CN1876638A - 苯代三聚氰胺的生产方法 - Google Patents
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Abstract
一种苯代三聚氰胺的生产方法，是以高纯度的双氰胺和苯甲腈为原料和高活性的催化剂在溶剂中进行反应，反应温度80－125℃，反应时间3－6小时，生成物经水洗，甩水，干燥，筛粉后得白色结晶粉末产物。本发明生产方法生产工艺简单，工艺路线合理，产品质量稳定，产物纯度高达99.8％，产率达92％左右。又在生产方法中使用的溶剂毒性较小，有利于安全生产。
Description
技术领域
本发明是关于苯代三聚氰胺的生产方法。
背景技术
苯代三聚氰胺具有广阔的应用领域，在涂料、塑料、染料、粘合剂、绝缘材料等生产中都需要该产品作为原料，市场需求正在逐年增加。
据国外资料介绍，世界各国生产苯代三聚氰胺的主要生产厂家有日本触媒公司，法国德固萨公司，美国氰特公司以及英国等一些公司。关于苯代三聚氰胺的生产方法，美国氰特公司用碳酸胍和甲醛加热反应的生产方法；日本触媒公司采用乙二醇甲醚作溶剂，双氰胺和苯甲腈作原料在催化剂存在下常压反应的生产方法，该法用乙二醇甲醚作溶剂毒性较重；德国德固萨公司采用甲醇作溶剂，双氰胺和苯甲腈作原料在催化剂存在下高压反应的生产方法，该法的高压反应相对于常压反应不容易操作控制。
因此本申请人在上述已有技术的基础上进行改进，以提供一种毒性较小，操作简便可行，产品质量高，又安全的苯代三聚氰胺的生产方法。
发明内容
本发明提供一种苯代三聚氰胺的生产方法，也是以双氰胺和苯甲腈作原料，在催化剂存在下，常压反应的生产方法，但是采用毒性较小的溶剂，活性高的催化剂，选择合适的反应温度、时间及其它工艺条件，使之更有利于反应的进行及产品质量的提高。
苯代三聚氰胺的合成反应式如下：
本发明苯代三聚氰胺的生产方法，包括下列步骤：
1.将纯度至少为99.5％的双氰胺和纯度至少为99.7％的苯甲腈的原料和催化剂在溶剂中进行反应，双氰胺和苯甲腈的克分子比例为1∶1-2。催化剂是选自氢氧化铝，氢氧化钙、氢氧化钾或氢氧化钠，催化剂用量为双氰胺量的0.1-0.5％。溶剂是选自异丁醇、丁醇或乙醇，每克分子双氰胺加入2-3.5克分子溶剂。原料的合适配比使反应处于最理想的完善状态，减少双氰胺投料量，使生成物中双氰胺浓度降低，有利于产品提纯，确保了产品应用性能。为了改善苯代三聚氰胺产品的结晶状态，在投入苯甲腈、双氰胺原料时，也可加入双氰胺量2-3％的作为接种用的苯代三聚氰胺晶体、以使产品结晶体更细微，这样可使产品在甲醛溶液中的溶解时间缩短(产品易溶于甲醛的性能好，是满足于莹光染料生产对产品作为原料的要求)。
2.将反应的料液加热升温，反应温度80-125℃，反应时间3-6小时。
3.反应结束后，蒸出投入溶剂量的50-60％量的溶剂，再加入与蒸馏剩余物料相等量的接近0℃的冷冻水，使反应生成物温度急剧下降到20-25℃，目的是使得到的产品颗粒更为松散，因而使产品在甲醛中的溶解时间可以缩短。
4.然后再加热到回流，蒸出溶剂与水，收集溶剂。
5.接着将固体生成物放入洗涤锅内，进行水洗，洗涤锅是采用自行设计的一套既可用于洗涤，又可用于抽滤的苯代三聚氰胺洗涤设备(ZL02216220.8)，水洗是为了洗去产品中包含的未反应的过量双氰胺和不参予反应的催化剂碱性物质。加入与固体生成物相等量的温度为40-60℃的电渗析水搅拌5-15分钟，抽滤，连续二次，第三次洗涤时用冰醋酸中和，再继续洗涤二次至中性。甩水，干燥，筛粉，得白色结晶粉末产品苯代三聚氰胺。
本发明产品取样与日本触媒公司样品，法国德固萨公司样品，同时用红外光谱，液相色谱与质谱检测，从图谱上出峰情况看，三个样品是一致的，纯度含量分别为本发明产品99.8％，日本产品99.2％，德国产品99.7％，表明三个样品的质量基本一致。
又对本发明产品苯代三聚氰胺性能进行了测定，本发明产品性能的实测数据与产品技术指标(企业)及日本触媒公司产品指标相比较，见下列表1。
表1
| 项目名称 | 产品技术指标(企业) | 本发明产品实测数据 | 日本触媒公司产品指标 |
| 外观(目测) | 白色结晶粉末 | 白色结晶粉末 | 白色结晶粉末 |
| 熔点(℃) | 224-228 | 226.5-227.5 | 224-228 |
| 水份％ | ≤0.1 | 0.036 | 0.5 |
| 灰份％ | ≤0.05 | 0.009 | 0.05 |
| 游离碱％ | ≤0.05 | 0.0158 | 0.05 |
| 甲醛溶解时间(m) | 4-5 | 3.9 | 4-5 |
| 色相(HZ) | 30 | 20 | 30 |
表1的数据显示，本发明产品的性能实测数据能达到产品技术指标(企业)和日本触媒公司产品指标，甚至其中水份，灰份，游离碱，甲醛溶解时间还都有下降，熔点范围也较狭窄，表明本发明产品质量上乘。
由于本发明采用了高纯度的原料双氰胺和苯甲腈及合适的原料配比，合适的溶剂和高活性的催化剂，再配之以合理的工艺路线，使得生产工艺操作简单，产品的产率可达92％左右，在生产方法中又使用毒性较低的溶剂，有利于安全生产。本发明产品质量稳定，不易泛黄，产品pH值可达中性，产品质量可与国外公司产品相媲美。因此产品已被国内外广大用户认可、接受，目前国际国内销量已达到2300吨/年，在国际市场上的占有率达25％左右，并且还呈上升趋势。
具体实施方式
实施例1
将溶剂丁醇248kg加入反应器中，开启搅拌，加入纯度为99.7％的苯甲腈144kg，纯度为99.5％的双氰胺117kg，催化剂NaOH 0.6kg和接种用的苯代三聚氰胺晶体2.5kg。加热升温至回流，此时温度达118-125℃，在回流温度下反应4小时。反应结束后，蒸出约136kg溶剂，向反应器内加入300kg接近0℃的冷冻水，使温度急剧下降至20℃左右。再加热到回流，蒸出溶剂和水。接着将固体生成物放入洗涤锅内，进行水洗。加入与固体生成物差不多相等量的温度为40℃的电渗析水，充分搅拌10分钟后，抽滤，连续二次，第三次洗涤时，用冰醋酸中和，再继续洗涤二次直至中性，物料放入甩水器内甩去水份，再进干燥箱于100℃下干燥6小时，产物再经筛粉机(20-40目)筛粉后，得白色结晶粉末产品，包装称重。产率92.1％，产品纯度为99.8％，产品性能测试数据见表1。产品取样的红外光谱，液相色谱与质谱检测结果的图谱与日本触媒公司的产品一致。
实施例2
将溶剂异丁醇207kg加入反应器中，开启搅拌，加入纯度为99.7％的苯甲腈144kg，纯度为99.5％的双氰胺176kg和催化剂KOH 0.4kg。其余操作步骤同实施例1。
实施例3
将溶剂乙醇220kg加入反应器中，开启搅拌，加入纯度为99.7％的苯甲腈144kg，纯度为99.5％的双氰胺235kg和催化剂Al(OH)30.5kg，加热升温至回流，此时温度达80-86℃，在回流温度下反应6小时。反应结束后蒸出约120kg乙醇，向反应器内加入400kg接近0℃的冷冻水，使温度急剧下降至20℃左右。再加热到回流，蒸出乙醇和水。接着将固体生成物进行水洗等其余的后处理操作步骤同实施例1。
Claims (2)
1.一种苯代三聚氰胺的生产方法，其特征在于包括下列步骤：
(1)将纯度至少为99.5％的双氰胺和纯度至少为99.7％的苯甲腈的原料和催化剂在溶剂中进行反应，双氰胺和苯甲腈的克分子比例为1∶1-2，催化剂是选自氢氧化铝，氢氧化钙、氢氧化钾或氢氧化钠，催化剂用量为双氰胺量的0.1-0.5％，溶剂是选自异丁醇、丁醇或乙醇，每克分子双氰胺加入2-3.5克分子溶剂；
(2).将反应的料液加热升温，反应温度80-125℃，反应时间3-6小时；
(3).反应结束后，蒸出投入溶剂量的50-60％量的溶剂，再加入与蒸馏剩余物料相等量的冷冻水，使反应生成物温度下降到20-25℃；
(4).再加热到回流，蒸出溶剂和水；
(5).接着将固体生成物用电渗析水进行水洗，加入与固体生成物相等量的温度为40-60℃的电渗析水搅拌5-15分钟，抽滤，连续二次，第三次洗涤时用冰醋酸中和，再继续洗涤二次至中性，甩水，干燥，筛粉，得产品苯代三聚氰胺。
2.如权利要求1所述的生产方法，其特征在于在所述第(1)步反应步骤中加入双氰胺量的2-3％的作为接种用的苯代三聚氰胺晶体。
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Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104557751A (zh) * | 2015-01-06 | 2015-04-29 | 南京理工大学 | 一种用硫脲合成均三嗪胺类物质的方法 |
| CN106220578A (zh) * | 2016-08-03 | 2016-12-14 | 武汉有机实业有限公司 | 一种新的苯代三聚氰胺生产方法 |
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|---|---|---|---|---|
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| JP2639782B2 (ja) * | 1993-09-01 | 1997-08-13 | 大洋薬品工業株式会社 | イルソグラジンおよびその酸付加塩の製造法 |
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2006
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Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104557751A (zh) * | 2015-01-06 | 2015-04-29 | 南京理工大学 | 一种用硫脲合成均三嗪胺类物质的方法 |
| CN106220578A (zh) * | 2016-08-03 | 2016-12-14 | 武汉有机实业有限公司 | 一种新的苯代三聚氰胺生产方法 |
| CN106279052A (zh) * | 2016-08-03 | 2017-01-04 | 武汉有机实业有限公司 | 苯代三聚氰胺新的生产方法 |
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