KR20060135019A - 카바메이트-작용성 트리아진 유도체 - Google Patents
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Abstract
신규한 카바메이트-작용성 트리아진 유도체, 이의 제조 방법, 및 이의 용도.
Description
본 발명은 신규한 카바메이트-작용성 트리아진 유도체, 이의 제조 방법, 및 이의 용도에 관한 것이다.
제출 번호 DE 102 57 094.9의 독일 특허출원은 카바메이트-작용성 (메트)아크릴 에스테르의 효소적 촉매화 제조 방법에 대해 기술한다. 상기 특허출원에 하부구조로서 트리아진은 기술된 바 없다.
WO 87/00851은 카바메이트 구조를 가지는 화합물과 복수개의 반응성 히드록실기 및/또는 카바메이트기를 함유하는 가교성 유기 중합체(예를 들어, 아미노 수지 및 메틸올화 아미노 수지 및 디이소시아네이트 또는 블록된 디이소시아네이트)의 혼합물을 포함하는 코팅 조성물에 대해 공개한다. 다작용성 카바메이트나 멜라민에 부착된 카바메이트에 대해서는 기술된 바 없다.
본 발명의 목적은 필름-형성 결합제에 사용하기 위한 신규한 가교결합제를 제공하여, 개선된 성질을 가지는 결합제를 얻는 것이다.
본 발명의 목적은 하기 화학식 I의 카바메이트-작용성 1,3,5-트리아진 유도체(F)에 의해 달성된다:
상기 화학식에서,
Z1은 -NH2, -NH-COOR1, -NH-COO-Y1-O-CO-NR6R7 또는 -NCO이고,
Z2는 -NH2, -NH-COOR2, -NH-COO-Y2-O-CO-NR8R9 또는 -NCO이며,
Y1, Y2 및 Y3은 서로 독립적으로 C2-C20 알킬렌, C5-C12 시클로알킬렌이거나, 또는 1개 이상의 산소 원자 및/또는 황 원자 및/또는 1개 이상의 치환되거나 비치환된 이미노기 및/또는 1개 이상의 시클로알킬, -(CO)-, -O(CO)O-, -(NH)(CO)O-, -O(CO)(NH)-, -O(CO)- 또는 -(CO)O기가 개입된 C2-C20 알킬렌이고, 언급된 라디칼은 각각의 경우 아릴, 알킬, 아릴옥시, 알킬옥시, 헤테로원자 및/또는 헤테로시클로 치환될 수 있으며,
R4, R5, R6, R7, R8 및 R9는 서로 독립적으로 수소, 1개 이상의 산소 및/또는 황 원자 및/또는 1개 이상의 치환되거나 비치환된 이미노기가 개입되거나 개입되지 않은 C1-C18 알킬이거나, 또는
C2-C18 알킬, C2-C18 알케닐, C6-C12 아릴, C5-C12 시클로알킬, 또는 산소, 질소 및/또는 황 원자를 함유하는 5-원 또는 6-원 헤테로시클이고, 언급된 라디칼은 각각의 경우 아릴, 알킬, 아릴옥시, 알킬옥시, 헤테로원자 및/또는 헤테로시클로 치환될 수 있으며, R4 및 R5, 또는 R6 및 R7, 또는 R8 및 R9는 함께 고리를 형성할 수 있거나, 또는 화학식 -[Xi]k-H의 기이고,
R1 및 R2는 서로 독립적으로 C1-C4 알킬이며,
k는 1 내지 50의 수이고,
Xi는 각각의 i = 1 내지 k에 대해, -CH2-CH2-O-, -CH2-CH2-N(H)-, -CH2-CH2-CH2-N(H)-, -CH2-CH(NH2)-, -CH2-CH(NHCHO)-, -CH2-CH(CH3)-O-, -CH(CH3)-CH2-O-, -CH2-C(CH3)2-O-, -C(CH3)2-CH2-O-, -CH2-CH2-CH2-O-, -CH2-CH2-CH2-CH2-O-, -CH2-CHVin-O-, -CHVin-CH2-O-, -CH2-CHPh-O- 및 -CHPh-CH2-O-로 이루어진 군에서 서로 독립적으로 선택될 수 있으며, 이때, Ph는 페닐이고, Vin은 비닐이다.
본 발명은 또한 c) 우레탄기를 함유하는 알코올(C)을 1종 이상의 하기 화학식 II의 1,3,5-트리아진 카바메이트(D)와 반응시킨 후, d) 필요에 따라, 상기 c)의 반응 혼합물을 정제하여, 화학식 I의 1,3,5-트리아진 유도체(F)를 제조하는 방법을 제공한다:
상기 화학식에서,
Z3은 -NH2 또는 -NH-COOR1이고,
Z4는 -NH2 또는 -NH-COOR2이며,
R1 및 R2는 상기 정의한 바와 같고,
R3은 C1-C4 알킬이다.
본 발명은 또한 우레탄기를 함유하는 알코올(C)을 2,4,6-트리이소시아네이토-1,3,5-트리아진과 반응시켜, 이소시아네이트기를 함유하며 Z1과 Z2 기 중 하나 이상이 이소시아네이트기(-NCO)인 화학식 I의 화합물(F)을 제조하는 방법을 제공한다.
본 발명의 목적에 적합한 우레탄기는 O-치환 및 N-비치환, 단일치환 또는 이중치환된 구조 단위의 화학식 >N-C(=O)-O-이다.
우레탄기를 함유하는 알코올(C)은, 1개 이상의 우레탄기, 바람직하게는 1 내지 10개, 보다 바람직하게는 1 내지 5개, 매우 바람직하게는 1 또는 2개, 특히 1개의 우레탄기를 함유하고, 1개 이상의 히드록실기(-OH), 바람직하게는 1 내지 10개, 보다 바람직하게는 1 내지 6개, 매우 바람직하게는 1 내지 3개, 특히 1 또는 2개, 특별히 1개의 히드록실기를 함유하는 화합물이다.
바람직한 우레탄기를 함유하는 알코올(C)은, 105 내지 800,000 g/mol, 바람직하게는 120 내지 25,000, 보다 바람직하게는 200 내지 5,000, 매우 바람직하게는 400 내지 4,500 g/mol의 평균 몰 중량을 가진다.
특히 바람직한 우레탄기를 함유하는 알코올(C)은, a) 아민(A)을 카보네이트(B)와 반응시키고, b) 필요에 따라, 상기 a)의 반응 혼합물을 정제하여 얻을 수 있는 것이다.
본 발명에서 아민은 암모니아, 1차 또는 2차 아민이며; 카보네이트는 구조 단위 -O-C(=O)-O-를 함유하는, O,O'-이중치환, 시클릭 또는 개방쇄 카보네이트이다.
특별히 바람직한 우레탄기를 함유하는 알코올(C)은, 하기 반응식 III에 따른 반응으로 얻을 수 있는 것이다:
상기 반응식에서,
R4, R5, R6, R7, R8, R9, Y1, Y2 및 Y3은 상기 정의된 바와 같다.
2개의 라디칼 Z1과 Z2 중 하나 이상이 Z1의 경우 -NH-COOR1, -NH-COO-Y1-O-CO- NR6R7 및 -NCO, Z2의 경우 -NH-COOR2, -NH-COO-Y2-O-CO-NR8R9 및 -NCO로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하며;
2개의 라디칼 Z1과 Z2 중 하나 이상이 Z1의 경우 -NH-COOR1 및 -NH-COO-Y1-O-CO-NR6R7, Z2의 경우 -NH-COOR2 및 -NH-COO-Y2-O-CO-NR8R9로 이루어진 군에서 선택되는 것이 보다 바람직하고;
2개의 라디칼 Z1과 Z2 중 하나 이상이 Z1의 경우 -NH-COO-Y1-O-CO-NR6R7, Z2의 경우 -NH-COO-Y2-O-CO-NR8R9인 것이 매우 바람직하며;
2개의 라디칼이 Z1의 경우 -NH-COO-Y1-O-CO-NR6R7, Z2의 경우 -NH-COO-Y2-O-CO-NR8R9인 것이 특히 바람직하다.
