CN1942451A - 氨基甲酸酯官能的三嗪衍生物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及新的含有氨基甲酸酯基团的三嗪衍生物、其制备方法及其用途。
Description
本发明涉及新的氨基甲酸酯官能的三嗪衍生物、其制备方法及其用途。
申请号为DE 102 57 094.9的德国专利申请描述了一种制备氨基甲酸酯官能的(甲基)丙烯酸酯的酶催化方法。
其中没有描述作为亚结构的三嗪。
WO 87/00851公开了包含具有氨基甲酸酯结构的化合物和含有多个反应性羟基和/或氨基甲酸酯基团的交联性有机聚合物的混合物的涂料组合物，所述有机聚合物例如氨基树脂和羟甲基化氨基树脂以及二异氰酸酯或封闭二异氰酸酯。
没有描述多官能氨基甲酸酯；也没有描述连接于蜜胺上的氨基甲酸酯。
本发明的目的是提供用于成膜粘合剂的新交联剂，以得到具有改进性能的粘合剂。
该目的借助式(I)的氨基甲酸酯官能的1，3，5-三嗪衍生物(F)实现：
其中
Z1为-NH2、-NH-COOR1、-NH-COO-Y1-O-CO-NR6R7或-NCO，
Z2为-NH2、-NH-COOR2、-NH-COO-Y2-O-CO-NR8R9或-NCO，
Y1、Y2和Y3相互独立地为C2-C20亚烷基、C5-C12亚环烷基或为被一个或多个氧和/或硫原子和/或被一个或多个取代或未取代的亚氨基和/或被一个或多个环烷基、-(CO)-、-O(CO)O-、-(NH)(CO)O-、-O(CO)(NH)-、-O(CO)-或-(CO)O基团间隔的C2-C20亚烷基，其中所述基团在每种情况下可以被芳基、烷基、芳氧基、烷氧基、杂原子和/或杂环取代，
R4、R5、R6、R7、R8和R9相互独立地为氢、未被间隔或被一个或多个氧和/或硫原子和/或一个或多个取代或未取代的亚氨基间隔的C1-C18烷基，或为C2-C18烷基、C2-C18链烯基、C6-C12芳基、C5-C12环烷基或含有氧、氮和/或硫原子的5或6员杂环，其中所述基团在每种情况下可以被芳基、烷基、芳氧基、烷氧基、杂原子和/或杂环取代，以及R4和R5，或R6和R7，或R8和R9还可以一起形成环，或为式-[Xi]k-H的基团，
R1和R2相互独立地为C1-C4烷基，
k为1-50的数，和
Xi对于每一i＝1-k可以相互独立地选自-CH2-CH2-O-、-CH2-CH2-N(H)-、-CH2-CH2-CH2-N(H)-、-CH2-CH(NH2)-、-CH2-CH(NHCHO)-、-CH2-CH(CH3)-O-、-CH(CH3)-CH2-O-、-CH2-C(CH3)2-O-、-C(CH3)2-CH2-O-、-CH2-CH2-CH2-O-、-CH2-CH2-CH2-CH2-O-、-CH2-CHVin-O-、-CHVin-CH2-O-、-CH2-CHPh-O-和-CHPh-CH2-O-，其中Ph为苯基且Vin为乙烯基。
本发明进一步提供了一种通过如下步骤制备式(I)的1，3，5-三嗪衍生物(F)的方法：
c)使含有氨基甲酸酯基团的醇(C)与至少一种式(II)的1，3，5-三嗪氨基甲酸酯(D)反应：
其中
Z3为-NH2或-NH-COOR1，
Z4为-NH2或-NH-COOR2，
R1和R2如上所定义，和
R3为C1-C4烷基，
然后
d)合适的话提纯来自c)的反应混合物。
本发明额外提供了一种通过使含氨基甲酸酯基团的醇(C)与2，4，6-三异氰酸酯基-1，3，5-三嗪反应而制备含有异氰酸酯基团且其中基团Z1和Z2中至少一个为异氰酸酯基团(-NCO)的式(I)的化合物F的方法。
对本说明书而言，氨基甲酸酯基团是式＞N-C(＝O)-O-的O-取代且N-未取代、单取代或二取代的结构单元。
含氨基甲酸酯基团的醇(C)是含有至少1个，优选1-10个，更优选1-5个，非常优选1个或2个，尤其是1个氨基甲酸酯基团和至少1个羟基(-OH)，优选1-10个，更优选1-6个，非常优选1-3个，尤其是1个或2个，特别是1个羟基的化合物。
优选的含氨基甲酸酯基团的醇(C)所具有的平均摩尔重量为105-800,000g/mol，优选120-25,000g/mol，更优选200-5000g/mol，非常优选400-4500g/mol。
特别优选的含氨基甲酸酯基团的醇(C)是可以通过如下步骤得到的那些：
a)使胺(A)与碳酸酯(B)反应，和
b)合适的话提纯可以由a)得到的反应混合物。
就此而言，胺类是氨、伯胺或仲胺；碳酸酯是含有结构单元-O-C(＝O)-O-的O，O′-二取代的环状或开链碳酸酯。
尤其优选的含氨基甲酸酯基团的醇(C)是可以通过按照式(III)的反应得到的那些：
其中
R4、R5、R6、R7、R8、R9、Y1、Y2和Y3如上所定义。
优选两个基团Z1和Z2中的至少一个选自如下：
Z1：-NH-COOR1、-NH-COO-Y1-O-CO-NR6R7和-NCO，以及
