CN1910156B - 作为杀虫剂的丙二腈化合物 - Google Patents
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Abstract
本发明提供式(I)代表的丙二腈化合物，其中X1、X2、X3和X4中任何一个是CR100，其中R100代表式(II)的基团，X1、X2、X3和X4中的其它3个各自代表氮或CR5，前提条件是X1、X2、X3和X4中的1-3个代表氮，和Z代表氧、硫或NR6，所述化合物具有控制害虫的活性。
Description
技术领域
本发明涉及丙二腈化合物及其用途。
背景技术
为控制虫害，已开发出具有控制虫害效能的化合物并在实践中应用。
发明公开
本发明的目的是提供对害虫具有良好控制作用的化合物、含有作为活性成分的该化合物的杀虫剂组合物和用该化合物控制害虫的方法。
本发明涉及式(I)代表的丙二腈化合物(以下称为本发明化合物)、含有效量的本发明化合物和惰性载体的杀虫剂组合物，和包括将有效量的本发明化合物施用于所述害虫或所述害虫栖息地的控制虫害的方法：
其中X1、X2、X3和X4中任何一个是CR100，
(其中R100代表由下式代表的基团：
其中R1代表被一个或多个卤素任选取代的C1-C5烷基、被一个或多个卤素任选取代的C2-C5链烯基、被一个或多个卤素任选取代的C2-C5炔基，或为氢，
R2代表被一个或多个卤素任选取代的C1-C5烷基、被一个或多个卤素任选取代的C1-C5烷氧基、被一个或多个卤素任选取代的C2-C5链烯基、被一个或多个卤素任选取代的C2-C5炔基、氰基或氢，
R3和R4各自代表被一个或多个卤素任选取代的C1-C5烷基、被一个或多个卤素任选取代的C2-C5链烯基、被一个或多个卤素任选取代的C2-C5炔基、被一个或多个卤素任选取代的C3-C5环烷基、被一个或多个卤素任选取代的C4-C5环烯基，或为氢，
或R3和R4结合在一起代表被一个或多个卤素任选取代的C2-C6亚烷基或被一个或多个卤素任选取代的C4-C6亚烯基)，
X1、X2、X3和X4中的其它三个各自代表氮或CR5，前提条件是X1、X2、X3和X4中的1-3个代表氮，
Z代表氧、硫或NR6，
R5独立代表卤素、氰基、硝基、羟基、巯基、甲酰基、SF5、羧基、被一个或多个卤素任选取代的C1-C5烷基、被一个或多个卤素任选取代的C2-C5链烯基、被一个或多个卤素任选取代的C2-C5炔基、被卤素或一个或多个C1-C3烷基任选取代的C3-C6环烷基、被一个或多个卤素任选取代的C1-C5烷氧基、被一个或多个卤素任选取代的C3-C6链烯氧基、被一个或多个卤素任选取代的C3-C6炔氧基、被一个或多个卤素任选取代的C1-C5烷硫基、被一个或多个卤素任选取代的C3-C5链烯硫基(alkenylthio)、被一个或多个卤素任选取代的C3-C5炔硫基、被一个或多个卤素任选取代的C1-C5烷基亚磺酰基、被一个或多个卤素任选取代的C1-C5烷基磺酰基、被一个或多个卤素任选取代的C2-C6烷基羰基、被一个或多个卤素任选取代的C2-C5烷氧基羰基、由NR10R11代表的基团、由C(＝X5)NR12R13代表的基团、由(CH2)mQ代表的基团、由C(＝NOR17)R18代表的基团、由C(OR19)R20R21代表的基团或氢，
R6代表被一个或多个卤素任选取代的C1-C5烷基、被一个或多个卤素任选取代的C3-C5链烯基、被一个或多个卤素任选取代的C3-C5炔基、被一个或多个卤素任选取代的C3-C6环烷基、(被一个或多个卤素任选取代的C1-C5烷氧基)C1-C3烷基、被一个或多个卤素任选取代的C1-C5烷基亚磺酰基、被一个或多个卤素任选取代的C1-C5烷基磺酰基、被一个或多个卤素任选取代的C2-C6烷基羰基、被一个或多个卤素任选取代的C2-C5烷氧基羰基、由C(＝X5)NR12R13代表的基团、由(CH2)mQ代表的基团或氢，和
当两个CR5，或CR5和NR6彼此相邻时，它们可结合在一起代表被一个或多个卤素任选取代的C2-C6亚烷基或C4-C6亚烯基，其中形成亚烷基或亚烯基的至少一个亚甲基可被氧、硫或NR7取代，
R7代表被一个或多个卤素任选取代的C1-C5烷基、被一个或多个卤素任选取代的C3-C5链烯基、被一个或多个卤素任选取代的C3-C5炔基、被一个或多个卤素任选取代的C3-C6环烷基、被一个或多个卤素任选取代的C2-C6烷基羰基、被一个或多个卤素任选取代的C2-C5烷氧基羰基或氢，
R10和R11各自代表被一个或多个卤素任选取代的C1-C5烷基、被一个或多个卤素任选取代的C3-C5链烯基、被一个或多个卤素任选取代的C3-C5炔基、被一个或多个卤素任选取代的C3-C6环烷基、(被一个或多个卤素任选取代的C1-C5烷氧基)C1-C3烷基、被一个或多个卤素任选取代的C1-C5烷基亚磺酰基、被一个或多个卤素任选取代的C1-C5烷基磺酰基、被一个或多个卤素任选取代的C2-C6烷基羰基、被一个或多个卤素任选取代的C2-C5烷氧基羰基或氢，
或由NR10R11代表的基团是1-吡咯基，
R12和R13各自代表被一个或多个卤素任选取代的C1-C5烷基、被一个或多个卤素任选取代的C3-C5链烯基、被一个或多个卤素任选取代的C3-C5炔基、被一个或多个卤素任选取代的C3-C6环烷基、由(CH2)mQ代表的基团或氢，
或R12和R13结合在一起代表被一个或多个卤素任选取代的C2-C6亚烷基或被一个或多个卤素任选取代的C4-C6亚烯基，
R17和R18各自代表被一个或多个卤素任选取代的C1-C5烷基、被一个或多个卤素任选取代的C3-C5链烯基、被一个或多个卤素任选取代的C3-C5炔基、被一个或多个卤素任选取代的C3-C6环烷基、由(CH2)mQ代表的基团或氢，
R19代表被一个或多个卤素任选取代的C1-C5烷基、被一个或多个卤素任选取代的C3-C5链烯基、被一个或多个卤素任选取代的C3-C5炔基、被一个或多个卤素任选取代的C3-C6环烷基、(被一个或多个卤素任选取代的C1-C5烷氧基)C1-C3烷基、被一个或多个卤素任选取代的C1-C5烷基亚磺酰基、被一个或多个卤素任选取代的C1-C5烷基磺酰基、被一个或多个卤素任选取代的C2-C6烷基羰基、被一个或多个卤素任选取代的C2-C5烷氧基羰基、由C(＝X5)NR12R13代表的基团、由(CH2)mQ代表的基团、三烷基甲硅烷基或氢，
R20和R21各自代表被一个或多个卤素任选取代的C1-C5烷基、被一个或多个卤素任选取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5炔基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C6环烷基，或为氢，
Q代表任选被R14取代n次的芳基，
R14独立代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C6环烷基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷氧基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷硫基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C5链烯硫基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C5炔硫基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基亚磺酰基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基磺酰基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C6烷基羰基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5烷氧基羰基，或为卤素，
m和n各自代表0-5的整数，和
X5代表氧或硫。
实施本发明的模式
在本发明中，“亚烷基”代表其中两个不同的构成碳原子具有自由价的饱和链烃基团。“亚烯基”代表其中两个不同的构成碳原子具有自由价的包含1或2个双键的烃链基团。
在本发明中，“氟烷基”代表被1或2个氟原子取代的烷基。C1-C6等描述表示构成取代基的碳原子总数。
在本发明中，由R1或R2代表的任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基的实例包括任选被一个或多个卤素取代的C1-C3烷基；尤其是甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、2，2-二甲基丙基、氯甲基、氟甲基、二氟甲基(methly)、三氟甲基、2，2，2-三氟乙基和1，1，2，2-四氟乙基；和1，1-二甲基乙基(diemethylethyl)。
被一个或多个卤素任选取代的C2-C5链烯基的实例包括乙烯基、2，2-二氟乙烯基、1，2，2-三氟乙烯基、1-丙烯基和2-丙烯基。
任选被一个或多个卤素取代的C2-C5炔基的实例包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基和3，3，3-三氟-1-丙炔基。
由R2代表的任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷氧基的实例包括任选被一个或多个卤素取代的C1-C3烷基，例如甲氧基、乙氧基、1-甲基乙氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、2，2，2-三氟乙氧基和1，1，2，2-四氟乙氧基；和丁氧基。
R3或R4代表的任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基的实例包括甲基、乙基、1-甲基乙基、2-甲基丙基、丙基、丁基、3-甲基丁基、2，2-二甲基丙基、氟甲基、氯甲基、2，2-二氟乙基、2，2-二氯乙基、3，3-二氟丙基、3，3-二氯丙基、三氟甲基、三氯甲基、2，2，2-三氟乙基、2，2，2-三氯乙基、3，3，3-三氟丙基、3，3，3-三氯丙基、2，2-二氟丙基、3，3-二氟丁基、1-溴-2，2，2-三氟乙基、1-氯-2，2，2-三氟乙基、1，2，2，2-四氟乙基、五氟乙基、2，2，3，3，3-五氟丙基、1，1，2，2-四氟乙基和2，2，3，3-四氟丙基。
任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基的实例包括乙烯基、烯丙基、1-丙烯基、3-丁烯基、2-甲基-1-丙烯基、3-甲基-2-丁烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、3-甲基-3-丁烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-氯乙烯基、2-氯乙烯基、1-氟乙烯基、2-氟乙烯基、2，2-二氯乙烯基、2，2-二溴乙烯基、2，2-二氟乙烯基、1，2，2-三氟乙烯基、1-(三氟甲基)乙烯基、2-氯-2-丙烯基、3-氯-2-丙烯基、2-氟-2-丙烯基、3-氟-2-丙烯基、3，3-二氯-2-丙烯基、3，3-二溴-2-丙烯基、3，3-二氟-2-丙烯基、2，3，3-三氟-2-丙烯基、2-(三氟甲基)-2-丙烯基、2，3，3，3-四氟-1-丙烯基、1，2，3，3，3-五氟-1-丙烯基、3，4，4-三氟-3-丁烯基、3，4，4，4-四氟-2-丁烯基、2，3，4，4，4-五氟-2-丁烯基和4，5，5-三氟-4-戊烯基。
任选被一个或多个卤素取代的C2-C5炔基的实例包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、3-氯-2-丙炔基、3，3，3-三氟-1-丙炔基和4，4，4-三氟-2-丁炔基。
任选被一个或多个卤素取代的C3-C5环烷基的实例包括环丙基、2，2-二氯环丙基、2，2-二氟环丙基、2，2，3，3-四氟环丙基、2，2-二氯环丁基、2，2-二氟环丁基、2，2，3，3-四氟环丁基、环丁基、环戊基和环己基。
任选被一个或多个卤素取代的C4-C5环烯基的实例包括2-氟-2-环戊烯基。
R3和R4一起代表的任选被一个或多个卤素取代的C2-C6亚烷基的实例包括亚乙基、亚丙基、1，3-亚丙基和1，4-亚丁基。
任选被一个或多个卤素取代的C4-C6亚烯基的实例包括2-亚丁烯基(butynylene)和2-亚戊烯基(pentenylene)。
R5或R14代表的卤素的实例包括氟、氯、溴和碘。
R5、R6、R7、R10、R11、R12、R13、R14、R17、R18、R19、R20或R21代表的任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基的实例包括甲基、乙基、1-甲基乙基、1-(ethtyl)乙基乙基、1，1-二甲基乙基、丙基、1-甲基丙基、1-乙基丙基、1，1-二甲基丙基、2，2-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、1，1，2-三甲基丙基、丁基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、戊基、氟甲基、氯甲基、溴甲基、碘甲基、二氟甲基、氯二氟甲基、溴二氟甲基、三氟甲基、二氯甲基、三氯甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-碘乙基、1-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2-碘乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、2，2，2-三氯乙基、五氟乙基、2，2，2-三氟-1-氯乙基、3-氟丙基、3-氯丙基、1-氟-1-甲基乙基、1-氯-1-甲基乙基、1-溴-1-甲基乙基、2-氯-1，1-二甲基乙基、1，1-二氟乙基、2-氟-1，1-二甲基乙基、七氟丙基、1，1，2，2，3，3-六氟丙基、4-氯丁基、4-氟丁基、5-氯戊基和5-氟戊基。
R5、R20或R21代表的任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基的实例包括乙烯基、1-甲基乙烯基、1-丙烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1，2-二甲基-1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1，1-二甲基-2-丙烯基、1，2-二甲基-2-丙烯基、2，2-二氟乙烯基、2-氯-2-丙烯基、2，2-二氯-2-丙烯基、2-溴-2-丙烯基、2，2-二溴-2-丙烯基和2-氟-2-丙烯基。
R6、R7、R10、R11、R12、R13、R17、R18或R19代表的任选被一个或多个卤素取代的C3-C5链烯基的实例包括2-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1，1-二甲基-2-丙烯基、1，2-二甲基-2-丙烯基、2-氯-2-丙烯基、2，2-二氯-2-丙烯基、2-溴-2-丙烯基、2，2-二溴-2-丙烯基、2-氟-2-丙烯基和2，2-二氟-2-丙烯基。
R5、R20或R21代表的任选被一个或多个卤素取代的C2-C5炔基的实例包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基和3，3，3-三氟-1-丙炔基。
R6、R7、R10、R11、R12、R13、R17、R18或R19代表的任选被一个或多个卤素取代的C3-C5炔基的实例包括1-丙炔基、2-丙炔基和3，3，3-三氟-1-丙炔基。
R5代表的任选被卤素或C1-C3烷基取代的C3-C6环烷基的实例包括环丙基、1-甲基环丙基、2，2-二氯环丙基、2，2-二氯-1-甲基环丙基、2，2-二氟环丙基、2，2-二氟-1-甲基环丙基、环丁基、环戊基和环己基。
R6、R7、R10、R11、R12、R13、R14、R17、R18、R19、R20或R21代表的任选被一个或多个卤素取代的C3-C6环烷基的实例包括环丙基、2，2-二氯环丙基、2，2-二氟环丙基、环丁基、环戊基和环己基。
R5或R14代表的任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷氧基的实例包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、三氟甲氧基、溴二氟甲氧基、二氟甲氧基、氟甲氧基、氯二氟甲氧基、五氟乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基和1，1，2，2-四氟乙氧基。
R5代表的任选被一个或多个卤素取代的C3-C6链烯氧基的实例包括1-丙烯氧基、2-丙烯氧基和2，2-二氟-2-丙烯氧基。
R5代表的任选被一个或多个卤素取代的C3-C6炔氧基的实例包括2-丙炔氧基和2-丁炔氧基。
R6、R10、R11或R19代表的(任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷氧基)C1-C3烷基的实例包括甲氧基甲基、乙氧基甲基、1-甲氧基乙基、1-乙氧基乙基和三氟甲氧基甲基。
R5或R14代表的任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷硫基的实例包括甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基、氯二氟甲硫基、溴二氟甲硫基、二溴氟甲硫基、2，2，2-三氟乙硫基、1，1，2，2-四氟乙硫基和五氟乙硫基。
R5或R14代表的任选被一个或多个卤素取代的C3-C5链烯硫基的实例包括2-丙烯硫基和2，2-二氟-2-丙烯硫基。
R5或R14代表的任选被一个或多个卤素取代的C3-C5炔硫基的实例包括2-丙炔硫基、2-丁炔硫基和3，3，3-三氟-1-丙炔基。
R5、R6、R10、R11或R14代表的任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基亚磺酰基的实例包括甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基和三氟甲基亚磺酰基。
R5、R6、R10、R11、R14或R19代表的任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基磺酰基的实例包括甲基磺酰基和三氟甲基磺酰基。
R5、R6、R7、R10、R11、R14或R19代表的任选被一个或多个卤素取代的C2-C6烷基羰基的实例包括乙酰基、丙酰基、2，2-二甲基丙酰基和三氟乙酰基。
R5、R6、R7、R10、R11、R14或R19代表的C2-C5烷氧基羰基的实例包括甲氧基羰基、乙氧基羰基、1-甲基乙氧基羰基和叔-丁氧基羰基。
R19代表的三烷基甲硅烷基的实例包括三甲基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基和叔丁基二甲基甲硅烷基。
两个CR5或CR5和NR6一起代表的任选被一个或多个卤素取代的C2-C6亚烷基的实例包括亚丙基、1，3-亚丙基、1，4-亚丁基、亚乙氧基、二亚甲氧基、亚乙硫基和二亚甲硫基(dimethylenethio)。
任选被一个或多个卤素取代的C4-C6亚烯基的实例包括2-亚丁烯基和2-亚戊烯基。
R12和R13一起代表的任选被一个或多个卤素取代的C2-C6亚烷基的实例包括亚乙基、亚丙基、1，3-亚丙基和1，4-亚丁基。
任选被一个或多个卤素取代的C4-C6亚烯基的实例包括2-亚丁烯基和2-亚戊烯基。
C(OR19)R20R21代表的基团的实例包括1-羟基-1-甲基乙基、1-甲基-1-甲氧基乙基和1-甲基-1-炔丙氧基乙基。
本发明化合物方面包括以下化合物：
式(I)丙二腈化合物，其中R1是氢；
式(I)丙二腈化合物，其中R2是甲基；
式(I)丙二腈化合物，其中R1和R2是氢；
式(I)丙二腈化合物，其中R1是氢，而R2是甲基；
式(I)丙二腈化合物，其中R1是任选被一个或多个卤素取代的C1-C3烷基或氢，而R2是任选被一个或多个卤素取代的C1-C3烷基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5炔基、氢或氰基；
式(I)丙二腈化合物，其中R1是氢，而R2是任选被一个或多个卤素取代的C1-C3烷基或氢；
式(I)丙二腈化合物，其中R3是氢；
式(I)丙二腈化合物，其中R4是任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基；
式(I)丙二腈化合物，其中R4是乙烯基；
式(I)丙二腈化合物，其中R4是2-丙烯基；
式(I)丙二腈化合物，其中R4是2，2-二氟乙烯基；
式(I)丙二腈化合物，其中R4是1-(三氟甲基)乙烯基；
式(I)丙二腈化合物，其中R4是3，3-二氟-2-丙烯基；
式(I)丙二腈化合物，其中R4是2，3，3-三氟-2-丙烯基；
式(I)丙二腈化合物，其中R4是3，3，3-三氟-1-丙烯基；
式(I)丙二腈化合物，其中R4是任选被一个或多个卤素取代的C2-C5炔基；
式(I)丙二腈化合物，其中R4是C1-C5氟烷基；
式(I)丙二腈化合物，其中R4是氟甲基；
式(I)丙二腈化合物，其中R4是2，2-二氟乙基；
式(I)丙二腈化合物，其中R4是2，2，2-三氟乙基；
式(I)丙二腈化合物，其中R4是五氟乙基；
式(I)丙二腈化合物，其中R4是3，3，3-三氟丙基；
式(I)丙二腈化合物，其中R4是2，2，3，3，3-五氟丙基；
式(I)丙二腈化合物，其中R4是任选被一个或多个卤素取代的C3-C6环烷基；
式(I)丙二腈化合物，其中R4是2，2-二氯环丙基；
式(I)丙二腈化合物，其中R4是环丙基；
式(I)丙二腈化合物，其中R4是环丁基；
式(I)丙二腈化合物，其中R3和R4各自代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C3烷基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C3炔基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C5环烷基或氢，或R3和R4结合在一起代表任选被一个或多个卤素取代的C2-C6亚烷基；
式(I)丙二腈化合物，其中R3是氢，而R4代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C3烷基、任选被卤素取代的C2-C5链烯基，或任选被一个或多个卤素取代的C2-C5炔基，或R3和R4结合在一起形成任选被卤素取代的C2-C6亚烷基；
式(I)丙二腈化合物，其中R3是氢，而R4是乙烯基或2-丙烯基；
式(I)丙二腈化合物，其中R3是氢，而R4是2，2-二氟乙烯基、1-(三氟甲基)乙烯基、3，3-二氟-2-丙烯基、2，3，3-三氟-2-丙烯基或3，3，3-三氟-1-丙烯基；
式(I)丙二腈化合物，其中R3是氢，而R4是氟甲基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、1，1，1，2，2，2-五氟乙基、3，3，3-三氟丙基或2，2，3，3，3-五氟丙基；
式(I)丙二腈化合物，其中R3是氢，而R4是环丙基、环丁基或2，2-二氯环丙基；
式(I)丙二腈化合物，其中R1、R2和R3是氢，而R4是乙烯基或2-丙烯基；
式(I)丙二腈化合物，其中R1、R2和R3是氢，而R4是2，2-二氟乙烯基、1-(三氟甲基)乙烯基、3，3-二氟-2-丙烯基、2，3，3-三氟-2-丙烯基或3，3，3-三氟-1-丙烯基；
式(I)丙二腈化合物，其中R1和R3是氢，R2是甲基，而R4是2，2-二氟乙烯基、1-(三氟甲基)乙烯基、3，3-二氟-2-丙烯基、2，3，3-三氟-2-丙烯基或3，3，3-三氟-1-丙烯基；
式(I)丙二腈化合物，其中R1、R2和R3是氢，而R4是氟甲基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、五氟乙基、3，3，3-三氟丙基或2，2，3，3，3-五氟丙基；
式(I)丙二腈化合物，其中R1和R3是氢，R2是甲基，而R4是氟甲基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、五氟乙基、3，3，3-三氟丙基或2，2，3，3，3-五氟丙基；
式(I)丙二腈化合物，其中R1、R2和R3是氢，而R4是环丙基、环丁基或2，2-二氯环丙基；
式(I)丙二腈化合物，其中R1是氢，而R2是任选被一个或多个卤素取代的C1-C3烷基或氢；
式(I)丙二腈化合物，其中R1是被任选一个或多个卤素取代的C1-C3烷基或氢，而R2是任选被一个或多个卤素取代的C1-C3烷基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C3烷氧基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5炔基、氢或氰基；
式(I)丙二腈化合物，其中R3和R4各自代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5炔基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C5环烷基或氢，或R3和R4结合在一起形成任选被一个或多个卤素取代的C2-C6亚烷基；
式(I)丙二腈化合物，其中R3是氢，而R4是任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5炔基，或R3和R4结合在一起形成任选被一个或多个卤素取代的C2-C6亚烷基；
式(I)丙二腈化合物，其中R1是氢，R2是任选被一个或多个卤素取代的C1-C3烷基或氢，而R3和R4各自代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C3烷基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5炔基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C5环烷基或氢，或R3和R4结合在一起形成任选被一个或多个卤素取代的C2-C6亚烷基；
式(I)丙二腈化合物，其中R1是任选被一个或多个卤素取代的C1-C3烷基或氢，R2是任选被一个或多个卤素取代的C1-C3烷基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C3烷氧基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5炔基、氢或氰基，而R3和R4各自代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5炔基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C5环烷基或氢，或R3和R4结合在一起形成任选被一个或多个卤素取代的C2-C6亚烷基；
式(I)丙二腈化合物，其中R1是氢，R2是任选被一个或多个卤素取代的C1-C3烷基或氢，而R3和R4各自代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C3烷基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5炔基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C5环烷基或氢，或R3和R4结合在一起形成任选被一个或多个卤素取代的C2-C6亚烷基；
式(I)丙二腈化合物，其中R1是任选被一个或多个卤素取代的C1-C3烷基或氢，R2是任选被一个或多个卤素取代的C1-C3烷基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C3烷氧基、任选一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5炔基、氢或氰基，R3是氢，而R4是任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基或任选被一个或多个卤素取代的C2-C5烷基，或R3和R4结合在一起形成任选被一个或多个卤素取代的C2-C6亚烷基；
式(I)丙二腈化合物，其中Z是NR6，X1是氮，而X2、X3和X4各自是CR5；
式(I)丙二腈化合物，其中Z是氧，X1是氮，而X2、X3和X4各自是CR5；
式(I)丙二腈化合物，其中Z是硫，X1是氮，而X2、X3和X4各自是CR5；
式(I)丙二腈化合物，其中Z是NR6，X2是氮，而X1、X3和X4各自是CR5；
式(I)丙二腈化合物，其中Z是氧，X2是氮，而X1、X3和X4各自是CR5；
式(I)丙二腈化合物，其中Z是硫，X2是氮，而X1、X3和X4各自是CR5；
式(I)丙二腈化合物，其中Z是NR6，X1和X2各自是氮，而X3和X4各自是CR5；
式(I)丙二腈化合物，其中Z是NR6，X1和X3是氮，而X2和X4各自是CR5；
式(I)丙二腈化合物，其中Z是氧，X1和X3是氮，而X2和X4各自是CR5；
式(I)丙二腈化合物，其中Z是氧，X2和X3是氮，而X1和X4各自是CR5；
式(I)丙二腈化合物，其中Z是硫，X1和X3是氮，而X2和X4各自是CR5；
式(I)丙二腈化合物，其中Z是硫，X2和X3是氮，而X1和X4各自是CR5；
式(I)丙二腈化合物，其中Z是NR6，X1、X2和X3是氮，而X4是CR5；
式(I-i)代表的丙二腈化合物
式(I-i)丙二腈化合物，其中X3和X4中的任何一个是与乙基结合的碳原子；
式(I-i)丙二腈化合物，其中X3和X4中的任何一个是与1-甲基乙基结合的碳原子；
式(I-i)丙二腈化合物，其中X3和X4中的任何一个是与1，1-二甲基乙基结合的碳原子；
式(I-i)丙二腈化合物，其中X3和X4中的任何一个是与2，2-二甲基丙基结合的碳原子；
式(I-i)丙二腈化合物，其中X3和X4中的任何一个是与三氟甲基结合的碳原子；
式(I-i)丙二腈化合物，其中X3和X4中的任何一个是与五氟乙基结合的碳原子；
式(I-i)丙二腈化合物，其中X3和X4中的任何一个是与1-甲基乙烯基结合的碳原子；
式(I-i)丙二腈化合物，其中X3和X4中的任何一个是与乙炔基结合的碳原子；
式(I-i)丙二腈化合物，其中X3和X4中的任何一个是与环丙基结合的碳原子；
式(I-i)丙二腈化合物，其中X3和X4中的任何一个是与1-甲基环丙基结合的碳原子；
式(I-i)丙二腈化合物，其中X3和X4中的任何一个是与炔丙氧基结合的碳原子；
式(I-i)丙二腈化合物，其中X3和X4中的任何一个是与2-丁炔氧基结合的碳原子；
式(I-i)丙二腈化合物，其中X3和X4中的任何一个是与3-丁炔氧基结合的碳原子；
式(I-i)丙二腈化合物，其中X3和X4中的任何一个是与甲硫基结合的碳原子；
式(I-i)丙二腈化合物，其中X3和X4中的任何一个是与三氟甲硫基结合的碳原子；
式(I-i)丙二腈化合物，其中X3和X4中的任何一个是与炔丙硫基结合的碳原子；
式(I-i)丙二腈化合物，其中X3和X4中的任何一个是与甲基亚磺酰基结合的碳原子；
式(I-i)丙二腈化合物，其中X3和X4中的任何一个是与三氟甲基亚磺酰基(sulfynyl)结合的碳原子；
式(I-i)丙二腈化合物，其中X3和X4中的任何一个是与甲基磺酰基结合的碳原子；
式(I-i)丙二腈化合物，其中X3和X4中的任何一个是与三氟甲基磺酰基结合的碳原子；
式(I-i)丙二腈化合物，其中X3和X4中的任何一个是与氰基结合的碳原子；
式(I-i)丙二腈化合物，其中X3和X4中的任何一个是与溴原子结合的碳原子；
式(I-i)丙二腈化合物，其中X3和X4中的任何一个是与氯原子结合的碳原子；
式(I-i)丙二腈化合物，其中X3和X4中的任何一个是与氟原子结合的碳原子；
式(I-i)丙二腈化合物，其中X3和X4中的任何一个是与硝基结合的碳原子；
式(I-i)丙二腈化合物，其中X3是与卤素、氰基或硝基结合的碳原子；
式(I-i)丙二腈化合物，其中X3是与以下基团结合的碳原子：任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷硫基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基亚磺酰基(sulfynyl)或任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基磺酰基；
式(I-i)丙二腈化合物，其中X3是与以下基团结合的碳原子：任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5炔基或任选被一个或多个卤素取代的C3-C6炔基；
式(I-i)丙二腈化合物，其中X3是与以下基团结合的碳原子：任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷氧基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C6链烯氧基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C6炔氧基或任选被一个或多个卤素取代的C3-C6炔基；
式(I-i)丙二腈化合物，其中X4是与卤素、氰基或硝基结合的碳原子；
式(I-i)丙二腈化合物，其中X4是与以下基团结合的碳原子：任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷硫基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基亚磺酰基或任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基磺酰基；
式(I-i)丙二腈化合物，其中X4是与以下基团结合的碳原子：任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5炔基或任选被一个或多个卤素取代的C3-C6炔基；
式(I-i)丙二腈化合物，其中X4是与以下基团结合的碳原子：任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷氧基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C6链烯氧基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C6炔氧基或任选被一个或多个卤素取代的C3-C6炔基；
式(I-ii)代表的丙二腈化合物：
式(I-ii)丙二腈化合物，其中Z是NR6，而R6是乙基；
式(I-ii)丙二腈化合物，其中X4是与乙基结合的碳原子；
式(I-ii)丙二腈化合物，其中Z是NR6，而R6是1-甲基乙基；
式(I-ii)丙二腈化合物，其中X4是与1-甲基乙基结合的碳原子；
式(I-ii)丙二腈化合物，其中Z是NR6，而R6是1，1-二甲基乙基；
式(I-ii)丙二腈化合物，其中X4是与1，1-二甲基乙基结合的碳原子；
式(I-ii)丙二腈化合物，其中Z是NR6，而R6是2，2-二甲基丙基；
式(I-ii)丙二腈化合物，其中X4是与2，2-二甲基丙基结合的碳原子；
式(I-ii)丙二腈化合物，其中X4是与三氟甲基结合的碳原子；
式(I-ii)丙二腈化合物，其中X4是与五氟乙基结合的碳原子；
式(I-ii)丙二腈化合物，其中X4是与1-甲基乙烯基结合的碳原子；
式(I-ii)丙二腈化合物，其中X4是与乙炔基结合的碳原子；
式(I-ii)丙二腈化合物，其中Z是NR6，而R6是2-炔丙基；
式(I-ii)丙二腈化合物，其中Z是NR6，而R6是环丙基；
式(I-ii)丙二腈化合物，其中X4是与环丙基结合的碳原子；
式(I-ii)丙二腈化合物，其中Z是NR6，而R6是1-甲基环丙基；
式(I-ii)丙二腈化合物，其中X4是与1-甲基环丙基结合的碳原子；
式(I-ii)丙二腈化合物，其中X4是与炔丙氧基结合的碳原子；
式(I-ii)丙二腈化合物，其中X4是与2-丁炔氧基结合的碳原子；
式(I-ii)丙二腈化合物，其中X4是与3-丁炔氧基结合的碳原子；
式(I-ii)丙二腈化合物，其中X4是与甲硫基结合的碳原子；
式(I-ii)丙二腈化合物，其中X4是与三氟甲硫基结合的碳原子；
式(I-ii)丙二腈化合物，其中X4是与炔丙硫基结合的碳原子；
式(I-ii)丙二腈化合物，其中X4是与甲基亚磺酰基结合的碳原子；
式(I-ii)丙二腈化合物，其中X4是与三氟甲基亚磺酰基结合的碳原子；
式(I-ii)丙二腈化合物，其中X4是与甲基磺酰基结合的碳原子；
式(I-ii)丙二腈化合物，其中X4是与三氟甲基磺酰基结合的碳原子；
式(I-ii)丙二腈化合物，其中X4是与氰基结合的碳原子；
式(I-ii)丙二腈化合物，其中X4是与溴原子结合的碳原子；
式(I-ii)丙二腈化合物，其中X4是与氯原子结合的碳原子；
式(I-ii)丙二腈化合物，其中X4是与氟原子结合的碳原子；
式(I-ii)丙二腈化合物，其中X4是与硝基结合的碳原子；
式(I-ii)丙二腈化合物，其中X4是与卤素、氰基或硝基结合的碳原子；
式(I-ii)丙二腈化合物，其中X4是与以下基团结合的碳原子：任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷硫基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基亚磺酰基或任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基磺酰基；
式(I-ii)丙二腈化合物，其中X4是与以下基团结合的碳原子：任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5炔基或任选被一个或多个卤素取代的C3-C6炔基；
