CN1666992A - 梓醇及其同系物的医药用途 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及梓醇及其衍生物的医药用途，梓醇及其衍生物可有效地治疗和预防哮喘病、过敏性鼻炎和其它过敏性病症。梓醇及其衍生物可以与在药学上可接受的赋型剂制成不同的剂型，治疗和预防哮喘病、治疗和预防过敏性鼻炎和其它过敏性病症。梓醇及其衍生物与其它治疗和预防哮喘病、治疗和预防过敏性鼻炎和其它过敏性病症的药物以不同配比制成治疗上述疾病的组合物，并与其在药学上可接受的赋型剂制成不同剂型。

Description

梓醇及其同系物的医药用途
发明领域
本发明涉及医药领域，一种能有效地预防和治疗哮喘病和其它过敏病症的组合物及其制备方法。
发明背景
哮喘病是以嗜酸性细胞为主的多种炎性细胞介导的气道炎症过程，炎性细胞释放出的化学介质和趋化因子以及其它多种炎症介质参与的一种气道慢性炎症疾病。支气管哮喘是世界范围内最为常见的慢性呼吸道疾病，保守估计全世界至少有一亿人以上患哮喘病，近年来，因其患病率和死亡率均呈上升的趁势。哮喘已成为严重的公共卫生问题而受到世界各国的极大关注。因此需要提供有效地治疗哮喘病的药物和方法。
近三十年来，全世界对治疗哮喘病的药物进行了大量的开发研究工作。已经开发出来的治疗哮喘病的药物有β2-肾上腺素能受体激动剂类、α-肾上腺素能受体拮抗剂类、氨茶碱类、胆碱能受体拮抗剂类、钙离子拮抗剂类、钾离子通道激动剂、糖皮质激素、细胞膜稳定剂(色甘酸钠、尼多考米钠)、抗组胺药物、白三烯受体拮抗剂、血小板活化因子(PAF)拮抗剂、特异性免疫治疗剂、非特异性免疫治疗剂等等。哮喘是一种机理极为复杂的多因素疾病，是多细胞多介质参与的炎症性疾病。上述这些药物(或者治疗方法)作用机理单一(对一种或二、三种介质、因子、受体或通道起作用)治疗效果不明显、或者口服无效须特殊途径给药、或者副作用大无法长期使用。目前临床上普遍采用的也是最有效的治疗方法是长期吸入糖皮质激素(轻中度吸入色甘酸钠、尼多考米钠)抗炎，哮喘发作时吸入β2-肾上腺素能受体激动剂、胆碱能受体拮抗剂等支气管扩张剂。这些治疗方法对缓解哮喘症状，改善哮喘病人的生活质量有一定的效果，但没有发现哮喘病的发病率和死亡率有所降低。降低哮喘病的发病率和死亡率、改善哮喘病的预后仍然缺乏有效手段(李明华等，哮喘病学，人民卫生出版社，1998，p2)。
发明内容
本发明涉及梓醇及其同系物抗过敏抗哮喘的医药用途，它们均为天然植物成分，包括Catalpol、Catalposide、Veronicoside主要存在于玄参科植物胡黄连属(如胡黄连(Picrorrhiza Scrophulariflora Pennell滇胡黄连)，印度胡黄连(P.kurroa)，Veronica属(如水苦荬(Veronica anagallis-aquatica))，紫葳科植物(如菜豆树(Radermachia sinica)，Amphicome emodi Lindl梓树属植物如)等植物中。梓醇及其同系物具有治疗过敏性哮喘病和其它过敏性疾病的新用途。它们在用于上述用途时具有毒性小、疗效确切和可长期服用等特点。
梓醇及其同系物具有如下结构
Figure A20041000659000051
其中R1是H、OH或OR4(R4是C1～C5酰基，C1～C5的烷基，或糖苷基)，R2是H、OH或OR5(R5是C1～C5酰基，C1～C5的烷基)，R3是OH或OR6(R6是酰基)。也可以是以下特指基团。
在I式中：
R1＝OH，R2＝OH，R3＝OH。结构式(I)所确定的化合物A是由结构式(A)所代表的梓醇(Catalpol)A。
R1＝
Figure A20041000659000052
R2＝OH，R3＝OH。结构式(I)所确定的化合物B是由结构
式(B)所代表的梓苷(Catalposide)。
R1＝OH  R2＝ R3＝OH。结构式(I)所确定的化合物C是由结构式(C)所代表的胡黄连苦苷(Kutkoside)。
R1＝OH，R2＝OH，R3＝ 结构式(I)所确定的化合物D是由结构式(D)所代表的胡黄连苷I(Picroside I)。
R1＝
Figure A20041000659000063
R2＝OH，R3＝OH。结构式(I)所确定的化合物E是由结构式(E)所代表的黄金树苷(Specioside)。
R1＝OH，R2＝
Figure A20041000659000064
R3＝OH。结构式(I)所确定的化合物F是由结构式(F)所代表的Scutellarioside II。
本发明涉及梓醇及其同系物与它们在药学上可被接受的各种赋型剂组合的不同剂型、与其他可治疗和预防哮喘病、治疗和预防过敏性鼻炎，过敏性皮肤病等过敏性病症的药物以不同配比制成组合物，并与其在药学上可接受的各种赋型剂组合制成不同的剂型对呼吸道免疫介导的炎性疾病的治疗、预防上进行实际应用。
梓醇及其同系物的药物组合物的各种剂型形式，包括口服剂型，吸入剂、可注射和输注的溶液剂型以及皮肤局部用药剂型。当以吸入剂或气雾剂形式使用时，梓醇及其同系物与药学上可接受的载体溶液或可转化成气雾剂的形式的干粉结合使用。当用于治疗免疫介导的炎性皮肤病时，梓醇及其同系物与无毒的、药学上可接受的局部用载体结合使用。梓醇及其同系物可以与哮喘治疗剂，如β2-肾上腺素能受体激动剂、胆碱能受体拮抗剂、氨茶碱类、糖皮质激素、抗组胺药物等结合使用。
梓醇及其同系物用于预防和治疗免疫介导的炎性疾病，特别是包括哮喘在内的与呼吸道相关的疾病，以及特别是与慢性哮喘相关的应答过强和变应性鼻炎。因此本发明也提供了治疗免疫介导的炎性疾病的方法，该方法包括给有免疫介导的炎性疾病患者用治疗有效剂型和剂量的梓醇及其同系物。
本发明中梓醇及其同系物的给药量，因患者的状态、体重、给药方式等不同而异。比如在非口服情况下、肌内、静脉、肠内给药0.1～250mg/kg.d或1-50mg/kg.d，口服情况下1～1000mg/kg.d或5-200mg/kg.d。
本发明中梓醇及其同系物的毒性很小。
梓醇(A)急性毒性试验口服最大给药量为38.6g/kg，未见动物死亡；腹腔注射给药LD50为12.65～16.51g/kg，静脉注射给药LD50为1.91～2.35g/kg。
梓苷(B)急性毒性试验口服最大给药量为42.5g/kg，未见动物死亡；腹腔注射给药LD50为10.81～14.53g/kg，静脉注射给药LD50为1.16～1.63g/kg。
胡黄连苷(C)急性毒性试验口服最大给药量为37.8g/kg，未见动物死亡；腹腔注射给药LD50为12.10～15.10g/kg，静脉注射给药LD50为1.40～1.70g/kg。
胡黄连苷I(D)急性毒性试验口服最大给药量为39.5g/kg，未见动物死亡；腹腔注射给药LD50为9.87～13.55g/kg，静脉注射给药LD50为1.26～1.62g/kg。
黄金树苷(E)急性毒性试验口服最大给药量为40.3g/kg，未见动物死亡；腹腔注射给药LD50为11.85～15.50g/kg，静脉注射给药LD50为1.46～1.80g/kg。
Scutellariosid-II(F)急性毒性试验口服最大给药量为36.5g/kg，未见动物死亡；腹腔注射给药LD50为11.25～14.51g/kg，静脉注射给药LD50为1.36～1.75g/kg。
具体实施例
用以下的实施例对本发明作具体说明，但本发明并不限于下列实施例包含的内容。本发明的动物试验，选用临床有较好疗效的色苷酸钠做阳性对照。
[实施例一]过敏性哮喘试验-卵白蛋白气雾吸入引喘法
取200-250g豚鼠40只，雌雄各半，先于右后腿外侧肌肉注射4％白蛋白生理盐水溶液0.2ml/只，同时腹腔注射4％氢氧化铝凝胶0.2ml致敏。从致敏第二天起，动物随机分为8组：对照组、色苷酸钠组、化合物A、B、C、D、E、F组，化合物A、B、C、D、E、F共6组灌胃给药，色苷酸钠组注射给药，共14天，末次给药后，将动物放于密闭的玻璃钟罩内，待安静后，启动空气压缩机，以53kPa(400mmHg)的恒压喷入3.5％卵白蛋白生理盐水30秒，观察6min内豚鼠出现喘息性抽搐的潜伏期与发生抽搐的动物数。
                表1 化合物I对卵白蛋白豚鼠引喘的影响
组别 动物数(n)   剂量(mg/kg) 引喘潜伏期(秒)  潜伏期抑制率(％)  抽搐动物数(只)
  空白对照色苷酸钠化合物A化合物B化合物C化合物D化合物E化合物F   1010101010101010     -50505050505050 63.2±30.794.4±28.3*98.8±37.3*100.5±40.5*102.4±40.5*95.3±30.5*95.7±35.2*96.7±35.5*     --49.456.359.062.050.851.453.0     10/109/1010/109/109/109/1010/1010/10
注：与空白对照组比较，*P＜0.05，**P＜0.01
表1结果显示，与对照组比较，化合物A、B、C、D、E、F组50mg/kg剂量能显著延长卵白蛋白引起的豚鼠哮喘的潜伏期(P＜0.05、)，50mg/kg口服剂量与色苷酸钠50mg/kg注射剂量作用相当。试验表明化合物A、B、C、D、E、F具有显著的平喘作用。
[实施例二]I型变态反应1-被动皮肤过敏试验(PCA)
将大鼠体按重随机分为8组：空白对照组、色苷酸钠组、化合物A、B、C、D、E、F组，10只/组，雌雄各半。试验采用预防性给药，化合物A、B、C、D、E、F等6组灌胃给药，色苷酸钠组注射给药，在抗原攻击前连续给药14天。
抗血清制备：将上述天花粉氢氧化铝悬液四只脚掌注射，每只脚掌注射0.1ml，共0.4ml.10-15天成熟，眼球放血约10ml，以3000转/min离心15min，取上层血清即得抗血清。
被动皮肤致敏：将试验各组大鼠背部脱毛，脊柱两侧距中线1.5cm，各取两点，每点间隔2cm，面积约1×1cm2，共4点。分别在背部皮肤内注射抗血清的不同稀释度(1∶30 1∶40)。48h后进行定量的相应抗原攻击。尾静脉注射天花粉加依文思蓝溶液1mg/kg，30min后断头处死。
Figure A20041000659000101
观察指标：皮内注射抗血清的局部皮肤反应，并测量依文思蓝渗出的蓝斑直径大小(cm)。计算PCA抑制百分率(％)。
                    表2 化合物I对大鼠PCA反应的影响
组别   动物数(只)   剂量(mg/kg)          不同血清浓度蓝斑直径cm(％)
1∶30 1∶40
  空白对照色苷酸钠化合物A化合物B化合物C化合物D化合物E化合物F     1010101010101010     --50505050505050 1.51±0.360.97±0.52(35.8)*0.96±0.56(36.4)*0.89±0.39(41.1)**0.94±0.33(37.7)**0.93±0.37(38.4)**0.89±0.46(41.1)**0.95±0.44(37.1)** 0.98±0.250.84±0.43(14.3)0.85±0.32(13.3)0.69±0.26(29.6)*0.70±0.23(28.6)*0.73±0.30(25.5)0.68±0.35(30.6)*0.72±0.32(26.5)
注：与空白对照组比较，*P＜0.05  **P＜0.01
表2中结果可看出，化合物A、B、C、D、E、F组50mg/kg在抗血清稀释度1∶30时，与空白对照组比较，能显著性抑制蓝斑形成(P＜0.05 P＜0.01)。在稀释度1∶40时，化合物B、C、E仍有显著性的抑制作用(P＜0.05)。试验结果表明化合物A、B、C、D、E、F对I型变态反应-PCA反应有显著的抑制作用。
[实施例三]I型变态反应2-肥大细胞脱颗粒试验
将40只SD大鼠按体重随机分为8组：空白对照、色甘酸钠、化合物A、B、C、D、E、F组50mg/kg.d，每组10只，雌雄各半，给药1次/d，化合物A、B、C、D、E、F等6组50mg/kg灌胃给药，色苷酸钠组50mg/kg注射给药，连续给药14天。大鼠头部皮下注射1∶5稀释的抗卵白蛋白血清0.1-0.2ml，48h后，尾静脉注射1mg卵白蛋白伊文思兰溶液进行攻击。攻击后30min将动物处死，剥去头部皮肤，取下颅骨，放入95％乙醇处理1h，放入无水甲醇过夜。肥大细胞用0.18％中性红处理后，流水冲洗，用一个大头针将颅骨的一侧固定在小木板上，用镊子小心剥离骨膜，展开于载玻片上，干燥，封固。在目镜中装有标尺显微镜下直接观察，选择肥大细胞密度较高的2-3个区域，计算每mm2的肥大细胞数。并在高倍镜下，对肥大细胞进行观察，把肥大细胞分成脱颗粒和未脱颗粒两类，算出细胞脱颗粒的百分率。
Figure A20041000659000111
        表3 化合物I对大鼠肥大细胞脱颗粒的影响
  组别 动物数(只)  剂量(mg/kg)  脱颗粒百分率(％)
  空白对照组     10     --     95.6±9.4
  色甘酸钠     10     50     84.3±8.7*
  化合物A     10     50     82.7±11.6*
  化合物B     10     50     82.8±8.7**
  化合物C     10     50     79.6±9.6**
  化合物D     10     50     81.5±10.6**
  化合物E     10     50     83.4±11.2*
  化合物F     10     10     84.6±9.6*
注：与空白对照组比较：*P＜0.05 **P＜0.01
表3结果可看出，与空白对照组比较，化合物A、B、C、D、E、F组50/kg对肥大细胞脱颗粒有显著的抑制作用(P＜0.05，**P＜0.01)。表明化合物A、B、C、D、E、F对I型变态反应有显著的抑制作用。
[实施例四]IV型变态反应-半抗原(DNCB)所致耳肿胀试验
将48只小鼠按体重随机分成8组：空白对照、色甘酸钠、化合物A、B、C、D、E、F组，每组12只，雌雄各半，给药1次/d，化合物A、B、C、D、E、F等6组50mg/kg.d灌胃给药，色苷酸钠组50mg/kg.d腹腔注射给药，连续给药10d。以1％2，4-二硝基氯苯(DNCB)丙酮溶液给小鼠背部皮下注射0.02ml，致敏10天后用1％DNCB甘油溶液0.03ml涂于右耳攻击，左耳涂等量甘油溶液作对照；16h后颈椎脱臼处死小鼠，剪下左右耳壳，用打孔器取下直径9mm的两片。对所取左右两耳片称重，以左右耳片重量之差作为肿胀度。
             表4 化合物I对DNCB引起的小鼠耳肿胀的影响
组别   动物数(只)   剂量(mg/kg)   耳肿胀度(mg)     胀度抑制率(％)
    空白对照组色甘酸钠化合物A化合物B化合物C化合物D化合物E化合物F     1010101010101010     --50505050505010   30.6±20.318.8±13.815.6±6.2*10.8±6.0**14.6±6.5*12.5±7.1*13.6±6.9*15.2±8.0*     --38.649.064.752.359.250.3
注：与空白对照组比较：*P＜0.05  **P＜0.01
表4结果显示，与空白对照组比较，胡黄连苷II 40、80mg/kg对DNCB引起的小鼠耳肿胀有显著的抑制作用(P＜0.05、P＜0.05)。表明化合物A、B、C、D、E、F对此类迟发性变态反应有显著抑制作用。
[实施例五]细胞免疫功能试验-绵羊红细胞(SRBC)致迟发性足肿胀
将NIH小鼠48只按体重随机分组：空白对照、色甘酸钠、化合物A、B、C、D、E、F组，12只/组，雌雄各半。化合物A、B、C、D、E、F等6组80mg/kg.d灌胃给药，色苷酸钠组80mg/kg.d腹腔注射给药，给药1次/天，致敏前给药5天至致敏后继续给药5天，共连续给药10天。致敏5天后，小鼠颈部s.c 5％绵羊红细胞(SRBC)0.05ml/只致敏。6天后右足垫s.c 5％SRBC 0.02ml进行攻击。左足注射等量生理盐水作对照。末次给药50min后处死动物。从踝关节部位剪下两足称重。求出两足的重量差，计算足肿胀度。
        表5 化合物I对SRBC引起的小鼠足肿胀的影响
组别 动物数(只)    剂量(mg/kg)   足肿胀度(g)   胀度抑制率(％)
  空白对照组色甘酸钠化合物A化合物B化合物C化合物D化合物E化合物F     1212101010101010     --80808080808080   2.53±0.721.86±0.64*1.90±0.61*1.89±0.60*1.91±0.54*1.82±0.56*1.85±0.65*1.83±0.70* 26.524.925.324.528.126.927.7
注：与空白对照组比较：*P＜0.05
表5结果显示，与空白对照组比较，化合物A、B、C、D、E、F组80mg/kg对SRBC引起的小鼠足肿胀有显著的抑制作用(P＜0.05)。表明化合物A、B、C、D、E、F对该细胞免疫反应有显著抑制作用。

Claims (8)

1、一种新型的抗哮喘，抗过敏性鼻炎以及抗其它过敏性病症的化合物。其特征是梓醇和其衍生物，即为所示的化合物I：
其中R1是H、OH或OR4(R4是C1～C5酰基，C1～C5的烷基，或糖苷基)，R2是H、OH或OR5(R5是C1～C5酰基，C1～C5的烷基)，R3是OH或OR6(R6是酰基)。
在I式中：
若R1＝OH，R2＝OH，R3＝OH。则该结构式(I)所确定的化合物是梓醇(Catalpol)。
若
Figure A2004100065900002C2
R2＝OH，R3＝OH。则该结构式(I)所确定的化合物是梓苷(Catalposide)。
若R1＝OH
Figure A2004100065900002C3
R3＝OH。则该结构式(I)所确定的化合物是胡黄连苦苷(Kutkoside)。
若R1＝OH，R2＝OH， 则该结构式(I)所确定的化合物是胡黄连苷(Picroside I)。
若
Figure A2004100065900002C5
R2＝OH，R3＝OH。则该结构式(I)所确定的化合物是黄金树苷(Specioside)。
若R1＝OH，
Figure A2004100065900003C1
R3＝OH。则该结构式(I)所确定的化合物是Scutellarioside II。
2、按权利要求1所述的化合物I，在制备治疗哮喘、过敏性鼻炎和其它过敏性疾病的药物组合物中的应用。
3、按权利要求1所述，其特征是梓醇制备治疗哮喘，过敏性鼻炎以及其它过敏性病症的药物组合物中的应用。
4、按权利要求1所述，其特征是梓苷抗哮喘，过敏性鼻炎以及其它过敏性病症的药物组合物中的应用。
5、按权利要求1所述，其特征是胡黄连苷制备治疗哮喘，过敏性鼻炎以及其它过敏性病症的药物组合物中的应用。。
6、按权利要求1所述，其特征是胡黄连苷I制备治疗哮喘，过敏性鼻炎以及其它过敏性病症的药物组合物中的应用。
7、按权利要求1所述，其特征是黄金树苷制备治疗哮喘，过敏性鼻炎以及其它过敏性病症的药物组合物中的应用。
8、按权利要求1所述，其特征是Scutellariosid-II制备治疗哮喘，过敏性鼻炎以及其它过敏性病症的药物组合物中的应用。
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