Z2：-NH-COOR2、-NH-COO-Y2-O-CO-NR8R9和-NCO；
更优选两个基团Z1和Z2中的至少一个选自如下：
Z1：-NH-COOR1和-NH-COO-Y1-O-CO-NR6R7，以及
Z2：-NH-COOR2和-NH-COO-Y2-O-CO-NR8R9；
非常优选两个基团Z1和Z2中的至少一个为：
Z1：-NH-COO-Y1-O-CO-NR6R7，或
Z2：-NH-COO-Y2-O-CO-NR8R9；
并且尤其是两个基团为：
Z1：-NH-COO-Y1-O-CO-NR6R7，和
Z2：-NH-COO-Y2-O-CO-NR8R9。
优选R4、R5、R6、R7、R8和R9相互独立地为氢、C1-C12烷基、C5-C6环烷基或式-[Xi]k-H的基团；更优选R4、R5、R6、R7、R8和R9相互独立地为氢、C1-C4烷基、C5-C6环烷基或式-[Xi]k-H的基团，非常优选它们为氢、C1-C4烷基或式-[Xi]k-H的基团。尤其是基团R4和R5或R6和R7或R8和R9中的一个分别为氢且另一个为C1-C4烷基或式-[Xi]k-H的基团，尤其是它们在每种情况下均为氢。
Y1、Y2和Y3相互独立地优选为C2-C10亚烷基，更优选C2-C6亚烷基，非常优选C2-C4亚烷基，尤其是C2-C3亚烷基，特别是C2亚烷基，其中所述基团在每种情况下可以被芳基、烷基、芳氧基、烷氧基、杂原子和/或杂环取代。
k优选为1-30，更优选1-20，非常优选1-10，尤其是1-5。
优选的Xi为：-CH2-CH2-O-、-CH2-CH2-N(H)-、-CH2-CH2-CH2-N(H)-、-CH2-CH(NH2)-、-CH2-CH(NHCHO)-、-CH2-CH(CH3)-O-和-CH(CH3)-C-H2-O-，特别优选-CH2-CH2-O-、-CH2-CH2-N(H)-、-CH2-CH2-CH2-N(H)-、-CH2-CH(CH3)-O-和-CH(CH3)-CH2-O-，并非常特别优选-CH2-CH2-O-、-CH2-CH(CH3)-O-和-CH(CH3)-CH2-O-。
R4、R5、R6、R7、R8和/或R9的实例为氢、C1-C4烷基，在本说明书中是指甲基、乙基、异丙基、正丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基、正己基、正庚基、正辛基、正癸基、正十二烷基、正十四烷基、正十六烷基、正十八烷基、正二十烷基、2-乙基己基、环戊基、环己基、环辛基、环十二烷基、2-羟基乙基、2-羟基丙基、1-羟基丙基、5-羟基-3-氧杂戊基、8-羟基-3，6-二氧杂辛基或11-羟基-3，6，9-三氧杂十一烷基。
Y1、Y2和/或Y3的实例为1，2-亚乙基、1，2-亚丙基、1，1-二甲基-1，2-亚乙基、1-羟甲基-1，2-亚乙基、2-羟基-1，3-亚丙基、1，3-亚丙基、1，4-亚丁基、1，6-亚己基、2-甲基-1，3-亚丙基、2-乙基-1，3-亚丙基、2，2-二甲基-1，3-亚丙基和2，2-二甲基-1，4-亚丁基，或
或1，2-、1，3-或1，4-亚环己基，优选1，2-亚乙基、1，2-亚丙基、1，3-亚丙基，特别优选1，2-亚乙基和1，2-亚丙基，非常特别优选1，2-亚乙基。
R1、R2和R3在每种情况下相互独立地为甲基、乙基、异丙基、正丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基；优选甲基、乙基和正丁基，尤其优选甲基和正丁基，特别优选甲基。
基团R1、R2和R3可以相同或不同；优选它们包含不超过两个不同基团。
示例性胺(A)是氨、甲胺、二甲胺、乙胺、二乙胺、异丙胺、二异丙胺、正丁胺、二正丁胺、叔丁胺、单乙醇胺、二乙醇胺、丙醇胺、二丙醇胺、哌啶、哌嗪、吡咯烷、环戊基胺、环己基胺、苯胺、乙二胺、二亚乙基三胺、三亚乙基四胺、四亚乙基五胺和重均分子量Mw为200-25,000g/mol，优选400-8,000g/mol，更优选750-5000g/mol，非常优选800-3,000g/mol的聚乙烯亚胺。
其他胺(A)例如可以为氢化聚丙烯腈，含有氨基官能团的直链、支化或树枝状聚合物或至少部分水解的聚-N-乙烯基甲酰胺。
含氨基官能团的直链聚合物例如为聚乙二醇，聚丙二醇，混合聚氧化烯，聚-1，3-丙二醇，聚-THF或其中至少一个端羟基已经被氨基代替的烷氧基化多元醇或一元醇，还有氨基官能化的聚异丁烯，在每种情况下它们的重均分子量Mw为200-25,000g/mol，优选400-8,000g/mol，更优选750-5000g/mol，非常优选800-3,000g/mol。其实例是来自Huntsman Corp.，Houston的Jeffamines。
