds containing atoms other than C, H or O, e.g. organic compounds containing heteroatoms or metal organic complexes
    • C10L2200/0259—Nitrogen containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L2200/00—Components of fuel compositions
    • C10L2200/04—Organic compounds
    • C10L2200/0407—Specifically defined hydrocarbon fractions as obtained from, e.g. a distillation column
    • C10L2200/0438—Middle or heavy distillates, heating oil, gasoil, marine fuels, residua
    • C10L2200/0446—Diesel
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L2200/00—Components of fuel compositions
    • C10L2200/04—Organic compounds
    • C10L2200/0461—Fractions defined by their origin
    • C10L2200/0469—Renewables or materials of biological origin
    • C10L2200/0476—Biodiesel, i.e. defined lower alkyl esters of fatty acids first generation biodiesel
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L2270/00—Specifically adapted fuels
    • C10L2270/02—Specifically adapted fuels for internal combustion engines
    • C10L2270/023—Specifically adapted fuels for internal combustion engines for gasoline engines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L2270/00—Specifically adapted fuels
    • C10L2270/02—Specifically adapted fuels for internal combustion engines
    • C10L2270/026—Specifically adapted fuels for internal combustion engines for diesel engines, e.g. automobiles, stationary, marine

Abstract

本发明涉及用于具有小于或等于500ppm重量的硫含量的柴油或生物柴油燃料的新型的抗磨损添加剂。这些新型添加剂还改善具有小于或等于500ppm重量的硫含量的高品质柴油或生物柴油燃料的抗涂漆性。