式(I-ii)丙二腈化合物，其中X4是与以下基团结合的碳原子：任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷氧基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C6链烯氧基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C6炔氧基或任选被一个或多个卤素取代的C3-C6炔基；
式(I-ii)丙二腈化合物，其中Z是NR6，而R6是任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C5链烯基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C5炔基或任选被一个或多个卤素取代的C3-C6环烷基；
式(II-i)代表的丙二腈化合物：
其中R1代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5炔基或氢，
R2代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷氧基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5炔基、氰基或氢；
R3和R4各自代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5炔基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C5环烷基、任选被一个或多个卤素取代的C4-C5环烯基或氢，
或R3和R4结合在一起代表任选被一个或多个卤素取代的C2-C6亚烷基或任选被一个或多个卤素取代的C4-C6亚烯基；
R5代表卤素、氰基、硝基、甲酰基、SF5、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5炔基、任选被一个或多个卤素或一个或多个C1-C3烷基取代的C3-C6环烷基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷氧基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C6链烯氧基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C6炔氧基、任选被一个 或多个卤素取代的C1-C5烷硫基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C5链烯硫基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C5炔硫基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基亚磺酰基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基磺酰基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C6烷基羰基、由C(OR19)R20R21代表的基团或氢，R6代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基，
R19代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C5炔基或氢，和
R20和R21各自代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基或氢；
式(II-i)丙二腈化合物，其中R1是氢，
R2是任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基或氢，
R3和R4各自是任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基或氢，
R5是卤素、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C6环烷基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷氧基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C6链烯氧基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C6炔氧基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷硫基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基亚磺酰基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基磺酰基、由C(OR19)R20R21代表的基团或氢，和
R6是任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基，
R19代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C5炔基或氢，和
R20和R21各自代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基或氢；
式(II-i)丙二腈化合物，其中R1和R2是氢，
R3是氢，
R4是任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基或任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基，
R5是任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基，和
R6是任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基；
式(II-i)丙二腈化合物，其中R1和R2是氢，
R3是氢，
R4是2，2，2-三氟乙基，
R5是任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基，和
R6是任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基；
式(II-ii)代表丙二腈化合物：
其中R1代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5炔基或氢，
R2代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷氧基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5炔基、氰基或氢，
R3和R4各自代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5炔基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C5环烷基、任选被一个或多个卤素取代的C4-C5环烯基或氢，
或R3和R4结合在一起代表任选被一个或多个卤素取代的C2-C6亚烷基或任选被一个或多个卤素取代的C4-C6亚烯基，
R5代表卤素、氰基、硝基、甲酰基、SF5、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5炔基、任选被一个或多个卤素或一个或多个C1-C3烷基取代的C3-C6环烷基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷氧基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C6链烯氧基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C6炔氧基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷硫基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C5链烯硫基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C5炔硫基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基亚磺酰基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基磺酰基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C6烷基羰基、由C(OR19)R20R21代表的基团或氢，
R19代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C5炔基或氢，和
R20和R21各自代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基或氢；
式(II-ii)丙二腈化合物，其中R1是氢，
R2是任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基或氢，
R3和R4各自是任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基或氢，
R5是卤素、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C6环烷基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷氧基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C6链烯氧基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C6炔氧基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷硫基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基亚磺酰基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基磺酰基、C(OR19)R20R21代表的基团或氢，
R19代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C5炔基或氢，和
R20和R21各自代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基或氢；
式(II-ii)丙二腈化合物，其中R1和R2是氢，
R3是氢，
R4是任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基或任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基，和
R5是任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基；
式(II-ii)丙二腈化合物，其中R1和R2是氢，
R3是氢，
R4是2，2，2-三氟乙基，和
R5是任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基；
式(II-iii)代表的化合物：
其中R1代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5炔基或氢，
R2代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷氧基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5炔基、氰基或氢，
R3和R4各自代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5炔基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C5环烷基、任选被一个或多个卤素取代的C4-C5环烯基或氢，
或R3和R4结合在一起代表任选被一个或多个卤素取代的C2-C6亚烷基或任选被一个或多个卤素取代的C4-C6亚烯基，
R5代表卤素、氰基、硝基、甲酰基、SF5、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5炔基、任选被一个或多个卤素或一个或多个C1-C3烷基取代的C3-C6环烷基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷氧基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C6链烯氧基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C6炔氧基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷硫基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C5链烯硫基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C5炔硫基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基亚磺酰基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基磺酰基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C6烷基羰基、由C(OR19)R20R21代表的基团或氢，和
R6代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基，
R19代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C5炔基或氢，和
R20和R21各自代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基或氢；
式(II-iii)丙二腈化合物，其中R1是氢，
R2是任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基或氢，
R3和R4各自为任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基或氢，
R5是卤素、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C6环烷基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷氧基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C6链烯氧基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C6炔氧基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷硫基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基亚磺酰基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基磺酰基、由C(OR19)R20R21代表的基团或氢，
R6是任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基，
R19代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C5炔基或氢，和
R20和R21各自代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基或氢；
式(II-iii)丙二肼化合物，其中R1和R2是氢，
R3是氢，
R4是任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基或任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基，
R5是任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基，和
R6是任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基；
式(II-iii)丙二腈化合物，其中R1和R2是氢，
R3是氢，
R4是2，2，2-三氟乙基，
R5是任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基，和
R6是任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基；
式(II-iv)代表的丙二腈化合物：
其中R1代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5炔基或氢，
R2代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷氧基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5炔基、氰基或氢，
R3和R4各自代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5炔基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C5环烷基、任选被一个或多个卤素取代的C4-C5环烯基或氢，
或R3和R4结合在一起代表任选被一个或多个卤素取代的C2-C6亚烷基或任选被一个或多个卤素取代的C4-C6亚烯基，
R5代表卤素、氰基、硝基、甲酰基、SF5、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5炔基、任选被一个或多个卤素或一个或多个C1-C3烷基取代的C3-C6环烷基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷氧基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C6链烯氧基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C6炔氧基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷硫基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C5链烯硫基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C5炔硫基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基亚磺酰基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基磺酰基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C6烷基羰基、C(OR19)R20R21代表的基团或氢，
R19代表被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C5炔基或氢，和
R20和R21各自代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基或氢；
式(II-iv)丙二腈化合物，其中R1是氢，
R2是任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基或氢，
R3和R4各自是任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基或氢，
R5是卤素、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C6环烷基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷氧基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C6链烯氧基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C6炔氧基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷硫基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基亚磺酰基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基磺酰基、C(OR19)R20R21代表的基团或氢，
R19代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C5炔基或氢，和
R20和R21各自代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基或氢；
式(II-iv)丙二腈化合物，其中R1和R2是氢，
R3是氢，
R4是任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基，或任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基，和
R5是任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基；
式(II-iv)丙二腈化合物，其中R1和R2是氢，
R3是氢，
R4是2，2，2-三氟乙基，和
R5是任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基；
式(II-v)代表的丙二腈化合物：
其中R1代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5炔基或氢，
R2代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷氧基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5炔基、氰基或氢，
R3和R4各自代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5炔基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C5环烷基、任选被一个或多个卤素取代的C4-C5环烯基或氢，
或R3和R4结合在一起代表任选被一个或多个卤素取代的C2-C6亚烷基或任选被一个或多个卤素取代的C4-C6亚烯基，
R5代表卤素、氰基、硝基、甲酰基、SF5、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5炔基、任选被一个或多个卤素或一个或多个C1-C3烷基取代的C3-C6环烷基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷氧基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C6链烯氧基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C6炔氧基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷硫基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C5链烯硫基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C5炔硫基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基亚磺酰基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基磺酰基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C6烷基羰基、C(OR19)R20R21代表的基团或氢，
R19代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C5炔基或氢，和
R20和R21各自代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基或氢；
式(II-v)丙二腈化合物，其中R1是氢，
R2是任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基或氢，
R3和R4各自为任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基或氢，
R5是卤素、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C6环烷基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷氧基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C6链烯氧基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C6炔氧基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷硫基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基亚磺酰基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基磺酰基、由C(OR19)R20R21代表的基团或氢，
R19代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C5炔基或氢，和
R20和R21各自代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基或氢；
式(II-v)丙二腈化合物，其中R1和R2是氢，
R3是氢，
R4是任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基，或任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基，和
R5是任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基；
式(II-v)丙二腈化合物，其中R1和R2是氢，
R3是氢，
R4是2，2，2-三氟乙基，和
R5是任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基；
式(II-vi)代表的丙二腈化合物：
其中R1代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5炔基或氢，
R2代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷氧基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5炔基、氰基或氢，
R3和R4各自代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5炔基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C5环烷基、任选被一个或多个卤素取代的C4-C5环烯基或氢，
或R3和R4结合在一起代表任选被一个或多个卤素取代的C2-C6亚烷基或任选被一个或多个卤素取代的C4-C6亚烯基，
R5代表卤素、氰基、硝基、甲酰基、SF5、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5炔基、任选被一个或多个卤素或一个或多个C1-C3烷基取代的C3-C6环烷基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷氧基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C6链烯氧基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C6炔氧基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷硫基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C5链烯硫基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C5炔硫基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基亚磺酰基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基磺酰基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C6烷基羰基、C(OR19)R20R21代表的基团或氢，
R19代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C5炔基或氢，和
R20和R21各自代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基或氢；
式(II-vi)丙二腈化合物，其中R1是氢，
R2是任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基或氢，
R3和R4各自代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基或氢，
R5代表卤素、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C6环烷基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷氧基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C6链烯氧基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C6炔氧基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷硫基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基亚磺酰基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基磺酰基、由C(OR19)R20R21代表的基团或氢，
R19代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C5炔基或氢，和
R20和R21各自代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基或氢；
式(II-vi)丙二腈化合物，其中R1和R2是氢，
R3是氢，
R4是任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基，或任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基，和
R5是任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基；
式(II-vi)丙二腈化合物，其中R1和R2是氢，
R3是氢，
R4是2，2，2-三氟乙基，和
R5是任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基；
式(II-vii)代表的丙二腈化合物：
其中R1代表被一个或多个卤素任选取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5炔基或氢，
R2代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷氧基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5炔基、氰基或氢，
R3和R4各自代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5炔基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C5环烷基、任选被一个或多个卤素取代的C4-C5环烯基或氢，
或R3和R4结合在一起代表任选被一个或多个卤素取代的C2-C6亚烷基或任选被一个或多个卤素取代的C4-C6亚烯基，
R5代表卤素、氰基、硝基、甲酰基、SF5、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5炔基、任选被一个或多个卤素或一个或多个C1-C3烷基取代的C3-C6环烷基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷氧基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C6链烯氧基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C6炔氧基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷硫基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C5链烯硫基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C5炔硫基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基亚磺酰基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基磺酰基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C6烷基羰基、由C(OR19)R20R21代表的基团或氢，
R19代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C5炔基或氢，和
R20和R21各自代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基或氢；
式(II-vii)丙二腈化合物，其中R1是氢，
R2是任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基或氢，
R3和R4各自是任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基或氢，
R5是卤素、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C6环烷基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷氧基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C6链烯氧基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C6炔氧基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷硫基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基亚磺酰基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基磺酰基、由C(OR19)R20R21代表的基团或氢，
R19代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C5炔基或氢，和
R20和R21各自代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基或氢；
式(II-vii)丙二腈化合物，其中R1和R2是氢，
R3是氢，
R4是任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基，或任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基，和
R5是任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基；
式(II-vii)丙二腈化合物，其中R1和R2是氢，
R3是氢，
R4是2，2，2-三氟乙基，和
R5是任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基；
式(II-viii)代表的丙二腈化合物：
其中R1代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5炔基或氢，
