CN102633849B - 环烯醚萜类化合物梓苷的制备方法及抗癌用途 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及1个具有医药用途的天然环烯醚萜类化合物梓苷的提取、分离、纯化的方法。提供了用梓属(Catalpa?L.)植物梓(Catalpa?ovata?G.Don)、黄金树(C.speciosa?Ward.)、楸(C.bungei?C?A.Mey.)的鲜(或干)果实或茎皮(梓白皮)的提取、分离、纯化梓苷的生产工艺,树脂吸附后水洗、10%乙醇洗,收集30%乙醇洗脱部分,再用活性炭脱色的新的分离方法以及用甲醇-丙酮复合溶剂结晶和重结晶的纯化方法。本发明还涉及对该化合物的抗癌活性筛选,发现在小鼠移植性肿瘤试验中,当剂量为6.25、12.50、25.00mg/Kg时,对肉瘤S180和肝癌(Heps)的平均抑制率分别达53.31%、60.26%、60.68%和32.23%、47.47%、50.80%,P值<0.001,有明显的抗癌活性,具有良好的开发前景。
Description
一、发明内容:
本发明提供了具有医药价值的梓苷的制备方法及抗癌活性。其分离方法和结晶方法快捷、简单、实用。与以往的技术比较,方法新颖,具有明显的创新性。
本发明提供了梓苷的提取、分离、纯化的方法是,取梓CatalpaovataG.Don、黄金树C.speciosaWard.、楸C.bungeiCA.Mey.的鲜(或干)果实或茎皮(梓白皮),或者其粉碎品,用水、甲醇、乙醇、丙酮等溶剂或其二种、多种混合溶剂提取,提取液70℃以下真空浓缩至干(或无有机溶剂),加水至合适的体积,去除沉淀(如有沉淀),上常规处理好的吸附柱,用水洗去杂质,至近无色,再用5-10%的乙醇(或甲醇)洗脱,接着用15-50%的乙醇(或甲醇)洗脱,并收集此部分洗脱液,70℃以下真空浓缩至干(或无有机溶剂),加水至合适的体积,用适量活性炭脱色,脱色后的溶液70℃以下真空浓缩至干,即得梓苷粗品,梓苷粗品加适量20%的乙醇(或20%甲醇、20%丙酮),洗去色素,固体用无水溶剂如甲醇、乙醇、丙酮或者是混合液,或者是它们与氯仿(或乙酸乙酯)的混合液溶解,后加入适量氯仿(或乙酸乙酯),放置使其结晶和重结晶。
本发明还涉及对梓苷的抗癌活性筛选,发现在小鼠移植性肿瘤试验中,当剂量为6.25、12.50、25.00mg/Kg时,对肉瘤S180和肝癌(Heps)的平均抑制率分别达53.31%、60.26%、60.68%和32.23%、47.47%、50.80%,P值<0.001,有明显的抗癌活性,具有良好的开发前景。
1、上述从原药材提取含有梓苷的浸膏所用的溶剂可以是水、乙醇、甲醇、丙酮,即可以单独使用,也可以二种或二种以上的溶剂合并使用。
2、上述从原药材提取含有梓苷的浸膏可以用回流提取,也可以用渗漉提取或者用索氏提取器提取。
3、上述填充吸附柱所用的填料可以是非极性或弱极性的树脂,例如:苯乙烯型(包括甲基苯乙烯型、乙基苯乙烯型)或者丙烯腈型共聚体树脂,也可以是活性炭。
二、梓苷的结构鉴定
紫葳科(Bignoniaceae)梓属(CatalpaL.)植物产于湖南、河北、四川、东北等地,树皮习称梓白皮,果实称梓实,均供药用,《本草钢目》记载具有清热、解毒、致泻、杀三虫和利尿的功能。近代药理研究表明除利尿外尚有抗痉挛、降血糖、抗饱胀感和增强抗癌药作用的功效,梓实中主要活性成分为梓醇和梓苷。
梓苷的化学结构式
白色针晶(甲醇),m.p.145-146℃,[α]23D:(C=1.0,MeOH)可溶于甲醇、水、丙酮、吡啶和二甲基亚砜,微溶于氯仿、乙酸乙酯,不溶于石油醚。260(4.27),303。红外光谱显示有羟基(3409cm-1,宽峰)、酯羰基(1698cm-1)、双键(1653cm-1)、苯环(1607cm-1,1515cm-1)、和苷键(1065cm-1,宽峰)、1279cm-1、928cm-1、860cm-1为环氧的νc-o吸收。电喷雾质谱(API-ESI(+)MS)显示该化合物的准分子离子峰为505[M+Na]+(100),表明其分子量为482。506[M+H+Na](25)、302[M-OH-Glu](35)。Molisch反应呈阳性,说明有糖的存在,为苷类化合物。13C-NMR和1H-NMR显示碳数和氢数分别为22与26,结合质谱可推出其分子式为C22H26O12,MW482(计算值482.1423)。1H-NMRδ4.62(1H,d,J=7.8Hz)和13C-NMRδ98.05ppm分别是糖端基质子信号和糖端基碳信号,进一步证明糖和苷键的存在,且为β-苷键,薄层层析5%-10%H2SO4-EtOH液显灰褐色斑点,综上所述提示该化合物可能为环烯醚萜苷类。
氢谱显示有26个质子,其中有两个顺式双键上的烯质子:3位氢δ6.42(1H,dd,J=7.5Hz和1.6Hz)和4位氢δ5.07(1H,m,J=7.5Hz)。糖上端基氢δ4.62(1H,d,J=7.8Hz),表明是β-D-葡萄糖。比较梓醇和梓苷的氢谱,发现梓苷比梓醇多5个氢质子信号,分别是δ10.43(1H,S)(4”-OH)、δ7.85(2H,dd,J=8.7和2.6Hz)(苯环上的”-H和”-H)、δ6.86(2H,dd,J=8.7和2.6Hz)(苯环上的”-H和”-H)。加重水交换后的氢谱显示少6个羟基质子信号,分别是10位上的羟基、4”位上的羟基和4个糖上的羟基。碳谱显示有连氧双键碳信号:3位烯碳δ141.32和4位烯碳δ101.97、6个葡萄糖碳信号,其中糖端基碳信号δ98.05、从7位δ58.40和8位δ65.98的碳信号表明C-7,C-8形成了三元氧环。比较梓醇和梓苷的碳谱,发现梓苷比梓醇多1个羰基信号δ165.73和6个芳碳信号,分别是δ120.02(1”-C),δ131.91(2”-C和”-C),δ115.63(3”-C和5”-C),δ162.47(4”-C)。因此,推测其母核结构为6位对羟基苯甲酰基取代的7,8环氧的环烯醚萜苷类化合物。梓苷经酸水解,水解液经处理与D-葡萄糖共TLC,显示Rf值和呈色行为一致的斑点,表明其糖为D-葡萄糖。梓苷与文献报道的梓苷(catalposide)比较,理化性质与光谱数据一致,因此确定该化合物为梓苷或称梓实糖苷(catalpin)。
表1梓苷的NMR数据全归属
三、附图说明:
以下图可作为附件材料上报。
四、实施例:
用以下的实施例对本发明作具体说明,但本发明的内容并不仅仅限于下列实施例包含的内容。
实施例1.
取梓的鲜果实2Kg,切成小段,加80%乙醇3500mL室温浸泡7d,滤取提取液,药渣加80%乙醇3000mL,室温浸泡7d,滤取提取液,药渣加80%乙醇3000mL,室温浸泡7d,滤取提取液,合并所有滤取的提取液,提取液在40℃减压浓缩至200mL,并除去残留的乙醇,加等量的水,滤去沉淀,上已处理好的D101型大孔树脂柱(3KgD101型大孔树脂置于Φ=10cm的玻璃柱内),用水常规洗去杂质,至近无色,再用10%的乙醇洗脱至近无色,接着用30%的乙醇洗脱至近无色,并收集此部分洗脱液,40℃减压浓缩至100mL,加水至500mL,用粉末活性炭5g,加热煮沸10′,趁热过滤得黄色溶液,40℃减压浓缩至干,即得梓苷粗品,梓苷粗品加30mL20%的甲醇滤除色素,固体用30mL甲醇溶解,加入90mL氯仿,放置使其结晶,用氯仿-甲醇(V/V=3∶1)重结晶后既得梓苷2.7g。
实施例2.
取梓的干果实500g,放入5L的圆底烧瓶中,加80%甲醇4000mL,将圆底烧瓶放入水浴锅中,加热回流1h,滤取提取液,药渣加80%甲醇3000mL,加热回流1h,滤取提取液,药渣加80%甲醇3000mL,加热回流1h,滤取提取液,合并所有滤取的提取液,提取液在50℃减压浓缩至200mL,并除去残留的甲醇,加等量的水,滤去沉淀,上已处理好的D101型大孔树脂柱(2KgD101型大孔树脂置于Φ=10cm的玻璃柱内),用水常规洗去杂质,至近无色,再用10%的乙醇洗脱至近无色,接着用30%的乙醇洗脱至近无色,并收集此部分洗脱液,50℃减压浓缩至100mL,加水至500mL,用粉末活性炭5g,加热煮沸10′,趁热过滤得黄色溶液,50℃减压浓缩至干,即得梓苷粗品,梓苷粗品加30mL20%的甲醇滤除色素,固体用30mL甲醇溶解,加入90mL氯仿,放置使其结晶,用氯仿-甲醇(V/V=2∶1)重结晶后既得梓苷2.1g。
实施例3.
取黄金树的鲜果实2Kg,切成小段,加80%甲醇3500mL室温浸泡7d,滤取提取液,药渣加80%甲醇3000mL,室温浸泡7d,滤取提取液,药渣加80%甲醇3000mL,室温浸泡7d,滤取提取液,合并所有滤取的提取液,提取液在70℃减压浓缩至200mL,并除去残留的甲醇,加等量的水,滤去沉淀,上已处理好的活性炭柱(2Kg活性炭置于Φ=10cm的玻璃柱内),用水常规洗去杂质,至近无色,再用20%的甲醇洗脱至近无色,接着用甲醇洗脱至近无色,并收集此部分洗脱液,50℃减压浓缩至干,即得梓苷粗品,梓苷粗品加15mL20%的甲醇滤除色素,固体用20mL甲醇溶解,加入60mL氯仿,放置使其结晶,用氯仿-甲醇(V/V=1∶1)重结晶后既得梓苷1.9g。
实施例4.
取黄金树的干果实500g,放入5L的圆底烧瓶中,加50%乙醇4000mL,将圆底烧瓶放入水浴锅中,加热回流1h,滤取提取液,药渣加50%乙醇3000mL,加热回流1h,滤取提取液,药渣加50%乙醇3000mL,加热回流1h,滤取提取液,合并所有滤取的提取液,提取液在50℃减压浓缩至200mL,并除去残留的乙醇,加等量的水,滤去沉淀,上已处理好的D101型大孔树脂柱(2KgD101型大孔树脂置于Φ=10cm的玻璃柱内),用水常规洗去杂质,至近无色,再用10%的乙醇洗脱至近无色,接着用50%的乙醇洗脱至近无色,并收集此部分洗脱液,50℃减压浓缩至100mL,加水至500mL,用粉末活性炭5g,加热煮沸10′,趁热过滤得黄色溶液,50℃减压浓缩至干,即得梓苷粗品,梓苷粗品加30mL20%的甲醇滤除色素,固体用20mL甲醇溶解,加入70mL氯仿,放置使其结晶,用氯仿-甲醇(V/V=2∶1)重结晶后既得梓苷2.0g。
实施例5.
取梓的茎皮(梓白皮)500g,锯成小块,用水渗漉提取,得渗漉液5000mL,减压浓缩至800mL,上已处理好的D101型大孔树脂柱(3KgD101型大孔树脂置于Φ=12cm的玻璃柱内),用水常规洗去杂质,至近无色,再用10%的乙醇洗脱至近无色,接着用30%的乙醇洗脱至近无色,并收集此部分洗脱液,40℃减压浓缩至100mL,加水至500mL,用粉末活性炭5g,加热煮沸10′,趁热过滤得黄色溶液,40℃减压浓缩至干,即得梓苷粗品,梓苷粗品加12mL20%的甲醇滤除色素,固体用10mL甲醇溶解,加入30mL氯仿,放置使其结晶,用氯仿-甲醇(V/V=3∶1)重结晶后既得梓苷0.7g。
实施例6.
梓苷的抗肿瘤活性试验
1材料
1.1实验动物:昆明种小白鼠,体质量18~22g,雌雄各半,由南京青龙山动物饲养中心提供,合格证:SCXK(苏)2002-0018。
1.2肿瘤模型:小鼠移植性肿瘤模型,肉瘤180(S180)、肝癌(Heps)均从中国科学院上海药物研究所引进,江苏省肿瘤防治研究所传代保种,人癌细胞由江苏省肿瘤防治研究所提供,来自癌病人手术标本制成癌细胞悬液。
1.3药品及试剂:梓苷由作者从梓实中提取分离得到,HPLC纯度>95%,5FU由江苏肿瘤防治所提供。
1.4仪器设备:超净台(苏州净化设备公司YJ875),电子分析天平(Sartorius)赛多利斯公司,恒温水溶(DK-8A型),上海精密实验设备有限公司。
2实验方法
2.1体内抗肿瘤作用:按《抗癌药物药效学研究指导原则》方法进行。选择肿瘤生长良好且无溃破的肿瘤小鼠,在无菌条件下取出肿瘤,用0.9%NaCl按1∶4稀释(1×108/mL)制成瘤细胞悬液,每只小鼠于前肢腋窝皮下接种0.2mL,接种后随机分组,每组雌雄各半。次日开始给药,每日1次,连续8d,第9天称体质量、解剖、剥离瘤块,取出脾脏、胸腺,分别称质量,计算抑瘤率、脾指数和胸腺指数。
2.2统计方法:组间比较采用t检验。
2.3体外杀伤作用:
癌症病人手术标本,制成癌细胞悬液,每日加药一次,连续5天,采用MTT法测定每孔OD值。
3结果与分析
3.1梓苷对小鼠移植性肿瘤的抑瘤作用
当剂量为25mg/kg时,对S180的抑制率为60.68%,超过了阳性对照5-FU(55.56%);对Heps抑制率为50.80%。结果说明梓苷对小鼠移植性肿瘤S180、Heps有明显的抑制作用和极显著性差异(P<0.001)(表2),其中对S180的抑制作用大于Heps的。
表2梓苷对小鼠移植性肿瘤的抑制作用(n=10)
3.2梓苷对人癌细胞的体外杀伤作用不明显(结果见表3)。由此可见,梓苷对癌细胞的抑制作用,不是直接杀伤作用。
表3梓苷对人癌细胞的体外杀伤作用(n=3)
3.3梓苷对免疫器官质量的影响
梓苷对荷瘤(S180)、(Heps)小鼠免疫器官质量都有一定的提高,与空白比较无显著性,而阳性对照药5Fu则有所降低,说明梓苷在发挥抗癌作用的同时不抑制免疫功能,效果比5Fu好。
表4梓苷对荷瘤(S180)小鼠免疫器官质量量的影响(n=10)
表5梓苷对荷瘤(Heps)小鼠免疫器官质量量的影响(n=10)
与对照组相比:△△P<0.01(△下降)
实施例7
片剂:取实施例1-5制得的梓苷100mg与可压淀粉50mg,糊精50mg混合,用适量30%乙醇做湿润剂,制成软材,常规方法制粒,加入适量硬脂酸镁混合,制成片剂。
实施例8
胶囊:取梓苷100mg与可压淀粉70mg,糊精10mg,糖粉10mg混合,用适量30%乙醇做湿润剂,制成软材,加入适量硬脂酸镁混合,装入硬胶囊中。
实施例9
口服液:取蒸馏水适量,加入100mg梓苷、18mg蔗糖粉、2mg柠檬酸,搅拌溶解,过滤,滤液补充蒸馏水至100mL,加入香精适量,搅拌均匀,分装,每支10mL,压盖,100℃消毒1小时,检查合格,即得口服液。
实施例10
颗粒剂:取梓苷100mg,加入30mg蔗糖粉、10mg羧甲基纤维素钠、10mg微晶纤维素和5mg柠檬酸,混合均匀,以3%PVP为润湿剂,制软材,常规方法制粒,分装。
实施例11
冻干粉针剂:取梓苷30mg,羟丙基-p-环糊精10mg,加注射用水25mL,搅成糊状,再加70℃~85℃的注射用水25mL,溶解时温度控制在70℃~85℃,加甘露醇45mg溶解,再用1moL/L盐酸溶液调pH值至5.6,加入针用炭后室温搅拌,过滤脱炭,精滤。滤液按每只2mL进行分装,采用速冻法干燥,将制品取出,进行封口,即得到性状为白色疏松块状物或粉末,即得粉针剂。
Claims (6)
1.一种用于从紫葳科梓属植物梓、黄金树、楸的果实或茎皮中制备梓苷的方法,其特征在于,梓实或茎皮经水、甲醇、乙醇、丙酮或其混合溶剂提取,提取液浓缩后所得的提取物的水溶液中的梓苷等成分过装有吸附剂的层析柱,收集15-50%的乙醇或15-50%的甲醇洗脱部分,浓缩回收乙醇或甲醇,用活性炭脱色,再浓缩脱色后的溶液至干,即得梓苷粗品,梓苷粗品加适量的甲醇或乙醇、丙酮溶解,后加入适量氯仿或乙酸乙酯,放置使其结晶和重结晶。
2.按照权利要求1所述的一种制备梓苷的方法,其特征在于,梓属植物梓、黄金树、楸的果实及茎皮的提取物的水溶液中的梓苷等成分过装有吸附剂的层析柱,先用水洗脱除杂。
3.按照权利要求2所述的一种制备梓苷的方法,其特征在于,水洗脱之后,用10%的乙醇或10%的甲醇进行洗脱至近无色。
4.按照权利要求3所述的一种制备梓苷的方法,其特征在于,10%的乙醇或10%的甲醇洗脱之后,再用15-50%的乙醇或15-50%的甲醇进行洗脱,收集浓缩此部分,用活性炭脱色后,再浓缩脱色后的溶液至干,即得梓苷粗品。
5.按照权利要求4所述的一种制备梓苷的方法,其特征在于,梓苷粗品用甲醇-氯仿、乙醇-氯仿、丙酮-氯仿,或甲醇-乙酸乙酯、乙醇-乙酸乙酯、丙酮-乙酸乙酯的混合溶剂结晶和重结晶得梓苷纯品。
6.权利要求1-4任意一项所述的一种制备梓苷的方法,其特征在于所述的层析柱选用的吸附剂,可以是非极性或弱极性的大孔树脂,或活性炭。
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Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1666992A (zh) * | 2004-03-11 | 2005-09-14 | 罗何生 | 梓醇及其同系物的医药用途 |
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CN101250205A (zh) * | 2008-03-12 | 2008-08-27 | 谢鹏 | 梓醇及其衍生物在制备防治脑血管疾病药物中的用途 |
Non-Patent Citations (10)
Title |
---|
Biological and Pharmacological Activities of Iridoids: Recent Developments.;Rosa Tundis, et al.,;《Mini-Reviews in Medicinal Chemistry》;20081231;第8卷;第399-420页 * |
In Vitro Cytotoxic Activity and Structure Activity Relationships of Iridoid Glucosides Derived from Veronica species.;Iclal Saracoglu, et a.,;《Phytotherapy Research》;20110616;第26卷;第148-152页 * |
Naturally Occurring Iridoids, Secoiridoids and Their Bioactivity. An Updated Review, Part 3.;Biswanath Dinda, et al.,;《Chem. Pharm. Bull》;20091231;第57卷(第8期);第765-796页 * |
Speciosid: A New Iridoid glycoside from Catalpa Species.;Raymond W. Doskotch, et al.,;《Journal of Natural Products》;19801231;第43卷(第4期);第524-526页 * |
Studies on Constituents of Catalpa Species.I. Iridoids from Catalpae Fructus.;Eiichi Kanai, et al.,;《Chem. Pharm. Bull》;19960831;第44卷(第8期);第1607-1609页 * |
Studies on the Constituents of Catalpa Species. II. Iridoids from Catalpae Fructus.;Koichi Machida, et al.,;《Chem. Pharm. Bull》;19981231;第46卷(第6期);第1056-1057页 * |
Studies on the Constituents of Catalpa Species. VI. Monoterpene Glycosides from the Fallen Leaves of Catalpa ovata G.Don;Koichi Machida, et al.,;《Chem. Pharm. Bull》;20011231;第49卷(第6期);第732-736页 * |
Studies on the structure of Catalposide.;Lunn W.H., et al.,;《Canadian Journal of Chemistry》;19621231;第40卷;第104-110页 * |
梓实化学成分研究.;王奇志,梁敬钰.;《中草药》;20050131;第36卷(第1期);第15-17页 * |
梓属植物化学成分研究.;王奇志,梁敬钰.;《中草药》;20030731;第34卷(第7期);附2-4页 * |
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