Description

用于改善柴油或生物柴油燃料的抗磨损性和抗涂漆性的添加剂
本发明的主题为用于改善柴油或生物柴油燃料的抗磨损性(wearresistance)和润滑性以及它们的抗涂漆性(lacquering resistance)的添加剂。本发明还涉及添加剂组合物用于改善高级(生物)柴油燃料的抗涂漆性的用途。
在许多国家，由于环境原因，特别是为了减少SO2排放，柴油(B0)或生物柴油(Bx)燃料的硫含量一直有待减少。例如在欧洲，道路柴油燃料的最大硫含量目前为10ppm质量。
除了减少硫含量之外，制备低硫柴油燃料基础物(base)的方法例如加氢处理方法，还减少这些燃料基础物中含有的多环状芳族化合物和极性化合物。已知，具有低的(小于100ppm质量)或非常低的硫含量的柴油燃料具有降低的润滑发动机燃料喷射系统的能力，这例如导致在发动机寿命期间发动机燃料喷射泵的早期故障，其为例如在高压燃料喷射系统例如高压旋转分配器、管线泵、组合泵-喷射器单元和喷射器中出现的故障。
用于燃料油的润滑和/或抗磨损添加剂已经描述于EP 680506中；这些添加剂包括羧酸酯和醇，其中所述酸具有2-50个碳原子，并且所述醇具有一个或多个原子；优选的添加剂之一为甘油单油酸酯(GMO)。
EP 839174描述了润滑剂添加剂，其包括：
a)通过使不饱和一元羧酸和多羟基醇反应而获得的酯
b)通过使不饱和一元羧酸和具有至少3个羟基的多羟基醇反应而获得的酯，
酯a)和b)不同。除了它们的润滑剂性质之外，这些酯混合物具有特别良好的过滤性(根据标准IP387测量)；优选的酯混合物为主要包括甘油单油酸酯和甘油单亚油酸酯(优选地以基本上相等的比例)的混合物。
EP 915944描述了用于低硫柴油燃料的抗磨损添加剂，其由至少一种饱和或不饱和的、具有包括在12和24个碳原子之间的线型链的单羧酸型脂族烃与至少一种选自如下的多环状烃化合物的组合构成：天然树脂酸，以及这些酸的胺羧化物、酯和腈衍生物。这些添加剂可例如衍生自“妥尔油”。
然而，有时发现其中已经添加有这些抗磨损添加剂的柴油燃料且特别是高级燃料具有不令人满意的抗涂漆性性质。
市场上的柴油燃料必须符合国家规格或超国家的规格(例如在EU对于柴油燃料的标准EN590)。对于商业燃料，不存在关于掺入添加剂(掺入燃料中以改善其性质的化合物，例如用于改善抗低温性的添加剂)的法定义务；石油公司和经销商向其燃料中加入或不加入添加剂是自由的。从商业角度来看，在燃料经销领域，区分具有很少或者不具有添加剂的“最低价”燃料与其中掺入有一种或者多种用以改善其性能(高于规定性能)的添加剂的高级燃料。在本发明的意义内，高级柴油燃料或者生物柴油燃料是指其中已经添加有至少50ppm质量的至少一种选自沉积物减少剂(deposit reducer)、清洁剂(去垢剂，detergent)、分散剂的组分的任何柴油或者生物柴油。
不含有含氧组分的B0类型的柴油燃料不同于含有x％(v/v)的植物油酯或脂肪酸、更通常地甲酯(FAME或VOME)的Bx类型的生物柴油燃料。
已经注意到，一些高级柴油或生物柴油燃料有时在柴油发动机的喷射系统(特别是欧3到欧6型的那些)的喷射器针(needle)上导致沉积物。
这种沉积物现象也称为术语“涂漆”(其将在下文中使用)，或者首字母缩写“IDID”(内部柴油喷射器沉积物)。在本发明的意义内，该涂漆现象不涉及与如例如通过标准发动机测试CEC F098-08DW10B、特别是当所测试的燃料被金属锌污染时所模拟的喷射喷嘴的结焦或结垢有关的在喷射系统外部的沉积物。
该涂漆现象对于基于柴油或者生物柴油燃料运转的车辆发动机而言并且特别是对于高级(生物)柴油燃料而言，可位于喷射器针的末端上(既位于燃料喷射系统的针的头部上也位于其主体上)，而且位于控制该喷射系统的针升程(阀)的整个系统上。该涂漆现象可最终产生所喷射燃料的流速损失和因此产生发动机功率的损失。
通常，区分两种类型的涂漆型沉积物：
1.有点发白且粉末状的沉积物；分析时发现，这些沉积物基本上由钠皂(例如羧酸钠)和/或钙皂组成(1型沉积物)；
2.位于针主体上的类似于有色清漆的有机沉积物(2型沉积物)。
对于1型沉积物，在Bx类型的生物柴油燃料中有许多可能的钠来源：
·用于植物油的酯交换以生产脂肪酸乙酯(甲酯)型的酯的催化剂，例如甲酸钠；
·钠的另一可能来源可源自当将石油产品在一些管道中输送时使用的腐蚀抑制剂，例如亚硝酸钠。
·最后，偶然性的外源性污染(例如通过水或者空气)可对钠在燃料中的引入有贡献(钠为非常广泛存在的元素)。
在Bx类型燃料中有很多可能的酸来源，例如：
○生物燃料中的残留酸(参见标准EN14214，其规定了酸的最高许可水平)
○石油产品在一些管道中的输送中使用的腐蚀抑制剂，例如DDSA(十二碳烯基琥珀酸酐)或HDSA(十六碳烯基琥珀酸酐)、或它们的官能性衍生物的一些例如酸。
对于2型有机沉积物，一些出版物叙述到，它们可尤其得自沉积物减少剂/分散剂(例如聚异丁烯琥珀酰亚胺(PIBSI)类型的)和酸(其在生物柴油中特别是作为脂肪酸酯的杂质存在)之间的反应。
在出版物SAE 880493，Reduced Injection Needle Mobility Caused byLacquer Deposits from Sunflower Oil中，作者M Ziejewski和HJ Goettler描述了涂漆现象及其对于以葵花油为燃料运转的发动机的运转的有害后果。
在出版物SAE 2008-01-0926，Investigation into the Formation andPrevention of Internal Diesel Injector Deposits中，作者J Ullmann，M Geduldig，H Stutzenberger(Robert Bosch GmbH)和R Caprotti，G Balfour(Infineum)也描述了酸和沉积物减少剂/分散剂之间的反应来解释2型沉积物。
此外，在出版物SAE International,2010-01-2242,Internal Injector Depositsin High-Pressure Common Rail Diesel Engines中，作者S.Schwab等解释，喷射器的内部部分通常覆盖有肉眼可见的略有色的沉积物。他们的分析表明，其主要包括烯基(十六碳烯基或十二碳烯基)琥珀酸的钠盐；所述钠源自脱水剂、源自精炼厂中使用的苛性碱溶液、源自罐底水或者源自海水，且所述琥珀二酸用作腐蚀抑制剂或者存在于多功能添加剂料包中。一旦形成，这些盐在低硫柴油燃料里是不溶的，并且由于它们为细颗粒的形式，它们穿过柴油过滤器并且沉积在喷射器内部。在该出版物中，描述了使得可再现该沉积物的发动机测试的发展。该出版物强调，与一元羧酸、或者有机酸的中性酯形成对照，只有二酸产生沉积物。
在出版物SAE International,2010-01-2250,Deposit Control in ModernDiesel Fuel Injection System中，作者R.Caprotti,N.Bhatti和G.Balfour也对喷射器中的相同类型的内部沉积物进行了研究，并且声称，沉积物的出现不是特定地与一种类型的燃料(B0或含有FAME(Bx))有关，也不是特定地与装有现代类型的发动机(共轨)的一种类型的车辆(轻型车辆或重型货车)有关。他们展现了对所有类型沉积物(结焦和涂漆)都有效的新型沉积物减少剂/分散剂的性能。
文献DE 10 2004 055589描述了由包括11-21个碳原子的羧酸和一缩二甘油、低聚甘油和/或聚甘油获得的酯。这些酯用于改善柴油燃料的润滑性。该文献不涉及改善高级(生物)柴油类型的燃料的抗涂漆性。
由于涂漆现象而引起的沉积物在低硫柴油燃料中和在生物柴油燃料中是不溶的。这些沉积物为细颗粒的形式并且可穿过柴油过滤器并且然后可沉积在喷射器内部。
如前所述的涂漆型沉积物的积聚可造成下列问题：
-燃料喷射器的响应变慢；
-内部零件的粘结，这可导致喷射时间以及每次喷射所供应的燃料量失去控制；
-车辆的可操纵性的损失；
-功率的改变；
-燃料消耗的增加；
-污染物的增加；
-燃烧中的扰动，因为喷射燃料的量将不是理论上所设想的并且喷射曲线(分布，profile)将不同；
-车辆的不稳定空转；
-发动机噪音增大；
-经过长的时期的燃烧的品质降低；
-雾化品质降低。
如果存在重的涂漆型沉积物，车辆可能很难启动，或者甚至根本不能启动，因为允许喷射的针会被堵塞。
本发明使得克服上述问题成为可能。
本发明提出了这样的添加剂：其能够确实地不仅改善具有低的、典型地小于100ppm质量的硫含量的(生物)柴油燃料的抗磨损性，而且改善高级(生物)柴油燃料(即含有至少50ppm质量的至少一种选自沉积物减少剂、清洁剂、分散剂的组分作为添加剂)的抗涂漆性。