含氨基官能团的支化聚合物例如描述于WO 93/14147第2页第3行至第6页第14行中，其制备描述于该相同的说明书以及WO 95/02008和WO 97/23514中，或其制备描述于WO 95/20619中的那类支化聚合物以及描述于Biomacromolecules，2002，3，926-936中的聚乙二醇-聚乙烯亚胺嵌段聚合物。
优选的支化聚合物例如为可以由1，4-二氨基丁烷开始通过丙烯腈的Michael加成和腈基氢化交替进行得到的树枝状聚合物，所述树枝状聚合物为第一代(来自荷兰DSM的AstramolAm-4，CAS No.[120239-63-6])，第二代(来自荷兰DSM的AstramolAm-8，CAS No.[154487-83-9])，第三代(AstramolAm-16，CAS No.[154487-85-1])，第四代(AstramolAm-32，CAS No.[163611-04-9])或第五代(AstramolAm-64，CAS No.[163611-05-0])。
至少部分水解的聚-N-乙烯基甲酰胺例如描述于EP B1 71 050第1页第31行至第4页第54行中。优选水解的聚-N-乙烯基甲酰胺，其具有的K值(按照Fikentscher在浓度为0.5重量％的氯化钠水溶液中于25℃下测量)为10-110，特别优选K值为30-80且具有的裂解度(甲酰基水解度)为10-100mol％，优选10-80mol％，更优选20-60mol％，非常优选30-50mol％。
在这些所述胺中，优选伯胺和氨，特别优选氨作为胺。
示例性碳酸酯(B)为碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、碳酸二正丙基酯、碳酸二异丙基酯、碳酸二正丁基酯、碳酸1，2-亚乙基酯、碳酸1，3-亚丙基酯和碳酸1，2-亚丙基酯，优选碳酸二甲酯、碳酸二正丁基酯、碳酸1，2-亚乙基酯、碳酸1，3-亚丙基酯和碳酸1，2-亚丙基酯，尤其优选碳酸1，2-亚乙基酯、碳酸1，3-亚丙基酯和碳酸1，2-亚丙基酯。
胺(A)与碳酸酯(B)的反应是常规的，例如由US 4,820,830第4栏第44行至第5栏第9行已知，并且不受任何限制。
通常而言，胺(A)和碳酸酯(B)以0.7-1.2mol胺∶1mol碳酸酯，优选0.8-1.2∶1，更优选0.9-1.1∶1，非常优选0.95-1.1∶1，尤其是1∶1mol/mol的化学计量比相互反应。
该反应通常在0-120℃，尤其是20-100℃，非常优选30-80℃，非常特别优选40-80℃的温度下进行。
该反应通常在12小时内，优选15分钟至10小时内，更优选30分钟至8小时内，非常优选45分钟至6小时内，尤其是1-4小时内进行。
该反应可以在无溶剂下进行或在溶剂存在下进行，溶剂的实例是醇类、醚类、酮类、烃类或水。优选无溶剂进行。
需要的话可以在另一步骤b)中借助例如过滤，蒸馏，精馏，层析，离子交换剂处理，吸附剂，中性、酸性和/或碱性涤气，汽提或结晶将可由a)得到的反应混合物提纯。
本发明的一个优选实施方案提供了可以通过如下步骤得到的氨基甲酸酯官能的1，3，5-三嗪衍生物：
a)使伯胺或更优选氨与碳酸酯(B)在0-120℃的温度下，合适的话在超计大气压下反应，
b)合适的话提纯可以由a)得到的反应混合物，
c)使来自a)或b)的反应混合物与至少一种1，3，5-三嗪氨基甲酸酯(D)或2，4，6-三异氰酸酯基-1，3，5-三嗪反应，和
d)合适的话提纯来自c)的反应混合物。
在步骤c)中，含氨基甲酸酯基团的醇(C)与至少一种1，3，5-三嗪衍生物(D)或2，4，6-三异氰酸酯基-1，3，5-三嗪的反应合适的话在催化剂(E)存在下进行。
特别优选的化合物(C)是氨基甲酸2-羟乙基酯(氨基甲酸2-羟基乙酯)、氨基甲酸2-羟丙基酯、氨基甲酸2-羟基-1-甲基乙基酯和氨基甲酸3-羟丙基酯。
优选的1，3，5-三嗪氨基甲酸酯(D)是1，3，5-三嗪氨基甲酸甲酯、1，3，5-三嗪氨基甲酸乙酯、1，3，5-三嗪氨基甲酸正丁酯或混合的1，3，5-三嗪氨基甲酸甲基/正丁基酯。
式(I)的化合物(F)可以通过化合物(D)与含有氨基甲酸酯基团的醇(C)的纯热反应制备或优选通过使用至少一种催化剂(E)催化的催化反应制备。
在热反应方案的情况下，该反应在至多140℃，优选至多130℃的温度下进行。
因为催化方法中的温度低于纯热反应制备情况下的温度，因此在前一方法中通常可以获得更为有利的色数。
式(III)化合物(D)中的基团R1-R3在每种情况下相互独立地衍生于在大气压力下的沸点为120℃或更低，优选100℃或更低，更优选80℃或更低，非常优选70℃或更低的醇R1OH、R2OH和R3OH。
在本发明方法中特别优选含有氨基甲酸酯基团的那些醇(C)，其中最低沸点的醇(C)具有比醇R1OH、R2OH和R3OH中最高沸点的醇高至少20℃，优选至少40℃，更优选至少60℃的沸点差。
