CN1972951A - 有机硅化合物的制造方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供可以不经过复杂的制造工序、在工业规模上容易制造具有六氟醇基的有机硅化合物的方法。通过使下述化合物(1)和三烷氧基硅烷进行氢化硅烷化反应，得到上述化合物(2)，(式中，R是碳数1－3的烷氧基)。根据本发明得到的化合物由于是三官能性烷氧基硅烷，所以通过利用交联反应，可以构筑硅氧烷树脂、倍半硅氧烷。六氟醇基起到作为优异的碱水溶性基的作 用。
Description
技术领域
本发明涉及具有六氟醇基(hexaf luorocarbinol group)的三烷氧基硅烷的制造方法。
背景技术
作为具有酚基或者邻苯二酚基的烷氧基硅烷，已知有各种化合物。从这些烷氧基硅烷调制的有机硅树脂表现有优异的碱可溶解性，作为树脂添加剂、电子材料、各种反应基材使用[专利文献1、专利文献2]。但是，这些树脂由于具有苯基，在吸收UV光、透明性、耐候性、微细加工等方面存在问题。
最近，开发了不具有苯基的各种碱可溶性树脂，报告了导入羧基的有机硅树脂[专利文献3]。
但是，在这些具有羧基的有机硅树脂中，难于表现出与酚基相匹敌的优异的碱可溶性，希望提高碱可溶性。因此，作为具有与苯酚相同程度的pKa(9.82)、表现优异的碱可溶性的官能基，逐渐引起了对六氟醇基的关注。
在此之前，已知有用有机基保护六氟醇基的三氯硅烷[专利文献4]。得到该化合物的反应是使具有用有机基保护的六氟醇基和碳碳不饱和基的化合物与三氯硅烷作为反应原料的氢化硅烷化反应。该反应中，使用通过有机基保护六氟醇基的原料是为了防止作为另一反应原料的氯硅烷的氯甲硅烷基和六氟醇基反应。
以三氯硅烷为反应原料的上述制造方法中，在氢化硅烷化反应后，通过实施六氟醇基的脱保护工序，首次得到了具有六氟醇基的化合物，存在制造工序复杂的问题。
专利文献1：特开2002-179795号公报
专利文献2：特开2002-338583号公报
专利文献3：特开2001-005185号公报
专利文献4：特开2002-55456号公报
发明内容
本发明的课题在于，提供可以不经过复杂的制造工序、在工业规模上容易制造具有六氟醇基的有机硅化合物的方法。
本发明人经过认真研究，结果发现了在使用三烷氧基硅烷作为原料的场合，由于烷氧基甲硅烷基与六氟醇基不发生反应，通过一步反应可以制造具有六氟醇基的三烷氧基硅烷，进而完成了本发明。
即，本发明涉及有机硅化合物的制造方法，其特征在于，通过使下述化合物(1)和三烷氧基硅烷进行氢化硅烷化反应，得到下述化合物(2)。
(式中，R是碳数1-3的烷氧基)
根据本发明，可以以一步反应得到具有六氟醇基的三烷氧基硅烷。
本发明的制造方法作为具有六氟醇基的三烷氧基硅烷的工业上的制法是有用的。
HFC有机硅化合物由于硅原子上结合的水解性三烷氧基的存在，通过与其他的有机硅化合物(包括聚合物)反应，形成硅氧烷键，能与无机化合物中的硅烷醇基发生偶合反应。此外，由于是3官能性烷氧基硅烷，通过利用交联反应，可以构筑硅氧烷树脂、倍半硅氧烷(silsesquioxane)。另一方面，六氟醇基起到作为优异的碱水溶性基的作用。
HFC有机硅化合物作为有机合成的中间原料、聚合物树脂的合成原料、聚合物的改性剂、无机化合物的表面处理剂、各种材料偶合剂是有用的。
附图的简单说明
图1是实施例1中得到的生成物的1H-NMR谱图。
具体实施方式
以下，对本发明进行详细说明。
根据本发明得到的有机硅化合物(以下，称为HFC有机硅化合物)中，R是碳数1-3的烷氧基。作为R的优选的具体例，有甲氧基、乙氧基以及丙氧基，丙氧基可以是直链状的，也可以是支链状的。其中，从原料容易获得、合成容易的角度，一般R优选乙氧基。
作为HFC有机硅化合物的优选的具体例，有以下结构式所示的化合物(3)。
(Et表示乙基。)