R4, R5, R6, R7, R8 및 R9는 바람직하게는 서로 독립적으로 수소, C1-C12 알킬, C5-C6 시클로알킬 또는 화학식 -[Xi]k-H의 기이며; R4, R5, R6, R7, R8 및 R9는 보다 바람직하게는 서로 독립적으로 수소, C1-C4 알킬, C5-C6 시클로알킬 또는 화학식 -[Xi]k-H의 기이고; 매우 바람직하게는 수소, C1-C4 알킬 또는 화학식 -[Xi]k-H의 기이다. 각각의 라디칼 R4와 R5 또는 R6과 R7 또는 R8과 R9 중 하나가 수소이며, 다른 하나는 C1-C4 알킬 또는 화학식 -[Xi]k-H의 기인 것이 특히 바람직하며, 각각의 경우 모두 수소인 것이 특히 바람직하다.
Y1, Y2 및 Y3은 서로 독립적으로, 바람직하게는 C2-C10 알킬렌, 보다 바람직하게는 C2-C6 알킬렌, 매우 바람직하게는 C2-C4 알킬렌, 특히 C2-C3 알킬렌 및 특별히 C2 알킬렌이며, 언급된 라디칼은 각각의 경우 아릴, 알킬, 아릴옥시, 알킬옥시, 헤테로원자 및/또는 헤테로시클로 치환될 수 있다.
k는 바람직하게는 1 내지 30, 보다 바람직하게는 1 내지 20, 매우 바람직하게는 1 내지 10, 및 특히 1 내지 5이다.
바람직한 Xi는 -CH2-CH2-O-, -CH2-CH2-N(H)-, -CH2-CH2-CH2-N(H)-, -CH2-CH(NH2)-, -CH2-CH(NHCHO)-, -CH2-CH(CH3)-O- 및 -CH(CH3)-CH2-O-이며, -CH2-CH2-O-, -CH2-CH2-N(H)-, -CH2-CH2-CH2-N(H)-, -CH2-CH(CH3)-O- 및 -CH(CH3)-CH2-O-이 특히 바람직하고, -CH2-CH2-O-, -CH2-CH(CH3)-O- 및 -CH(CH3)-CH2-O-이 매우 특히 바람직하다.
R4, R5, R6, R7, R8 및/또는 R9의 예에는, 수소, C1-C4 알킬(본 발명에서는 메틸, 에틸, iso-프로필, n-프로필, n-부틸, iso-부틸, sec-부틸 또는 tert-부틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, n-데실, n-도데실, n-테트라데실, n-헥사데실, n-옥타데실, n-에이코실, 2-에틸헥실, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로옥틸, 시클로도데실, 2-히드록시에틸, 2-히드록시프로필, 1-히드록시프로필, 5-히드록시-3-옥사펜틸, 8-히 드록시-3,6-디옥사옥틸 또는 11-히드록시-3,6,9-트리옥사운데실을 의미함)이 있다.
Y1, Y2 및/또는 Y3의 예에는, 1,2-에틸렌, 1,2-프로필렌, 1,1-디메틸-1,2-에틸렌, 1-히드록시메틸-1,2-에틸렌, 2-히드록시-1,3-프로필렌, 1,3-프로필렌, 1,4-부틸렌, 1,6-헥실렌, 2-메틸-1,3-프로필렌, 2-에틸-1,3-프로필렌, 2,2-디메틸-1,3-프로필렌 및 2,2-디메틸-1,4-부틸렌, 또는 
또는 1,2-, 1,3- 또는 1,4-시클로헥실렌이 있고, 1,2-에틸렌, 1,2-프로필렌, 1,3-프로필렌이 바람직하며, 1,2-에틸렌 및 1,2-프로필렌이 특히 바람직하고, 1,2-에틸렌이 매우 특히 바람직하다.
R1, R2 및 R3은 각각의 경우에 서로 독립적으로 메틸, 에틸, iso-프로필, n-프로필, n-부틸, iso-부틸, sec-부틸, tert-부틸이고; 메틸, 에틸 및 n-부틸이 바람직하며, 메틸 및 n-부틸이 특별히 바람직하고, 메틸이 특히 바람직하다.
라디칼 R1, R2 및 R3은 동일하거나 상이할 수 있으며; 바람직하게는 2개 이하의 상이한 라디칼을 포함한다.
예시적인 아민(A)에는, 암모니아, 메틸아민, 디메틸아민, 에틸아민, 디에틸아민, iso-프로필아민, 디iso-프로필아민, n-부틸아민, 디-n-부틸아민, tert-부틸아민, 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 프로판올아민, 디프로판올아민, 피페리딘, 피페라진, 피롤리딘, 시클로펜틸아민, 시클로헥실아민, 아닐린, 에틸렌 디아민, 디에틸렌트리아민, 트리에틸렌테트라민, 테트라에틸렌펜타민 및 폴리에틸렌이민(중량 평균 분자량 Mw이 200 내지 25,000 g/mol, 바람직하게는 400 내지 8,000, 보다 바람직하게는 750 내지 5,000, 매우 바람직하게는 800 내지 3,000 g/mol임)이 있다.
또한, 아민(A)은 예를 들어, 수소화된 폴리아크릴로니트릴, 아미노기를 함유한 직쇄형, 분지형 또는 수지형(dendritic) 중합체, 또는 적어도 부분적으로 가수분해된 폴리-N-비닐포름아미드일 수 있다.
아미노기를 함유한 직쇄형 중합체에는, 예를 들어, 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 혼합된 폴리알킬렌 산화물, 폴리-1,3-프로판디올, 폴리-THF 또는 알콕실화 폴리올 또는 모노올(1개 이상의 말단 히드록실기가 아미노기로 대체됨), 및 아미노-작용성 폴리이소부텐이 있으며, 각각의 경우에 중량 평균 분자량 Mw이 200 내지 25,000 g/mol, 바람직하게는 400 내지 8,000, 보다 바람직하게는 750 내지 5,000, 매우 바람직하게는 800 내지 3,000 g/mol이다. 이의 예로는 Jeffamine®(Huntsman Corp., Houston)이 있다.
아미노기를 함유한 분지형 중합체에 대해서는, 예를 들어, WO 93/14147의 2페이지 3행 내지 6페이지 14행(이의 제법 또한 기술되어 있음), WO 95/02008 및 WO 97/23514에 기술되어 있으며, 이러한 유형의 분지형 중합체의 제법에 대해서는 WO 95/20619에 기술되어 있고, 폴리에틸렌 글리콜-폴리에틸렌이민 블록 중합체에 대해서는 문헌[Biomacromolecules, 2002, 3, 926-936]에 기술되어 있다.
바람직한 분지형 중합체로는, 예를 들어, 아크릴로니트릴의 마이클(Michael) 첨가 반응과 니트릴기의 수소화 반응을 교대로 수행하여, 1,4-디아미노부탄으로부 터 얻을 수 있는 덴드리머(dendrimer)가 있으며, 이러한 덴드리머는 1세대(Astramol® Am-4, DSM, Netherlands, CAS No. [120239-63-6]), 2세대(Astramol® Am-8, DSM, Netherlands, CAS No. [154487-83-9]), 3세대(Astramol® Am-16, CAS No. [154487-85-1]), 4세대(Astramol® Am-32, CAS No. [163611-04-9]) 또는 5세대(Astramol® Am-64, CAS No. [163611-05-0])가 있다.
