CN1902057A - 光学记录介质和染料 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种可通过短波长的激光束高密度记录或读取光学信息的光学记录介质。所述光学记录介质包括基板和形成于基板上的记录层，所述记录层通过光照射可记录或读取信息，其中，所述记录层含有以下通式(I)的7－氨基喹诺酮化合物。在通式(I)中，X是氧原子或硫原子，R1是氢原子或可具有取代基的直链或支链烷基，R6是可具有取代基的直链或支链烷基，n是1～4。

Description

光学记录介质和染料
技术领域
本发明涉及光学记录介质等。更具体来讲，本发明涉及适用于蓝色激光的光学记录介质等。
背景技术
当前，CD-R/RW、DVD-R/RW和MO等多种光学记录介质已广为人知，它们被用作计算机等信息处理器的外部记录装置，这是因为这些光学记录介质可记录大量的信息，并且可以容易地随机访问它们。其中，有一种以CD-R或DVD-R为代表的有机染料类光学记录介质，该光学记录介质具有含有机染料化合物的记录层，这种光学记录介质由于成本低且容易制造，所以被认为具有优越性。
另一方面，随着所处理信息量的增加，希望介质的记录密度增加。近年来，已经提出了一种光学记录介质，该介质可以采用已得到长足发展的蓝色激光束等短振荡波长激光束进行高密度记录/读取。
但是，通常，对于市售的CD-R、DVD-R等光学记录介质来说，例如，CD-R被设计为适合于通过波长约为780nm的激光束来记录/读取，DVD-R被设计为适合于通过波长约为600nm～700nm的激光束来记录/读取。这种适合于采用较长波长的激光束进行光学记录/读取的记录介质存的问题是，当采用较短波长的激光束进行记录/读取时，反射系数会变低，从而不能进行记录/读取。
考虑到采用短波长的激光束进行这种光学信息的记录/读取，关于用于光学记录介质的记录层的有机染料化合物，已经研究了一种染料，该染料在比目前所用的激光束波长短的波长处具有吸收特性，并且已经报导了将这种染料用于记录层的光学记录介质(专利文献1)。另外，本申请人还提出了一种光学记录介质，其中，在记录层中加入了具有特定分子结构的喹诺酮化合物(专利文献2)。
专利文献1：JP-A-2001-096918
专利文献2：JP-A-2003-127542
发明内容
本发明解决的问题
专利文献1或2所公开的光学记录介质中，采用在7位上有氨基的喹诺酮化合物作为染料。但是，存在的问题是，在记录层形成过程中，这种染料会结晶化，致使光学信息不能被充分记录或读取。
而且，在含有这种染料的涂膜的吸收光谱中，观察到最大吸收波长(λmax)为345nm～375nm的水平，但在405nm附近，即吸收光谱的长波长侧，不能充分地观察到吸收光谱。所以，存在的问题是对于蓝色激光的敏感度具有降低的倾向。
因此，在开发采用短波长蓝色激光束进行光学信息的高密度记录/读取的光学记录介质的过程中，存在一些突出的问题，为了解决这些问题而做出了本发明。
也就是说，本发明的一个目的是提供一种能够采用短波长蓝色激光束进行光学信息的高密度记录/读取的光学记录介质。
解决问题的手段
为解决这些问题，在本发明中，采用分子中含有氨基和杂原子的稠环喹诺酮化合物作为染料。也就是说，本发明提供一种包括基板和形成于基板上的记录层的光学记录介质，  该记录层可以通过光照射记录或读取信息，其中所述记录层含有以下通式(I)的7-氨基喹诺酮化合物。
在通式(I)中，X是氧原子、硫原子或NR7，彼此独立的各个R1、R6、R7是氢原子、直链或支链烷基、环烷基、芳烷基、直链或支链烯基或-COR16酰基，R16是烃基或杂环基，彼此独立的各个R2、R3、R4、R5是氢原子或任意取代基，彼此独立的各个RA、RB是氢原子、C1-12直链或支链烷基，n是1～4，RA中的A是8～7+2n中的偶数，RB中的B是8～7+2n中的奇数，当n是2～4时，多个RA和RB可以互不相同，另外，R1～R7中相邻的取代基可以彼此连接形成稠环。
本发明所述光学记录介质中，优选的是，在通式(I)的7-氨基喹诺酮化合物中，彼此独立的各个R1、R6、R7选自由氢原子、C1-12直链或支链烷基、C3-12环烷基、-COR16酰基和C7-18芳烷基组成的组。
进一步优选的是，在通式(I)的7-氨基喹诺酮化合物中，彼此独立的各个R2、R3、R4和R5选自由以下基团组成的组：氢原子、C1-12直链或支链烷基、C3-12环烷基、C2-12直链或支链烯基、C7-18芳烷基、C1-12直链或支链烷氧基、C1-12直链或支链烷硫基、C6-18芳基、饱和或不饱和的杂环基、卤素原子、硝基、氰基、巯基、羟基、甲酰基、-COR16酰基、-NR17R18氨基、-NHCOR19酰氨基、-NHCOOR20氨基甲酸酯基团、-COOR21羧酸酯基、-OCOR22酰氧基、-CONR23R24氨甲酰基、-SO2R25磺酰基、-SOR26亚磺酰基、-SO2NR27R28氨磺酰基、-SO3R29磺酸酯基和-NHSO2R30磺酰氨基(其中每个R16、R19、R20、R21、R22、R25、R26、R29、R30是烃基或杂环基，R17、R18、R23、R24、R27和R28是氢原子、烃基或杂环基)，其中，在R1～R7中，相邻的取代基可以彼此连接形成稠环。
进一步优选的是，在通式(I)的7-氨基喹诺酮化合物中，彼此独立的各个R2和R3选自由以下基团组成的组：氢原子、C1-8直链或支链烷基、C3-8环烷基、C7-12芳烷基、C1-8直链或支链烷氧基、C1-8直链或支链烷硫基、C6-18芳基、饱和或不饱和的单环或双环稠合杂环基团、卤素原子、硝基、氰基、巯基、羟基、甲酰基、-COR16酰基、-NR17R18氨基、-NHCOR19酰氨基、-NHCOOR20氨基甲酸酯基团、-COOR21羧酸酯基、-OCOR22酰氧基、-CONR23R24氨甲酰基和-NHSO2R30磺酰氨基。
进一步优选的是，在通式(I)的7-氨基喹诺酮化合物中，n是2～3。
进一步优选的是，在通式(I)的7-氨基喹诺酮化合物中，X是氧原子或-NR7。
进一步优选的是，在通式(I)的7-氨基喹诺酮化合物中，n是2。
进一步优选的是，在通式(I)的7-氨基喹诺酮化合物中，X是氧原子或-NR7。R1是氢原子、C1-8直链或支链烷基，彼此独立的各个R6和R7是C1-8直链或支链烷基或C3-10环烷基，n是2。
进一步地，在本发明所述光学记录介质中，用以记录和读取信息的光优选波长为350nm～530nm的激光束。
另一方面，可认为本发明是一种含有上述通式(I)的7-氨基喹诺酮化合物的染料。在本发明所述的染料中，所述7-氨基喹诺酮化合物是上述通式(I)的化合物，其中X是氧原子或-NR7，R1是氢原子或C1-4直链或支链烷基，彼此独立的各个R2和R3是氢原子、C1-8直链或支链烷基、C1-8直链或支链烷氧基、卤素原子、C7-12芳烷基、不饱和的杂环基团、可以具有取代基的芳基，R4和R5各自是氢原子，彼此独立的各个R6和R7是不具有取代基的C1-8直链或支链烷基或环烷基，彼此独立的各个RA和RB是氢原子、C1-12直链或支链烷基，n是1～4，RA中的A是8～7+2n中的偶数，RB中的B是8～7+2n中的奇数，当n是2～4时，多个RA和RB可以互不相同，另外，R1～R7中相邻的取代基可以彼此连接形成稠环。进一步优选n＝2，从而该化合物可用作化学稳定的染料。