本发明还涉及添加剂组合物用于改善高级(生物)柴油燃料的抗涂漆性的用途，所述添加剂包括至少50质量％的聚甘油单酯和/或二酯，所述聚甘油每个分子具有2-5个甘油单元并且酯单元为脂肪酸衍生物，所述脂肪酸任选地具有一个或多个烯属不饱和度，并且超过50数量％的脂肪链包括12-24个碳原子。
在本发明的意义内，高级柴油或生物柴油燃料指的是，其中掺入一种或多种用于改善其性能(超过规定性能)的添加剂的任何柴油或生物柴油，优选地，含有至少50ppm质量的至少一种选自沉积物减少剂、清洁剂、分散剂的组分作为添加剂的任何柴油或生物柴油燃料。
根据一个实施方式，所述清洁剂或分散剂添加剂特别地(但是非限制性地)选自胺、琥珀酰亚胺、琥珀酰胺、烯基琥珀酰亚胺、多烷基胺、多烷基多元胺、聚醚胺、曼尼希(Mannich)碱；这样的添加剂的实例在EP 938535中给出。
根据一个具体的优选实施方式，所述沉积物减少剂/清洁剂/分散剂选自：
○取代的琥珀酸酐，特别是这样的聚异丁烯基琥珀酸酐(常被称作PIBSA)：其中，聚异丁烯基团(也称作聚亚异丁基)具有包括在140和5000之间且优选地在500和2000之间或优选地在750和1250之间的分子量，
○取代的胺例如N-聚异丁烯胺R1-NH2、N-聚异丁烯-亚乙基二胺R1-NH-R2-NH2。
○以及下式的聚异丁烯琥珀酰亚胺：
其中R表示分子量包括在140和5000之间且优选地在500和2000之间或优选地在750和1250之间的聚亚异丁基(聚异丁烯)基团；或者它们的双琥珀酰亚胺、琥珀酰胺酸(succinnamic)、琥珀酰胺结构对应物，且其中R2表示如下链段的至少一种：-CH2-CH2-、CH2-CH2-CH2、-CH2-CH(CH3)-，且x表示包括在1和6之间的整数，
○聚亚乙基胺。这些是特别有效的。它们例如详细描述于参考文献"Ethylene Amines"Encyclopedia of Chemical Technology,Kirk和Othmer,Vol.5,pp.898-905,Interscience Publishers,New York(1950)中。
○下式的聚醚胺：
其中R是具有1-30个碳原子的烷基或芳基；R1和R2各自独立地为氢原子、具有1-6个碳原子的烷基链或-O-CHR1-CHR2-；A为胺或者在烷基链中具有1-20个碳原子的N-烷基胺、在各烷基中具有1-20个碳原子的N,N-二烷基胺、或者具有2-12个氮原子和2-40个碳原子的多元胺，并且x在5到30的范围内。
这样的聚醚胺例如由公司BASF、HUNTSMAN或CHEVRON出售。
○在被烃链取代的酚、醛和胺或者多元胺或者氨之间的反应的产物。烷基化酚的烷基可包括10-110个碳原子。该烷基可以通过含有1-10个碳原子的烯烃单体(乙烯；丙烯；1-丁烯，异丁烯和1-癸烯)的聚合获得。特别使用的聚烯烃是聚异丁烯和/或聚丙烯。所述聚烯烃通常具有140-5000且优选500-2000或者优选750-1250的重均分子量Mw。
烷基酚可以通过酚与烯烃或者聚烯烃例如聚异丁烯或者聚丙烯之间的烷基化反应而制备。
所使用的醛可以包含1-10个碳原子，通常是甲醛或者多聚甲醛。
所使用的胺可以是胺或者多元胺，包括具有一个或多个羟基的烷醇胺。所使用的胺通常选自乙醇胺、二乙醇胺、甲胺、二甲胺、乙二胺、二甲基氨基丙基胺、二亚乙基三胺、三亚乙基四胺、四亚乙基五胺和/或2-(2-氨基乙基氨基)乙醇。该分散剂可以通过曼尼希反应通过使烷基酚、醛和胺反应而制备，如在专利US 5 697 988中所描述的。
○其它分散剂，例如：
·羧酸型分散剂，例如在US 3,219,666中所描述的那些；
·源自高分子量的卤化的脂族烃化合物与多元胺、优选多亚烷基多元胺之间的反应的胺分散剂，其例如描述于US 3,565,804中；
·通过丙烯酸烷基酯或甲基丙烯酸烷基酯(C8-C30烷基链)、丙烯酸氨基烷基酯或丙烯酰胺和被聚(氧乙烯)基团取代的丙烯酸酯的聚合而获得的聚合物型分散剂。聚合物型分散剂的实例例如描述于US 3,329,658和US 3,702,300中；
·源自被烃基取代的二羧酸或酸酐和(氨基)胍类型的胺化合物或盐的反应的包含至少一个氨基三唑基团的分散剂，其例如描述于例如US2009/0282731中；
·PIBSA和/或DDSA和肼一水合物的低聚物，例如在EP 1,887,074中所描述的那些；
·乙氧基化的萘酚和PIBSA的低聚物，例如在EP 1,884,556中所描述的那些；
·PIBSA的季铵化酯、酰胺或者酰亚胺衍生物，例如在WO2010/132259中所描述的那些；
·曼尼希碱(例如十二烷基苯酚/乙二胺/甲醛)和PIBSI的混合物，例如在WO2010/097624和WO2009/040582中所描述的那些；
·乙烯、烯基酯和具有至少一个烯属不饱和度并且包含至少部分地季铵化的叔氮的单体的季铵化三元共聚物，例如在WO2011/134923中所描述的那些。
根据另一特别优选的实施方式，所述沉积物减少剂/清洁剂/分散剂选自取代的琥珀酸酐特别是这样的聚异丁烯基琥珀酸酐(常被称作PIBSA)：其中聚异丁烯基团(也称作聚亚异丁基)具有包括在140和5000之间、优选地在500和2000之间或优选地在750和1250之间的分子量。
本发明的另一主题涉及具有改善的抗涂漆性的高级(生物)柴油燃料，其添加有至少50ppm m/m的至少一种选自沉积物减少剂、清洁剂、分散剂的组分并且添加有至少一种如本发明中限定的添加剂。
低硫(生物)柴油燃料的抗磨损性以及(Bx或生物柴油)燃料的抗涂漆性的这些问题通过使用至少一种如下添加剂而得到解决：其包括至少50质量％的聚甘油单酯和/或二酯，所述聚甘油每个分子具有2-5个甘油单元并且所述酯为脂肪酸衍生物，所述脂肪酸任选地具有一个或多个烯属不饱和度，并且大部分的即超过50数量％的脂肪链包括12-24个碳原子。
甘油向聚甘油(PG)和聚甘油酯(PGE)的选择性转化是如之前所示导致在工业上非常广泛地使用的各种能生物降解的表面活性剂的重要反应。聚甘油可通过甘油的低聚获得。通常，该反应在均相或多相酸或碱催化剂的存在下进行。
通常，聚甘油为具有大部分目标分子的相近同系物的混合物。因此，例如，Fluka公司出售的一缩二甘油具有以下分布：其具有87％一缩二甘油以及10％二缩三甘油和三缩四甘油。
脂肪酸和聚甘油单酯和二酯的合成本身是已知的；它们可例如通过如下制备：在一缩二甘油单酯和二酯的情况下，脂肪酸和一缩二甘油的酯化(或者在二缩三甘油单酯和二酯的情况下，脂肪酸和二缩三甘油的酯化)。源自该酯化反应的产物包括聚甘油(例如，一缩二甘油；二缩三甘油；一缩二甘油和二缩三甘油的混合物)单酯、二酯、三酯和四酯以及未反应的少量脂肪酸和聚甘油(例如，一缩二甘油；二缩三甘油；一缩二甘油和二缩三甘油的混合物)的混合物。
例如，专利EP 1,679,300描述了制造脂肪酸和聚甘油酯的方法，其中将甘油添加至通过在从60℃到小于180℃的温度下在聚甘油和脂肪酸之间的直接酯化反应而获得的反应混合物，并且分离和除去含有未反应的聚甘油的甘油相。
长期以来已知脂肪酸和聚甘油酯为非离子型表面活性剂；由于是能生物降解的和生物相容的，它们特别地用于食品和身体护理。
US 5,632,785描述了作为用于任何类型燃料的燃料经济添加剂的聚甘油酯；作为汽油燃料中的燃料经济添加剂，仅给出了九缩十甘油四油酸酯的实例。
聚甘油可由以下通式之一表示：
其中n≥2，表示聚甘油的甘油单元的数量。
聚甘油(PG)通过它们的分子量、它们的羟基基团数量以及它们的羟基指数表征，如下表中所述。
根据本发明的聚甘油酯所源自的脂肪酸可选自硬脂酸、异硬脂酸、油酸、亚油酸、亚麻酸、山酸、花生四烯酸、蓖麻醇酸、棕榈酸、肉豆蔻酸、月桂酸、癸酸、和它们的混合物以及相应的酯例如混合物一缩二甘油基单硬脂酸酯(CAS12694-22-3)、聚甘油基-2二异硬脂酸酯、或一缩二甘油基二异硬脂酸酯(CAS67938-21-0)、聚甘油基-2异硬脂酸酯(CAS73296-86-3)、聚甘油基-2异硬脂酸酯(CAS81752-33-2)、聚甘油基-2油酸酯(CAS96499-68-2)、一缩二甘油基单油酸酯(CAS49553-76-6)、聚甘油基-2三异硬脂酸酯(CAS120486-24-0)、聚甘油基-3癸酸酯(CAS133654-02-1)、二缩三甘油基癸酸酯(CAS51033-30-8)、聚甘油基-3二硬脂酸酯(CAS94423-19-5)、聚甘油基-3异硬脂酸酯(CAS127512-63-4)、聚甘油基-3二异硬脂酸酯(CAS66082-42-6)、聚甘油基-3单油酸酯(CAS33940-98-6)、聚甘油基-3二油酸酯(CAS79665-94-4)、聚甘油-3三油酸酯(CAS79665-95-5)。
所述脂肪酸可源自植物油和/或动物脂肪的酯交换或皂化。优选的植物油和/或动物脂肪是根据它们的油酸浓度选择的。可例如提及J.C.Guibet和E.Faure的出版物Carburants&Moteurs，2007版的第6章表6.21，其中给出了若干种植物油和动物脂肪的组成。
