JP4571801B2 - アルコキシカルボニルアミノ−トリアジンの製造法 - Google Patents
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Description
Y1は水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシもしくはハロゲンにより置換されていてもよいフェニル、又は式NR5R6の基を表し、かつ
R1、R2、R3、R4、R5及びR6は互いに無関係に、それぞれ水素か又は式COOXもしくはX(但し、Xは、炭素骨格がエーテル基中の酸素原子1個もしくは2個により中断されていてもよいC1〜C13−アルキルを表す)の基を表すが、
但し、基R1〜R4のうち少なくとも1個は基COOXを表すか、又はY1がNR5R6を表す場合には基R1〜R6のうち少なくとも1個は基COOXを表すという条件付きである]
のアルコキシカルボニルアミノ−トリアジンを、
式II
Y2は水素、C1〜C4−アルキル、アミノ、又は、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシもしくはハロゲンにより置換されていてもよいフェニルを表すが、但し、式IIにおいて、Y2がアミノを表さない場合、基R1〜R4のうち少なくとも1個は水素を表すという条件付きであり、かつ
R1〜R4はそれぞれ上記の意味を有する]のトリアジンと、
炭酸エステルとを、アルコール及び塩基の存在で反応させることによって製造することにおいて、式IIのトリアジンと、ジメチルカーボネート、及び、炭素骨格がエーテル基中の酸素原子1個もしくは2個により中断されていてもよいC2〜C13−アルカノールとを、塩基としてのアルカリ金属メタノラート又はアルカリ土類金属メタノラートの存在で反応させることを特徴とする、式Iのアルコキシカルボニルアミノ−トリアジンの製造が有利に成功することが見出された。
R1〜R6はそれぞれ上記の意味を有するが、但し、これらの基のうち3つはそれぞれ水素であり、これらの基のうち残る3つはそれぞれ式COOX(但し、Xは上記の意味を有する)の基を表すという条件付きである]のアルコキシカルボニルアミノ−トリアジンを製造することは極めて殊に重要である。
メラミン25g(0.2モル)、ブタノール1200ml及びナトリウムメタノラート(メタノール中で30質量%)180.1g(1モル)を温度20℃で装入した。引き続き、減圧下(460ミリバール)で、留出物量が約130mlとなるまで蒸留した。反応混合物を約90℃に加熱し、1分以内でジメチルカーボネート59.5g(0.66モル)と混合した。添加終了後、不均質な反応混合物を約95℃で更に90分間撹拌した。混合物を約30℃に冷却した後、撹拌下に硝酸水溶液(30質量%)210g(1モル)及び水300mlを添加した。水相を分離し、均一な有機層を水各300mlで更に2回洗浄した。有機相の濃縮により50質量%のブタノール性生成物溶液が生じ、この溶液は主に2,4,6−トリス(ブトキシカルボニルアミノ)−1,3,5−トリアジン、2−メトキシカルボニル−アミノ−4,6−ビス(ブトキシカルボニルアミノ)−1,3,5−トリアジン及び2,4−ビス−(メトキシカルボニルアミノ)−6−ブトキシカルボニルアミノ−1,3,5−トリアジンを含有していた(HPLC、1H−及び13C−NMR)。
メラミン25g(0.2モル)、ヘプタノール1872ml及びナトリウムメタノラート(メタノール中で30質量%)180.1g(1モル)を温度20℃で装入した。引き続き、留出物量が約33mlになるまで蒸留した。反応混合物を約90℃で1分以内でジメチルカーボネート59.5g(0.66モル)と混合した。添加終了後、不均質な反応混合物を100℃で更に90分間撹拌した。反応混合物を直接分析することにより、混合物の主成分を、2,4,6−トリス−(ヘプチルオキシカルボニルアミノ)−1,3,5−トリアジン、2−メトキシカルボニルアミノ−4,6−ビス(ヘプチルオキシカルボニルアミノ)−1,3,5−トリアジン及び2,4−ビス(メトキシカルボニルアミノ)−6−ヘプチルオキシカルボニルアミノ−1,3,5−トリアジンであると同定することができた(HPLC、HPLC−MS)。