적어도 부분적으로 가수분해된 폴리-N-비닐포름아미드에 대해서는 EP B1 71 050의 1페이지 31행 내지 4페이지 54행에 기술되어 있다. K 값(Fikentscher에 따라, 25℃에서 0.5% 중량 강도의 수성 염화나트륨 중에서 측정)이 10 내지 110, 특히 바람직하게는 K 값이 30 내지 80이고, 분할도(degree of cleavage)(포밀기의 가수분해도)가 10 내지 100 mol%, 바람직하게는 10 내지 80, 보다 바람직하게는 20 내지 60, 매우 바람직하게는 30 내지 50 mol%인, 폴리-N-비닐포름아미드가 바람직하다. 언급한 아민 중에서, 1차 아민 및 암모니아가 바람직하며, 암모니아가 아민으로 특히 바람직하다.
예시적인 카보네이트(B)에는, 디메틸 카보네이트, 디에틸 카보네이트, 디-n-프로필 카보네이트, 디이소프로필 카보네이트, 디-n-부틸 카보네이트, 1,2-에틸렌 카보네이트, 1,3-프로필렌 카보네이트 및 1,2-프로필렌 카보네이트이 있으며, 디메틸 카보네이트, 디-n-부틸 카보네이트, 1,2-에틸렌 카보네이트, 1,3-프로필렌 카보네이트 및 1,2-프로필렌 카보네이트가 바람직하고, 1,2-에틸렌 카보네이트, 1,3-프로필렌 카보네이트 및 1,2-프로필렌 카보네이트가 특히 바람직하다.
아민(A)의 카보네이트(B)와의 반응은, 예를 들어, US 4,820,830의 4번째 컬 럼 44행 내지 5번째 컬럼 9행에 공지된 바와 같이 통상적인 것이며, 어떠한 제한이 있는 것은 아니다.
전형적으로, 아민(A)과 카보네이트(B)는 0.7 내지 1.2 mol의 아민 : 1 mol의 카보네이트, 바람직하게는 0.8-1.2 : 1, 보다 바람직하게는 0.9-1.1 : 1, 매우 바람직하게는 0.95-1.1 : 1, 특히 1 : 1 mol/mol의 화학량론비로 서로 반응한다.
상기 반응은 일반적으로 0 내지 120℃, 특히 20 내지 100℃, 매우 바람직하게는 30 내지 80℃, 매우 특히 바람직하게는 40 내지 80℃의 온도에서 일어난다.
상기 반응은 일반적으로 12시간 이내, 바람직하게는 15분 내지 10시간 이내, 보다 바람직하게는 30분 내지 8시간 이내, 매우 바람직하게는 45분 내지 6시간, 특히 1 내지 4시간 이내에 걸쳐 일어난다.
상기 반응은 용매 없이, 또는 용매의 존재하에, 예를 들어, 알코올, 에테르, 케톤, 탄화수소 또는 물의 존재하에 일어날 수 있다. 용매 없이 수행되는 것이 바람직하다.
a)에서 얻은 반응 혼합물은 필요에 따라 추가적인 단계 b)에서, 예를 들어, 여과, 증류, 정류, 크로마토그래피, 이온교환처리, 흡착제, 중성, 산성 및/또는 알칼리성 스크러빙(scrubbing), 스트립핑(stripping) 또는 결정화에 의해, 정제될 수 있다.
본 발명의 한 바람직한 구체예에서는,
a) 1차 아민 또는, 보다 바람직하게는, 암모니아를 카보네이트(B)와 0 내지 120℃의 온도에서, 필요한 경우 과대기압하에 반응시키는 단계,
b) 필요한 경우 상기 a)의 반응 혼합물을 정제하는 단계,
c) 상기 a) 또는 b)의 반응 혼합물을 1종 이상의 1,3,5-트리아진 카바메이트(D) 또는 2,4,6-트리이소시아네이토-1,3,5-트리아진과 반응시키는 단계, 및
d) 필요한 경우 상기 c)의 반응 혼합물을 정제하는 단계
에 의해 얻을 수 있는 카바메이트-작용성 1,3,5-트리아진 유도체를 제공한다.
상기 단계 c)에서, 우레탄기를 함유하는 알코올(C)과 1종 이상의 1,3,5-트리아진 유도체(D) 또는 2,4,6-트리이소시아네이토-1,3,5-트리아진의 반응은 필요한 경우 촉매(E)의 존재하에 일어난다.
특히 바람직한 화합물(C)은 2-히드록시에틸 카바메이트(카밤산 2-히드록시에틸 에스테르), 2-히드록시프로필 카바메이트, 2-히드록시-1-메틸에틸 카바메이트, 및 3-히드록시프로필 카바메이트이다.
바람직한 1,3,5-트리아진 카바메이트(D)는 메틸-1,3,5-트리아진 카바메이트, 에틸-1,3,5-트리아진 카바메이트, n-부틸-1,3,5-트리아진 카바메이트 또는 혼합된 메틸/n-부틸-1,3,5-트리아진 카바메이트이다.
화학식 I의 화합물(F)은 화합물(D)과 우레탄기를 함유하는 알코올(C)의 순수한 열 반응에 의해 또는, 바람직하게는 1종 이상의 촉매(E)에 의해 촉매화되는 촉매화 반응에 의해 제조될 수 있다.
열 반응의 경우, 반응은 140℃ 이하의 온도, 바람직하게는 130℃ 이하의 온도에서 수행된다.
촉매화 반응에서의 온도는 순수한 열 반응에서의 온도보다 낮기 때문에, 촉매화 반응의 경우에 일반적으로 보다 바람직한 색채 수(color number)를 얻을 수 있다.
화학식 III의 화합물(D)에서 라디칼 R1-R3은 각각의 경우에 서로 독립적으로 알코올 R1OH, R2OH 및 R3OH에서 유래되며, 이들의 대기압하의 끓는점은 120℃ 이하, 바람직하게는 100℃ 이하, 보다 바람직하게는 80℃ 이하, 매우 바람직하게는 70℃ 이하이다.
가장 낮은 온도에서 끓는 알코올(C)의 끓는점이 알코올 R1OH, R2OH 및 R3OH 중 가장 높은 온도에서 끓는 알코올과 20℃ 이상, 바람직하게는 40℃ 이상, 보다 바람직하게는 60℃ 이상 차이가 나는, 우레탄기를 함유하는 알코올(C)이 본 발명에서 특히 바람직하다.
촉매화 반응의 경우, 본 발명에 따른 촉매(E)는 주석 화합물, 세슘 염, 알칼리 금속 카보네이트 및 3차 아민으로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하다. 추가적으로, 촉매로서, 알콕시드(예를 들어, C1-C4 알킬 알코올의 나트륨 또는 칼륨 알콕시드, 바람직하게는 나트륨 및 칼륨 메톡시드 및 에톡시드), 히드록시드(예를 들어, NaOH, KOH, Ca(OH)2), 카복실레이트(예를 들어, C1-C4 알킬카르복실산의 나트륨 또는 칼륨 염, 또는 ClCH2COONa), 산화물(예를 들어, CaO, MgO, ZnO, Tl2O3 , PbO), 포스핀(예를 들어, PPh3), 아연 염(ZnCl2), 및 이온 교환제(강 알칼리 또는 약 알칼리성 음이온 교환제, 예를 들어, DOWEX® MSA-1)를 사용할 수도 있다.