R2代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷氧基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5炔基、氰基或氢，
R3和R4各自代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5炔基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C5环烷基、任选被一个或多个卤素取代的C4-C5环烯基或氢，
或R3和R4结合在一起代表任选被一个或多个卤素取代的C2-C6亚烷基或任选被一个或多个卤素取代的C4-C6亚烯基，
R5代表卤素、氰基、硝基、甲酰基、SF5、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5炔基、任选被一个或多个卤素或一个或多个C1-C3烷基取代的C3-C6环烷基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷氧基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C6链烯氧基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C6炔氧基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷硫基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C5链烯硫基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C5炔硫基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基亚磺酰基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基磺酰基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C6烷基羰基、由C(OR19)R20R21代表的基团或氢，
R19代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C5炔基或氢，和
R20和R21各自代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基或氢；
式(II-viii)丙二腈化合物，其中R1是氢，
R2是任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基或氢，
R3和R4各自是任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基或氢，
R5是卤素、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C6环烷基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷氧基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C6链烯氧基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C6炔氧基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷硫基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基亚磺酰基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基磺酰基、由C(OR19)R20R21代表的基团或氢，
R19代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C5炔基或氢，和
R20和R21各自代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基或氢；
式(II-viii)丙二腈化合物，其中R1和R2是氢，
R3是氢，
R4是任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基，或任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基，和
R5是任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基；
式(II-viii)丙二腈化合物，其中R1和R2是氢，
R3是氢，
R4是2，2，2-三氟乙基，和
R5是任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基；
由式(II-ix)代表的丙二腈化合物：
其中R1代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5炔基或氢，
R2代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷氧基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5炔基、氰基或氢，
R3和R4各自代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5炔基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C5环烷基、任选被一个或多个卤素取代的C4-C5环烯基或氢，
或R3和R4结合在一起代表任选被一个或多个卤素取代的C2-C6亚烷基或任选被一个或多个卤素取代的C4-C6亚烯基，
R5代表卤素、氰基、硝基、甲酰基、SF5、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5炔基、任选被一个或多个卤素或一个或多个C1-C3烷基取代的C3-C6环烷基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷氧基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C6链烯氧基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C6炔氧基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷硫基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C5链烯硫基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C5炔硫基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基亚磺酰基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基磺酰基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C6烷基羰基、由C(OR19)R20R21代表的基团或氢，
R6代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基，
R19代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C5炔基或氢，和
R20和R21各自代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基或氢；
式(II-ix)丙二腈化合物，其中R1是氢，
R2是任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基或氢，
R3和R4各自是任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基或氢，
R5是卤素、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C6环烷基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷氧基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C6链烯氧基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C6炔氧基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷硫基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基亚磺酰基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基磺酰基、由C(OR19)R20R21代表的基团或氢，
R6是任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基，
R19代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C5炔基或氢，和
R20和R21各自代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基或氢；
式(II-ix)丙二腈化合物，其中R1和R2是氢，
R3是氢，
R4是任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基，或任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基，
R5是任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基，和
R6是任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基；
式(II-ix)丙二腈化合物，其中R1和R2是氢，
R3是氢，
R4是2，2，2-三氟乙基，
R5是任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基，和
R6是任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基；
式(II-x)代表的丙二腈化合物：
其中R1代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5炔基或氢，
R2代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷氧基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5炔基、氰基或氢；
R3和R4各自代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5炔基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C5环烷基、任选被一个或多个卤素取代的C4-C5环烯基或氢，
或R3和R4结合在一起代表任选被一个或多个卤素取代的C2-C6亚烷基或任选被一个或多个卤素取代的C4-C6亚烯基；
R5代表卤素、氰基、硝基、甲酰基、SF5、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5炔基、任选被一个或多个卤素或一个或多个C1-C3烷基取代的C3-C6环烷基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷氧基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C6链烯氧基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C6炔氧基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷硫基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C5链烯硫基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C5炔硫基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基亚磺酰基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基磺酰基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C6烷基羰基、C(OR19)R20R21代表的基团或氢，
R6代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基，
R19代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C5炔基或氢，和
R20和R21各自代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基或氢；
式(II-x)丙二腈化合物，其中R1是氢，
R2是任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基或氢，
R3和R4各自是任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基或氢，
R5是卤素、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C6环烷基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷氧基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C6链烯氧基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C6炔氧基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷硫基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基亚磺酰基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基磺酰基、C(OR19)R20R21代表的基团或氢，和
R6是任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基，
R19代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C5炔基或氢，和
R20和R21各自代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基或氢；
式(II-x)丙二腈化合物，其中R1和R2是氢，
R3是氢，
R4是任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基或任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基，
R5是任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基，和
R6是任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基；
式(II-x)丙二腈化合物，其中R1和R2是氢，
R3是氢，
R4是2，2，2-三氟乙基，
R5是任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基，和
R6是任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基；
式(II-xi)代表的丙二腈化合物：
其中R1代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5炔基或氢，
R2代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷氧基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5炔基、氰基或氢，
R3和R4各自代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5炔基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C5环烷基、任选被一个或多个卤素取代的C4-C5环烯基或氢，
或R3和R4结合在一起代表任选被一个或多个卤素取代的C2-C6亚烷基或任选被一个或多个卤素取代的C4-C6亚烯基，
R5代表卤素、氰基、硝基、甲酰基、SF5、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5炔基、任选被一个或多个卤素或一个或多个C1-C3烷基取代的C3-C6环烷基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷氧基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C6链烯氧基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C6炔氧基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷硫基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C5链烯硫基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C5炔硫基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基亚磺酰基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基磺酰基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C6烷基羰基、由C(OR19)R20R21代表的基团或氢，
R19代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C5炔基或氢，和
R20和R21各自代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基或氢；
式(II-xi)丙二腈化合物，其中R1是氢，
R2是任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基或氢，
R3和R4各自是任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基或氢，
R5是卤素、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C6环烷基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷氧基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C6链烯氧基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C6炔氧基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷硫基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基亚磺酰基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基磺酰基、由C(OR19)R20R21代表的基团或氢，
R19代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C5炔基或氢，和
R20和R21各自代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基或氢；
式(II-xi)丙二腈化合物，其中R1和R2是氢，
R3是氢，
R4是任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基或任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基，和
R5是任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基；
式(II-xi)丙二腈化合物，其中R1和R2是氢，
R3是氢，
R4是2，2，2-三氟乙基，和
R5是任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基；
由式(II-xii)代表的丙二腈化合物：
其中R1代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5炔基或氢，
R2代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷氧基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5炔基、氰基或氢，
R3和R4各自代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5炔基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C5环烷基、任选被一个或多个卤素取代的C4-C5环烯基或氢，
或R3和R4结合在一起代表任选被一个或多个卤素取代的C2-C6亚烷基或任选被一个或多个卤素取代的C4-C6亚烯基，
R5代表卤素、氰基、硝基、甲酰基、SF5、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5炔基、任选被一个或多个卤素或一个或多个C1-C3烷基取代的C3-C6环烷基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷氧基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C6链烯氧基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C6炔氧基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷硫基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C5链烯硫基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C5炔硫基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基亚磺酰基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基磺酰基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C6烷基羰基、由C(OR19)R20R21代表的基团或氢，
R19代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C5炔基或氢，和
R20和R21各自代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基或氢；
式(II-xii)丙二腈化合物，其中R1是氢，
R2是任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基或氢，
R3和R4各自是任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基或氢，
R5是卤素、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C6环烷基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷氧基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C6链烯氧基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C6炔氧基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷硫基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基亚磺酰基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基磺酰基、C(OR19)R20R21代表的基团或氢，
R19代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C5炔基或氢，和
R20和R21各自代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基或氢；
式(II-xii)丙二腈化合物，其中R1和R2是氢，
R3是氢，
R4是任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基或任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基，和
R5是任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基；
式(II-xii)丙二腈化合物，其中R1和R2是氢，
R3是氢，
R4是2，2，2-三氟乙基，和
R5是任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基；
式(II-xiii)代表的丙二腈化合物：
其中R1代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5炔基或氢，
R2代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷氧基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5炔基、氰基或氢，
R3和R4各自代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5炔基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C5环烷基、任选被一个或多个卤素取代的C4-C5环烯基或氢，
或R3和R4结合在一起代表任选被一个或多个卤素取代的C2-C6亚烷基或任选被一个或多个卤素取代的C4-C6亚烯基，
R5代表卤素、氰基、硝基、甲酰基、SF5、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5炔基、任选被一个或多个卤素或一个或多个C1-C3烷基取代的C3-C6环烷基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷氧基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C6链烯氧基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C6炔氧基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷硫基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C5链烯硫基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C5炔硫基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基亚磺酰基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基磺酰基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C6烷基羰基、由C(OR19)R20R21代表的基团或氢，
R19代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C5炔基或氢，和
R20和R21各自代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基或氢；
式(II-xiii)丙二腈化合物，其中R1是氢，
R2是任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基或氢，
R3和R4各自是任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基或氢，
R5是卤素、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C6环烷基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷氧基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C6链烯氧基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C6炔氧基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷硫基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基亚磺酰基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基磺酰基、由C(OR19)R20R21代表的基团或氢，
R19代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C5炔基或氢，和
R20和R21各自代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基或氢；
式(II-xiii)丙二腈化合物，其中R1和R2是氢，
R3是氢，
R4是任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基或任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基，和
R5是任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基；
式(II-xiii)丙二腈化合物，其中R1和R2是氢，
R3是氢，
R4是2，2，2-三氟乙基，和
R5是任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基。
然后，列举制备本发明化合物的方法。
以下Het代表式(I)中不是R100的部分。因此，例如由式(I)代表的本发明化合物表示如下：
例如可按照以下流程1和流程2制备本发明化合物。
(流程1)
包括使化合物(a)与化合物(b)反应的方法：
其中R1代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5炔基或氢，
R2代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷氧基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5炔基、氰基或氢，
R3和R4各自代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5炔基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C5环烷基、任选被一个或多个卤素取代的C4-C5环烯基或氢，
或R3和R4结合在一起代表任选被一个或多个卤素取代的C2-C6亚烷基或任选被一个或多个卤素取代的C4-C6亚烯基，和E1代表离去基团(例如氯、溴、碘、甲磺酰基氧基、三氟甲磺酰基氧基或甲苯磺酰基氧基)。
反应通常在溶剂中，在碱的存在下进行。
用于该反应的溶剂包括酰胺，例如N，N-二甲基甲酰胺；醚，例如乙醚或四氢呋喃；有机硫，例如二甲亚砜或环丁砜；卤代烃，例如1，2-二氯乙烷或氯苯、芳烃，例如甲苯或二甲苯及其混合物。
用于该反应的碱包括无机碱，例如氢化钠、碳酸钠或碳酸钾；碱金属醇盐，例如叔丁醇钾；和有机碱，例如4-二甲基氨基吡啶、1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷或1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯。
用于反应的碱量通常为1-10mol/1mol化合物(a)。
用于反应的化合物(b)的量通常为1-10mol/1mol化合物(a)。
反应温度范围通常为-20至100℃。反应时间范围通常为1-24小时。
反应结束后，可通过使反应混合物经历后处理，例如通过将反应混合物加入水中，随后用有机溶剂萃取，然后浓缩萃取物分离式(I)代表的本发明化合物。如果需要，可通过层析、重结晶等纯化分离的式(I)代表的本发明化合物。
(流程2)
包括使化合物(c)与化合物(d)反应的方法：
其中E1、R1、R2、R3和R4定义同上。
反应通常在溶剂中，在碱的存在下进行。
用于该反应的溶剂包括酰胺，例如N，N-二甲基甲酰胺；醚，例如乙醚或四氢呋喃；有机硫，例如二甲亚砜或环丁砜；卤代烃，例如1，2-二氯乙烷或氯苯、芳烃，例如甲苯或二甲苯及其混合物。
用于反应的碱包括无机碱，例如氢化钠、碳酸钠或碳酸钾；碱金属醇盐，例如叔丁醇钾；和有机碱，例如4-二甲基氨基吡啶、1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷或1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯。
用于反应的碱量通常为1-10mol/1mol化合物(c)。
用于反应的化合物(d)的量通常为1-10mol/1mol化合物(c)。
反应温度范围通常为-20至100℃。反应时间范围通常为1-24小时。
反应结束后，可通过使反应混合物经历后处理，例如通过将反应混合物加入水中，随后用有机溶剂萃取，然后浓缩萃取物分离式(I)代表的本发明化合物。如果需要，可通过层析、重结晶等纯化分离的式(I)代表的本发明化合物。
然后，列举制备用于制备本发明化合物的中间体的参照方法。
(参照方法1)
其中R1和R2定义同上。
(第一步)
可通过使化合物(e)与丙二腈反应制备化合物(f)。
反应通常在溶剂中进行。用于反应的溶剂包括酰胺，例如N，N-二甲基甲酰胺；醚，例如乙醚或四氢呋喃、卤代烃，氯仿、1，2-二氯乙烷或氯苯；芳烃，例如甲苯或二甲苯；醇，例如甲醇、乙醇或异丙醇及其混合物。
如果需要，反应可在碱的存在下进行。用于该反应的碱包括氢氧化四丁铵。
用于反应的碱量通常为0.01-0.5mol/1mol化合物(e)。
用于反应的丙二腈的量通常为1-10mol/1mol化合物(e)。
反应温度范围通常为-20至200℃。反应时间范围通常为1-24小时。
可酌情在进行反应的同时，从反应系统中除去反应产生的水。
反应结束后，可通过使反应混合物经历后处理，例如通过将反应混合物加入水中，随后用有机溶剂萃取，然后浓缩萃取物分离化合物(f)。如果需要，可通过层析、重结晶等纯化分离的化合物(f)。
(第二步)
(1)当R2是任选被卤素取代的C1-C5烷基、任选被卤素取代的C2-C5链烯基，或任选被卤素取代的链烯基时；
可通过使化合物(f)与有机金属化合物反应制备化合物(a)。
反应通常在溶剂中进行。
用于反应的溶剂包括醚，例如乙醚或四氢呋喃；芳烃，例如甲苯或二甲苯及其混合物。
用于反应的有机金属化合物包括有机镁化合物，例如甲基镁化碘、乙基镁化溴、异丙基镁化溴、乙烯基镁化溴、乙基镁化溴或二甲基镁；有机锂化合物，例如甲基锂；有机锌化合物，例如二乙基锌和有机铜化合物，例如三氟甲基铜。
用于反应的有机金属化合物的量通常为1-10mol/1mol化合物(f)。
如果需要，反应可在铜盐存在下进行。用于反应的铜盐包括碘化亚铜(I)和溴化亚铜(I)。用于反应的铜盐量通常为0.05-1mol/1mol化合物(f)。
反应温度范围通常为-20至100℃。反应时间范围通常为1-24小时。
反应结束后，可通过使反应混合物经历后处理，例如通过将反应混合物加入水中，随后用有机溶剂萃取，然后浓缩萃取物分离化合物(a)。如果需要，可通过层析、重结晶等纯化分离的化合物(a)。
(2)当R2是氢时；
可通过使化合物(f)经历还原反应制备化合物(a)。
还原反应通常在溶剂中进行。
用于反应的溶剂包括醚，例如乙醚或四氢呋喃；芳烃，例如甲苯或二甲苯；醇，例如甲醇、乙醇或丙醇、水及其混合物。
用于反应的还原剂包括氢硼化钠。
用于反应的还原剂的量通常为0.25-2mol/1mol化合物(f)。
反应温度范围通常为0至50℃。反应时间范围通常为1秒-24小时。
反应结束后，可通过使反应混合物经历后处理，例如通过将反应混合物加入水中，随后用有机溶剂萃取，然后浓缩萃取物分离化合物(a)。如果需要，可通过层析、重结晶等纯化分离的化合物(a)。
(3)当R2是氰基时；
可通过使化合物(f)与氰化物盐反应制备化合物(a)。
反应通常在溶剂中进行。
用于反应的溶剂包括醚，例如乙醚或四氢呋喃；芳烃，例如甲苯或二甲苯及其混合物。
用于反应的氰化物盐包括氰化四丁铵。
用于反应的氢化物的量通常为1-10mol/1mol化合物(f)。
反应温度范围通常为-20至100℃。反应时间范围通常为1-24小时。
反应结束后，可通过使反应混合物经历后处理，例如通过将反应混合物加入水中，随后用有机溶剂萃取，然后浓缩萃取物分离化合物(a)。如果需要，可通过层析、重结晶等纯化分离的化合物(a)。
(参照方法2)
可通过使化合物(b)与丙二腈反应制备化合物(d)。
该反应通常在溶剂中，在碱的存在下进行。
用于反应的溶剂包括酰胺，例如N，N-二甲基甲酰胺；醚，例如乙醚或四氢呋喃；有机硫，例如二甲亚砜或环丁砜；卤代烃，例如1，2-二氯乙烷或氯苯；芳烃，例如甲苯或二甲苯及其混合物。
用于反应的碱包括无机碱，例如氢化钠、碳酸钠或碳酸钾；碱金属醇盐，例如叔丁醇钾；和有机碱，例如4-二甲基氨基吡啶、1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷或1，8-二氮双环[5.4.0]-7-十一碳烯。
用于反应的碱量通常为1-10mol/1mol化合物(b)。
用于反应的丙二腈的量通常为1-10mol/1mol化合物(b)。
反应温度范围通常为-20至100℃。反应时间范围通常为1-24小时。
反应结束后，可通过使反应混合物经历后处理，例如通过将反应混合物加入水中，随后用有机溶剂萃取，然后浓缩萃取物分离化合物(d)。如果需要，可通过层析、重结晶等纯化分离的化合物(d)。
(参照方法3)
也可通过以下方法制备化合物(d)：
其中R3和R4定义同上。
(第一步)
可通过使化合物(g)与丙二腈反应制备化合物(h)。
反应通常在溶剂至进行。用于反应的溶剂包括酰胺，例如N，N-二甲基甲酰胺；醚，例如乙醚或四氢呋喃；卤代烃，例如氯仿、1，2-二氯乙烷或氯苯；芳烃，例如甲苯或二甲苯；醇，例如甲醇、乙醇或异丙醇(isopropanl)及其混合物。
如果需要，反应可在碱的存在下进行。用于该反应的碱包括氢氧化四丁铵。
用于反应的碱量通常为0.01-0.5mol/1mol化合物(g)。
用于反应的丙二腈的量通常为1-10mol/1mol化合物(g)。
反应温度范围通常为-20至200℃。反应时间范围通常为1-24小时。
可酌情在进行反应的同时，从反应系统中除去反应产生的水。
反应结束后，可通过使反应混合物经历后处理，例如通过将反应混合物加入水中，随后用有机溶剂萃取，然后浓缩萃取物分离化合物(h)。如果需要，可通过层析、重结晶等纯化分离的化合物(h)。
(第二步)
也可通过使化合物(h)与还原剂反应制备化合物(d)。
反应通常在溶剂中进行。
用于反应的溶剂包括醇，例如甲醇、乙醇、异丙醇或叔-丁醇；醚，例如乙醚或四氢呋喃；卤代烃，1，2-二氯乙烷或氯苯；芳烃，例如甲苯或二甲苯及其混合物。
用于反应的还原剂包括氢硼化钠、氢硼化锂和二异丙基氢化铝。
用于反应的还原剂的量取决于还原剂的种类，通常为0.25-5mol/1mol化合物(h)。
反应温度范围通常为-20至100℃。反应时间范围通常为1-24小时。
反应结束后，可通过使反应混合物经历后处理，例如通过将反应混合物加入水中，随后用有机溶剂萃取，然后浓缩萃取物分离化合物(d)。如果需要，可通过层析、重结晶等纯化分离的化合物(d)。
(参照方法4)
可按照以下流程由化合物(i)制备化合物(c)：
其中E1、R1和R2定义同上，E2代表离去基团(例如氯、甲氧基、乙氧基、1-咪唑基、1-吡唑基、二甲基氨基、1-哌啶基，或N-甲基-N-甲氧基氨基。
即可通过使化合物(i)与R1-M代表的有机金属化合物(例如有机镁化合物，例如甲基碘化镁、乙基溴化镁、异丙基溴化镁、乙烯基溴化镁、乙炔基溴化镁、二甲基镁；有机锂化合物，例如甲基锂；有机锌化合物，例如二乙基锌，或有机铜化合物，例如三氟甲基铜)或还原剂(例如氢化锂铝或二异丁基氢化铝)反应制备化合物(e)。
通过使化合物(i)与R1-M代表的有机金属化合物(例如有机镁化合物，例如甲基镁化碘、乙基镁化溴、异丙基镁化溴、乙烯基镁化溴、乙炔基镁化溴或二甲基镁；有机锂化合物，例如甲基锂；有机锌化合物，例如二乙基锌或有机铜化合物，例如三氟甲基铜)或还原剂(例如氢化锂铝或二异丁基氢化铝)反应制备化合物(j)。
另外，可通过使化合物(j)卤化(例如与酰卤化剂(acid halogenatingagent)，例如亚硫酰氯或磷酰氯反应)或磺化(例如在碱的存在下与三氟甲磺酸酐、甲磺酰氯或甲苯磺酰氯反应)制备化合物(c)。
也可通过使其中R2是氢的化合物(j)，即化合物(j-1)与氧化剂(例如铬酸盐、二甲亚砜/草酰氯或二氧化猛)反应制备化合物(e)。
(参照方法5)
在化合物(i)中，可按例如Journal of Chemical Society，PerkinTrans.，14，1716，2001中所述方法，通过以下流程中所示途径制备化合物(i-1)：
其中R5-1独立代表任选被卤素取代的C1-C5烷基、任选被卤素取代的C3-C6环烷基、任选被卤素取代的C1-C5烷基亚磺酰基、任选被卤素取代的C1-C5烷基磺酰基、任选被卤素取代的C2-C6烷基羰基、任选被卤素取代的C2-C5烷氧基羰基、氰基、硝基或氢，而E3代表甲氧基或乙氧基。
(参照方法6)
在化合物(j)中，可按例如以下流程所示途径制备化合物(j-2)：
[其中R1、R2和R5-1定义同上，而E4代表保护基团(例如四氢吡喃-2-基等)。
(参照方法7)
在化合物(i)中，可按例如以下流程所示途径制备化合物(i-2)、(i-3)和(i-4)：
其中E1和E3定义同上，R6-1代表任选被卤素取代的C1-C5烷基、任选被卤素取代的C3-C6烷基、任选被卤素取代的C2-C5链烯基、或任选被卤素取代的炔基、R5-2独立代表任选被卤素取代的C1-C5烷基、任选被卤素取代的C3-C6环烷基或氢，而R6-2代表任选被卤素取代的C1-C5烷基、任选被卤素取代的C2-C5链烯基、任选被卤素取代的C2-C5炔基、任选被卤素取代的C3-C6环烷基、(任选被卤素取代的C1-C5烷氧基)C1-C3烷基、任选被卤素取代的C1-C5烷基亚磺酰基、任选被卤素取代的C1-C5烷基磺酰基、任选被卤素取代的C2-C6烷基羰基、任选被卤素取代的C2-C5烷氧基羰基、由C(＝X5)NR12R13代表的基团(其中X5、R12和R13定义同上)或由(CH2)mQ代表的基团(其中m和Q定义同上)。
(参照方法8)
在化合物(j)中，可按例如以下流程所示途径制备化合物(j-3)：
步骤A：R6-1NHNH2 X2-1＝NR6-1
步骤B：NH2OH，碱 X2-1＝O
步骤C：NH2OSO3H， 碱，NaS HX2-1＝S
其中E4和R6-1定义同上，X2-1代表氧、硫或NR6-1，R5-3代表任选被卤素取代的C1-C5烷基或任选被卤素取代的C3-C6环烷基，而R5-4代表卤素或氢。
(参照方法9)
在化合物(e)中，可按例如Chem.Heterocycl.Compd.(Engl.Transl.)，28，53，1992中所述方法，通过以下流程所示途径制备化合物(e-1)：
其中R1定义同上，R5-5代表任选被卤素取代的C1-C5烷基、任选被卤素取代的C3-C6环烷基、卤素或氢，而R6-3代表任选被卤素取代的C1-C5烷基、任选被卤素取代的C3-C6环烷基、任选被卤素取代的C2-C5链烯基或任选被卤素取代的C2-C5炔基。
(参照方法10)
在化合物(e)中，可按照例如Heterocycles，23，1759，(1985)中所述方法，通过以下流程所示途径制备化合物(e-2)：
其中R1、R5-5和R6-1定义同上。
(参照方法11)
在化合物(i)中，可按照例如JP-A 2001-58979所述方法，通过以下流程所示途径制备化合物(i-5)：
其中E1定义同上，R5-7代表任选被卤素取代的C1-C5烷基或任选被卤素取代的C3-C6环烷基、X2-2代表氧、硫或NR6-4，R6-4代表任选被卤素取代的C1-C5烷基、任选被卤素取代的C3-C6环烷基、任选被卤素取代的C2-C5链烯基，或任选被卤素取代的C2-C5炔基，而E5代表甲基或乙基。
(参照方法12)
在化合物(c)中，可按例如以下流程所示途径制备化合物(c-1)和(c-2)：
其中E1、E2、R1和R2定义同上，而R5-8代表任选被卤素取代的C1-C5烷基、任选被卤素取代的C3-C6环烷基、任选被卤素取代的C2-C5链烯基或C2-C5炔基。
(参照方法13)
在化合物(i)中，可按例如以下流程所示途径制备化合物(i-6)和(i-7)：
其中E4定义同上，R5-9代表任选被卤素取代的C1-C5烷氧基、任选被卤素取代的C2-C5链烯氧基、任选被卤素取代的C2-C5炔氧基、任选被卤素取代的C1-C5烷硫基，而Hal独立代表卤素，例如氯或溴。
(参照方法14)
在化合物(i)中，可按例如以下流程所示途径制备化合物(i-9)：
其中E4和R5-3定义同上，而X2-3代表氧或硫。
(参照方法15)
在化合物(c)中，可按照例如JP-A 55-27042中所述方法，例如通过以下流程所示途径制备化合物(c-3)：
其中R1、R2、E1、E2和R5-3定义同上。
(参照方法16)
可按照Houben-Weyl，Methoden der Organischen Chemi，HetareneIII，Teil.3，第399-710页中所述方法合成其中X1是氮、X2、X3和X4各自是CR5，而Z代表NR6的吡唑化合物(c)、(e)、(i)和(j)。
(参照方法17)
可按照Houben-Weyl，Methoden der Organischen Chemi，HetareneIII，Teil.1，第45-204页中所述方法合成其中X1是氮原子，每个X2、X3和X4是CR6，而Z代表氧原子的异
唑化合物(c)、(e)、(i)和(j)。
(参照方法18)
可按照Houben-Weyl，Methoden der Organischen Chemi，HetareneIII，Teil.1，第668-788页中所述方法合成其中X1是氮，X2、X3和X4各自是CR5，而Z代表硫的异噻唑化合物(c)、(e)、(i)和(j)。
(参照方法19)
可按照Houben-Weyl，Methoden der Organischen Chemi，HetareneIII，Teil.3，第1-192页中所述方法合成其中X2是氮，X1、X3和X4各自是CR5，而Z代表NR6的咪唑化合物(c)、(e)、(i)和(j)。
(参照方法20)
可按照Houben-Weyl，Methoden der Organischen Chemi，HetareneIII，Teil.1，第891-1012页中所述方法合成其中X2是氮，X1、X3和X4各自是CR5，而Z代表氧的1，3-
唑化合物(c)、(e)、(i)和(j)。
(参照方法21)
可按照Houben-Weyl，Methoden der Organischen Chemi，HetareneIII，Teil.3，第1-361页中所述方法合成其中X2是氮，X1、X3和X4各自是CR5，而Z代表硫的1，3-噻唑化合物(c)、(e)、(i)和(j)。
(参照方法22)
可按照Houben-Weyl，Methoden der Organischen Chemi，HetareneIII，Teil.3，第409-518页中所述方法合成其中X1和X3是氮，X2和X4各自是CR5，而Z代表氧的1，2，4-
二唑化合物(c)、(e)、(i)和(j)。
(参照方法23)
可按照Houben-Weyl，Methoden der Organischen Chemi，HetareneIII，Teil.3，第526-630页中所述方法合成其中X2和X3是氮，X1和X4各自是CR5，而Z代表氧的1，3，4-
二唑化合物(c)、(e)、(i)和(j)。
(参照方法24)
可按照Houben-Weyl，Methoden der Organischen Chemi，HetareneIII，Teil.4，第1 05-148页中所述方法合成其中X1和X3是氮，X2和X4各自是CR5，而Z代表硫的1，2，4-噻二唑化合物(c)、(e)、(i)和(j)。
(参照方法25)
可按照Houben-Weyl，Methoden der Organischen Chemi，HetareneIII，Teil.4，第1 52-168页中所述方法合成其中X1和X4是氮，X2和X3各自是CR5，而Z代表硫(sulfu)的1，2，5-噻二唑化合物(c)、(e)、(i)和(j)。
(参照方法26)
可按照Houben-Weyl，Methoden der Organischen Chemi，HetareneIII，Teil.4，第189-298页中所述方法合成其中X2和X3是氮，X1和X4各自是CR5，而Z代表硫的1，3，4-噻二唑化合物(c)、(e)、(i)和(j)。
(参照方法27)
可按照Houben-Weyl，Methoden der Organischen Chemi，HetareneIII，Teil.4，第305-389页中所述方法合成其中X1和X2是氮，X3和X4各自是CR5，而Z代表NR6的1，2，3-三唑化合物(c)、(e)、(i)和(j)。
(参照方法28)
可按照Houben-Weyl，Methoden der Organischen Chemi，HetareneIII，Teil.4，第479-586页中所述方法合成其中X1和X3是氮，X2和X4各自是CR5，而Z代表NR6的1，2，4-三唑化合物(c)、(e)、(i)和(j)。
具有控制作用的本发明化合物所防治的害虫包括有害的节肢动物，例如昆虫和螨和有害的线虫。更具体的实例列举如下。
半翅目：
飞虱科，例如灰稻虱(Laodelphax striatellus)、稻飞虱(Nilaparvatalugens)、白背稻虱(Sogatella furcifera)等，
角顶叶蝉科，例如黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)、二点黑尾叶蝉(Nephotettix virescens)等，
蚜科，例如棉蚜(Aphis gossypii)、桃蚜(Myzus persicae)等，
蝽科和蛛缘蝽科，例如花角绿蝽(Nezara antennata)、豆蜂缘蝽(Riptortu sclavetus)、斯氏珀蝽(Plautia stali)、混茶翅蝽(Halyomorphamtsta)、日本二星蝽(Eysarcoris lewisi)、尖角二星蝽(Eysarcorisparvus)等，
粉虱科，如温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、银叶粉虱(Bemisia argentifolii)等，
盾蚧科、蜡蚧科和硕蚧科，例如红肾圆盾蚧(Aonidiella aurantii)、圣琼斯康盾蚧(Comstockaspis perniciosa)、柑橘尖盾蚧(Unaspis citri)、红龟蜡蚧(Ceroplastes rubens)、澳洲吹棉蚧(Icerya purchasi)等，
网蝽科，
木虱科等；
鳞翅目：
螟峨科，如二化螟(Chilo suppressalis)、稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocismedinalis)、棉卷叶野螟(Notarcha derogata)、印度谷螟(Plodiainterpunctella)等，
夜峨科，例如斜纹贪夜蛾(Spodoptera litura)、粘虫(Pseudaletiaseparata)、Thoricoplusia属、实夜蛾属(Heliothis spp.)、细点突夜蛾(Helicoverpa spp.)等，
粉蝶科，例如菜粉蝶(Pieris rapae)等，
卷蛾科，例如褐带卷蛾属(Adoxophyes spp.)、梨小食心虫(Grapholita molesta)、苹果皮小卷蛾(Cydia pomonella)等，
蛀果蛾科，例如桃蛀果蛾(Carposina niponensis)等，
潜蛾科，例如潜蛾属(Lyonetia spp.)等，
毒蛾科，例如毒蛾属(Lymantria spp.)、黄毒蛾属(Euproctis spp.)等，
巢蛾科，例如小菜蛾(Plutella xylostella)等，
麦蛾科，例如棉红铃虫(Pectinophora gossypiella)等，
灯蛾科，例如美国白蛾(Hyphantria cunea)等，
谷蛾科，例如Tinea translucens、幕谷蛾(Tineola bisselliella)等；
双翅目：
蚊科，例如淡色库蚊(Culex pipiens pallens)、三带喙库蚊(Culextritaeniorhynchus)、致倦库蚊(Culex quinquefasciatus)等，
伊蚊属，例如埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白纹伊蚊(Aedes albopictus)等，
按蚊属，例如中华按蚊(Anopheles sinensis)等，
摇蚊科，
蝇科，例如家蝇(Musca domestica)、厩腐蝇(Muscina stabulans)等，
丽蝇科，
麻蝇科，
厕蝇科，
花蝇科，例如灰地种蝇(Delia platura)、葱地种蝇(Delia antiqua)等，
实蝇科，
果蝇科，
毛蠓科，
蚋科，
虻科，
螫蝇属(Stomoxys spp.)，
潜蝇科等；
翘翅目：
玉米根尖蠕虫，例如玉米幼芽根叶甲(Diabrotica virgiferavtrgifera)、瓜十一星叶甲(Diabrotica undecimpunctata howardi)等，
金龟科，例如古铜异丽金龟(Anomala cuprea)、多色异丽金龟(Anomala rufocuprea)等，
Rhynchophoridae、象虫科(Curculionidae)和豆象科，例如玉米象(Sitophilus zeamais)、美洲稻象甲(Lissorhoptrus oryzophilus)、绿豆象(Callosobruchus chienensis)等，
拟步甲科，例如黄粉甲(Tenebrio molitor)、赤拟谷盗(Triboliumcastaneum)等，
叶甲科，例如水稻负泥虫(Oulema oryzae)、黄守瓜(Aulacophorafemoralis)、曲条跳甲(Phyllotreta striolata)、马铃薯甲虫(Leptinotarsadecemlineata)等，
番死虫科，
食植瓢虫属，例如马铃薯瓢虫(Epilachna vigintioctopunctata)等，
粉蠹科，
长蠹科，
天牛科，
毒隐翅虫(Paederus fuscipes)等；
蜚蠊目：德国小蠊(Blattella germanica)、烟色大蠊(Periplanetafuliginosa)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、褐斑大蠊(Periplanetabrunnea)、东方蜚蠊(Blatta orientalis)等；
缨翅目：棕黄蓟马(Thrips palmi)、棉蓟马(Thrips tabaci)、苜蓿蓟马(Frankliniella occidentalis)、花蓟马(Frankliniella intonsa)等；
膜翅目：
蚁科、胡峰科、肿腿蜂科，
叶蜂科，例如日本菜叶蜂(Athalia japonica)等；
直翅目：
蝼蛄科、剑角蝗科等；
Aphaniptera：猫栉首蚤(Ctenocephalides felis)、犬栉首蚤(Ctenocephalides canis)、人蚤(Pulex irritans)、印鼠客蚤(Xenopsyllacheopis)等；
虱目：体虱(Pediculus humanus corporis)、阴虱(Phthirus pubis)、牛血虱(Haematopinus eurysternus)、Dalmalinia ovis等；
等翅目：黄胸散白蚁(Reticulitermes speratus)、台湾乳白蚁(Coptotermes formosanus)等；
螨目：
叶螨科，例如二点叶螨(Tetranychus urticae)、神泽叶螨(Tetranychus kanzawai)、柑桔全爪螨(Panonychus citri)、苹果全爪螨(Panonychus ulmi)、小爪螨属(Oligonychus spp.)等，
瘿螨科，例如橘刺皮瘿螨(Aculops pelekassi)、斯氏针刺瘿螨(Aculus schlechtendali)等，
跗线螨科，例如侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)等，
细须螨科，
杜克螨科，
硬蜱科，例如长角血蜱(Haemaphysalis longicornis)、褐黄血蜱(Haemaphysalis flava)、台湾革蜱(Dermacerntor variabilis)、卵形硬蜱(lxodes ovatus)、全沟硬蜱(Ixodes persulcatus)、微小牛蜱(Boophilusmicroplus)等，
粉螨科，例如腐食酪螨(Tyrophagus putrescentiae)等，
表皮螨科，例如粉尖螨(Dermatophagoides farinae)、Dermatophagoides ptrenyssnus等，
肉食螨科，例如普通肉食螨(Cheyletus eruditus)、马六甲肉食螨(Cheyletus malaccensis)、Cheyletus moorei等，
皮刺螨科等；
蜘蛛目：日本红螫蛛(Chiracanthium japonicum)、Latrodectushasseltii等；
唇足亚纲：Thereuonema hilgendorfi、少棘蜈蚣(Scolopendrasubspinipes)等；
倍足亚纲：Oxidus gracilis、Nedyopus tambanus等；
等足目：平甲虫(Armadillidium vulgare)等；
腹足纲：蛞蝓属(Limax marginatus)、黄蛞蝓(Limax flavus)等；
线虫纲：咖啡短体线虫(Pratylenchus coffeae)、伪短体线虫(Prartlenchus fallax)、大豆异皮线虫(Heterodera glycines)、马铃薯金线虫(Globodera rostochiensis)、北方根结线虫(Meloidogyne hapla)、南方根结线虫(Meloidogyne incognita)等。
尽管本发明杀虫剂组合物可以是本发明化合物本身，但通常通过与固体载体、液体载体和/或气体载体混合，另外酌情加入表面活性剂和其它制剂辅料将它制备成制剂。即本发明的杀虫剂组合物通常含有本发明化合物和另含有惰性载体。这种制剂包括乳液、油、洗发精制剂、易流动制剂、粉末、可润湿散剂(wettable agent)、颗粒、糊剂、微囊、泡沫剂、气雾剂、二氧化碳气体制剂、片剂和树脂制剂。这些制剂可以毒饵、杀虫环、电杀虫网、发烟制剂、薰剂或薄片的形式使用。
本发明的杀虫剂组合物制剂通常含0.1-95％重量的本发明化合物。
用于制剂的固体载体包括粘土的细粉或颗粒(例如高岭土、硅藻土、皂土、Fubasami粘土、酸性粘土等)、合成水合氧化硅、滑石粉、陶土；其它无机矿物质(例如绢云母、石英、硫、活性碳、碳酸钙、水合二氧化硅等)或化肥(例如硫酸铵、硫酸铵、硝酸铵、氯化铵、尿素等)。
液体载体包括芳族或脂族烃(例如二甲苯、甲苯、烷基萘、苯基二甲苯基乙烷、煤油、气油、己烷、环己烷等)、卤代烃(例如氯苯、二氯甲烷、二氯乙烷、三氯乙烷等)、醇(例如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、己醇、苯甲醇、乙二醇等)、醚(例如乙醚、乙二醇二甲醚、乙二醇单甲醚、二甘醇单乙醚、丙二醇单甲醚、四氢呋喃、二氧六环等)、酯(例如乙酸乙酯、乙酸丁酯等)、酮(例如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮、环己酮等)、腈(例如乙腈、异丁腈等)、亚砜(例如二甲亚砜等)、酰胺(例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺等)、植物油(例如大豆油、棉子油等)、植物精油(例如柑油、牛膝草油、柠檬油等)和水。
气体载体包括丁烷气、氯氟烃气、液化石油气(LPG)、甲醚和碳酸气。
表面活性剂包括烷基硫酸酯盐、烷基磺酸盐、烷基芳基磺酸盐、烷基芳基醚及其聚氧乙烯衍生物、聚乙二醇醚、多元醇酯和糖醇衍生物。
用于制剂的其它辅料包括粘合剂、分散剂和稳定剂，尤其例如，酪蛋白、明胶、多糖(例如淀粉、阿拉伯胶、纤维素衍生物、藻酸等)、木质素衍生物、皂土、糖、合成水溶性聚合物(例如聚乙烯醇、聚乙烯基吡咯烷酮、聚丙烯酸等)、PAP(酸性异丙基磷酸酯(盐))、BHT(2，6-二-叔丁基-4-甲基苯酚)、BHA(2-叔丁基-4-甲氧基苯酚和3-叔丁基-4-甲氧基苯酚的混合物)、植物油、矿物油、脂肪酸和脂肪酸酯。
可用于树脂制剂的基质包括聚氯乙烯和聚氨基甲酸酯。如果需要，可将增塑剂，例如邻苯二甲酸酯(例如邻苯二甲酸二甲酯、邻苯二甲酸二辛酯等)、己二酸酯或硬脂酸加入到这些基质中。
可通过用已知的捏和机，将本发明化合物与基质捏和，然后通过模塑，例如注模法、挤塑法、压模法得到树脂制剂。如果需要，可通过进一步模塑、切割等将得到的树脂制剂形成板、薄膜、带、网、线等形状。可将这些树脂制剂制成动物颈圈、动物耳签、片状制剂、皮带(lead)或园艺柱。
用于毒饵的基质包括谷类粉末、植物油、糖和结晶纤维素。提高效益，可将抗氧剂，例如二丁基羟基甲苯或去甲二氢愈创木酸；防腐剂，例如脱氢乙酸；防止儿童和宠物误食的物质，例如辣椒末；和吸引害虫的香精，例如奶酪香精、洋葱香精和花生油加入基质中。
通过将本发明的杀虫剂组合物直接应用于害虫和/或害虫的栖息地(例如植物、动物、土壤等)而使用本发明的杀虫剂组合物。
当本发明的杀虫剂组合物用于控制农业和森林虫害时，活性成分使用量通常为1-100,000g/ha，优选10-1,000g/ha。当本发明的杀虫剂组合物是乳剂、可润湿散剂、可流动的粉末或微囊形式时，通常用水稀释至含1-10000ppm活性成分来使用，当本发明的杀虫剂组合物是粉末或颗粒形式时，通常直接使用。可将这些制剂直接喷洒在植物上使其免受虫害。另外，可通过用这些制剂处理土壤以控制生活在土壤中害虫。也可用这些制剂在种植植物前处理苗床，或在种植时处理种植穴或植物基部。另外，可通过用本发明的杀虫剂组合物的片状制剂缠绕植物、将该制剂放置在植物附近、放置在植物基部土壤表面等应用本发明杀虫剂组合物的片状制剂。
当本发明的杀虫剂组合物用于控制虫害蔓延时，空间使用量通常为0.001-100mg/m3活性成分，平面使用量通常为0.001-100mg/m2活性成分。乳剂、可湿润剂或可流动剂形式的杀虫剂组合物通常使用时用水稀释至含1-10,000ppm活性成分，通常直接使用油溶液、气雾剂、发烟剂和毒饵形式的杀虫剂组合物。
当本发明杀虫剂组合物用于防治生活在牲畜例如牛、马、猪、绵羊、山羊和鸡，以及小动物例如狗、猫、大鼠和小鼠体外的寄生虫时，可通过已知兽医领域的方法将该杀虫剂组合物用于所述动物。特别是，当用于全身控制时，通过例如片剂、饲料混合物、栓剂或注射(例如肌内、皮下、静脉内、腹膜内)的方式给予该杀虫剂组合物，而对于非全身控制，使用本发明的杀虫剂组合物的方法包括用油或水液体形式的杀虫剂组合物喷洒、灌注处理或现场(spot-on)处理，用洗发制剂形式的杀虫剂组合物洗涤动物，和将用树脂制剂形式的杀虫剂组合物制备的颈圈或耳签套在动物上。当给予动物时，本发明化合物的量的范围通常为0.1-1000mg/1kg动物体重。
本发明的杀虫剂组合物也可与其它杀虫剂、杀线虫剂、杀螨剂、杀真菌剂、除草剂、植物生长调节剂、增效剂、肥料、土壤调节剂、动物饲料等混合或联合使用。
这种杀虫剂或杀螨剂的活性成分包括拟除虫菊酯化合物，例如丙烯菊酯、四甲司林、炔酮菊酯、苯氧司林、苄呋菊酯、苯醚氰菊酯、扑灭司林、氯氰菊酯、α-氯氰菊酯、ξ-氯氰菊酯、溴氰菊酯、四溴菊酯、氟氯氰菊酯、β-氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、λ-氯氟氰菊酯、氯苯氟菊酯、咪炔菊酯、依芬普司、氰戊菊酯、高氰戊菊酯、甲氰菊酯、灭虫硅醚、氟氯菊酯、四氟菊酯、氟氰菊酯、氟胺氰菊酯、氟酯菊酯和七氟菊酯；有机磷化合物，例如敌敌畏、杀螟松、杀螟腈、丙溴磷、硫丙磷、稻丰散、异
唑磷、司替罗林、倍硫磷、氯螨硫磷、二嗪农、乙酰甲胺磷、特丁磷、甲拌磷、壤虫氯磷、噻唑酮磷、灭克磷、硫线磷和杀扑磷；氨基甲酸酯化合物，例如残杀威、甲萘威、恶虫酮、丁苯威、灭多威、硫双威、棉铃威、丙硫克百威、杀线威、涕灭威和灭虫威；苯甲酰基苯脲化合物，例如氯芬奴隆、定虫隆、氟铃脲、二氟脲、杀虫隆、伏虫隆、氟虫脲、氟佐隆、双苯氟脲和triazuron；保幼激素样物质，例如蚊蝇醚、甲氧普烯、烯虫乙酯和双氧威；新类烟碱化合物，例如吡虫清、硝胺烯啶、噻虫啉(thiacloprid)、噻虫嗪(thiamethoxam)和呋虫胺(dinotefuran)；N-苯基吡唑化合物，例如acetoprole和ethiprole；苯甲酰基肼化合物，例如双苯酰肼、环虫酰肼(chromafenozide)、甲氧苯酰肼和特丁苯酰肼；丁醚脲；拒嗪酮；氟啶虫酰胺(flonicamid)；唑蚜威；噻嗪酮；艾克敌105；甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(emamectin benzoate)；氟唑虫清；二唑虫MP；啶虫丙醚(pyridalvl)；环丙马嗪；唑螨酯；吡螨胺；唑虫酰胺(tolfenpyrad)；哒螨酮；嘧胺苯醚；嘧螨酯(fluacrypyrim)；特苯
唑；喹螨醚；灭螨醌；噻螨酮；四螨嗪；苯丁锡；三氯杀螨醇、克螨特；阿巴克丁；米尔螨素；阿米曲士；巴丹；杀虫磺；杀虫环；硫丹；季酮螨酯(spirodiclofen)；季酮甲螨酯(spiromesifen)；和艾扎丁。
这种杀虫剂的活性成分包括亚胺菌(strobilurin)化合物，例如腈嘧菌酯；有机磷化合物，例如甲基立枯磷；吡咯化合物，例如氟菌唑、稻瘟酯和醚唑；四氯苯肽；氟酰胺；有效霉素；噻菌灵；哒菌清；戊菌隆；棉隆；春雷霉素；IBP；咯喹酮；奥索利酸；三环唑；嘧菌腙；丙氧灭锈胺；EDDP；稻瘟灵；氯环丙酰胺；双氯氰菌胺(diclocymet)；呋吡唑灵；氟
菌；腐霉利；和乙菌威。
实施例
通过以下的制备实施例、制剂实施例、实验实施例等更详细地解释本发明，但本发明不仅限于它们。
首先，阐述本发明化合物的制备实施例。
制备实施例1
将1.32g 3-叔丁基-5-(氯甲基)-1H-吡唑盐酸盐和1.13g(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶于21ml N，N-二甲基甲酰胺中，然后在冰冷却下加入1.93g碳酸钾。将混合物在室温下搅拌3小时。加入水后，用甲基-叔丁基醚萃取反应混合物。用水洗涤有机层，经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物在己烷-乙酸乙酯中重结晶，得到1.35g下式代表的化合物：
(下文称为本发明化合物(1))。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.32(9H，s)，2.18-2.27(2H，m)，2.44-2.59(2H，m)，3.34(2H，s)，6.16(1H，s)，10.19(1H，br.s)
制备实施例2
将2.52g 5-(氯甲基)-3-叔丁基-1-甲基-1H-吡唑盐酸盐和1.83g(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶于25ml N，N-二甲基甲酰胺中，然后在冰冷却下加入3.12g碳酸钾。将混合物在室温下搅拌过夜。加入水后，用甲基-叔丁基醚萃取反应混合物。用水洗涤有机层，经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物在己烷-乙酸乙酯中重结晶，得到0.44g下式代表的化合物：
(下文称为本发明化合物(2))。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.30(9H，s)，2.25-2.29(2H，m)，2.49-2.61(2H，m)，3.34(2H，s)，3.85(3H，s)，6.23(1H，s)
制备实施例3
将2.13g 3-叔丁基-5-(氯甲基)-1-(2，2，2-三氟乙基)-1H-吡唑盐酸盐和1.18g(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶于21ml N，N-二甲基甲酰胺，然后在冰冷却下加入2.02g碳酸钾。将混合物在室温下搅拌过夜。加入水后，用甲基-叔丁基醚萃取反应混合物。用水洗涤有机层，经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到1.49g下式代表的化合物：
(下文称为本发明化合物(3))。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.39(9H，s)，2.26-2.29(2H，m)，2.45-2.56(2H，m)，3.29(2H，s)，4.77(2H，q)，6.17(1H，s)
制备实施例4
将1.12g 3-叔丁基-5-(氯甲基)异
唑和1.30g(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶于24ml N，N-二甲基甲酰胺，然后在冰冷却下加入2.21g碳酸钾。将混合物在室温下搅拌3小时。加入水后，用甲基-叔丁基醚萃取反应混合物。用水洗涤有机层，经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，然后在己烷-乙酸乙酯中重结晶，得到0.55g下式代表的化合物：
(下文称为本发明化合物(4))。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.35(9H，s)，2.2 6-2.29(2H，m)，2.48-2.60(2H，m)，3.48(2H，s)，6.35(1H，s)
制备实施例5
将1.36g 3-叔丁基-5-(氯甲基)异噻唑和1.37g(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶于27ml N，N-二甲基甲酰胺，然后在冰冷却下加入2.35g碳酸钾。将混合物在室温下搅拌5小时。加入水后，用甲基-叔丁基醚萃取反应混合物。用水洗涤有机层，经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，然后在己烷-乙酸乙酯中重结晶，得到0.89g化合物下式代表的化合物：
(下文称为本发明化合物(5))。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.34(9H，s)，2.26-2.30(2H，m)，2.49-2.61(2H，m)，3.38(2H，s)，6.11(1H，s)
制备实施例6
0.69g 5-叔丁基-3-(氯甲基)异
唑和0.65g(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶于12ml N，N-二甲基甲酰胺，然后在冰冷却下加入1.11g碳酸钾。将混合物在室温下搅拌过夜。加入水后，用甲基-叔丁基醚萃取反应混合物。用水洗涤有机层，经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，然后在己烷-乙酸乙酯中重结晶，得到0.36g下式代表的化合物：
(下文称为本发明化合物(6))。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.37(9H，s)，2.25-2.29(2H，m)，2.49-2.60(2H，m)，3.38(2H，s)，6.10(1H，s)
制备实施例7
将0.91g 1-叔丁基-4-(氯甲基)-1H-吡唑盐酸盐和0.81g(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶于10ml N，N-二甲基甲酰胺，然后在冰冷却下加入1.38g碳酸钾。将混合物在室温下搅拌过夜。加入水后，用甲基-叔丁基醚萃取反应混合物。用水洗涤有机层，经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，然后在己烷-乙酸乙酯中重结晶，得到0.34g下式代表的化合物：
(下文称为本发明化合物(7))。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.60(9H，s)，2.17-2.21(2H，m)，2.48-2.57(2H，m)，3.20(2H，s)，7.55(1H，s)，7.61(1H，s)
制备实施例8
将2.39g 1-苄基-4-(氯甲基)-1H-吡唑盐酸盐和1.59g(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶于30ml N，N-二甲基甲酰胺，然后在冰冷却下加入2.76g碳酸钾。将混合物在室温下搅拌过夜。加入水后，用甲基-叔丁基醚萃取反应混合物。用水洗涤有机层，经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，然后在己烷-乙酸乙酯中重结晶，得到1.94g下式代表的化合物：
(下文称为本发明化合物(8))。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.15-2.91(2H，m)，2.44-2.56(2H，m)，3.18(2H，s)，5.32(2H，s)，7.21-7.23(2H，m)，7.30-7.38(3H，m)，7.48(1H，s)，7.57(1H，s).
