CN1680234A - 脂肪醇的制造方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种脂肪醇的制造方法，它包括将脂肪酸酯氢化，得到粗制脂肪醇的工序；将所得粗制脂肪醇蒸馏精制，得到脂肪醇的工序；和部分或全部回收蒸馏工序中所得蒸馏残渣，除去蒸馏残渣的碱成分，然后再添加到氢化工序或原料脂肪酸酯中的工序。

Description

脂肪醇的制造方法
技术领域
本发明涉及以脂肪酸酯为原料的制造脂肪醇的方法。
背景技术
脂肪醇是各种化学品、家庭用品等的重要中间体，近年来的需求有很大增长，现阶段对维持品质的同时能以低成本制造脂肪醇的工艺的研究十分活跃。脂肪醇通常以天然油脂、脂肪酸、脂肪酸酯为原料，该原料在氢化催化剂的存在下，利用氢实施催化还原得到粗制脂肪醇，然后再蒸馏精制，由此制得脂肪醇。
上述蒸馏工序产生的蒸馏残渣目前通常是废弃，或如“Productionof Fatty Alcohols from Fatty Acids”by Theodor Voeste，JAOCS，Vo1.61，No.2(February 1984)，Page 350～352所示，回收部分残渣，与原料脂肪酸混合，返回到氢化工序中。
另一方面，由脂肪酸酯出发，利用催化还原制造的脂肪醇中残存着少量未反应的脂肪酸酯，由于它们与脂肪醇的蒸气压力接近，所以难以通过蒸馏分离。因此，为了分解除去未反应的酯类，已知有在蒸馏时添加碱成份的技术方案(EP-A0454720)。而为了降低醛类等羰基化合物等杂质，已知有在蒸馏工序中添加硼氢化钠或其氢氧化钠水溶液等碱成份的技术方案。
发明内容
本发明涉及脂肪醇的制造方法，其特征在于，该脂肪醇的制造方法包括：将脂肪酸酯氢化，得到粗制脂肪醇的工序(以下称为“氢化工序”)；将所得粗制脂肪醇蒸馏精制，得到脂肪醇的工序(以下称为“蒸馏工序”)；部分或全部回收蒸馏工序中所得蒸馏残渣，除去蒸馏残渣的碱成份，然后再添加到氢化工序或原料脂肪酸酯中的工序(以下称为“回收工序”)。
具体实施方式
尽管目前的添加碱成份的方案可有效降低杂质，但由于所添加的碱成份残留于蒸馏残渣中，所以具有当回收蒸馏残渣返回氢化工序中时，会使氢化催化剂失活的问题。在悬浮床催化反应器中，通过将部分氢化催化剂更换为新的催化剂的同时进行运转，也可维持催化剂的活性，但在将成形的催化剂固定于塔内的固定床反应器中连续进行氢化反应时，就不能在继续生产的同时更换催化剂，不能在维持催化剂长寿命的同时回收使用蒸馏残渣。
本发明提供在氢化脂肪酸酯得到粗制脂肪醇后进行蒸馏精制以制造脂肪醇时，不会引起催化剂活性降低地回收蒸馏残渣的高收率的制造脂肪醇的方法。
利用本发明的方法，不会引起醇制造用催化剂的活性的降低，醇蒸馏残渣能回收使用，能以很高的收率制造脂肪醇。
氢化工序
本发明的氢化工序是氢化脂肪酸酯而得到粗制脂肪醇的工序。
本工序所用的原料脂肪酸酯可以是来自天然系、合成系的任一物质。作为脂肪酸脂之一，可举出以甘油三酸酯、甘油二酸酯、甘油一酸酯及其混合物为主要成份的天然植物性油脂及动物性油脂。植物性油脂可举出菜籽油、大豆油、椰子油、棕榈油、棕榈核油、向日葵油、芝麻油、玉米油、红花油、亚麻籽油等，而动物性油脂可举出鱼油、牛油、猪油等，但本发明并不限于上述油脂。另外，它们的废油脂、废食用油也可用作原料。