実施例3を実施例1と同様に行ったが、但しブタノールの代わりにエタノール774mlを使用した。反応混合物を直接分析することにより、混合物の主成分を、2,4,6−トリス(エトキシカルボニル−アミノ)−1,3,5−トリアジン、2−メトキシカルボニルアミノ−4,6−ビス(エトキシカルボニルアミノ)−1,3,5−トリアジン及び2,4−ビス(メトキシカルボニルアミノ)−6−エトキシカルボニルアミノ−1,3,5−トリアジンであると同定することができた(HPLC、HPLC−MS)。
実施例4を実施例1と同様に行ったが、但しブタノールの代わりに2−プロパノール1002mlを使用した。反応混合物を直接分析することにより、混合物の主成分を、2,4,6−トリス(2−プロポキシカルボニルアミノ)−1,3,5−トリアジン,2−メトキシカルボニルアミノ−4,6−ビス(2−プロポキシカルボニルアミノ)−1,3,5−トリアジン及び2,4−ビス(メトキシカルボニルアミノ)−6−(2−プロポキシ)カルボニルアミノ−1,3,5−トリアジンであると同定することができた(HPLC、HPLC−MS)。
実施例5を実施例1と同様に行ったが、但しナトリウムメタノラートの代わりにリチウムメタノラート(メタノール中で10質量%)385gを使用した。反応混合物を直接分析することにより、混合物の主成分を、2,4,6−トリス(ブトキシカルボニルアミノ)−1,3,5−トリアジン、2−メトキシカルボニルアミノ−4,6−ビス(ブトキシカルボニルアミノ)−1,3,5−トリアジン及び2,4−ビス(メトキシカルボニルアミノ)−6−ブトキシカルボニルアミノ−1,3,5−トリアジンであると同定することができた(HPLC、HPLC−MS)。
メラミン25g(0.2モル)、ブタノール300ml、ナトリウムメタノラート(メタノール中で30質量%)115.8g(0.64モル)、ナトリウムメタノラート19.3g(0.36モル)及びジメチルカーボネート59.5g(0.66モル)を20℃で装入した。反応混合物を95℃に加熱し、この温度で約60分間撹拌した。反応混合物を実施例1に記載したように後処理したところ、該反応混合物は主に2,4,6−トリス(ブトキシカルボニルアミノ)−1,3,5−トリアジン、2−メトキシカルボニルアミノ−4,6−ビス(ブトキシカルボニルアミノ)−1,3,5−トリアジン及び2,4−ビス(メトキシカルボニルアミノ)−6−ブトキシカルボニルアミノ−1,3,5−トリアジンを含有していた(HPLC)。
実施例7を実施例6と同様に行ったが、但し圧力約2バールで、反応温度80℃で行った。反応混合物を実施例1に記載したように後処理したところ、該反応混合物は主に2,4,6−トリス(ブトキシカルボニルアミノ)−1,3,5−トリアジン,2−メトキシカルボニルアミノ−4,6−ビス(ブトキシカルボニルアミノ)−1,3,5−トリアジン及び2,4−ビス(メトキシカルボニルアミノ)−6−ブトキシカルボニルアミノ−1,3,5−トリアジンを含有していた(HPLC)。
メラミン50g(0.4モル)、ブタノール134ml、ナトリウムメタノラート(固体)151.3g(2.8モル)及びジメチルカーボネート144g(1.6モル)を温度20℃で混練反応器(リスト(List)反応器)中に充填した。引き続き、反応混合物を75℃で1時間混練した。反応混合物を直接分析することにより、混合物の主成分を、2,4,6−トリス(メトキシカルボニルアミノ)−1,3,5−トリアジン、2−ブトキシカルボニルアミノ−4,6−ビス(メトキシカルボニルアミノ)−1,3,5−トリアジン及び2,4−ビス(ブトキシカルボニルアミノ)−6−メトキシカルボニルアミノ−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス(ブトキシカルボニルアミノ)−1,3,5−トリアジンであると同定することができた(HPLC、HPLC−MS)。