所述脂肪酸也可源自由妥尔油脂肪酸(TOFA)得到的脂肪酸，所述妥尔油脂肪酸(TOFA)包括大部分的、典型地大于或等于90质量％的脂肪酸以及较少的即以通常小于10质量％的量的不可皂化物和树脂酸。
能够改善低硫(生物)柴油燃料的抗磨损性和高级(生物)柴油燃料的抗涂漆性的根据本发明的优选添加剂包括一缩二甘油的偏酯或二缩三甘油的偏酯，其具有至少50质量％的、油酸和一缩二甘油的单酯和/或二酯，因此，至少50质量％的一缩二甘油单油酸酯(DGMO)和/或一缩二甘油二油酸酯(DGDO)。
其它优选的添加剂包括至少50质量％的、油酸和二缩三甘油的单酯和/或二酯，因此，至少50质量％的二缩三甘油单油酸酯和/或二缩三甘油二油酸酯。
其它优选的添加剂包括至少50质量％的、油酸和一缩二甘油和/或二缩三甘油的单酯和/或二酯。
这些添加剂的使用使得可改善低硫柴油或生物柴油燃料对于它们被引入其中的压缩点火(压燃式)发动机的润滑性。这些添加剂在(生物)柴油燃料中的使用使得可减少燃料进入(admission)或喷射系统中特别是在燃料喷射泵上的磨损速率。
柴油燃料(用于压缩喷射发动机的液体燃料)包括具有包括在100和500℃之间的沸点的中间馏出物；它们的初始结晶温度ICT通常大于或等于-20℃，通常被包括在-15℃和+10℃之间。这些馏出物为可例如选自如下的基础物的混合物：通过粗烃或汽油的直馏获得的馏出物；真空馏出物；经加氢处理的馏出物；源自对真空馏出物进行催化裂化和/或加氢裂化的馏出物；由ARDS型工艺(通过常压渣油脱硫)和/或减粘裂化得到的馏出物。
柴油燃料还可含有轻馏分，例如，源自蒸馏、催化或热裂化单元、烷基化、异构化、脱硫单元、蒸汽裂化单元的汽油。
此外，柴油燃料可含有新型的馏出物来源，其中可特别提及：
-富集有包括超过18个碳原子的重链烷烃的源自裂化和减粘裂化工艺的重馏分，
-源自气体转化的合成馏出物，例如源自费托工艺的那些，
-由植物和/或动物来源的生物质的加工得到的合成馏出物，例如特别是NexBTL，其单独的或者以混合物形式。植物或动物生物质以及植物或动物油可加氢处理或加氢脱氧，
-焦化柴油(coker diesel)，
-醇，例如甲醇、乙醇、丁醇，醚(MTBE、ETBE等)，其通常以与汽油燃料但是有时与重柴油燃料的混合物形式使用，
-植物和/或动物油和/或它们的酯，例如，植物油的或脂肪酸的甲酯或乙酯(VOME、VOEE、FAME),
-经加氢处理的和/或经加氢裂化的和/或经加氢脱氧的(HDO)植物和/或动物油，
-和/或以及动物和/或植物来源的生物柴油。
这些新型的燃料和取暖(heating)燃料油基础物可单独使用或者以与作为燃料基础物的常规的石油中间馏出物的混合物形式使用；它们通常包括大于或等于10个碳原子、优选C14-C30的链烷烃长链。
在本发明的框架内，柴油燃料具有小于或等于500ppm质量、有利地小于或等于100ppm质量且能够被减少至小于或等于50ppm质量、或者甚至小于或等于10ppm质量的含量的硫含量(这是用于车辆的目前的柴油燃料的情况，对于其而言，根据目前实行的欧洲标准EN 590的硫含量必须小于或等于10ppm质量)。
根据本发明的用于柴油燃料的抗磨损和抗涂漆添加剂可以最高达10质量％的值掺入到燃料中，并且有利地使得最终燃料中一缩二甘油的单酯和二酯和/或二缩三甘油的单酯和二酯的浓度包括在20和1000ppm质量之间且优选地在30和200ppm质量m/m(即，相对于添加有添加剂的燃料的总质量的ppm质量)之间。
根据一个实施方式，高级(生物)柴油燃料组合物含有至少50ppm质量的至少一种选自沉积物减少剂、清洁剂、分散剂的组分且含有至少一种根据本发明的添加剂并且任选地含有至少一种或多种其它功能性添加剂。
随着添加剂在溶剂中的任何稀释、源自例如酯化反应的其它组分和/或掺入到最终燃料中的其它功能性添加剂的可能存在，本领域技术人员将容易改变根据本发明的添加剂的添加水平。
本发明的另一主题涉及含有至少一种根据本发明的添加剂和至少一种或多种功能性添加剂的用于(生物)柴油燃料的添加剂料包。
根据一个实施方式，所述添加剂料包此外包括至少50ppm质量的至少一种选自如下的组分：沉积物减少剂、清洁剂、分散剂例如上述那些。
本发明的抗磨损和抗涂漆用添加剂可单独使用或者以与例如如下的其它功能性添加剂的混合物的形式使用：沉积物减少剂/分散剂、抗氧化剂、燃烧改进剂、腐蚀抑制剂、抗低温添加剂(改善浊点、沉降速率、过滤性和/或低温流动)、着色剂、破乳剂、金属减活剂(deactivator)、消泡剂、改善十六烷值的试剂、助溶剂、相容剂、除了本发明的那些之外的抗磨损添加剂、等等。
所述其它功能性添加剂可非限制性地选自：
燃烧改进添加剂；对于柴油燃料，可提及十六烷值增强剂添加剂，其特别地(但非限制性地)选自硝酸烷基酯、优选硝酸2-乙基己酯，芳基过氧化物、优选苄基过氧化物，和烷基过氧化物、优选二叔丁基过氧化物；对于汽油类型的燃料，可提及辛烷值改进剂添加剂；对于燃料油例如民用取暖油、重燃料油、船用柴油，可提及甲基环戊二烯基三羰基锰(MMT)；
抗氧化剂添加剂，例如脂族、芳族胺，受阻酚如BHT、BHQ；
破乳剂或去乳化剂；
抗静电添加剂或导电性改进剂添加剂；
着色剂；
消泡添加剂，其特别地(但非限制性地)选自例如聚硅氧烷、氧烷基化的聚硅氧烷、和源自植物或动物油的脂肪酸酰胺；在EP 861 182、EP 663 000、EP 736 590中给出了这样的添加剂的实例；
防腐蚀添加剂，例如，羧酸的铵盐；
螯合剂和/或金属多价螯合剂(sequestering agent)，例如三唑、二亚水杨基亚烷基二胺且特别是N,N’-二(亚水杨基)丙二胺；
抗低温添加剂且特别是用于改善浊点的添加剂，其特别地(但非限制性地)选自长链烯烃/(甲基)丙烯酸酯/马来酰亚胺三元共聚物、和富马酸酯/马来酸酯的聚合物。在EP 71 513、EP 100 248、FR 2 528 051、FR 2 528 051、FR 2 528 423、EP1 12 195、EP 1 727 58、EP 271 385、EP 291367中给出了这样的添加剂的实例；用于链烷烃的防沉降和/或分散剂添加剂，其特别地(但非限制性地)选自通过多元胺、多元胺烯基琥珀酰亚胺、邻氨甲酰苯甲酸和双链脂肪胺衍生物进行酰胺化的(甲基)丙烯酸/(甲基)丙烯酸烷基酯共聚物；烷基酚/醛树脂；EP 261 959、EP 593 331、EP 674 689、EP 327 423、EP 512889、EP 832 172、US 2005/0223631、US 5 998 530、WO 93/14178中给出了这样的添加剂的实例；多功能低温操作添加剂，其特别地选自基于烯烃和硝酸烯基酯的聚合物，例如EP 573490中描述的那些；
改善抗低温性和过滤性(CFI)的其它添加剂，例如EVA和/或EVP共聚物；
金属钝化剂，例如三唑、烷基化的苯并三唑；
酸度中和剂，例如环状烷基胺；
标记物，特别是规定所要求的标记物，例如，专门针对各种类型的燃料或取暖燃料油的着色剂。
芳香剂(fragrancing agent)或者用于遮盖气味的试剂，例如在EP1 591 514中描述的那些；
除了上述那些之外的润滑添加剂、抗磨损剂和/或摩擦改性剂，其特别地(但非限制性地)选自脂肪酸和它们的酯或酰胺衍生物，特别是甘油单油酸酯、以及单环状和多环状羧酸的衍生物；在以下文献中给出了这样的添加剂的实例：EP 680 506、EP 860 494、WO 98/04656、EP 915 944、FR2 772 783、FR 2 772 784。
本发明的另一主题涉及高级(生物)柴油燃料组合物，其含有至少一种如权利要求1-4任一项中定义的添加剂和至少50ppm质量的至少一种选自如上所述的沉积物减少剂、清洁剂、分散剂的组分。
根据另一特别优选的实施方式，所述沉积物减少剂/清洁剂/分散剂选自取代的琥珀酸酐特别是这样的聚异丁烯基琥珀酸酐(常被称作PIBSA)：其中，聚异丁烯基团(也称作聚亚异丁基)具有包括在140和5000之间且优选地在500和2000之间或优选地在750和1250之间的分子量。
所述任选的其它添加剂通常以在50-1500ppm w/w(即相对于该添加有添加剂的燃料的总重量的ppmw)范围内的量掺入。
这些添加剂可按照任何已知方法掺入到燃料中；例如，所述添加剂或添加剂混合物可以与所述(生物)柴油燃料相容的包括所述添加剂和溶剂的浓缩物形式掺入，其中所述添加剂分散或溶解在所述溶剂中。这样的浓缩物通常含有20-95质量％的溶剂。