在催化反应方案的情况下，按照本发明的催化剂(E)优选选自锡化合物，铯盐，碱金属碳酸盐和叔胺。作为催化剂额外可以使用醇盐(实例是C1-C4烷基醇的钠或钾醇盐，优选钠和钾的甲醇盐和乙醇盐)，氢氧化物(例如NaOH、KOH、Ca(OH)2)，羧酸盐(例如C1-C4烷基羧酸的钠或钾盐或ClCH2COONa)，氧化物(例如CaO、MgO、ZnO、Tl2O3、PbO)，膦(实例是PPh3)，锌盐(ZnCl2)以及离子交换剂(强或弱碱性阴离子交换剂，如DOWEXMSA-1)。
锡化合物包括所有有机金属锡化合物，优选正辛酸锡(II)、2-乙基己酸锡(II)、月桂酸锡(II)、二丁基氧化锡、二丁基二氯化锡、二丁基二乙酸锡、二丁基二月桂酸锡、二丁基二马来酸锡或二辛基二乙酸锡，更优选正辛酸锡(II)、2-乙基己酸锡(II)、月桂酸锡(II)、二丁基氧化锡、二丁基二乙酸锡、二丁基二月桂酸锡，非常优选二丁基氧化锡、二丁基二乙酸锡、二丁基二月桂酸锡，尤其是二丁基二月桂酸锡。
然而，锡化合物是毒理上不可接受的且因此按照本发明是不太优选的，尤其当它们残留在反应混合物中时。相反，铯盐和碱金属碳酸盐是可以接受的。
优选的铯盐是含有下列阴离子的那些：F-，Cl-，ClO-，ClO3 -，ClO4 -，Br-，I-，JO3 -，CN-，OCN-，NO2 -，NO3 -，HCO3 -，CO3 2-，S2-，SH-，HSO3 -，SO3 2-，HSO4 -，SO4 2-，S2O2 2-，S2O4 2-，S2O5 2-，S2O6 2-，S2O7 2-，S2O8 2-，H2PO2 -，H2PO4 -，HPO4 2-，PO4 3-，P2O7 4-，(OCmH2m+1)-，(CmH2m-1O2)-，(CmH2m-3O2)-和(Cm+1H2m-2O4)2-，其中m代表1-20的数。
特别优选其中阴离子对应于式(CmH2m-1O2)-和(Cm+1H2m-2O4)2-的羧酸铯，其中m为1-20。尤其优选的铯盐含有通式(CmH2m-1O2)-的一元羧酸根阴离子，其中m代表1-20的数。就此而言特别应提及甲酸根、乙酸根、丙酸根、己酸根和2-乙基己酸根；非常特别优选乙酸铯。
铯盐可以固体形式或溶解形式加入批料中。合适的溶剂包括极性非质子溶剂和质子溶剂。除了水之外，醇是特别合适的；多元醇尤其合适，例如乙二醇、丙二醇或丁二醇以及乙二醇醚。
为了改进铯盐在反应介质中的溶解性，合适的话可以将它们与相转移催化剂一起使用。合适的相转移催化剂实例包括冠醚如18-冠-6或四烷基铵盐如四丁基溴化铵。
碱金属碳酸盐例如为Li2CO3、Na2CO3和K2CO3，还有碳酸氢盐LiHCO3、NaHCO3和KHCO3，优选Na2CO3和K2CO3，特别优选K2CO3。
叔胺例如为三辛胺、三(十二烷基)胺、三苄基胺、N，N，N′，N′-四甲基乙二胺、1-甲基吡咯、吡啶、4-二甲氨基吡啶、甲基吡啶、N，N′-二甲基哌嗪、N-甲基吗啉、N-甲基哌啶、N-乙基哌啶、N，N-二甲基苯胺、N，N-二甲基苄基胺、N-甲基咪唑、1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷、1，5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯或1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯。
优选的催化剂是铯盐和碱金属碳酸盐，特别优选铯盐。
催化剂的用量基于起始化合物(D)通常为0.001-0.3mol％，优选0.005-0.25mol％，更优选0.01-0.2mol％，非常优选0.02-0.1mol％。
按照本发明，该反应在至少40℃，优选至少50℃，更优选至少60℃，非常优选至少70℃的温度下进行。
反应温度优选高于待分离出的醇R1OH、R2OH或R3OH的沸腾温度。
在纯热方案的情况下，温度上限通常不超过120℃，优选不超过110℃。
催化反应的优点在于由于加入了催化剂，与未催化反应相比，在其他方面相同的条件下对于相同或更短的反应时间且对于至少相等的转化率来说，反应温度可以降低至少10℃，优选至少15℃，更优选至少20℃。
反应时间根据底物变化且可以为15分钟至12小时，优选30分钟至10小时，更优选45分钟至8小时，非常优选1-7小时。
所用醇(C)的化学计量相对于(D)中待转化的氨基甲酸酯基团通常为0.5-1.5∶1mol/mol，优选0.7-1.3∶1mol/mol，更优选0.8-1.2∶1mol/mol，非常优选0.8-1.1∶1mol/mol，尤其是0.9-1∶1mol/mol，尤其是0.95-1.0∶1mol/mol。
取决于所选择的(C)和(D)之间的化学计量，反应混合物含有不同比例的式(I)的1，3，5-三嗪衍生物，其中优选基团Z1和Z2中至少一个，更优选两个基团Z1和Z2为-NH-COO-Y1-O-CO-NR6R7或/和-NH-COO-Y2-O-CO-NR8R9。
该反应可以以本体进行或在合适的溶剂，即不与1，3，5-三嗪氨基甲酸酯或2，4，6-三异氰酸酯基-1，3，5-三嗪反应的溶剂中进行。可能的该类醇的实例包括丙酮，乙酰丙酮，乙酰乙酸乙酯，乙酸乙酯，乙酸丁酯，乙二醇二甲醚，乙二醇二乙醚，乙二醇二正丁基醚，二甘醇二甲醚，二甘醇二乙醚，二甘醇二正丁基醚，碳酸C1-C4亚烷基酯，尤其是碳酸亚丙酯，THF，二烷，二甲基甲酰胺，二甲亚砜，N-甲基吡咯烷酮，1，3-二氧戊环，异丁基甲基酮，乙基甲基酮，乙醚，叔丁基甲基醚，叔丁基乙基醚，正戊烷，正己烷，正庚烷，环己烷，甲基环己烷，苯，甲苯，二甲苯，链烷烃，石脑油，矿物油或石油醚馏分。
优选该反应以本体进行。
使用所述方法实现的转化率通常为至少20％，优选至少30％，更优选至少40％，非常优选至少60％。
该反应可以于在反应条件下呈惰性的气体或气体混合物中进行，所述气体或气体混合物的实例是氧气含量低于10体积％，优选低于8体积％，更优选低于7体积％的那些，并且优选氮气、氩气、氦气、氮气/稀有气体混合物、二氧化碳或一氧化碳，特别优选氮气。
在本发明方法的一个优选实施方案中，适当地分离出释放的低级醇R1OH、R2OH和R3OH，结果使得建立的反应平衡向有利于产物的方向移动。
低级醇R1OH、R2OH或R3OH例如可以通过蒸馏、汽提、减压、共沸除去、吸收、全蒸发和经由膜的扩散而分离出。
优选蒸馏除去，合适的话在减压下蒸馏，并且合适的话可以辅以通过用在反应条件下呈惰性的气体汽提。
对汽提而言，例如通过将其鼓泡进入而使在反应条件下呈惰性的气体或气体混合物通过反应混合物。
吸收例如可以使用分子筛(孔径例如为约3-10埃)进行。扩散例如可以借助合适的半透膜进行。
该反应按照本发明可以连续、分批或半分批进行，优选分批或半分批反应。
为此，通常将将式(D)的原料作为初始料引入并使其升至所需反应温度。
在达到所需反应温度之前或之后，需要的话可以至少部分加入催化剂(E)并且可以完全、分批或连续加入醇(C)。若催化剂尚未完全加入，则也可以将其随后分批加入。
可能有利的是与反应开始时的温度相比，在反应过程中将反应温度升高例如至少10℃，优选至少15℃，更优选至少20℃。
反应过程例如可以通过监测释放的醇R1OH、R2OH和R3OH的量并在所需转化率下终止反应而进行监测。
该反应例如可以通过将该体系冷却或直接用溶剂冷却而停止。
该反应优选在带反混的反应釜中进行，其中混合例如可以通过搅拌、经喷嘴引入或借助泵送循环进行。
温度调节可以通过反应器壁或借助位于泵送循环内的换热器进行。
若通过蒸馏和/或汽提分离出释放的低级醇R1OH、R2OH或R3OH，则可以将填充塔或板式塔安装到反应器上，为此2-10个理论塔板通常就够了。
为了辅助分离低级醇，可以施加轻微的真空；例如该反应可以在200hPa至大气压力，优选300hPa至大气压力，更优选500hPa至大气压力，非常优选800hPa至大气压力的压力下进行，尤其在大气压力下进行。
反应结束之后可以在步骤d)中进行反应混合物的洗涤和/或脱色。
为了进行洗涤，将反应混合物在洗涤器中用洗涤液如水或浓度为5-30重量％，优选5-20重量％，更优选5-15重量％的氯化钠、氯化钾、氯化铵、硫酸钠或硫酸铵溶液洗涤，优选用水或氯化钠溶液洗涤。
洗涤例如可以在搅拌釜或其他常规设备如塔或混合器/沉降器设备中进行。
需要的话，可以通过例如以0.1-50重量％，优选0.5-25重量％，更优选1-10重量％的量用活性炭或金属氧化物如氧化铝、二氧化硅、氧化镁、氧化锆、氧化硼或其混合物在例如10-100℃，优选20-80℃，更优选30-60℃的温度下处理而将该反应混合物脱色。
该操作可以通过向反应混合物中加入脱色剂的粉末或颗粒，然后过滤而进行，或通过使反应混合物通过任何所需的合适形状形式的脱色剂床而进行。
通常而言，可以在所述反应条件下得到的反应混合物的组成如下：
-其中两个基团Z1和Z2为-NH-COO-Y1-O-CO-NR6R7或-NH-COO-Y2-O-CO-NR8R9的式(I)化合物：5-80重量％，
-其中基团Z1和Z2之一为-NH-COO-Y1-O-CO-NR6R7或-NH-COO-Y2-O-CO-NR8R9的式(I)化合物：10-60重量％，
-其中两个基团Z1和Z2不为-NH-COO-Y1-O-CO-NR6R7或-NH-COO-Y2-O-CO-NR8R9的式(I)化合物：10-40重量％，
-式(II)化合物：0-20重量％，
-含有氨基甲酸酯基团的醇(C)：0-10重量％，
-合适的话，痕量醇R1OH、R2OH和R3OH，以及
-合适的话，痕量催化剂(E)。
此外，在其中基团R4和/或R6和/或R8为氢的那些情况下，该反应还可能伴随有少量副产物的形成，在这些副产物中含有氢基甲酸酯基团的式(III)的醇经由位于氨基甲酸酯基团上的氮原子连接，从而形成其中Z1为-NH-CO-NR7-O-Y1-OH和/或Z2为-NH-CO-NR9-O-Y2-OH的结构和/或对于第三种含有氨基甲酸酯基团的醇来说形成类似的结构-NH-CO-NR5-O-Y3-OH。
由2，4，6-三异氰酸酯基-1，3，5-三嗪制备其中基团Z1和Z2中至少一个为NCO的化合物(I)原则上可以与由化合物(D)开始的上述相同方式进行，但存在下列不同：
所用醇(C)相对于在2，4，6-三异氰酸酯基-1，3，5-三嗪中待转化的异氰酸酯基团的化学计量通常为0.5-1.2∶1mol/mol，优选0.7-1.1∶1mol/mol，更优选0.8-1.1∶1mol/mol，非常优选0.9-1.1∶1mol/mol，尤其是0.9-1∶1mol/mol，尤其是0.95-1.0∶1mol/mol。
该反应通常在5-100℃，优选20-90℃，更优选40-80℃，尤其是60-80℃的温度下进行。
在这种情况下优选在无水条件下操作。
无水是指反应体系的水含量不超过5重量％，优选不超过3重量％，更优选不超过1重量％。
为了加速二异氰酸酯的反应，可以使用常规催化剂。适于该目的的催化剂原则上包括所有常用于聚氨酯化学中的那些。
这些催化剂例如是有机胺，尤其是脂族、环脂族或芳族叔胺，和/或路易斯酸性有机金属化合物。合适的路易斯酸性有机金属化合物的实例包括上述锡化合物，如有机羧酸的锡(II)盐，例如乙酸锡(II)、辛酸锡(II)、乙基己酸锡(II)和月桂酸锡(II)，以及有机羧酸的二烷基锡(IV)盐，例如二甲基二乙酸锡、二丁基二乙酸锡、二丁基二丁酸锡、二丁基二(2-乙基己酸)锡、二丁基二月桂酸锡、二丁基马来酸锡、二辛基二月桂酸锡和二辛基二乙酸锡。金属配合物也是可能的，如铁、钛、铝、锆、锰、镍和钴的乙酰丙酮化物。其他金属催化剂由Blank等描述于Progress in Organic Coatings，1999，第35卷，第19-29页中。
优选的路易斯酸性有机金属化合物是二甲基二乙酸锡、二丁基二丁酸锡、二丁基二(2-乙基己酸)锡、二丁基二月桂酸锡、二辛基二月桂酸锡、乙酰丙酮锆和2，2，6，6-四甲基-3，5-庚二酸锆。
铋和钴催化剂以及铯盐可以用作催化剂。合适的铯盐为上述化合物，优选乙酸铯。
考虑到化合物(I)中异氰酸酯基团的反应性，通常省去洗涤。
然而，需要的话可以例如通过用水水解将反应混合物中存在的至少一部分异氰酸酯基团转化成氨基，或例如通过与醇反应转化成氨基甲酸酯基团，或进行由异氰酸酯基团化学已知的其他异氰酸酯基团转化。
通常而言，可以在所述反应条件下得到的反应混合物的组成如下：
-其中两个基团Z1和Z2为NCO的式(I)化合物：5-80重量％，
-其中基团Z1和Z2之一为NCO的式(I)化合物：10-60重量％，
-其中两个基团Z1和Z2不为NCO的式(I)化合物：10-40重量％，
-2，4，6-三异氰酸酯基-1，3，5-三嗪：0-20重量％，
-含有氨基甲酸酯基团的醇(C)：0-10重量％，以及
-合适的话，痕量催化剂(E)。
这里再次可能存在如上所述的相同副产物。
在反应结束之后，可以由c)得到的反应混合物可以不经额外提纯而进一步使用或者必要的话可以在另一步骤d)中提纯。
d)可以如上所述借助过滤，蒸馏，精馏，层析，用离子交换剂处理，吸附剂，中性、酸性和/或碱性洗涤，汽提或结晶将由c)得到的反应混合物提纯。
可以由步骤c)和/或d)得到的1，3，5-三嗪衍生物可以有利地用作粘合剂中的共聚单体，优选用于涂料组合物的双固化粘合剂中的共聚单体。
可如此得到的涂层的特征在于与例如常规三(烷氧基羰基氨基)三嗪、蜜胺树脂或含氨基甲酸酯的聚丙烯酸酯相比具有下列优点中的至少一种：非常高的抗划伤性、硬度、耐化学品性和耐酸性、弹性、好的溶解性和在亲水或甚至疏水性基底上好的粘附性、低粘度。
这类涂料组合物除了本发明式(I)的三嗪衍生物(F)外还包含至少一种含有至少一个对氨基甲酸酯呈反应性的基团的化合物。
能够用氨基甲酸酯交联的那些化合物适于该目的。这类化合物的反应性基团包括氨基树脂交联剂(如甲醛与胺，如蜜胺、脲等的醚化反应产物、苯酚/甲醛加合物)上的活性羟甲基或烷基烷氧基，尤其是甲基烷氧基，硅氧烷或硅烷基团以及酸酐，例如如US 5 770 650所述。
在技术上广泛已知的优选氨基树脂中，可以特别优选使用脲树脂和蜜胺树脂，如脲-甲醛树脂、蜜胺-甲醛树脂、蜜胺-苯酚-甲醛树脂或蜜胺-脲-甲醛树脂。
合适的脲树脂是可以通过使脲与醛反应而得到并且合适的话可以改性的那些。
合适的脲类是脲、N-取代脲或N，N’-二取代脲，如N-甲基脲、N-苯基脲、N，N’-二甲基脲、六亚甲基二脲、N，N’-二苯基脲、1，2-亚乙基二脲、1，3-亚丙基二脲、二亚乙基三脲、二亚丙基三脲、2-羟基亚丙基二脲、2-咪唑烷酮(亚乙基脲)、2-氧代六氢嘧啶(亚丙基脲)或2-氧代-5-羟基六氢嘧啶(5-羟基亚丙基脲)。
特别合适的醛类是甲醛、乙醛、异丁醛和乙二醛。
合适的话脲树脂部分或完全改性可以通过例如与单官能或多官能醇、氨和/或胺反应(阳离子改性脲树脂)或与亚硫酸(氢)盐反应(阴离子改性脲树脂)；按照本发明特别合适的树脂是醇改性的脲树脂。
适用于改性的醇包括C1-C6醇类，优选C1-C4醇类，尤其是甲醇、乙醇、异丙醇、正丙醇、正丁醇、异丁醇和仲丁醇。
合适的蜜胺树脂是可以通过使蜜胺与醛反应而得到并且合适的话可以部分或完全改性的那些。
蜜胺-甲醛树脂是蜜胺与醛类如上述醛类，尤其是甲醛的反应产物。合适的话通过用上述一元醇或多元醇醚化而改性所得羟甲基。蜜胺-甲醛树脂还可以如上所述通过与胺类、氨基羧酸或亚硫酸盐反应而改性。
甲醛对蜜胺和脲的混合物或蜜胺和苯酚的混合物作用分别产生蜜胺-脲-甲醛树脂或蜜胺-苯酚-甲醛树脂，后二者同样可以用于本发明。
所述氨基树脂通过本身已知的方法制备。
特别提到的实例是蜜胺-甲醛树脂，包括单体或聚合的蜜胺树脂和部分或完全烷基化的蜜胺树脂，脲树脂，例如羟甲基脲树脂如甲醛-脲树脂，烷氧基脲如丁基化甲醛-脲树脂，还有N-羟甲基丙烯酰胺乳液，异丁氧基甲基丙烯酰胺乳液，聚酐如聚琥珀酸酐，以及硅氧烷或硅烷，例如二甲基二甲氧基硅烷。
特别优选氨基树脂如蜜胺-甲醛树脂或甲醛-脲树脂。
如US 5 300 328所述，还优选其中一个或多个氨基已经被氨基甲酸酯基团替代的氨基树脂。
涂料组合物可以另外包含典型的涂料添加剂，实例是抗氧化剂、稳定剂、活化剂(促进剂)、填料、颜料、染料、抗静电剂、阻燃剂、增稠剂、触变剂、表面活性剂、粘度改性剂、增塑剂或配合剂。
作为热后固化的促进剂，例如可以使用辛酸锡、辛酸锌、二丁基月桂酸锡或二氮杂双环[2.2.2]辛烷。
另外还可以加入一种或多种可以光化学活化和/或热活化的引发剂，实例是过二硫酸钾、过氧化二苯甲酰、过氧化环己酮、过氧化二叔丁基、偶氮二异丁腈、过氧化环己基磺酰基乙酰基、过碳酸二异丙酯、过辛酸叔丁基酯或苯频哪醇，还有例如在80℃下半衰期大于100小时的那些可热活化的引发剂，如过氧化二叔丁基、氢过氧化枯烯、过氧化二枯基、过苯甲酸叔丁酯、例如可以商标名ADDID 600从Wacker市购的水杨酸化频哪醇，或含羟基的胺N-氧化物，如2，2，6，6-四甲基哌啶-N-氧自由基、4-羟基-2，2，6，6-四甲基哌啶-N-氧自由基等。
合适的引发剂的其他实例描述于“Polymer Handbook”，第2版，Wiley& Sons，New York中。
合适的增稠剂除了自由基(共)聚合的(共)聚合物外还包括常规的有机和无机增稠剂如羟甲基纤维素或膨润土。
作为配合剂例如可以使用乙二胺乙酸及其盐，还有β-二酮。
合适的填料包括硅酸盐，实例是可以通过水解四氯化硅得到的硅酸盐，如Degussa的Aerosil，硅土，滑石，硅酸铝，硅酸镁，碳酸钙等。
合适的稳定剂包括典型的UV吸收剂如N，N’-草酰二苯胺、三嗪和苯并三唑(后者例如以Tinuvin品级购自Ciba-Spezialittenchemie)以及二苯甲酮类。它们可以单独使用或与合适的自由基清除剂一起使用，后者的实例是空间位阻胺如2，2，6，6-四甲基哌啶、2，6-二叔丁基哌啶或其衍生物，如癸二酸二(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)酯。稳定剂的用量基于配制剂中存在的固体组分通常为0.1-5.0重量％。
基底通过本领域熟练技术人员已知的标准方法涂敷，这些方法包括在目标基底上以所需厚度施涂至少一种本发明涂料组合物并除去该涂料组合物的挥发性成分，合适的话加热除去。需要的话，该操作可以重复一次或多次。在基底上的施涂可以以已知方式，例如通过喷雾、抹涂、刀涂、刷涂、辊刷、辊涂或流涂而进行。涂层厚度通常为约3-1000g/m2，优选10-200g/m2。
可以固化如此施加的涂层，以使得在施涂本发明的涂料组合物或涂料配制剂之后在至多200℃，优选至多180℃，更优选至多160℃，非常优选60-160℃，尤其是60-150℃的温度下进行热处理。
除了用于涂料组合物中之外，本发明的化合物还可以用于微胶囊，包括中空微胶囊中，以生产颜料制剂，以及用于膜的涂敷中。
下列实施例用于说明本发明的性能，但不限制本发明。
实施例
除非另有说明，在本说明书中份数应理解为指重量份。
实施例1：
向装有金属搅拌器、热电偶、蒸馏桥和Dimroth冷凝器的500ml四颈玻璃烧瓶中加入75g混合1，3，5-三嗪氨基甲酸甲基/正丁基酯(0.2mol)、21g氨基甲酸2-羟乙基酯(0.2mol)和96g乙酸丁酯。
然后使用油浴将混合物加热到90℃，形成清澈的浅黄色溶液。然后加入3滴二丁基二月桂酸锡用于催化并在温和的氮气流下蒸除甲醇、丁醇和乙酸丁酯的混合物达16小时。
然后将产物转移到500ml Büchi锥形杯中并在旋转蒸发器上在100℃和＜1hPa的压力下蒸除溶剂。
冷却得到透明的黄色固体。H-NMR表明没有残留痕量的游离氨基甲酸2-羟乙基酯。发现可能的缩合产物呈统计分布。