制备实施例9
1.04g 2-叔丁基-4-(氯甲基)-1，3-
唑和0.97g(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶于24ml N，N-二甲基甲酰胺，然后在冰冷却下加入1.66g碳酸钾。将混合物在室温下搅拌3小时。加入水后，用甲基-叔丁基醚萃取反应混合物。用水洗涤有机层，经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到0.64g下式代表的化合物：
(下文称为本发明化合物(9))。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.32(9H，s)，2.31-2.35(2H，m)，2.51-2.60(2H，m)，3.25(2H，s)，7.64(1H，s)
制备实施例10
将1.02g 4-(氯甲基)-1，3-噻唑盐酸盐和0.97g(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶于18ml N，N-二甲基甲酰胺，然后在冰冷却下加入1.66g碳酸钾。将混合物在室温下搅拌过夜。加入水后，用甲基-叔丁基醚萃取反应混合物。用水洗涤有机层，经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到0.93g下式代表的化合物：
(下文称为本发明化合物(10))。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.29-2.34(2H，m)，2.52-2.63(2H，m)，3.56(2H，s)，7.45(1H，s)，8.86(1H，s)
制备实施例11
将0.48g 4-(氯甲基)-2-甲基-1，3-噻唑和0.42g(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶于10ml N，N-二甲基甲酰胺，然后在冰冷却下，搅拌下加入0.74g碳酸钾。再将混合物在室温下搅拌过夜。加入水后，用甲基-叔丁基醚萃取反应混合物。用水洗涤有机层，经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到0.14g下式代表的化合物：
(下文称为本发明化合物(11))。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.29-2.33(2H，m)，2.50-2.62(2H，m)，2.72(3H，s)，3.44(2H，s)，7.21(1H，s)
制备实施例12
将0.48g 2-叔丁基-4-(氯甲基)-1，3-噻唑和0.45g(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶于10ml N，N-二甲基甲酰胺，然后在冰冷却下加入0.39g碳酸钾。将混合物在室温下搅拌过夜。加入水后，用甲基-叔丁基醚萃取反应混合物。用水洗涤有机层，经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到0.54g下式代表的化合物：
(下文称为本发明化合物(12))。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.42(9H，s)，2.30-2.34(2H，m)，2.52-2.64(2H，m)，3.44(2H，s)，7.18(1H，s)
制备实施例13
将0.56g 2-氯-4-(氯甲基)-1，3-噻唑和0.48g(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶于20ml N，N-二甲基甲酰胺，然后在冰冷却下加入0.88g碳酸钾。再将混合物在室温下搅拌5小时。加入水后，用甲基-叔丁基醚萃取反应混合物。用水洗涤有机层，经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到0.63g下式代表的化合物：
(下文称为本发明化合物(13))。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.28-2.35(2H，m)，2.50-2.63(2H，m)，3.42(2H，s)，7.31(1H，s)
制备实施例14
按与制备实施例13相似的方法，用0.3g 4-(氯甲基)-2-(炔丙氧基)-1，3-噻唑、0.29g(3，3，3-三氟丙基)丙二腈、10ml N，N-二甲基甲酰胺和0.54g碳酸钾得到0.08g下式代表的化合物：
(下文称为本发明化合物(14))。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.31-2.38(2H，m)，2.5 5(1H，s)，2.46-2.61(2H，m)，3.43(2H，s)，5.01(2H，s)，6.75(1H，s)
制备实施例15
将0.66g 5-(氯甲基)-2-甲基-1，3-噻唑盐酸盐和0.60g(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶于15ml N，N-二甲基甲酰胺，然后在冰冷却下加入1.02g碳酸钾。将混合物在室温下搅拌过夜。加入水后，用甲基-叔丁基醚萃取反应混合物。用水洗涤有机层，经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到0.52g下式代表的化合物：
(下文称为本发明化合物(15))。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.29-2.33(2H，m)，2.50-2.60(2H，m)，2.74(3H，s)，3.S0(2H，s)，7.62(1H，s)
制备实施例16
将0.58g 5-(氯甲基)-2-乙基-1，3-噻唑盐酸盐和0.49g(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶于12ml N，N-二甲基甲酰胺，然后在冰冷却下加入0.83g碳酸钾。将混合物在室温下搅拌过夜。加入水后，用甲基-叔丁基醚萃取反应混合物。用水洗涤有机层，经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到0.45g下式代表的化合物：
(下文称为本发明化合物(16))。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.41(3H，t)，2.22-2.26(2H，m)，2.49-2.61(2H，m)，3.05(2H，q)，3.52(2H，s)，7.64(1H，s)
制备实施例17
将1.41g 2-叔丁基-5-(氯甲基)-1，3-噻唑盐酸盐和0.81g(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶于15ml N，N-二甲基甲酰胺，然后在冰冷却下加入1.38g碳酸钾。将混合物在室温下搅拌过夜。加入水后，用甲基-叔丁基醚萃取反应混合物。用水洗涤有机层，经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到0.86g下式代表的化合物：
(下文称为本发明化合物(17))。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.46(9H，s)，2.22-2.27(2H，m)，2.49-2.61(2H，m)，3.52(2H，s)，7.64(1H，s)
制备实施例18
将0.50g 2-氯-5-(氯甲基)-1，3-噻唑和0.49g(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶于10ml N，N-二甲基甲酰胺，然后在冰冷却下加入0.83g碳酸钾。将混合物在室温下搅拌过夜。加入饱和氯化钠水溶液后，用甲基-叔丁基醚萃取反应混合物。用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，经无水硫酸钠干燥，然后减压浓缩。使残留物从己烷-甲基叔丁基醚中重结晶，得到0.53g下式代表的化合物：
(下文称为本发明化合物(18))。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.20-2.30(2H，m)，2.50-2.63(2H，m)，3.49(2H，s)，7.60(1H，s)
制备实施例19
在氮气氛下，将0.75g{[2-(炔丙氧基)-1，3-噻唑-5-基]甲基}丙二腈和0.82g 1，1，1-三氟-3-碘丙烷溶于20ml N，N-二甲基甲酰胺，然后在室温下加入0.60g碳酸钾。将混合物在室温下搅拌5小时。加入饱和氯化钠水溶液后，用甲基-叔丁基醚萃取反应混合物。用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，经无水硫酸钠干燥，然后减压浓缩。使残留物在己烷-甲基-叔丁基醚中重结晶，得到0.80g下式代表的化合物：
(下文称为本发明化合物(19))。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.20-2.30(2H，m)，2.50-2.65(2H，m)，2.60(1H，s)，3.40(2H，s)，5.07(2H，s)，7.16(1H，s)
制备实施例20
按与制备实施例13相似的方法，用0.21g 2-(3-丁炔基-1-氧基)-5-(氯甲基)-1，3-噻唑、0.26g(3，3，3-三氟丙基)丙二腈、10ml N，N-二甲基甲酰胺和0.35g碳酸钾得到0.17g下式代表的化合物：
(下文称为本发明化合物(20))。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.05(1H，s)，2.20-2.28(2H，m)，2.48-2.60(2H，m)，2.70-2.76(2H，m)，3.38(2H，s)，4.53(2H，t)，7.12(1H，s)
制备实施例21
将0.76g 3-叔丁基-5-(氯甲基)-1，2，4-噻二唑盐酸盐和0.71g(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶于15ml N，N-二甲基甲酰胺，然后在冰冷却下加入1.20g碳酸钾。将混合物在室温下搅拌10小时。加入水后，用甲基-叔丁基醚萃取反应混合物。用水洗涤有机层，经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到0.66g下式代的化合物：
(下文称为本发明化合物(21))。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.45(9H，s)，2.44-2.48(2H，m)，2.55-2.64(2H，m)，3.79(2H，s)
制备实施例22
将0.87g 2-叔-丁基-5-(氯甲基)-1，3，4-
二唑和0.89g(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶于15ml N，N-二甲基甲酰胺，然后在冰冷却下加入1.38g碳酸钾。将混合物在室温下搅拌10小时。加入水后，用甲基-叔丁基醚萃取反应混合物。用水洗涤有机层，经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到0.88g下式代表的化合物：
(下文称为本发明化合物(22))。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.45(9H，s)，2.39-2.46(2H，m)，2.51-2.63(2H，m)，3.62(2H，s)
制备实施例23
将0.57g 3-(氯甲基)-5-乙基-1，2，4-
二唑和0.65g(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶于20ml N，N-二甲基甲酰胺，然后在冰冷却下加入0.62g碳酸钾。将混合物在室温下搅拌4小时。加入水后，用甲基-叔丁基醚萃取反应混合物。用水洗涤有机层，经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到0.78g下式代表的化合物：
(下文称为本发明化合物(23))。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm)：1.44(3H，t)，2.40-2.49(2H，m)，2.50-2.63(2H，m)，2.97(2H，q)，3.50(2H，s)
制备实施例24
将1.50g 5-叔丁基-3-(氯甲基)-1，2，4-
二唑和1.40g(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶于50ml N，N-二甲基甲酰胺，然后在冰冷却下加入2.40g碳酸钾。将混合物在室温下搅拌4小时。加入水后，用甲基-叔丁基醚萃取反应混合物。用水洗涤有机层，经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到0.88g下式代表的化合物：
(下文称为本发明化合物(24))。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.44(9H，s)，2.40-2.45(2H，m)，2.50-2.65(2H，m)，3.47(2H，s)
制备实施例25
将0.97g 5-(1-甲基环丙基)-3-(氯甲基)-1，2，4-
二唑和0.64g(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶于20ml N，N-二甲基甲酰胺，然后在冰冷却下加入0.86g碳酸钾。将混合物在室温下搅拌4小时。加入水后，用甲基-叔丁基醚萃取反应混合物。用水洗涤有机层，经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到0.33g下式代表的化合物：
(下文称为本发明化合物(25))。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.09(2H，m)，1.45(2H，m)，1.57(3H，s)，2.30-2.45(2H，m)，2.45-2.63(2H，m)，3.42(2H，s)
制备实施例26
将0.21g 5-(2，2-二甲基丙基)-3-(氯甲基)-1，2，4-
二唑和0.19g(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶于10ml N，N-二甲基甲酰胺，然后在冰冷却下加入0.17g碳酸钾。将混合物在室温下搅拌4小时。加入水后，用甲基-叔丁基醚萃取反应混合物。用水洗涤有机层，经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到0.18g下式代表的化合物：
(下文称为本发明化合物(26))。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：0.98(9H，s)，2.29-2.38(2H，m)，2.42-2.55(2H，m)，2.77(2H，s)，3.42(2H，s)
制备实施例27
将0.71g 1-溴-3，3，3-三氟丙烷和0.77g[1-(1-叔丁基-1H-吡唑-4-基)乙基]丙二腈溶于4ml N，N-二甲基甲酰胺，然后在冰冷却下加入0.55g碳酸钾和0.66g碘化钾。将混合物在室温下搅拌过夜。加入水后，用甲基-叔丁基醚萃取反应混合物。用水洗涤有机层，经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到0.49g下式代表的化合物：
(下文称为本发明化合物(27))。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm)：1.61(9H，s)，1.65(3H，d)，2.04-2.09(2H，m)，2.42-2.53(2H，m)，3.25(1H，q)，7.51(1H，s)，7.55(1H，s)
制备实施例28
将1.52g 2-(氯甲基)-8-甲基咪唑并[1，2-a]吡啶和1.36g(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶于20ml N，N-二甲基甲酰胺，然后在冰冷却下加入1.16g碳酸钾。将混合物在室温下搅拌7小时。加入水后，用甲基-叔丁基醚萃取反应混合物。用水洗涤有机层，经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，然后在己烷-乙酸乙酯中重结晶，得到1.50g下式代表的化合物：
(下文称为本发明化合物(28))。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.38-2.42(2H，m)，2.54-2.66(2H，m)，2.57(3H，s)，3.53(2H，s)，6.73(1H，t)，7.00(1H，dd)，7.66(1H，s)，7.97(1H，d)
制备实施例29
将1.67g 2-(氯甲基)-5-甲基咪唑并[1，2-a]吡啶和1.49g(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶于25ml N，N-二甲基甲酰胺，然后在冰冷却下加入2.54g碳酸钾。将混合物在室温下搅拌过夜。加入水后，用甲基-叔丁基醚萃取反应混合物。用水洗涤有机层，经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，然后在己烷-乙酸乙酯中重结晶，得到1.92g下式代表的化合物：
(下文称为本发明化合物(29))。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.37-2.41(2H，m)，2.51-2.63(2H，m)，2.57(3H，s)，3.63(2H，s)，6.67(1H，dd)，7.19(1H，dd)，7.48(1H，d)，7.56(1H，s)
制备实施例30
将2.15g 4-(氯甲基)-1-环己基-1H-吡唑盐酸盐和1.50g(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶于20ml N，N-二甲基甲酰胺，然后在冰冷却下加入2.63g碳酸钾。将混合物在室温下搅拌过夜。加入水后，用甲基-叔丁基醚萃取反应混合物。用水洗涤有机层，经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到1.98g下式代表的化合物：
(下文称为本发明化合物(30))。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.24-1.28(2H，m)，1.31-1.45(2H，m)，1.70-1.76(2H，m)，1.88-1.92(1H，m)，2.15-2.20(3H，m)，2.34-2.37(1H，m)，2.46-2.54(3H，m)，3.19(2H，s)，4.09-4.13(1H，m)，7.51(1H，s)，7.52(1H，s)
制备实施例31
将0.73g[(1-炔丙基-1H-吡唑-4-基)甲基]丙二腈和1.39g 1-碘-3，3，3-三氟丙烷溶于4ml N，N-二甲基甲酰胺，然后在冰冷却下加入0.55g碳酸钾。将混合物在室温下搅拌过夜。加入水后，用甲基-叔丁基醚萃取反应混合物。用水洗涤有机层，经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，然后在己烷-乙酸乙酯中重结晶，得到0.45g下式代表的化合物：
(下文称为本发明化合物(31))。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.17-2.22(2H，m)，2.47-2.58(3H，m)，3.21(2H，s)，4.97(2H，d)，7.58(1H，s)，7.75(1H，s)
制备实施例32
将0.14g 2-甲基烯丙氯和0.30g 2-(1-叔丁基-1H-吡唑-4-基甲基)丙二腈溶于1ml N，N-二甲基甲酰胺，然后在冰冷却下加入0.22g碳酸钾。将混合物在室温下搅拌过夜。加入水后，用甲基-叔丁基醚萃取反应混合物。用水洗涤有机层，经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到0.21g下式代表的化合物：
(下文称为本发明化合物(32))。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.58 (9H，s)，1.59(3H，s)，2.62(2H，s)，3.15(2H，s)，5.08(1H，s)，5.17(1H，s)，7.55(1H，s)，7.61(1H，s)
制备实施例33
将0.26g 3-溴环己烯和0.30g[(1-叔丁基-1H-吡唑-4-基)甲基]丙二腈溶于1ml N，N-二甲基甲酰胺，然后在冰冷却下加入0.22g碳酸钾。将混合物在室温下搅拌过夜。加入水后，用甲基-叔丁基醚萃取反应混合物。用水洗涤有机层，经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到0.11g下式代表的化合物：
(下文称为本发明化合物(33))。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.57-1.64(3H，m)，1.59(9H，s)，1.87-1.98(1H，m)，2.04-2.15(2H，m)，2.68(1H，b.s.)，3.16(2H，s)，5.74-5.76(1H，m)，6.10-6.13(1H，m)，7.54(1H，s)，7.65(1H，s)
制备实施例34
将1.42g 4-(氯甲基)-5-(1H-吡咯-1-基)-1-叔丁基-1H-吡唑和0.97g(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶于12ml N，N-二甲基甲酰胺，然后在冰冷却下加入0.83g碳酸钾。将混合物在室温下搅拌过夜。加入水后，用甲基-叔丁基醚萃取反应混合物。用水洗涤有机层，经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到2.20g下式代表的化合物：
(下文称为本发明化合物(34))。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.43(9H，s)，2.04-2.11(2H，m)，2.38-2.49(2H，m)，2.79(2H，s)，6.35(2H，t)，6.73(2H，t)，7.73(1H，s)
制备实施例35
将0.47g 3-(溴甲基)-5-三氟甲基异
唑和0.32g(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶于4ml N，N-二甲基甲酰胺，然后在冰冷却下加入0.28g碳酸钾。将混合物在室温下搅拌过夜。加入水后，用甲基-叔丁基醚萃取反应混合物。用水洗涤有机层，经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到0.36g下式代表的化合物：
(下文称为本发明化合物(35))。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.29-2.34(2H，m)，2.51-2.63(2H，m)，3.51(2H，s)，6.91(1H，s)
制备实施例36
将1.14g 3-(1-溴乙基)-5-三氟甲基异
唑和0.76g(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶于8ml N，N-二甲基甲酰胺，在冰冷却下，将0.65g碳酸钾加入搅拌的溶液中。将混合物在室温下搅拌过夜。加入水后，用甲基-叔丁基醚萃取反应混合物。用水洗涤有机层，经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到0.41g下式代表的化合物：
(下文称为本发明化合物(36))。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.75(3H，d)，2.12-2.20(2H，m)，2.51-2.58(2H，m)，3.64(1H，q)，6.89(1H，s)
制备实施例37
将1.00g 3-(1-溴丙基)-5-三氟甲基异
唑和0.62g(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶于8ml N，N-二甲基甲酰胺，然后在冰冷却下加入0.53g碳酸钾。将混合物在室温下搅拌过夜。加入水后，用甲基-叔丁基醚萃取反应混合物。用水洗涤有机层，经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到0.31g下式代表的化合物：
(下文称为本发明化合物(37))。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：0.94(3H，t)，1.99-2.19(3H，m)，2.29-2.35(1H，m)，2.43-2.61(2H，m)，3.37(1H，dd)，6.88(1H，s)
制备实施例38
将1.70g 3-(溴甲基)-5-五氟乙基异
唑和1.20g(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶于15ml N，N-二甲基甲酰胺，然后在冰冷却下加入1.02g碳酸钾。将混合物在室温下搅拌过夜。加入水后，用甲基-叔丁基醚萃取反应混合物。用水洗涤有机层，经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到1.71g下式代表的化合物：
(下文称为本发明化合物(38))。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.30-2.34(2H，m)，2.52-2.63(2H，m)，3.52(2H，s)，6.96(1H，s)
制备实施例39
将0.46g 3-(氯甲基)-5-(七氟丙基)异
唑和0.26g(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶于2ml N，N-二甲基甲酰胺，然后在冰冷却下加入0.22g碳酸钾。将混合物在室温下搅拌过夜。加入水后，用甲基-叔丁基醚萃取反应混合物。用水洗涤有机层，经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到0.27g下式代表的化合物：
(下文称为本发明化合物(39))。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.29-2.33(2H，m)，2.51-2.63(2H，m)，3.53(2H，s)，6.96(1H，s)
制备实施例40
将0.44g 4-甲苯磺酸(5-异丙基-异唑-3-基)甲基酯和0.24g(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶于3ml N，N-二甲基甲酰胺，然后加入0.25g碘化钾和0.21g碳酸钾。将混合物在室温下搅拌过夜。加入水后，用甲基-叔丁基醚萃取反应混合物。用水洗涤有机层，经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到0.27g下式代表的化合物：
(下文称为本发明化合物(40))。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.33(6H，d)，2.25-2.29(2H，m)，2.49-2.60(2H，m)，3.08(1H，m)，3.39(2H，s)，6.13(1H，s)
制备实施例41
将0.39g 3-(1-氯乙基)-5-异丙基异唑和0.36g(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶于2ml N，N-二甲基甲酰胺，然后在冰冷却下加入0.30g碳酸钾。将混合物在室温下搅拌过夜。加入水后，用甲基-叔丁基醚萃取反应混合物。用水洗涤有机层，经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到0.31g下式代表的化合物：
(下文称为本发明化合物(41))。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.32(6H，d)，1.60(3H，d)，2.07-2.17(2H，m)，2.42-2.62(2H，m)，3.07(1H，m)，3.4 9(1H，q)，6.10(1H，s)
制备实施例42
将1.50g 3-(1-氯乙基)-5-叔丁基异
唑和0.76g(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶于5ml N，N-二甲基甲酰胺，然后在冰冷却下加入0.78g碘化钾和0.65g碳酸钾。将混合物在室温下搅拌过夜。加入水后，用甲基-叔丁基醚萃取反应混合物。用水洗涤有机层，经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到0.75g下式代表的化合物：
(下文称为本发明化合物(42))。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.37(9H，s)，1.60(3H，d)，2.11-2.18(2H，m)，2.44-2.64(2H，m)，3.4 9(1H，q)，6.08(1H，s)
制备实施例43
将4.34g 3-(1-溴甲基)-5-(叔-丁基二甲基硅烷氧基甲基)异
唑和2.76g(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶于17ml N，N-二甲基甲酰胺，然后在冰冷却下加入2.35g碳酸钾。将混合物在室温下搅拌过夜。加入水后，用甲基-叔丁基醚萃取反应混合物。用水洗涤有机层，经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到6.11g下式代表的化合物：
(下文称为本发明化合物(43))。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：0.12(6H，s)，0.94(9H，s)，2.24-2.28(2H，m)，2.48-2.60(2H，m)，3.42(2H，s)，4.81(2H，s)，6.38(1H，s)
制备实施例44
将6.40g[(5-(叔丁基二甲基硅烷氧基甲基)异唑-3-基)甲基](3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶于50ml四氢呋喃，在冰冷却下加入17ml1M氟化四丁铵的四氢呋喃溶液。将混合物在室温下搅拌4小时。加入饱和氢氧化钠水溶液后，用甲基-叔丁基醚萃取反应混合物。用水洗涤有机层，经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到2.97g下式代表的化合物：
(下文称为本发明化合物(44))。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.07(1H，t)，2.26-2.30(2H，m)，2.49-2.61(2H，m)，3.43(2H，s)，4.83(2H，d)，6.46(1H，d)
制备实施例45
在冰冷却下，将0.27g本发明化合物(44)溶于1.5ml二氯甲烷，搅拌。向溶液中加入0.18g三氟化(二甲氨基)硫，然后在室温下搅拌4小时。加入饱和碳酸氢钠水溶液后，用甲基-叔丁基醚萃取反应混合物。用水洗涤有机层，经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到0.20g下式代表的化合物：
(下文称为本发明化合物(45))。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.28-2.31(2H，m)，2.50-2.61(2H，m)，3.49(2H，s)，5.42(2H，d)，6.60(1H，d)
制备实施例46
将2.04g{[5-(羟基甲基)异唑-3-基]甲基}(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶于75ml1，4-二氧六环，然后加入3.25g二氧化锰。搅拌该混合物并回流加热6小时。将反应混合物冷却至室温，使其经过Celite硅藻土过滤，减压浓缩滤液，使残留物经历硅胶柱层析，得到1.17g下式代表的化合物：
(下文称为本发明化合物(46))。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.29-2.34(2H，m)，2.51-2.63(2H，m)，3.51(2H，s)，7.16(1H，s)，10.03(1H，s)
制备实施例47
在冰冷却下，将0.27g本发明化合物(46)溶于5ml二氯甲烷，搅拌。向溶液中加入0.33g三氟化(二甲氨基)硫，然后在室温下搅拌过夜。加入饱和碳酸氢钠水溶液后，用甲基-叔丁基醚萃取反应混合物。用水洗涤有机层，经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到0.14g下式代表的化合物：
(下文称为本发明化合物(47))。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.28-2.32(2H，m)，2.51-2.60(2H，m)，3.49(2H，s)，6.66-6.93(2H，m)
制备实施例48
将3.60g{5-[1-(叔丁基二甲基硅烷氧基)乙基]异
唑-3-基}甲基4-甲苯磺酸酯和1.43g(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶于10ml N，N-二甲基甲酰胺，然后在冰冷却下加入1.46g碘化钾和1.22g碳酸钾。将混合物在室温下搅拌过夜。加入水后，用甲基-叔丁基醚萃取反应混合物。用水洗涤有机层，经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到2.65g下式代表的化合物：
(下文称为本发明化合物(48))。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：0.08(3H，s)，0.11(3H，s)，0.90(9H，s)，1.54(3H，d)，2.25-2.28(2H，m)，2.52-2.60(2H，m)，3.41(2H，s)，4.97(1H，q)，6.32(1H，s)
制备实施例49
将2.54g本发明化合物(48)溶于20mlg四氢呋喃，加入7ml 1M氟化四丁铵的四氢呋喃溶液。将混合物在室温下搅拌4小时。加入饱和碳酸氢钠溶液后，用甲基-叔丁基醚萃取反应混合物。用水洗涤有机层，经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到1.35g下式代表的化合物：
(下文称为本发明化合物(49))。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.62(3H，d)，2.26-2.30(2H，m)，2.49-2.58(2H，m)，3.42(2H，s)，5.04(1H，q)，6.40(1H，s)
制备实施例50
在冰冷却下，将0.32g本发明化合物(49)溶于5ml二氯甲烷，搅拌。向溶液中加入0.21g三氟化(二甲氨基)硫，然后在室温下搅拌4小时。加入饱和碳酸氢钠水溶液后，用甲基-叔丁基醚萃取反应混合物。用水洗涤有机层，经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到0.21g下式代表的化合物：
(下文称为本发明化合物(50))。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.73-1.79(3H，dd)，2.27-2.31(2H，m)，2.50-2.61(2H，m)，3.44(2H，s)，5.66-5.83(1H，m)，6.50(1H，s)
制备实施例51
将0.99g本发明化合物(49)溶于60ml 1，4-二氧六环，然后加入2.96g二氧化锰。搅拌该混合物并回流加热5小时。将反应混合物冷却至室温，使其经过Celite
硅藻土过滤，减压浓缩滤液，使残留物经历硅胶柱层析，得到0.67g下式代表的化合物：
(下文称为本发明化合物(51))。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.29-2.32(2H，m)，2.54-2.63(2H，m)，2.65(3H，s)，3.50(2H，s)，7.06(1H，s)
制备实施例52
将1.10g 3-(氯甲基)-5-(1，1-二氟乙基)异
唑和1.00g(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶于12ml N，N-二甲基甲酰胺，然后在冰冷却下加入0.84g碳酸钾。将混合物在室温下搅拌过夜。加入水后，用甲基-叔丁基醚萃取反应混合物。用水洗涤有机层，经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到0.98g下式代表的化合物：
(下文称为本发明化合物(52))。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.01(3H，t)，2.22-2.33(2H，m)，2.51-2.62(2H，m)，3.44(2H，s)，6.63(1H，s)
制备实施例53
将0.41g{[5-(1-甲基-1-羟基乙基)异唑-3-基]甲基}丙二腈和1.00g 1-碘-3，3，3-三氟丙烷溶于6ml N，N-二甲基甲酰胺，然后在冰冷却下加入0.55g碳酸钾。将混合物在室温下搅拌过夜。加入水后，用甲基-叔丁基醚萃取反应混合物。用水洗涤有机层，经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到0.46g下式代表的化合物：
(下文称为本发明化合物(53))。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.68(6H，s)，2.27-2.31(2H，m)，2.49-2.61(2H，m)，3.41(2H，s)，6.35(1H，s)
制备实施例54
将0.36g本发明化合物(53)溶于5ml二氯甲烷，然后在冰冷却下加入0.24g三氟化(二甲氨基)硫。将混合物在室温下搅拌4小时。加入饱和碳酸氢钠水溶液后，用甲基-叔丁基醚萃取反应混合物。用水洗涤有机层，经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到0.27g下式代表的化合物：
(下文称为本发明化合物(54))。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.76(6H，d)，2.28-2.32(2H，m)，2.50-2.62(2H，m)，3.43(2H，s)，6.43(1H，s)
制备实施例55
将0.41g{[5-(1-甲基-1-羟基乙基)异唑-3-基]甲基}丙二腈和0.57g甲基碘溶于6ml N，N-二甲基甲酰胺，然后在冰冷却下加入0.55g碳酸钾。将混合物在室温下搅拌过夜。加入水后，用甲基-叔丁基醚萃取反应混合物。用水洗涤有机层，经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到0.31g下式代表的化合物：
(下文称为本发明化合物(55))。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.62(6H，s)，1.87(3H，s)，3.35(2H，s)，6.35(1H，s)
制备实施例56
将0.41g{[5-(1-甲基-1-羟基乙基)异
唑-3-基]甲基}丙二腈和0.66g乙基碘溶于6ml N，N-二甲基甲酰胺，然后在冰冷却下加入0.55g碳酸钾。将混合物在室温下搅拌过夜。加入水后，用甲基-叔丁基醚萃取反应混合物。用水洗涤有机层，经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到0.32g下式代表的化合物：
(下文称为本发明化合物(56))。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.31(3H，t)，1.65(6H，s)，2.06(2H，q)，3.34(2H，s)，6.36(1H，s).