本发明的效果
根据本发明将得到一种光学记录介质，该介质可通过短波长的激光束记录/读取高密度光学信息。
附图说明
图1是作为本发明的具体实施方式的光学记录介质的示意图。图1(a)显示了第一实施方式，图1(b)显示了第二实施方式。
图2是实施例2中涂膜吸收波长的测定谱图。
图3是比较例1中涂膜吸收波长的测定谱图。
图4是比较例2中涂膜吸收波长的测定谱图。
图5是实施例16中涂膜吸收波长的测定谱图。
图6是比较例3中涂膜吸收波长的测定谱图。
图7是比较例4中涂膜吸收波长的测定谱图。
附图标记说明
1：基板，2：记录层，3：反射层，4：保护层，5：保护涂层，10、20：光学记录介质。
具体实施方式
现在将描述实施本发明的最佳方式(以下称实施方式)。
适用于该实施方式的光学记录介质所使用的上述通式(I)的7-氨基喹诺酮化合物在350nm～530nm的蓝光区具有适当的吸收，是一种适用于通过蓝色激光束进行记录的染料化合物。
为此，首先要求将该化合物溶解在适用于光盘染料的溶剂中。另外，为达到本发明的目的，由“在需要时可被取代的”或“可被取代的”或“可选的取代基”等术语所表达的取代基的含义不包括例如磺基或羧基等水溶性基团。而且，要求在记录/读取所用的光波长处有适当的吸收量。可从在记录/读取所用的光波长处的吸收性或在上述溶剂中的溶解性的角度适当地选择上述取代基。
在上述通式(I)的7-氨基喹诺酮化合物中，X是氧原子、硫原子或NR7。在此，彼此独立的各个R1、R6、R7是氢原子、直链或支链烷基、环烷基、芳烷基、直链或支链烯基或-COR16酰基。在此，所述的烷基、环烷基、芳烷基、烯基和酰基在必要时可以具有取代基。
在所述通式(I)中，R1、R6、R7各自优选是氢原子、C1-12直链或支链烷基、可以具有取代基的C3-12环烷基，-COR16酰基或可以具有取代基的C7-18芳烷基。其中，特别优选的是氢原子、C1-12直链或支链烷基、可以具有取代基的C3-10环烷基或C7-18芳烷基。
特别是，对于R6和R7，随着氨基的给电子性的增加，λmax将移向长波长侧，R6和R7各自特别优选未取代的直链或支链烷基或环烷基。但是，如果碳原子数目太大，从波长角度来看没有相应的效果，相反，存在的问题是，吸收强度下降，所形成的产物将不会固化。因此，所述碳原子数目特别优选1到约8。
彼此独立的各个R2、R3、R4和R5是氢原子或任意取代基。所述任意取代基例如可以是诸如甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基或正庚基等C1-18直链或支链烷基；诸如环丙基、环戊基、环己基或金刚烷基等C3-18环烷基；诸如乙烯基、丙烯基、己烯基等C2-18直链或支链烯基；诸如环丙烯基或环己烯基等C3-18环烯基；诸如2-噻吩基、2-吡啶基、4-哌啶基或吗啉基等杂环基；诸如苯基、甲苯基、二甲苯基、均三甲苯基(mesityl)或萘基等C6-18芳基；诸如苯甲基或苯乙基等C7-20芳烷基；诸如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基等C1-18直链或支链烷氧基；例如丙烯氧基、丁烯氧基或戊烯氧基等C3-18直链或支链烯氧基；例如甲硫基、乙硫基、正丙硫基、正丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基等C1-18直链或支链烷硫基。在此，所述烷基、环烷基、烯基、环烯基、杂环基、芳基、芳烷基、烷氧基、烯氧基和烷硫基在需要时可以具有取代基。
对于各个R2、R3、R4和R5，其他的具体例子包括例如氟原子、氯原子、溴原子等卤素原子；硝基；亚硝基；氰基；异氰基；氰氧基；异氰氧基；氰硫基；异氰硫基；巯基；羟基；羟氨基；甲酰基；磺基；羧基；-COR16酰基、-NR17R18氨基、-NHCOR19酰氨基、-NHCOOR20氨基甲酸酯基、-COOR21羧酸酯基、-OCOR22酰氧基、-CONR23R24氨甲酰基、-SO2R25磺酰基、-SOR26亚磺酰基、-SO2NR27R28氨磺酰基、-SO3R29磺酸酯基和-NHSO2R30磺酰氨基。
这些取代基在需要时可进一步具有取代基。在这种情况下，取代基的位置没有特别地限制，取代基的数目可以是1～4。当有多个取代基存在时，他们可以相同或不同。
在此，各个R16、R19、R20、R21、R22、R25、R26、R29和R30是烃基或杂环基，各个R17、R18、R23、R24、R27和R28是氢原子、烃基或杂环基。在此，所述烃基或杂环基在需要时可以具有取代基。
R16～R30烃基例如可以是诸如甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基或正庚基等C1-18直链或支链烷基；诸如环丙基、环戊基、环己基或金刚烷基等C3-18环烷基；诸如乙烯基、丙烯基、己烯基等C2-18直链或支链烯基；诸如环丙烯基或环己烯基等C3-18环烯基；诸如苯甲基或苯乙基等C7-20芳烷基；诸如苯基、甲苯基、二甲苯基或均三甲苯基等C6-18芳基。这些基团的烷基链部分和芳基部分可以进一步被以下提到的R2～R5烷基链部分所具有的取代基所取代。
而且，R16～R30杂环基例如可以是诸如4-哌啶基、吗啉代基、2-吗啉基、哌嗪基等饱和的杂环基，或诸如2-呋喃基、2-吡啶基、2-噻唑基或2-喹啉基等芳香杂环基。这些杂环基可含有多个杂原子或可进一步含有取代基，这些取代基的位置是不限定的。作为杂环基，优选的结构是5元或6元饱和杂环基，或5元或6元单环或双环稠合芳香杂环基团。
具体地，作为所述酰基(-COR16)，可以提到具有以下结构的取代基：
Figure A20048003914700111
作为所述氨基(-NR17R18)，可以提到具有以下结构的取代基：
作为所述酰氨基(-NRCOOR19)，可以提到具有以下结构的取代基：
作为所述氨基甲酸酯基团(-NRCOOR20)，可以提到具有以下结构的取代基：
Figure A20048003914700123
作为所述羧酸酯基(-COOR21)，可以提到具有以下结构的取代基：
作为所述酰氧基(-OCOR22)，可以提到具有以下结构的取代基：
Figure A20048003914700132
作为所述氨甲酰基(-CONR23R24)，可以提到具有以下结构的取代基：
作为所述磺酰基(-SO2R25)，可以提到具有以下结构的取代基：
作为所述亚磺酰基(-SOR26)，可以提到具有以下结构的取代基：
Figure A20048003914700142
作为所述氨磺酰基(-SO2NR27R28)，可以提到具有以下结构的取代基：
Figure A20048003914700143
作为所述磺酸酯基(-SO3R29)，可以提到具有以下结构的取代基：
作为所述磺酰氨基(-NHSO2R30)，可以提到具有以下结构的取代基：
