CN101759544B - 一种新查耳酮化合物及其制备方法与其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种从镰形棘豆中分离纯化的新查耳酮化合物和该化合物的制备方法及其应用,经波谱方法鉴定本发明所述的新查耳酮化合物的分子式为:C15H12O3,并命名为2’,4’-二羟基查耳酮,其制备方法通过柱层析和制备液相纯化方法相结合;并且通过体外实验结果表明新查尔酮化合物能显著抑制肿瘤细胞的生长增殖,并且实验结果表明新查尔酮化合物显示出了很好的抑制小鼠急性炎症和抑制大鼠慢性炎症的功效。因此,本发明提供的新查尔酮化合物有望开发成为新一代的抗肿瘤或抗炎药物。
Description
技术领域
本发明涉及一种化合物,特别涉及一种查耳酮类化合物及其制备方法和其应用。
背景技术
镰形棘豆为豆科植物镰形棘豆(Oxyptropis falcatae Bunge)的干燥全草,藏药名为“莪大夏”,为《中国药典》1977年版收载。该药被藏医在临床上广泛使用,是六味镰形棘豆散、奇正消痛贴膏等多种藏药复方的主要药物,是一味具有研究和开发价值的民族药物。
近几年国内学者对该药材进行了化学成分研究,分离出了多种生物碱类、皂苷类和黄酮类成分,如球松素、7-羟基二氢黄酮、槲皮素、豆甾醇、胡萝卜苷和苦马豆素等。药理方面,1979年,魏群等首次对镰形棘豆的祛痰作用机理进行研究,发现该药对大鼠的下丘脑-垂体-肾上腺皮质系统具有明显影响,可能通过刺激大鼠下丘脑正中隆起而发挥促进肾上腺皮质激素分泌的作用,并将分泌的激素大量的分泌到外周血液中,从而起到祛痰的作用;1980年,赵永吉等报道了镰形棘豆总黄酮苷元对慢性支气管炎的祛痰作用,发现其速效祛痰的功效;2009年,楼成华等采用MTT法观察镰形棘豆中黄酮化合物对SMMC27721、Hela、A549等六种癌细胞株的影响,结果显示黄酮类化合物具有不同程度的抑制该六种细胞株细胞生长的作用,并具有一定的剂量依赖性。
临床上主要以其全草入药,但镰形棘豆所含化学成分复杂,起药效作用的物质不清楚,难以制定其质量标准,临床用药缺乏科学依据。
发明内容
发明目的:本发明所要解决的技术问题是为了克服现有技术的不足,提供一种结构清楚,易制定质量标准,从镰形棘豆中分离纯化的新查耳酮化合物,本发明另一个目的是提供该新查耳酮化合物的制备方法和该化合物在制备止血、促凝血和抗炎药物中的应用。
技术方案:为了实现以上目的,本发明所述的新查耳酮化合物,它的结构式如下:
该化合物为黄酮类化合物中的查耳酮类化合物,其中在2位和4为各连有一个羟基,命名为2,4二羟基查耳酮,其分子式为:C15H12O3。
本发明提供的制备所述新查耳酮化合物的方法,具体包括以下步骤:
(1)取镰形棘豆药材,切碎、除渣,用乙醇常温浸泡2~4周,并每日振摇,浸泡2~3周后取浸提液,过滤,滤液经减压浓缩得浸膏,备用;
(2)取步骤(1)得到的浸膏用石油醚超声萃取,重复萃取至石油醚萃取溶液色淡,弃去石油醚萃取液,保留剩余浸膏,将剩余浸膏用二氯甲烷超声萃取,重复萃取至二氯甲烷萃取溶液色淡,合并二氯甲烷萃取液,浓缩,在50~60℃下烘干,得二氯甲烷提取物,备用;
(3)取步骤(2)得到的二氯甲烷提取物用甲醇溶解,加入硅胶,搅拌均匀,挥干甲醇、研碎、上硅胶柱,用比例为100∶25∶0.1的石油醚/乙酸乙酯/甲酸为洗脱系统、洗脱、收集流份、薄层检测、合并含新查耳酮化合物的流份,备用;然后再用比例为100∶13.5∶0.3的石油醚/乙酸乙酯/甲酸为洗脱系统、洗脱、薄层检测、合并含新查耳酮化合物的流份,备用;最后用比例为100∶20∶0.25的石油醚/丙酮/甲酸为洗脱系统、洗脱、薄层检测、合并含新查耳酮化合物的流份,备用;合并以上三种洗脱系统分离得到的含新查耳酮化合物的流份,减压浓缩至浸膏状,得柱层析提取物;
(4)取步骤(3)得到的柱层析提取物溶于甲醇中,用高效液相制备色谱纯化,弃去杂质峰流份,收集新查耳酮化合物峰流份,合并新查耳酮化合物峰流份,于50~60℃水浴锅上浓缩,即得目标化合物新查耳酮。
以上制备新查耳酮化合物的方法中,步骤(1)所述的乙醇可为浓度为80~95%的乙醇,作为优选方案,所述的乙醇为浓度为95%的乙醇,以上步骤(1)所述的浓缩方法优选为旋转蒸发仪减压浓缩。
以上制备新查耳酮化合物的方法中,步骤(2)所述的超声萃取用的石油醚优选60~90°的石油醚,本步骤中需多次重复萃取,直到石油醚萃取部位的溶液颜色变淡,本步骤的目的是为了去除极性比较低的脂溶性非目标化合物,便于后面的柱色谱分离。将石油醚萃取后的剩余浸膏用二氯甲烷超声萃取,重复萃取多次,直到二氯甲烷萃取部位的溶液颜色变淡,由于目标化合物新查耳酮极在二氯甲烷中的溶解度较好,因此用二氯甲烷萃取时,目标化合物新查耳酮能很好溶于二氯甲烷中而被提取出来。
以上制备新查耳酮化合物的方法中,步骤(3)加入硅胶的量为二氯甲烷提取物重量的1~3倍,加入硅胶的粒径为200~300目;步骤(3)采用逐渐增加洗脱剂极性的方法洗脱,并用薄层色谱法跟踪,薄层色谱的展开剂可以采用柱层析的洗脱系统,如:石油醚∶乙酸乙酯∶甲酸(100∶25∶0.1),采用碘蒸气显色或者采用紫外灯下观测荧光检测,然后合并具有目标新查耳酮化合物的洗脱流份,最后用旋转蒸发仪减压浓缩合并流份得到柱层析提取物。本发明所用到的洗脱剂为经过优选实验而筛选出的,采用三种混合溶剂作为洗脱溶剂,可以有针对性的洗脱出目标化合物新查耳酮,分离效率较高。
以上制备新查耳酮化合物的方法中,步骤(4)所述的高效液相制备色谱纯化的条件为:制备色谱柱为规格10×250cm的反相C18柱,流动相为甲醇-0.1%甲酸水(65∶35),因为新查耳酮化合物分子中具有二个游离羟基而显示一定的酸性,故流动相中加入0.1%的甲酸调整pH值,流速为3ml/min,柱温为30℃,因新查耳酮化合物经紫外波长扫描实验表明在波长230nm和290nm有最大吸收,故检测波长为230nm和290nm,进样体积为0.2ml~0.3ml,运行时间为90min。
本发明提供的新查耳酮化合物经抗肿瘤机理的研究表明,能显著抑制人肝癌细胞等6种癌细胞的的生长,并具有时间和剂量依赖性。并且急性炎症和慢性炎症动物模型实验表明所述的新查耳酮类化合物对急性炎症和慢性炎症都有较好的抑制作用。因此本发明提供的新查耳酮类化合物可以用于制备抗肿瘤、止血、促凝血或抗炎药物。
有益效果:本发明提供的新查耳酮化合物及其制备方法和现有技术中相比具有如下优点:
1、本发明提供的新查耳酮化合物,成分单一、结构清楚、易制定其质量标准,且药理实验表明本发明提供的新查耳酮化合物为镰形棘豆的活性成分,具有很好的抗炎作用,并且通过体外抗肿瘤实验表明本发明提供的新查耳酮化合物人肝癌细胞株SMMC-7721、人肺癌细胞株A549、人结肠癌细胞株LOVO、人宫颈癌细胞株Hela、人胃癌细胞株MGC-803、人乳腺癌细胞株MDA-MB-231均具有较强的抑制作用,并具有时间和剂量依赖性。因此本发明提供的新查耳酮化合物可以广泛应用于制备抗肿瘤或抗炎药物。
2、本发明提供的新查耳酮化合物的制备方法,其工艺路线设计合理,可操作性强,制备得到的新查耳酮化合物纯度高。
附图说明
图1为本发明所述的新查耳酮化合物的制备工艺流程图。
图2为本发明所述的新查耳酮化合物的氢谱和碳谱核磁共振图。
图3为新查耳酮化合物对人肝癌细胞SMMC-7721生长的抑制曲线图。
图4为新查耳酮化合物对人肺癌细胞A549生长的抑制曲线图。
图5为新查耳酮化合物对人结肠癌细胞LOVO生长的抑制曲线图。
图6为新查耳酮化合物对人宫颈癌细胞Hela生长的抑制曲线图。
图7为新查耳酮化合物对人胃癌细胞MGC-803生长的抑制曲线图。
图8为新查耳酮化合物对人乳腺癌细胞MDA-MB-231生长的抑制曲线图。
具体实施方式
下面结合具体实施例,进一步阐明本发明,应理解这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围,在阅读了本发明之后,本领域技术人员对本发明的各种等价形式的修改均落于本申请所附权利要求所限定的范围。
实施例1 新查耳酮化合物的制备:
如图1所示,本发明提供的新查耳酮化合物的制备方法包括以下步骤:
(1)取500g的镰形棘豆干药材,切碎、除渣,用95%乙醇浸泡3周,每日振摇;3周后,取出浸提液,过滤,滤液经旋转蒸发仪减压浓缩至浸膏状,备用;
(2)取步骤(1)得到的浸膏置于500ml烧杯中,加入200ml石油醚(60~90℃)超声萃取,每20min更换一次石油醚,萃取2h后石油醚颜色变淡,弃去石油醚萃取液,保留剩余浸膏;将剩余浸膏加200ml二氯甲烷超声萃取,每20min更换一次二氯甲烷,萃取3h后,合并所有收集的二氯甲烷萃取液,经旋转蒸发仪浓缩,并在60℃烘箱中烘干,得到二氯甲烷提取物10g。
(3)取步骤(2)得到的二氯甲烷提取物用甲醇溶解,加入等量即10g的硅胶(200~300目),搅拌均匀;待甲醇挥发后,将其研碎,上硅胶柱,用比例为100∶25∶0.1的石油醚/乙酸乙酯/甲酸为洗脱系统、洗脱、收集流份、点薄层板检测、合并含新查耳酮化合物的流份,备用;然后再用比例为100∶13.5∶0.3的石油醚/乙酸乙酯/甲酸为洗脱系统、洗脱、薄层检测、合并含新查耳酮化合物的流份,备用;最后用比例为100∶20∶0.25的石油醚/丙酮/甲酸为洗脱系统、洗脱、薄层检测、合并含新查耳酮化合物的流份,备用;合并以上三种洗脱系统分离得到的含新查耳酮化合物的流份,减压浓缩至浸膏状,得柱层析提取物5g。
(4)将上述柱层析提取物溶于少量的的甲醇中,每次抽取1ml溶液注入高效液相制备色谱仪中纯化,弃去杂质峰流份,收集含新查耳酮化合物峰的流份,将纯化后所得流份置于50~60℃水浴锅上,浓缩挥干,得目标化合物新查耳酮,即2’,4’-二羟基查耳酮0.5g。
上述步骤(4)所述的制备色谱仪纯化的条件如下:制备色谱柱为C1810×250cm(汉邦科技),流动相为甲醇-0.1%甲酸水(65∶35),流速为3ml/min,柱温为30℃,检测波长为230nm和290nm,运行时间为90min。
所得的2’,4’-二羟基查耳酮为黄色针晶,能使盐酸-镁粉显色,表明为黄酮类化合物,如图2所示,其UV、NMR波谱数据为:
紫外(UV):λ(MeOH)nm:325,345.
1HNM(300MHz,DMSO-d6)δ:7.46(H-2,H-4,H-6,m,J=8.13Hz),7.89(H-3,H-5,dd,J=9.51Hz),6.30(1H,d,J=2.37Hz),6.42(1H,d,J=8.79,2.4Hz),8.19(1H,d,J=8.97Hz),7.79(1H,d,J=15.54Hz),7.98(1H,d,J=15.54Hz),13.38(1H,d),10.80(1H,d);
13CNMR(300MHz,DMSO-d6)δ:134.8(C-1),129.1(C-5,6),131.1(C-1’),166.0(C-2’),102.8(C-3’),165.6(C-4’),108.5(C-5’),133.3(C-6’),191.5(CO),121.5(C-α),143.7(C-β)。
实施例2 新查耳酮化合物的制备:
如图1所示,本发明提供的新查耳酮化合物的制备方法包括以下步骤:
(1)取500g的镰形棘豆干药材,切碎、除渣,用90%乙醇浸泡4周,每日振摇;4周后,取出浸提液,过滤,滤液经旋转蒸发仪减压浓缩至浸膏状,备用;
(2)取步骤(1)得到的浸膏置于500ml烧杯中,加入200ml石油醚(60~90℃)超声萃取,每20min更换一次石油醚,萃取2h后石油醚颜色变淡,弃去石油醚萃取液,保留剩余浸膏;将剩余浸膏加200ml二氯甲烷超声萃取,每20min更换一次二氯甲烷,更换6次后,合并所有收集的二氯甲烷萃取液,经旋转蒸发仪浓缩,并在60℃烘箱中烘干,得到二氯甲烷提取物8g。
(3)取步骤(2)得到的二氯甲烷提取物用甲醇溶解,加入二倍量的硅胶,即16g的硅胶(200~300目),搅拌均匀;待甲醇挥发后,将其研碎,上硅胶柱,用比例为100∶25∶0.1的石油醚/乙酸乙酯/甲酸为洗脱系统、洗脱、收集流份、点薄层板检测、合并含新查耳酮化合物的流份,备用;然后再用比例为100∶13.5∶0.3的石油醚/乙酸乙酯/甲酸为洗脱系统、洗脱、薄层检测、合并含新查耳酮化合物的流份,备用;最后用比例为100∶20∶0.25的石油醚/丙酮/甲酸为洗脱系统、洗脱、薄层检测、合并含新查耳酮化合物的流份,备用;合并以上三种洗脱系统分离得到的含新查耳酮化合物的流份,减压浓缩至浸膏状,得柱层析提取物3g。
(4)将上述柱层析提取物溶于少量的的甲醇中,每次抽取1ml溶液注入高效液相制备色谱仪中纯化,弃去杂质峰流份,收集含新查耳酮化合物峰的流份,将纯化后所得流份置于50~60℃水浴锅上,浓缩挥干,即得目标化合物2’,4’-二羟基查耳酮0.48g。
上述步骤(4)所述的制备色谱仪纯化的条件如下:制备色谱柱为C1810×250cm(汉邦科技),流动相为甲醇-0.1%甲酸水(65∶35),流速为3ml/min,柱温为30℃,检测波长为230nm和290nm,运行时间为90min。
所得的2’,4’-二羟基查耳酮为黄色针晶,能使盐酸-镁粉显色,表明为黄酮类化合物,如图2所示,其UV、NMR波谱数据为:
紫外(UV):λ(MeOH)nm:325,345.
1HNM(300MHz,DMSO-d6)δ:7.46(H-2,H-4,H-6,m,J=8.13Hz),7.89(H-3,H-5,dd,J=9.51Hz),6.30(1H,d,J=2.37Hz)6.42(1H,d,J=8.79,2.4Hz),8.19(1H,d,J=8.97Hz),7.79(1H,d,J=15.54Hz),7.98(1H,d,J=15.54Hz),13.3(1H,d),10.80(1H,d);
13CNMR(300MHz,DMSO-d6)δ:134.8(C-1),129.1(C-5,6),131.1(C-1’),166.0(C-2’),102.8(C-3’),165.6(C-4’),108.5(C-5’),133.3(C-6’),191.5(CO),121.5(C-α),143.7(C-β)。
实施例3 新查耳酮类化合物抗肿瘤实验研究
1、受试药物的制备:称取本发明提供的新查耳酮类化合物单体适量,以二甲基亚砜(DMSO)助溶,分别配成浓度为1.25μg、2.5μg、5μg、10μg、20μg的受试药物,DMSO最终浓度为1.0%,过滤除菌后,在4℃保存备用,以二甲基亚砜作为试验对照组。
2、实验过程
选取人肝癌细胞株SMMC-7721、人宫颈癌细胞株Hela、人胃癌细胞株MGC-803、人结肠癌细胞株LOVO、人乳腺癌细胞株MDA-MB-231、人肺癌细胞株A549,其中人肝癌细胞株SMMC-7721、人乳腺癌细胞株MDA-MB-231以及人结肠癌细胞株LOVO细胞株选用含10%小牛血清的RPMI-1640培养液培养,人宫颈癌细胞株Hela、人胃癌细胞株MGC-803和人肺癌细胞株A549选用含10%小牛血清的DMEM培养液培养,于37℃、5%的CO2培养箱中培养至细胞生长至一定密度(1×106),然后用0.25%的胰酶消化,吹打成单细胞悬液,将细胞悬液接种于96孔板中,每孔98μL。在37℃,5%CO2培养箱中培养,待50%以上的细胞贴壁后加药,给药组分别加入2μL不同浓度的新查耳酮类化合物,对照组加入等量的二甲基亚砜溶剂,各肿瘤细胞株加药培养72h后,每孔加入10μL 5mg/mL的MTT溶液,继续孵育4h。除去上清,每孔加入100μL DMSO,轻轻振荡使甲臢完全溶解。用酶标仪在490nm波长处测定吸光度(OD)值,并按下列公式计算其细胞存活率。
细胞存活率(%)=(实验组OD值/对照组OD值)×100%。
3、实验结果
新查耳酮化合物抗肿瘤实验的具体实验结果如图3至图8所示。实验结果表明新查耳酮化合物对6种细胞株人肝癌细胞株SMMC-7721、人肺癌细胞株A549、人结肠癌细胞株LOVO、人宫颈癌细胞株Hela、人胃癌细胞株MGC-803、人乳腺癌细胞株MDA-MB-231均具有较强的抑制作用;在最高剂量(20μg/mL)时,新查耳酮化合物对人肝癌细胞株SMMC-7721、人肺癌细胞株A549、人结肠癌细胞株LOVO、人宫颈癌细胞株Hela、人胃癌细胞株MGC-803、人乳腺癌细胞株MDA-MB-231 6种细胞株的抑制率分别达61.18%、91.87%、94.68%、89.57%、90.79%、57.32%,并有明显的剂量依赖性。说明本发明提供的新查耳酮化合物具有抗肿瘤活性强,抗肿瘤应用范围广的作用。
实施例4 新查耳酮类化合物对小鼠急性炎症的抑制实验
用二甲苯诱导小鼠耳肿胀建立小鼠急性炎症模型,并考察小鼠体内花生四烯酸的释放和代谢,实验通过测定磷脂酶A2(PLA2)、环氧酶(COX)和脂质环氧酶(LOX)的含量变化来推测新查耳酮类化合物抗炎机理,实验结果表明该新查尔酮化合物通过抑制PLA2等的活性而发挥抗炎作用,实验以吲哚美辛作为阳性对照组;具体实验结果如表3所示。
表3 新查尔酮化合物对二甲苯诱导的小鼠耳肿胀的影响(X±S)(n=10)
注:**p<0.01与空白对照组比较
实施例5 新查耳酮类化合物对大鼠慢性炎症的抑制实验
大鼠棉球肉芽肿是一种广泛用于评价慢性炎症中增生效应的模型,本实验通过棉球肉芽肿模型大鼠来考察新查尔酮化合物对慢性炎症的抑制作用,实验结果表明该新查尔酮化合物可以有效抑制棉球干重增加,说明该药物在炎症反应期可有效阻止胶原和黏多糖在炎症部位的蓄积,从而发挥很好的抗炎作用。具体实验结果如表4所示。
表4 新查尔酮化合物对大鼠肉芽的影响(X±S)(n=8)
注:**p<0.01与空白对照组比较
有以上表3和表4所述的结果表明,本发明提供的新查尔酮化合物对小鼠急性炎症和大鼠慢性炎症动物模型都有较好的抑制作用,并且由表3和表4实验结果表明新查尔酮化合物的抗炎作用呈现一定的量效关系。
本发明提供的新查尔酮化合物为从镰形棘豆中分离得到的查尔酮化合物,通过柱层析和制备液相的方法分离纯化得到,成分单一、结构清楚;体外实验结果表明新查尔酮化合物能显著抑制各种肿瘤细胞的生长增殖,且随着2’,4’-二羟基查耳酮浓度的增加,2’,4’-二羟基查耳酮对6种细胞株的抑制率升高。并且通过小鼠急性炎症和大鼠慢性炎症动物模型的抗炎实验,表明该新查尔酮化合物具有很好的抑制小鼠急性炎症和抑制大鼠慢性炎症的功效,因此,本发明提供的新查尔酮化合物有望开发成为新一代的抗肿瘤药物或抗炎药物。
以上实施方式只为说明本发明的技术构思及特点,其目的在于让熟悉此项技术的人了解本发明内容并加以实施,并不能以此限制本发明的保护范围,凡根据本发明精神实质所做的等效变化或修饰,都应涵盖在本发明的保护范围内。
Claims (3)
1.一种制备查耳酮化合物的方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)取镰形棘豆药材,切碎、除渣,用乙醇常温浸泡2~4周,每日振摇,取浸提液,过滤,滤液经浓缩得浸膏,备用;
(2)取步骤(1)得到的浸膏用石油醚超声萃取,重复萃取至石油醚萃取溶液色淡,弃去石油醚萃取液,保留剩余浸膏,将剩余浸膏用二氯甲烷超声萃取,重复萃取至二氯甲烷萃取溶液色淡,合并二氯甲烷萃取液,浓缩,在50~60℃下烘干,得二氯甲烷提取物,备用;
(3)取步骤(2)得到的二氯甲烷提取物用甲醇溶解,加入硅胶,搅拌均匀,挥干甲醇、研碎、上硅胶柱,用比例为100∶25∶0.1的石油醚/乙酸乙酯/甲酸为洗脱系统、洗脱、收集流份、薄层检测、合并含查耳酮化合物的流份,备用;然后再用比例为100∶13.5∶0.3的石油醚/乙酸乙酯/甲酸为洗脱系统、洗脱、薄层检测、合并含查耳酮化合物的流份,备用;最后用比例为100∶20∶0.25的石油醚/丙酮/甲酸为洗脱系统、洗脱、薄层检测、合并含查耳酮化合物的流份,备用;合并以上三种洗脱系统分离得到的含查耳酮化合物的流份,减压浓缩至浸膏状,得柱层析提取物;
(4)取步骤(3)得到的柱层析提取物溶于甲醇中,用高效液相制备色谱纯化,高效液相制备色谱纯化的条件为:制备色谱柱为规格10×250cm的反相C18柱,流动相为体积比为65∶35的甲醇-0.1%甲酸水,流速为3ml/min,柱温为30℃,检测波长为230nm和290nm,进样体积为0.2ml~0.3ml,运行时间为90min,弃去杂质峰流份,收集查耳酮化合物峰流份,合并查耳酮化合物峰流份,于50~60℃水浴锅上浓缩,即得目标化合物2,4二羟基查耳酮。
2.根据权利要求1所述的查耳酮化合物的制备方法,其特征在于,步骤(1)所述的乙醇为浓度为80~95%的乙醇,所述的浓缩方法为旋转蒸发仪减压浓缩。
3.根据权利要求1所述的查耳酮化合物的制备方法,其特征在于,步骤(3)加入硅胶的量为二氯甲烷提取物重量的1~3倍,加入硅胶的粒径为200~300目。
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