HFC有机硅化合物是通过上述化合物(1)和三烷氧基硅烷进行氢化硅烷化反应得到的。
这些原料化合物的优选的反应加料比，是相对于上述化合物(1)，三烷氧基硅烷过剩10-20摩尔％的比例。
制造上述化合物(3)的场合，使化合物(1)与三乙氧基硅烷反应。该反应通常在催化剂的存在下进行。作为优选的催化剂，有钴、镍、钌、铑、钯、铱、铂等的第8族到第10族金属的单质、有机金属络合物、金属盐、金属氧化物等，通常使用铂系的催化剂。
作为优选的铂系催化剂，举出氯铂酸六水合物(H2PtCl6·6H2O)、cis-PtCl2(PhCN)2、铂碳、二乙烯基四甲基二硅氧烷配位的铂络合物(PtDVTMDS)等。另外，Ph表示苯基。催化剂的优选的添加量，相对于化合物(1)的量，为0.1～1,000ppm。
另外，反应温度由于依赖于来自反应体系外部的加热操作和三乙氧基硅烷的供给速度，所以不能一概而论，通常将反应温度保持在室温～110℃的范围，可以顺畅地进行氢化硅烷化反应。反应结束后，在减压下馏去溶剂和挥发成分，通过减压蒸馏进行精馏，由此得到化合物(3)。
HFC有机硅化合物可以使用氯硅烷类容易地导入官能基，作为有机合成中间体也有用。作为优选的氯硅烷类，有三甲基氯硅烷等。作为用于与氯硅烷类反应的优选的碱，有三乙胺、二异丙基乙胺、吡啶、氢氧化钾以及氢氧化钠等。作为优选的溶剂，有二乙基醚、二异丙基醚、THF等醚类，二氯甲烷、氯仿、吡啶、DMF以及DMSO等极性溶剂。
实施例
以下根据参考例和实施例对本发明进行具体的说明。
[实施例1]
将具备搅拌机、温度计以及冷却管的反应器置于干燥氮气氛下，加入化合物(1)50.0g(240mmol)、三乙氧基硅烷47.3g(288mmol)，一边搅拌体系，一边在油浴中加热。在内温度到达80℃时，加入作为铂催化剂的PtDVTMDS的二甲苯溶液(124μl，0.012mmol)。滴加催化剂后，在80℃搅拌7小时放置。然后，在减压下馏去挥发成分，用减压蒸馏精制目的化合物(68.3g，76％)。
对于该液体进行270MHz的1H-NMR的测定时，得到图1的图谱。δ值以及其归属如表1所示。可以确认由此得到的液体是具有六氟醇基的三烷氧基硅烷(3)。
[表1]
| 测定法 | δ(ppm) | 归属 |
| NMR | 0.8 | a) |
| 1.2 | f) | |
| 1.7 | b) | |
| 2.0 | c) | |
| 3.8 | e) | |
| 4.7 | d) |
参考例
将具备搅拌机、温度计以及冷却管的反应器置于干燥氮气氛下，加入化合物(3)41.3g(111mmol)、三甲基氯硅烷13.2g(122mmol)、二氯甲烷100g，一边搅拌体系，一边缓慢滴加三乙胺12.3g(122mmol)。在室温搅拌24小时，过滤产生的盐，在减压下馏去溶剂，得到无色透明的液体(44.4g，90％)。
对于该液体进行270MHz的1H-NMR的测定时，δ值及其归属如表2所示。由此得到的液体确认是具有用三甲基甲硅烷基保护了的六氟醇基的三烷氧基硅烷(4)。
[表2]
| 测定法 | δ(ppm) | 归属 |
| NMR | 0.2 | d) |
| 0.8 | a) | |
| 1.2 | f) | |
| 1.7 | b) | |
| 2.1 | c) | |
| 3.8 | e) |
产业上的利用可能性
根据本发明得到的有机硅化合物由于具有碱可溶性的六氟醇基和3个生成硅氧烷键的基团，所以作为各种聚合物的合成原料、聚合物的改性剂、无机化合物的表面处理剂等是有用的。
Claims (1)
1.有机硅化合物的制造方法，其特征在于，通过使下述化合物(1)和三烷氧基硅烷进行氢化硅烷化反应，得到下述化合物(2)，
式中，R是碳数1-3的烷氧基。
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