CN1659456A - 电子显示装置用过滤器 - Google Patents

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Abstract

按照本发明，提供一种电子显示装置用过滤器，其可以选择性遮蔽使色纯度下降的波长的光，提供鲜明的图像，其中含有以通式(I)表示的方形鎓化合物：[式中，R1表示氢原子、烷基等，R2、R3及R4表示氢原子、卤原子、烷基等，X为下式(A)所示的基团：(式中，R5、R6、R7及R8，表示氢原子、卤原子、烷基等，R9及R10表示氢原子、烷基等)。

Description

电子显示装置用过滤器
技术领域
本发明涉及可选择性遮蔽使色纯度下降的波长的光的电子显示装置用过滤器。
背景技术
电子显示装置，理想的是通过红、蓝、绿3原色组合显示彩色图像。然而，存在的问题是，在实际的装置中，由于含有3原色以外的无用光(例如，等离子体显示器面板是550～600nm的光：氖发光)，从而形成色纯度低的图像。为了解决该问题，有人提出装备具有颜色修正功能的过滤器。
作为电子显示装置的过滤器用色素，已知采用方形鎓(スクアリリウム，squarylium)化合物。例如，特开2001-192350号公报公开了一种含有以下式表示的方形鎓化合物等的等离子体显示器面板。
然而，该等离子体显示器面板由于在500nm附近波长区域的透光率不好，不能满足于实用。
发明内容
本发明的目的是提供一种可选择性遮蔽使色纯度下降的波长的光，并可提供鲜明图像的电子显示装置用过滤器。
本发明提供下列[1]～[5]：
[1]一种电子显示装置用过滤器，其中含有以下列通式(I)表示的方形鎓化合物：
Figure A0381267200061
[式中，R1表示氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳烷基或取代或未取代的杂环基，R2、R3及R4既可以相同也可以相异，表示氢原子、卤原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基、硝基、氰基、羟基、甲酰基、取代或未取代的烷酰基、取代或未取代的烷氧羰基、取代或未取代的氨基或取代或未取代的杂环基；X表示下式(A)或下式(B)所示的基团：
Figure A0381267200062
(式中，R5、R6、R7及R8，既可以相同也可以相异，表示氢原子、卤原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基、硝基、氰基、羟基或取代或未取代的杂环基；R9及R10，既可以相同也可以相异，表示氢原子或取代或未取代的烷基、或者R9及R10与相邻的氮原子一起形成取代或未取代的杂环基；或者作为选择地，R6及R9或R8及R10分别与相邻的N-C-C一起形成取代或未取代的杂环基)；
(式中，R11及R12，既可以相同也可以相异，表示氢原子、卤原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基、硝基、氰基、羟基或取代或未取代的杂环基；R13表示氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳烷基或取代或未取代的杂环基；R14表示卤原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基、硝基、氰基、羟基、取代或未取代的氨基或取代或未取代的杂环基；p表示0～4的整数，在这里当p为2～4时，各个R14既可以相同也可以相异)]。
[2]一种电子显示装置用过滤器，其中含有以下列通式(II)表示的方形鎓化合物：
Figure A0381267200071
[式中，R15及R17既可以相同也可以相异，表示氢原子、卤原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基、硝基、氰基、羟基、取代或未取代的氨基或取代或未取代的杂环基；R16及R18，既可以相同也可以相异，表示氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳烷基或取代或未取代的杂环基；R19及R20既可以相同也可以相异，表示卤原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基、硝基、氰基、羟基、取代或未取代的氨基或取代或未取代的杂环基；m表示0～4的整数，在这里当m为2～4時，各个R19既可以相同也可以相异；n表示0～4的整数，在这里当n为2～4時，各个R20既可以相同也可以相异)]。
[3]上述[2]中所述的电子显示装置用过滤器，其中，R16及R18既可以相同也可以相异，表示烷氧烷氧基取代的烷基。
[4]上述[1]～[3]中任何一项所述的电子显示装置用过滤器，其中，含有粘合剂。
[5]一种用通式(Ia)表示的方形鎓化合物：
Figure A0381267200081
[式中，R1、R2、R3及R4的含义分别同上，X表示下式(B)所示的基团：
Figure A0381267200082
(式中，R11、R12、R13、R14及p的含义分别同上)]。
下文中，用通式(I)表示的化合物被称作化合物(I)。用其他的通式序号表示的化合物也同样。