而其它的脂肪酸酯可举出构成上述油脂的脂肪酸与醇形成的酯。本发明的醇无特别限定。在与高级醇形成的酯的情况下，形成蜡状物。工业用原料优选为与低级醇形成的酯，低级醇优选为碳原子数1～10的脂肪醇，更优选为甲醇、乙醇、丙醇等碳原子数1～5的低级醇。其中，考虑到成本、回收的难易性，特别优选为甲醇。
实施脂肪酸酯氢化的反应器只要可进行催化还原反应的反应器即可，除此无特别限定，可以是常用的公知反应器。例如，可举出用流体使催化剂流动，进行催化还原反应的悬浮床反应器；填充催化剂并固定，供给流体以进行催化还原反应的固定床反应器等。
本工序所用的氢化催化剂可以是氢化时常用的公知催化剂，无特别限定。例如可举出以铜、铼、钴、贵金属等为主要成份的催化剂。
为得到充分的反应速度，氢化反应温度优选大于等于100℃，更优选大于等于150℃。且因高温下易由生成的醇产生副产物，故优选小于等于300℃，更优选小于等于280℃，进一步优选小于等于250℃。为使反应平衡向醇侧移动，反应压力优选为越高越好，而考虑到设备成本，优选为1～30MPa，更优选为2～25MPa，进一步优选为10～25MPa。
在该工序中，得到与上述原料脂肪酸酯相应的粗制脂肪醇。
蒸馏工序
本发明的蒸馏工序是蒸馏精制氢化工序中所得的粗制脂肪醇以得到脂肪醇的工序。
在蒸馏时，为了分解粗制脂肪醇中的未反应脂肪酸酯，优选添加碱成份。碱成份可举出氢氧化钾、氢氧化钠、硼氢化钠等。碱成份的添加量相对于粗制脂肪醇优选为1～1000重量ppm，更优选为10～100重量ppm。
蒸馏操作可在下述任一种装置中进行，即，塔内填充有用于气液接触的金属板型、金属网型等不规则填料或拉西环、鲍尔环等不规则填料的塔；或设有多孔塔板、泡罩式塔板等塔板的精馏塔；分割塔内一部分的Petreuc型塔；塔内未设气液接触部的闪蒸(flash)塔。且该蒸馏操作采用连续操作、间歇操作或半间歇操作中任一种均可。在本工序中，向蒸馏塔供给粗制脂肪醇既可采用间歇式也可采用连续式，而考虑到生产效率，优选为连续式。
蒸馏条件可根据制造的脂肪醇的蒸气压适当选择，温度优选为100～250℃，压力优选为0.1～30kPa。
利用蒸馏可得到精制脂肪醇，另外，由蒸馏塔底可得到蒸馏残渣。残渣可连续或分批抽出。
回收工序
本发明的回收工序是部分或全部回收蒸馏工序中所得的蒸馏残渣，除去蒸馏残渣的碱成份，然后再添加到氢化工序或原料脂肪酸酯中的工序。
除去蒸馏残渣中的碱成份的方法可举出将水混合到蒸馏残渣中，然后再实施油水分离的方法(温水清洗)；将水和酸混合到蒸馏残渣中，然后再实施油水分离的方法(酸分解处理)；以及使离子交换树脂与蒸馏残渣接触，然后再进行油水分离的方法(离子交换树脂处理)等，优选为温水清洗法和酸分解处理法。
在温水清洗时，将水或加热过的水添加到残渣中，搅拌以除去碱成份。考虑到碱成份的除去效率，相对于残渣的加水量优选大于等于3重量％，更优选为大于等于5重量％。而为降低排水量，优选小于等于100重量％，更优选小于等于30重量％，特别优选小于等于10重量％。
考虑到操作性和效果，温水清洗的操作温度优选在残渣的熔点以上的温度。具体而言，根据残渣的组成，优选为60～130℃左右，更优选为在水的100℃的沸点以下，为抑制因水的蒸发而导致的水分量的减少，特别优选为小于等于95℃，而为抑制残渣所含皂类而导致的起泡或乳化，提高油水分离性，优选为大于等于70℃，更优选为大于等于90℃。残渣、温水或水既可在分别对其升温后混合，也可在混合后升温至操作温度。实施温水清洗时，使用具有搅拌机构的清洗罐是最简便的方案。对残渣和温水或水的添加顺序、方法和混合方法等无特殊限定，可使用公知的方案。
酸分解处理可通过在残渣中添加酸或将残渣与酸水溶液混合来实施。与温水清洗一样，使用具有搅拌机构的清洗罐是最简便的方案，也可与温水清洗同时实施。优选操作温度、使用酸水溶液时的温水或水量也与温水清洗时相同，优选在搅拌下进行。
考虑到效果，使用的酸优选为无机酸，可使用盐酸、硫酸、磷酸、硝酸等常用的酸，没有特别限定。考虑到腐蚀，优选为盐酸以外的酸。
酸分解处理以油水混合液的pH值为基准。考虑到碱成份的除去效率，pH值优选为7以下，pH越低效果越好；为抑制设备腐蚀，优选为pH调至3～7，更优选为调至pH4～6。本发明的pH值是使用复合电极、pH计测定的25℃的水相的pH值。酸分解处理与离子交换树脂处理相比，无需树脂的准备或再生，简便而有效。
离子交换树脂处理可利用连续将残渣通入填充了酸型阳离子交换树脂的交换柱中的方法或间歇法进行，也可与温水清洗同时使用。树脂可使用苯乙烯系、异丁烯系、丙烯系等任一种树脂，操作温度基于这些树脂的使用温度，通常在120℃以下，优选为100℃以下。
因为通过离子交换树脂处理或酸分解处理，残渣中的皂类或蜡转化为脂肪酸和醇，所以油水分离性得以提高。且由于皂类或蜡未蓄积在系统内而是转化为醇，所以醇的收率得到改善。
温水清洗、酸分解处理、离子交换树脂处理等处理可分别进行或组合进行，或分阶段进行或反复进行，可更有效地完成处理。
采用利用比重差的以自然上浮法、离心分离法或膜分离法等为例的公知方法实施利用油水分离的碱成份的除去，可得到除去了碱成份的残渣。
除去了碱成份的蒸馏残渣被添加到氢化工序或原料脂肪酸酯中。相对于原料脂肪酸酯的蒸馏残渣的添加量与混合后的总碱成份含量及使用的氢化催化剂的耐碱性能有关。即，原料脂肪酸酯的碱成份含量越低、或氢化催化剂的耐碱性能越高，就可添加越多的残渣。反之，从蒸馏残渣中充分除去碱成份就变得很重要。
蒸馏残渣的添加量根据使用的催化剂而不同，通常添加后，使总碱成份含量小于等于60ppm(重量百万分率，下同)、优选小于等于30ppm、更优选为小于等于10ppm、进一步优选为小于等于5ppm。本发明的碱成份含量是用原子吸光光度计测定的值。
实施例
下面的实施例说明了本发明的实施方式。实施例说明了本发明的示例，但并不用于限定本发明。
实施例1
氢化和蒸馏
以来自棕榈核油的脂肪酸甲酯(皂化值240mg-KOH/g、日本油化学协会编《标准油脂分析试验法》)为原料，在3g的Cu-Cr氢化催化剂(日挥化学(株)制：KSC-1)的存在下，以5L/min的速度通入氢，在285℃、24.5MPa的条件下，与上述原料酯200g进行3小时的氢化反应，得到粗制脂肪醇。将氢氧化钾50ppm(钾基准)添加到该粗制脂肪醇中，并加入连续式蒸馏装置中，加热到真空度为1.6kPa、塔顶温度为232℃，进行蒸馏操作。这时，用原子吸光光度计(岛津制作所制Z-6100)定量蒸馏残渣中的碱成份，为1020ppm。
碱成份的除去
将所得蒸馏残渣加入搅拌混合器中，相对于残渣添加80℃的温水90重量％，温度调至90℃后，搅拌30分钟。然后添加20％的硫酸水溶液，使pH为2.4，在90℃下搅拌30分钟。保持温度为90℃的状态1小时，在分液漏斗中静置，分离油水，得到除去了碱成份的蒸馏残渣。实施了碱成份除去操作后的蒸馏残渣中的碱成份为2.5ppm，99.8％的碱成份被除去。
回收残渣添加反应
将除去碱成份的蒸馏残渣20g添加到来自棕榈核油的脂肪酸甲酯(皂化值240mg-KOH/g、日本油化学协会编《标准油脂分析试验法》)200g中，加入500mL的高压釜。此时的脂肪酸酯原料的总碱成份含量为3.9ppm。在3g的Cu-Cr氢化催化剂(日挥化学(株)制：KSC-1)的存在下，以5L/min的速度通入氢，在285℃、24.5MPa的条件下进行3小时的氢化反应。
反应开始1.5小时后的皂化值(SV)为7.5mg-KOH/g。反应继续进行至SV为5mg-KOH/g时，碳氢化合物(HC)量为0.34％(气相色谱法)。
参考例1
在实施例1的回收残渣添加反应中，不添加除去了碱成份的蒸馏残渣，而将实施例1中使用过的脂肪酸甲酯加入500mL高压釜中，在与实施例1同样的条件下进行氢化反应。
反应开始1.5小时后的皂化值(SV)为5.7mg-KOH/g。反应继续进行至SV为5mg-KOH/g时的碳氢化合物(HC)量为0.35％。
比较例1
在实施例1中，将不进行碱成份的除去而得到的蒸馏残渣20g添加到实施例1中使用过的脂肪酸甲酯200g，加入500mL高压釜。脂肪酸酯原料的总碱成份含量为96ppm。然后，在与实施例1同样的条件下进行氢化反应。
反应开始1.5小时后的皂化值(SV)为111mg-KOH/g。反应继续进行至SV为5mg-KOH/g时，碳氢化合物(HC)量为0.48％。
实施例1、参考例1及比较例1的结果如表1所示。可确认：对蒸馏残渣不实施除碱处理就添加到原料脂肪酸甲酯中的试验例(比较例1)在反应中的皂化值降低少，催化剂活性低。而添加使用温水和酸并经过了除碱处理的蒸馏残渣的试验例(实施例1)与不添加蒸馏残渣而进行反应的试验例(参考例1)有同等的皂化值的降低，显示出可防止催化剂活性的降低。
表1
    反应开始1.5小时后的SV(mg-KOH/g)   SV＝5时的HC量(气相色谱面积百分率)
  实施例1     7.5   0.34
  参考例1     5.7   0.35
  比较例1     111.0   0.48
实施例2
氢化和蒸馏
将实施例1中使用的来自棕榈核油的脂肪酸甲酯以LHSV＝0.75(1/H)流通于填充了Cu-Cr氢化成形催化剂(日挥化学(株)制：N202D)500cc的内径Φ25mm、催化剂层长2m的反应塔，进行氢化反应，得到粗制脂肪醇。此时的反应条件是温度220℃、压力20MPa、氢/甲酯(摩尔比)＝100。将氢氧化钾50ppm(钾基准)添加到该粗制脂肪醇中，加入连续式蒸馏装置，加热到真空度为1.6kPa、塔顶温度为232℃，进行蒸馏操作。这时，蒸馏残渣中的碱成份为1138ppm。
碱成份的除去
将所得蒸馏残渣加入搅拌混合器，相对于残渣添加80℃的温水5重量％，温度调至90℃后，搅拌30分钟。然后添加20％的硫酸水溶液，使pH为5.0，在90℃下搅拌30分钟。保持温度为90℃的状态1小时，在分液漏斗中静置，分离油水，得到除去了碱成份的蒸馏残渣。实施了碱成份除去操作的蒸馏残渣中的碱成份为148ppm，87％的碱成份被除去。
回收残渣添加反应
向与实施例1同样的原料脂肪酸甲酯中添加1.3％的除去了碱成份的蒸馏残渣，作为蒸馏残渣回收原料甲酯。该蒸馏残渣回收原料甲酯的总碱成份含量为1ppm。将该蒸馏残渣回收原料甲酯以LHSV＝0.75(1/H)流通于填充了Cu-Cr氢化成形催化剂(日挥化学(株)制：N202D)的500cc的内径Φ25mm、催化剂层长2m的反应塔中，进行氢化反应。此时的氢化反应条件是温度220℃、压力20MPa、氢/甲酯(摩尔比)＝100。
反应结束后的皂化值(SV)为11.7mg-KOH/g。碳氢化合物(HC)量为0.01％(气相色谱法)。
参考例2
在实施例2的回收残渣添加反应中，除不添加除去了碱成份的蒸馏残渣以外，在与实施例2相同的条件下实施脂肪酸甲酯的氢化反应。
反应结束后的皂化值(SV)为11.2mg-KOH/g。碳氢化合物(HC)量为0.02％。
实施例2、参考例2的结果如表2所示。结果发现：添加使用温水和酸并经除碱处理的蒸馏残渣的试验例(实施例2)与不添加蒸馏残渣而反应的试验例(参考例2)有同等的皂化值降低，显示出可防止催化剂活性降低。
表2
    反应结束后的SV(mg-KOH/g)     反应结束后的HC量(气相色谱面积百分率)
  实施例2     11.7     0.01
  参考例2     11.2     0.02
实施例3～8
对具有表3所示碱浓度的各种蒸馏残渣实施表3所示的各种温水添加及酸添加处理时的碱成份除去结果如表3所示。表3表明：尽管仅用温水处理除去了69.0％的碱成份(实施例3)，但同时使用酸处理，能更有效地除去碱成份。
表3
                        碱成份除去的操作条件        碱浓度   除碱率(％)
加水量(重量％相对于残渣) 加水后搅拌温度(℃) 加酸后pH  加酸后搅拌温度(℃)   蒸馏残渣(ppm) 除碱后(ppm)
    实施例3     30     90     *1     -     12300     3800     69.0
    实施例4     30     70     7.0     90     12300     139     98.9
    实施例5     10     70     7.0     90     12300     400     96.7
    实施例6     5     70     7.2     90     1138     122     89.3
    实施例7     10     90     7.0     90     1138     43     96.3
    实施例8     10     90     5.4     90     5800     113     98.1
注)*1：实施例3的加水后的pH为9.8。

Claims (4)

1.脂肪醇的制造方法，其特征在于，包括：
将脂肪酸酯氢化，得到粗制脂肪醇的氢化工序；
将所得粗制脂肪醇蒸馏精制，得到脂肪醇的蒸馏工序；和
部分或全部回收蒸馏工序中所得蒸馏残渣，除去蒸馏残渣中的碱成份，然后再添加到所述氢化工序或原料脂肪酸酯中的工序。
2.如权利要求1所述的方法，其特征在于，利用固定床反应器进行所述氢化。
3.如权利要求1或2所述的方法，其特征在于，将所述蒸馏残渣与水混合后，利用油水分离除去碱成份。
4.如权利要求1或2所述的方法，其特征在于，将所述蒸馏残渣与酸和水混合后，利用油水分离除去碱成份。
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