CN1697801A - 丙烯醛和/或丙烯酸的生产方法 - Google Patents

丙烯醛和/或丙烯酸的生产方法 Download PDF

Info

Publication number
CN1697801A
CN1697801A CNA2004800005508A CN200480000550A CN1697801A CN 1697801 A CN1697801 A CN 1697801A CN A2004800005508 A CNA2004800005508 A CN A2004800005508A CN 200480000550 A CN200480000550 A CN 200480000550A CN 1697801 A CN1697801 A CN 1697801A
Authority
CN
China
Prior art keywords
strainer
air
acrylic acid
reaction
propenal
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CNA2004800005508A
Other languages
English (en)
Inventor
小川宁之
矢田修平
铃木芳郎
高崎研二
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsubishi Chemical Corp
Mitsubishi Kasei Corp
Original Assignee
Mitsubishi Kasei Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Mitsubishi Kasei Corp filed Critical Mitsubishi Kasei Corp
Publication of CN1697801A publication Critical patent/CN1697801A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
    • C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
    • C07C51/215—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of saturated hydrocarbyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
    • C07C45/32—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen
    • C07C45/33—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
    • C07C45/32—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen
    • C07C45/33—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties
    • C07C45/34—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties in unsaturated compounds
    • C07C45/35—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties in unsaturated compounds in propene or isobutene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
    • C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
    • C07C51/25—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of unsaturated compounds containing no six-membered aromatic ring
    • C07C51/252—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of unsaturated compounds containing no six-membered aromatic ring of propene, butenes, acrolein or methacrolein

Abstract

本发明的目的是提供生产丙烯醛和/或丙烯酸的方法，用该方法即使当含有大量悬浮颗粒的空气用作氧源时，也不会因催化剂的结焦等劣化催化剂的性能，和以下麻烦如压差增加和反应管堵塞，可以高产量、长时间稳定地生产丙烯醛和/或丙烯酸。本发明涉及通过在氧化催化剂存在下将丙烯和丙烷与含氧气体进行气相氧化来生产丙烯醛和/或丙烯酸的方法，其中采用从中除去了悬浮颗粒的空气作为氧源。

Description

丙烯醛和/或丙烯酸的生产方法
<技术领域>
本发明涉及生产丙烯醛和/或丙烯酸的方法，更具体地涉及通过采用从中除去了悬浮颗粒(floating particles)的空气作为氧源，在氧化催化剂存在下在气相用含氧气体氧化丙烯或丙烷以生产丙烯醛和/或丙烯酸的方法，该方法可高产量、长时间稳定地进行生产而没有因结焦等损害催化剂的性能。
<背景技术>
已广泛地并在工业上通过进行丙烯或丙烷和含氧气体的气相催化氧化反应以生产丙烯醛和丙烯酸。通常，根据两阶段反应生产丙烯酸，该两阶段反应包括将丙烯与含氧气体进行气相氧化以主要生产丙烯醛的第一部分工艺(first half process)，及将含有丙烯醛的反应气体进一步氧化以生产丙烯酸的第二部分工艺。
然而，在用含氧气体氧化丙烯的第一部分工艺中，除了生成丙烯醛的主反应外，还产生副反应使得生成有机酸如对苯二酸和马来酸，高沸点化合物和焦油状化合物。因此，这些副产物污染了反应器，在严重的情况下，由于碳化物等引起催化剂结焦、反应管的压差增加和反应管堵塞，导致正常操作变得困难和产品质量劣化等问题。而且，当设置精制装置以除去这些副产物时，设备成本将变得巨大，使得生产成本上升；此外，由于因包括丙烯醛的高反应性化合物发生副反应，可能会产生目的化合物的产率变差和产品的质量进一步劣化等问题。
迄今，为了抑制这些副反应，已经进行了这样一些操作，即快速冷却第一部分工艺的反应器出口气体以抑制副反应发生，或者将反应器出口气体的温度保持在一设定温度左右以防止反应器因高沸点化合物和焦油状化合物的沉淀而受到污染(JP-A-49-132007)。
另外，为了在抑制这些副反应发生的同时，以长时间高产量并稳定地从丙烯中生产丙烯醛和丙烯酸为目的，已经提出丙烯醛和丙烯酸的生产方法(JP-A-2000-38358)，其中作为丙烯原料杂质的特定不饱和烃的含量为500ppm和更低(以重量计)。
由于这些建议不足以克服因催化剂结焦等引起反应管压差增加的这些问题，迫切希望有另外的对策。
近年来，日本企业经常建立海外工厂并且常在海外工厂中根据丙烯的气相氧化生产丙烯醛和丙烯酸。在这些情况下，通常将工厂建立所在地的空气作为用于丙烯气相氧化中使用的氧源。据发现即使在使用相似的原料并在相似的条件下进行反应时，与工厂建立所在地有关，在反应管的压差增加程度之间，在到反应管堵塞的时间之间仍有所不同，并且取决于所在地堵塞时间变得出乎意料地更短。
顺便提及，根据用于环境研究的国家研究所环境信息中心(Environmental Information Center of National Institute)的环境统计数据库，在日本悬浮颗粒的环境标准是“小时值的日平均值(one day averagevalue of hourly values)为0.1mg/m3或更低，且小时值(hourly value)为0.2mg/m3或更低”。然而，已知在工厂的烟雾排放和柴油发动机的尾气(exhaust fumes)中含有的悬浮颗粒更多。在许多地方，特别是在充满交通工具的道路附近，是超出该值的。例如，根据2001财政年的测量，在东京的Ohta区(Ohta Ward)，一年内将近100天中，都是超出此数值的。
另外，根据在1997年10月注明的关于环境信息的国与国发展(country-by-country development)的调查报告(归于日本国际代理公司(Japan International Cooperation Agency))，例如，描述了在中国市区的空气污染很严重，在各个城市，空气中的悬浮颗粒的浓度超出了环境标准；也就是说，在“国家环境调查网(The National Enviromental SurveyNetwork)”公布的城市中，年平均值在79-618μg/m3范围内，整个国家的市区平均值是309μg/m3，特别在北方城市中此值更高。另外，还描述了在印度，在六大城市Bombay、Calcutta、Delhi、Ahmedabad、Kanpur和Nagpur中，悬浮颗粒浓度的年平均值大于WHO参考值的3倍以上，导致严重的空气污染。据说空气中悬浮颗粒增加很多，从而唤起了全球对环境问题的关注；因此，在各地，空气污染的问题受到严厉抨击。然而实际上，取决于国家、地区、周围设施(neighboring equipment)等，空气中悬浮颗粒的浓度有很大的不同。
<发明内容>
本发明的发明人认真研究了为什么基于上述工厂建立所在地，产生反应管压差程度的不同和达到反应管堵塞时间的不同的原因，并发现生产设备安装所在地的空气污染状况，特别是空气中的杂质如悬浮颗粒的量不同。在严重污染的地方，达到反应管堵塞的时间似乎更短些，也就是说，不能忽略由于空气中悬浮颗粒所引起的催化剂的结焦。关于这一点，例如，在吸气压缩机(air intake compressor)的进口，和通常使用的用于除去大的垃圾的粗金属网(rough metal gauze)一起设置了具有如10μm或更小的细小开孔(fine opening)的过滤器以除去杂质如悬浮颗粒。借此，发现大大降低了反应管的压差和堵塞，从而完成了本发明。
前述JP-A-132007和JP-A-2000-38358既没有描述也没有指出采用从中除去了悬浮颗粒的空气作为用于气相氧化反应的氧源，而且，根据本发明的发明人的经验，也没有发现在丙烯气相氧化反应的其它文献中有采用这样的氧源的任何描述。
根据本发明，在氧化催化剂存在下由丙烯和含氧气体的气相氧化生产丙烯醛和/或丙烯酸的方法中，提供了一种采用从中除去了悬浮颗粒的空气作为氧源的生产丙烯醛和/或丙烯酸的方法。
<具体实施方式>
在本发明中，当通过利用含氧气体在氧化催化剂存在下使丙烯或丙烷进行气相氧化以生产丙烯醛和/或丙烯酸时，采用从中除去了悬浮颗粒的空气作为氧源。
从空气中除去悬浮颗粒的方法没有限定为具体的方法。例如，可以列举在吸气压缩机的进口设置过滤器的方法，在引入反应管前让空气通过水的方法，和采用空气通过电除尘器(electric dust collector)的方法。在让空气通过水的方法中，在经过水浴(water bath)后，空气变得充满水滴或过多的水分。水滴中含有要除去的悬浮颗粒，因此，悬浮颗粒再次被引入反应管中。过多的水分增加了引入压缩机的气体的量。另外，让空气通过电除尘器的方法在电除尘器的安装、维护和管理上需要大量费用。因此，在吸气压缩机的进口设置过滤器的方法作为将悬浮颗粒从空气除去的方法是最经济的而且效果很大。
当空气用作原料或辅助原料之一时，通常在空气进口设置开放的金属网以除去较大的垃圾如废纸和树叶。在本发明中，和粗金属网一起设置了精细过滤器以除去包含在空气中的悬浮颗粒，借此，排除了因悬浮颗粒引起氧化催化剂结焦的影响，结果成功抑制了施加在反应管上的压差增加和反应管的堵塞。
根据工厂建立所在地的悬浮颗粒的粒度和浓度适当确定过滤器开孔的细度(fineness)(开孔)而不限定为具体开孔。然而，就预先设置在压缩机进口的几种开孔不同的过滤器而言，可以选择该过滤器使得例如小时值的日平均值为如0.1mg/m3(日本环境标准)或更低。例如，由于悬浮颗粒通常为10μm或更小，可以将10μm或更小值作为优选的过滤器开孔来进行说明。
当开孔堵塞时，过滤器变得难以吸入空气，部分捕获的悬浮颗粒会污染通过过滤器的空气，因此，在此之前需要更换过滤器。确定过滤器更换时间(replacement timing)的方法不限定为具体的一种。例如，优选采用始终测量和观察过滤器的重量增加并在发现其达到预定值时更换过滤器的方法。另外，当只用一种过滤器会使过滤器过早堵塞时，在一种方法中可以结合并使用多个不同开孔的过滤器。
可以采用如测压元件(load cell)来进行过滤器重量增加的测量。可以预先由实验确定成为过滤器更换时间量度的过滤器重量增加的值。
另外，也可以始终测量和观察过滤器的压差，当它达到预定值时，可更换过滤器。例如，有一种方法可作为测量过滤器压差的测量方法，其中在过滤器中流动的气体(如空气)的进口和出口设置压力计，并且将其差值当作压差。可以预先由实验确定成为过滤器更换时间量度的压差值。
所设置的过滤器的数量没有特别限定。然而，对于当因空气污染严重使得更换频率高时或者当即使在过滤器的更换时间期限到达后设备必须运行时的这些情况下，可以平行设置两个或更多个过滤器。另外，可以结合设置过滤器的清洁装置。
在空气中含有的杂质如氮气、二氧化碳、NOx、SOx和水分，只要它们在空气通常含有量的范围内，都不会对反应有特别的不利影响。
除了采用从中除去了悬浮颗粒的空气作为氧源之外，可以根据通常采用的方法根据本发明的方法从丙烯或丙烷中进行丙烯醛和/或丙烯酸的生产及根据本发明的两段反应从丙烯或丙烷进行丙烯酸的生产。
可以分别采用在从丙烯或丙烷中生产丙烯醛和/或丙烯酸及根据两阶段反应从丙烯或丙烷中生产丙烯酸通常使用的催化剂作为要用的催化剂。例如，在由两阶段反应生产丙烯酸中，可以列举金属氧化物催化剂作为用于从丙烯或丙烷中产生丙烯醛和/或丙烯酸的第一部分工艺的氧化催化剂，在该催化剂中钼和铋是不可缺少的成分。可以列举由下式(1)表示的氧化催化剂作为这些催化剂的优选。
MoaBibFecAdDeEfGgOx          (1)
这里，Mo、Bi、Fe和O表示相应符号所指的元素；A是至少一种选自钴和镍的元素；D是至少一种选自碱金属、碱土金属和铊的元素；E是至少一种选自钨、硅、铝、锆和钛的元素；G是至少一种选自磷、碲、锑、锡、铈、铅、铌、锰、砷和锌的元素；a、b、c、d、e、f、g和x表示相应元素的原子比；并且当a为12时，b为0.1至10，c为0.1至20，d为2至20，e为0.001至10，f为0至30，g为0至4，及x是根据各元素的氧化态而确定的数。
除了圆形、环形和球形，氧化催化剂的形状可以为不确定的形状，或者在需要时将氧化催化剂承载在惰性载体上，或者根据适当的方法将活性成分模压成型。除了上述成分，可以加入成型助剂(moulding aid)、增强剂等，例如可以采用各种玻璃纤维或须状物(whiskers)。
氧化催化剂不限定为单一的一种。可以用惰性载体部分稀释，或者可以结合并使用通过改变成分、制备方法和烧结条件而制备的活性彼此不同的多种氧化催化剂。
对于反应器，通常采用多管式固定床反应器。但是，也可以采用流化床反应器或移动床反应器。可以采用而不特别限定碳钢、不锈钢等作为反应器的材料。
在本发明中，当根据催化气相反应生产丙烯酸(如丙烯或丙烷的两阶段反应)时，通过采用基本上由水和其它溶剂组成的溶剂从含有丙烯酸的反应气体(从第二部分工艺中获得)中回收或分离可溶成分如丙烯酸之后，可以循环全部或部分的未反应的丙烯或丙烷并将其用作原料气体。
在实施本发明的方法中，将氧化催化剂填入多管式反应器之后，在250-450℃的温度(优选250-400℃)、300-5000小时-1(优选700-3000小时-1)的空速下使原料气体通过反应器的反应区域，该原料气体包括作为原料的丙烯或丙烷、作为氧源的从中除去了悬浮颗粒的空气和根据需要混合的惰性气体。
<实施例>
在下面，将用实施例更具体地说明本发明。
根据下面的公式得到丙烯的转化率及丙烯醛和丙烯酸的产率。
丙烯的转化率(％)＝(反应的丙烯的量(mol))/(供给的丙烯的量(mol))×100
丙烯醛的产率(％)＝(生成的丙烯醛的量(mol))/(供给的丙烯的量(mol))×100和
丙烯酸的产率(％)＝(生成的丙烯酸的量(mol))/(供给的丙烯的量(mol))×100
制备实施例(催化剂的制备)
将94重量份的仲钼酸锑(antimony paramolybdate)在加热条件下溶于400重量份的纯水中，将7.2重量份的硝酸铁、25重量份的硝酸钴和38重量份的硝酸镍在加热条件下溶于60重量份的纯水中。在搅拌下混合这些溶液。
其次，将0.85重量份的硼砂和0.36重量份的硝酸钾在加热条件下溶于40重量份的纯水中，再加到上述浆料中。然后将64重量份的粒状二氧化硅加入其中，接着搅拌。接下来，在搅拌下加入58重量份的其中预先混合了0.8％重量Mg的碱式碳酸铋。加热并干燥浆料，接着在空气中在300℃下处理1小时，再将得到的粒状固体用模压机成型为具有5mm直径和4mm高的小片，然后在500℃下加热4小时，从而得到第一部分工艺的催化剂。
得到的催化剂是Mo-Bi类复合氧化物，该氧化物是具有一定组成比例的催化剂粉末，该催化剂粉末具有Mo(12)Bi(5)Ni(3)Co(2)Fe(0.4)Na(0.2)Mg(0.4)B(0.2)K(0.1)Si(24)O(x)(氧的组成x是根据各金属的氧化态而确定的值)的组成。
将所得催化剂填充在具有25mm内径和4200mm长度的不锈钢管中，使得催化剂层的长度可达3000mm，从而制备出反应管。
实施例1
将在制备实施例中制备的反应管浸入熔盐浴(53％重量的硝酸钾，40％重量的亚硝酸钠和7％重量的硝酸钠)中，然后在800小时-1的空速下提供含有9％体积浓度的丙烯和76％体积的空气的反应气和15％体积的平衡气体以在330℃下进行反应，所述空气是通过让具有悬浮颗粒浓度基本为500μg/m3的空气经过具有10μm开孔的过滤器而引入的。在初始反应后和反应进行24000小时后，丙烯的转化率、丙烯醛和丙烯酸的产率及反应管的压差如下所示：
<初始反应>
丙烯的转化率：97mol％
丙烯醛和丙烯酸的总产率：92mol％和
反应管的压差：6.0kPa
<反应24000小时后>
丙烯的转化率：91mol％
丙烯醛和丙烯酸的总产率：85.6mol％和
反应管的压差：6.6kPa
由测压元件观察过滤器的重量增加，并且在反应开始后每隔8000小时更换过滤器。
实施例2
除了采用具有5μm开孔的过滤器代替实施例1中具有10μm开孔的过滤器以外，进行和实施例1相似的反应。在初始反应后和反应进行24000小时后，丙烯的转化率、丙烯醛和丙烯酸的产率及反应管的压差如下所示：
<初始反应>
丙烯的转化率：97mol％
丙烯醛和丙烯酸的总产率：92mol％和
反应管的压差：6.4kPa
<反应24000小时后>
丙烯的转化率：91mol％
丙烯醛和丙烯酸的总产率：85.7mol％和
反应管的压差：6.5kPa
观察过滤器的压差，并且在反应开始后在8000小时更换过滤器。
对比实施例
除了不使用过滤器，采用实施例1中的空气按原样作为氧源，进行和实施例1相似的反应。由于当反应进行15000小时时，反应管的压差变为10kPa，因而停止反应。在初始反应后和反应进行15000小时后，丙烯的转化率、丙烯醛和丙烯酸的产率及反应管的压差如下所示：
<初始反应>
丙烯的转化率：97mol％
丙烯醛和丙烯酸的总产率：92mol％和
反应管的压差：6.4kPa
<反应7000小时后>
丙烯的转化率：92mol％
丙烯醛和丙烯酸的总产率：85.4mol％和
反应管的压差：10kPa
和实施例1比较，尽管大体上只有一半的操作时间，但丙烯醛和丙烯酸的总产率达到基本相同的值。由于可以预料到进一步反应产率会变差，因此更换催化剂。
参考实施例
除了采用悬浮颗粒浓度为30μg/m3的空气代替实施例1中悬浮颗粒浓度为500μg/m3的空气，且不使用过滤器，进行和实施例1相似的反应。在初始反应后和反应进行24000小时后，丙烯的转化率、丙烯醛和丙烯酸的产率及反应管的压差如下所示：
<初始反应>
丙烯的转化率：97mol％
丙烯醛和丙烯酸的总产率：92mol％和
反应管的压差：6.4kPa
<反应24000小时后>
丙烯的转化率：91mol％
丙烯醛和丙烯酸的总产率：85.3mol％和
反应管的压差：7.2kPa
虽然已经参考其具体的实施方式并详细描述了本发明，但在不偏离本发明的实质和范围下可以对其进行各种变化和更改，这对于本领域的技术人员来说是显而易见的。
本申请以2004年4月8日提交的日本专利申请(专利申请号：No.2004-114359)为基础，在此引入该申请的全部内容作为参考。
<工业实用性>
根据本发明，通过采用从中除去了悬浮颗粒的空气作为氧源，即使在严重污染的地区，也可以改善较短时间发生反应管的压差增加和反应管堵塞等麻烦，从而可以稳定地生产丙烯醛和丙烯酸。

Claims (6)

1.一种根据在氧化催化剂存在下将丙烯或丙烷与含氧气体进行气相氧化反应生产丙烯醛、丙烯酸或其混合物的方法，其特征在于，采用从中除去了悬浮颗粒的空气作为氧源。
2.权利要求1所述的方法，其特征在于给用于吸入空气的压缩机设置过滤器给以除去悬浮颗粒。
3.权利要求1所述的方法，其特征在于确定过滤器的开孔使得经过了过滤器的空气中存在的悬浮颗粒的量为0.1mg/m3或更低，以小时值的日平均值计。
4.权利要求2所述的方法，其特征在于所述过滤器的开孔为10μm或更小。
5.权利要求2所述的方法，其特征在于测量所述过滤器的重量增加以确定该过滤器的更换时间。
6.权利要求2所述的方法，其特征在于测量所述过滤器的压差以确定该过滤器的更换时间。
CNA2004800005508A 2004-04-08 2004-10-13 丙烯醛和/或丙烯酸的生产方法 Pending CN1697801A (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2004114359A JP2005298376A (ja) 2004-04-08 2004-04-08 アクロレイン及びアクリル酸の製造方法
JP114359/2004 2004-04-08

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN1697801A true CN1697801A (zh) 2005-11-16

Family

ID=35149919

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNA2004800005508A Pending CN1697801A (zh) 2004-04-08 2004-10-13 丙烯醛和/或丙烯酸的生产方法

Country Status (9)

Country Link
US (1) US20070213567A1 (zh)
EP (1) EP1734028A4 (zh)
JP (1) JP2005298376A (zh)
CN (1) CN1697801A (zh)
AU (1) AU2004318407A1 (zh)
BR (1) BRPI0418730A (zh)
RU (1) RU2006135397A (zh)
TW (1) TW200606136A (zh)
WO (1) WO2005100290A1 (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112439300A (zh) * 2019-09-05 2021-03-05 中石油吉林化工工程有限公司 制备丙烯酸的尾气处理系统及尾气处理方法

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2919204B1 (fr) 2007-07-27 2010-02-12 Arkema France Utilisation de filtres a particules pour limiter la desactivation de catalyseurs
KR101149050B1 (ko) * 2009-06-11 2012-05-24 주식회사 엘지화학 불포화 알데히드 및 불포화 지방산의 제조방법
US9150488B2 (en) 2012-06-22 2015-10-06 Enerkem, Inc. Production of acrylic acid and ethanol from carbonaceous materials
US9738569B2 (en) 2013-05-15 2017-08-22 Enerkem, Inc. Production of acrylic acid and ethanol from carbonaceous materials
US10968158B2 (en) * 2015-08-24 2021-04-06 Rohm And Haas Company Method of determining the inertness of materials for use in monomer production

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2238851B2 (de) * 1972-08-07 1979-08-30 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur Herstellung von Acrolein und/oder Acrylsäure unter Vermeidung von Nachreaktionen bei der katalytischen Oxidation von Propylen und/oder Acrolein
DE2907927A1 (de) * 1979-03-01 1980-09-11 Friz Helmut A Kaschiermaschine
JPS61141934A (ja) * 1984-12-13 1986-06-28 Kawasaki Steel Corp 触媒再生時期決定方法
JP2595685B2 (ja) * 1988-09-30 1997-04-02 石川島播磨重工業株式会社 フィルタの寿命予測方法
JPH0510300A (ja) * 1991-02-20 1993-01-19 Mitsui Eng & Shipbuild Co Ltd プラント用圧縮機装置
JP3176290B2 (ja) * 1996-05-27 2001-06-11 オリオン機械株式会社 フィルタの管理装置
JPH10137522A (ja) * 1996-11-14 1998-05-26 Ebara Corp ケミカルフィルターの交換時期判定方法
DE19740252A1 (de) * 1997-09-12 1999-03-18 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Acrylsäure und Methacrylsäure
SG81982A1 (en) * 1998-05-18 2001-07-24 Nippon Catalytic Chem Ind Method for production of acrolein and acrylic acid
JP2000234598A (ja) * 1999-02-15 2000-08-29 Kobe Steel Ltd 多段遠心圧縮機の故障判定方法
JP4352537B2 (ja) * 1999-11-11 2009-10-28 三菱化学株式会社 アクリロニトリル及び／又はアクリル酸の製造方法
JP4920128B2 (ja) * 1999-12-02 2012-04-18 株式会社日本触媒 排出用ガス配管の閉塞防止方法
JP2001234896A (ja) * 2000-02-25 2001-08-31 Hitachi Ltd 空気機械の入口ケーシング構造
JP4824871B2 (ja) * 2001-06-27 2011-11-30 三菱レイヨン株式会社 アクロレインおよびアクリル酸の製造方法
AU2002344613A1 (en) * 2001-10-30 2003-06-10 Mitsubishi Chemical Corporation Method for purifying (meth)acrylic acid
JP2003260321A (ja) * 2001-12-27 2003-09-16 Toray Ind Inc エアフィルター
DE10316039A1 (de) * 2003-04-07 2004-10-21 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von wenigstens einem partiellen Oxidations-und/oder Ammoxidationsprodukt eines Kohlenwasserstoffs
KR101175371B1 (ko) * 2003-08-06 2012-08-20 바스프 에스이 하나 이상의 유기 화합물의 연속 불균일 촉매적 기체상부분 산화 수행 방법
RU2353610C2 (ru) * 2003-11-28 2009-04-27 Мицубиси Кемикал Корпорейшн Способ улавливания (мет)акролеина или (мет)акриловой кислоты и установка, предназначенная для этой цели
JP4586381B2 (ja) * 2004-02-27 2010-11-24 三菱化学株式会社 （メタ）アクリル酸またはそのエステルの受入れ又は払出し方法

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112439300A (zh) * 2019-09-05 2021-03-05 中石油吉林化工工程有限公司 制备丙烯酸的尾气处理系统及尾气处理方法

Also Published As

Publication number Publication date
AU2004318407A1 (en) 2005-10-27
EP1734028A4 (en) 2007-08-15
EP1734028A1 (en) 2006-12-20
US20070213567A1 (en) 2007-09-13
TW200606136A (en) 2006-02-16
BRPI0418730A (pt) 2007-09-11
RU2006135397A (ru) 2008-04-20
WO2005100290A1 (ja) 2005-10-27
JP2005298376A (ja) 2005-10-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1211345C (zh) 连续生产碳酸二芳基酯的方法
CN1308074C (zh) 氧化物催化剂组合物
CN1170799C (zh) 催化气相氧化丙烯成丙烯醛的方法
CN1020590C (zh) 甘油酯油的直接氢化方法
CN1227194C (zh) 生产链烯烃和羧酸的氧化方法
CN1060154C (zh) 用于生产不饱和醛和不饱和羧酸的催化剂及用此催化剂生产不饱和醛和不饱和羧酸的方法
US20060036111A1 (en) Catalyst for synthesis of unsaturated aldehyde, production process for said catalyst, and production process for unsaturated aldehyde using said catalyst
CN1343193A (zh) 催化气相氧化丙烯成丙烯酸的方法
CN1323754C (zh) 一种合成碳酸二甲酯的催化剂及其制备方法
CN1864842A (zh) 气相催化氧化用固定床反应器及制备丙烯醛或丙烯酸的方法
CN1228300C (zh) 在反应区中用分子氧将丙烯非均相催化气相氧化来制备丙烯酸的方法
CN1524615A (zh) 复合氧化物催化剂以及使用该催化剂的丙烯酸制备方法
CN85103997A (zh) 用碱-硫化钼催化剂从一氧化碳和氢生产醇的方法
CN1027046C (zh) 用于生产马来酐的成型的氧化催化剂结构
CN1193972C (zh) 肉桂醛和二氢化肉桂醛衍生物的连续制备方法
CN1697801A (zh) 丙烯醛和/或丙烯酸的生产方法
CN1314654C (zh) 以草酸二乙酯和苯酚合成草酸二苯酯的方法
CN1375487A (zh) 在无分子氧条件下由丙烷制备丙烯酸的方法
CN1768048A (zh) 制备环氧乙烷的方法
CN1113883C (zh) 1，2，4，5－苯四酸二酐的制备方法
CN101961650A (zh) 锆基催化剂、制备方法及在制备无水甲醛中的应用
CN1258399C (zh) 乙醛酸法合成4－羟基－3－甲氧基苯甲醛和4－羟基－3－乙氧基苯甲醛的氧化催化剂
CN1027811C (zh) 生产乙二胺类的方法
CN1223630A (zh) 1,3－链烷二醇的制备方法
CN1958571A (zh) 2－氰基吡啶类化合物的制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C02 Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication