CN1891733A - 聚酯树脂及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供对铝和聚酯薄膜或片具有高粘附性且适合于涂料、油墨或粘接剂的制备的聚酯树脂，使用该聚酯树脂得到的聚氨基甲酸酯或聚氨酯－脲树脂。聚酯树脂，其特征在于，酸成分的80摩尔％以上为邻苯二羧酸残基和/或间苯二羧酸残基，醇成分的50摩尔％以上为2～3个碳原子数8以下的亚烷基通过醚键结合的二醇残基，在分子末端平均具有0.4～4mol/kg的羟基，100℃下的熔融粘度为10Pa·s以下。

Description

聚酯树脂及其应用
技术领域
本发明涉及对铝和聚酯薄膜或片具有高粘附性且适合于涂料、油墨或粘接剂的制备的聚酯树脂，使用该聚酯树脂得到的聚氨基甲酸酯或聚氨酯-脲树脂，以及含有它们的涂料、油墨或粘接剂。
背景技术
含有对苯二羧酸残基或间苯二羧酸残基的芳族聚酯树脂或以这些树脂作为原料的聚氨基甲酸酯或聚氨酯-脲树脂被使用于对铝和聚酯薄膜或片具有高粘附性的涂料、油墨或粘接剂中。
在分子末端平均具有0.4～4mol/kg左右的羟基的较低分子量的聚酯树脂掺入必要的添加剂，被作为涂料、油墨、粘接剂，作为其涂布方式，如果无溶剂状态下于100℃以下的较低温度是10Pa·s以下的粘度，则可进行大面积的薄膜状的熔融涂布，该方法由于不需要干燥溶剂的能量、不使用有机溶剂，被评价为环境负荷少的加工方法。
还使用将较低分子量的聚酯树脂改性为聚氨基甲酸酯或聚氨酯-脲树脂后进行涂布的方式，和将分子末端平均具有0.04～0.4mol/kg左右的羟基的较高分子量的聚酯树脂在超过100℃的较高温度的熔融状态下挤出成薄膜状、线状或点状进行涂布，或者在溶解于有机溶剂、或分散在水中的状态下涂布后，使溶剂成分挥发的方式。
然而，虽然对铝和聚酯薄膜或片的粘附性表现出芳族成分越多越良好的倾向，但若芳族成分的含量过大，则树脂的熔融粘度高，存在涂布困难的问题。
若为了使树脂的熔融粘度下降，提高树脂的加工温度进行涂布，则除了对耐热性差的链烯烃类薄膜等的涂布困难，难以适用于各种素材的问题，并用交联剂的情况下，上述树脂与交联剂的反应被促进，特别是制成作为交联剂的聚异氰酸酯化合物与上述树脂的组合物的情况下，还存在难以确保该组合物的实用的使用寿命的问题。
因此，虽然熔融涂布方式由于不需要干燥溶剂的能量、不使用有机溶剂，被评价为环境负荷少的加工方法，但采用无溶剂薄膜状的熔融涂布法进行大面积的涂布在特别要求对铝和聚酯薄膜或片的高粘附性的领域的使用并没有进展。
此外，为了使树脂的熔融粘度下降，用有机溶剂稀释树脂的情况下，若芳族成分的含量过大，则其溶解性恶化，极端情况下树脂会呈结晶析出，涂布无法进行。
专利文献1中揭示了由将1，4-环己烷二甲醇作为必要成分的、熔点为40～140℃的低结晶性聚酯树脂构成的热熔性粘接剂，专利文献2中揭示了将对苯二甲酸、乙二醇、二甘醇、聚丁二醇作为必要成分的热塑性共聚多酯和热熔性粘接剂，这些粘接剂对于无溶剂薄膜状的熔融涂布法的使用，树脂的熔融粘度高，而且对有机溶剂的溶解性差，难以大面积地薄厚度地进行涂布。
【专利文献1】日本专利特公平02-040712号公报
【专利文献2】日本专利特公昭60-043854号公报
发明内容
本发明的目的在于提供对铝和聚酯薄膜或片具有高粘附性、树脂的熔融粘度低、低温下可不稀释地涂布、同时使用寿命长、热劣化少的聚酯树脂，和用有机溶剂稀释的情况下也表现出良好的溶解性的聚酯树脂，将该树脂作为原料的聚氨基甲酸酯或聚氨酯-脲树脂，以及使用它们的涂料、油墨或粘接剂。
上述目的通过以下构成的本发明实现。
1.聚酯树脂，其特征在于，酸成分的80摩尔％以上为邻苯二羧酸(ベンゼン-o-ジカルボン酸)残基和/或间苯二羧酸(ベンゼン-m-ジカルボン酸)残基，醇成分的50摩尔％以上为2～3个碳原子数8以下的亚烷基通过醚键结合的二醇残基，在分子末端平均具有0.4～4mol/kg的羟基，100℃下的熔融粘度为10Pa·s以下。
2.聚氨基甲酸酯或聚氨酯-脲树脂，其特征在于，具有前述1所述的聚酯树脂作为多元醇链段。
3.涂料、油墨或粘接剂，其特征在于，含有前述1所述的聚酯树脂或者前述2所述的聚氨基甲酸酯或聚氨酯-脲树脂。
如果采用本发明，则可以提供由于对铝和聚酯薄膜或片具有高粘附性，在100℃以下的较低温度下可以进行无稀释薄膜涂布，因此对于聚链烯烃这样耐热性差的素材也可进行涂布，同时并用聚异氰酸酯交联剂时也具有良好的使用寿命的聚酯树脂和用有机溶剂的稀释性良好的聚酯树脂，使用该聚酯树脂的聚氨基甲酸酯或聚氨酯-脲树脂，以及使用它们的涂料、油墨和粘接剂。
此外，本发明的上述树脂可用于不仅能够对铝和聚酯薄膜或片、还能够对聚链烯烃等耐热性差的素材进行薄膜状的涂布的涂料、油墨、涂敷剂、粘接剂等。
具体实施方式
以下，例举优选的实施方式，对本发明进行更详细的说明。
本发明者为了满足前述现有技术的需要而反复认真研究后发现，由酸成分和醇成分构成的聚酯树脂，当酸成分的80摩尔％以上为邻苯二羧酸残基和/或间苯二羧酸残基，醇成分的50摩尔％以上为2～3个碳原子数8以下的亚烷基通过醚键结合的二醇残基的情况下，可以同时满足对铝和聚酯薄膜或片的高粘附性和低的树脂的熔融粘度以及良好的有机溶剂溶解性。
发现上述聚酯树脂较好是每1分子的平均末端羟基数为1.8～2.3，分子末端平均具有0.4～4mol/kg的羟基，较好是在2mol/kg附近的情况下，可以使聚酯树脂的100℃下的熔融粘度在10Pa·s，适合于100℃以下的较低温度下的熔融涂布。
另外，还发现制成将该聚酯树脂改性得到的聚氨基甲酸酯或聚氨酯-脲树脂的情况下，可以保持对铝和聚酯薄膜或片的高粘附性和低的树脂的熔融粘度以及良好的有机溶剂溶解性，发现这些特性适合作为涂料、油墨和粘接剂。
作为本发明中的聚酯树脂的酸成分，需要酸成分的80摩尔％以上为邻苯二羧酸残基和/或间苯二羧酸残基，上述酸成分不到80摩尔％的情况下，对铝和聚酯薄膜或片的粘附性低下。
关于对铝和聚酯薄膜或片的粘附性，酸成分中的邻苯二羧酸残基和/或间苯二羧酸残基成分越高越好，较好是90摩尔％以上，特别好是100摩尔％。
另外，作为减低树脂的熔融粘度的效果和提高对于有机溶剂的溶解性的效果，较好是邻苯二羧酸残基成分比间苯二羧酸残基多，最好是使邻苯二羧酸残基成分为100摩尔％。
作为邻苯二羧酸残基成分有效的酸成分，可以例举邻苯二甲酸、邻苯二甲酸酐和/或其烷基酯类。作为间苯二羧酸残基成分有效的酸成分，可以例举间苯二甲酸和/或其烷基酯类。此外，作为可共聚的酸成分，可以使用以往已知的酸，较好是二元酸。
作为本发明中的聚酯树脂的醇成分，需要醇成分的50摩尔％以上为2～3个碳原子数8以下的亚烷基通过醚键结合的二醇残基，上述二醇残基如果不到50摩尔％、未通过醚键结合的情况下，聚酯树脂的熔融粘度高，对有机溶剂的溶解性低下。因此，考虑到聚酯树脂的熔融粘度和对有机溶剂的溶解性，较好是该二醇残基的含量在70摩尔％以上，特别好是100摩尔％。
此外，上述二醇成分具有超过3个的醚键的情况下，树脂的耐热性低下，熔融涂布时树脂的劣化明显。因此，考虑到耐热性，较好是构成上述二醇残基成分的醚键数为1。
此外，上述二醇成分由碳原子数超过8的亚烷基构成的情况下，因为实质上使邻苯二羧酸残基成分的含量低下，所以对铝和聚酯薄膜或片的粘附性低下。因此，考虑到对铝和聚酯薄膜或片的粘附性，构成前述二醇成分的亚烷基成分的碳原子数在3以下。
作为构成醇成分的50摩尔％的2～3个碳原子数8以下的亚烷基通过醚键结合的二醇残基，可以使用二甘醇、三甘醇、一缩二丙二醇、三甘醇，以及碳原子数8以下的在烷二醇上开环加成了1或2个乙烯、丙烯、四氢呋喃等所得的成分。
此外，作为可共聚的醇成分，可以使用以往已知的醇成分，较好是具有2个羟基的二元醇。
本发明的聚酯树脂的制造方法可以例举以往已知的聚酯树脂的制造方法。即，通过使前述的多元酸和/或其烷基酯与多元醇，根据需要在酯化催化剂共存的条件下，再根据需要在防氧化剂共存的条件下，在140～250℃下进行缩聚反应来得到。酯化催化剂可以使用以往已知的催化剂，较好是烷氧基钛类。防氧化剂可以使用以往已知的防氧化剂，较好是亚磷酸酯类。
本发明的聚氨基甲酸酯或聚氨酯-脲树脂的制造方法可以使用以往已知的聚氨基甲酸酯或聚氨酯-脲树脂的制造方法。即，通过使前述的聚酯树脂及根据需要加入的其它以往已知的多元醇化合物和多元胺化合物等活性氢化合物与以往已知的聚异氰酸酯化合物，根据需要在氨基甲酸酯化催化剂共存的条件下，再根据需要在有机溶剂共存的条件下，在常温～250℃下进行加成聚合反应来得到。氨基甲酸乙酯化催化剂可以使用以往已知的催化剂，较好是亚锡盐类。有机溶剂可以使用以往已知的有机溶剂，较好是酮类和/或酯类。
本发明的涂料、油墨和粘接剂可以通过在本发明的聚酯树脂、本发明的聚氨基甲酸酯或聚氨酯-脲树脂根据需要掺入以往已知的颜料染料等着色剂、分散剂、稳定剂、紫外线吸收剂、偶联剂、溶剂、粘性调整剂、防结块剂、填充剂、交联剂等来得到。
实施例
以下，例举实施例和比较例，更具体地对本发明进行说明。
[实施例1](邻苯二甲酸酐/DEG)
在烧瓶中加入538g邻苯二甲酸酐、462g二甘醇和1g亚磷酸三苯酯，在氮气气流下，搅拌的同时经5小时加热至230℃，一边使水馏出，一边进行酯化反应。在水的馏出停止时加入0.1g辛酸亚锡，升温至250℃，在10托的减压条件下进行缩聚，得到羟基含量为1.9mol/kg的聚酯树脂(A1)。该树脂在100℃下的熔融粘度为1Pa·s。
[实施例2](间苯二甲酸/DEG)
与实施例1同样地，由603g间苯二甲酸、462g二甘醇、1g亚磷酸三苯酯和0.1g辛酸亚锡，得到羟基含量为1.8mol/kg的聚酯树脂(A2)。该树脂在100℃下的熔融粘度为4Pa·s。
[比较例1](对苯二甲酸/DEG)
与实施例1同样地，由603g对苯二甲酸、462g二甘醇、1g亚磷酸三苯酯和0.1g辛酸亚锡，得到羟基含量为2.1mol/kg的聚酯树脂(A3)。该树脂在100℃下的熔融粘度为13Pa·s。
[比较例2](邻苯二甲酸酐/NPG)
与实施例1同样地，由538g邻苯二甲酸酐、453g新戊二醇、1g亚磷酸三苯酯和0.1g辛酸亚锡，得到羟基含量为2.1mol/kg的聚酯树脂(A4)。该树脂在100℃下的熔融粘度为120Pa·s。
[比较例3](邻苯二甲酸酐/壬二酸/DEG)
与实施例1同样地，由269g邻苯二甲酸酐、342g壬二酸、462g二甘醇、1g亚磷酸三苯酯和0.1g辛酸亚锡，得到羟基含量为2.0mol/kg的聚酯树脂(A5)。该树脂在100℃下的熔融粘度为0.6Pa·s。
[实施例3](A1+MDI+溶剂)
在烧瓶中，加入535g聚酯树脂(A1)、65.5g 4-4′二苯甲烷二异氰酸酯和600g甲基乙基酮，在氮气气流下，一边搅拌，一边于75℃进行加成聚合反应5小时，得到聚氨酯树脂溶液(C1)。该溶液透明、均一。
[实施例4](A2+MDI+溶剂)
与实施例3同样地，由535g聚酯树脂(A2)、65.5g 4-4′二苯甲烷二异氰酸酯和600g甲基乙基酮得到聚氨酯树脂溶液(C2)。该溶液透明、均一。
[比较例4](A3+MDI+溶剂)
与实施例3同样地，由535g聚酯树脂(A3)、65.5g 4-4′二苯甲烷二异氰酸酯和600g甲基乙基酮得到聚氨酯树脂溶液(C3)。该溶液固化，失去流动性。
[比较例5](A4+MDI+溶剂)
与实施例3同样地，由535g聚酯树脂(A4)、65.5g 4-4′二苯甲烷二异氰酸酯和600g甲基乙基酮得到聚氨酯树脂溶液(C4)。该溶液分离，产生白色结晶。
[比较例6](A5+MDI+溶剂)
与实施例3同样地，由535g聚酯树脂(A5)、65.5g 4-4′二苯甲烷二异氰酸酯和600g甲基乙基酮得到聚氨酯树脂溶液(C5)。该溶液透明、均一。
[评价方法]
对上述中得到的实施例和比较例的树脂进行以下的评价。
·羟基浓度：按照JIS K 0070对评价树脂进行测定。
·熔融粘度：对评价树脂使用BM型旋转粘度计测定该树脂100℃下的树脂熔融粘度。
·溶剂稀释性：对将评价树脂与甲基乙基酮1∶1(质量比)混合时25℃下的混合液的均一性进行评价。
○：均一
×：不均一(分离、不透明等)
·铝粘附性：对厚25μm的铝，将由评价树脂与タケネ一ト(TAKENATE)D-165N(三井武田ケミカル)按聚酯树脂的情况下以10∶4、聚氨酯树脂的情况下10∶1(树脂质量比)进行混合所得的树脂以2μm的树脂厚度进行薄膜涂布，与用于加强涂膜的厚60μm的经电晕表面处理过的直链低密度聚乙烯树脂粘合，在40℃下经过5天后，在25℃下将树脂连带直链低密度聚乙烯树脂从铝剥离时的状态进行评价。
○：基材破坏
×：在铝和涂膜的界面上剥离
ND：由于无法涂布，没有数据
·聚酯粘附性：对厚25μm的聚对苯二甲酸乙二醇酯，将由评价树脂与タケネ一ト(TAKENATE)D-165N(三井武田ケミカル)按聚酯树脂的情况下以10∶4、聚氨酯树脂的情况下10∶1(树脂质量比)进行混合所得的树脂以2μm的树脂厚度进行薄膜涂布，与用于加强涂膜的厚60μm的经电晕表面处理过的与直链低密度聚乙烯树脂粘合，在40℃下经过5天后，在25℃下对将树脂连带直链低密度聚乙烯树脂从聚对苯二甲酸乙二醇酯剥离时的状态进行评价。
○：基材破坏
×：在聚对苯二甲酸乙二醇酯和涂膜的界面上剥离
ND：由于无法涂布，没有数据
表1：评价结果
  实施例1   实施例2   比较例1   比较例2   比较例3
成分(摩尔％)     A1     A2     A3     A4     A5
邻苯二甲酸酐     100     -     -     100     50
间苯二甲酸     -     100     -     -     -
对苯二甲酸     -     -     100     -     -
壬二酸     -     -     -     -     50
二甘醇     100     100     100     -     100
新戊二醇     -     -     -     100     -
羟基浓度[mol/kg]     1.9     1.8     2.1     2.1     2.0
熔融粘度(Pa·s 100℃下)     1     4     13     120     0.6
溶剂稀释性(MEK)     ○     ○     ×     ×     ○
铝粘附性     ○     ○     ○     ND     ×
聚酯粘附性     ○     ○     ○     ND     ×
表2：评价结果
 实施例3  实施例4  比较例4  比较例5  比较例6
成分     C1     C2     C3     C4     C5
聚酯     A1     A2     A3     A4     A5
聚异氰酸酯     MDI     MDI     MDI     MDI     MDI
溶剂稀释性(MEK)     ○     ○     ×     ×     ○
聚酯粘附性     ○     ○     ND     ○     ×
铝粘附性     ○     ○     ND     ○     ×
产业上利用的可能性
如果采用如上所述的本发明，则可以提供特别是对铝和聚酯薄膜或片具有高粘附性、树脂的熔融粘度低、适合于薄膜涂布的聚酯树脂，和使用该聚酯树脂得到的溶剂稀释性良好的适合于薄膜涂布的聚氨基甲酸酯或聚氨酯-脲树脂。
这些树脂可用于各种用途，特别适合作为赋予对铝和聚酯薄膜或片具有高粘附性的涂料、油墨和粘接剂用的树脂。

Claims (3)

1.聚酯树脂，其特征在于，酸成分的80摩尔％以上为邻苯二羧酸残基和/或间苯二羧酸残基，醇成分的50摩尔％以上为2～3个碳原子数8以下的亚烷基通过醚键结合的二醇残基，在分子末端平均具有0.4～4mol/kg的羟基，100℃下的熔融粘度为10Pa·s以下。
2.聚氨基甲酸酯或聚氨酯-脲树脂，其特征在于，具有权利要求1所述的聚酯树脂作为多元醇链段。
3.涂料、油墨或粘接剂，其特征在于，含有权利要求1所述的聚酯树脂或者权利要求2所述的聚氨基甲酸酯或聚氨酯-脲树脂。
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