所述溶剂为通常含有烃溶剂的有机溶剂。作为溶剂的实例，可提及石油馏分，例如石脑油、煤油、取暖油；芳香的烃(其为脂族的和/或芳族的)例如己烷、戊烷、癸烷、十五烷、甲苯、二甲苯、和/或乙苯，和烷氧基链烷醇例如2-丁氧基乙醇和/或烃混合物例如商业溶剂(例如Solvarex10、Solvarex LN、Solvent Naphtha、Shellsol AB、Shellsol D、Solvesso150、Solvesso150ND、Solvesso200、Exxsol、ISOPAR)和任选地极性溶解佐剂(例如2-己基己醇、癸醇、异癸醇和/或异十三烷醇)的混合物。
本发明涉及掺入到高级柴油或生物柴油中的至少一种根据本发明的添加剂组合物用于改善抗涂漆性(即在燃料喷射系统的针的头部上和/或主体上以及在该喷射系统的整个针升程控制系统(阀)中的结垢)的用途，特别是对于装备有欧4至欧6型燃料喷射系统的发动机。
本发明还涉及用于改善抗涂漆性的方法，包括将添加剂引入到高级(生物)柴油燃料中，所述添加剂包括至少50质量％的聚甘油单酯和/或二酯，所述聚甘油每个分子具有2-5个甘油单元并且酯单元为脂肪酸衍生物，所述脂肪酸任选地具有一个或多个烯属不饱和度，且超过50数量％的脂肪链包括12-24个碳原子。
优选地，根据本发明的用于改善抗涂漆性的方法具有以下特征：
-高级(生物)柴油燃料具有小于或等于500ppm的硫含量，
-所述添加剂包括一缩二甘油的偏酯和/或二缩三甘油的偏酯，
-所述一缩二甘油偏酯和/或二缩三甘油偏酯包括至少50质量％的、油酸和一缩二甘油的单酯和/或二酯，因此，一缩二甘油单油酸酯(DGMO)和/或一缩二甘油二油酸酯(DGDO)，或者至少50质量％的、油酸和二缩三甘油的单酯和/或二酯，或者至少50质量％的、油酸和一缩二甘油和/或二缩三甘油的单酯和/或二酯，
-所述添加剂此外包括其它功能性添加剂，例如沉积物减少剂/分散剂、抗氧化剂、燃烧改进剂、腐蚀抑制剂、抗低温添加剂(改善初始结晶温度、沉降速率、过滤性和/或低温流动)、着色剂、破乳剂、金属减活剂、消泡剂、改善十六烷值的试剂、助溶剂、相容剂、其它润滑剂、抗磨损剂和/或摩擦改性剂和任选地包括一种或多种溶剂。
根据一个具体实施方式，根据本发明的用于改善抗涂漆性的方法还使得可改善具有小于或等于500ppm质量的硫含量的(生物)柴油燃料的润滑性以及抗磨损性特别是喷射器的抗磨损性。
根据本发明的改善抗涂漆性的方法使得可避免和/或减少和/或延缓：
-燃料喷射器的响应变慢；
-内部零件的粘结，这可导致喷射时间以及每次喷射所供应的燃料量失去控制；
-车辆的可操纵性的损失；
-功率改变；
-燃料消耗的增加；
-污染物的增加；
-燃烧中的扰动，因为喷射燃料的量将不是理论上所设想的并且喷射曲线将不同；
-车辆的不稳定空转；
-发动机噪音增大；
-经过长的时期的燃烧的品质降低；
-雾化品质降低。
本发明人还已经开发了对于评价(生物)柴油燃料、特别是高级(生物)柴油燃料对涂漆的敏感性而言可靠且健全(耐用，robust)的新型方法。与以上列举的出版物中描述的方法相反，该方法不是实验室方法，而是基于真实的发动机测试，并且因此是有工业价值的并且使得对添加剂或添加剂组合物抵抗涂漆的效能进行量化成为可能。发明人所开发的度量涂漆的方法详述于下：
-所使用的发动机为具有1500cm3的气缸容量和80hp的功率的四缸、十六阀、高压喷射共轨柴油发动机，燃料喷射压力的调节在泵的高压部分中进行。
-功率点为在4000rpm处40h；室(燃烧室，chamber)中喷射器的位置相对于其标称位置已经降低1mm，这一方面促进来自燃烧的热能的释放，并且另一方面使喷射器更靠近燃烧室。
-调节所喷射燃料的流速，以获得在该测试开始时750℃的排气温度。
-喷射提前(injection advance)相对于标称设置增加1.5°曲柄(从+12.5°变为+14°曲轴)，目的仍然是提高喷射器喷嘴所经受的热应力。
-最后，为提高燃料所经受的应力，喷射压力相对于标称压力提高10MPa(即，从140MPa变为150MPa)并且在高压泵的入口处将温度设置为65℃。
用于该喷射器的技术要求高的燃料返回(fuel return)，这促进了燃料的降解，因为其在被注入到燃烧室中之前可在高压泵和共轨中经历若干个循环。
还已经开发了用于测试清除(clean-up)效果(即，清除(clean)1型和/或2型沉积物)的方法的变型。其基于前述方法，但是分成两个20小时的时期：
·对于第一个20小时，使用因其导致涂漆的倾向而众所周知的高级柴油B7(含有酸摩擦改性剂和PIBSA型清洁剂)。在20个小时后，将四个喷射器中的两个拆除并且进行评估以检验所存在的沉积物的量，然后更换为两个新的喷射器。
·对于该测试的后20小时，使用待评估的产品。在该测试(总计40小时)结束时，将喷射器拆除并且进行评估。
在测试结束时，可获得三组的两个喷射器：
·组1：已经经历了20小时的因其导致涂漆的倾向而众所周知的高级燃料的2个喷射器。
·组2：已经经历了20小时的因其产生涂漆的倾向而众所周知的高级燃料+20小时的待评估产品的2个喷射器。
·组3：已经经历了20小时的待评估产品的2个喷射器。
结果的表达：
为确保结果的有效性，在测试期间监测各种参数：功率、扭矩和燃料消耗指示该喷射器是否结垢或者其操作是否通过沉积物的形成而恶化，因为操作点在整个测试中是相同的。
各种流体(冷却液、燃料、油)的特性温度允许监测该测试的有效性。燃料在泵入口处被调节至65℃，冷却液在发动机出口处被调节至90℃。
烟雾值允许在该测试开始时监测燃烧时机(目标值3FSN)并且确保从一个测试到下一测试，其是完全可重复的。
在该测试结束时将喷射器拆除，以检查和评估沿着针形成的沉积物。为了评估该针而采用的评分程序如下：
得分范围从-2.5(对于重沉积物)到10(对于没有任何沉积物的新针)变化。最终得分为所评估的所有针表面的得分的加权平均值。
总表面积：(紧跟于圆锥状部分之后的)圆柱状部分+圆锥状部分：100％，其包括(紧跟于圆锥状部分之后的)圆柱状部分的表面积权重：68％，和圆锥状部分的表面积权重：32％；参见附图1(所显示的百分比对应于该针的表面积的1/4：因此，总的表面积权重为17×4＝68％)
关于该评价程序确定产品性能阈值：结果<4＝差，结果>4＝令人满意。
下列实施例说明本发明而不对其进行限制。
实施例1–根据本发明的抗磨损和抗涂漆用添加剂的制备
在MeONa型催化剂的存在下，使90g一缩二甘油在170℃下与500g油酸型葵花油(oleic sunflower oil)(以油酸当量计的浓度)在300毫巴(0.03MPa)的减压下反应6小时。
将以上操作程序重复第二次用于制备第二种产品样品。
所获得的产品通过凝胶渗透色谱法测量的以质量计的组成示于下表1中。
表1
组分 DGMO1 DGMO2
一缩二甘油单酯 24.7 31.4
一缩二甘油二酯 41.2 30.2
一缩二甘油三酯/甘油三酯 18.6 14.4
一缩二甘油四酯 6.6 6.4
甘油单酯 2.4 nd
甘油二酯 1 2.1
一缩二甘油 nd 3.3
油酸型葵花油甲酯 5.3 6.4
nd＝未测得
实施例2-抗磨损性的测量(HFRR试验台(rig))
将实施例1中制备的根据本发明的添加剂之一掺入到柴油燃料中并且根据标准ASTM12156-1中描述的HFRR方法测量该添加有添加剂的燃料的润滑性。该实施例中使用的柴油燃料为“非生物的(biofree)”并且不含润滑剂添加剂、含有少于10ppm/m的硫、芳族特征不是非常强(22％m/m)并且表观密度相对低(821.9g/L)的B0燃料。
作为对比，将相同的燃料一方面用基本上由甘油单油酸酯构成的添加剂(PC60)进行添加并且另一方面用如EP 915 944中所描述的TOFA进行添加。
所测试的各燃料组合物的细节以及用HFRR试验台获得的平均磨损直径汇总于表2中。
表2
实施例3-抗磨损性的测量(HFRR试验台)
在不含润滑剂添加剂、含有少于10ppm/m的硫并且芳族特征不是非常强(22％m/m)、具有相对低的表观密度(821.9g/L)的“非生物的”B0柴油中，掺入单一的润滑剂添加剂(DGMO、MGMO或TOFA)，或者另一方面，掺入包括实施例1的根据本发明的DGMO添加剂之一以及至少一种已知的润滑剂添加剂(TOFA)和/或甘油单油酸酯的至少2种润滑剂添加剂的混合物。根据ASTM12156-1.A中描述的HFRR方法测量产品的润滑性。
所测试的各燃料组合物的细节以及用HFRR试验台获得的平均磨损直径、和摩擦系数示于下表3中。
表3
表3(续)
实施例4-抗涂漆性的测量
根据上述用于测量抗涂漆性的程序，对引入到代表法国市场的柴油基质(B7＝含有7％FAME(脂肪酸甲酯)并且符合EN590的在法国生产的柴油)中的若干种添加剂料包进行性能评估。所测试的各燃料组合物的细节以及所获得的结果示于表4中。测试G、G’和G”对应于按照用于测量抗涂漆性的程序、清除版本的相同测试。结果G对应于组1喷射器，G’对应于组2喷射器，G”对应于组3喷射器，所述喷射器根据以上所给描述。
表4中所显示的量为以质量(m/m)计的量
表4

Claims (13)

1.添加剂用于改善高级(生物)柴油燃料的抗涂漆性的用途，所述添加剂包括至少50质量％的聚甘油单酯和/或二酯，所述聚甘油每个分子具有2-5个甘油单元并且酯单元为脂肪酸衍生物，所述脂肪酸任选地具有一个或多个烯属不饱和度，并且超过50数量％的脂肪链包括12-24个碳原子。
2.根据权利要求1的用途，其中所述高级(生物)柴油燃料具有小于或等于500ppm质量的硫含量。
3.根据权利要求1或2的用途，其中所述添加剂包括一缩二甘油的偏酯和/或二缩三甘油的偏酯。
4.根据权利要求3的用途，其中所述一缩二甘油的偏酯和/或二缩三甘油的偏酯包括至少50质量％的、油酸和一缩二甘油的单酯和/或二酯，因此，至少50质量％的一缩二甘油单油酸酯(DGMO)和/或一缩二甘油二油酸酯(DGDO)；或者至少50质量％的、油酸和二缩三甘油的单酯和/或二酯；或者至少50质量％的、油酸和一缩二甘油和/或二缩三甘油的单酯和/或二酯。
5.根据权利要求1-4任一项的用途，其中所述添加剂进一步包括一种或多种其它功能性添加剂例如沉积物减少剂/分散剂、抗氧化剂、燃烧改进剂、腐蚀抑制剂、抗低温添加剂(改善浊点、沉降速率、过滤性和/或低温流动)、着色剂、破乳剂、金属减活剂、消泡剂、改善十六烷值的试剂、助溶剂、相容剂、其它润滑剂添加剂、抗磨损剂和/或摩擦改性剂，并且任选地包括一种或多种溶剂。
6.根据权利要求1-5任一项的用途，其中所述高级(生物)柴油燃料包括至少50ppm的至少一种选自沉积物减少剂、清洁剂、分散剂的组分，所述沉积物减少剂、清洁剂、分散剂选自：
○取代的琥珀酸酐特别是这样的聚异丁烯基琥珀酸酐(PIBSA)：其中聚异丁烯基团具有包括在140和5000之间且优选地在500和2000之间或者优选地在750和1250之间的分子量，
○取代的胺，
○下式的聚异丁烯琥珀酰亚胺
其中R表示分子量包括在140和5000之间且优选地在500和2000之间或优选地在750和1250之间的聚异丁烯基团；或者它们的双琥珀酰亚胺、琥珀酰胺酸、琥珀酰胺结构对应物，且其中R2表示如下链段的至少一种：-CH2-CH2-、CH2-CH2-CH2、-CH2-CH(CH3)-，且x表示包括在1和6之间的整数，
○聚亚乙基胺，
○下式的聚醚胺：
其中R为具有1-30个碳原子的烷基或芳基；R1和R2各自独立地为氢原子、具有1-6个碳原子的烷基链或-O-CHR1-CHR2-；A为胺或者在烷基链中具有1-20个碳原子的N-烷基胺、在各烷基中具有1-20个碳原子的N,N-二烷基胺、或者具有2-12个氮原子和2-40个碳原子的多元胺，并且x在5到30的范围内，
○在被烃链取代的酚、醛和胺或者多元胺或者氨之间的反应的产物，
○羧酸型分散剂，
○由高分子量的卤化的脂族烃化合物与多元胺之间的反应得到的胺分散剂，
○通过具有C8-C30烷基链的丙烯酸烷基酯或甲基丙烯酸烷基酯、丙烯酸氨基烷基酯或丙烯酰胺和被聚(氧乙烯)基团取代的丙烯酸酯的聚合而获得的聚合物型分散剂，
○含有至少一个氨基三唑基团的分散剂，
○PIBSA和/或十二碳烯基琥珀酸酐(DDSA)和肼一水合物的低聚物，
○乙氧基化的萘酚和PIBSA的低聚物，
○PIBSA的季铵化酯、酰胺或者酰亚胺衍生物，
○曼尼希碱例如十二烷基苯酚/乙二胺/甲醛和PIBSI的混合物，
○乙烯、烯基酯和具有至少一个烯属不饱和度并且包含至少部分地季铵化的叔氮的单体的季铵化三元共聚物。
7.根据权利要求6的用途，其中所述沉积物减少剂/清洁剂/分散剂选自取代的琥珀酸酐特别是这样的聚异丁烯基琥珀酸酐(PIBSA)：其中聚异丁烯基团具有包括在140和5000之间、优选地在500和2000之间、还优选地在750和1250之间的分子量。
8.权利要求1-7任一项中定义的添加剂用于改善具有小于或等于500ppm质量的硫含量的(生物)柴油燃料的润滑性和抗磨损性特别是喷射器的抗磨损性的用途。
9.具有小于或等于500ppm质量的硫含量的(生物)柴油燃料组合物，其含有至少一种如权利要求1-8任一项中定义的添加剂，并且任选地含有至少一种或多种其它功能性添加剂例如沉积物减少剂/分散剂、抗氧化剂、燃烧改进剂、腐蚀抑制剂、抗低温添加剂(改善浊点、沉降速率、过滤性和/或低温流动)、着色剂、破乳剂、金属减活剂、消泡剂、改善十六烷值的试剂、助溶剂、相容剂、其它润滑剂添加剂、抗磨损剂和/或摩擦改性剂，并且任选地含有一种或多种溶剂。
10.根据权利要求9的(生物)柴油燃料组合物，其含有最高达10质量％的一种或多种如权利要求1-8任一项中定义的添加剂。
11.高级(生物)柴油燃料组合物，其含有至少一种如权利要求1-8任一项中定义的添加剂和至少50ppm质量的至少一种选自沉积物减少剂、清洁剂、分散剂的组分，所述沉积物减少剂、清洁剂、分散剂选自：
○取代的琥珀酸酐特别是这样的聚异丁烯基琥珀酸酐(PIBSA)：其中聚异丁烯基团具有包括在140和5000之间且优选地在500和2000之间或者优选地在750和1250之间的分子量，
○取代的胺，
○下式的聚异丁烯琥珀酰亚胺：
其中R表示分子量包括在140和5000之间且优选地在500和2000之间或优选地在750和1250之间的聚异丁烯基团；或者它们的双琥珀酰亚胺、琥珀酰胺酸、琥珀酰胺结构对应物，且其中R2表示如下链段的至少一种：-CH2-CH2-、CH2-CH2-CH2、-CH2-CH(CH3)-，且x表示1和6之间的整数，
○聚亚乙基胺，
○下式的聚醚胺：
其中R为具有1-30个碳原子的烷基或芳基；R1和R2各自独立地为氢原子、具有1-6个碳原子的烷基链或-O-CHR1-CHR2-；A为胺或者在烷基链中具有1-20个碳原子的N-烷基胺、在各烷基中具有1-20个碳原子的N,N-二烷基胺、或者具有2-12个氮原子和2-40个碳原子的多元胺，并且x在5到30的范围内，
○在被烃链取代的酚、醛和胺或者多元胺或者氨之间的反应的产物，
○羧酸型分散剂,
○由高分子量的卤化的脂族烃化合物与多元胺之间的反应得到的胺分散剂，
○通过具有C8-C30烷基链的丙烯酸烷基酯或甲基丙烯酸烷基酯、丙烯酸氨基烷基酯或丙烯酰胺和被聚(氧乙烯)基团取代的丙烯酸酯的聚合而获得的聚合物型分散剂，
○含有至少一个氨基三唑基团的分散剂，
○PIBSA和/或十二碳烯基琥珀酸酐DDSA和肼一水合物的低聚物，
○乙氧基化的萘酚和PIBSA的低聚物，
○PIBSA的季铵化酯、酰胺或者酰亚胺衍生物，
○曼尼希碱例如十二烷基苯酚/乙二胺/甲醛和PIBSI的混合物，
○乙烯、烯基酯和具有至少一个烯属不饱和度并且包含至少部分地季铵化的叔氮的单体的季铵化三元共聚物。
12.根据权利要求11的(生物)柴油燃料组合物，其中所述沉积物减少剂/清洁剂/分散剂选自取代的琥珀酸酐特别是这样的聚异丁烯基琥珀酸酐(PIBSA)：其中聚异丁烯基团具有包括在140和5000之间、优选地在500和2000之间、还优选地在750和1250之间的分子量。
13.根据权利要求9-12任一项的(生物)柴油燃料组合物，其具有包括在20和1000ppm质量之间、且优选地在30和200ppm质量m/m之间的一缩二甘油的单酯和二酯和/或二缩三甘油的单酯和二酯的浓度。
CN201380009840.8A 2012-02-17 2013-02-15 用于改善柴油或生物柴油燃料的抗磨损性和抗涂漆性的添加剂 Expired - Fee Related CN104395440B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1251512 2012-02-17
FR1251512A FR2987052B1 (fr) 2012-02-17 2012-02-17 Additifs ameliorant la resistance a l'usure et au lacquering de carburants de type gazole ou biogazole
PCT/EP2013/053049 WO2013120985A1 (fr) 2012-02-17 2013-02-15 Additifs ameliorant la resistance a l'usure et au lacquering de carburants de type gazole ou biogazole