メラミン25.2g(0.2モル)、ブタノール1200ml、ナトリウムメタノラート(固体)75.6g(1.4モル)及びジメチルカーボネート72.06g(0.8モル)を温度20℃で装入した。引き続き、反応混合物を約70℃に加熱し、約70℃で更に90分間撹拌した。混合物を約30℃に冷却した後、撹拌下に硝酸水溶液(30質量%)294g(1.4モル)及び水300mlを添加した。水相を分離し、均一な有機層を水各300mlで更に2回洗浄した。有機相の濃縮により50質量%のブタノール性生成物溶液が生じ、この溶液は主に2,4,6−トリス(ブトキシカルボニルアミノ)−1,3,5−トリアジン、2−メトキシカルボニルアミノ−4,6−ビス−(ブトキシカルボニルアミノ)−1,3,5−トリアジン及び2,4−ビス(メトキシカルボニルアミノ)−6−ブトキシカルボニルアミノ−l,3,5−トリアジンを含有していた(HPLC、1H−、13C−NMR)。
反応を実施例9と同様に行ったが、但し硝酸の代わりに、混合物を約30℃に冷却した後、撹拌下にリン酸水溶液(85質量%)97g(1モル)及び水600mlを添加した。水相を分離し、均一な有機層を水各300mlで更に2回洗浄した。有機相の濃縮により50質量%のブタノール性生成物溶液が生じ、この溶液は主に2,4,6−トリス(ブトキシカルボニルアミノ)−1,3,5−トリアジン、2−メトキシカルボニルアミノ−4,6−ビス(ブトキシカルボニルアミノ)−1,3,5−トリアジン及び2,4−ビス(メトキシカルボニルアミノ)−6−ブトキシカルボニルアミノ−1,3,5−トリアジンを含有していた(HPLC、1H−、13C−NMR)。
反応を実施例9及び10と同様に行ったが、但し洗浄工程の間、混合物のpH値を、硝酸の添加により3未満に維持した。実施例10のように後処理した後、50質量%のブタノール性生成物溶液が生じ、この溶液は主に2,4,6−トリス(ブトキシカルボニルアミノ)−1,3,5−トリアジン、2−メトキシカルボニルアミノ−4,6−ビス−(ブトキシカルボニルアミノ)−1,3,5−トリアジン及び2,4−ビス(メトキシカルボニルアミノ)−6−ブトキシカルボニルアミノ−1,3,5−トリアジンを含有していた(HPLC、1H−、13C−NMR)。
反応を実施例9と同様に行ったが、但し混合物を約30℃に冷却した後、硝酸の代わりに、撹拌下に硫酸水溶液(50質量%)458g(0.7モル)及び水600mlを添加した。水相を分離し、均一な有機層を水各300mlで更に2回洗浄した。有機相の濃縮により50質量%のブタノール性生成物溶液が生じ、この溶液は主に2,4,6−トリス(ブトキシカルボニルアミノ)−1,3,5−トリアジン、2−メトキシカルボニルアミノ−4,6−ビス(ブトキシカルボニルアミノ)−1,3,5−トリアジン及び2,4−ビス(メトキシカルボニルアミノ)−6−ブトキシカルボニルアミノ−1,3,5−トリアジンを含有していた(HPLC、1H−、13C−NMR)。
メラミン29g(0.23モル)、ジメチルカーボネート82.9g(0.92モル)及びナトリウムメタノラート87g(1.61g)をブタノール1200ml中に添加した。反応混合物を78℃で3時間撹拌した。室温に冷却した後、1分間以内で、30質量%硝酸水溶液338.2g(286.6ml)を供給した。水相を分離した後、混合物を水各200mlで3回洗浄した。水及びブタノールを蒸留により除去することにより50質量%のブタノール性生成物溶液が生じ、この溶液は主成分として2,4,6−トリス(ブトキシカルボニルアミノ)−1,3,5−トリアジン、2−メトキシカルボニルアミノ−4,6−ビス(ブトキシカルボニルアミノ)−1,3,5−トリアジン及び2,4−ビス(メトキシカルボニルアミノ)−6−ブトキシカルボニルアミノ−1,3,5−トリアジンを含有していた(HPLC、1H−、13C−NMR)。
反応を実施例13と同様に行ったが、但し4つの等分のメラミンを、1.5時間以内で、予め装入されたジメチルカーボネート、ナトリウムメタノラート及びブタノールに供給した。後処理を、実施例13に記載されたのと同様に行った。50質量%のブタノール性生成物溶液が生じ、この溶液は主成分として2,4,6−トリス(ブトキシカルボニルアミノ)−1,3,5−トリアジン、2−メトキシカルボニルアミノ−4,6−ビス(ブトキシカルボニルアミノ)−1,3,5−トリアジン及び2,4−ビス(メトキシカルボニルアミノ)−6−ブトキシカルボニルアミノ−1,3,5−トリアジンを含有していた(HPLC、1H−、13C−NMR)。
メラミン2.9kg(23モル)、ブタノール120l、ナトリウムメタノラート8.7kg(161モル)及びジメチルカーボネート8.3kg(92モル)を一緒に添加し、撹拌下に1時間以内で85℃に加熱した。反応混合物を85℃で2.5時間撹拌し、引き続き35℃に冷却した。強力に撹拌しながら、30質量%硝酸水溶液33.8kg(161モル)を添加し、15分後に撹拌を終了させた。相分離が成功した後、水相を分離し、排除した。有機相を水各20lで3回洗浄した。引き続き、有機相を減圧下で濃縮した。得られた約50質量%溶液は、主に、2,4,6−トリス(ブトキシカルボニルアミノ)−1,3,5−トリアジン(19.5A.−%)、2−メトキシカルボニルアミノ−4,6−ビス(ブトキシカルボニルアミノ)−1,3,5−トリアジン(41.5A.−%)、2,4−ビス(ブトキシカルボニルアミノ)−6−アミノ−1,3,5−トリアジン(2.8A.−%)、2,4−ビス(メトキシカルボニルアミノ)−6−ブトキシカルボニルアミノ−1,3,5−トリアジン(25.6A.−%)、2−メトキシカルボニルアミノ−4−ブトキシカルボニルアミノ−6−アミノ−1,3,5−トリアジン(3.4A.−%)及びトリス(メトキシカルボニルアミノ)−1,3,5−トリアジン(4.6A.−%)を含有していた。
反応を実施例15と同様に行ったが、但し混合物を1時間以内で80℃に加熱した。引き続き、減圧下で溶剤約15lを30分間以内で留去した。反応混合物を80℃で更に2.5時間撹拌し、引き続き35℃に冷却した。後処理を、実施例15に記載されたのと同様に行った。得られた約50質量%溶液は、主に、2,4,6−トリス(ブトキシカルボニルアミノ)−1,3,5−トリアジン(25.9A.−%)、2−メトキシカルボニルアミノ−4,6−ビス(ブトキシカルボニルアミノ)−1,3,5−トリアジン(44.6A.−%)、2,4−ビス(ブトキシカルボニルアミノ)−6−アミノ−1,3,5−トリアジン(2.4A.−%)、2,4−ビス(メトキシカルボニルアミノ)−6−ブトキシカルボニルアミノ−1,3,5−トリアジン(21.0A.−%)、2−メトキシカルボニルアミノ−4−ブトキシカルボニルアミノ−6−アミノ−1,3,5−トリアジン(3.3A.−%)及びトリス(メトキシカルボニルアミノ)−1,3,5−トリアジン(2.0A.−%)を含有していた。
反応を実施例16と同様に実施したが、但し溶剤15lを留去した後に、80℃で2時間だけ撹拌し、引き続き再度30分間の間に溶剤15lを留去し、その後反応混合物を35℃に冷却した。後処理を、実施例15と同様に行った。得られた約50質量%溶液は、主に、2,4,6−トリス(ブトキシカルボニルアミノ)−1,3,5−トリアジン(28.1A.−%)、2−メトキシカルボニルアミノ−4,6−ビス(ブトキシカルボニルアミノ)−1,3,5−トリアジン(42.75A.−%)、2,4−ビス(ブトキシカルボニルアミノ)−6−アミノ−1,3,5−トリアジン(3.0A.−%)、2,4−ビス(メトキシカルボニルアミノ)−6−ブトキシ−カルボニルアミノ−1,3,5−トリアジン(18.4A.−%)、2−メトキシカルボニルアミノ−4−ブトキシカルボニルアミノ−6−アミノ−1,3,5−トリアジン(4.8A.−%)及びトリス(メトキシカルボニルアミノ)−1,3,5−トリアジン(1.8A.−%)を含有していた。
ブタノール120l及びナトリウムメタノラート8.7kg(161モル)を、減圧下で溶剤の留去下に85℃に加熱した。引き続き、得られた混合物を撹拌下にメラミン2.9kg(23モル)及びジメチルカーボネート8.3kg(92モル)と混合した。85℃で2時間撹拌した後、反応混合物を冷却し、20質量%硫酸水溶液39.45kg(80.5モル)と強力に撹拌しながら混合した。後処理を、実施例15と同様に行った。得られた約50質量%溶液は、実施例15と同様の主成分を含有していた(HPLC−MS)。トリス(ブトキシカルボニルアミノ)−1,3,5−トリアジンの含量は36A.−%であった(HPLC)。
反応を実施例18と同様に実施したが、但し反応の間、85℃で連続的に溶剤流を流出させた(蒸留)。反応混合物の後処理を、実施例15に記載されたのと同様に行った。50質量%生成物溶液は、主にトリス(ブトキシカルボニルアミノ)−1,3,5−トリアジンを含有しており、その含量は69A.−%であった(HPLC)。
反応を実施例19と同様に実施したが、但し反応の間、蒸留により流出された溶剤を部分的にブタノールと交換した。後処理を実施例15と同様に行った。反応混合物の完全な濃縮により、主にトリス(ブトキシカルボニルアミノ)−1,3,5−トリアジン(98A.−%)(HPLC)から成る固体が生じた。生成物をアセトニトリル/n−ヘキサン(拡散)から再結晶させることができた。分析:算出:C 50.69、H 7.1、O 22.5、N 19.71;検出:C 49.5、H 7.3、O 23.1、N 18.6
Claims (8)
- 式I
Y1は式NR5R6の基を表し、かつ
R1、R3及びR5は、水素であり、かつR2、R4及びR6は、水素か又は式COOX(但し、Xは、メチル又はC 2 〜C13−アルキルを表す)の基を表すが、
但し、式Iにおいて、基R2、R4及びR6のうち少なくとも1個は基COOXを表すという条件付きである]
のアルコキシカルボニルアミノ−トリアジンを、
メラミンと、
炭酸エステルとを、アルコール及び塩基の存在で反応させることによって製造する方法において、メラミンと、ジメチルカーボネート、及びC2〜C13−アルカノールとを、塩基としてのアルカリ金属メタノラート又はアルカリ土類金属メタノラートの存在で反応させ、かつ
反応混合物を、付加的な有機溶剤の不在で後処理し、かつ
反応混合物の後処理を任意の酸との中和後に、抽出及び/又は洗浄によって行うことを特徴とする、式Iのアルコキシカルボニルアミノ−トリアジンの製造法。 - アルカリ金属メタノラートを塩基として使用する、請求項1記載の方法。
- 反応を20〜180℃の温度で実施する、請求項1記載の方法。
- メラミン中の置換可能なアミノ基の1モル当量に対して、1〜50モルのアルカノールと反応させる、請求項1記載の方法。
- メラミン中の置換可能なアミノ基の1モル当量に対して、0.1〜10モルのジメチルカーボネートと反応させる、請求項1記載の方法。
- メラミン中の置換可能なアミノ基の1モル当量に対して、0.1〜10モル当量のアルカリ金属メタノラート又はアルカリ土類金属メタノラートと反応させる、請求項1記載の方法。
- メラミン及びアルカノールを装入し、その後、任意の順序で、アルカリ金属メタノラート又はアルカリ土類金属メタノラートを、固体状態及び/又はアルカノール中に溶解させて供給し、ジメチルカーボネートを供給し、その際、アルカリ金属メタノラート又はアルカリ土類金属メタノラート及びジメチルカーボネートの供給を、完全に反応開始前に行ってもよいし、部分的に反応開始前に行いかつ部分的に反応開始後に行ってもよい、請求項1記載の方法。
- 酸を供給するか、又は反応混合物を適当な酸中に移すことにより、アルカノール性反応混合物を酸と直接接触させて酸との中和を行う、請求項1記載の方法。
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