实施例2：
向装有金属搅拌器、热电偶、蒸馏桥和Dimroth冷凝器的500ml四颈玻璃烧瓶中加入75g混合1，3，5-三嗪氨基甲酸甲基/正丁基酯(0.2mol)、23.8g氨基甲酸2-羟丙基酯(异构体混合物)(0.2mol)和98.8g乙酸丁酯。
然后使用油浴将混合物加热到90℃，得到清澈的浅黄色溶液。然后加入3滴二丁基二月桂酸锡用于催化并在温和的氮气流下蒸除甲醇、丁醇和乙酸丁酯的混合物达16小时。
然后将产物转移到500ml Büchi锥形杯中并在旋转蒸发器上在100℃和＜1hPa的压力下蒸除溶剂。
冷却得到透明的黄色固体。H-NMR表明没有残留痕量的游离氨基甲酸2-羟丙基酯。发现可能的缩合产物呈统计分布。
Claims (10)
1.式(I)的1，3，5-三嗪衍生物(F)：
其中
Z1为-NH2、-NH-COOR1、-NH-COO-Y1-O-CO-NR6R7或-NCO，
Z2为-NH2、-NH-COOR2、-NH-COO-Y2-O-CO-NR8R9或-NCO，
Y1、Y2和Y3相互独立地为C2-C20亚烷基、C5-C12亚环烷基或为被一个或多个氧和/或硫原子和/或被一个或多个取代或未取代的亚氨基和/或被一个或多个环烷基、-(CO)-、-O(CO)O-、-(NH)(CO)O-、-O(CO)(NH)-、-O(CO)-或-(CO)O基团间隔的C2-C20亚烷基，其中所述基团在每种情况下可以被芳基、烷基、芳氧基、烷氧基、杂原子和/或杂环取代，
R4、R5、R6、R7、R8和R9相互独立地为氢、C1-C18烷基、未被间隔或被一个或多个氧和/或硫原子和/或一个或多个取代或未取代的亚氨基间隔的C2-C18烷基，或为C2-C18链烯基、C6-C12芳基、C5-C12环烷基或含有氧、氮和/或硫原子的5或6员杂环，其中所述基团在每种情况下可以被芳基、烷基、芳氧基、烷氧基、杂原子和/或杂环取代，以及R4和R5，或R6和R7，或R8和R9还可以一起形成环，或为式-[Xi]k-H的基团，
R1和R2相互独立地为C1-C4烷基，
k为1-50的数，和
Xi对于每一i＝1-k可以相互独立地选自-CH2-CH2-O-、-CH2-CH2-N(H)-、-CH2-CH2-CH2-N(H)-、-CH2-CH(NH2)-、-CH2-CH(NHCHO)-、-CH2-CH(CH3)-O-、-CH(CH3)-CH2-O-、-CH2-C(CH3)2-O-、-C(CH3)2-CH2-O-、-CH2-CH2-CH2-O-、-CH2-CH2-CH2-CH2-O-、-CH2-CHVin-O-、-CHVin-CH2-O-、-CH2-CHPh-O-和-CHPh-CH2-O-，其中Ph为苯基且Vin为乙烯基。
2.一种通过如下步骤制备式(I)的1，3，5-三嗪衍生物(F)的方法，包括：c)使含有氨基甲酸酯基团的醇(C)与至少一种式(II)的1，3，5-三嗪氨基甲酸酯(D)反应：
其中
Z3为-NH2或-NH-COOR1，
Z4为-NH2或-NH-COOR2，
R1和R2如上所定义，和
R3为C1-C4烷基，
然后
d)合适的话提纯来自c)的反应混合物。
3.一种制备式(I)的化合物F的方法，该化合物含有异氰酸酯基团且其中基团Z1和Z2中的至少一个为异氰酸酯基团(-NCO)，包括使含有氨基甲酸酯基团的醇(C)与2，4，6-三异氰酸酯基-1，3，5-三嗪反应。
4.根据前述权利要求中任一项的方法或化合物，其中基团R4和R5或R6和R7或R8和R9中至少一个为氢。
5.根据权利要求6的方法或化合物，其中基团R4和R5或R6和R7或R8和R9为氢。
6.根据前述权利要求中任一项的方法或化合物，其中基团Z1和Z2中至少一个选自如下：
Z1：-NH-COOR1、-NH-COO-Y1-O-CO-NR6R7和-NCO，和
Z2：-NH-COOR2、-NH-COO-Y2-O-CO-NR8R9和-NCO。
7.根据前述权利要求中任一项的方法或化合物，其中Y1、Y2和/或Y3选自1，2-亚乙基、1，2-亚丙基、1，1-二甲基-1，2-亚乙基、1-羟甲基-1，2-亚乙基、2-羟基-1，3-亚丙基、1，3-亚丙基、1，4-亚丁基、1，6-亚己基、2-甲基-1，3-亚丙基、2-乙基-1，3-亚丙基、2，2-二甲基-1，3-亚丙基、
或1，2-、1，3-或1，4-亚环己基和2，2-二甲基-1，4-亚丁基。
8.根据权利要求7的方法或化合物，其中Y1、Y2和/或Y3选自1，2-亚乙基、1，2-亚丙基和1，3-亚丙基。
9.一种涂料组合物，包含：
至少一种根据权利要求1和4-8中任一项的式(I)的三嗪衍生物(F)，和
至少一种含有至少一个对氨基甲酸酯呈反应性的基团的化合物。
10.根据权利要求1的式(I)的1，3，5-三嗪衍生物在涂料组合物中作为粘合剂的用途。
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