주석 화합물에는 모든 유기금속 주석 화합물이 포함되며, 바람직하게는 주석(II) n-옥타노에이트, 주석(II) 2-에틸헥사노에이트, 주석(II) 라우레이트, 디부틸틴 옥시드, 디부틸틴 디클로라이드, 디부틸틴 디아세테이트, 디부틸틴 디라우레이트, 디부틸틴 디말레에이트 또는 디옥틸틴 디아세테이트, 보다 바람직하게는 주석(II) n-옥타노에이트, 주석(II) 2-에틸헥사노에이트, 주석(II) 라우레이트, 디부틸틴 옥시드, 디부틸틴 디아세테이트, 디부틸틴 디라우레이트, 매우 바람직하게는 디부틸틴 옥시드, 디부틸틴 디아세테이트, 디부틸틴 디라우레이트, 특히 디부틸틴 디라우레이트가 있다.
그러나, 주석 화합물은 독소가 있을 수 있으므로, 특히 반응 혼합물에 잔존하는 경우 본 발명에 바람직하지 않다. 대조적으로, 세슘 염과 알칼리 금속 카보네이트는 문제가 되지 않는다.
바람직한 세슘 염은 다음과 같은 음이온을 함유하는 것이다: F-, Cl-, ClO-, ClO3 -, ClO4 -, Br-, I-, JO3 -, CN-, OCN-, NO2 -, NO3 -, HCO3 -, CO3 2 -, S2 -, SH-, HSO3 -, SO3 2-, HSO4 -, SO4 2 -, S2O2 2 -, S2O4 2 -, S2O5 2 -, S2O6 2 -, S2O7 2 -, S2O8 2 -, H2PO2 -, H2PO4 -, HPO4 2 -, PO4 3-, P2O7 4 -, (OCmH2m +1)-, (CmH2m -1O2)-, (CmH2m -3O2)-, 및 (Cm+1H2m -2O4)2-(이때, m은 1 내지 20을 의미함).
음이온이 화학식 (CmH2m -1O2)- 및 (Cm+1H2m -2O4)2-(이때, m은 1 내지 20임)인 세슘 카복실레이트가 특히 바람직하다. 화학식 (CmH2m -1O2)-(이때, m은 1 내지 20임)의 모노카복실레이트 음이온을 함유하는 세슘 염이 특히 바람직하다. 포르메이트, 아세테이트, 프로피오네이트, 헥사노에이트, 및 2-에틸헥사노에이트가 특히 바람직하며; 세슘 아세테이트가 특히 바람직하다.
세슘 염은 고체 형태로 또는 용해된 형태로 배치(batch)에 첨가할 수 있다. 적합한 용매에는, 극성, 비양자성 용매 및 양자성 용매가 포함된다. 물에 추가하여 알코올을 사용하는 것이 특히 적합하며; 폴리올, 예를 들어, 에탄디올, 프로판디올 또는 부탄디올 및 글리콜 에테르가 특히 적합하다.
반응 매질 중의 세슘 염의 용해도를 증가시키기 위해, 필요한 경우 상전이 촉매와 함께 사용할 수도 있다. 적합한 상전이 촉매의 예에는, 크라운 에테르(crown ether), 예를 들어, 18-크라운-6 또는 테트라알킬암모늄 염, 예를 들어, 테트라부틸암모늄 브로마이드가 포함된다.
알칼리 금속 카보네이트에는 예를 들어, Li2CO3, Na2CO3 및 K2CO3가 있으며, 또한 수소카보네이트 LiHCO3, NaHCO3 및 KHCO3가 있고, Na2CO3 및 K2CO3가 바람직하며, K2CO3가 특히 바람직하다.
3차 아민에는, 예를 들어, 트리옥틸아민, 트리도데실아민, 트리벤질아민, N, N,N',N'-테트라메틸에틸렌디아민, 1-메틸피롤, 피리딘, 4-디메틸아미노피리딘, 피 콜린, N,N'-디메틸피페라진, N-메틸모르폴린, N-메틸피페리딘, N-에틸피페리딘, N,N-디메틸아닐린, N,N-디메틸벤질아민, N-메틸이미다졸, 1,4-디아자비시클로[2.2.2]옥탄, 1,5-디아자비시클로[4.3.0]논-5-엔 또는 1,8-디아자비시클로[5.4.0]운데스-7-엔이 있다.
바람직한 촉매는 세슘 염 및 알칼리 금속 카보네이트이며, 세슘 염이 특히 바람직하다.
촉매는 시작 화합물(D)에 대해, 일반적으로 0.001 내지 0.3 mol%, 바람직하게는 0.005 내지 0.25 mol%, 보다 바람직하게는 0.01 내지 0.2 mol%, 매우 바람직하게는 0.02 내지 0.1 mol%의 양으로 사용한다.
상기 반응은 본 발명에 따라 40℃ 이상, 바람직하게는 50℃ 이상, 보다 바람직하게는 60℃ 이상, 매우 바람직하게는 70℃ 이상의 온도에서 수행한다.
상기 반응 온도는 분리되어질 알코올 R1OH, R2OH 또는 R3OH의 끓는점보다 높은 것이 바람직하다.
순수한 열 반응의 경우, 온도의 상한은 일반적으로 120℃ 이하, 바람직하게는 110℃ 이하이다.
촉매화 반응의 이점은, 촉매의 첨가로 인해, 동일하거나 더 짧은 반응 시간 동안, 적어도 동일한 전환률로, 다른 것은 동일한 조건하에서, 비촉매화 반응과 비교시, 10℃ 이상, 바람직하게는 15℃ 이상, 보다 바람직하게는 20℃ 이상 낮은 온도에서 반응이 수행될 수 있다는 것이다.
반응 시간은 기질에 따라 상이하나, 15분 내지 12시간, 바람직하게는 30분 내지 10시간, 보다 바람직하게는 45분 내지 8시간, 매우 바람직하게는 1 내지 7시간일 수 있다.
(D)로 전환되는 카바메이트기에 대해 사용된 알코올(C)의 화학량론비는 일반적으로 0.5-1.5 : 1 mol/mol, 바람직하게는 0.7-1.3 : 1, 보다 바람직하게는 0.8-1.2 : 1, 매우 바람직하게는 0.8-1.1 : 1, 특히 0.9-1 : 1, 특별히 0.95-1.0 : 1 mol/mol이다.
(C)와 (D) 간의 선택된 화학량론비에 따라, 반응 혼합물은 바람직하게는 Z1 및 Z2 기 중 하나 이상이, 보다 바람직하게는 Z1 및 Z2 기 모두가 -NH-COO-Y1-O-CO-NR6R7 또는/및 -NH-COO-Y2-O-CO-NR8R9인, 화학식 I의 1,3,5-트리아진 유도체의 상이한 분획을 가진다.
상기 반응은 벌크 중에서 또는 적합한 용매, 즉, 1,3,5-트리아진 카바메이트 또는 2,4,6-트리이소시아네이토-1,3,5-트리아진과 반응하지 않는 용매 중에서 일어날 수 있다. 이러한 알코올의 가능한 예에는, 아세톤, 아세틸아세톤, 에틸 아세토아세테이트, 에틸 아세테이트, 부틸 아세테이트, 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 에틸렌 글리콜 디에틸 에테르, 에틸렌 글리콜 디-n-부틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 디에틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 디-n-부틸 에테르, C1-C4 알킬렌 카보네이트가 포함되며, 특별히 프로필렌 카보네이트, THF, 디옥산, 디메틸포름아미드, 디메틸 술폭시드, N-메틸피롤리돈, 1,3-디옥솔란, iso-부틸 메틸 케톤, 에틸 메틸 케톤, 디에틸 에테르, tert-부틸 메틸 에테르, tert-부틸 에틸 에테르, n-펜탄, n-헥산, n-헵탄, 시클로헥산, 메틸시클로헥산, 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 파라핀, 나프타, 미네랄오일 또는 석유 에테르 분획이 있다.
반응이 벌크 중에서 수행되는 것이 바람직하다.
언급한 반응으로 얻어진 전환률은 일반적으로 20% 이상, 바람직하게는 30% 이상, 보다 바람직하게는 40% 이상, 매우 바람직하게는 60% 이상이다.