而且，在通式(I)中，各个R2、R3、R4和R5优选是氢原子、具有或不具有取代基的C1-12直链或支链烷基、具有或不具有取代基的C3-12环烷基、具有或不具有取代基的C2-12直链或支链烯基、具有或不具有取代基的C7-18芳烷基、具有或不具有取代基的C1-12直链或支链烷氧基、具有或不具有取代基的C1-12直链或支链烷硫基、具有或不具有取代基的C6-18芳基、具有或不具有取代基的饱和或不饱和的杂环基、卤素原子、硝基、氰基、巯基、甲酰基、羟基、甲酰基、-COR16酰基、-NR17R18氨基、-NHCOR19酰氨基、-NHCOOR20氨基甲酸酯基、-COOR21羧酸酯基、-OCOR22酰氧基、-CONR23R24氨甲酰基、-SO2R25磺酰基、-SOR26亚磺酰基、-SO2NR27R28氨磺酰基、-SO3R29磺酸酯基和-NHSO2R30磺酰氨基。
具体来讲，在通式(I)中，各个R2和R3特别优选选自氢原子、C1-8直链或支链烷基、C3-8环烷基、C7-12芳烷基、C1-8直链或支链烷氧基、C1-8直链或支链烷硫基、C6-18芳基、饱和或不饱和的单环或双环稠合杂环基团、卤素原子、硝基、氰基、巯基、羟基、甲酰基、-COR16酰基、-NR17R18氨基、-NHCOR19酰氨基、-NHCOOR20氨基甲酸酯基、-COOR21羧酸酯基、-OCOR22酰氧基、-CONR23R24氨甲酰基和-NHSO2R30磺氨基。从对于下文所述的增加在涂布溶剂中的溶解性的效果(特别是具有烷基部分的取代基)、能够使染料的λmax向较长的波长侧移动(芳基、不饱和杂环基、卤代烷基或氰基等吸电子基团)以及易于合成的角度来看，这些取代基是有用的。
在上述通式(I)中，用于R1～R7的直链或支链烷基、环烷基、直链或支链烯基、环烯基、直链或支链烷氧基、直链或支链烷硫基以及用于R16～R30的烷基的烷基链部分可以进一步具有取代基。这里的取代基例如可以是诸如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基等C1-10烷氧基；诸如甲氧甲氧基、乙氧甲氧基、丙氧甲氧基、乙氧乙氧基、丙氧乙氧基或甲氧丁氧基等C2-12烷氧烷氧基；诸如甲氧甲氧甲氧基、甲氧甲氧乙氧基、甲氧乙氧甲氧基、甲氧甲氧乙氧基、乙氧乙氧甲氧基等C3-15烷氧烷氧烷氧基；诸如苯氧基、甲苯氧基、二甲苯氧基、萘氧基等C6-12芳氧基；或诸如烯丙氧基或乙烯氧基等C2-12的烯氧基。
而且，其他取代基例如有诸如2-噻吩基、2-吡啶基、4-哌啶基或吗啉代基等杂环基；氰基；硝基；羟基；巯基；诸如甲基硫基或乙基硫基等烷硫基；诸如N，N-二甲基氨基或N，N-二乙基氨基等C1-10烷基氨基；诸如甲磺酰氨基、乙磺酰氨基或正丙磺酰氨基等C1-6烷基磺酰氨基；诸如氟原子、氯原子、溴原子等卤素原子；诸如甲氧基羰基、乙氧基羰基或异丙基羰基等烷氧基羰基；诸如甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、异丙基羰基或正丁基羰基等C2-7烷基羰基；诸如甲基羰基氧基、乙基羰基氧基、正丙基羰基氧基、异丙基羰基氧基或正丁基羰基氧基等C2-7烷基羰基氧基；诸如甲氧基羰基氧基、乙氧基羰基氧基、正丙氧基羰基氧基、异丙氧基羰基氧基或正丁氧基羰基氧基等C2-7烷氧基羰基氧基。
在通式(I)中，R1～R7中相邻的取代基可以彼此连接，形成饱和或不饱和的稠环。作为所述稠环的结构，优选具有5～7元环结构的不饱和烃环。
而且，在通式(I)中，n是1～4，各个彼此独立的RA和RB是氢原子、C1-12直链或支链烷基。RA中的A是8～7+2n的偶数，RB中的B是8～7+2n中的奇数。例如，当n＝1时，7+2n＝9。所以，A是8，B是9。而且，对于RA和RB，当n＝2～4时，可以存在多个与不同碳原子相连的RA和RB。所述多个RA和RB彼此相同或不同。
具体地，可提到以下稠环：
当n＝2、3或4时，从距7位上的N(氮原子)近的碳原子开始，依次编号为R8、R9到R15。其中，优选的环结构是n＝2或3，特别优选n＝2。在这种情况下，易于合成该化合物，并认为该化合物是化学稳定的。而且，在这样的稠环中的R8～R15各自是氢原子或C1-12直链或支链烷基。而且，R8～R15各自可以是例如上述的可以具有取代基的烷基(同时，例如羟基或氰基等使合成变难的极性基团除外)等取代基。
X是氧原子、硫原子或NR7(R7为如上所述)。从易于工业合成的角度考虑，优选氧原子或NR7。从易于合成的角度考虑，更优选氧原子。也就是说，最优选的n和X组合是，X是氧原子，n＝2。
用于本发明具体实施方式中的光学记录介质的进一步优选的7-氨基喹诺酮化合物如下所述。也就是说，在上述通式(I)中，X是氧原子或NR7。R1是氢原子或C1-4直链或支链烷基，彼此独立的各个R2和R3是氢原子、C1-8直链或支链烷基、C1-8直链或支链烷氧基、卤素原子、C7-12芳烷基、不饱和杂环基或具有或不具有取代基的芳基。每个R4和R5是氢原子，彼此独立的各个R6和R7是不具有取代基的C1-8直链或支链烷基或环烷基。n是1～4，彼此独立的各个RA和RB是氢原子或C1-12直链或支链烷基。RA中的A是8～7+2n中的偶数，RB中的B是8～7+2n中的奇数。在n＝2～4的情况下，多个RA和RB可以彼此不同。但是，R1～R7中，相邻的取代基可以彼此连接形成稠环。而且，当n＝2时，这样的化合物可用作化学稳定的染料。
通式(I)的化合物的分子量优选最多为1,000，特别优选最多为600，优选最少为180，更优选最少为200。在此范围内，可以期待具有良好的记录特征。如果分子量过大，则克吸光系数(gram absorptivity)降低，这是不理想的。
作为通式(I)的化合物的优选例子，可以提到以下化合物(1)～(66)。
Figure A20048003914700191
Figure A20048003914700201
Figure A20048003914700211
Figure A20048003914700231
制备方法
在本发明中，本发明书所公开的制备所述化合物的方法没有特别的限定，作为制备喹啉环的一般方法(为了方便，n＝2，R7、R8、R9和R10各自代表氢原子)，可以提到以下方法：
(1)间苯二胺衍生物与β-酮酯或丙二酸二乙基酯衍生物的缩合反应
Figure A20048003914700252
如上述反应，通过改变β-酮酯的取代基R2和R3的类型，可以引入多种取代基。(参见J.O.C.56，3，980(1991)等)
Figure A20048003914700261
而且，采用丙二酸二乙基酯衍生物，可制得R3＝OH的化合物。
(2)由2-取代硝基苯制备
Figure A20048003914700262
参见Chem.Pharm.Bull，48(12)，2003(2000)
(3)N-乙酰苯胺的Vilsmeier反应
参见J.Hetero.chem.31，701(1994)
Figure A20048003914700264
参见J.C.S.perkinl，1537(1981)
另一方面，作为制备由N-C(RARB)-X代表的芳香环的方法，除了实施例1中所公开的方法之外，可以通过例如邻氨基酚衍生物与卤代烷的反应(Monatsch.Chem.127，305-311(1996)，Heterocycles(杂环)，38，1，5(1994))进行制备。
Figure A20048003914700271
而且，可以由3，4-二氟硝基苯胺和乙二胺制备X＝NR7的环，如J.Hetero.Chem.25，479(1988)所公开的。
对于X＝S的环，可以考虑例如从氨基苯硫酚出发的类似的合成途径，或通过J.O.C.60，2597(1995)所公开的由苯并噻唑合成的方法。
现在，将描述适用于本发明的实施方式的光学记录介质。适用于本发明的实施方式的光学记录介质至少包括基板和含有通式(I)的化合物的记录层。而且，如果需要，还可以具有底层、反射层、保护层等。图1显示了适用于本发明的实施方式的光学记录介质。图1(a)是第一实施方式，图1(b)是第二实施方式。图1(a)中所示的光学记录介质10依次包括由透光材料制成的基板1、形成于所述基板1上的记录层2和层压在记录层2上的反射层3和保护层4。在所述光学记录介质10上，通过从所述基板1一侧发射的激光束来进行信息的记录/读取。
为了便于描述，在所述光学记录介质10中，将具有保护层4的一侧称为上侧，将具有基板1的一侧称为下侧，相应于这些方向的各层的表面被称为所述各层的上表面和下表面。
对于基板1，可以采用多种材料，只要这些材料在记录光和读取光的波长处是基本透明的材料即可。具体来讲，例如可以提到例如丙烯酸树脂、甲基丙烯酸树脂、聚碳酸酯树脂、聚烯烃树脂(特别是非结晶的聚烯烃)、聚酯树脂、聚苯乙烯树脂或环氧树脂等树脂；或玻璃。而且，还可以提到这样一种结构，其中，在玻璃上设置由例如光固化性树脂等辐射固化性树脂制成的树脂层。其中，从高生产性、成本和耐吸湿性等角度考虑，优选通过注射成型法使用的聚碳酸酯树脂，从耐化学性和耐吸湿性的角度考虑，优选非结晶的聚烯烃。而且，从高速响应性角度考虑，优选玻璃。
在采用树脂制成的基板1的情况下，或采用在将与记录层接触的一侧(上侧)上形成有树脂层的基板1的情况下，可以在所述上侧表面形成用于进行记录/读取的激光束用导槽(guide groove)或凹坑(pit)。所述导槽的形状是以所述光学记录介质10的中心为基准的同心圆形或螺旋形。在所形成的导槽是螺旋形的情况下，槽间距优选为0.2μm～1.2μm的水平。
含有通式(I)的化合物的记录层2直接形成在所述基板1的上侧，或者如果需要，在所述基板1上形成底涂层等，然后在该底涂层的上侧形成含有通式(I)的化合物的记录层2。作为形成记录层2的方法，可以提到例如真空沉积法、溅射法、刮涂法、流延法、旋涂法、浸渍法等各种普通的薄膜形成法。从批量生产性和成本角度考虑，优选旋涂法，从得到厚度均匀的记录层2的角度考虑，真空沉积法比涂布法更优选。采用旋涂法成膜的情况下，转数优选为500rpm～15,000rpm。而且，如果需要，在旋涂后，可以进行加热或暴露于溶剂蒸汽中等处理。
在采用例如刮涂法、流延法、旋涂法、浸渍法等涂布法形成记录层2的情况下，对用于溶解涂布于所述基板1上的通式(I)的化合物的涂布溶剂没有特别限定，只要是不腐蚀基板1的溶剂即可。具体来讲，例如可以是诸如二丙酮醇或3-羟基-3-甲基-2-丁酮等酮醇类溶剂；诸如甲基溶纤剂或乙基溶纤剂等溶纤剂类溶剂；诸如正己烷或正辛烷等链烃类溶剂；诸如环己烷、甲基环己烷、乙基环己烷、二甲基环己烷、正丁基环己烷、叔丁基环己烷或环辛烷等环烃类溶剂；诸如四氟丙醇、八氟戊醇或六氟丁醇等全氟烷醇类溶剂；乳酸甲酯、乳酸乙酯或2-羟基异丁酸甲酯等羟基羧酸酯类溶剂。
在采用真空沉积法的情况下，可将通式(I)的化合物，如果需要，还有其他染料或诸如添加剂等记录层组分放入设置在真空容器内部的坩埚中，采用适当的真空泵将该真空容器内部抽空达到10-2Pa～10-5Pa的水平，然后加热该坩埚，以使记录层组分蒸发并沉积在面向该坩埚放置的基板上，从而形成记录层2。
而且，在记录层2中，除了加入上述通式(I)的化合物外，为了提高稳定性或耐光性，还可加入过渡金属螯合物(例如乙酰丙酮螯合物、联苯基二硫醇、水杨醛肟或双二硫代-α-二酮)作为单纯态氧淬灭剂，或为了提高记录敏感性，还可加入例如金属类化合物等记录敏感性改善剂。在此，金属类化合物可以是在化合物中含有过渡金属等金属的化合物，所述金属为例如原子、离子或簇等形式。金属类化合物的例子包括例如乙二胺类络合物、氮甲川类络合物、苯基羟胺类络合物、菲咯啉类络合物、二羟基偶氮苯类络合物、二肟类络合物、亚硝基氨基苯酚类络合物、吡啶三嗪类络合物、乙酰丙酮类络合物、茂金属类络合物和卟啉类络合物等有机金属化合物。所述金属原子没有特别的限定，但优选过渡金属。
在此，对于所述记录层2，如果需要，可以采用多种类型的通式(I)的化合物。
而且，如果需要，其他类型的染料可与上述通式(I)的化合物一起用于所述记录层2。所述其他类型的染料没有特别地限定，只要该染料在记录所用激光束的振荡波长区域大体具有适当的吸收即可。而且，通过在所述记录层2中与上述通式(I)的化合物一起加入以下染料，即，用于例如CD-R等的适合采用在770nm～830nm的波长区域中具有振荡波长的近红外线激光进行记录/读取的染料，或用于例如DVD-R等的适合采用在620nm～690nm的波长区域中具有振荡波长的红色激光进行记录/读取的染料，从而可以制造对应于采用不同波长区域的数种激光束来进行记录/读取的光学记录介质10。
所述除了通式(I)的化合物的其他类型的染料可以是例如含金属的偶氮类染料、二苯酮类染料、酞菁类染料、萘菁(naphthalocyanine)类染料、花青类染料、偶氮类染料、squalilium类染料、含金属的靛苯胺类染料、三芳基甲烷类染料、部花青类染料、azulenium类染料、萘醌类染料、蒽醌类染料、靛酚类染料、呫吨类染料、噁嗪类染料或吡喃鎓类染料。
而且，如果需要，可以同时使用粘合剂、流平剂、消泡剂等。作为粘合剂，优选例如聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮、硝基纤维素、乙酸纤维素、酮类树脂、丙烯酸类树脂、聚苯乙烯类树脂、氨基甲酸酯类树脂、聚乙烯醇缩丁醛、聚碳酸酯或聚烯烃。
所述记录层2的厚度没有特别的限定，因为适宜的膜厚度依记录方法而变化，但是，记录需要一定程度的膜厚度，所以通常至少是1nm，优选至少5nm。但是，如果记录层太厚，就不利于进行记录，所以通常最多为300nm，优选最多为200nm，更优选最多为100nm。
反射层3形成于上述记录层2上。所述反射层3的厚度优选为50nm～300nm。
作为用于反射层3的材料，是在用于读取的激光束波长处具有足够高的反射率的材料，例如Au、Al、Ag、Cu、Ti、Cr、Ni、Pt、Ta、Pd等金属可以单独使用或作为合金使用。其中，Au、Al和Ag具有高反射率，适合用作反射层3的材料。而且，还可以提到以这些金属为主要组分并含有其他材料的材料。在此，所述主要组分意思是含量至少占50％的成分。除所述主要组分外的其他材料可以是例如Mg、Se、Hf、V、Nb、Ru、W、Mn、Re、Fe、Co、Rh、Ir、Cu、Zn、Cd、Ga、In、Si、Ge、Te、Pb、Po、Sn、Bi、Ta、Ti、Pt、Pd和Nd等金属或半金属。特别优选以Ag为主要组分的材料，原因是其成本低，易于获得高反射率，以及在形成下文所述的承印层的情况下，可得到基色为白色的漂亮的层。例如，含有Ag和0.1原子％～5原子％的至少一种选自Au、Pd、Pt、Cu和Nd的元素的合金具有高反射率、高耐久性和高敏感性，而且所述合金的生产成本低，所以优选该合金。具体来讲，可以提到例如AgPdCu合金、AgCuAu合金、AgCuAuNd合金或AgCuNd合金。作为除金属外的材料，低折射率的薄膜和高折射率的薄膜可以彼此交替层压形成多层膜，该多层膜被用作反射层3。
作为形成反射层3的方法，可以提到例如溅射法、离子镀法、化学沉积法或真空沉积法。在基板1上或反射层3下可形成已知的无机或有机中间层或粘合层，以提高反射率、改善记录特性或增强粘合特性。
保护层4形成于所述反射层3上。所述保护层4的材料没有特别的限定，只要可以使所述反射层3免受外力即可。作为有机物质材料，可以提到例如热塑性树脂、热固性树脂、电子辐射固化性树脂或紫外线固化性树脂等。而且，作为无机物质，可以提到例如二氧化硅、氮化硅、MgF2或SnO2。
在采用热塑性树脂或热固性树脂等的情况下，可以将所述树脂溶于适当的溶剂，这样得到的涂布液可涂布在所述反射层3上，然后干燥，从而形成保护层4。在采用紫外线固化性树脂的情况下，可以将所述树脂本身涂布在所述反射层3上，或将使该树脂溶于适当溶剂制得的涂布液涂布在所述反射层3上，然后用紫外线照射来固化，从而形成保护层4。作为紫外线固化性树脂，可采用例如氨基甲酸酯丙烯酸酯、环氧丙烯酸酯或聚酯丙烯酸酯等丙烯酸酯类树脂。这些材料可单独使用，或作为几种的混合物使用。而且，所述保护层可以是单层或是多层的。
保护层4的形成方法与记录层2的形成方法相似，可采用例如旋涂法或流延法等涂布方法，或溅射法或化学蒸发沉积法等方法，其中，优选旋涂法。保护层4的厚度通常至少为0.1μm，优选至少3μm，因为为了得到其保护作用，该层需要达到一定的厚度。但是，如果保护层4太厚，不仅不会有较好的效果，而且还会延长保护层4的形成时间或增加成本，所以保护层4通常最多为100μm，优选最多为30μm。
以上参照含有依次层压的基板、记录层、反射层和保护层的结构，解释了所述光学记录介质10的层状结构。但是，也可以采用其他结构。
例如，其他基板1可以进一步与上例的层状结构中的保护层4的上侧表面相接合，或其他基板1可以进一步与上例的层状结构中没有保护层4的反射层3的上侧表面相接合。这种情况下，所述基板1可以是基板本身而其上没有形成任何层，或在接合侧或其对侧具有例如反射层3等可选的层。而且，两个具有上例层状结构的光学记录介质10或两个具有上例层状结构而没有保护层4的光学记录介质10可以彼此接合，以使这些介质的保护层4和/或反射层3的上侧表面彼此相对。
现在将描述所述光学记录介质的第二实施方式。图1(b)是所述光学记录介质的第二实施方式的示意图。与第一实施方式中光学记录介质10相同的部分将用相同的标记表示，而且将略去对它们的描述。图1(b)中所示的光学记录介质20包括由透光性材料形成的基板1、形成于所述基板1上的反射层3和依次层压在反射层3上的记录层2和保护涂层5。形成光学记录介质20，以便通过从所述保护涂层5一侧照射的激光束进行信息的记录/读取。
作为保护涂层5，可通过粘合剂将薄膜或片状物贴合，或使用与上述保护层4相同的材料，涂布成膜用的涂布液，然后通过固化或干燥形成所述保护涂层。保护涂层5的厚度通常至少为0.1μm，优选至少3μm，因为要得到其保护作用，该层需要达到一定的厚度。但是，如果保护涂层5太厚，不仅不会有较好的效果，而且还会延长保护涂层5的形成时间或增加成本，所以保护涂层5通常最多为300μm，优选最多为200μm。
诸如记录层2或反射层3等各层通常可以与上述光学记录介质10中所使用的各层相同。但是，在该层状结构中，基板1不必是透明的，而且，除了上述材料外，还可以采用例如不透明树脂、陶瓷或金属(包括合金)。在这样的层状结构中，如果需要，在不损害本发明的特性的限度内，上述各层之间还可以有可选的层。
在此，作为增加光学记录介质10或20的记录密度的方法之一，可以提到增加物镜的数值孔径的方法，从而使在记录信息的表面聚焦的光斑变小。但是，如果物镜的数值孔径增加，当用激光束照射该光学记录介质以记录/读取时，光斑的像差会由于例如所述光学记录介质10或20的偏斜特征而变得明显，因而有时不能稳定地得到良好的记录/读取信号。
当激光束透过的透明基板或保护涂层比较厚时，这种像差就变得显著，所以优选使基板或保护涂层尽可能地薄，以减少像差。但是，通常，为保证光学记录介质10或20的强度，要求基板1具有一定的厚度，在这种情况下，优选采用光学记录介质20的结构(该光学记录介质20具有包括基板1、反射层3、记录层2和保护涂层5的基本的层状结构)。与光学记录介质10的基板1相比，光学记录介质20的保护涂层5易于被制薄，因此，优选采用光学记录介质20。
但是，即使在光学记录介质10的结构(该光学记录介质10具有包括基板1、记录层2、反射层3和保护层4的基本的层状结构)中，通过将透过记录/读取所用的激光束的透明基板1的厚度减少到50μm～300μm，可以减少像差，从而可以使用光学记录介质10。
而且，其他各层形成后，在记录/读取所用的激光束的入射面(通常在基板1的下侧面)上形成紫外线固化性树脂层或无机薄膜，以保护该表面或防止灰尘附着，在记录/读取所用的激光束的入射平面的对侧(通常在反射层3或保护层4的上侧面)上设置承印层，在所述承印层上，可以采用喷墨、热转印或其他印刷机或采用书写工具进行书写或打印。
对于本发明的所述光学记录介质10或20，为了实现高密度记录，记录/读取信息所用的激光束优选具有尽可能短的波长，特别优选波长为350nm～530nm的激光束。作为这种激光束的代表性例子，可以提到中心波长为405nm、410nm和515nm的激光束。
采用波长为405nm或410nm的蓝色或波长为515nm的蓝绿色高功率半导体激光器，可得到波长为350nm～530nm的激光束。另外，对(a)半导体激光器或(b)固体激光器的振荡激光束通过二次谐波发生元件(SHG)进行波长转换，可以得到上述波长为350nm～530nm的激光束，所述(a)半导体激光器可连续振荡，基本振荡波长为740nm～960nm，所述(b)固体激光器被半导体激光器激发，可连续振荡，基本振荡波长为740nm～960nm。
上述SHG可以是任何SHG，只要它是缺乏反转对称性的压电元件即可，优选KDP、ADP、BNN、KN、LBO、化合物半导体等。所述二次谐波的具体例子包括：对于基本振荡波长为860nm的半导体激光器，以430nm作为该基本振荡波长的二次谐波，对于由半导体激光器激发的固体激光器，以430nm作为来自掺杂有Cr的LiSrAlF6晶体(基本振荡波长：860nm)的二次谐波。
当将信息记录在本发明所述的光学记录介质10或20上时，通常用聚焦至0.4μm～0.6μm激光束来照射记录层2(通常从基板1侧穿过该基板1)。记录层2被激光束照射的区域因吸收所述激光束的能量而出现诸如分解、产热或熔化等热变形，从而改变了它的光学特性。
为读取记录层2上记录的信息，用较低能量的激光束照射该记录层2(通常从与与记录时相同的方向照射)。通过读取光学特性发生变化的区域(即记录信息的区域)的反射率与光学特性未发生变化的区域的反射率之差来读取记录层2上的信息。
实施例
现在，将参照实施例进一步详细描述本发明。但是，在不超出本发明的要旨的情况下，本发明并不局限于这些实施例。
实施例1
在通式(I)的化合物中，以上图示的化合物(51)的制备如下。
(a)制备例
将30.23g(0.2mol)以下结构式(1)的2-羟基乙酰苯胺悬浮于含有200ml四氢呋喃和250ml甲苯的溶剂中，在搅拌条件下，将反应器用冰浴冷却并保持在0℃～10℃。将32g(0.8mol)氢氧化钠和6g(0.019mol)溴化四丁基铵加入该反应器中，并逐滴加入150.4g(0.8mol)的以上(2)中所示的1，2-二溴乙烷。此后，将该反应溶液在冰浴中搅拌1小时，然后回到室温，并搅拌28小时。
将该反应溶液倒入600ml水中，加入200ml甲苯以便萃取进入有机层。此后，再向经萃取的水层加入150ml甲苯来进行回收，将混合后的甲苯层用400ml水洗涤两次，向甲苯层中加入硫酸钠，将得到的混合物静置过夜。
将所述甲苯溶液过滤，用蒸发器馏去溶剂，从而得到28.17g(产率：79.5％)以下化合物(3)：
Figure A20048003914700351
然后，向含有120ml甲醇和60ml水的混合溶剂中，加入32g氢氧化钠并溶解，向其中逐滴加入28g所得化合物(3)溶于50ml甲醇所形成的溶液。逐滴添加完毕后，将该反应溶液回流4小时。
将该反应溶液倒入200ml水中，并加入300ml甲苯以进行萃取。然后，向水层中加入110ml甲苯以进行回收，用300ml水将该混合后的甲苯溶液洗涤两次。然后向其中加入硫酸钠，将混合物静置过夜。
将所述甲苯溶液过滤，然后用蒸发器馏去溶剂，从而得到17.36g(产率：80.2％)以下化合物(4)：
Figure A20048003914700352
将7.4g(0.055mol)所得的化合物(4)溶于65ml N-甲基-2-吡咯烷酮，并加入11.16g(0.066mol)正丙基碘和4.55g(0.033mol)碳酸钾，然后在80℃～90℃加热8小时。将该反应溶液冷却，然后倒入150ml水中，并用200ml甲苯萃取。将萃取后的甲苯层用100ml水洗涤3次，然后加入硫酸钠，将混合物静置过夜。
将所述甲苯溶液过滤，用蒸发器馏去溶剂，从而得到9g(产率：92.7％)以下化合物(5)：
在冰浴中，向保持不超过10℃的30ml硫酸中逐滴加入9g(0.051mol)所得的化合物(5)。在另一个容器中，用冰浴使12.7g硫酸保持不高于10℃，并向其中逐滴加入5.17g(0.051mol)60％的硝酸，从而形成混合酸。将这种混合酸溶液逐滴加入化合物(5)的硫酸溶液中，同时保持温度不超过10℃，然后搅拌1小时。反应后，将该反应溶液倒入150ml冰水中，并用氨水中和。中和以后，向其中加入100ml甲苯以进行萃取，再用100ml甲苯萃取水层。将混合后的萃取层用100ml水洗涤3次。然后加入硫酸钠，将混合物静置。过滤后，用蒸发器馏去溶剂，并通过硅胶柱进行纯化(展开溶剂：己烷/乙酸乙酯)，从而得到8.33g(产率：73.8％)以下化合物(6)：
将12.58g(0.22mol)铁粉悬浮于12ml水和1.6ml乙酸中，然后加热到80℃。向其中逐滴加入8.33g(0.037mol)上述化合物(6)溶于20ml IPA的溶液，同时保持温度在70℃～80℃，接着在90℃加热1.5小时。反应完成后，将该反应溶液冷却，通过加入碳酸钾进行中和。过滤该反应溶液，以去除铁粉。向滤液中加入50ml水，接着用乙酸乙酯(100×3)萃取。然后加入硫酸钠，将混合物静置。过滤后，用蒸发器馏去溶剂，从而得到6.29g(粗产率：88％)以下化合物(7)：
Figure A20048003914700362
在搅拌下，在150℃，将5.03g(0.026mol)所得的化合物(7)和3.41g(0.026mol)乙酰乙酸乙酯加热8小时。冷却该反应产物，然后加入乙酸乙酯，随后搅拌并过滤。将所得的固体悬浮于乙酸乙酯中，搅拌并进行过滤。将所得的固体真空干燥，从而得到4g(产率：59.2％)例示化合物(51)所代表的化合物(所标注的编号遵循命名法则)。
例示化合物(51)在氯仿中的λmax为379.5nm，摩尔吸光系数为2.5×104。测量该化合物的质谱(EI)，观测到与目标化合物一致的m/z＝258(M+)。
而且，测量1-H-NMR(DMSO(6＝ppm)270MHz)，与目标化合物一致的峰为：0.9(3H，t，＞N-CH2CH2CH3)，1.6(2H，m，＞N-CH2CH2CH3)，2.2(3H，s，Me-4)，3.2(2H，t，Ph-N-CH2CH2O)，3.4(2H，t，Ph-O-CH2)，4.1(2H，t，＞N-CH2CH2CH3)，6.0(1H，s，H-3)，6.5(1H，s，H-8)，6.9(1H，s，H-5)，11.0(1H，s，NH-1)。
在40ml DMF中，加入3.4g(0.013mol)该例示化合物(51)和7.39g(0.13mol)氢氧化钾，接着在室温下搅拌1小时。此后，逐滴加入9.34g(0.065mol)甲基碘，然后在室温下搅拌3小时。
向该反应溶液中加入150ml水和150ml乙酸乙酯，然后搅拌并萃取。再用乙酸乙酯萃取水层，将混合后的有机层用50ml水洗涤两次，并加入硫酸钠，静置所得的混合物。过滤后，用蒸发器馏去溶剂，将所得的固体悬浮于己烷中，然后搅拌并过滤。将过滤所得的固体进行真空干燥，从而得到2.98g(收率：82.6％)以下例示化合物(52)。例示化合物(52)在氯仿中的λmax为380.5nm，摩尔吸光系数为2.6×104。
Figure A20048003914700372
(b)光学记录介质的评价
将上述例示化合物(52)溶于八氟戊醇，并调节至1wt％(重量％)。过滤该溶液，将所得溶液滴在直径为120mm、厚度为1.2mm的注射成型的聚碳酸酯树脂基板上，并用旋涂法涂布(500rpm)，然后，在100℃干燥30分钟。该涂膜的最大吸收波长(λmax)为384nm。
而且，在这样形成的涂膜上，如果需要，可以通过溅射法等将例如银等制成膜，从而形成反射层。而且，可通过例如旋涂法等涂布紫外线固化性树脂，并通过紫外线照射进行固化，以形成保护层，从而得到光学记录介质。这种光学记录介质可以由涂膜的λmax值通过例如中心波长为405nm的半导体激光进行记录/读取。也就是说，显然，在6位有杂原子、7位缩合有氨基的喹诺酮类化合物是具有可通过蓝色激光束进行记录的有效结构的化合物。
实施例2
在通式(I)中，上述例示化合物(53)制备如下。
(a)制备例
采用与实施例1相同的方式，制得例示化合物(53)。例示化合物(53)在氯仿中的λmax为380.5nm，摩尔吸光系数为2.4×104。
(b)光学记录介质的评价
将上述例示化合物(53)溶于八氟戊醇，并调至1wt％。过滤该溶液，将所得溶液滴在直径为120mm、厚度为1.2mm的注射成型的聚碳酸酯树脂基板上，并用旋涂法涂布，然后，在100℃干燥30分钟。该涂膜的最大吸收波长(λmax)为385nm。结果如图2所示。
进一步，所述光学记录介质的制备如下。
将上述例示化合物(53)溶于八氟戊醇，并调节至0.9wt％。过滤该溶液，将所得溶液滴在注射成型的聚碳酸酯树脂基板上，并用旋涂法涂布，所述基板直径为120mm，厚度为0.6mm，带有槽间距为425nm、槽宽为163nm、槽深为90nm的槽。在此，通过在25秒内将转速从600rpm提高到4,900rpm，在4,900rpm保持5秒，由此进行涂布。接着，在100℃干燥30分钟，以形成记录层。然后，通过溅射法形成厚度为100nm的银合金膜，从而形成反射层。再通过旋涂法涂布由紫外线固化性树脂制成的保护性涂层试剂，并用紫外线光束照射，以形成厚度为5μm的保护层。进一步，采用延迟固化型粘合剂将厚度为0.6mm的聚碳酸酯基板粘合于所述保护层的一侧，从而得到用于评价的光学记录介质。
(c)记录例
在以5.7m/sec(米/秒)的线速度旋转上述用于评价的光学记录介质的同时，用波长为405nm(物镜的数值孔径NA＝0.65)的激光束在槽上记录8T标记(mark)/8T间距(space)的音调模式(tone-pattern)信号。在此，T是对应于66MHz频率的基准时钟周期。作为记录脉冲策略(pulsestrategy)，分割脉冲数是(n-1)，其中标记长度为nT，先头记录脉冲宽度为2T，随后的记录脉冲宽度为0.6T，偏压功率为0.2mW，读取功率为0.2mW，记录功率是可变的。结果，可以用12mW记录调制度为28.3％的信号。可以认为，通过优化例如脉冲策略等记录条件，可进一步增加调制度。
实施例3～15
采用与上述制备方法相似的方式，制备例示化合物(54)～(66)，以与实施例1相似的方式形成涂膜，并测量所述涂膜的吸收光谱。测量这些化合物各自在溶液中的最大吸收波长和摩尔吸光系数以及各涂膜的最大吸收波长，结果如表1所示。
进一步，在由此形成的涂膜上，如果需要，可通过溅射法将银等制成膜，从而形成反射层，而且，采用旋涂法涂布紫外线固化性树脂，并用紫外线照射固化，以形成保护层，从而得到光学记录介质。这种光学记录介质可以由涂膜的λmax值通过例如中心波长为405nm的半导体激光束进行记录/读取。也就是说，显然，在6位有杂原子、7位缩合有氨基的喹诺酮类化合物是具有可通过蓝色激光束进行记录的有效结构的化合物。
表1
  例示化合物编号 溶液中的最大吸收波长(测定溶剂)   摩尔吸光系数(×10000)   涂布溶剂     涂膜的最大吸收波长
  (51) 379.5nm(氯仿)   2.5   八氟戊醇     363，384.5nm
  (52) 380.5nm(氯仿)   2.6   八氟戊醇     384nm
  (53) 380.5nm(氯仿)   2.4   八氟戊醇     385nm
  (54) 382nm(氯仿)   2.4   八氟戊醇     385nm
  (55) 380.5nm(氯仿)   2.3   八氟戊醇     385，362.5nm
  (56) 381.5nm(氯仿)   2.4   八氟戊醇     384.5nm
  (57) 383nm(氯仿)   2.5   八氟戊醇     386.5nm
  (58) 384.5nm(氯仿)   2.4   八氟戊醇     389.5nm
  (59) 383nm(氯仿)   2   八氟戊醇     386nm
  (60) 384nm(氯仿)   2.5   八氟戊醇     386nm
  (61) 393nm(氯仿)   1.0   八氟戊醇     397nm
  (62) 386.5nm(氯仿)   2.1   八氟戊醇     393nm
  (63) 387.5nm(氯仿)   1.8   八氟戊醇     391.5nm
  (64) 385.5nm(氯仿)   2.2   八氟戊醇     371.5，389.5(s)nm
  (65) 389.5nm(氯仿)   1.5   八氟戊醇     395.5nm
  (66) 403nm(氯仿)   1.9   八氟戊醇     385.5nm
比较例1
为了比较，制备以下化合物(8)，并进行作为光学记录介质的评价。
(a)制备例
Figure A20048003914700401
采用间-N，N-二乙苯胺以类似的方式制备上述化合物(8)，该化合物在氯仿中的λmax为368nm，摩尔吸光系数为2.5×104。
(b)光学记录介质的例子
将所述化合物(8)溶于八氟戊醇，并调节至1wt％。过滤该溶液，将所得溶液滴在直径为120mm、厚度为0.6mm的注射成型的聚碳酸酯树脂基板上，并用旋涂法涂布(500rpm)，然后，在100℃干燥30分钟。该涂膜的最大吸收波长(λmax)为370.5nm，从而得到具有优良的涂膜谱图。但是，在405nm波长处没有吸收，显然，不能采用中心波长为405nm的激光束进行记录。所述谱图如图3所示。也就是说，显然，如果6位没有杂原子，即使喹诺酮类化合物在7位有氨基，它也不是充分适用于通过蓝色激光束进行记录的染料化合物。
比较例2
为了比较，制备以下化合物(9)，并进行作为光学记录介质的评价。
(a)制备例
采用1，2，3，4-四氢喹啉(由(株)东京化成生产)作为原料以类似方式制备上述化合物(9)，该化合物在氯仿中的λmax为376nm，摩尔吸光系数为2.7×104。
(b)光学记录介质的例子
将所述化合物(9)溶于八氟戊醇，并调节至1wt％。过滤该溶液，将所得溶液滴在直径为120mm、厚度为0.6mm的注射成型的聚碳酸酯树脂基板上，并用旋涂法涂布(500rpm)，然后，在100℃干燥30分钟。该涂膜的最大吸收波长(λmax)为354nm，从而得到具有低折射率和低反射率的谱图。该光盘表面轻微混浊，这显示有结晶化。所述谱图如图4所示。
也就是说，显然，如果6-位没有杂原子，即使喹诺酮类化合物在7位有氨基，它也不是充分适用于通过蓝色激光束进行记录的染料化合物。
实施例16
(a)制备例
采用与实施例1相同的方式，制得例示化合物(58)。例示化合物(58)在氯仿中的λmax为384.5nm，摩尔吸光系数为2.4×104。
(b)光学记录介质的评价
将上述例示化合物(58)溶于八氟戊醇，并调节至1wt％。过滤该溶液，将所得溶液滴在直径为120mm、厚度为1.2mm的注射成型的聚碳酸酯树脂基板上，并用旋涂法涂布，然后，在100℃干燥30分钟。该涂膜的最大吸收波长(λmax)为389.5nm。结果如图5所示。
进一步，如下制备所述光学记录介质。
将上述例示化合物(58)溶于八氟戊醇，并调节至0.6wt％。过滤该溶液，将所得溶液滴在注射成型的聚碳酸酯树脂基板上，并用旋涂法涂布，所述基板直径为120mm，厚度为0.6mm，带有槽间距为425nm、槽宽为200nm、槽深为70nm的槽，基板上溅射有ZnS/SiO2。在此，在25秒内将转速从600rpm提高到4,900rpm，在4,900rpm保持5秒，由此进行涂布。接着，在100℃干燥30分钟，以形成记录层。然后，通过溅射法形成厚度为100nm的银合金膜，从而形成反射层。通过旋涂法涂布由紫外线固化性树脂制成的保护性涂层试剂，用紫外线光束照射，以形成厚度为5μm的保护层。进一步，采用延迟固化型粘合剂将厚度为0.6mm的聚碳酸酯基板粘合于所述保护层的一侧，从而得到用于评价的光学记录介质。
(c)记录例
在以5.7m/sec(米/秒)的线速度旋转上述用于评价的光学记录介质的同时，用波长为405nm(物镜的数值孔径NA＝0.65)的激光束在槽上记录11T标记(mark)/11T间距(space)的单频率式(tone-pattern)信号。在此，T是对应于66MHz频率的基准时钟周期。作为记录脉冲策略(pulse strategy)，分割脉冲数是(n-1)，其中标记长度为nT，先头记录脉冲宽度为2T，随后的记录脉冲宽度为0.6T，偏压功率为0.2mW，读取功率为0.2mW，记录功率是可变的。结果，可以用9.9mW记录调制度为72％的信号。可以认为，通过优化例如脉冲策略等记录条件，可进一步增加调制度。
比较例3
为了比较，制备以下化合物(10)，并进行作为光学记录介质的评价。
(a)制备例
在与实施例1的化合物(4)与正丙基碘的反应相同的条件下，使上述3-氨基-4-甲氧基乙酰苯胺与1，5-二溴戊烷环化，从而得到以下化合物。
Figure A20048003914700432
然后，在硫酸水溶液中加热以水解乙酰基，从而得到3-哌啶基-4-甲氧基苯胺，在与上述实施例1的化合物(7)和乙酰乙酸乙酯相同的条件下环化，从而得到以下化合物(10)。
Figure A20048003914700433
所得上述化合物(10)在氯仿中的λmax为370nm和358nm，摩尔吸光系数为1.5×104和1.6×104。
(b)光学记录介质的例子
将所述化合物(10)溶于八氟戊醇，并调节至1wt％。过滤该溶液，将所得溶液滴在直径为120mm、厚度为0.6mm的注射成型的聚碳酸酯树脂基板上，并用旋涂法涂布(500rpm)，然后，在100℃干燥30分钟。该涂膜的最大吸收波长(λmax)为354.5nm和373nm，与具有未缩合氧原子的结构的化合物相比，该涂膜的λmax短，所以它在405nm波长处没有吸收。而且，ε低，所以被制成薄膜时的吸收小。谱图如图6所示。
也就是说，显然，即使喹诺酮类化合物在7位有氨基且6位有杂原子，如果不具有相互缩合成环的结构，则它不是充分适用于通过蓝色激光束进行记录的染料化合物。
比较例4
(a)制备例
Figure A20048003914700441
在与上述实施例1的化合物(4)和正丙基碘的反应相同的反应条件下，将上述2，3-二甲基二氢吲哚异丙基化，接着在相同条件下进行硝化、还原和环化，从而得到以下化合物(11)。
Figure A20048003914700442
所得化合物(11)在氯仿中的λmax为377nm，摩尔吸光系数为2.6×104。
(b)光学记录介质的评价
将例示化合物(58)溶于八氟戊醇，并调节至1wt％。过滤该溶液，将所得溶液滴在直径为120mm、厚度为1.2mm的注射成型的聚碳酸酯树脂基板上，并用旋涂法涂布，然后，在100℃干燥30分钟。该涂膜的最大吸收波长(λmax)为378.5nm。该结果与实施例3中的谱图一起显示在图7中。
通过谱图的比较显见，这种化合物涂膜的谱图仅在405nm波长处有少量吸收。也就是说，即使在7位有氨基和6-位有杂原子的喹诺酮化合物具有相互缩合成环的结构，如果通式(I)中X是碳原子，则与实施例2和3中的所记录的化合物(X是氧原子)相比，该化合物的λmax更短，在405nm波长处的吸收更少，所以需要采用用于记录的高功率激光来进行记录。
在此，以参考的方式完整地引入2003年12月26日提交的日本专利申请No.2003-433328的全部公开内容，其中包括说明书、权利要求、附图和摘要。

Claims (10)

1.一种光学记录介质，所述光学记录介质包括基板和记录层，所述记录层形成于所述基板上，并且所述记录层通过光照射能够记录或读取信息，其中，所述记录层含有以下通式(I)的7-氨基喹诺酮化合物：
在通式(I)中，X是氧原子、硫原子或NR7，彼此独立的各个R1、R6、R7是氢原子、直链或支链烷基、环烷基、芳烷基、直链或支链烯基或-COR16酰基，R16是烃基或杂环基，彼此独立的各个R2、R3、R4、R5是氢原子或任意取代基，彼此独立的各个RA、RB是氢原子、C1-12直链或支链烷基，n是1～4，RA中的A是8～7+2n中的偶数，RB中的B是8～7+2n中的奇数，当n是2～4时，多个RA和RB可以互不相同，另外，R1～R7中，相邻的取代基可以彼此连接形成稠环。
2.如权利要求1所述的光学记录介质，其中，在所述通式(I)的7-氨基喹诺酮化合物中，彼此独立的各个R1、R6、R7选自由氢原子、C1-12直链或支链烷基、C3-12环烷基、-COR16酰基和C7-18芳烷基组成的组。
3.如权利要求1所述的光学记录介质，其中，在所述通式(I)的7-氨基喹诺酮化合物中，彼此独立的各个R2、R3、R4和R5选自以下的组，该组由氢原子、C1-12直链或支链烷基、C3-12环烷基、C2-12直链或支链烯基、C7-18芳烷基、C1-12直链或支链烷氧基、C1-12直链或支链烷硫基、C6-18芳基、饱和或不饱和的杂环、卤素原子、硝基、氰基、巯基、羟基、甲酰基、-COR16酰基、-NR17R18氨基、-NHCOR19酰氨基、-NHCOOR20的氨基甲酸酯基、-COOR21羧酸酯基、-OCOR22酰氧基、-CONR23R24氨甲酰基、-SO2R25磺酰基、-SOR26亚磺酰基、-SO2NR27R28氨磺酰基、-SO3R29磺酸酯基和-NHSO2R30磺酰氨基组成，在该组中，R16、R19、R20、R21、R22、R25、R26、R29和R30各自是羟基或杂环基，R17、R18、R23、R24、R27和R28各自是氢原子、烃基或杂环基，R1～R7中，相邻的取代基可以彼此连接形成稠环。
4.如权利要求3所述的光学记录介质，其中，在所述通式(I)的7-氨基喹诺酮化合物中，彼此独立的各个R2和R3选自以下的组，该组由氢原子、C1-8直链或支链烷基、C3-8环烷基、C7-12芳烷基、C1-8直链或支链烷氧基、C1-8直链或支链烷硫基、C6-18芳基、饱和或不饱和的单环或双环稠合杂环基团、卤素原子、硝基、氰基、巯基、羟基、甲酰基、-COR16酰基、-NR17R18氨基、-NHCOR19酰氨基、-NHCOOR20氨基甲酸酯基、-COOR21羧酸酯基、-OCOR22酰氧基、-CONR23R24氨甲酰基和-NHSO2R30磺酰氨基组成。
5.如权利要求1所述的光学记录介质，其中，在所述通式(I)的7-氨基喹诺酮化合物中，n为2～3。
6.如权利要求1所述的光学记录介质，其中，在所述通式(I)的7-氨基喹诺酮化合物中，X是氧原子或-NR7。
7.如权利要求1所述的光学记录介质，其中，在所述通式(I)的7-氨基喹诺酮化合物中，n是2。
8.如权利要求1所述的光学记录介质，其中，在所述通式(I)的7-氨基喹诺酮化合物中，X是氧原子或-NR7，R1是氢原子或者C1-8直链或支链烷基，彼此独立的各个R6和R7是C1-8直链或支链烷基或C3-10环烷基，n是2。
9.如权利要求1所述的光学记录介质，其中，所述光为波长为350nm～530nm的激光束。
10.一种染料，所述染料含有以下通式(I)的7-氨基喹诺酮化合物：
在通式(I)中，X是氧原子或-NR7，R1是氢原子或C1-4直链或支链烷基，彼此独立的各个R2和R3是氢原子、C1-8直链或支链烷基、C1-8直链或支链烷氧基、卤素原子、C7-12芳烷基、不饱和的杂环基团或芳基，R4和R5各自是氢原子，彼此独立的各个R6和R7是不具有取代基的C1-8直链或支链烷基或环烷基，彼此独立的各个RA和RB是氢原子、C1-12直链或支链烷基，n是1～4，RA中的A是8～7+2n中的偶数，RB中的B是8～7+2n中的奇数，当n是2～4时，多个RA和RB可以互不相同，另外，R1～R7中，相邻的取代基可以彼此连接形成稠环。
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