CN1816552A - 制备烷氧基取代的酞菁的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种制备式(I)烷氧基取代的含金属的酞菁的方法，其中R表示任选取代的烷基或环烷基，M表示二价金属原子、金属氧基，或者三价或四价的取代的金属原子，其特征在于，在金属盐和碱的存在下，式(II)的邻苯二腈在可与水混溶的溶剂中进行反应。

Description

制备烷氧基取代的酞菁的方法
本发明涉及一种制备烷氧基取代的含金属的酞菁的方法，以及由此得到的酞菁。
烷氧基取代的酞菁是重要的吸收光的化合物，其用于光数据载体的信息层中。烷氧基取代的酞菁的制备方法例如已在EP-A703280中描述，该制备方法是通过在金属盐、路易斯酸存在下，烷氧基取代的二腈与硝基苯、硝基甲苯或硝基二甲苯中的脲进行反应实现的。不过该制备方法的缺点在于，必须通过蒸发溶液进行分离，并且剩下的残留物难以处理。
本发明的任务在于提供一种制备这种酞菁的改进方法。
因此，本发明涉及一种制备式(I)含金属的酞菁的方法
其中
R表示任选取代的烷基或环烷基，
M表示二价金属原子、金属氧基，或者三价或四价的取代的金属原子，
其特征在于，在金属盐和碱的存在下，式(II)的邻苯二腈在可与水混溶的溶剂中进行反应。
Figure A20048001864200042
在本发明方法一种优选的实施方式中，该烷基或环烷基可以带有其他基团，如卤素、羟基、羟基烷基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、硝基、氰基、CO-NH2、烷氧基、烷氧基羰基、吗啉代、哌啶子基、吡咯烷子基(Pyrrolidino)、吡咯烷酮基、三烷基甲硅烷基、三烷基甲硅烷氧基，或者取代或非取代的苯基。而且，该烷基还可以被环烷基取代，并且该环烷基可以被烷基取代。该烷基或环烷基可以是饱和的、不饱和的、直链或支链的，该烷基或环烷基可以被部分卤代或全卤代，或者可以被乙氧基化、丙氧基化或甲硅烷基化。
称为“烷基”的取代基优选表示C1-C16-烷基，特别是C1-C12-烷基，特别优选表示C1-C8-烷基，它们任选被诸如氯、溴、氟的卤素、羟基、氰基和/或C1-C6-烷氧基所取代。
称为“环烷基”的取代基优选表示C3-C12-环烷基，特别是C5-C8-环烷基，它们任选被诸如氯、溴、氟的卤素、羟基、氰基和/或C1-C6-烷氧基所取代。
在一个特别优选的实施方式中，基团
R优选表示甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、3-(2，4-二甲基)戊基、叔戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一碳烷基、十二碳烷基、乙基己基、羟基乙基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、3-(2-乙基己氧基)丙基、甲氧基乙氧基丙基、甲氧基乙氧基乙基、3-二甲基氨基丙基、3-二乙基氨基丙基、环戊基、环己基、苯基环己基或环辛基，特别是3-(2，4-二甲基)戊基。
M表示Cu、Zn、Fe、Ni、Ru、Rh、Pd、Pt、Mn、Mg、Be、Ca、Ba、Cd、Hg、Sn、Co、Pb、VO、MnO、TiO、FeCl、AlCl、GaCl、InCl、AlBr、GaBr、InBr、AlI、GaI、InI、AlF、GaF、InF、SiCl2、GeCl2或SnCl2，特别是Co。
特别优选使用式(IIa)的邻苯二腈
同样优选制备这样的式(I)酞菁，其相应于式(Ia)，
其中
M表示Co，并且
R具有以上定义，特别是表示2-乙基己基或2，4-二甲基-3-戊基。
适合作为溶剂的例如有DMF、NMP、DMSO、ε-己内酰胺、环丁砜、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮或它们的混合物。
作为碱优选1，5-二氮杂二环[4.3.0]壬-5-烯(DBN)、1，5-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-5-烯、1，4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷、氨、吗啉、哌啶、吡啶、甲基吡啶或C1-C12醇化物以及它们的混合物。
优选的金属盐是卤化物，例如氯化物或溴化物，以及卤氧化物、乙酸盐、乙酰丙酮化物、氧化物、硫酸盐、碳酸盐和氢氧化物以及它们的混合物。
例如可以用难溶的金属盐或氧化物和由冰醋酸制备可溶的乙酸盐。
任选一起使用钼酸铵或钼酸铵四水合物。
该反应优选在120℃到250℃，特别是在130℃到190℃的温度下进行。
优选在惰性气氛例如N2或氩气存在下进行该反应。
随后特别是通过加入水分离I，从而可以沉淀并过滤出颜料。
优选以式(I)的异构体混合物得到酞菁。该异构体优选相应于下式(Iw)、(Ix)、(Iy)和(Iz)，
其中
R和M具有以上所给的定义。
根据本发明方法，特别优选得到一种异构体混合物，其中，以式(I)异构体总和计，式(Iy)和(Iz)异构体的含量一起大于等于20重量％。
此外，本发明还涉及一种异构体混合物，以式(I)异构体总和计，该混合物含有至少20重量％式(Iy)和(Iz)两种异构体，其中M和R具有以上所述定义，其中M和R优选具有为式(Ia)给出的定义。
根据本发明的异构体混合物在光数据载体的信息层中可以作为吸收光的化合物使用。因而其作为这种光数据载体的应用本身也是本发明的主题。
优选本发明的异构体混合物适合用于制备光数据载体，在其上可以读写信息，特别是通过IR激光器进行。
因此，本发明还涉及光数据载体，其含有优选透明的、任选已经涂覆一层或多层反射层的基质，在其表面上涂覆可用光写入的信息层，任选的一层或多层反射层和任选的保护层或者另外的基质或覆盖层，其可以用红外光，优选激光，特别优选波长750-800nm，特别是770-790nm的光进行读写，其中该信息层含有吸收光的化合物和任选的粘结剂，其特征在于，使用至少一种本发明的酞菁异构体混合物作为吸收光的化合物。
此外，本发明还涉及本发明的酞菁作为吸收光的化合物在光数据存储器的用光写入的信息层中的用途。
不过本发明的异构体混合物还可以用于制备其他酞菁，例如含有在金属中心进行配位的其他配体的那些酞菁。
实施例
实施例1
在室温(RT)下，将187g 3-(2-乙基己氧基)-酞酸二腈和29.8g氢氧化钴(II)加入1升NMP中。然后加入38g乙酸，并在60℃下搅拌10分钟。然后加入130mlDBN，并迅速加热到180℃，并在180℃搅拌3小时。缓慢冷却到120℃后加入110ml水，并在100℃再搅拌30分钟。然后冷却到70℃，并加入720ml甲醇。过夜后缓慢冷却到室温，并在120分钟内缓慢滴加260ml水。pH值为11.5，用HCl水溶液调节到pH为7.5。搅拌10分钟后进行抽滤，用总共500ml甲醇洗涤糊状物至约100ml的量，并在30℃真空中干燥。
下式酞菁(异构体)的产率：123.4g(≈62％理论值)；λmax 702nm(NMP)：
Figure A20048001864200081
Figure A20048001864200091
其中该异构体具有以下重量分布：以所制得酞菁的总量计，y+z＝25重量％，w+x＝75重量％。
实施例2
在60℃下，将176.8g3-(2，4-二甲基-3-戊氧基)-酞酸二腈和29.8g氢氧化钴(II)熔化在1120gε-己内酰胺中。当熔融体均匀时加入38g乙酸，并在60℃下搅拌10分钟。然后加入149.3ml DBU并迅速加热到180℃，并在180℃搅拌4小时。缓慢冷却到130℃后加入110ml水，并在100℃再搅拌30分钟。然后冷却到70℃并加入720ml甲醇。过夜后缓慢冷却到室温，并在120分钟内缓慢滴加260ml水。pH值为11.5，用HCl水溶液调节到pH为7.5。10分钟搅拌后进行抽滤，用总共500ml甲醇洗涤糊状物至约100ml的量，并在30℃真空中干燥。
下式酞菁(异构体)的产率：116.3g(≈61％理论值)；λmax 703nm(NMP)：
其中该异构体具有以下重量分布：分别以所制得酞菁的总量计，y+z＝22重量％，w+x＝78重量％。
对比实施例(来自EP-A 703280的实施例1)
在200ml硝基苯中放入50g 3-(2，4-二甲基-3-戊氧基)酞菁、9.1g无水氯化钯、24.8g脲和1g钼酸铵，在搅拌和氩气气氛下加热到160℃。然后在该温度下搅拌4小时，之后冷却到室温，用甲苯稀释，并通过过滤介质进行过滤。该滤液在100℃/10-1mbar下完全蒸发。残留物溶解在400ml甲苯中，并用甲苯作为洗脱剂，经500g硅胶过滤。蒸发甲苯相，随后滴加1.5升甲醇。过滤沉淀物，并用100ml甲醇洗涤两次。然后在60℃/165mbar下干燥12小时。得到32.5g(＝59％理论值)篮绿色颜料，λmax 702nm(NMP)。按照本发明方法，类似实施例1，使用同样的反应物可以在明显较低的技术复杂性的情况下制得钯酞菁。

Claims (9)

1、一种制备式(I)烷氧基取代的含金属的酞菁的方法，
其中
R表示任选取代的烷基或环烷基，
M表示二价金属原子、金属氧基，或者三价或四价的取代的金属原子，
其特征在于，在金属盐和碱的存在下，式(II)的邻苯二腈在可与水混溶的溶剂中进行反应
Figure A2004800186420002C2
2、根据权利要求1的方法，其中，使用DMF、NMP、DMSO、己内酰胺或它们的混合物作为溶剂。
3、根据权利要求1的方法，其特征在于，R表示甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、3-(2，4-二甲基)戊基、叔戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一碳烷基、十二碳烷基、乙基己基、羟基乙基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、3-(2-乙基己氧基)丙基、甲氧基乙氧基丙基、甲氧基乙氧基乙基、3-二甲基氨基丙基、3-二乙基氨基丙基、环戊基、环己基、苯基环己基或环辛基，特别是3-(2，4-二甲基)戊基。
4、根据权利要求1的方法，其特征在于，M表示Cu、Zn、Fe、Ni、Ru、Rh、Pd、Pt、Mn、Mg、Be、Ca、Ba、Cd、Hg、Sn、Co、Pb、VO、MnO、TiO、FeCl、AlCl、GaCl、InCl、AlBr、GaBr、InBr、AlI、GaI、InI、AlF、GaF、InF、SiCl2、GeCl2或SnCl2。
5、根据权利要求1的方法，其特征在于，该反应在130℃到190℃的温度下进行。
6、根据权利要求1的方法，其特征在于，使用1，5-二氮杂二环[4.3.0]壬-5-烯、1，5-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-5-烯、1，4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷、氨、吗啉、哌啶、吡啶、甲基吡啶、C1-C12醇化物或它们的混合物作为碱。
7、异构体混合物，以式(I)异构体总和计，该混合物含有至少20重量％的异构体(Iy)和(Iz)：
其中
M和R具有权利要求1中所述的定义。
8、光数据载体，其含有优选透明的、任选已经涂覆一层或多层反射层的基质，在其表面上涂覆可用光写入的信息层，任选的一层或多层反射层和任选的保护层或者另外的基质或覆盖层，其可以用红外光，优选激光，特别优选波长750-800nm，特别是770-790nm的光进行读写，其中该信息层含有吸收光的化合物和任选的粘结剂，其特征在于，使用至少一种根据权利要求7的酞菁混合物作为吸收光的化合物。
9、根据权利要求7的酞菁异构体混合物作为吸收光的化合物在光数据存储器的可用光写入的信息层中的用途。
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101254916B (zh) * 2008-04-11 2010-04-07 北京工业大学 原位合成金属酞菁/碳纳米管复合物的方法
CN102351864A (zh) * 2011-07-20 2012-02-15 东北师范大学 有机功能化非聚集酞菁及其制备方法
CN103336035A (zh) * 2013-05-30 2013-10-02 黑龙江大学 一种以石墨烯/酞菁复合材料为氨敏材料的气敏元件及其制备方法
CN108299844A (zh) * 2017-12-29 2018-07-20 先尼科化工（上海）有限公司 一种新型可溶绿色酞菁化合物及其制备方法

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102004049831A1 (de) * 2004-10-13 2006-04-20 Lanxess Deutschland Gmbh Mischungen axialsubstituierter Kobaltphthalocyanine
EP2423264B1 (en) 2009-04-23 2015-03-25 DIC Corporation Phthalocyanine nanowires, ink composition and electronic element each containing same, and method for producing phthalocyanine nanowires
WO2011065133A1 (ja) 2009-11-26 2011-06-03 Dic株式会社 光電変換素子用材料及び光電変換素子
US8895850B2 (en) 2011-05-19 2014-11-25 DIC Corporation (Tokyo) Phthalocyanine nanorod and photoelectric conversion device
DE102012015148A1 (de) 2012-07-31 2014-02-06 Universität Konstanz Verfahren zur Herstellung von Dialkalimetall-Phthalocyaninen
TW201636015A (zh) 2013-07-05 2016-10-16 卡地拉保健有限公司 協同性組成物
US9845430B2 (en) * 2014-03-19 2017-12-19 Li-Cor, Inc. Phthalocyanine formulation and uses thereof
KR101816232B1 (ko) 2015-10-16 2018-01-08 삼성에스디아이 주식회사 신규한 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE69117905T2 (de) * 1990-12-26 1996-11-14 Mitsui Toatsu Chemicals Herstellungsverfahren für Alkoxyphthalocyanine
DE59507878D1 (de) * 1994-09-23 2000-04-06 Ciba Sc Holding Ag Isomerengemische von alkoxysubstituierten Phtalocyaninen und Verfahren zu deren Herstellung
DE10115227A1 (de) * 2001-03-28 2002-12-19 Bayer Ag Optischer Datenträger enthaltend in der Informationsschicht eine lichtabsorbierende Verbindung mit mehreren chromophoren Zentren
US6498249B1 (en) * 2001-06-22 2002-12-24 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy Phthalocyanines with peripheral siloxane substitution
US6896945B2 (en) * 2001-08-22 2005-05-24 Bayer Aktiengesellschaft Optical data carrier comprising a phthalocyanine dye as light-absorbent compound in the information layer
US6472523B1 (en) * 2002-02-08 2002-10-29 Xerox Corporation Phthalocyanine compositions
DE10256105A1 (de) * 2002-11-29 2004-06-24 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von 3-Alkoxyphthalsäuredinitrilen

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101254916B (zh) * 2008-04-11 2010-04-07 北京工业大学 原位合成金属酞菁/碳纳米管复合物的方法
CN102351864A (zh) * 2011-07-20 2012-02-15 东北师范大学 有机功能化非聚集酞菁及其制备方法
CN103336035A (zh) * 2013-05-30 2013-10-02 黑龙江大学 一种以石墨烯/酞菁复合材料为氨敏材料的气敏元件及其制备方法
CN108299844A (zh) * 2017-12-29 2018-07-20 先尼科化工（上海）有限公司 一种新型可溶绿色酞菁化合物及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
WO2005003133A2 (de) 2005-01-13
JP2007526881A (ja) 2007-09-20
DE10329711A1 (de) 2005-01-27
WO2005003133A3 (de) 2005-02-24
US20070179285A1 (en) 2007-08-02
TW200514787A (en) 2005-05-01
EP1644378A2 (de) 2006-04-12

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