상기 반응은 반응 조건하에서 활성을 가지지 않는 가스 또는 가스 혼합물 중에서, 예를 들어, 10 부피% 미만, 바람직하게는 8 부피% 미만, 보다 바람직하게는 7 부피% 미만의 산소 함량을 가지는 가스 중에서 수행할 수 있으며, 질소, 아르곤, 헬륨, 질소/희가스 혼합물, 이산화탄소 또는 일산화탄소가 바람직하며, 질소가 특히 바람직하다.
본 발명의 한 바람직한 구체예에서, 유리된 저급 알코올 R1OH, R2OH 및 R3OH은 반응 평형화가 생성물에 유리하게 전이됨에 따라 적절히 분리되어 나온다.
저급 알코올 R1OH, R2OH 또는 R3OH는, 예를 들어, 증류, 스트립핑, 감압, 공비 제거, 흡착, 투과증발, 및 막을 통한 확산에 의해 분리될 수 있다.
필요한 경우 감압하에 증류 제거를 하는 것이 바람직하며, 필요한 경우, 보조적으로 반응 조건하에서 활성을 가지지 않는 가스로 스트립핑할 수 있다.
스트립핑을 위해, 반응 조건하에서 활성을 가지지 않는 가스 또는 가스 혼합 물을, 예를 들어, 그 안에 버블링 시킴으로써 반응 혼합물에 관통시킨다.
흡착은 예를 들어, 분자체(구멍 크기가 예를 들어, 약 3-10 옹스트롱)로 수행할 수 있다. 확산은 예를 들어, 적절한 반투과성 막으로 수행할 수 있다.
본 발명에 따른 반응은 연속식, 배치식, 또는 반배치식으로 수행할 수 있으며, 배치식 또는 반배치식 반응이 바람직하다.
이러한 목적을 위해, 일반적으로 화학식 D의 시작 물질을 초기 충전 물질로 도입하며, 소정의 반응 온도에서 수행한다.
소정의 반응 온도에 도달하기 이전 또는 이후에, 필요한 경우, 촉매(E)의 적어도 일부를 첨가할 수 있으며, 알코올(C)은 전체, 일부 또는 연속적으로 첨가할 수 있다. 촉매를 다 첨가하지 않은 경우, 일부는 나중에 첨가해야 할 것이다.
반응 과정 동안 반응 온도는, 반응 시작 온도와 비교하여, 예를 들어, 10℃ 이상, 바람직하게는 15℃ 이상, 보다 바람직하게는 20℃ 이상 상승하는 것이 바람직할 수 있다.
반응 과정은 유리된 알코올 R1OH, R2OH 및 R3OH의 양을 모니터링하고, 소정의 전환률에서 반응을 종결시킴으로써 모니터링될 수 있다.
반응은 예를 들어, 시스템을 냉각시키거나, 또는 용매로 직접 냉각시킴으로써, 종결될 수 있다.
반응은 예를 들어, 교반, 노즐을 통한 도입, 또는 펌프 순환을 통해 혼합이 일어날 수 있는, 후방혼합이 되는 반응 탱크 내에서 수행되는 것이 바람직하다.
온도 조절은 반응기 벽에 의해, 또는 펌프 순환 내에 위치하는 열 교환기에 의해 일어날 수 있다.
유리된 저급 알코올 R1OH, R2OH 또는 R3OH가 증류 및/또는 스트립핑에 의해 분리되는 경우, 충전 컬럼 또는 트레이 컬럼(이론적으로 2 내지 10개의 플레이트이면 일반적으로 충분함)을 반응기에 장착할 수 있다.
저급 알코올의 분리를 보조하기 위해, 약간의 진공을 가하는 것도 가능하며; 예를 들어, 반응을 200 hPa 내지 대기압, 바람직하게는 300 hPa 내지 대기압, 보다 바람직하게는 500 hPa 내지 대기압, 매우 바람직하게는 800 hPa 내지 대기압, 특히 대기압에서 수행할 수 있다.
반응 종결 후, 단계 d)의 반응 혼합물을 세척 및/또는 탈색처리할 수 있다.
세척을 위해, 반응 혼합물을 세척 액체, 예를 들어, 물 또는 5-30%, 바람직하게는 5-20%, 보다 바람직하게는 5-15% 중량 강도의 염화나트륨, 염화칼륨, 염화암모늄, 황산나트륨 또는 황산암모늄 용액으로, 바람직하게는 물 또는 염화나트륨 용액으로, 세척기에서 처리한다.
세척은, 예를 들어, 교반 탱크 또는 종래의 기타 기기, 예를 들어, 컬럼 또는 혼합기/세틀러(settler) 기기에서 수행할 수 있다.
필요한 경우 반응 혼합물을, 예를 들어, 활성탄 또는 금속 산화물, 예를 들어, 산화알루미늄, 산화규소, 산화마그네슘, 산화지르코늄, 산화붕소 또는 이들의 혼합물로, 예를 들어, 0.1 내지 50 중량%의 양으로, 바람직하게는 0.5 내지 25 중 량%, 보다 바람직하게는 1 내지 10 중량%의 양으로, 예를 들어, 10 내지 100℃, 바람직하게는 20 내지 80℃, 보다 바람직하게는 30 내지 60℃의 온도에서 처리하여 탈색처리할 수 있다.
이러한 처리는 탈색제의 분말 또는 과립을 반응 혼합물에 첨가한 후 여과하거나, 또는 반응 혼합물을 소정의 적합한 형태의 탈색제 층에 통과시킴으로써 수행될 수 있다.
일반적으로, 언급한 반응 조건하에서 얻을 수 있는 반응 혼합물의 조성은 다음과 같다:
- Z1 및 Z2 기 모두가 -NH-COO-Y1-O-CO-NR6R7 또는 -NH-COO-Y2-O-CO-NR8R9인 화학식 I의 화합물: 5-80 중량%,
- Z1 및 Z2 기 중 하나가 -NH-COO-Y1-O-CO-NR6R7 또는 -NH-COO-Y2-O-CO-NR8R9인 화학식 I의 화합물: 10-60 중량%,
- Z1 및 Z2 기 모두가 -NH-COO-Y1-O-CO-NR6R7 또는 -NH-COO-Y2-O-CO-NR8R9가 아닌 화학식 I의 화합물: 10-40 중량%,
- 화학식 II의 화합물: 0-20 중량%,
- 우레탄기를 함유하는 알코올(C): 0-10 중량%,
- 필요한 경우, 미량의 알코올 R1OH, R2OH 및 R3OH,
- 필요한 경우, 미량의 촉매(E).
또한, 라디칼 R4 및/또는 R6 및/또는 R8이 수소인 경우, 우레탄기를 함유하는 화학식 III의 알코올이 우레탄기에 위치한 질소 원자를 통해 부착되어 있는 부산물이 소량으로 형성될 수 있으며, 이로써, Z1이 -NH-CO-NR7-O-Y1-OH이고, 및/또는 Z2가 -NH-CO-NR9-O-Y2-OH인 구조, 및/또는 제3의 유레탄기 함유 알코올의 유사체 구조 -NH-CO-NR5-O-Y3-OH가 형성된다.
Z1 및 Z2 기 중 하나 이상이 2,4,6-트리이소시아네이토-1,3,5-트리아진 유래의 NCO인 화합물(I)의 제조는 원칙적으로 화합물(D)로 시작하여 전술한 바와 동일하게 수행할 수 있으나, 다음과 같은 차이점이 존재한다:
2,4,6-트리이소시아네이토-1,3,5-트리아진으로 전환되는 이소시아네이트기에 대해 사용되는 알코올(C)의 화학량론비는, 일반적으로 0.5-1.2 : 1 mol/mol, 바람직하게는 0.7-1.1 : 1, 보다 바람직하게는 0.8-1.1 : 1, 매우 바람직하게는 0.9-1.1 : 1, 특히 0.9-1 : 1, 특별히 0.95-1.0 : 1 mol/mol이다.
일반적으로 반응은 5 내지 100℃, 바람직하게는 20 내지 90℃, 보다 바람직하게는 40 내지 80℃, 특히 60 내지 80℃의 온도에서 수행한다.
이 경우 무수 조건하에 조업하는 것이 바람직하다.
무수 조건이란 반응 시스템의 수분 함량이 5 중량% 이하, 바람직하게는 3 중량% 이하, 보다 바람직하게는 1 중량% 이하인 것을 의미한다.
디이소시아네이트의 반응을 가속화시키기 위해, 통상적인 촉매를 사용하는 것이 가능하다. 이 목적에 적합한 촉매에는, 폴리우레탄 화학 분야에 통상 사용되는 모든 것이 원칙적으로 포함된다.
예를 들어, 유기 아민, 특히 3차 지방족, 시클로지방족 또는 방향족 아민, 및/또는 루이스(Lewis) 산성 유기금속 화합물이 있다. 적합한 루이스 산성 유기금속 화합물의 예에는, 전술한 주석 화합물, 예를 들어, 유기 카르복실산의 주석(II) 염, 예를 들어, 주석(II) 아세테이트, 주석(II) 옥토에이트, 주석(II) 에틸헥소에이트 및 주석(II) 라우레이트, 및 유기 카르복실산의 디알킬틴(IV) 염, 예를 들어, 디메틸틴 디아세테이트, 디부틸틴 디아세테이트, 디부틸틴 디부티레이트, 디부틸틴 비스(2-에틸헥사노에이트), 디부틸틴 디라우레이트, 디부틸틴 말레에이트, 디옥틸틴 디라우레이트 및 디옥틸틴 디아세테이트가 있다. 금속 착물, 예를 들어, 철, 티타늄, 알루미늄, 지르코늄, 망간, 니켈 및 코발트의 아세틸아세토네이트도 가능하다. 추가적인 금속 촉매에 대해서는, 문헌[Blank et al., Progress in Organic Coatings, 1999, Vol. 35, pages 19-29]에 기술되어 있다.
바람직한 루이스 산성 유기금속 화합물에는, 디메틸틴 디아세테이트, 디부틸틴 디부티레이트, 디부틸틴 비스(2-에틸헥사노에이트), 디부틸틴 디라우레이트, 디옥틸틴 디라우레이트, 지르코늄 아세틸아세토네이트 및 지르코늄 2,2,6,6-테트라메틸-3,5-헵탄디오네이트가 있다.
비스무트(Bismuth) 및 코발트 촉매와, 세슘 염도 촉매로 사용할 수 있다. 적합한 세슘 염으로는 전술한 화합물이 있으며, 세슘 아세테이트가 바람직하다.
화합물(I)에서 이소시아네이트기의 반응성으로 인해, 세척은 일반적으로 생 략된다.
그러나, 필요한 경우, 반응 혼합물에 존재하는 이소시아네이트기의 적어도 일부를 아미노기로 (예를 들어, 물로의 가수분해에 의해) 전환시키거나, 또는 우레탄기로 (예를 들어, 알코올과의 반응에 의해) 전환시키는 것도 가능하며, 또는 이소시아네이트기 화학에 공지된 다른 이소시아네이트기 전환이 수행되는 것도 가능하다.
일반적으로, 언급한 반응 조건하에서 얻을 수 있는 반응 혼합물의 조성은 다음과 같다:
- Z1 및 Z2 기 모두가 NCO인 화학식 I의 화합물: 5-80 중량%,
- Z1 및 Z2 기 중 하나가 NCO인 화학식 I의 화합물: 10-60 중량%,
- Z1 및 Z2 기 모두가 NCO가 아닌 화학식 I의 화합물: 10-40 중량%,
- 2,4,6-트리이소시아네이토-1,3,5-트리아진: 0-20 중량%,
- 우레탄기를 함유하는 알코올(C): 0-10 중량%,
- 필요한 경우, 미량의 촉매(E).
이때 전술한 바와 동일한 부산물이 존재할 수 있다.
반응 종결 이후, c)에서 얻은 반응 혼합물은 추가적인 정제 없이 사용하거나, 필요한 경우 단계 d)에서 추가적으로 정제될 수 있다.
d) c)에서 얻은 반응 혼합물은 전술한 바와 같이, 여과, 증류, 정류, 크로마토그래피, 이온교환처리, 흡착제, 중성, 산성 및/또는 알칼리성 세척, 스트립핑 또 는 결정화에 의해, 정제될 수 있다.
c) 및/또는 d)에서 얻어진 1,3,5-트리아진 유도체는, 코팅 조성물용 결합제, 바람직하게는 이중-경화(dual-cure) 결합제에서 공단량체(comonomer)로 바람직하게 사용될 수 있다.
이로써 얻어진 코팅은, 예를 들어, 종래의 트리스(알콕시카르보닐아미노)트리아진, 멜라민 수지 또는 카바메이트-함유 폴리아크릴레이트와 비교하여, 매우 높은 긁힘 내성, 경도, 화학물질과 산에 대한 내성, 탄성, 뛰어난 용해성 및 접착성(친수성 기재는 물론 소수성 기재에도), 낮은 점성 중 하나 이상의 이점을 가진다.
이러한 종류의 코팅 조성물은, 화학식 I의 트리아진 유도체(F)에 추가하여, 하나 이상의 카바메이트-반응기를 함유하는 화합물을 1종 이상 포함한다.
카바메이트와 가교될 수 있는 화합물이 이러한 목적에 적합하다. 이러한 종류의 반응기에는, 아미노 수지 가교결합제, 예를 들어, 포름알데히드와 아민과의 에스테르화 반응 생성물, 예를 들어, 멜라민, 우레아 등, 페놀/포름알데히드 부가물, 실록산 또는 실란기, 및 무수물 상의, 활성 메틸올 또는 알킬알콕시기, 특히 메틸알콕시기가 포함된다(US 5,770,650에 기술됨).
기술적으로 보급되고 공지된 바람직한 아미노 수지 중에서, 우레아 수지 및 멜라민 수지, 예를 들어, 우레아-포름알데히드 수지, 멜라민-포름알데히드 수지, 멜라민-페놀-포름알데히드 수지 또는 멜라민-우레아-포름알데히드 수지를 사용하는 것이 특히 바람직하다.
적합한 우레아 수지는 우레아를 알데히드와 반응시켜 얻을 수 있는 것으로, 필요한 경우 변형될 수 있는 것이다.
적합한 우레아에는, 우레아, N-치환된 우레아 또는 N,N'-이중치환된 우레아, 예를 들어, N-메틸우레아, N-페닐우레아, N,N'-디메틸우레아, 헥사메틸렌디우레아, N,N'-디페닐우레아, 1,2-에틸렌디우레아, 1,3-프로필렌디우레아, 디에틸렌트리우레아, 디프로필렌트리우레아, 2-히드록시프로필렌디우레아, 2-이미다졸리디논(에틸렌우레아), 2-옥소헥사히드로피리미딘(프로필렌우레아) 또는 2-옥소-5-히드록시헥사히드로피리미딘(5-히드록시프로필렌우레아)이 있다.
특히 적합한 알데히드에는, 포름알데히드, 아세트알데히드, iso-부티르알데히드 및 글리옥살이 있다.
우레아 수지는 필요한 경우 예를 들어, 단일작용성 또는 다중작용성 알코올, 암모니아 및/또는 아민(양이온적으로 변형된 우레아 수지) 또는 (수소)설피트(음이온적으로 변형된 우레아 수지)와의 반응에 의해, 부분적으로 또는 전체적으로 변형될 수 있으며; 본 발명에 따라 특히 적합한 수지는 알코올-변형된 우레아 수지이다.
변형에 적합한 알코올에는, C1-C6 알코올, 바람직하게는 C1-C4 , 및 특히 메탄올, 에탄올, iso-프로판올, n-프로판올, n-부탄올, iso-부탄올 및 sec-부탄올이 포함된다.
적합한 멜라민 수지는 멜라민을 알데히드와 반응시켜 얻을 수 있는 것으로, 필요한 경우 부분적으로 또는 완전히 변형될 수 있는 것이다.
멜라민-포름알데히드 수지는 멜라민과 알데히드, 예를 들어, 전술한 알데히드, 특히 포름알데히드와의 반응 생성물이다. 필요한 경우, 메틸올기는 전술한 1가 또는 다가 알코올과의 에테르화 반응에 의해 변형된다. 멜라민-포름알데히드 수지도 전술한 바와 같이 아민, 아미노카르복실산 또는 설피트와의 반응에 의해 변형시킬 수 있다.
멜라민과 우레아의 혼합물 또는 멜라민과 페놀의 혼합물에 포름알데히드가 작용하면, 멜라민-우레아-포름알데히드 수지 또는 멜라민-페놀-포름알데히드 수지가 각각 생성되며, 이는 본 발명에 사용할 수 있다.
언급한 아미노 수지는 공지된 방법으로 제조한다.
단량체 또는 중합체 멜라민 수지 및 부분적으로 또는 완전히 알킬화된 멜라민 수지, 우레아 수지, 예를 들어, 메틸올우레아 수지, 예를 들어, 포름알데히드-우레아 수지, 알콕시우레아, 예를 들어, 부틸화 포름알데히드-우레아 수지뿐만 아니라, N-메틸올아크릴아미드 에멀젼, iso-부톡시메틸아크릴아미드 에멀젼, 폴리무수물, 예를 들어, 폴리숙신 무수물, 및 실록산 또는 실란, 예를 들어, 디메틸디메톡시실란을 비롯한, 멜라민-포름알데히드 수지를 예로 언급할 수 있다.
멜라민-포름알데히드 수지 또는 포름알데히드-우레아 수지와 같은 아미노 수지가 특히 바람직하다.
US 5,300,328에 기술된 바와 같이, 1개 이상의 아미노기가 카바메이트기로 치환된 아미노 수지도 바람직하다.
코팅 조성물은 추가적으로 전형적인 코팅 첨가제, 예를 들어, 황산화제, 안 정화제, 활성화제(가속화제), 충전제, 안료, 염료, 정전기 방지제, 내연제, 증점제, 요변제, 표면활성제, 점성 변화제, 가소제 또는 착화제를 포함할 수 있다.
열 후경화를 위한 가속화제로서, 예를 들어, 주석 옥토에이트, 아연 옥토에이트, 디부틸틴 라우레이트 또는 디아자비시클로[2.2.2]옥탄을 사용하는 것이 가능하다.
또한, 광화학적으로 및/또는 열적으로 활성화될 수 있는 1개 이상의 개시제를 첨가할 수 있으며, 이 예로는, 칼륨 퍼옥소디설페이트, 디벤조일 페록시드, 시클로헥사논 페록시드, 디-tert-부틸 페록시드, 아조비스iso부티로니트릴, 시클로-헥실설포닐 아세틸 페록시드, 디iso프로필 퍼카보네이트, tert-부틸 퍼옥토에이트 또는 벤즈-피나콜이 있으며, 또한 예를 들어, 80℃에서 반감기가 100시간 이상인 열 활성화 개시제에는, 예를 들어, 디-t-부틸 페록시드, 쿠멘 히드로페록시드, 디쿠밀 페록시드, t-부틸 페벤조에이트, 실릴화 피나콜(예를 들어, Wacker에서 상표명 ADDID 600으로 시판중), 또는 히드록실-함유 아민 N-옥시드, 예를 들어, 2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-N-옥실, 4-히드록시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-N-옥실 등이 있다.
적합한 개시제의 추가적인 예는, 문헌["Polymer Handbook", 2nd ed., Wiley & Sons, New York]에 개시되어 있다.
유리-라디칼 (공)중합화된 (공)중합체 이외에도, 적합한 증점제에는, 통상적인 유기 및 무기 증점제, 예를 들어, 히드록시메틸셀룰로즈 또는 벤토니트가 포함된다.
착화제로서, 예를 들어, 에틸렌디아민아세트산 및 이의 염, 또한 β-디케톤을 사용하는 것이 가능하다.
적합한 충전제에는, 실리케이트, 예를 들어, 실리콘 테트라클로라이드를 가수분해하여 얻을 수 있는 실리케이트, 예를 들어, Aerosil®(Degussa), 규산성 흙, 활석, 알루미늄 실리케이트, 마그네슘 실리케이트, 칼슘 카보네이트 등이 포함된다.
적합한 안정화제에는, 전형적인 UV 흡착제, 예를 들어, 옥사닐리드, 트리아진 및 벤조트리아졸(후자는 Tinuvin®, Ciba-Spezialitatenchemie) 및 벤조페논이 포함된다. 이들은 단독으로, 또는 적합한 유리-라디칼 스캐빈저, 예를 들어, 입체적으로 가려진 아민, 예를 들어, 2,2,6,6-테트라메틸피페리딘, 2,6-디-tert-부틸피페리딘 또는 이의 유도체, 예를 들어, 비스-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜) 세바케이트와 함께 사용할 수 있다. 안정화제는 본 제제에 존재하는 고형 성분에 대해, 일반적으로 0.1 내지 5.0 중량%의 양으로 사용된다.
본 발명의 1종 이상의 코팅 조성물을 표적 기재에 원하는 두께로 도포하고, 코팅 조성물 중 휘발 성분을 필요한 경우 가열하여 제거하는 방법을 비롯하여, 당업계에 공지된 표준 방법에 의해 기재를 코팅한다. 이러한 조업은 필요한 경우 1번 이상 반복될 수 있다. 기재에 도포하는 과정은 공지된 방식으로, 예를 들어, 분무, 트로웰링(trowelling), 나이프 코팅, 브러싱, 롤링, 롤러 코팅, 또는 플로우(flow) 코팅에 의해 수행될 수 있다. 코팅 두께는 일반적으로 약 3 내지 1000 g/m2, 바람직 하게는 10 내지 200 g/m2의 범위이다.
이렇게 도포된 코팅은 본 발명의 코팅 조성물 또는 코팅 제제의 도포 후, 열 처리가 200℃ 이하, 바람직하게는 180℃ 이하, 보다 바람직하게는 160℃ 이하, 매우 바람직하게는 60 내지 160℃, 특히 60 내지 150℃의 온도에서 일어나도록 경화 처리될 수 있다. 본 발명의 화합물은 또한 코팅 조성물뿐만 아니라, 필름 코팅시 안료 제조에서도, 마이크로캡슐(속이 빈 마이크로캡슐 포함)로 응용될 수 있다.
이하 실시예는 본 발명의 성질을 설명하기 위함이며, 본 발명을 실시예로 한정하려는 것이 아니다.
본 명세서에 달리 언급한바 없으면, 부는 질량부를 의미하는 것으로 이해된다.
실시예 1:
금속 교반기, 열전지, 증류 브리지 및 Dimroth 응축기가 달린, 500 ml의 가지가 4개인 유리 플라스크에, 75 g의 혼합된 메틸/n-부틸 1,3,5-트리아진 카바메이트(0.2 mol), 21 g의 2-히드록시에틸 카바메이트(0.2 mol) 및 96 g의 부틸 아세테이트를 채운다.
오일배쓰를 사용하여 혼합물을 90℃로 가열하면, 투명하고 희미한 노란색을 뛰는 용액이 형성된다. 그 후, 디부틸린 디라우레이트 3방울을 촉매화를 위해 첨가하고, 메탄올, 부탄올 및 부틸 아세테이트의 혼합물을 온화한 질소 스트림하에 16 시간 동안 증류한다.
생성물을 500 ml의 Buchi 비이커 플라스크로 옮기고, 용매를 회전식 증발기에서 100℃, < 1 hPa 압력으로 증류한다.
냉각하여 투명한 노란색을 뛰는 고체를 얻는다. H-NMR은 미량의 유리 2-히드록시에틸 카바메이트도 남아있지 않음을 보여주었다. 가능한 응축 생성물의 통계적 분포가 발견되었다.
실시예 2:
금속 교반기, 열전지, 증류 브리지 및 Dimroth 응축기가 달린, 500 ml의 가지가 4개인 유리 플라스크에, 75 g의 혼합된 메틸/n-부틸 1,3,5-트리아진 카바메이트(0.2 mol), 23.8 g의 2-히드록시프로필 카바메이트(이성질체 혼합물) (0.2 mol) 및 98.8 g의 부틸 아세테이트를 채운다.
오일배쓰를 사용하여 혼합물을 90℃로 가열하면, 투명하고 희미한 노란색을 뛰는 용액이 형성된다. 그 후, 디부틸린 디라우레이트 3방울을 촉매화를 위해 첨가하고, 메탄올, 부탄올 및 부틸 아세테이트의 혼합물을 온화한 질소 스트림하에 16시간 동안 증류한다.
생성물을 500 ml의 Buchi 비이커 플라스크로 옮기고, 용매를 회전식 증발기에서 100℃, < 1 hPa 압력으로 증류한다.
냉각하여 투명한 노란색을 뛰는 고체를 얻는다. H-NMR은 미량의 유리 2-히드록시프로필 카바메이트도 남아있지 않음을 보여주었다. 가능한 응축 생성물의 통계적 분포가 발견되었다.
Claims (10)
- 하기 화학식 I의 1,3,5-트리아진 유도체(F):[화학식 I]
상기 화학식에서,Z1은 -NH2, -NH-COOR1, -NH-COO-Y1-O-CO-NR6R7 또는 -NCO이고,Z2는 -NH2, -NH-COOR2, -NH-COO-Y2-O-CO-NR8R9 또는 -NCO이며,Y1, Y2 및 Y3은 서로 독립적으로 C2-C20 알킬렌, C5-C12 시클로알킬렌이거나, 또는 1개 이상의 산소 및/또는 황 원자 및/또는 1개 이상의 치환되거나 비치환된 이미노기 및/또는 1개 이상의 시클로알킬, -(CO)-, -O(CO)O-, -(NH)(CO)O-, -O(CO)(NH)-, -O(CO)- 또는 -(CO)O기가 개입된 C2-C20 알킬렌이고, 언급된 라디칼은 각각의 경우 아릴, 알킬, 아릴옥시, 알킬옥시, 헤테로원자 및/또는 헤테로시클로 치환될 수 있으며,R4, R5, R6, R7, R8 및 R9는 서로 독립적으로 수소, C1-C18 알킬, 1개 이상의 산소 및/또는 황 원자 및/또는 1개 이상의 치환되거나 비치환된 이미노기가 개입되거나 개입되지 않은 C2-C18 알킬이거나, 또는 C2-C18 알케닐, C6-C12 아릴, C5-C12 시클로알킬 또는 산소, 질소 및/또는 황 원자를 함유하는 5-원 또는 6-원 헤테로시클이고, 언급된 라디칼은 각각의 경우 아릴, 알킬, 아릴옥시, 알킬옥시, 헤테로원자 및/또는 헤테로시클로 치환될 수 있으며, R4 및 R5, 또는 R6 및 R7, 또는 R8 및 R9는 함께 고리를 형성할 수 있거나, 또는 화학식 -[Xi]k-H의 기이고,R1 및 R2는 서로 독립적으로 C1-C4 알킬이며,k는 1 내지 50의 수이고,Xi는 각각의 i = 1 내지 k에 대해, -CH2-CH2-O-, -CH2-CH2-N(H)-, -CH2-CH2-CH2-N(H)-, -CH2-CH(NH2)-, -CH2-CH(NHCHO)-, -CH2-CH(CH3)-O-, -CH(CH3)-CH2-O-, -CH2-C(CH3)2-O-, -C(CH3)2-CH2-O-, -CH2-CH2-CH2-O-, -CH2-CH2-CH2-CH2-O-, -CH2-CHVin-O-, -CHVin-CH2-O-, -CH2-CHPh-O- 및 -CHPh-CH2-O-로 이루어진 군에서 서로 독립적으로 선택될 수 있으며, 이때, Ph는 페닐이고, Vin은 비닐이다. - c) 우레탄기를 함유하는 알코올(C)을 1종 이상의 하기 화학식 II의 1,3,5-트리아진 카바메이트(D)와 반응시킨 후, d) 필요에 따라, 상기 c)의 반응 혼합물을 정제하여, 화학식 I의 1,3,5-트리아진 유도체(F)를 제조하는 방법:[화학식 II]
상기 화학식에서,Z3은 -NH2 또는 -NH-COOR1이고,Z4는 -NH2 또는 -NH-COOR2이며,R1 및 R2는 상기 정의한 바와 같고,R3은 C1-C4 알킬이다. - 우레탄기를 함유하는 알코올(C)을 2,4,6-트리이소시아네이토-1,3,5-트리아진과 반응시켜, 이소시아네이트기를 함유하며 Z1과 Z2 기 중 하나 이상이 이소시아네이트(-NCO)인 화학식 I의 화합물(F)을 제조하는 방법.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 하나의 항에 있어서, 라디칼 R4와 R5 또는 R6과 R7 또는 R8과 R9 중 하나 이상이 수소인 방법 또는 화합물.
- 제6항에 있어서, 라디칼 R4와 R5 또는 R6과 R7 또는 R8과 R9가 수소인 방법 또는 화합물.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 하나의 항에 있어서, 라디칼 Z1과 Z2 중 하나 이상이 Z1의 경우 -NH-COOR1, -NH-COO-Y1-O-CO-NR6R7 및 -NCO, Z2의 경우 -NH-COOR2, -NH-COO-Y2-O-CO-NR8R9 및 -NCO로 이루어진 군에서 선택되는 방법 또는 화합물.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 하나의 항에 있어서, Y1, Y2 및/또는 Y3이 1,2-에틸렌, 1,2-프로필렌, 1,1-디메틸-1,2-에틸렌, 1-히드록시메틸-1,2-에틸렌, 2-히드록시-1,3-프로필렌, 1,3-프로필렌, 1,4-부틸렌, 1,6-헥실렌, 2-메틸-1,3-프로필렌, 2-에틸-1,3-프로필렌, 2,2-디메틸-1,3-프로필렌,또는 1,2-, 1,3- 또는 1,4-시클로헥실렌, 및 2,2-디메틸-1,4-부틸렌으로 이루어진 군에서 선택되는 방법 또는 화합물.
- 제7항에 있어서, Y1, Y2 및/또는 Y3이 1,2-에틸렌, 1,2-프로필렌 및 1,3-프로필렌으로 이루어진 군에서 선택되는 방법 또는 화합물.
- 제1항, 및 제4항 내지 제8항 중 어느 하나의 항의 화학식 I의 트리아진 유도체(F) 1종 이상과, 1개 이상의 카바메이트-반응기를 함유하는 화합물 1종 이상을 포함하는 코팅 조성물.
- 제1항의 화학식 I의 1,3,5-트리아진 유도체의 코팅 조성물 중 결합제로서의 용도.
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