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN104395440A true CN104395440A (zh) 2015-03-04
CN104395440B CN104395440B (zh) 2016-03-23

Family

ID=47714126

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201380009840.8A Expired - Fee Related CN104395440B (zh) 2012-02-17 2013-02-15 用于改善柴油或生物柴油燃料的抗磨损性和抗涂漆性的添加剂

Country Status (11)

Country Link
US (1) US9587193B2 (zh)
EP (1) EP2814917B1 (zh)
CN (1) CN104395440B (zh)
AR (1) AR090075A1 (zh)
BR (1) BR112014020223A8 (zh)
EA (1) EA030317B1 (zh)
FR (1) FR2987052B1 (zh)
IN (1) IN2014DN06578A (zh)
PH (1) PH12014501684A1 (zh)
TW (1) TWI580772B (zh)
WO (1) WO2013120985A1 (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109689708A (zh) * 2016-07-21 2019-04-26 道达尔销售服务公司 适合用作燃料的清净添加剂的共聚物
CN110903869A (zh) * 2019-12-11 2020-03-24 连云港爱华能源科技发展有限公司 一种节油减排式柴油添加剂及其制备方法

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR3017875B1 (fr) * 2014-02-24 2016-03-11 Total Marketing Services Composition d'additifs et carburant de performance comprenant une telle composition
FR3017876B1 (fr) * 2014-02-24 2016-03-11 Total Marketing Services Composition d'additifs et carburant de performance comprenant une telle composition
GB201505418D0 (en) * 2015-03-30 2015-05-13 Dupont Nutrition Biosci Aps Composition
LT3529338T (lt) 2016-10-21 2023-08-25 Totalenergies Onetech Kuro priedų derinys
EP3601489B1 (en) 2017-03-22 2023-08-02 SABIC Global Technologies B.V. Octane-boosting fuel additives
EP3645677B1 (en) 2017-07-19 2021-05-19 SABIC Global Technologies B.V. Cetane-boosting fuel additives, method of manufacture, and uses thereof

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0826765A1 (fr) * 1996-08-27 1998-03-04 Institut Francais Du Petrole Compositions d'additifs améliorant le pouvoir lubrifiant des carburants et carburants les contenant
WO2005023965A1 (en) * 2003-09-09 2005-03-17 Raisz Ivan Fuel additive with reduced emission
CN1720318A (zh) * 2002-11-13 2006-01-11 国际壳牌研究有限公司 柴油燃料组合物
DE102004055589A1 (de) * 2004-11-18 2006-05-24 Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg Additiv zur Schmierfähigkeitsverbesserung von Dieselölen
CN101921638A (zh) * 2010-09-02 2010-12-22 北京奥力助兴石化有限公司 一种柴油清净剂
US20120010112A1 (en) * 2010-07-06 2012-01-12 Basf Se Acid-free quaternized nitrogen compounds and use thereof as additives in fuels and lubricants

Family Cites Families (59)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1248643B (de) 1959-03-30 1967-08-31 The Lubrizol Corporation, Cleveland, Ohio (V. St. A.) Verfahren zur Herstellung von öllöslichen aeylierten Aminen
US3329658A (en) 1962-05-14 1967-07-04 Monsanto Co Dispersency oil additives
US3346354A (en) * 1963-07-02 1967-10-10 Chvron Res Company Long-chain alkenyl succinic acids, esters, and anhydrides as fuel detergents
US3574576A (en) 1965-08-23 1971-04-13 Chevron Res Distillate fuel compositions having a hydrocarbon substituted alkylene polyamine
US3702300A (en) 1968-12-20 1972-11-07 Lubrizol Corp Lubricant containing nitrogen-containing ester
FR2510598A1 (fr) 1981-07-30 1983-02-04 Inst Francais Du Petrole Utilisation d'additifs azotes comme agents d'abaissement du point de trouble des distillats moyens d'hydrocarbures et compositions de distillats moyens d'hydrocarbures renfermant lesdits additifs
FR2528066A1 (fr) 1982-06-04 1983-12-09 Inst Francais Du Petrole Additifs azotes utilisables comme agents d'abaissement du point de trouble des distillats moyens d'hydrocarbures et compositions de distillats moyens d'hydrocarbures renfermant lesdits additifs
FR2528051B1 (fr) 1982-06-08 1986-05-02 Inst Francais Du Petrole Additifs azotes utilisables comme agents d'abaissement du point de trouble des distillats moyens d'hydrocarbures et compositions de distillats moyens d'hydrocarbures renfermant lesdits additifs
FR2528423B1 (fr) 1982-06-10 1987-07-24 Inst Francais Du Petrole Additifs azotes utilisables comme agents d'abaissement du point de trouble des distillats moyens d'hydrocarbures et compositions de distillats moyens d'hydrocarbures renfermant lesdits additifs
FR2535723A1 (fr) 1982-11-09 1984-05-11 Inst Francais Du Petrole Additifs azotes utilisables comme agents d'abaissement du point de trouble des distillats moyens d'hydrocarbures et compositions de distillats moyens d'hydrocarbures renfermant lesdits additifs
FR2567536B1 (fr) 1984-07-10 1986-12-26 Inst Francais Du Petrole Compositions d'additifs destinees notamment a ameliorer les proprietes de filtrabilite a froid des distillats moyens de petrole
EP0261959B1 (en) 1986-09-24 1995-07-12 Exxon Chemical Patents Inc. Improved fuel additives
FR2607139B1 (fr) 1986-11-21 1989-08-18 Inst Francais Du Petrole Polymeres a fonctions azotees derives de polyesters insatures et leur utilisation comme additifs d'abaissement du point d'ecoulement des distillats moyens d'hydrocarbures
FR2613371B1 (fr) 1987-04-01 1989-07-07 Inst Francais Du Petrole Copolymeres azotes, leur preparation et leur utilisation comme additifs pour ameliorer les proprietes d'ecoulement des distillats moyens d'hydrocarbures
FR2626578B1 (fr) 1988-02-03 1992-02-21 Inst Francais Du Petrole Polymeres amino-substitues et leur utilisation comme additifs de modification des proprietes a froid de distillats moyens d'hydrocarbures
GB9104138D0 (en) 1991-02-27 1991-04-17 Exxon Chemical Patents Inc Polymeric additives
FR2676062B1 (fr) 1991-05-02 1993-08-20 Inst Francais Du Petrole Polymere amino-substitues et leur utilisation comme additifs de modification des proprietes a froid de distillats moyens d'hydrocarbures.
US5697988A (en) 1991-11-18 1997-12-16 Ethyl Corporation Fuel compositions
GB9200694D0 (en) 1992-01-14 1992-03-11 Exxon Chemical Patents Inc Additives and fuel compositions
GB9219962D0 (en) 1992-09-22 1992-11-04 Exxon Chemical Patents Inc Additives for organic liquids
ES2103066T3 (es) 1992-10-09 1997-08-16 Inst Francais Du Petrole Fosfatos de aminas que incluyen un ciclo imida terminal, su preparacion y su utilizacion como aditivos para carburantes motores.
FR2699550B1 (fr) 1992-12-17 1995-01-27 Inst Francais Du Petrole Composition de distillat moyen de pétrole contenant des additifs azotés utilisables comme agents limitant la vitesse de sédimentation des paraffines.
GB9301119D0 (en) 1993-01-21 1993-03-10 Exxon Chemical Patents Inc Fuel composition
GB9514480D0 (en) 1995-07-14 1995-09-13 Exxon Chemical Patents Inc Additives and fuel oil compositions
FR2735494B1 (fr) 1995-06-13 1997-10-10 Elf Antar France Additif bifonctionnel de tenue a froid et composition de carburant
DE19542277A1 (de) 1995-11-13 1997-05-15 Hamax As Lenkbarer Schlitten
US5632785A (en) 1995-12-01 1997-05-27 Exxon Research & Engineering Company Fuel economy additives
FR2751662B1 (fr) 1996-07-29 1998-10-23 Total Raffinage Distribution Composition organometalliques mixtes, comprenant au moins trois metaux, et leurs applications comme additifs pour combustibles ou carburants
FR2751982B1 (fr) 1996-07-31 2000-03-03 Elf Antar France Additif d'onctuosite pour carburant moteurs et composition de carburants
FR2753455B1 (fr) 1996-09-18 1998-12-24 Elf Antar France Additif detergent et anti-corrosion pour carburants et composition de carburants
DE59708189D1 (de) 1997-01-07 2002-10-17 Clariant Gmbh Verbesserung der Fliessfähigkeit von Mineralölen und Mineralöldestillaten unter Verwendung von Alkylphenol-Aldehydharzen
US5730029A (en) 1997-02-26 1998-03-24 The Lubrizol Corporation Esters derived from vegetable oils used as additives for fuels
FR2772783A1 (fr) 1997-12-24 1999-06-25 Elf Antar France Additif d'onctuosite pour carburant
FR2772784B1 (fr) 1997-12-24 2004-09-10 Elf Antar France Additif d'onctuosite pour carburant
US20050223631A1 (en) 2004-04-07 2005-10-13 Graham Jackson Fuel oil compositions
FR2869621B1 (fr) 2004-04-30 2008-10-17 Total France Sa Utilisation d'additifs pour ameliorer l'odeur de compositions d'hydrocarbures et compositions d'hydrocarbures comprenant de tels additifs
JP4451356B2 (ja) 2005-01-07 2010-04-14 理研ビタミン株式会社 ポリグリセリン脂肪酸エステルの製造方法
FR2888248B1 (fr) 2005-07-05 2010-02-12 Total France Composition lubrifiante pour melange hydrocarbone et produits obtenus
FR2894978B1 (fr) 2005-12-21 2012-06-08 Total France Composant ameliorant de cetane pour carburants diesels et carburants diesel le contenant
FR2904324B1 (fr) 2006-07-27 2012-09-07 Total France Procede d'hydrotraitement d'une charge gazole, reacteur d'hydrotraitement pour la mise en oeuvre dudit procede, et unite d'hydroraffinage correspondante.
EP2088185B1 (en) 2006-08-04 2011-11-02 Infineum International Limited Diesel fuel composition
EP1884556A3 (en) 2006-08-04 2011-09-14 Infineum International Limited Diesel fuel compositions containing metallic species and detergent additives
FR2912932B1 (fr) 2007-02-23 2011-06-10 Total France Solution aqueuse pour traitement des gaz d'echappement des moteurs diesel
JP2008291116A (ja) * 2007-05-24 2008-12-04 Nippon Shokubai Co Ltd バイオディーゼル燃料用添加剤及びその添加剤を含んでなる燃料
US8349033B2 (en) * 2007-05-31 2013-01-08 The Penray Companies, Inc. Diesel fuel, diesel fuel additive, and associated method for using the same
MX2010003388A (es) 2007-09-27 2010-05-17 Innospec Ltd Composiciones de combustible.
FR2925909B1 (fr) 2007-12-26 2010-09-17 Total France Additifs bifonctionnels pour hydrocarbures liquides obtenus par greffage a partir de copolymeres d'ethylene et/ou de propylene et d'esters vinyliques
FR2925916B1 (fr) 2007-12-28 2010-11-12 Total France Terpolymere ethylene/acetate de vinyle/esters insatures comme additif ameliorant la tenue a froid des hydrocarbures liquides comme les distillats moyens et les carburants ou combustibles
US8623105B2 (en) 2008-05-13 2014-01-07 Afton Chemical Corporation Fuel additives to maintain optimum injector performance
FR2932813B1 (fr) 2008-06-18 2010-09-03 Total France Lubrifiant cylindre pour moteur marin deux temps
FR2936812B1 (fr) 2008-10-03 2010-10-15 Total France Compositions lubrifiantes pour transmissions.
FR2939443B1 (fr) 2008-12-05 2013-01-18 Total Raffinage Marketing Huile lubrifiante a base d'esters de polyols
GB0903165D0 (en) 2009-02-25 2009-04-08 Innospec Ltd Methods and uses relating to fuel compositions
DK2430131T3 (en) 2009-05-15 2017-12-04 Lubrizol Corp QUATERNARY AMMONIUM AMIDS SALTS
FR2947558B1 (fr) 2009-07-03 2011-08-19 Total Raffinage Marketing Terpolymere et ethylene/acetate de vinyle/esters insatures comme additif ameliorant la tenue a froid des hydrocarbures liquides comme les distillats moyens et les carburants ou combustibles
CN102858811B (zh) 2010-04-27 2015-01-28 巴斯夫欧洲公司 季铵化三元共聚物
FR2969620B1 (fr) 2010-12-23 2013-01-11 Total Raffinage Marketing Resines alkylphenol-aldehyde modifiees, leur utilisation comme additifs ameliorant les proprietes a froid de carburants et combustibles hydrocarbones liquides
DK2705125T3 (da) * 2011-05-06 2018-01-29 Oleon Smøreevneforbedrer
FR2977895B1 (fr) 2011-07-12 2015-04-10 Total Raffinage Marketing Compositions d'additifs ameliorant la stabilite et les performances moteur des gazoles non routiers

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0826765A1 (fr) * 1996-08-27 1998-03-04 Institut Francais Du Petrole Compositions d'additifs améliorant le pouvoir lubrifiant des carburants et carburants les contenant
CN1720318A (zh) * 2002-11-13 2006-01-11 国际壳牌研究有限公司 柴油燃料组合物
WO2005023965A1 (en) * 2003-09-09 2005-03-17 Raisz Ivan Fuel additive with reduced emission
DE102004055589A1 (de) * 2004-11-18 2006-05-24 Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg Additiv zur Schmierfähigkeitsverbesserung von Dieselölen
US20120010112A1 (en) * 2010-07-06 2012-01-12 Basf Se Acid-free quaternized nitrogen compounds and use thereof as additives in fuels and lubricants
CN101921638A (zh) * 2010-09-02 2010-12-22 北京奥力助兴石化有限公司 一种柴油清净剂

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109689708A (zh) * 2016-07-21 2019-04-26 道达尔销售服务公司 适合用作燃料的清净添加剂的共聚物
CN110903869A (zh) * 2019-12-11 2020-03-24 连云港爱华能源科技发展有限公司 一种节油减排式柴油添加剂及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN104395440B (zh) 2016-03-23
BR112014020223A2 (zh) 2017-06-20
EA201491383A1 (ru) 2014-12-30
BR112014020223A8 (pt) 2017-07-11
PH12014501684B1 (en) 2014-11-10
AR090075A1 (es) 2014-10-15
US20160024411A1 (en) 2016-01-28
TW201348430A (zh) 2013-12-01
EP2814917B1 (fr) 2020-04-01
US9587193B2 (en) 2017-03-07
EP2814917A1 (fr) 2014-12-24
PH12014501684A1 (en) 2014-11-10
EA030317B1 (ru) 2018-07-31
FR2987052B1 (fr) 2014-09-12
WO2013120985A1 (fr) 2013-08-22
IN2014DN06578A (zh) 2015-05-22
FR2987052A1 (fr) 2013-08-23
TWI580772B (zh) 2017-05-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN104395440B (zh) 用于改善柴油或生物柴油燃料的抗磨损性和抗涂漆性的添加剂
AU2008303344B2 (en) Fuel compositions
CN104603246B (zh) 改进柴油或生物柴油燃料的抗磨性和抗漆状沉积性的添加剂
JP5727554B2 (ja) 炭化水素混合物用潤滑剤組成物及びその製品
AU2017201141A1 (en) Methods and compositions that provide detergency
CN105555762A (zh) 作为燃料或润滑剂添加剂的季铵化合物
ES2644575T3 (es) Utilización de composiciones de aditivos que mejoran la resistencia al lacado de carburantes de tipo diésel o biodiésel y carburantes que presentan una resistencia al lacado mejorada
CA2424759A1 (en) Friction modifier additives for fuel compositions and methods of use thereof
CN106029845B (zh) 添加剂组合物和包含该组合物的高性能燃料
EP2205705A1 (en) Additives for diesel engines
CN102089410A (zh) 在燃料中作为摩擦改性剂的羧酸衍生物
US20220403269A1 (en) Compositions and methods and uses relating thereto
EP3158030B1 (en) Use of additives for improving oxidation stability of paraffinic diesel fuel compositions
JP2008214369A (ja) ディーゼルエンジン用燃料組成物
CN105008496A (zh) 耐离子腐蚀抑制剂和用于燃料的抑制剂组合
US11629303B2 (en) Quaternary fatty amidoamine compound for use as an additive for fuel
AU2021367047B2 (en) Use of a diesel fuel composition
WO2024033648A1 (en) Improvements in fuels
AU2013202013A1 (en) Fuel compositions

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20160323

Termination date: 20190215

CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee