CN1890357A - 含有磷脂质和长链多不饱和脂肪酸供给化合物的油脂组合物及使用该油脂组合物的食品 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及油脂组合物，具体来说，其含有作为第1成分的结构中含有LCPUFA、并可通过水解分离LCPUFA的LCPUFA供给化合物和作为第2成分的磷脂质，这些成分以上述磷脂质分子中含有的可水解的脂肪酸结合结构数为基准决定其配合比。因此磷脂质和LCPUFA供给化合物经过代谢可在生物体内生成LCPUFA－PL，然后被吸收。因此能够得到不用直接使用以长链多不饱和脂肪酸(LCPUFA)为构成要素的磷脂质(LCPUFA－PL)，考虑到生物体内的代谢，可有效增加生物体内LCPUFA－PL的量的油脂组合物。
Description
技术领域
本发明涉及含有磷脂质和长链多不饱和脂肪酸供给化合物的油脂组合物及使用该油脂组合物的食品。
背景技术
磷脂质(简称PL)，到目前为止已应用于各种领域。具体来说，如作为含有磷脂质的组合物、加工食品的技术，首先，已知含有磷脂质、类胡萝卜素及维生素E的磷脂质组合物以及在其中配合甘油三酯的油脂组合物(参照专利文献1)，该技术以在利用磷脂质的抗氧化作用时提高其抗氧化作用为目的。
此外，还知道在含有LCPUFA的油脂中配合含有磷脂质的卵黄脂质的组合物(参照专利文献2)，该技术以防止以鱼油为代表的含有LCPUFA的油脂的风味劣化为目的。进而还知道包括含有AA的PL、含有DHA的PL、含有AA的甘油三酯及含有DHA的甘油三酯的加工食品(参照专利文献3)，该技术以制造接近母乳组成的加工食品为目的。
并且，还知道PL具有改善脑功能效果、抗疲劳效果、降低胆固醇作用等各种生理功能，并且有多种PL，主要为卵磷脂(PC)、磷脂酰丝氨酸(PS)、磷脂酰乙醇胺(PE)、磷脂酰肌醇(PI)等。这些PL分别具有不同的功能和物性。
在PL中，以碳原子数等于或大于20的长链多不饱和脂肪酸(简称LCPUFA)为构成要素的磷脂质(为了便于说明，简称LCPUFA-PL)的改善脑功能的效果高，与不以LCPUFA为构成成分的磷脂质(为了便于说明，略称non-LCPUFA-PL)相比，其效果高(如参照非专利文献1)。此外，作为LCPUFA的具体例子，如可以是二十二碳六烯酸(DHA)、花生四烯酸(AA)等。
此外，还知道非磷脂质型的LCPUFA诱导体也具有改善脑功能的效果(如参照专利文献4)，但非磷脂质型LCPUFA诱导体的改善脑功能的效果与上述LCPUFA-PL、non-LCPUFA-PL等磷脂质不同，认为其是以对大脑中海马产生作用为基础。
作为LCPUFA-PL改善脑功能效果良好的理由，可以是(1)其是脑内实际存在的结构，(2)能够通过脑血管关门，(3)可以不经过肝脏而被吸收，因此不会被肝脏捕捉或修饰而到达脑等组织内。
对于各种理由进行具体说明。首先，对于理由(1)，已知脑内的LCPUFA几乎都是以磷脂质的形式存在。更加具体地说，LCPUFA主要是以上述PC、PS、PE、PI等化合物的形式存在，在脑内发挥各种功能。其次，对于理由(2)，将标识的磷脂质经口摄取后，可在脑组织内检出标识的磷脂质，因此认为磷脂质可到达脑组织内(参考非专利文献2)。进而，对于理由(3)，磷脂质被吸收时，在消化道内构成其的2个脂肪酸中，有1个发生水解生成溶血磷脂质，该溶血磷脂质被小肠吸收，在小肠细胞内再构成磷脂质，然后被淋巴管吸收(参照非专利文献3)。因此，LCPUFA-PL可以不经过肝脏而被运输到生物体的全身。
上述LCPUFA-PL，以往是通过从含有大量LCPUFA-PL的动物脏器、卵等中调制或精制而进行生产。具体可以为，从牛脑中调制、对猪肝脏或鱼卵的磷脂质组分进行精制等(参照专利文献5或6)。并且还知道某种海洋细菌可生产LCPUFA-PL(参照非专利文献4)。
[专利文献1]
日本特开平9-110888号公报(1997年4月28日公开)
[专利文献2]
日本特开平10-237480号公报(1998年9月8日公开)
[专利文献3]
日本特表平10-508193号公报(1998年8月18日公表、国际公开番号：WO96/10922、国际公开日：1996年4月18日)
[专利文献4]
日本特开2003-48831号公报(2003年2月21日公开)
[专利文献5]
日本特开平11-35587号公报(1999年2月9日公开)
[专利文献6]
日本特开平8-59678号公报(1996年3月5日公开)
[非专利文献1]
G.Toffano et al.，Nature Vol.260p331-333(1976)
[非专利文献2]
G.Toffano et al.Clinical Trial Journal Vol.24p18-24(1987)
[非专利文献3]
今泉胜巳、临床营养、第67卷、p119(1985)
[非专利文献4]
矢泽一良等、油科学、第44卷、p787-793(1995)
但是，到目前为止，还没有在考虑生物体吸收后的代谢的条件下，使生物体内LCPUFA-PL的量增加的技术。
也就是说，首先，上述含有磷脂质的各组合物、加工食品的技术，并不是以增加生物体内LCPUFA-PL的量为目的的技术。因此，磷脂质等各成分，并没有考虑到生物体内的代谢来决定其配合量、配合比。
此外，从直接摄取LCPUFA-PL的情况来看，因为现在能够得到的LCPUFA-PL来自上述动物的脏器、卵黄、海洋细菌等，所以只能从有限的供给源得到少量。因此，由于其供给量不稳定，其质量也不一定稳定。进而，对于牛脑等动物脏器，自流行狂牛病以来，其利用处于非常困难的状况。此外，对于卵黄，其中不但LCPUFA-PL含量少，而且含有大量的胆固醇，因此其作为营养组合物不大受欢迎。此外，来自海洋细菌的LCPUFA-PL，其结构中的脂肪酸主要含有支链脂肪酸，而该支链脂肪酸，是人体或动物体内几乎没有的细菌特有的脂肪酸，所以不适合作为人体摄取的营养组合物。
此外，在利用上述来自动物脏器、卵、海洋细菌等的LCPUFA-PL时，都是直接使用其提取物。因此会产生这样的缺点，即、不能改变LCPUFA-PL中含有的脂肪酸的种类、量、或磷脂质的种类、量。
本发明是鉴于上述课题而做出的发明，其目的是，提供不直接使用LCPUFA-PL，考虑生物体内的代谢，能够有效增加生物体内LCPUFA-PL的量，能够适合作为营养素生物利用的油脂组合物和利用该油脂组合物的食品。
发明内容
本发明者，鉴于上述课题进行了精心研究，结果发现通过摄取配合未必含有LCPUFA-PL的磷脂质和未必是磷脂质型的LCPUFA供给化合物(当然可以是磷脂型)的油脂组合物，在消化道内磷脂质水解，产生以non-LCPUFA为构成要素的溶血磷脂质，其在小肠内再构成时，由LCPUFA供给化合物供给的LCPUFA可被非常有效地吸收，其结果，在生物体内重新产生大量LCPUFA-PL；进而发现生成的LCPUFA-PL实际被淋巴管吸收，完成了本发明。
也就是说，为了解决上述课题，本发明的油脂组合物是含有作为第1成分的结构中含有长链多不饱和脂肪酸(LCPUFA)、可通过水解分离LCPUFA的LCPUFA供给化合物和作为第2成分的磷脂质的油脂组合物，其特征在于，以所述磷脂质分子中含有的可水解的脂肪酸结合结构数为基准，决定第1成分和第2成分的配合比。
上述油脂组合物中，由所述第1成分的全量可供给的全部脂肪酸中，优选LCPUFA的比率等于或大于25重量％。并且，所述第1成分和第2成分的配合比，优选以可供给的LCPUFA的全重量与第2成分磷脂质的全重量之比等于或大于0.5来决定。
上述油脂组合物中，作为上述磷脂质，可优选使用从卵磷脂、磷脂酰丝氨酸、磷脂酰乙醇胺、磷脂酰肌醇中选择出的至少一种甘油磷脂质。或者，作为上述磷脂质至少可使用磷脂酰丝氨酸时，在所述第2成分的全量中，磷脂酰丝氨酸的含有率更优选等于或大于5重量％。
并且，作为上述磷脂质，也可使用构成该磷脂质脂肪酸结合结构的脂肪酸不是LCPUFA的磷脂质，此时，作为上述磷脂质，可优选使用构成该磷脂质脂肪酸结合结构的脂肪酸不是花生四烯酸及/或二十二碳六烯酸的磷脂质。
并且，作为上述磷脂质，可使用来自非动物的磷脂质，具体来说，作为上述来自非动物的磷脂质，可使用来自植物的磷脂质。作为该来自植物的磷脂质，可优选使用大豆卵磷脂及/或大豆磷脂酰丝氨酸。
或者，作为上述磷脂质，也可使用来自动物的磷脂质，此时，来自动物的磷脂质优选其来源是除卵黄以外。作为上述来自动物的磷脂质，可优选使用来自脊椎动物脏器的磷脂质或来自于鱼卵的磷脂质。
上述油脂组合物中，作为上述LCPUFA供给化合物，可优选使用从游离脂肪酸、脂肪酸醇酯、甘油脂质、(神经)鞘脂质、糖或糖诱导体酯以及类胡萝卜素酯中选择的至少1种。具体来说，作为上述LCPUFA供给化合物，优选能够供给从二十碳二烯酸、二十碳三烯酸、二十碳四烯酸、二十碳五烯酸、二十二碳二烯酸、二十二碳三烯酸、二十二碳四烯酸、二十二碳五烯酸、二十二碳六烯酸、二十四碳二烯酸、二十四碳三烯酸、二十四碳四烯酸、二十四碳五烯酸、二十四碳六烯酸中选择的至少1种LCPUFA。
进而，上述LCPUFA分子中含有的碳-碳双键中，至少1个可以形成共轭双键。此外，上述LCPUFA供给化合物供给的LCPUFA中，优选含有花生四烯酸及/或二十二碳六烯酸。
上述油脂组合物中，由上述第1成分的全量可供给的全部脂肪酸中，优选花生四烯酸的比率等于或大于1重量％。或者，由上述第1成分的全量可供给的全部脂肪酸中，优选二十二碳六烯酸的比率等于或大于11重量％。进而，由上述第1成分的全量可供给的全部脂肪酸中，更优选花生四烯酸和二十二碳六烯酸的重量比大约相等。
本发明的油脂组合物，可作为营养组合物使用。此外，本发明的油脂组合物，其形状没有特别限定，可以使用第2成分磷脂质，至少形成使第1成分微脂粒化的水包油型分散液，也可以加工成胶囊状或片剂状。
本发明的食品，只要是含有上述油脂组合物的食品就可以，例如可适合作营养辅助食品。
如上所述，通过摄取至少含有第1成分和第2成分的油脂组合物，磷脂质和LCPUFA供给化合物经过代谢在生物体内生成LCPUFA-PL，然后被吸收。并且，在本发明的油脂组合物中，第1成分和第2成分的供给量都很多且稳定，能够使用质量良好且价格比较便宜的成分。因此，不用像以往一样直接摄取质量不稳定的且量少的LCPUFA-PL，也能够增加生物体内LCPUFA-PL的量。并且，因为第1成分和第2成分可优选使用来自植物、微生物的物质，所以作为商品容易被消费者接受。
以往只能利用从生物内精制的特定的磷脂质组分，但本发明通过改变磷脂质和LCPUFA供给化合物的配合成分，就可得到各种LCPUFA-PL。因此，可以结合摄取对象，或者结合商品的必要的物性，来调配第1成分和第2成分，因此，能够自由设计附加值更高的商品。
所以，在本发明中，即使不直接摄取LCPUFA-PL，也可以产生下述效果，即、可充分有效地得到LCPUFA-PL持有的有效性改善脑功能效果。
具体实施方式
下面对本发明的一个实施方式进行详细说明，但本发明并不限于下述实施方式。
在本发明的实施方式中，按照本发明的油脂组合物、该油脂组合物的制造方法、及该油脂组合物的利用的顺序，对本发明进行详细说明。
(1)本发明的油脂组合物
本发明的油脂组合物，含有作为第1成分的长链多不饱和脂肪酸(LCPUFA)供给化合物，同时含有作为第2成分的磷脂质，这些成分的配合比以上述磷脂质分子中含有的可水解的脂肪酸结合结构数为基准决定。摄取该油脂组合物后，通过消化器官的代谢，生成大量的以LCPUFA为构成要素的LCPUFA-PL，通过淋巴管吸收。
(1-1)第1成分：LCPUFA供给化合物
本发明使用的LCPUFA供给化合物，只要是与磷脂质同时摄取，能够在消化器管内代谢生成LCPUFA-PL的物质，没有特别限定。构成LCPUFA-PL的构成要素是LCPUFA和磷脂质主骨架结构(甘油磷酸化合物、神经酰胺化合物等)这两个要素，但LCPUFA供给化合物只要是能够供给LCPUFA的化合物就可以。
[LCPUFA供给化合物]
上述LCPUFA供给化合物，更加具体地说，只要是结构中含有LCPUFA、可通过水解分离LCPUFA的化合物就可以。换言之，只要是在生物体内水解酶的作用下，通过水解反应可生成LCPUFA的化合物就可以。此外，LCPUFA供给化合物中也可以含有LCPUFA以外的脂肪酸。
作为上述LCPUFA供给化合物的具体例子，虽然没有特别限定，但可优选使用LCPUFA(即游离脂肪酸)；烷基醇酯、氨基醇酯、甾醇酯等脂肪酸醇酯；甘油三酯、甘油二酯、单酸甘油酯、甘油磷脂质、甘油糖脂质等甘油脂质；(神经)鞘磷脂质、(神经)鞘糖脂质等(神经)鞘脂质；蔗糖脂肪酸酯、山梨糖醇酐脂肪酸酯、抗坏血酸脂肪酸酯等糖或糖诱导体酯以及类胡萝卜素酯等。这些化合物可以单独使用，也可以组合2种或2种以上使用。
在本发明中，只要能够经过生物体内代谢生成LCPUFA-PL就可以，所以LCPUFA供给化合物只要能够供给LCPUFA就可以。但是，也可以含有磷脂质型LCPUFA供给化合物即LCPUFA-PL。因此，作为本发明使用的第1成分，可以使用非磷脂质型LCPUFA供给化合物，也可以根据需要合并使用LCPUFA-PL，也可以只使用特定种类的LCPUFA-PL。
[LCPUFA]
作为上述LCPUFA，只要是碳原子数等于或大于20、具有双键的不饱和结构的脂肪酸就可以，没有特别限定。具体可以为：如二十碳二烯酸；二均-γ-亚麻酸、Mead Acid(ミ一ド酸)等二十碳三烯酸；花生四烯酸(AA)等二十碳四烯酸；二十碳五烯酸；二十二碳二烯酸；二十二碳三烯酸；二十二碳四烯酸；二十二碳五烯酸；二十二碳六烯酸(DHA)；二十四碳二烯酸；二十四碳三烯酸；二十四碳四烯酸；二十四碳五烯酸；二十四碳六烯酸等。上述LCPUFA中，更优选使用花生四烯酸(AA)及/或二十二碳六烯酸(DHA)。
将这些脂肪酸作为LCPUFA供给化合物(游离脂肪酸)使用时，可以单独使用，也可以将2种或2种以上组合使用。此外，作为构成要素被包含在LCPUFA供给化合物中时，可以只含有1种，也可以含有2种或2种以上。
上述LCPUFA，其结构中含有的碳-碳双键结构(-C＝C-)中，至少1个可形成共轭双键。该共轭双键，可以是与羰基(C＝O)共轭形成的双键，也可以是与相邻的碳-碳双键共轭形成的双键。
[LCPUFA供给化合物的调制、制造]
上述LCPUFA大量存在于鱼油、动物脂肪内，也存在于藻类等内。因此，作为游离脂肪酸的LCPUFA，可以直接使用从含有大量LCPUFA的动植物中提取的提取物。作为这种提取物，可以为沙丁鱼油、鲑鱼油、精制鱼油等鱼油；猪油、牛脂、乳脂肪等动物脂肪；海藻、海带等藻类提取物等。这些提取物可以通过公知的提取方法、调制方法进行制造。此外，这些提取物如果能够作为LCPUFA供给化合物使用，可以不精制，如果不可以使用，可以精制到能够使用的程度。当然，能够作为LCPUFA供给化合物使用时，也可以进行精制。
此外，已知微生物也可以生产LCPUFA供给化合物，也可以利用这些微生物。如：被孢霉属霉能够大量生产包括花生四烯酸(AA)、二均-γ-亚麻酸、Mead Acid、二十碳五烯酸、二十碳二烯酸等的LCPUFA供给化合物。此外，Ulkenia属、裂殖壶菌(Schizochytrium)属微生物能够大量生产二十二碳五烯酸、二十二碳六烯酸(DHA)。因此，根据需要将这些物质进行适当精制等，可作为LCPUFA供给化合物使用。
进而，如上所述调制或制造的LCPUFA供给化合物，可以通过实施酶处理或化学处理对分子结构进行修饰，或可以通过碱法使双键发生共轭后进行使用。例如也可以使作为游离脂肪酸的LCPUFA和适当的化合物进行反应，合成LCPUFA供给化合物。
[可供给的LCPUFA的量]
如上所述，作为第1成分，可以使用精制的LCPUFA，也可以使用如含有上述提取物、其他成分的组合物的含有LCPUFA供给化合物的混合物。因此，第1成分中可以含有LCPUFA供给化合物以外的化合物。作为这样的化合物，可以是LCPUFA供给化合物以外的含有脂肪酸的化合物。并且，也可以从LCPUFA供给化合物中分离LCPUFA以外的脂肪酸。
这样，在含有其他化合物、或者可分离其他脂肪酸的情况下，由第1脂肪酸的全量可供给的全部脂肪酸中，LCPUFA的比率等于或大于25重量％就可以，优选等于或大于33重量％，更优选等于或大于50重量％。
如上所述，本发明优选使用的LCPUFA是花生四烯酸(AA)及/或二十二碳六烯酸(DHA)。因此，由第1成分的全量可供给的全部脂肪酸中，花生四烯酸(AA)的比率等于或大于1重量％就可以，优选等于或大于20.5重量％，更优选等于或大于23重量％，最优选等于或大于40重量％。此外，由第1成分的全量可供给的全部脂肪酸中，二十二碳六烯酸(DHA)的比率等于或大于11重量％就可以，优选等于或大于22.5重量％，更优选等于或大于40重量％，最优选等于或大于45重量％。
进而，由第1成分的全量可供给的全部脂肪酸中，优选花生四烯酸(AA)和二十二碳六烯酸(DHA)的重量比大约相等，换言之，可供给的全部脂肪酸中含有花生四烯酸(AA)和二十二碳六烯酸(DHA)时，优选其重量大致相等。
可供给脂肪酸的量如果按照上述进行规定，能够将LCPUFA作为LCPUFA-PL有效吸收。并且，作为LCPUFA供给化合物，在配合油脂组合物时的配合量，如下述制造方法项所示，以磷脂质分子中含有的可水解的脂肪酸结合结构数为基准决定就可以。换言之，根据该基准能够规定上述可供给脂肪酸的量。
(1-2)第2成分：磷脂质
本发明可使用的第2成分磷脂质，只要是与LCPUFA供给化合物同时摄取，能够在消化器官内代谢生成LCPUFA-PL的物质，没有特别限定，优选使用不以LCPUFA为构成成分的non-LCPUFA-PL。non-LCPUFA-PL具体指的是构成磷脂质脂肪酸结合结构的脂肪酸不是LCPUFA的磷脂质。
在本发明中，如上所述经过生物体内代谢生成LCPUFA-PL。因此，本发明的油脂组合物含有的磷脂质，只要其能够供给构成LCPUFA-PL的磷脂质主骨架结构就可以。因此，作为第2成分特别优选使用non-LCPUFA-PL。当然也可以使用LCPUFA-PL，但如果要把生物体内生成的LCPUFA-PL结构作为更优选结构时，因为要优选把磷脂质主骨架结构的供给源和LCPUFA的供给源集中统一，所以优选使用non-LCPUFA-PL。
此外，如上所述，磷脂质是供给磷脂质主骨架结构的成分，所以第2成分可以称为“磷脂质主骨架供给成分”，与此相应，可以把上述第1成分称为“LCPUFA供给成分”。
[磷脂质的具体例子]
本发明使用的磷脂质没有特别限定，因为磷脂质广泛存在于多种生物内，其可以来源于任何生物，即、可以是来自非动物的磷脂质，也可以是来自动物的磷脂质，对于来自非动物的磷脂质没有特别限定，但一般来说可以是来自植物的磷脂质。对于作为来源的植物没有特别限定，可以是大豆、玉米、大米等。其中，优选来自大豆的磷脂质，具体优选使用大豆卵磷脂及/或大豆磷脂酰丝氨酸等。
作为上述来自非动物的磷脂质，除上述来自植物的磷脂质外，还可以是来自微生物的磷脂质。对微生物没有特别限定，可以是丝状菌、酵母、细菌等。
上述来自动物的磷脂质，可以是来自任何动物的磷脂质，通常优选使用来自各种食用动物、家畜动物的磷脂质。具体为鱼、贝等鳞介类、鸡等禽类、牛、猪等哺乳类及其他脊椎动物。此外，因为鱼卵、鸡蛋等卵类中含有大量磷脂质，因此可以利用。一般市场上销售卵黄卵磷脂等。除卵类外，例如也可以来自于牛脑、猪肝脏等脊椎动物的脏器。
如上所述，因为本发明更优选在生物体内生成的LCPUFA-PL的结构，所以从把磷脂质主骨架结构供给源和LCPUFA供给源集中统一的目的出发，优选来自植物的磷脂质，这是因为来自植物的磷脂质几乎都是上述non-LCPUFA。
作为本发明优选使用的non-LCPUFA-PL，可以是构成磷脂质的脂肪酸结合结构的脂肪酸不是花生四烯酸(AA)及/或二十二碳六烯酸(DHA)的磷脂质。
作为更加具体的磷脂质的例子，可以是卵磷脂(PC)、磷脂酰丝氨酸(PS)、磷脂酰乙醇胺(PE)、磷脂酰肌醇(PI)、磷脂酰甘油(PG)、心磷脂(CL)等甘油磷脂质；(神经)鞘磷脂(SP)等(神经)鞘磷脂质；溶血卵磷脂(LPC)、溶血磷脂酰丝氨酸(LPS)、溶血磷脂酰乙醇胺(LPE)、溶血磷脂酰肌醇(LPI)、溶血磷脂酰甘油(LPG)等溶血磷脂质等。这些磷脂质中，更优选使用PC、PS、PE、PI，最优选使用PS。
这些磷脂质可以单独使用，也可以将2种或2种以上组合使用。此外，与上述LCPUFA供给化合物一样，可以使用精制的磷脂质，也可以使用如含有提取物、其他成分的组合物的含磷脂质的混合物。因此，第2成分中可以含有磷脂质以外的化合物。进而，使用PS作磷脂质时，第2成分配合的磷脂质的全量中，PS的含有率优选等于或大于5重量％，更优选等于或大于23重量％，由此可以发挥PS的改善脑功能的效果。
(2)本发明的油脂组合物的制造方法
本发明的油脂组合物，只要将第1成分的上述LCPUFA供给化合物和第2成分的上述磷脂质进行配合就可以制造。但在本发明中，是在考虑生物体内代谢的条件下，增加生物体内LCPUFA-PL的量，所以以磷脂质分子中含有的可水解的脂肪酸结合结构数为基准，决定这2个成分的配合比。这样可在生物体内有效生成LCPUFA-PL。
(2-1)LCPUFA-PL在生物体内的生成
如背景技术项所述，已知经口摄取的LCPUFA-PL等脂肪酸不经过肝脏而达到脑组织(参照非专利文献2)。此时，如下述反应式(1)所示，脂肪酸(式中标记为Fatty Acid)被吸收时，如果是甘油磷脂质，在消化器官内构成其的2个脂肪酸中，1个发生水解生成溶血磷脂质。式中2位的脂肪酸发生水解游离。此外，式中的X因磷脂质的不同而不同，或为氢原子(H2)，或为胆碱(choline)等碱基。
[化1]
生成的溶血卵磷脂和脂肪酸分别被小肠吸收，如下述反应式(2)所示，在小肠细胞内再合成磷脂质，然后被淋巴管吸收(参照非专利文献3)。
[化2]
在此基础上，本发明者们独自发现(i)分别供给甘油磷酸等磷脂质主骨架结构和LCPUFA(上述(1)式、(2)式中的脂肪酸)，通过在小肠内再合成LCPUFA-PL，能够在生物体内增加LCPUFA-PL的量，(ii)在含有LCPUFA供给化合物(第1成分)和磷脂质(第2成分)的油脂组合物中，因为特定了这些成分的配合比，能够在生物体内有效生成LCPUFA-PL，(iii)生成的LCPUFA-PL实际被淋巴管吸收。并且还发现(iv)结合摄取对象，或结合商品的必要物性，通过适当组合第1成分和第2成分的种类，可以自由设计附加值更高的商品，于是完成了本发明。
这样，在本发明中，摄取含有磷脂质和LCPUFA供给化合物的油脂组合物后，这些物质代谢在生物体内生成LCPUFA-PL，然后被吸收。一般情况下只能得到少量的LCPUFA-PL，供给量不稳定，质量也不一定稳定。与此相比，在本发明中，可以使用供给量多且稳定、质量好、价格比较便宜的磷脂质和LCPUFA供给化合物，制造油脂组合物。因此，不用直接摄取LCPUFA-PL，也能够充分增加生物体内LCPUFA-PL的量，并且能够吸收。
磷脂质和LCPUFA，根据其种类不同而表现出各种物性和作用。以往，只能直接利用从牛脑、猪肝脏、鱼卵等中精制的磷脂质组分，但在本发明中，通过改变磷脂质和LCPUFA供给化合物的组分，能够得到各种LCPUFA-PL。因此，可以结合摄取对象、或结合商品的必要的物性，对这些物质进行组合，能够自由设计附加值更高的商品。
(2-2)磷脂质和LCPUFA供给化合物的配合比
在本发明中，磷脂质和LCPUFA供给化合物的配合比，只要以磷脂质分子中含有的可水解的脂肪酸结合结构数为基准来决定就可以。具体来说磷脂质可大致分为甘油磷脂质和(神经)鞘磷脂质，可根据这些磷脂质的结构决定配合比。
上述磷脂质为甘油磷脂质时，如下述化学式(3)所示，该甘油磷脂质分子中含有2个脂肪酸结合结构(式中“O-Fatty Acid”的结构)，其中，可以至少一个脂肪酸可置换为LCPUFA来决定甘油磷脂质和LCPUFA供给化合物的配合比。
[化3]
另一方面，上述磷脂质为(神经)鞘磷脂质时，如下述化学式(4)所示，该(神经)鞘磷脂质分子中含有1个脂肪酸结合结构(式中“CO-Fatty Acid”的结构)，因此，可以(神经)鞘磷脂质的脂肪酸结合结构的脂肪酸可置换为LCPUFA来决定(神经)鞘磷脂质和LCPUFA供给化合物的配合比。
[化4]
磷脂质被小肠吸收又在小肠细胞内被再合成时，所有的磷脂质的脂肪酸结合结构的脂肪酸不必全部被LCPUFA置换，一部分被置换就可以。即、摄取的第1成分和第2成分，只要能够成为优选的LCPUFA-PL被吸收，在生物体内再合成的方式、效率等影响不大。
这里，经口摄取本发明的油脂组合物时，在其代谢过程中，有生物体内复杂的生化反应、生理作用参与，并不限于按照摩尔数等计算的结果那样再合成LCPUFA-PL。因此，在本发明中，在决定实际的配合时，要根据下述实施例的结果，以第1成分可供给的LCPUFA的重量和第2成分的重量为基准，决定各成分的配合比。
具体来说，上述第1成分和第2成分的配合比，以可供给的LCPUFA的全重量与第2成分磷脂质的全重量之比等于或大于0.5来决定就可以。该重量比优选等于或大于1，更优选等于或大于2，最优选等于或大于3。该重量比小于0.5时，相对于第1成分磷脂质供给的磷脂质主骨架结构，LCPUFA的供给量呈太少的倾向，故不优选。与此相比，相对于磷脂质主骨架结构的供给量，即使LCPUFA的供给量多，剩余的LCPUFA可再合成磷脂质以外的化合物(如甘油三酯等)，然后被吸收，所以在通常能够摄取的范围内，没有特别问题。因此，上述重量比的上限没有特别限定，可根据油脂组合物的使用目的、用途设定适当的上限。
(2-3)油脂组合物的制造
本发明的油脂组合物，以上述配合比计量磷脂质和LCPUFA供给化合物，利用公知的方法混合制造即可。混合方法没有特别限定，并且此时条件也没有特别限定。
此外，通过添加能够与上述各成分混合的物质(第3成分)，可以调节所述各成分的浓度，或者可以提高油脂组合物的稳定性。作为第3成分，具体可以为稀释用溶媒、各种添加剂。稀释用溶媒只要是能够与上述各成分相溶的物质没有特别限定，可以是大豆油、菜籽油、橄榄油等以甘油三酯为主成分的任意的油脂；游离脂肪酸、脂肪酸醇酯、甘油脂质、(神经)鞘脂质、糖或糖诱导体酯以及类胡萝卜素酯等可作为LCPUFA供给化合物使用的化合物等。这些物质优选不含有LCPUFA，但也可以含有LCPUFA。
作为添加剂，可以是维生素E、生育三烯酚(Tocotrienol)、芝麻素、芝麻醇、芝麻酚、虾青素、虾青素酯、甾醇类、胡萝卜素类等，没有特别限定。本发明的油脂组合物，可作为营养素生物在食品等内利用，能够在食品中添加的添加剂可全部添加。
因为本发明的油脂组合物中含有磷脂质，使用该磷脂质(第2成分)，可使其他成分(第1及/或第3成分)微脂粒化而溶解。此时，微脂粒化得到的水包油型(O/W)分散液也可作为本发明的油脂组合物使用(下述实施例8)。
这样，在本发明的油脂组合物的制造过程中，向油脂食品内溶解、粉末化等一般可用于油脂的技术都能使用。这样制造的油脂组合物的形状没有特别限定，可以是液状或粉末状，也可以是胶囊状(下述实施例7)、片剂或块状。
(3)本发明的油脂组合物的利用
本发明的油脂组合物的利用方法没有特别限定，其代表是可适合作为用于补充LCPUFA-PL的营养组合物使用。作为营养组合物的使用对象的生物没有特别限定，可以是任何生物，以人为代表，此外也可以是家畜动物、实验动物等。营养组合物可以以任何形式摄取，但最优选经口摄取。因此，本发明中也包括含有上述油脂组合物的食品。
本发明的食品，只要含有上述油脂组合物即可，其种类没有特别限定。具体可以是：面包、日式和洋式点心(包括冷冻点心)、副食食品、乳制品、谷物(cereals)食品、豆腐·油炸豆腐类、面类、盒饭类、调味料、小麦粉、食肉等农产加工品、长期保存食品(罐装、冷冻食品、蒸煮袋食品等)、清凉饮料水、乳饮料、豆乳、浓汤等汤类等的一般食品，没有特别限定。向这些一般食品中添加油脂组合物的方法，没有特别限定，可以根据一般食品的种类采用适当的公知方法。
此外，本发明的食品，可以是如健康食品、营养食品等不作为一般食品而是用于特定用途的功能性食品。具体可以为，各种辅助食品等营养辅助食品、特定保健用食品等。作为辅助食品等时，可以将油脂组合物加工成适当的形状直接使用，也可如上述(2-3)的说明所示，根据需要添加第3成分使用。
以往，作为LCPUFA-PL的主要供给源是牛脑等动物脏器，但这样的供给源自狂牛病流行以来不受欢迎。与此相比，在本发明中，作为主成分第1及第2成分均可以从任何植物、微生物发酵物中得到，因此，特别是将本发明作为上述一般食品、功能性食品利用时，能够提高消费者的接受程度。
此外，本发明不仅可用于上述食品领域，还可用于医药品领域。即、本发明的油脂组合物也可作为医药品使用。作为医药品使用时的具体例子没有特别限定，根据目的利用公知的技术即可。
本发明并不限于上述所示的各种构成，在专利请求范围所示的范围内可做各种变更，对于将不同实施例分别公开的技术手段进行适当组合得到的实施方式，也属于本发明的技术范围。
实施例
下面根据实施例对本发明进行更加具体的说明，但本发明并不限于这些实施例。
[制造例]1
首先，作为第1成分的LCPUFA供给化合物，使用含有花生四烯酸(AA)的甘油三酯(LCPUFA含有率50重量％)或含有低含量花生四烯酸的甘油三酯(LCPUFA含有率25重量％)。此外，作为第2成分，使用大豆卵磷脂(SIGMA社制)。
根据下表1所示的配合比(表中的单位均为mg)配合所述各成分，通过混合制造出油脂组合物A1～F1及对照组合物1。
[表1]
| 油脂组合物 | 对照1 | A1 | B1 | C1 | D1 | E1 | F1 |
| 大豆卵磷脂 | 50 | 50 | 50 | 50 | 50 | 50 | 50 |
| 含有花生四烯酸的甘油三酯 | -- | 25 | 50 | 100 | 200 | 300 | -- |
| 含有低含量花生四烯酸的甘油三酯 | -- | -- | -- | -- | -- | -- | 200 |
| LCPUFA量 | -- | 12.5 | 25 | 50 | 100 | 150 | 50 |
※单位均为mg
上述含有花生四烯酸(AA)的甘油三酯是花生四烯酸生产性丝状菌高山孢霉属(Mortierella alpina)生成的微生物发酵油，其总脂肪酸中40重量％为花生四烯酸(AA)，5重量％为二均-γ-亚麻酸(DGLA)，5重量％为其他LCPUFA(二十碳二烯酸、二十碳三烯酸等)。此外，含有低含量花生四烯酸的甘油三酯同样是花生四烯酸生产性丝状菌高山孢霉属(Mortierella alpina)生成的微生物发酵油，其总脂肪酸中23重量％为花生四烯酸(AA)，2重量％为二均-γ-亚麻酸(DGLA)。并且，上述大豆卵磷脂由磷脂质构成，不含LCPUFA。
此外，因为在实施例中要将油脂组合物投入大白鼠体内，为了说明其吸收率，在油脂组合物中分别添加200mg牛磺胆酸和50mg牛血清白蛋白。
[制造例2]
作为第1成分的LCPUFA供给化合物，除使用与制造例1相同的含有花生四烯酸的甘油三酯、含有二均-γ-亚麻酸的甘油三酯、和沙丁鱼油(日本水产社制)这三种以外，其他与制造例1相同，根据表2所示的配合比(表中的单位均为mg)进行配合，制造出油脂组合物A2～C2及对照组合物2。
[表2]
| 油脂组合物 | 对照2 | A2 | B2 | C2 |
| 大豆卵磷脂 | 50 | 50 | 50 | 50 |
| 含有花生四烯酸的甘油三酯 | -- | 200 | -- | -- |
| 含有二均-γ-亚麻酸的甘油三酯 | -- | -- | 200 | -- |
| 沙丁鱼油 | -- | -- | -- | 200 |
| LCPUFA量 | -- | 100 | 100 | 66 |
※单位均为mg
上述含有二均-γ-亚麻酸(DGLA)的甘油三酯是被高山孢霉属(Mortierella alpina)生成的微生物发酵油，其脂肪酸中50重量％为二均-γ-亚麻酸(DGLA)，沙丁鱼油，其脂肪酸中1重量％是花生四烯酸，21重量％为二十碳五烯酸(EPA)，11重量％为二十二碳六烯酸(DHA)。
[制造例3]
作为第1成分的LCPUFA供给化合物，使用与制造例1相同的含有花生四烯酸的甘油三酯、与制造例2相同的含有二均-γ-亚麻酸的甘油三酯和精制鱼油(日本水产社制)这三种，作为第2成分，除使用大豆磷脂酰丝氨酸(备前化成社制)外，其他与制造例1相同，根据表3所示的配合比(表中单位均为mg)进行配合，制造出油脂组合物A3～D3及对照组合物3。
[表3]
| 油脂组合物 | 对照3 | A3 | B3 | C3 | D3 |
| 大豆磷脂酰丝氨酸 | 80 | 80 | 80 | 80 | 80 |
| 含有花生四烯酸蝗甘油三酯 | -- | 240 | -- | -- | 100 |
| 含有二均-γ-亚麻酸的甘油三酯 | -- | -- | 240 | -- | -- |
| 精制鱼油 | -- | -- | -- | 240 | 100 |
| LCPUFA量 | -- | 120 | 120 | 120 | 120 |
※单位均为mg
上述精制鱼油的总脂肪酸中，1重量％为花生四烯酸(AA)、4重量％为二十碳五烯酸(EPA)、45重量％为二十二碳六烯酸(DHA)。此外，含有上述花生四烯酸(AA)的甘油三酯和精制鱼油等量混合后的油的总脂肪酸中，20.5重量％为花生四烯酸(AA)，2.5重量％为二均-γ-亚麻酸(DGLA)，2重量％为二十碳五烯酸(EPA)，22.5重量％为二十二碳六烯酸(DHA)，2.5重量％为其他LCPUFA(二十碳二烯酸、二十碳三烯酸等)。进而，大豆磷脂酰丝氨酸由磷脂质构成，其中约23重量％为磷脂酰丝氨酸(PS)。且不含LCPUFA。
[制造例4]
作为第1成分的LCPUFA供给化合物，使用与制造例1相同的含有花生四烯酸(AA)的甘油三酯，作为第2成分，使用与制造例1相同的大豆卵磷脂，使用大豆油作稀释用溶媒，其它与制造例1相同，根据表4所示的配合比(表中括号以外的单位均为mg)进行配合，通过混合制造出油脂组合物A4～E4及对照组合物4。
[表4]
| 油脂组合物 | 对照4 | A4 | B4 | C4 | D4 | E4 |
| 大豆卵磷脂 | 50 | 50 | 50 | 50 | 50 | 50 |
| 大豆油 | -- | 225 | 200 | 150 | 50 | -- |
| 含有花生四烯酸的甘油三酯 | -- | 25 | 50 | 100 | 200 | 250 |
| 花生四烯酸(总脂肪酸中花生四烯酸的含量) | -- | 10(4％) | 20(8％) | 40(16％) | 80(32％) | 100(40％) |
| LCPUFA | -- | 12.5 | 25 | 50 | 100 | 125 |
※表中括号以外的单位均为mg
上述大豆油几乎全由甘油三酯构成，不含LCPUFA。
[制造例5]
作为第1成分的LCPUFA供给化合物，使用与制造例3相同的精制鱼油，作为第2成分，使用与制造例1相同的大豆卵磷脂，作为稀释用溶媒，使用与制造例4相同的大豆油，其他与制造例1相同，根据表5所示的配合比(表中括号以外的单位均为mg)进行配合，通过混合制造出油脂组合物A5～E5及对照组合物5。
[表5]
| 油脂组合物 | 对照5 | A5 | B5 | C5 | D5 | E5 |
| 大豆卵磷脂 | 50 | 50 | 50 | 50 | 50 | 50 |
| 大豆油 | -- | 228 | 206 | 162 | 73 | -- |
| 精制鱼油 | -- | 22 | 44 | 88 | 177 | 250 |
| DHA(总脂肪酸中DHA含量) | -- | 10(4％) | 20(8％) | 40(16％) | 80(32％) | 113(45％) |
| LCPUFA量 | -- | 11 | 22 | 44 | 89 | 125 |
※表中括号以外的单位均为mg
[制造例6]
作为第1成分，使用与制造例1相同的含有花生四烯酸的甘油三酯和与制造例3相同的精制鱼油这2种，作为第2成分，使用与制造例1相同的大豆卵磷脂和与制造例3相同的大豆磷脂酰丝氨酸，其他与制造例1相同，根据表6所示的配合比(表中括号以外的单位均为mg)进行配合，通过混合制造出油脂组合物A6～D6及对照组合物6。
[表6]
| 油脂组合物 | 对照6 | A6 | B6 | C6 | D6 |
| 大豆卵磷脂 | 80 | 154 | 144 | 128 | 80 |
| 大豆磷脂酰丝氨酸(总脂肪酸中磷脂酰丝氨酸含量) | -- | 6(1.8％) | 16(5％) | 32(10％) | 80(23％) |
| 含有花生四烯酸的甘油三酯 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 精制鱼油 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| LCPUFA量 | 120 | 120 | 120 | 120 | 120 |
※表中括号以外的单位均为mg
[实施例1：将油脂组合物投入到大白鼠体内的实验，该油脂组合物使用大豆卵磷脂作为磷脂质、使用含有花生四烯酸的甘油三酯作为LCPUFA供给化合物]
对8～9周龄的SD系雄性大白鼠，在麻醉下状态下，实施胸管淋巴管及胃插管留置手术。以3ml/hr的条件注入生理食盐水(大冢制药社制)，注入一夜使淋巴流量稳定。次日早晨，对给药前的淋巴液采集2小时，然后将制造例1的油脂组合物A1～F1及对照组合物1从胃管给药，经时采集淋巴液。
采集的淋巴液的分析根据常法进行，首先，根据Folch法从淋巴液中提取脂质，用薄层色谱法分离出PL组分后，用盐酸甲醇进行转移甲基化反应，通过气相色谱法分析，对PL型脂肪酸定量。且使用十五烷酸作内标。
对于投入上述各油脂组合物的大白鼠，其2小时后(1～2小时后的平均浓度)及6小时后(5～6小时后的平均浓度)的淋巴液中的LCPUFA-PL的浓度如表7所示。且表中单位均为mg/ml。
[表7]
| 油脂组合物 | 对照1 | A1 | B1 | C1 | D1 | E1 | F1 |
| 投入2小时后总的LCPUFA-PL | 0.04 | 0.04 | 0.10 | 0.16 | 0.27 | 0.34 | 0.19 |
| PL型DGLAPL型AAPL型EPAPL型DHA | 0.000.040.000.00 | 0.000.040.000.00 | 0.000.100.000.00 | 0.010.140.000.01 | 0.010.250.000.01 | 0.010.320.000.01 | 0.010.170.000.01 |
| 投入6小时后总LCPUFA-PL | 0.04 | 0.04 | 0.07 | 0.08 | 0.24 | 0.31 | 0.09 |
| PL型DGLAPL型AAPL型EPAPL型DHA | 0.000.040.000.00 | 0.000.040.000.00 | 0.000.070.000.00 | 0.000.080.000.00 | 0.010.220.000.01 | 0.010.290.000.01 | 0.000.090.000.00 |
※单位均为mg/ml
从表7可以清楚看出，投入油脂组合物A1的大白鼠的LCPUFA-PL浓度，与投入对照组合物1的大白鼠的几乎相等，投入油脂组合物B1～F1的大白鼠的LCPUFA-PL浓度，比投入对照组合物1的大白鼠的高。
[实施例2：将油脂组合物投入到大白鼠体内的实验，该油脂组合物使用大豆卵磷脂作为磷脂质、使用各种化合物作为LCPUFA供给化合物]
使用8～9周龄的SD系雄性大白鼠，与实施例1相同，从胃管投入油脂组合物A2～C2及对照组合物2，经时采集淋巴液，采集的淋巴液的分析与实施例1相同。
对于投入上述各油脂组合物的大白鼠，其2小时后(1～2小时后的平均浓度)及6小时后(5～6小时后的平均浓度)的淋巴液中的LCPUFA-PL的浓度如表8所示。且表中单位均为mg/ml。
[表8]
| 油脂组合物 | 对照2 | A2 | B2 | C2 |
| 投入2小时后总LCPUFA-PL | 0.04 | 0.27 | 0.27 | 0.16 |
| PL型DGLAPL型AAPL型EPAPL型DHA | 0.000.040.000.00 | 0.010.250.000.01 | 0.210.050.000.01 | 0.010.060.060.03 |
| 投入6小时后总LCPUFA-PL | 0.04 | 0.24 | 0.23 | 0.16 |
| PL型DGLAPL型AAPL型EPAPL型DHA | 0.000.040.000.00 | 0.010.220.000.01 | 0.190.040.000.00 | 0.010.060.060.03 |
※单位均为mg/ml
从表8可以明显看出，在投入油脂组合物A2～C2的全部大白鼠内的LCPUFA-PL浓度，比投入对照组合物2的大白鼠的高。此外，根据使用油脂组合物A2～C2的LCPUFA供给化合物的脂肪酸组成，淋巴液中各LCPUFA-PL浓度增加。
[实施例3：将油脂组合物投入到大白鼠体内的实验，该油脂组合物使用大豆磷脂酰丝氨酸作为磷脂质、使用各种化合物作为LCPUFA供给化合物]
使用8～9周龄的SD雄性大白鼠，与实施例1相同，从胃管投入油脂组合物A3～D3及对照组合物3，经时采集淋巴液，采集的淋巴液的分析与实施例1相同。
对于投入上述各油脂组合物的大白鼠，其2小时后(1～2小时后的平均浓度)及6小时后(5～6小时后的平均浓度)的淋巴液中的LCPUFA-PL的浓度如表9所示。且表中单位均为μg/ml。
[表9]
| 油脂组合物 | 对照3 | A3 | B3 | C3 | D3 |
| 投入2小时后PS型LCPUFA-PL | 2 | 88 | 78 | 88 | 90 |
| PS型DGLAPS型AAPS型EPAPS型DHA | 0200 | 88000 | 76200 | 05875 | 045639 |
| 投入6小时后PS型LCPUFA-PL | 2 | 68 | 62 | 60 | 73 |
| PS型DGLAPS型AAPS型EPAPS型DHA | 0200 | 76100 | 60200 | 03651 | 036334 |
※单位均为μg/ml
从表9可以明显看出，在投入油脂组合物A3～D3的全部大白鼠内的磷脂酰丝氨酸(PS)型LCPUFA-PL的浓度，比投入对照组合物3的大白鼠的高。此外，根据使用油脂组合物A3～D3的LCPUFA供给化合物的脂肪酸组成，淋巴液中各PS型LCPUFA-PL的浓度增加。
[实施例4：将甘油三酯的量一定、花生四烯酸的含量改变的各油脂组合物投入大白鼠体内的实验]
使用8～9周龄的SD雄性大白鼠，与实施例1相同，从胃管投入油脂组合物A4～E4及对照组合物4，经时采集淋巴液，采集的淋巴液的分析与实施例1相同。
对于投入上述各油脂组合物的大白鼠，其2小时后(1～2小时后的平均浓度)及6小时后(5～6小时后的平均浓度)的淋巴液中的LCPUFA-PL的浓度如表10所示。且表中单位均为mg/ml。
[表10]
| 油脂组合物 | 对照4 | A4 | B4 | C4 | D4 | E4 |
| 投入2小时后总LCPUFA-PL | 0.04 | 0.04 | 0.08 | 0.14 | 0.25 | 0.30 |
| PL型DGLAPL型AAPL型EPAPL型DHA | 0.000.040.000.00 | 0.000.040.000.00 | 0.000.080.000.00 | 0.010.120.000.01 | 0.010.230.000.01 | 0.010.280.000.01 |
| 投入6小时后总LCPUFA-PL | 0.04 | 0.04 | 0.07 | 0.10 | 0.20 | 0.25 |
| PL型DGLAPL型AAPL型EPAPL型DHA | 0.000.040.000.00 | 0.000.040.000.00 | 0.000.070.000.00 | 0.000.100.000.00 | 0.010.180.000.01 | 0.010.230.000.01 |
※单位均为mg/ml
从表10可以明显看出，投入油脂组合物A4的大白鼠体内的PL型AA浓度及LCPUFA-PL浓度，与投入对照组合物4的大白鼠的几乎相等，但投入油脂组合物B4～E4的全部大白鼠体内的PL型AA浓度及LCPUFA-PL浓度，比投入对照组合物4的大白鼠的高。
[实施例5：将甘油三酯的量一定、DHA含量改变的各油脂组合物投入大白鼠体内的实验]
使用8～9周龄的SD雄性大白鼠，与实施例1相同，从胃管投入油脂组合物A5～E5及对照组合物5，经时采集淋巴液，采集的淋巴液的分析与实施例1相同。
对于投入上述各油脂组合物的大白鼠，其2小时后(1～2小时后的平均浓度)及6小时后(5～6小时后的平均浓度)的淋巴液中的LCPUFA-PL的浓度如表11所示。且表中单位均为mg/ml。
[表11]
| 油脂组合物 | 对照5 | A5 | B5 | C5 | D5 | E5 |
| 投入2小时后总LCPUFA-PL | 0.04 | 0.05 | 0.09 | 0.14 | 0.26 | 0.30 |
| PL型DGLAPL型AAPL型EPAPL型DHA | 0.000.040.000.00 | 0.000.040.000.01 | 0.000.040.000.05 | 0.010.040.000.09 | 0.010.050.010.19 | 0.010.050.010.23 |
| 投入6小时后总LCPUFA-PL | 0.04 | 0.04 | 0.07 | 0.10 | 0.20 | 0.25 |
| PL型DGLAPL型AAPL型EPAPL型DHA | 0.000.040.000.00 | 0.000.040.000.00 | 0.000.040.000.03 | 0.000.040.000.06 | 0.010.040.000.15 | 0.010.040.000.20 |
※单位均为mg/ml
从表11的结果可以明显看出，投入油脂组合物A5的大白鼠内的PL型DHA浓度，与投入对照组合物5的大白鼠的几乎相等。但投入油脂组合物B5～E5的全部大白鼠内的PL型DHA浓度及LCPUFA-PL浓度，比投入对照组合物5的大白鼠的高。
[实施例6：将磷脂酰丝氨酸含量改变的各油脂组合物投入大白鼠体内的实验]
使用8～9周龄的SD雄性大白鼠，与实施例1相同，从胃管投入油脂组合物A6～E6及对照组合物6，经时采集淋巴液，采集的淋巴液的分析与实施例1相同。
对于投入上述各油脂组合物的大白鼠，其2小时后(1～2小时后的平均浓度)及6小时后(5～6小时后的平均浓度)的淋巴液中的LCPUFA-PL的浓度如表12所示。且表中单位均为μg/ml。
[表12]
| 油脂组合物 | 对照6 | A6 | B6 | C6 | D6 |
| 投入2小时后PS型LCPUFA-PL | 3 | 4 | 19 | 40 | 91 |
| PS型DGLAPS型AAPS型EPAPS型DHA | 0300 | 0301 | 01018 | 019219 | 145540 |
| 投入6小时后PS型LCPUFA-PL | 3 | 3 | 15 | 32 | 75 |
| PS型DGLAPS型AAPS型EPAPS型DHA | 0300 | 0300 | 0807 | 016115 | 036336 |
※表中单位均为μg/ml
从表12的结果可以明显看出，投入油脂组合物A6的大白鼠内的磷脂酰丝氨酸(PS)型LCPUFA-PL浓度，与投入对照组合物6的大白鼠的几乎相等。但投入油脂组合物B6～D6的全部大白鼠内的PS型LCPUFA-PL浓度，比投入对照组合物6的大白鼠的高。
[实施例7：将油脂组合物加工成胶囊状的情况]
首先，作为第1成分的LCPUFA供给化合物，使用实施例1使用的含有花生四烯酸(AA)的甘油三酯、实施例2使用的含有二均-γ-亚麻酸的甘油三酯、以及实施例3使用的精制鱼油。此外，作为第2成分，使用实施例3使用的大豆磷脂酰丝氨酸、实施例1或2使用的大豆卵磷脂。
作为第3成分，使用大豆油(昭和产业社制)、维生素E油(Eisai社制)、芝麻素(三得利社制)、虾青素油(三得利社制)。此外，大豆油是稀释用溶媒，维生素E是作为稳定剂的添加剂，芝麻素或虾青素油是作为营养成分的添加剂。
将上述各成分按照下表7所示的配合比(表中全部为重量比)配合，通过进行与制造例1～6同样的混合，制造出胶囊内容物1～5。
[表13]
| 成分 | 内容物 | |||||
| 分类 | 化合物或组合物名 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 |
| 第1 | 含有花生四烯酸的甘油三酯 | 80 | 50 | 60 | 50 | 50 |
| 含有二均-γ-亚麻酸的甘油三酯 | -- | -- | 30 | -- | -- | |
| 精制鱼油 | -- | 50 | -- | 50 | 50 | |
| 第2 | 大豆卵磷脂 | 20 | -- | -- | 10 | 10 |
| 大豆磷脂酰丝氨酸 | -- | 20 | 20 | 10 | 10 | |
| 第3 | 维生素E油 | 0.05 | 0.05 | 0.05 | 0.05 | 0.05 |
| 大豆油 | -- | -- | 10 | -- | -- | |
| 虾青素油 | -- | -- | -- | 0.01 | -- | |
| 芝麻素 | -- | -- | -- | -- | 0.01 | |
※数值均为重量比
将明胶(Gelatin)(Nitta Gelatin社制)和食品添加用甘油(花王社制)的混合物以100∶35的重量比混合，然后加水，在50～60℃溶解，调制成黏度为2000cp的明胶膜被。分别使用上述内容物1～5，根据常法形成胶囊并进行干燥，制造出每粒含有180mg内容物的软胶囊。该软胶囊均适合经口摄取。
[实施例8：调制配合油脂组合物的饮料]
将实施例3使用的含有花生四烯酸的甘油三酯、精制鱼油、实施例4使用的维生素E和虾青素油，分别以重量比50∶50∶0.05∶0.01进行计量，与实施例1～3同样混合，调制出油脂组合物G。将该油脂组合物G和大豆卵磷脂以1∶5的重量比计量，在60℃、5～30分钟的条件下，使用混合分散装置(MTECHNIQUE社制，商品名CLEARMIX)在水中搅拌。通过这样，油脂组合物G被微脂粒化在水中均匀分散，得到分散液。
得到的分散液中的油脂组合物G的浓度为0.1～20重量％，可以自由控制，均为透明到乳白色。此外，微脂粒的平均粒径约为50nm～100nm。将含有10％油脂组合物G的分散液作为本发明的油脂组合物使用，以1/100容量分别添加到橙汁、汽水、咖啡饮料、牛奶、豆乳、浓稠饮料内，调制(制造)出作为本发明的食品的上述各饮料。这些饮料均适合经口摄取。
如上所述，在本发明中，不用直接摄取LCPUFA-PL，就可增加生物体内的LCPUFA-PL的量，同时各成分可以优选使用来源于植物或微生物的成分，所以作为商品容易被消费者接受，并且，通过组合各成分可以自由设计出附加值更高的商品。因此，能够充分有效地得到LCPUFA-PL持有的有效性。
因此，本发明不仅特别广泛应用于功能性食品的相关产业，而且可以应用于一般食品、甚至医药品相关产业。
Claims (25)
1.油脂组合物，含有作为第1成分的结构中含有长链多不饱和脂肪酸(LCPUFA)、可通过水解分离LCPUFA的LCPUFA供给化合物和作为第2成分的磷脂质，其特征在于，以所述磷脂质分子中含有的可水解的脂肪酸结合结构数为基准，决定第1成分和第2成分的配合比。
2.如权利要求1所述的油脂组合物，其特征在于，由所述第1成分的全量可供给的全部脂肪酸中，LCPUFA的比率等于或大于25重量％。
3.如权利要求1或2所述的油脂组合物，其特征在于，所述第1成分和第2成分的配合比，以可供给的LCPUFA的全重量与第2成分磷脂质的全重量之比等于或大于0.5来决定。
4.如权利要求1、2或3所述的油脂组合物，其特征在于，作为所述磷脂质，可使用从卵磷脂、磷脂酰丝氨酸、磷脂酰乙醇胺、磷脂酰肌醇中选择出的至少一种甘油磷脂质。
5.如权利要求1～4中任一项所述的油脂组合物，其特征在于，作为所述磷脂质，可至少使用磷脂酰丝氨酸，同时在所述第2成分的全量中，磷脂酰丝氨酸的含有率等于或大于5重量％。
6.如权利要求1～5中任一项所述的油脂组合物，其特征在于，作为所述磷脂质，可使用构成该磷脂质脂肪酸结合结构的脂肪酸不是LCPUFA的磷脂质。
7.如权利要求6所述的油脂组合物，其特征在于，作为所述磷脂质，可使用构成该磷脂质脂肪酸结合结构的脂肪酸不是花生四烯酸及/或二十二碳六烯酸的磷脂质。
8.如权利要求1～7中任一项所述的油脂组合物，其特征在于，作为所述磷脂质，可使用来自非动物的磷脂质。
9.如权利要求8所述的油脂组合物，其特征在于，作为所述来自非动物的磷脂质，可使用来自植物的磷脂质。
10.如权利要求9所述的油脂组合物，其特征在于，作为所述来自植物的磷脂质，可使用大豆卵磷脂及/或大豆磷脂酰丝氨酸。
11.如权利要求1～7中任一项所述的油脂组合物，其特征在于，作为所述磷脂质，可使用来自动物的磷脂质。
12.如权利要求11所述的油脂组合物，其特征在于，所述来自动物的磷脂质，其来源是卵黄以外。
13.如权利要求11或12所述的油脂组合物，其特征在于，作为所述来自动物的磷脂质，可使用来自脊椎动物脏器的磷脂质或来自鱼卵的磷脂质。
14.如权利要求1～13中任一项所述的油脂组合物，其特征在于，作为所述LCPUFA供给化合物，可使用从游离脂肪酸、脂肪酸醇酯、甘油脂质、(神经)鞘脂质、糖或糖诱导体酯及类胡萝卜素酯中选择的至少1种。
15.如权利要求14所述的油脂组合物，其特征在于，所述LCPUFA供给化合物，可供给从二十碳二烯酸、二十碳三烯酸、二十碳四烯酸、二十碳五烯酸、二十二碳二烯酸、二十二碳三烯酸、二十二碳四烯酸、二十二碳五烯酸、二十二碳六烯酸、二十四碳二烯酸、二十四碳三烯酸、二十四碳四烯酸、二十四碳五烯酸以及二十四碳六烯酸中选择的至少1种LCPUFA。
16.如权利要求15所述的油脂组合物，其特征在于，所述LCPUFA分子中含有的碳-碳双键中，至少1个形成共轭双键。
17.如权利要求15或16所述的油脂组合物，其特征在于，由所述LCPUFA供给化合物可供给的LCPUFA中，含有花生四烯酸及/或二十二碳六烯酸。
18.如权利要求14～17中任一项所述的油脂组合物，其特征在于，由所述第1成分的全量可供给的全部脂肪酸中，花生四烯酸的比率等于或大于1重量％。
19.如权利要求14～17中任一项所述的油脂组合物，其特征在于，由所述第1成分的全量可供给的全部脂肪酸中，二十二碳六烯酸的比率等于或大于11重量％。
20.如权利要求14～19中任一项所述的油脂组合物，其特征在于，由所述第1成分的全量可供给的全部脂肪酸中，花生四烯酸和二十二碳六烯酸的重量比大约相等。
21.如权利要求1～20中任一项所述的油脂组合物，其特征在于，可作为营养组合物使用。
22.如权利要求1～21中任一项所述的油脂组合物，其特征在于，使用第2成分磷脂质，至少形成使第1成分微脂粒化的水包油型分散液。
23.如权利要求1～21中任一项所述的油脂组合物，其特征在于，可加工成胶囊状或片剂状。
24.食品，其含有权利要求1～23中任一项所述的油脂组合物。
25.如权利要求24所述的食品，其特征在于，其为营养辅助食品。
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Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101940238A (zh) * | 2010-08-13 | 2011-01-12 | 广东润科生物工程有限公司 | 一种营养保健食用油及其制备方法和其包装结构 |
| CN102015735A (zh) * | 2008-01-30 | 2011-04-13 | Bnl食品投资有限公司 | 基于卵磷脂的组合物及其在食品中的用途 |
| CN101801370B (zh) * | 2007-09-19 | 2013-06-12 | 三得利控股株式会社 | 含有芝麻素类和花生四烯酸类的组合物 |
| CN107232324A (zh) * | 2017-07-24 | 2017-10-10 | 武汉华纳联合药业有限公司 | 一种含有大豆磷脂的健康平衡油及其制备方法和用途 |
| CN110267654A (zh) * | 2017-02-22 | 2019-09-20 | 嘉吉公司 | 含dha的油的纯化 |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2558255C (en) * | 2004-03-01 | 2014-01-14 | Suntory Limited | Process for producing phospholipid containing long chain polyunsaturated fatty acid as constituent thereof and utilization of the same |
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| GB2444896B (en) * | 2006-12-18 | 2010-05-19 | Nutraceuticals Ltd | Compositions comprising polyunsaturated fatty acids |
| SG179481A1 (en) | 2007-03-15 | 2012-04-27 | Suntory Holdings Ltd | Anti-fatigue agent |
| EP2025237A1 (en) * | 2007-08-15 | 2009-02-18 | Nestec S.A. | Lecithin and LC-PUFA |
| AU2008320328B2 (en) * | 2007-11-01 | 2014-10-02 | Frutarom Limited | Lipid mixture for infant nutrition |
| US8207363B2 (en) * | 2009-03-19 | 2012-06-26 | Martek Biosciences Corporation | Thraustochytrids, fatty acid compositions, and methods of making and uses thereof |
| WO2011058773A1 (ja) * | 2009-11-10 | 2011-05-19 | 株式会社サウスプロダクト | 油性組成物 |
| CA2787344C (en) | 2010-01-19 | 2018-03-20 | Dsm Ip Assets B.V. | Eicosapentaenoic acid-producing microorganisms, fatty acid compositions, and methods of making and uses thereof |
| FR2955461B1 (fr) * | 2010-01-27 | 2012-04-13 | Polaris | Ingredient nutritionnel riche en dha et epa |
| JP4647712B1 (ja) * | 2010-04-30 | 2011-03-09 | 富士化学工業株式会社 | アスタキサンチンを含む練粉焼成食品 |
| CN108771240A (zh) | 2011-07-21 | 2018-11-09 | 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 | 脂肪酸组合物 |
| JP6175003B2 (ja) * | 2012-01-31 | 2017-08-02 | 株式会社Ｊ−オイルミルズ | 大豆油含有油脂組成物 |
| EP2983517A1 (en) | 2013-03-13 | 2016-02-17 | Abbott Laboratories | Infant nutritional product with rrr alpha-tocopherol |
| CA2901457C (en) | 2013-03-13 | 2018-07-31 | Abbott Laboratories | A composition for enhancing newborn infant cognitive, brain and/or cns development and method of using same |
| CN106754436B (zh) * | 2017-01-13 | 2023-07-04 | 江南大学 | 高山被孢霉ccfm698菌体的制备及其在饲料添加剂中的应用 |
| SG11202110767VA (en) * | 2019-05-20 | 2021-12-30 | Aak Ab Publ | Increasing stability of lc-pufa |
| CN114901082A (zh) | 2019-12-26 | 2022-08-12 | 玛鲁哈日鲁株式会社 | 包含键合有多元不饱和脂肪酸的磷脂的鱼卵脂质组合物 |
| WO2021203878A1 (zh) * | 2020-04-10 | 2021-10-14 | 上海利统生化制品有限公司 | 一种缓解视疲劳的可食用组合物 |
| WO2023146984A1 (en) * | 2022-01-26 | 2023-08-03 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Lymph-releasing compositions of fatty acids and uses thereof for lymphatic incorporation and systemic disease treatment |
Family Cites Families (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1176916B (it) * | 1984-10-10 | 1987-08-18 | Elvira Pistolesi | Composizione farmaceutica o dietetica ad elevata attivita' antitrombotica e antiarteriosclerotica |
| GB2218984B (en) * | 1988-05-27 | 1992-09-23 | Renafield Limited | Process for preparing high-concentration mixtures of polyunsaturated fatty acids & their esters and their prophylactic or therapeutic uses |
| KR910004869B1 (ko) * | 1988-06-10 | 1991-07-15 | 한일양행의약품 주식회사 | 달맞이꽃종자유를 함유한 분말조성물의 제조방법 및 그 분말조성물 |
| US5139803A (en) * | 1989-02-09 | 1992-08-18 | Nabisco, Inc. | Method and liposome composition for the stabilization of oxidizable substances |
| JPH04169525A (ja) * | 1990-11-01 | 1992-06-17 | Nissei Marine Kogyo Kk | 血清脂質改善機能を有する組成物 |
| FR2714574B1 (fr) * | 1993-12-31 | 1996-03-15 | Inst Rech Biolog Sa | Nouveaux suppléments alimentaires pour la nutrition des très jeunes enfants. |
| JP3381745B2 (ja) * | 1994-09-20 | 2003-03-04 | ミヨシ油脂株式会社 | 調理用油脂 |
| GB9510636D0 (en) * | 1995-05-25 | 1995-07-19 | Scotia Holdings Plc | Fatty acid treatment |
| US6428990B1 (en) * | 1997-04-11 | 2002-08-06 | Abbott Laboratories | Human desaturase gene and uses thereof |
| AU3884500A (en) * | 1999-03-16 | 2000-10-04 | Martek Biosciences Corporation | Infant formulas and other food products containing phospholipids |
| JP2000325040A (ja) * | 1999-05-17 | 2000-11-28 | Nonogawa Shoji Kk | 学習・記憶能力改善食品 |
| DE19943198A1 (de) * | 1999-09-09 | 2001-03-15 | Meyer Lucas Gmbh & Co | Therapeutikum zur Behebung zentralnervöser Funktionsstörungen |
| JP4306899B2 (ja) * | 1999-10-26 | 2009-08-05 | 株式会社ヤクルト本社 | ホスファチジルセリン含有油溶組成物の製造法 |
| JP4073143B2 (ja) * | 2000-03-22 | 2008-04-09 | 雪印乳業株式会社 | 栄養組成物 |
| US7208180B2 (en) * | 2000-05-08 | 2007-04-24 | N.V. Nutricia | Method and preparation for the preventing and/or treating vascular disorders and secondary disorders associated therewith |
| JP2002186424A (ja) * | 2000-10-12 | 2002-07-02 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 共役トリエン酸系油脂を含有する飲食品 |
| JP2003048831A (ja) * | 2001-08-02 | 2003-02-21 | Suntory Ltd | 脳機能の低下に起因する症状あるいは疾患の予防又は改善作用を有する組成物 |
| US6638557B2 (en) | 2001-08-14 | 2003-10-28 | Cerestar Holding B.V. | Dry, edible oil and starch composition |
| JP2003261456A (ja) * | 2002-03-08 | 2003-09-16 | Howaizu:Kk | 脳の老化予防剤 |
| JP2004002663A (ja) * | 2002-03-29 | 2004-01-08 | Shizuoka Prefecture | 魚類の内臓から多価不飽和脂肪酸を構成成分とするリン脂質を含む脂質組成物を抽出するための方法、その方法に適用可能な魚類の内臓の保存方法、及びその方法により抽出した脂質組成物 |
| PT1542670E (pt) * | 2002-09-24 | 2013-07-11 | Suntory Holdings Ltd | Composição com efeitos na prevenção do declínio, melhoramento ou aumento de respostas normais de aptidões cognitivas de uma pessoa saudável |
| US20040209953A1 (en) * | 2002-12-06 | 2004-10-21 | Wai Lee Theresa Siu-Ling | Glyceride compositions and methods of making and using same |
| ITMI20030036A1 (it) * | 2003-01-13 | 2004-07-14 | Hunza Di Pistolesi Elvira & C S A S | Preparazioni farmacologiche o dietetiche costituite da |
| CN1442066A (zh) * | 2003-03-25 | 2003-09-17 | 汕头市金园区丹味食品发展中心 | 一种奶粉及其制备方法 |
-
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Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101801370B (zh) * | 2007-09-19 | 2013-06-12 | 三得利控股株式会社 | 含有芝麻素类和花生四烯酸类的组合物 |
| CN102015735A (zh) * | 2008-01-30 | 2011-04-13 | Bnl食品投资有限公司 | 基于卵磷脂的组合物及其在食品中的用途 |
| CN101940238A (zh) * | 2010-08-13 | 2011-01-12 | 广东润科生物工程有限公司 | 一种营养保健食用油及其制备方法和其包装结构 |
| CN101940238B (zh) * | 2010-08-13 | 2013-09-11 | 广东润科生物工程有限公司 | 一种营养保健食用油及其制备方法和其包装结构 |
| CN110267654A (zh) * | 2017-02-22 | 2019-09-20 | 嘉吉公司 | 含dha的油的纯化 |
| CN107232324A (zh) * | 2017-07-24 | 2017-10-10 | 武汉华纳联合药业有限公司 | 一种含有大豆磷脂的健康平衡油及其制备方法和用途 |
| CN107232324B (zh) * | 2017-07-24 | 2021-05-28 | 武汉华纳联合药业有限公司 | 一种含有大豆磷脂的健康平衡油及其制备方法和用途 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| CN1890357A (zh) | 含有磷脂质和长链多不饱和脂肪酸供给化合物的油脂组合物及使用该油脂组合物的食品 | |
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