制备实施例57
将0.41g{[5-(1-甲基-1-羟基乙基)异唑-3-基]甲基}丙二腈和0.73g 1-碘丙烷溶于6ml N，N-二甲基甲酰胺，然后在冰冷却下加入0.55g碳酸钾。将混合物在室温下搅拌过夜。加入水后，用甲基-叔丁基醚萃取反应混合物。用水洗涤有机层，经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到0.30g下式代表的化合物：
(下文称为本发明化合物(57))。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.04(3H，t)，1.63(6H，s)，1.71-1.81(2H，m)，1.94-1.19(2H，m)，3.34(2H，s)，6.36(1H，s)
制备实施例58
将0.41g{[5-(1-甲基-1-羟基乙基)异
唑-3-基]甲基}丙二腈和0.81g 1-碘丁烷溶于6ml N，N-二甲基甲酰胺，然后在冰冷却下加入0.55g碳酸钾。将混合物在室温下搅拌过夜。加入水后，用甲基-叔丁基醚萃取反应混合物。用水洗涤有机层，经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到0.31g下式代表的化合物：
(下文称为本发明化合物(58))。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：0.94(3H，t)，1.39-1.49(2H，m)，1.63(6H，s)，1.61-1.74(2H，m)，1.89-1.99(2H，m)，3.34(2H，s)，6.36(1H，s)
制备实施例59
将0.41g{[5-(1-甲基-1-羟基乙基)异
唑-3-基]甲基}丙二腈和0.88g 1-碘-3-甲基丁烷溶于6ml N，N-二甲基甲酰胺，然后在冰冷却下加入0.55g碳酸钾。将混合物在室温下搅拌过夜。加入水后，用甲基-叔丁基醚萃取反应混合物。用水洗涤有机层，经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到0.31g下式代表的化合物：
(下文称为本发明化合物(59))。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：0.95(6H，d)，1.53-1.69(2H，m)，1.65(6H，s)，1.90-1.94(2H，m)，1.97-2.04(2H，m)，3.34(2H，s)，6.36(1H，s)
制备实施例60
将0.41g{[5-(1-甲基-1-羟基乙基)异
唑-3-基]甲基}丙二腈和0.63g烯丙基氯溶于6ml N，N-二甲基甲酰胺，然后在冰冷却下加入0.55g碳酸钾。将混合物在室温下搅拌过夜。加入水后，用乙基-叔丁基醚萃取反应混合物。用水洗涤有机层，经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到0.33g下式代表的化合物：
(下文称为本发明化合物(60))。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.65(6H，s)，2.68(2H，d)，3.34(2H，s)，5.39-5.51(2H，m)，5.85-5.99(1H，m)，6.36(1H，s)
制备实施例61
将0.41g{[5-(1-甲基-1-羟基乙基)异
唑-3-基]甲基}丙二腈和0.63g 4-碘-1-丁烯溶于6ml N，N-二甲基甲酰胺，然后在冰冷却下加入0.55g碳酸钾。将混合物在室温下搅拌过夜。加入水后，用甲基-叔丁基醚萃取反应混合物。用水洗涤有机层，经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到0.43g下式代表的(3-丁烯基){[5-(1-甲基-1-羟基乙基)异
唑-3-基]甲基}丙二腈：
(下文称为本发明化合物(61))。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.65(6H，s)，2.02-2.18(2H，m)，2.43-2.52(2H，m)，3.36(2H，s)，5.11-5.21(2H，m)，5.78-5.85(1H，m)，6.36(1H，s)
制备实施例62
将0.41g{1-[5-(1-甲基-1-羟基乙基)异
唑-3-基]乙基}丙二腈和1.00g 1-碘-3，3，3-三氟丙烷溶于6ml N，N-二甲基甲酰胺，然后在冰冷却下加入0.55g碳酸钾。将混合物在室温下搅拌过夜。加入水后，用甲基-叔丁基醚萃取反应混合物。用水洗涤有机层，经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到下式代表的化合物：
(下文称为本发明化合物(62))。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.64(3H，s)，1.66(3H，s)，1.71(3H，d)，2.08-2.20(2H，m)，2.41-2.65(2H，m)，3.41(1H，q)，6.33(1H，s)
制备实施例63
将0.41g{1-[5-(1-甲基-1-羟基乙基)异
唑-3-基]乙基}丙二腈和0.82g烯丙基氯溶于6ml N，N-二甲基甲酰胺，然后在冰冷却下加入0.55g碳酸钾。将混合物在室温下搅拌过夜。加入水后，用甲基-叔丁基醚萃取反应混合物。用水洗涤有机层，经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到0.44g下式代表的化合物：
(下文称为本发明化合物(63))。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.65(6H，s)，1.67(3H，d)，2.23(1H，bs.)，2.55-2.57(2H，m)，3.53(1H，q)，5.39-5.46(2H，m)，5.86-5.97(1H，m)，6.34(1H，s)
制备实施例64
将0.40g{1-[5-(1-甲基-1-羟基乙基)异唑-3-基]丙基}丙二腈和0.43g 1-碘-3，3，3-三氟丙烷溶于5ml N，N-二甲基甲酰胺，然后在冰冷却下加入0.25g碳酸钾。将混合物在室温下搅拌过夜。加入水后，用甲基-叔丁基醚萃取反应混合物。用水洗涤有机层，经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到0.37g下式代表的化合物：
(下文称为本发明化合物(64))。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：0.92(3H，t)，1.66(6H，s)，1.99-2.28(4H，m)，2.42-2.60(2H，m)，3.24-3.28(1H，m)，6.32(1H，s)
制备实施例65
将0.40g{1-[5-(1-甲基-1-羟基乙基)异
唑-3-基]-2-甲基丙基}丙二腈和0.40g 1-碘-3，3，3-三氟丙烷溶于5ml N，N-二甲基甲酰胺，然后在冰冷却下加入0.25g碳酸钾。将混合物在室温下搅拌过夜。加入水后，用甲基-叔丁基醚萃取反应混合物。用水洗涤有机层，经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到0.33g下式代表的化合物：
(下文称为本发明化合物(65))。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.08(3H，d)，1.18(3H，d)，1.66(6H，s)，1.93-2.11(2H，m)，2.40-2.63(3H，m)，3.21(1H，d)，6.34(1H，s)
制备实施例66
将0.56g{1-[5-(1-甲基-1-羟基乙基)异唑-3-基]-2-丙烯基}丙二腈和0.58g 1-碘-3，3，3-三氟丙烷溶于5ml N，N-二甲基甲酰胺，然后在冰冷却下加入0.35g碳酸钾。将混合物在室温下搅拌过夜。加入水后，用甲基-叔丁基醚萃取反应混合物。用水洗涤有机层，经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到0.46g下式代表的化合物：
(下文称为本发明化合物(66))。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.65(6H，s)，2.14-2.32(2H，m)，2.45-2.63(2H，m)，3.98(1H，d)，5.54-5.63(2H，m)，6.07-6.15(1H，m)，6.33(1H，s)
制备实施例67
将0.21g 3-(氯甲基)-5-[1-甲基-1-(2-丙炔氧基)乙基]异唑和0.16g(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶于2ml N，N-二甲基甲酰胺，然后在冰冷却下加入0.14g碳酸钾和0.17g碘化钾。将混合物在室温下搅拌过夜。加入水后，用甲基-叔丁基醚萃取反应混合物。用水洗涤有机层，经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到0.16g下式代表的化合物：
(下文称为本发明化合物(67))。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.66(6H，s)，2.28-2.31(2H，m)，2.3 9(1H，t)，2.50-2.61(2H，m)，3.42(2H，s)，4.05(2H，d)，6.40(1H，s)
制备实施例68
将0.96g 5-(氯甲基)-3-甲氧基异
唑和1.05g(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶于13ml N，N-二甲基甲酰胺，然后在冰冷却下加入0.90g碳酸钾。将混合物在室温下搅拌过夜。加入水后，用甲基-叔丁基醚萃取反应混合物。用水洗涤有机层，经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到1.05g下式代表的化合物：
(下文称为本发明化合物(68))。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.25-2.36(2H，m)，2.48-2.60(2H，m)，3.41(2H，s)，3.96(3H，s)，6.10(1H，s)
制备实施例69
将0.96g[(2-乙硫基-1-甲基咪唑并-5-基)甲基]丙二腈和0.91g 1-碘-3，3，3-三氟丙烷溶于15ml N，N-二甲基甲酰胺，然后在冰冷却下加入0.60g碳酸钾。将混合物在室温下搅拌过夜。加入水后，用甲基-叔丁基醚萃取反应混合物。用水洗涤有机层，经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到0.39g下式代表的化合物：
(下文称为本发明化合物(69))。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.32(3H，t)，2.25-2.30(2H，m)，2.48-2.60(2H，m)，3.10(2H，q)，3.33(2H，s)，3.62(3H，s)，7.19(1H，s)
制备实施例70
将0.21g本发明化合物(69)溶于5ml氯仿，然后在冰冷却下加入0.14g间-氯过苯甲酸。将混合物在室温下搅拌过夜。加入水后，用甲基-叔丁基醚萃取反应混合物。用水洗涤有机层，经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到0.21g下式代表的化合物：
(下文称为本发明化合物(70))。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.36-1.56(3H，m)，2.30-2.35(2H，m)，2.51-2.63(2H，m)，3.37-3.57(2H，m)，3.33(2H，s)，4.00(3H，s)，7.33(1H，s)
然后，为制备本发明化合物的中间体，阐述参考制备实施例。
参考制备实施例1
3-叔-丁基-5-(氯甲基)-1H-吡唑盐酸盐
按J.Org.Chem.，67，9200(2002)中所述方法制备以上化合物。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.47(9H，s)，4.78(2H，s)，6.42(1H，s)
参考制备实施例2
3-叔丁基-5-(氯甲基)-1-甲基-1H-吡唑盐酸盐
按与参考制备实施例1相似的方法合成以上化合物。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.48(9H，s)，4.33(3H，s)，4.61(2H，s)，6.37(1H，s)
参考制备实施例3
3-叔丁基-5-(氯甲基)-1-(2，2，2-三氟甲基)-1H-吡唑盐酸盐
按与参考制备实施例1相似的方法制备以上化合物。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.38(9H，s)，4.54(2H，s)，4.74(2H，q)，6.16(1H，s)
参考制备实施例4-1
(3-叔丁基-异
唑-5-基)甲醇
可通过以下方法由按J.Org.Chem.，67，9200(2002)中所述方法制备的2，2-二甲基-6-(四氢-2H-吡喃-2-基氧基)-4-己炔-3-酮制备以上化合物。
将4.49g 2，2-二甲基-6-(四氢-2H-吡喃-2-基氧基)-4-己炔-3-酮溶于20ml甲醇，加入1.30g甲醇钠和1.53g盐酸羟胺。将混合物在70℃下搅拌2小时。将反应混合物冷却至室温，然后用浓盐酸调节至pH2。将混合物在室温下搅拌18小时。加入饱和碳酸氢钠水溶液后，用乙酸乙酯萃取反应混合物。萃取液用饱和氯化钠水溶液洗涤，经无水硫酸钠干燥，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到1.12g(3-叔丁基-异唑-5-基)甲醇。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.33(9H，s)，4.74(2H，s)，6.16(1H，s)
参考制备实施例4-2
3-叔丁基-5-(氯甲基)-异
唑
将1.12g(3-叔丁基-异
唑-5-基)甲醇溶于35ml二氯甲烷，加入2.4ml亚硫酰氯。将混合物在室温下搅拌过夜。减压浓缩反应混合物。用己烷洗涤残留物，得到1.12g 3-叔丁基-5-(氯甲基)-异
唑。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.34(9H，s)，4.58(2H，s)，6.22(1H，s)
参考制备实施例5-1
(3-叔丁基-异噻唑-5-基)甲醇
通过Heterocycles，27，97，(1989)中所述方法制备以上化合物。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.34(9H，s)，2.33(1H，br.s)，4.72(2H，s)，6.00(1H，s)
参考制备实施例5-2
3-叔丁基-5-(氯甲基)异噻唑
将1.61g(3-叔丁基-异噻唑-5-基)甲醇溶于50ml二氯甲烷，加入3.2ml亚硫酰氯。将混合物在室温下搅拌5小时。减压浓缩反应混合物，得到1.12g 3-叔丁基-5-(氯甲基)异噻唑。该粗产物无须纯化而用于下一步骤。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.36(9H，s)，4.55(2H，s)，6.05(1H，s)
参考制备实施例6-1
5-叔丁基-异
唑-3-羧酸乙酯
将5.61g叔丁基乙炔和9.09g(2E)-氯(羟基亚氨基)乙酸乙酯溶于70ml四氢呋喃，然后在0℃下，在30分钟内滴加11.4ml三乙胺。将混合物在室温下搅拌过夜。加入饱和氯化钠水溶液后，使反应混合物分层。用甲基-叔丁基醚萃取水层。合并有机层，经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到1.83g 5-叔丁基-异
唑-3-羧酸乙酯。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.37(9H，s)，1.39(3H，t)，4.40(2H，q)，6.37(1H，s)
参考制备实施例6-2
(5-叔丁基-异
唑-3-基)甲醇
将1.83g 5-叔丁基-异
唑-5-羧酸乙酯溶于18ml四氢呋喃，然后加入0.70g氢硼化钠的乙醇10ml溶液。将混合物在室温下搅拌10小时。加入5ml水后，将反应混合物减压浓缩至5ml。用甲基-叔丁基醚萃取浓缩液。有机层经无水硫酸钠干燥，然后减压浓缩，得到0.62g(5-叔丁基-异唑-3-基)甲醇。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.35(9H，s)，1.94(1H，br.s)，4.72(2H，d)，6.00(1H，s)
参考制备实施例6-3
5-叔丁基-3-(氯甲基)异唑
将0.62g(5-叔丁基-异唑-3-基)甲醇溶于12ml二氯甲烷，加入0.9ml亚硫酰氯。将混合物在室温下搅拌5小时。减压浓缩反应混合物，得到0.69g 5-叔丁基-3-(氯甲基)异唑。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.34(9H，s)，4.55(2H，s)，6.05(1H，s)
参考制备实施例7-1
1-叔丁基-1H-吡唑-4-羧酸甲酯
将8.51g 2-(二甲氧基甲基)-3-羟基丙烯酸甲酯钠盐悬浮于80ml乙醇，然后加入8.09g盐酸叔丁肼。将混合物在60℃下搅拌4小时，然后冷却至室温。加入50ml水后，将反应混合物减压浓缩至50ml。用乙酸乙酯萃取浓缩液。用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，经无水硫酸钠干燥，然后减压浓缩。使残留物在己烷中重结晶，得到5.26g 1-叔丁基-吡唑-4-羧酸甲酯。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.62(9H，s)，3.83(3H，s)，7.93(1H，s)，8.02(1H，s)
参考制备实施例7-2
(1-叔丁基-1H-吡唑-4-基)甲醇
在氮气氛下，将1.25g氢化铝锂悬浮于100ml四氢呋喃，在0℃下，在30分钟内滴加5.01g 1-叔丁基-1H-吡唑-4-羧酸甲酯的50ml四氢呋喃溶液。其后，将混合物在室温下搅拌7小时。将反应混合物冷却至0℃，然后滴加10ml 1mol/L氢氧化钾水溶液。将产生的沉淀过滤，用四氢呋喃洗涤。将滤液减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到4.02g(1-叔丁基-1H-吡唑-4-基)甲醇。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.58(9H，s)，4.59(2H，d)，7.53(1H，s)，7.54(1H，s)
参考制备实施例7-3
1-叔丁基-4-(氯甲基)-1H-吡唑盐酸盐
将0.77g(1-叔丁基-1H-吡唑-4-基)甲醇溶于25ml二氯甲烷，加入1.7ml亚硫酰氯。将混合物在室温下搅拌5小时。其后，减压浓缩反应混合物，得到1.12g 1-叔丁基-4-(氯甲基)-1H-吡唑盐酸盐。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.50(9H，s)，4.69(2H，s)，7.51(1H，s)，7.94(1H，s)
参考制备实施例8-1
1-苄基-1H-吡唑-4-羧酸甲酯
将18.68g 2-(二甲氧基甲基)-3-羟基丙烯酸甲酯钠盐加入80ml乙醇，加入18.39g苄基肼二盐酸盐。在70℃下，搅拌混合物7小时，然后冷却至室温。加入100ml水后，将混合物减压浓缩至100ml。用乙酸乙酯萃取浓缩液。用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，经无水硫酸钠干燥，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到7.39g 1-苄基-1H-吡唑-4-羧酸甲酯。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：3.08(3H，s)，5.30(2H，s)，7.23-7.39(5H，m)，7.85(1H，s)，7.94(1H，s)
参考制备实施例8-2
(1-苄基-1H-吡唑-4-基)甲醇
在氮气氛下，将1.44g氢化铝锂加入100ml四氢呋喃中，在0℃下，在30分钟内滴加7.39g 1-苄基-1H-吡唑-4-羧酸甲酯的四氢呋喃50ml溶液。其后，将混合物在室温下搅拌5小时。将反应混合物冷却至0℃，然后滴加15ml 1mol/L氢氧化钾水溶液。将沉淀过滤，用四氢呋喃洗涤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到6.32g
(1-苄基-1H-吡唑-4-基)甲醇。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：4.56(2H，s)，5.27(2H，s)，7.21-7.25(2H，m)，7.28-7.37(4H，m)，7.53(1H，s)
参考制备实施例8-3
1-苄基-4-(氯甲基)-1H-吡唑盐酸盐
将1.88g(1-苄基-1H-吡唑-4-基)甲醇溶于30ml二氯甲烷，加入2.1ml亚硫酰氯。将混合物在室温下搅拌5小时。减压浓缩反应混合物，得到2.39g 1-苄基-4-(氯甲基)-1H-吡唑盐酸盐。
参考制备实施例9
4-氯甲基-2-叔丁基-1，3-
唑
按国际专利公布WO97/40009小册子中所述方法制备以上化合物。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.41(9H，s)，4.50(2H，s)，7.55(1H，s)
参考制备实施例10
4-(氯甲基)-2-甲基-1，3-噻唑
按德国专利公布DE19848306中所述方法制备以上化合物。
参考制备实施例11
4-(氯甲基)-2-叔丁基-1，3-唑
按类似于德国专利公布DE19848306中所述方法制备以上化合物。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.44(9H，s)，4.68(2H，s)，7.16(1H，s)
参考制备实施例12-1
2-氯-1，3-噻唑-4-羧酸乙酯
可通过以下方法，由按J.Heterocyclic.Chem.，26，1643(1989)中所述方法制备的2-氨基-1，3-噻唑-4-羧酸乙酯制备以上化合物。
将15.0g 2-氨基-1，3-噻唑-4-羧酸乙酯加入400ml水中，然后加入500g浓硫酸、29.2g硫酸铜和23.0g氯化钠。将混合物冷却至-10℃。向其中滴加14.8g亚硝酸钠的55ml水溶液，同时保持内部温度为0℃或更低。加入结束后，将混合物在0℃下搅拌30分钟，加热使内部温度升至室温，然后再搅拌30分钟。用乙酸乙酯萃取反应混合物。用30％氨水洗涤有机层，然后减压浓缩。使得到的残留物经历硅胶柱层析，得到9.0g 2-氯-1，3-噻唑-4-羧酸乙酯。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.41(3H，t)，4.42(2H，q)，8.08(1H，s)
参考制备实施例12-2
2-(2-丙炔氧基)-1，3-噻唑-4-羧酸乙酯
将0.20g炔丙醇溶于20ml四氢呋喃，在室温下加入0.13g 60％氢化钠。在室温下，搅拌混合物1小时。加入0.50g 2-氯-1，3-噻唑-4-羧酸乙酯后，在室温下，搅拌混合物3小时。加入饱和氯化铵水溶液后，用甲基-叔丁基醚萃取反应混合物。用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，经无水硫酸钠干燥，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到0.33g 2-(2-丙炔氧基)-1，3-噻唑-4-羧酸乙酯。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.38(3H，t)，2.61(1H，s)，4.38(2H，q)，5.14(2H，s)，7.62(1H，s)
参考制备实施例12-3
[2-(2-丙炔氧基)-噻唑-4-基]甲醇
在氮气氛下，将0.30g 2-(2-丙炔氧基)-1，3-噻唑-4-羧酸乙酯溶于10ml四氢呋喃，在0℃下，滴加3.3ml(1mol/L)氢化二异丁基铝的甲苯溶液。将混合物在0℃下搅拌1小时。将反应混合物加入饱和氯化钠水溶液中，然后用乙酸乙酯萃取。有机层经无水硫酸钠干燥，然后减压浓缩，得到0.22g[2-(2-丙炔氧基)-噻唑-4-基]甲醇。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.06(1H，br.s)，2.57(1H，s)，4.57(2H，d)，5.03(2H，s)，6.59(1H，s)
参考制备实施例12-4
4-(氯甲基)-2-(2-丙炔氧基)-噻唑
将0.20g[2-(2-丙炔氧基)-噻唑-4-基]甲醇溶于5ml氯仿，加入0.2g亚硫酰氯。将混合物加热至回流1小时。将反应混合物冷却至室温，然后减压浓缩，得到0.30g 4-(氯甲基)-2-(2-丙炔氧基)-噻唑。参考制备实施例13
5-(氯甲基)-2-甲基-1，3-噻二唑盐酸盐
按日本专利Laid Open公布号2001-58979中所述方法制备以上化合物。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：3.15(3H，s)，4.83(2H，s)，8.05(1H，s)
参考制备实施例14
5-(氯甲基)-2-甲基-1，3-噻二唑盐酸盐
按日本专利Laid Open公布号2001-58979中所述方法制备以上化合物。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.54(3H，t)，3.45(2H，q)，4.81(2H，s)，8.01(1H，s)
参考制备实施例15
5-(氯甲基)-2-叔-丁基-1，3-噻二唑盐酸盐
按日本专利Laid Open公布号2001-58979中所述方法制备以上化合物。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.64(9H，s)，4.80(2H，s)，6.61(1H，br.s)，8.01(1H，s)
参考制备实施例16-1
2-氯-1，3-噻唑-5-甲醛
按J.Chem.Soc.Perkin Trans.1，329(1990)中所述方法制备以上化合物。
参考制备实施例16-2
2-(2-丙炔氧基)-1，3-噻唑-5-甲醛
将0.37g炔丙醇溶于100ml四氢呋喃，分批加入0.9g 60％氢化钠。将混合物在室温下搅拌1小时。其后，将3.0g 2-氯-1，3-噻唑-5-甲醛加入反应混合物中，将混合物在室温下搅拌3小时。加入饱和氯化铵水溶液后，用甲基-叔丁基醚萃取反应混合物。用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，经无水硫酸钠干燥，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到1.44g 2-(2-丙炔氧基)-1，3-噻唑-5-甲醛。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.64(1H，s)，5.13(2H，s)，7.87(1H，s)，9.84(1H，s)
参考制备实施例16-3
{[2-(2-丙炔氧基)-1，3-噻唑-5-基]甲基}丙二腈
将1.4g 2-(2-丙炔氧基)-1，3-噻唑-5-甲醛溶于6ml水和14ml乙醇的混合物中，滴加0.56g丙二腈。将混合物在室温下搅拌3小时。其后，将反应混合物过滤，将得到的滤饼用5ml乙醇洗涤两次，减压干燥，得到1.55g{[2-(2-丙炔氧基)-1，3-噻唑-5-基]亚甲基}丙二腈。
然后，将得到的{[2-(2-丙炔氧基)-1，3-噻唑-5-基]亚甲基}丙二腈溶于20ml乙醇，滴加入0.09g氢硼化钠在1ml乙醇中的悬浮液。将混合物在室温下搅拌1小时。加入10ml 3％盐酸后，用乙酸乙酯萃取反应混合物。用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩，得到1.55g{[2-(2-丙炔氧基)-1，3-噻唑-5-基]甲基}。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.61(1H，s)，3.39(2H，d)，3.94(1H，t)，5.04(2H，s)，7.13(1H，s)
参考制备实施例17-1
3-叔丁基-1，2，4-噻二唑-5-羧酸甲酯
按国际专利公布WO01/055136册中所述方法制备以上化合物。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.51(9H，s)，4.02(3H，s)
参考制备实施例17-2
(3-叔丁基-1，2，4-噻二唑-5-基)甲醇
将0.96g 3-叔丁基-1，2，4-噻二唑-5-羧酸甲酯溶于48ml二氯甲烷，然后在氮气氛下，冷却至-78℃。向该溶液中加入11ml(1mol/L)氢化二异丁铝的甲苯溶液，在0℃下，搅拌该混合物3小时。加入10ml1mol/L盐酸后，搅拌反应混合物10分钟，然后加入50ml饱和碳酸氢钠水溶液。用氯仿萃取反应混合物，经无水硫酸钠干燥，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到0.56g(3-叔丁基-1，2，4-噻二唑-5-基)甲醇。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.43(9H，s)，5.09(2H，s)
参考制备实施例17-3
3-叔丁基-5-(氯甲基)-1，2，4-噻二唑盐酸盐
将0.71g 3-叔-丁基-5-羟基甲基-1，2，4-噻二唑溶于20ml二氯甲烷，加入1.4ml亚硫酰氯。将混合物在室温下搅拌4小时。减压浓缩反应混合物，得到0.76g 3-叔丁基-5-(氯甲基)-1，2，4-噻二唑盐酸盐。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.42(9H，s)，4.91(2H，s)
参考制备实施例18-1
N’-(氯乙酰基)-2，2-二甲基丙基酰肼(propanohydrazide)
在氮气氛下，将2.86g 2，2-二甲基丙基酰肼溶于四氢呋喃，然后在0℃下，加入2.78g氯乙酰铝。将混合物在室温下搅拌18小时。加入饱和碳酸氢钠水溶液后，用乙酸乙酯萃取反应混合物。用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，经无水硫酸钠干燥，过滤，然后减压浓缩，得到2.58g N’-(氯乙酰基)-2，2-二甲基丙基酰肼。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.27(9H，s)，4.77(2H，s)，8.58(1H，br.s)，9.55(1H，br.s)
参考制备实施例18-2
2-叔丁基-5-(氯甲基)-1，3，4-二唑
将1.34g N’-(氯乙酰基)-2，2-二甲基丙基酰肼和6.6g多磷酸的混合物在90℃下搅拌10小时。将反应混合物冷却至室温。加入200ml水后，再加入碳酸氢钠，用乙酸乙酯萃取反应混合物。用水洗涤有机层，经无水硫酸钠干燥，然后减压浓缩，得到1.12g 2-叔丁基-5-(氯甲基)-1，3，4-二唑。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.47(9H，s)，4.68(2H，s)
参考制备实施例19-1
2-氯-N-羟基乙基脒(acetoamidine)
按美国专利说明书US 3956498所述方法制备以上化合物。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：4.05(2H，s)，4.79(2H，br.s)
参考制备实施例19-2
3-(氯甲基)-5-叔丁基-1，2，4-二唑
将5.0g 2-氯-N-羟基乙基脒和6.11g三甲基乙酰氯溶于100ml N，N-二甲基甲酰胺，然后在冰冷却下滴加5.6g三乙胺。加入结束后，将反应混合物在130℃下搅拌6小时，然后冷却至室温。加入饱和氯化铵水溶液后，用甲基-叔丁基醚萃取反应混合物。用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，经无水硫酸钠干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到7.0g 3-(氯甲基)-5-叔-丁基-1，2，4-二唑。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.45(9H，s)，4.56(2H，s)
参考制备实施例20
3-(氯甲基)-5-(1-甲基环丙基)-1，2，4-二唑
将2.75g 2-氯-N-羟基乙基脒和3.0g 1-甲基环丙烷碳酰氯(carbonylchloride)溶于50ml N，N-二甲基甲酰胺，然后在冰冷却下滴加2.8g三乙胺。加入结束后，将反应混合物加热至130℃，搅拌6小时，然后冷却至室温。加入饱和氯化钠水溶液后，用甲基-叔丁基醚萃取反应混合物。用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，经无水硫酸钠干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到0.97g 3-(氯甲基)-5-(1-甲基环丙基)-1，2，4-
二唑。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.01-1.06(2H，m)，1.43-1.47(2H，m)，1.58(3H，s)，4.54(2H，s)
参考制备实施例21
3-(氯甲基)-5-乙基-1，2，4-
二唑
将2.0g 2-氯-N-羟基乙基脒和1.80g丙酰氯溶于50ml N，N-二甲基甲酰胺，在冰冷却下滴加2.05g三乙胺。将反应混合物在130℃下搅拌5小时，然后冷却至室温。加入饱和氯化钠水溶液后，用甲基-叔丁基醚萃取反应混合物。用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，经无水硫酸钠干燥，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到0.62g3-(氯甲基)-5-乙基-1，2，4-
二唑。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.42(3H，t)，2.92(2H，q)，4.59(2H，s)
参考制备实施例22
3-(氯甲基)-5-(2，2-二甲基丙基)-1，2，4-
二唑
将2.0g 2-氯-N-羟基乙基脒和2.6g 3，3-二甲基丁酰氯溶于30mlN，N-二甲基甲酰胺，在冰冷却下滴加2.05g三乙胺。加入结束后，将混合物在130℃下搅拌5小时，然后冷却至室温。加入饱和氯化钠水溶液后，用甲基-叔丁基醚萃取反应混合物。用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，经无水硫酸钠干燥，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到0.28g 3-(氯甲基)-5-(2，2-二甲基丙基)-1，2，4-二唑。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.05(9H，s)，2.82(2H，s)，4.60(2H，s)
参考制备实施例23
2-(氯甲基)-8-甲基咪唑并[1，2-a]吡啶
将3.81g 1，3-二氯丙酮和3.24g 2-氨基-3-甲基吡啶溶于30ml乙醇，使溶液加热至回流5小时。将反应混合物冷却至室温，然后减压浓缩。向残留物加入50ml饱和碳酸氢钠水溶液，用乙酸乙酯萃取混合物。有机层经无水硫酸钠干燥，然后减压浓缩，使残留物经历硅胶柱层析，然后在己烷-甲基叔丁基醚中重结晶，得到1.52g 2-(氯甲基)-8-甲基咪唑并[1，2-a]吡啶。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.60(3H，s)，4.80(2H，s)，6.68(1H，t)，6.96(1H，dd)，7.61(1H，s)，7.93(1H，d)
参考制备实施例24
2-(氯甲基)-5-甲基咪唑并[1，2-a]吡啶
将3.81g 1，3-二氯丙酮和3.24g 2-氨基-6-甲基吡啶溶于30ml乙醇中，将溶液加热至回流5小时。将反应混合物冷却至室温，然后减压浓缩。加入50ml饱和碳酸氢钠水溶液后，用乙酸乙酯萃取残留物。有机层经无水硫酸钠干燥，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，然后在己烷-乙酸乙酯中重结晶，得到1.67g 2-(氯甲基)-5-甲基咪唑并[1，2-a]吡啶。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.58(3H，s)，4.80(2H，s)，6.62(1H，dd)，7.15(1H，dd)，7.47(1H，d)，7.52(1H，s)
参考制备实施例25-1
1-环己基-1H-吡唑-4-羧酸甲酯
将3.96g 2-(二甲氧基甲基)-3-羟基丙烯酸甲酯钠盐悬浮于40ml乙醇中，加入3.13g盐酸环己肼。将混合物在60℃下搅拌4小时，然后冷却至室温。加入50ml水后，将反应混合物浓缩至50ml。用乙酸乙酯萃取浓缩液。用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，经无水硫酸钠干燥，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到3.01g 1-环己基-1H-吡唑-4-羧酸甲酯。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.21-1.31(1H，m)，1.37-1.48(2H，m)，1.61-1.77(4H，m)，1.89-1.92(2H，s)，2.15-2.19(2H，m)，3.82(3H，s)，7.89(1H，s)，7.91(1H，s)
参考制备实施例25-2
(1-环己基-1H-吡唑-4-基)甲醇
在氮气氛下，将0.57g氢化锂铝悬浮于100ml无水四氢呋喃中，在15分钟内，在0℃下，在搅拌下，向其中滴加3.01g 1-环己基-1H-吡唑-4-羧酸甲酯的40ml四氢呋喃溶液。加入结束后，将混合物在室温下搅拌7小时，然后冷却至0℃。向其中滴加10ml 1mol/L饱和氢氧化钠水溶液。将产生的沉淀过滤，然后用四氢呋喃洗涤。减压浓缩滤液，使残留物经历硅胶柱层析，得到1.68g(环己基-1H-吡唑-4-基)甲醇。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.19-1.30(1H，m)，1.36-1.75(5H，m)，1.87-1.91(2H，m)，2.13-2.16(2H，m)，4.04-4.15(1H，m)，4.58(2H，s)，7.44(1H，s)，7.49(1H，s)
参考制备实施例25-3
4-(氯甲基)-1-环己基-1H-吡唑盐酸盐
将1.68g(1-环己基-1H-吡唑-4-基)甲醇溶于20ml二氯甲烷，然后加入2.0ml亚硫酰氯。将混合物在室温下搅拌5小时。减压浓缩反应混合物，得到2.15g 1-环己基-4-(氯甲基)-1H-吡唑盐酸盐。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.24-1.36(1H，m)，1.43-1.58(2H，m)，1.73-1.83(3H，m)，1.94-1.97(2H，m)，2.33-2.37(2H，m)，4.54(2H，s)，4.71-4.79(1H，m)，7.74(1H，s)，7.91(1H，s)
参考制备实施例26
[(1-炔丙基-1H-吡唑-4-基)甲基]丙二腈
将0.73g[(1-炔丙基-1H-吡唑-4-基)亚甲基]丙二腈溶于10ml四氢呋喃，在冰冷却下加入0.19g氢硼化钠。在冰冷却下，搅拌混合物4小时。将反应混合物加入0.5N盐酸中，然后用乙酸乙酯萃取。有机层经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到0.32g[(1-丙-2-炔基-1H-吡唑-4-基)甲基]丙二腈。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.54(1H，t)，3.21(2H，d)，3.84(1H，t)，4.95(2H，d)，7.55(1H，s)，7.72(1H，s)
参考制备实施例27
[(1-叔丁基-1H-吡唑-4-基)甲基]丙二腈
将5.95g丙二腈溶于30ml N，N-二甲基甲酰胺，然后在冰冷却下加入12.44g碳酸钾。在1小时内，向其中加入6.27g 1-叔丁基-4-(氯甲基)-1H-吡唑盐酸盐的30ml N，N-二甲基甲酰胺溶液。加入结束后，将混合物在室温下搅拌8小时。加入水后，用甲基-叔丁基醚萃取反应混合物。用水洗涤有机层，经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到4.12g[(1-叔丁基-1H-吡唑-4-基)甲基]丙二腈。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.59(9H，s)，3.20(2H，d)，3.81(1H，t)，7.53(1H，s)，7.58(1H，s)
参考制备实施例28-1
5-(1H-吡咯-1-基)-1-叔丁基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯
将8.45g 5-氨基-1-叔-丁基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯溶于60ml乙酸，然后加入7.93g 2，5-二甲氧基四氢呋喃。将混合物加热至回流2小时。减压浓缩反应混合物。加入水后，用乙酸乙酯萃取残留物。用水洗涤有机层，经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到8.95g 5-(1H-吡咯-1-基)-1-叔丁基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.11(3H，t)，1.46(9H，s)，4.08(2H，q)，6.33(2H，t)，6.70(2H，t)，7.93(1H，s)
参考制备实施例28-2
[5-(1H-吡咯-1-基)-1-叔丁基-1H-吡唑-4-基]甲醇
将1.30g氢化铝锂悬浮于50ml四氢呋喃，在氮气氛下，在冰冷却下，在15分钟内，向其中滴加入8.95g 5-(1H-吡咯-1-基)-1-叔丁基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯的20ml四氢呋喃溶液。在冰冷却下，将混合物搅拌8小时。加入水后，用乙酸乙酯萃取反应混合物。有机层经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到7.06g[5-(1H-吡咯-1-基)-1-叔丁基-1H-吡唑-4-基]甲醇。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.42(9H，s)，4.24(2H，s)，6.32(2H，t)，6.73(2H，t)，7.56(1H，s)
参考制备实施例28-3
4-(氯甲基)-5-(1H-吡咯-1-基)-1-叔丁基-1H-吡唑
将2.20g[5-(1H-吡咯-1-基)-1-叔丁基-1H-吡唑-4-基]甲醇溶于20ml二氯甲烷，加入0.73ml亚硫酰氯。将混合物在室温下搅拌1.5小时，然后减压浓缩。加入饱和碳酸氢钠水溶液后，用乙酸乙酯萃取反应混合物。有机层经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到2.35g 4-(氯甲基)-5-(1H-吡咯-1-基)-1-叔丁基-1H-吡唑。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.42(9H，s)，4.18(2H，s)，6.34(2H，t)，6.73(2H，t)，7.59(1H，s)
参考制备实施例29-1
(5-三氟甲基-异
唑-3-基)甲醇
将2.72g 4，4，5，5，5-五氟-2-碘-2-戊烯-1-醇溶于7ml乙醇，然后加入3ml水、0.69g盐酸羟胺和1.38g碳酸钾。在回流下，将混合物加热10小时。减压浓缩反应混合物。加入水后，用乙酸乙酯萃取残留物。用水洗涤有机层，经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到0.57g(5-三氟甲基-异
唑-3-基)甲醇。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：4.84(2H，s)，6.79(1H，s)
参考实施例29-2
3-(溴甲基)-5-三氟甲基异
唑
将2.47g(5-三氟甲基-异
唑-3-基)甲醇溶于80ml乙醚，然后加入6.56g三苯磷和8.9g四溴化碳。将混合物在室温下搅拌1小时。使残留物经历硅胶柱层析，得到1.14g 3-(溴甲基)-5-三氟甲基异唑。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：4.46(2H，s)，6.87(1H，s)
参考制备实施例30-1
1-(5-三氟甲基-异
唑-3-基)乙醇
将7.49g 5，5，6，6，6-五氟-3-碘-3-己烯-2-醇溶于70ml乙醇，然后加入30ml水、3.34g盐酸羟胺和17.94g碳酸钾。将混合物搅拌，加热回流48小时。减压浓缩反应混合物。加入水后，用乙酸乙酯萃取残留物。用水洗涤有机层，经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到1.53g 1-(5-三氟甲基-异
唑-3-基)乙醇。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.59(3H，d)，5.07(1H，q)，
6.77(1H，s)
参考制备实施例30-2
3-(1-溴乙基)-5-三氟甲基异唑
将1-(5-三氟甲基-异
唑-3-基)乙醇溶于35ml乙醚。然后加入2.93g三苯磷和3.71g四溴化碳。将混合物在室温下搅拌1小时。使反应混合物经历硅胶柱层析，得到1.14g 3-(1-溴乙基)-5-三氟甲基异唑。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.06(3H，d)，5.17(1H，q)，6.83(1H，s)
参考制备实施例31-1
将9.01g 6，6，7，7，7-五氟-4-碘-4-庚烯-3-醇溶于70ml乙醇，然后加入30ml水、3.81g盐酸羟胺和7.51g碳酸钾。将混合物搅拌，加热回流24小时。减压浓缩反应混合物。加入水后，用乙酸乙酯萃取残留物。用水洗涤有机层经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到1.63g 1-(5-三氟甲基-异唑-3-基)丙醇。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：0.99(3H，t)，1.84(2H，m)，4.83(1H，m)，6.75(1H，s)
参考制备实施例31-2
3-(1-溴丙基)-5-三氟甲基异
唑
将1.63g 1-(5-三氟甲基-异唑-3-基)丙醇溶于45ml乙醚，然后加入4.20g三苯磷和5.31g四溴化碳。将混合物在室温下搅拌1小时。使反应混合物经历硅胶柱层析，得到1.00g 3-(1-溴丙基)-5-三氟甲基异唑。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.24(3H，t)， 2.18-2.29(2H，m)，4.94(1H，t)，6.80(1H，s)
参考制备实施例32-1
将8.9g 4，4，5，5，6，6，6-七氟-2-碘-2-己烯-1-醇溶于90ml乙醇，然后加入40ml水、4.17g盐酸羟胺和20.70g碳酸钾。将混合物搅拌，加热回流20小时。减压浓缩反应混合物。加入水后，用乙酸乙酯萃取残留物。用水洗涤有机层，经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到2.78g(5-五氟乙基-异
唑-3-基)甲醇。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：4.88(2H，s)，6.85(1H，s)
参考制备实施例32-2
3-(溴甲基)-5-五氟乙基异
唑
将2.78g(5-五氟乙基-异
唑-3-基)甲醇溶于10ml乙醚，然后加入5.25g三苯磷和6.63g四溴化碳。将混合物在室温下搅拌1小时。使反应混合物经历硅胶柱层析，得到1.83g 3-(溴甲基)-5-五氟乙基异
唑。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：4.46(2H，s)，6.87(1H，s)
参考制备实施例33-1
将14.94g 4，4，5，5，6，6，7，7，7-九氟-2-碘-2-庚烯-1-醇溶于150ml乙醇，然后加入70ml水、5.17g盐酸羟胺和25.67g碳酸钾。将混合物搅拌，加热回流24小时。减压浓缩反应混合物。加入水后，用乙酸乙酯萃取残留物。用水洗涤有机层，经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到3.53g(5-七氟丙基-异
唑-3-基)甲醇。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：4.86(2H，s)，6.85(1H，s)
参考制备实施例33-2
3-(氯甲基)-5-七氟丙基异
唑
将2.78g(5-七氟丙基-异
唑-3-基)甲醇溶于10ml乙醚，然后加入5.25g三苯磷和6.63g四溴化碳。将混合物在室温下搅拌1小时。使反应混合物经历硅胶柱层析，得到1.83g 3-(氯甲基)-5-(七氟丙基)异唑。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：4.66(2H，s)，6.89(1H，s)
参考制备实施例34-1
(5-异丙基-异唑-3-基)甲醇
使20.76g 5-异丙基-异
唑-3-羧酸乙酯溶于200ml乙醇，然后加入4.20g氢硼化钠。将反应混合物在室温下搅拌10小时。加入50ml水，将反应混合物减压浓缩至50ml。用乙酸乙酯萃取浓缩液。有机层经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到15.13g(5-异丙基-异
唑-3-基)甲醇。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.28(6H，d)，3.04(1H，m)，4.72(2H，s)，6.01(1H，s)
参考制备实施例34-2
4-甲苯磺酸(5-异丙基-异唑-3-基)甲酯
将4.24g(5-异丙基-异唑-3-基)甲醇溶于10ml吡啶，然后在冰冷却下，加入6.67g 4-甲苯磺酰氯。在冰冷却下，将混合物搅拌5小时。加入水后，用乙酸乙酯萃取反应混合物。用水洗涤有机层，经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到1.82g 4-甲苯磺酸(5-异丙基-异
唑-3-基)甲酯。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.22(3H，d)，1.60(3H，d)，2.35(3H，s)，2.93-3.01(1H，m)，5.63(2H，s)，6.54(1H，s)，7.30(2H，d)，7.74(2H，d)
参考制备实施例35-1
5-异丙基-异
唑-3-甲醛
7.59g(5-异丙基-异
唑-3-基)甲醇溶于100ml 1，4-二氧六环，然后加入21.74g二氧化锰。将混合物搅拌，加热回流10小时。将反应混合物冷却至室温，然后经过Celite
硅藻土过滤。减压浓缩滤液，得到6.72g 5-异丙基-异唑-3-甲醛。
参考制备实施例35-2
1-(5-异丙基-异
唑-3-基)乙醇
将5.70g 5-异丙基异
唑-3-甲醛溶于82ml 1，4-二氧六环，然后在冰冷却下，加入48ml 0.93M甲基溴化镁的四氢呋喃溶液。在冰冷却下，将混合物搅拌1小时。加入水后，用乙酸乙酯萃取反应混合物。用水洗涤有机层，经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到5.66g 1-(5-异丙基-异
唑-3-基)乙醇。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.29(6H，d)，1.53(3H，d)，3.02(1H，m)，4.97(1H，m)，5.98(1H，s)
参考制备实施例35-3
3-(1-氯乙基)-5-异丙基异
唑
将5.66g 1-(5-异丙基-异
唑-3-基)乙醇溶于30ml吡啶，然后在冰冷却下，加入7.20g 4-甲苯磺酰氯。在冰冷却下，将混合物搅拌5小时。加入水后，用乙酸乙酯萃取反应混合物。用水洗涤有机层，经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到3.63g 3-(1-氯乙基)-5-i-丙基异
唑。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.31(6H，d)，1.86(3H，d)，3.04-3.10(1H，m)，5.10(1H，q)，6.06(1H，s)
参考制备实施例36-1
5-叔丁基-异
唑-3-甲醛
将1.35g(5-叔丁基-异唑-3-基)甲醇溶于50ml 1，4-二氧六环，然后加入6.42g二氧化锰。将混合物搅拌，加热回流10小时。将反应混合物冷却至室温，然后经过Celite
硅藻土过滤。减压浓缩滤液，得到1.29g 5-叔丁基-异
唑-3-甲醛。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.39(9H，s)，6.35(1H，s)，10.12(1H，s)
参考制备实施例36-2
1-(5-叔丁基-异
唑-3-基)乙醇
将1.29g 5-叔丁基-异
唑-3-甲醛溶于10ml四氢呋喃，然后加入10ml 0.93M甲基溴化镁的四氢呋喃溶液。在冰冷却下，将混合物搅拌1小时。加入水后，用乙酸乙酯萃取反应混合物。用水洗涤有机层，经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到1.18g 1-(5-叔丁基-异唑-3-基)乙醇。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.34(9H，s)，1.54(3H，d)，4.97(1H，q)，5.96(1H，s)
参考制备实施例36-3
3-(1-氯乙基)-5-叔丁基异唑
将1.18g 1-(5-叔丁基-异唑-3-基)乙醇溶于2ml吡啶，然后在冰冷却下，加入1.36g 4-甲苯磺酰氯。在冰冷却下，将混合物搅拌5小时。加入水后，用乙酸乙酯萃取反应混合物。用水洗涤有机层，经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到1.60g 3-(1-氯乙基)-5-叔-丁基异
唑。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.34(9H，s)，1.54(3H，d)，4.97(1H，q)，5.96(1H，s)
参考制备实施例37-1
5-(羟甲基)-异唑-3-羧酸乙酯
将24.03g 2-丙烯-1-醇和16.24g(2E)-氯(羟基亚氨基)乙酸乙酯溶于100ml四氢呋喃，然后在0℃下，在30分钟内，滴加12.12ml三乙胺的50ml四氢呋喃溶液。将混合物在室温下搅拌过夜。加入氯化钠饱和水溶液后，将反应混合物分层。用乙酸乙酯萃取水层。合并有机层，经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到14.22g 5-(羟甲基)-异
唑-3-羧酸乙酯。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.40(3H，t)，2.22(1H，b.s.)，4.42(2H，q)，4.83(2H，d)，6.68(1H，s)
参考制备实施例37-2
5-(叔丁基二甲基硅烷基氧基甲基)-异唑-5-羧酸乙酯
将14.22g 5-(羟基甲基)-异
唑-3-羧酸乙酯溶于80ml N，N-二甲基甲酰胺，然后加入6.13g咪唑和13.57g叔丁基二甲基甲硅烷基氯。将混合物在室温下搅拌10小时。加入水后，用甲基-叔丁基醚萃取反应混合物。用水洗涤有机层，经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩，得到23.82g 5-(叔丁基二甲基硅烷基氧基甲基)-异唑-3-羧酸乙酯。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：0.12(6H，s)，0.91(9H，s)，1.52(3H，t)，4.42(2H，q)，4.81(2H，s)，6.60(1H，s)
参考制备实施例37-3
[5-(叔丁基二甲基硅烷基氧基甲基)异唑-3-基]甲醇
将23.82g 5-(叔丁基二甲基硅烷基氧基甲基)-异
唑-3-羧酸乙酯溶于100ml乙醇，然后加入3.16g氢硼化钠。将混合物在室温下搅拌4小时。加入50ml水后，将反应混合物减压浓缩至50ml。用乙酸乙酯萃取浓缩液。有机层经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到18.74g[5-(叔丁基二甲基硅烷基氧基甲基)异唑-3-基]甲醇。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：0.12(6H，s)，0.92(9H，s)，4.62-4.68(4H，m)，6.13(1H，s)
参考制备实施例37-4
3-(氯甲基)-5-(叔丁基二甲基硅烷基氧基甲基)异
唑
将18.64g[5-(叔丁基二甲基硅烷基氧基甲基)异唑-3-基]甲醇溶于80ml吡啶，然后在冰冷却下，加入16.06g 4-甲苯磺酰氯。在冰冷却下，将混合物搅拌10小时。加入水后，用乙酸乙酯萃取反应混合物。用水洗涤有机层，经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到4.48g 5-(叔丁基二甲基硅烷基氧基甲基)-3-(氯甲基)异
唑。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：0.12(6H，s)，0.92(9H，s)，4.58(2H，s)，4.77(2H，s)，6.30(1H，s)
参考制备实施例38-1
5-(1-羟乙基)-异
唑-3-羧酸乙酯
将14.02g 1-丁炔-2-醇和7.58g(2E)-氯(羟基亚氨基)乙酸乙酯溶于50ml四氢呋喃，然后在0℃下，在30分钟内，滴加6.06g三乙胺的四氢呋喃25ml溶液。将混合物在室温下搅拌过夜。加入氯化钠饱和水溶液后，将反应混合物分层。用乙酸乙酯萃取水层。合并有机层，经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经硅胶柱层析纯化，得到5.67g 5-(1-羟乙基)-异
唑-3-羧酸乙酯。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.33(3H，t)，1.57(3H，d)，4.42(2H，q)，5.04(1H，q)，6.62(1H，s)
参考制备实施例38-2
5-[1-(叔丁基二甲基硅烷基氧基)乙基]异唑-3-羧酸乙酯
将5.55g 5-(1-羟基乙基)-异
唑-3-羧酸乙酯溶于30ml N，N-二甲基甲酰胺，然后加入2.38g咪唑和5.28g叔丁基二甲基甲硅烷基氯。将混合物在室温下搅拌10小时。加入水后，用甲基-叔丁基醚萃取反应混合物。用水洗涤有机层，经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩，得到8.95g 5-[1-(叔丁基二甲基硅烷基氧基)乙基]异
唑-3-羧酸乙酯。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：0.08(3H，s)，0.12(3H，s)，0.92(9H，s)，1.41(3H，t)，1.54(3H，d)，4.42(2H，q)，4.99(1H，q)，6.43(1H，s)
参考制备实施例38-3
{5-[1-(叔丁基二甲基硅烷基氧基)乙基]异唑-3-基}甲醇
将8.95g 5-[1-(叔丁基二甲基硅烷基氧基)乙基]异
唑-3-羧酸乙酯溶于60ml乙醇，然后加入2.30g氢硼化钠。将混合物在室温下搅拌4小时。加入30ml水后，将反应混合物减压浓缩至30ml。用乙酸乙酯萃取浓缩液。有机层经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到7.35g{5-[1-(叔丁基二甲基硅烷基氧基)乙基]异
唑-3-基}甲醇。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：0.08(3H，s)，0.12(3H，s)，0.91(9H，s)，1.48(3H，d)，4.74(2H，s)，4.95(1H，q)，6.18(1H，s)
参考制备实施例38-4
4-甲苯磺酸{5-[1-(叔丁基二甲基硅烷基氧基)乙基]异唑-3-基}甲酯
将7.35g{5-[1-(叔丁基二甲基硅烷基氧基)乙基]异唑-3-基}甲醇溶于50ml甲基-叔丁基醚，然后在冰冷却下，加入3.36g 1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷和5.72g 4-甲苯磺酰氯。在冰冷却下，将混合物搅拌10小时。加入水后，用乙酸乙酯萃取反应混合物。用水洗涤有机层，经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到3.60g 4-甲苯磺酸{5-[1-(叔丁基二甲基硅烷基氧基)乙基]异唑-3-基}甲酯。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：0.05(3H，s)，0.10(3H，s)，0.90(9H，s)，1.45(3H，d)，2.45(3H，s)，4.91(1H，q)，5.09(2H，s)，6.14(1H，s)，7.34(2H，d)，7.80(2H，d)
参考制备实施例39-1
5-乙酰基异
唑-3-羧酸乙酯
将4.06g 5-(1-羟基乙基)-异
唑-3-羧酸乙酯溶于100ml 1，4-二氧六环，然后加入15.20g二氧化锰。将混合物搅拌，加热回流5小时。将反应混合物冷却至室温，然后经过Celite硅藻土过滤。减压浓缩滤液，得到3.57g 5-乙酰基异
唑-3-羧酸乙酯。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.40(3H，t)，2.67(3H，s)，4.45(2H，q)，7.27(1H，s)
参考制备实施例39-2
5-(1，1-二氟乙基)-异唑-3-羧酸乙酯
将2.61g 5-乙酰基异唑-3-羧酸乙酯溶于30ml二氯甲烷，在冰冷却下，加入4.84g三氟化(二甲氨基)硫酸酯((dimethylamino)sulfatetrifluoride)。将混合物在室温下搅拌4小时。加入饱和碳酸氢钠水溶液后，用甲基-叔丁基醚萃取反应混合物。用水洗涤有机层，经无水硫酸镁于燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到2.90g 5-(1，1-二氟乙基)-异唑-3-羧酸乙酯。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.41(3H，t)，2.01-2.06(3H，m)，4.44(2H，q)，6.91(1H，s)
参考制备实施例39-3
[5-(1，1-二氟乙基)-3-基]甲醇
将2.90g 5-(1，1-二氟乙基)-异
唑-3-羧酸乙酯溶于30ml乙醇，然后加入1.02g氢硼化钠。将混合物在室温下搅拌4小时。加入30ml水后，将反应混合物减压浓缩至30ml。用乙酸乙酯萃取浓缩液。有机层经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到2.00g[5-(1，1-二氟乙基)-3-基]甲醇。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.97(3H，t)，4.79(2H，s)，6.56(1H，s)
参考制备实施例39-4
3-(氯甲基)-5-(1，1-二氟乙基)异唑
将1.00g[5-(1，1-二氟乙基)异
唑-3-基]甲醇溶于10ml二氯甲烷，然后加入0.8ml亚硫酰氯。将混合物在室温下搅拌1小时。减压浓缩反应混合物，得到1.11g 3-(氯甲基)-5-(1，1-二氟乙基)异
唑。1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.99(3H，t)，4.61(2H，s)，6.61(1H，s)
参考制备实施例40-1
5-(1-羟基-1-甲基乙基)异
唑-3-羧酸乙酯
将57.35g 2-甲基-1-丁炔-2-醇和25.83g(2E)-氯(羟基亚氨基)乙酸乙酯溶于120ml四氢呋喃，然后在0℃下，在1小时内，滴加17.25g三乙胺的50ml四氢呋喃溶液。将混合物在室温下搅拌过夜。加入氯化钠饱和水溶液后，将反应混合物分层。用乙酸乙酯萃取水层。合并有机层，经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到17.62g 5-(1-羟基-1-甲基乙基)异唑-3-羧酸乙酯。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.39(3H，t)，1.66(6H，s)，4.41(2H，q)，6.58(1H，s)
参考制备实施例40-2
[5-(1-羟基-1-甲基乙基)异唑-3-基]甲醇
将9.96g 5-(1-羟基-1-甲基乙基)异
唑-5-羧酸乙酯溶于200ml乙醇，然后加入3.78g氢硼化钠。将混合物在室温下搅拌10小时。加入50ml水后，将反应混合物减压浓缩至50ml。用乙酸乙酯萃取浓缩液。有机层经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到6.17g[5-(1-羟基-1-甲基乙基)异
唑-3-基]甲醇。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.63(6H，s)，2.15(1H，br.s)，4.74(2H，d)，6.22(1H，s)
参考制备实施例40-3
5-(1-羟基-1-甲基乙基)异
唑-3-甲醛
将5.38g[5-(1-羟基-1-甲基乙基)异
唑-3-基]甲醇溶于100ml 1，4-二氧六环，然后加入29.74g二氧化锰。将混合物搅拌，加热回流10小时。将反应混合物冷却至室温，使其经过Celite硅藻土过滤。减压浓缩滤液，得到4.63g 5-(1-羟基-1-甲基乙基)-异唑-3-甲醛。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.67(6H，s)，6.56(1H，s)，10.14(1H，s)
参考制备实施例40-4
{[5-(1-羟基-1-甲基乙基)异唑-3-基]亚甲基}丙二腈
将4.63g 5-(1-羟基-1-甲基乙基)异
唑-3-甲醛溶于50ml乙醇，然后加入1.98g丙二腈。将混合物在室温下搅拌5小时。将反应混合物减压浓缩，使残留物经历硅胶柱层析，得到5.35g{[5-(1-羟基-1-甲基乙基)-异唑-3-基]亚甲基}丙二腈。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.68(6H，s)，7.01(1H，s)，7.92(1H，s)
参考制备实施例40-5
{[5-(1-羟基-1-甲基乙基)-异
唑-3-基]甲基}丙二腈
将9.91g{[5-(1-羟基-1-甲基乙基)-异
唑-3-基]亚甲基}丙二腈溶于100ml四氢呋喃，然后在冰冷却下加入3.78g氢硼化钠。将混合物在冰冷却下搅拌8小时。在30分钟内，将反应混合物加入0.5N盐酸中，然后用乙酸乙酯萃取。萃取液经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到5.38g{{5-(1-羟基-1-甲基乙基)-异
唑-3-基]甲基}丙二腈。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.64(6H，s)，3.40(2H，d)，4.25(1H，t)，6.25(1H，s)
参考制备实施例41
{1-[5-(1-羟基-1-甲基乙基)-异
唑-3-基]乙基}丙二腈
将1.02g{[5-(1-羟基-1-甲基乙基)-异唑-3-基]亚甲基}丙二腈溶于50ml 1，4-二氧六环。然后在冰冷却下，向其中加入0.05g碘化亚铜(I)和9ml 1.4M甲基溴化镁的四氢呋喃溶液。将混合物在冰冷却下搅拌1小时。将反应混合物加入0.1M盐酸中，然后用乙酸乙酯萃取。有机层经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到0.53g{1-[5-(1-羟基-1-甲基乙基)-异
唑-3-基]甲基}丙二腈。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.61-1.68(9H，m)，3.57-3.65(1H，m)，4.27(1H，d)，6.23(1H，s)
参考制备实施例42
{1-[5-(1-羟基-1-甲基乙基)-异
唑-3-基]丙基}丙二腈
将1.02g{[5-(1-羟基-1-甲基乙基)-异唑-3-基]亚甲基}丙二腈溶于50ml 1，4-二氧六环。在冰冷却下，向其中加入0.05g碘化亚铜(I)，然后在在冰冷却下，加入5ml 3M乙基溴化镁的四氢呋喃溶液。将混合物在冰冷却下搅拌1小时。将反应混合物加入0.1M盐酸中，然后用乙酸乙酯萃取。有机层经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到0.40g{1-[5-(1-羟基-1-甲基乙基)-异
唑-3-基]丙基}丙二腈。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.24(3H，t)，1.70(6H，s)，1.96-2.13(2H，m)，3.41-3.45(1H，m)，4.11(1H，d)，6.25(1H，s)
参考制备实施例43
{1-[5-(1-羟基-1-甲基乙基)-异
唑-3-基]-2-甲基丙基}丙二腈
1.02g{[5-(1-羟基-1-甲基乙基)-异
唑-3-基]亚甲基}丙二腈溶于50ml 1，4-二氧六环。向其中加入0.05g碘化亚铜(I)，然后在在冰冷却下，加入15ml 1M异丙基溴化镁的四氢呋喃溶液。将混合物在冰冷却下搅拌1小时。将反应混合物加入0.1M盐酸中，然后用乙酸乙酯萃取。有机层经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到0.40g{1-[5-(1-羟基-1-甲基乙基)-异唑-3-基]-2-甲基丙基}丙二腈。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：0.91(3H，d)，1.12(3H，d)，1.65(6H，s)，2.31-2.40(1H，m)，3.27(1H，t)，4.25(1H，d)，6.23(1H，s)
参考制备实施例44
{1-[5-(1-羟基-1-甲基乙基)-异唑-3-基]烯丙基}丙二腈
将2.26g{[5-(1-羟基-1-甲基乙基)-异唑-3-基]亚甲基}丙二腈溶于50ml 1，4-二氧六环。在冰冷却下，向其中加入0.08g碘化亚铜(I)，然后在在冰冷却下，加入18.6ml 1.4M烯丙基氯化镁的四氢呋喃溶液。将混合物在冰冷却下搅拌1小时。将反应混合物加入0.1M盐酸中，然后用乙酸乙酯萃取。有机层经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到0.56g{1-[5-(1-羟基-1-甲基乙基)-异
唑-3-基]烯丙基}丙二腈。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.64(6H，s)，4.05-4.08(1H，m)，4.40(1H，d)，5.55-5.62(2H，m)，5.97-6.06(1H，m)，6.18(1H，s)
参考制备实施例45-1
5-[1-甲基-1-(2-丙炔氧基基)乙基]异
唑-3-羧酸乙酯
将2.00g 5-(1-羟基-1-甲基乙基)异
唑-3-羧酸乙酯溶于20ml四氢呋喃，然后在冰冷却下加入0.44g氢化钠和1.32g 3-溴-1-丙炔。将混合物在室温下搅拌5小时。加入水后，用甲基-叔丁基醚萃取反应混合物。有机层用水洗涤，经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，然后在己烷-乙酸乙酯中重结晶，得到0.25g5-[1-甲基-1-(2-丙炔氧基)乙基]异唑-3-羧酸乙酯。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.41(3H，t)，1.66(6H，s)，2.39(1H，t)，4.00(2H，d)，4.42(2H，q)，6.64(1H，s)
参考制备实施例45-2
{5-[1-甲基-1-(2-丙炔氧基)乙基]异唑-3-基}甲醇
将0.25g 5-[1-甲基-1-(2-丙炔氧基)乙基]异唑-3-羧酸乙酯溶于2ml乙醇，然后加入0.1g氢硼化钠。将混合物在室温下搅拌5小时。加入20ml水后，用乙酸乙酯萃取。有机层经无水硫酸镁干燥后，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到0.20g{5-[1-甲基-1-(2-丙炔氧基)乙基]异
唑-3-基}甲醇。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.63(6H，s)，2.39(1H，t)，4.01(2H，d)，4.76(2H，s)，6.29(1H，s)
参考制备实施例45-3
3-(氯甲基)-5-[1-甲基-1-(2-丙炔氧基)乙基]异唑
将0.20g{5-[1-甲基-1-(2-丙炔氧基)乙基]异唑-3-基}甲醇溶于5ml二氯甲烷，然后加入0.5ml亚硫酰氯。将混合物在室温下搅拌3小时。将反应混合物减压浓缩，得到0.21g 3-(氯甲基)-5-[1-甲基-1-(2-丙炔氧基)乙基]异
唑。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.64(6H，s)，2.39(1H，t)，4.02(2H，d)，4.58(2H，s)，6.33(1H，s)
参考制备实施例46-1
3-甲氧基异唑-5-羧酸甲酯
将2.86g 3-羟基异
唑-5-羧酸甲酯溶于10ml N，N-二甲基甲酰胺，然后在冰冷却下，加入4.25g甲基碘和4.15g碳酸钾。将混合物在室温下搅拌过夜。将反应混合物加入0.1M盐酸，然后用乙酸乙酯萃取。有机层经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到2.23g 3-甲氧基异唑-5-羧酸甲酯。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：3.93(3H，s)，4.05(3H，s)，6.54(1H，s)
参考制备实施例46-2
(3-甲氧基异
唑-5-基)甲醇
将2.23g 3-甲氧基异
唑-5-羧酸甲酯溶于30ml乙醇，然后在冰冷却下，加入0.60g氢硼化钠。在冰冷却下，将混合物搅拌8小时。在冰冷却下，加入水后，减压浓缩反应混合物，然后用乙酸乙酯萃取。有机层经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到1.55g(3-甲氧基异
唑-5-基)甲醇。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：3.96(3H，s)，4.66(2H，s)，5.88(1H，s)
参考制备实施例46-3
5-(氯甲基)-3-甲氧基异
唑
将1.55g(3-甲氧基异
唑-5-基)甲醇溶于30ml二氯甲烷，然后加入2ml亚硫酰氯。将混合物在室温下搅拌1小时。减压浓缩反应混合物，得到1.30g 5-(氯甲基)-3-甲氧基异
唑。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：3.98(3H，s)，4.49(2H，s)，5.97(1H，s)
参考制备实施例47-1
(2-乙硫基-1-甲基咪唑-5-基)甲醇
将4.33g(1-甲基-2-巯基咪唑并-5-基)甲醇加入90ml四氢呋喃中。然后在冰冷却下，向其中加入3.70g叔丁醇钾和5.15g乙基碘。将混合物在室温下搅拌1小时。将反应混合物过滤，减压浓缩滤液。使残留物经历硅胶柱层析，得到4.82g(2-乙硫基-1-甲基咪唑-5-基)甲醇。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.32(3H，t)，3.06(2H，d)，3.24(2H，q)，3.64(3H，s)，7.00(1H，s)
参考制备实施例47-2
2-乙硫基-1-甲基咪唑-5-甲醛
将5.50g(2-乙硫基-1-甲基咪唑-5-基)甲醇溶于100ml 1，4-二氧六环，然后加入24.34g二氧化锰。将混合物搅拌，加热回流7小时。
将反应混合物冷却至室温，然后经过Celite
硅藻土过滤。减压浓缩滤液，得到5.13g 2-乙硫基-1-甲基咪唑-5-甲醛。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.41(3H，t)，3.26(2H，q)，3.83(3H，s)， 7.73(1H，s)，9.58(1H，s)
参考制备实施例47-3
[(2-乙硫基-1-甲基咪唑-5-基)亚甲基]丙二腈
将5.13g 2-乙硫基-1-甲基咪唑-5-甲醛溶于30ml乙醇，然后加入2.00g丙二腈。将混合物在室温下搅拌3小时。将反应混合物减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到2.51g[(2-乙硫基-1-甲基咪唑-3-基)亚甲基]丙二腈。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.38(3H，t)，3.30(2H，q)，3.56(3H，s)，7.39(1H，s)，8.46(1H，s)
参考制备实施例47-4
{(2-乙硫基-1-甲基咪唑-5-基)甲基}丙二腈
将0.44g[(2-乙硫基-1-甲基咪唑5-基)亚甲基]丙二腈溶于10ml四氢呋喃，然后在冰冷却下加入0.10g氢硼化钠。在冰冷却下，将混合物搅拌4小时。在冰冷却下，将反应混合物加入0.5N盐酸，然后用乙酸乙酯萃取。有机层经无水硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。使残留物经历硅胶柱层析，得到0.32g[(2-乙硫基-1-甲基咪唑-5-基)甲基]丙二腈。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.31(3H，t)，3.06(2H，q)，3.34(2H，d)，3.59(3H，s)，3.93(1H，t)，7.14(1H，s)
然后，阐述制剂实施例。术语″份数″代表重量份数。此外，本发明化合物由前述化合物编号代表。
制剂实施例1
将9份本发明化合物(1)-(70)中任一化合物溶于37.5份二甲苯和37.5份二甲基甲酰胺，向其中加入10份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙，充分搅拌混合，得到乳剂。
制剂实施例2
将5份SORPOL 5060(TOHO Chemicai Industry Co.，LTD.的注册商品名)加入到40份本发明化合物(1)-(70)中任一化合物，充分混合。然后，向其中加入32份CARPLEX#80(Shionogi&Co.Ltd.的注册商品名，合成水合二氧化硅细粉)和23份300目硅藻土，用果汁搅拌器混合，得到可润湿性制剂。
制剂实施例3
通过充分搅拌，将3份本发明化合物(1)-(70)中任一化合物与5份合成水合二氧化硅细粉、5份十二烷基苯磺酸钠、30份皂土和57份粘土混合。向该混合物中加入适量水。进一步搅拌该混合物，随后用制粒机制粒，晾干，得到颗粒。
制剂实施例4
将4.5份本发明化合物(1)-(70)中任一化合物加入1份合成水合二氧化硅细粉、1份作为絮凝剂的Dorires B(Sankyo制备)和7份粘土在研钵中充分混合，随后用果汁搅拌器搅拌。向得到的混合物中加入86.5份cut粘土，充分搅拌混合，得到粉剂。
制剂实施例5
将10份本发明化合物(1)-(70)中任一化合物、35份含50份聚氧乙烯烷基醚硫酸铵盐的白碳黑和55份水混合，然后通过湿研磨法研磨，得到制剂。
制剂实施例6
将0.5份本发明化合物(1)-(70)中任一化合物溶于10份二氯甲烷，将该溶液与89.5份Isopar M(isoparaffine：Exxon Chemical的注册商品名)混合，得到油。
制剂实施例7
将0.1份本发明化合物(1)-(70)中任一化合物和49.9份NEO-CHIOZOL(Chuo Kasei Co.，LTD)置于气雾剂罐中，将气雾剂阀固定在该罐上。然后将25份二甲醚和25份LPG充入罐中。振摇该罐，在罐上安装调节器，得到油气雾剂。
制剂实施例8
将0.6份本发明化合物(1)-(70)中任一化合物、0.01份BHT、5份二甲苯、3.39份脱臭煤油和1份乳化剂[Atmos 300(Atmos ChemicalLTD)]和50份蒸馏水的混合物装入气雾剂容器装，将阀门部分固定在该容器上，然后将40份抛射剂(LPG)通过阀门加压充入该容器，得到水气雾剂。
然后，通过实验实施例证明本发明化合物作为杀虫剂组合物中的活性成分是有效的。本发明化合物用前述化合物编号表示。
实验实施例1
分别将按照制剂实施例5，用本发明化合物(1)、(2)、(3)、(4)、(5)、(6)、(8)、(9)、(11)、(12)、(13)、(15)、(16)、(17)、(18)、(19)、(21)、(22)、(23)、(24)、(25)、(26)、(27)、(29)、(31)、(32)、(34)、(35)、(36)、(37)、(38)、(39)、(40)、(41)、(42)、(43)、(45)、(47)、(50)、(52)、(53)、(54)、(62)、(64)、(65)、(67)和(68)得到的制剂稀释，使活性成分浓度达到500ppm，以制备实验杀虫剂溶液。
将50g模制Bonsoru 2(由Sumitomo Chemical Co.，Ltd.制备)放入聚乙烯杯中，将10-15粒水稻接种在该聚乙烯杯中。使该稻谷作物生长直至第二片叶发育，然后剪成相同的5cm高度。将上述制备的实验杀虫剂溶液以20ml/杯的量向这些稻谷作物喷洒。当喷在稻谷作物上的杀虫剂溶液干燥后，将它们放入可防止测试害虫逃脱的塑料杯中，将30只褐飞虱(Nilaparvata lugens)的第一中间形态幼虫释放到塑料杯中，随后用盖将塑料杯封闭。然后将塑料杯放入温室(25℃)。释放褐飞虱幼虫第6天后，检查寄生在稻谷作物上的褐飞虱数目。
结果，在用本发明化合物(1)、(2)、(3)、(4)、(5)、(6)、(8)、(9)、(11)、(12)、(13)、(15)、(16)、(17)、(18)、(19)、(21)、(22)、(23)、(24)、(25)、(26)、(27)、(29)、(3 1)、(32)、(34)、(35)、(36)、(37)、(38)、(39)、(40)、(41)、(42)、(43)、(45)、(47)、(50)、(52)、(53)、(54)、(62)、(64)、(65)、(67)和(68)处理中，寄生的褐飞虱数目不超过3。
实验实施例2
分别将按照制剂实施例5，用本发明化合物(1)、(2)、(4)、(5)、(6)、(8)、(11)、(1 5)、(17)、(19)、(24)、(25)、(27)、(35)、(36)、(37)、(38)、(39)、(40)、(41)、(42)、(45)、(47)、(48)、(49)、(50)、(52)、(53)、(54)、(62)、(65)、(66)、(67)和(70)制得到的剂用水稀释，以使活性成分的浓度达到500ppm制备实验杀虫剂溶液。
将黄瓜种植在聚乙烯杯中，使植物生长直至发育出第一片真叶，使约20只棉蚜(Aphis gossypii)寄生在该叶上。第二天，将以上制备的实验杀虫剂溶液以20ml/杯的速度向黄瓜植物喷洒。在喷洒后第六天，检查棉蚜(Aphis gossypii)的数目。
结果，在用本发明化合物(1)、(2)、(4)、(5)、(6)、(8)、(11)、(15)、(17)、(19)、(24)、(25)、(27)、(35)、(36)、(37)、(38)、(39)、(40)、(41)、(42)、(45)、(47)、(48)、(49)、(50)、(52)、(53)、(54)、(62)、(65)、(66)、(67)和(70)处理中，在处理后第6天，寄生昆虫数目未超过3。
实验实施例3
分别将按照制剂实施例5，用本发明化合物(1)、(2)、(3)、(4)、(5)、(6)、(8)、(9)、(10)、(11)、(12)、(13)、(14)、(15)、(16)、(17)、(18)、(19)、(21)、(22)、(23)、(24)、(25)、(26)、(27)、(31)、(34)、(35)、(36)、(37)、(38)、(39)、(40)、(42)、(47)、(50)、(52)、(54)、(66)、(67)和(68)得到的制剂用水稀释，以使活性成分的浓度达到500 ppm制备实验杀虫剂溶液。
在直径5.5cm的聚乙烯杯底部上覆盖具有相同直径5.5cm的滤纸，将0.7ml以上实验杀虫剂溶液滴加到滤纸上，随后在之上均匀放置30mg蔗糖诱饵。将10只雌家蝇(Musca domestica)成虫释放到该聚乙烯杯中，在杯上加盖。24小时后，检查存活和死亡家蝇(Muscadomestica)的数目，计算害虫的死亡率。
结果，在用本发明化合物(1)、(2)、(3)、(4)、(5)、(6)、(8)、(9)、(10)、(11)、(12)、(13)、(14)、(15)、(16)、(17)、(18)、(19)、(21)、(22)、(23)、(24)、(25)、(26)、(27)、(31)、(34)、(35)、(36)、(37)、(38)、(39)、(40)、(42)、(47)、(50)、(52)、(54)、(66)、(67)和(68)处理中，害虫的死亡率在90％或更高。
实验实施例4
分别将按照制剂实施例5，用本发明化合物(2)、(4)、(5)、(6)、(8)、(9)、(11)、(12)、(13)、(15)、(17)、(18)、(19)、(21)、(24)、(25)、(26)、(27)、(35)、(36)、(37)、(38)、(40)、(41)、(42)、(47)、(50)、(52)、(54)、(62)、(64)、(65)、(66)和(68)得到的制剂用水稀释，以使活性成分的浓度达到500ppm制备实验用杀虫剂溶液。
在直径5.5cm的聚乙烯杯底部上覆盖具有相同直径5.5 cm的滤纸，将0.7ml上述实验杀虫剂溶液滴加到滤纸上，随后在之上均匀放置30mg蔗糖诱饵。将2只雄德国小蠊(Blattella germamca)成虫释放到该聚乙烯杯中，在杯上加盖。6天后，检查存活和死亡德国小的数目，计算害虫的死亡率。
结果，在用每种本发明化合物(2)、(4)、(5)、(6)、(8)、(9)、(11)、(12)、(13)、(15)、(17)、(18)、(19)、(21)、(24)、(25)、(26)、(27)、(35)、(36)、(37)、(38)、(40)、(41)、(42)、(47)、(50)、(52)、(54)、(62)、(64)、(65)、(66)和(68)处理中，害虫的死亡率为100％。
实验实施例5
分别将按照制剂实施例5，用本发明化合物(1)、(2)、(4)、(5)、(6)、(8)、(9)、(11)、(12)、(13)、(14)、(15)、(16)、(17)、(18)、(19)、(21)、(22)、(23)、(24)、(25)、(26)、(27)、(3 1)、(33)、(34)、(35)、(36)、(37)、(38)、(39)、(40)、(42)、(43)、(47)、(48)、(50)、(52)、(53)、(54)、(62)、(64)、(65)、(66)、(67)、(68)和(70)得到的制剂用水稀释，以使活性成分的浓度达到500ppm制备实验用杀虫剂溶液。
将0.7ml实验杀虫剂溶液加入100ml离子交换水(活性成分浓度：3.5ppm)。将20只淡色库蚊(Culex pipiens pallens)的末龄幼虫释放到溶液中。1天后，检查存活和死亡淡色库蚊的数目，计算害虫的死亡率。
结果，在用每种本发明化合物(1)、(2)、(4)、(5)、(6)、(8)、(9)、(11)、(12)、(13)、(14)、(15)、(16)、(17)、(18)、(19)、(21)、(22)、(23)、(24)、(25)、(26)、(27)、(31)、(33)、(34)、(35)、(36)、(37)、(38)、(39)、(40)、(42)、(43)、(47)、(48)、(50)、(52)、(53)、(54)、(62)、(64)、(65)、(66)、(67)、(68)和(70)处理中，害虫的死亡率为95％95％或以上。
工业适用性
式(I)代表的丙二腈化合物可用作杀虫剂组合物的活性成分。
Claims (9)
1.一种式(I)代表的丙二腈化合物：
其中X1、X2、X3和X4中任何一个是CR100，
其中R100代表由下式代表的基团：
其中R1代表被一个或多个卤素任选取代的C1-C5烷基或氢，
R2代表被一个或多个卤素任选取代的C1-C5烷基、被一个或多个卤素任选取代的C2-C5链烯基或氢，
R3和R4各自代表被一个或多个卤素任选取代的C1-C5烷基、被一个或多个卤素任选取代的C2-C5链烯基、被一个或多个卤素任选取代的C3-C5环烷基或氢，或R3和R4结合在一起代表被一个或多个卤素任选取代的C4-C6亚烯基，
X1、X2、X3和X4中的其它三个各自代表氮或CR5，前提条件是X1、X2、X3和X4中的1-3个代表氮，
Z代表氧、硫或NR6，
R5独立代表卤素、氰基、硝基、甲酰基、被一个或多个卤素任选取代的C1-C5烷基、被一个或多个卤素任选取代的C2-C5炔基、被卤素或一个或多个C1-C3烷基任选取代的C3-C6环烷基、被一个或多个卤素任选取代的C1-C5烷氧基、被一个或多个卤素任选取代的C3-C6炔氧基、被一个或多个卤素任选取代的C1-C5烷硫基、被一个或多个卤素任选取代的C1-C5烷基亚磺酰基、被一个或多个卤素任选取代的C1-C5烷基磺酰基、由NR10R11代表的基团、由C(OR19)R20R21代表的基团或氢，
R6代表被一个或多个卤素任选取代的C1-C5烷基、被一个或多个卤素任选取代的C3-C5炔基、被一个或多个卤素任选取代的C3-C6环烷基或氢，和
当两个CR5，或CR5和NR6彼此相邻时，它们可结合在一起代表被一个或多个卤素任选取代的C2-C6亚烷基或C4-C6亚烯基，
R10和R11各自代表被一个或多个卤素任选取代的C1-C5烷基或氢，
或由NR10R11代表的基团是1-吡咯基，
R19代表被一个或多个卤素任选取代的C1-C5烷基、被一个或多个卤素任选取代的C3-C5炔基或氢，和
R20和R21各自代表被一个或多个卤素任选取代的C1-C5烷基或氢。
2.权利要求1的丙二腈化合物，所述化合物由式(I-i)或式(I-ii)代表：
其中R1、R2、R3、R4、Z、X1、X2、X3和X4的定义同权利要求1。
3.权利要求1的丙二腈化合物，所述化合物由任一式(II-i)至(II-xiii)代表：
其中R1-R5的定义同权利要求1。
4.权利要求1或2的丙二腈化合物，所述化合物由式(I-ii)代表：
其中R1、R2、R3、R4的定义同权利要求1，
X1、X3和X4各自代表氮或CR5，前提条件是X1、X3和X4中的1或2个代表氮，
X1和X3中的R5代表卤素、被一个或多个卤素任选取代的C1-C5烷基、由NR10R11代表的基团或氢，其中R10和R11的定义同权利要求1，
X4中的R5代表卤素、甲酰基、被一个或多个卤素任选取代的C1-C5烷基、被一个或多个卤素任选取代的C2-C5炔基、被卤素或一个或多个C1-C3烷基任选取代的C3-C6环烷基、被一个或多个卤素任选取代的C1-C5烷氧基、被一个或多个卤素任选取代的C3-C6炔氧基、被一个或多个卤素任选取代的C1-C5烷硫基、被一个或多个卤素任选取代的C1-C5烷基亚磺酰基、被一个或多个卤素任选取代的C1-C5烷基磺酰基或氢，和
Z代表氧、硫或NR6，其中所述R6代表被一个或多个卤素任选取代的C1-C5烷基、被一个或多个卤素任选取代的C3-C5炔基或被一个或多个卤素任选取代的C3-C6环烷基。
5.权利要求4的丙二腈化合物，其中
X4代表CR5，并且所述R5代表卤素、甲酰基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、被一个或多个卤素任选取代的C2-C5炔基、任选被卤素或一个或多个C1-C3烷基取代的C3-C6环烷基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷氧基、被一个或多个卤素任选取代的C3-C6炔氧基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷硫基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基亚磺酰基或任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基磺酰基。
6.权利要求1的丙二腈化合物，其中
R1是氢，
R2是任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基或氢，
R3和R4各自是任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C2-C5链烯基或氢，
R5是卤素、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤索取代的C3-C6环烷基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷氧基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C6炔氧基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷硫基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基亚磺酰基、任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基磺酰基、由C(OR19)R20R21代表的基团或氢，
R6是任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基，
R19代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素取代的C3-C5炔基或氢，和
R20和R21各自代表任选被一个或多个卤素取代的C1-C5烷基或氢。
7.一种杀虫剂组合物，所述组合物含有有效量的权利要求1或2的丙二腈化合物和惰性载体。
8.一种控制害虫的方法，所述方法包括将有效量的权利要求1或2的丙二腈化合物施用于所述害虫或所述害虫的栖息地。
9.权利要求1或2的丙二腈化合物作为杀虫剂组合物的活性成分的用途。
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