在通式各基团的定义中，作为烷基及烷氧基、烷酰基、烷氧羰基中的烷基部分，例如，可以举出直链或支链状的碳原子数1～6的烷基或碳原子数3～8的环状烷基，具体的可以举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、2-甲基丁基、叔戊基、己基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基等。
作为芳基，例如，可以举出苯基、萘基、蒽基等。
作为芳烷基，例如，可以举出碳原子数7～15的芳烷基，具体的可以举出苄基、苯乙基、苯丙基、萘甲基等。
作为卤原子，可以举出氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
作为杂环基中的杂环，可以举出芳香族杂环及脂肪族杂环。
作为芳香族杂环，例如，可以举出含有选自氮原子、氧原子及硫原子的至少1个原子的5元或6元的单环性芳香族杂环；3～8元环缩合成的二环或三环性的、且含有选自氮原子、氧原子及硫原子的至少1个原子的缩环性芳香族杂环等；更具体的，可以举出吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、喹啉环、异喹啉环、2，3二氮杂萘环、喹唑啉环、喹喔啉环、1，5二氮杂萘环、噌啉环、吡咯环、吡唑环、咪唑环、三唑环、四唑环、噻吩环、呋喃环、噻唑环、噁唑环、吲哚环、异吲哚环、吲唑环、苯并咪唑环、苯并三唑环、苯并噻唑环、苯并噁唑环、嘌呤环、咔唑环等。
另外，作为脂肪族杂环，例如，可以举出含有选自氮原子、氧原子及硫原子的至少1个原子的5元或6元的单环性脂肪族杂环；3～8元环缩合成的二环或三环性的、且含有选自氮原子、氧原子及硫原子的至少1个原子的缩环性脂肪族杂环等；更具体的，可以举出吡咯烷环、哌啶环、哌嗪环、菲啉环、硫代菲啉环、高哌啶环、高哌嗪环、四氢吡啶环、四氢喹啉环、四氢异喹啉环、四氢呋喃环、四氢吡喃环、二氢苯并呋喃环、四氢咔唑环等。
作为R6及R9、或R8及R10分别与相邻的N-C-C一起形成的杂环，以及R9及R10分别与相邻的氮原子一起形成的杂环基中的杂环，例如，可以举出含有至少1个氮原子的5元或6元的单环性杂环(该单环性杂环也可以含有其他的氮原子、氧原子或硫原子)；3～8元环缩合成的二环或三环性的、且至少含1个氮原子的缩环性杂环(该缩环性杂环也可以含有其他的氮原子、氧原子或硫原子)等，作为具体的例子，可以举出吡咯烷环、哌啶环、哌嗪环、吗啉环、硫代吗啉环、高哌啶环、高哌嗪环、四氢吡啶环、四氢喹啉环、四氢异喹啉环、吡咯环、咪唑环、吡唑环、吲哚环、二氢吲哚环、异吲哚环等。
作为烷基、烷氧基、烷酰基及烷氧羰基的取代基，例如，可以为相同的或不同的1～3个取代基，具体的可以举出羟基、羧基、卤原子、烷氧基、烷氧烷氧基等。卤原子及烷氧基含义分别同前。烷氧烷氧基的2个烷氧基部分的含义分别同前。
作为芳烷基、芳基、杂环基、R6及R9或R8及R10分别与相邻的N-C-C一起形成的杂环，以及R9及R10与相邻的氮原子一起形成的杂环基中的取代基，例如，相同的或不同的1～5个取代基，具体的可以举出羟基、羧基、卤原子、烷基、烷氧基、硝基、取代或未取代的氨基等。卤原子、烷基及烷氧基含义分别同前。
作为氨基的取代基，例如，相同的或不同的1或2个取代基，具体的可以举出烷基等。烷基的含义同上。
作为化合物(II)，R16及R18既可以相同也可以相异，但烷氧烷氧基取代的烷基是优选的。
化合物(I)及(Ia)可按照公知的方法(WO 01/44233等)进行制造，但化合物(II)可按照公知的方法[Dyes and Pigments， 49，161(2001)]进行制造。
例如，化合物(Ia)按下列方法制造。
反应式(1-a)：
Figure A0381267200101
反应式(1-b)：
反应式(1-c)：
(式中，R1、R2、R3、R4、R11、R12、R13、R14及p的含义分别同上，Y表示与前述相同的卤原子或与前述相同的烷氧基)。
反应式(1-a)
化合物(III)和1～2倍摩尔的化合物(IV)在溶剂中，如果必要，在吡啶等碱存在下，在0～100℃的温度反应0.5～10小时可制得化合物(V)。
作为溶剂，例如，可以采用甲醇、乙醇、丙醇、丁醇等醇类，以及氯仿、二氯甲烷、1，2-二氯甲烷、乙酸乙酯、乙醚、四氢呋喃、甲苯、二甲苯等。
反应式(1-b)
把化合物(V)于酸性溶剂中，于室温～120℃的温度处理0.5～10小时可以制得化合物(IV)。
作为酸性溶剂，例如，可以采用盐酸、硫酸等无机酸或醋酸、三氟醋酸等有机酸(10～90体积％)与四氢呋喃、二甲基亚砜、N，N-二甲基甲酰胺、水等的混合溶剂等。
反应式(1-c)
化合物(VI)和1～2倍摩尔的化合物(VII)在溶剂中，在80～120℃的温度反应1～15小时可制得化合物(1a)。
作为溶剂，例如，可以采用乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、辛醇等醇类溶剂，或该醇类溶剂(50体积％以上)与苯、甲苯、或二甲苯的混合溶剂等。
下面举出化合物(I)及(II)的优选具体例子。在化合物1～4的结构式中，Me表示甲基，Et表示乙基，Bu表示丁基。
化合物1
化合物2
Figure A0381267200123
化合物3
化合物4
下面，对本发明的电子显示装置用过滤器加以说明。
作为电子显示器，例如，可以举出液晶显示器、等离子体显示器、有机电致发光显示器等，其中，等离子体显示器是优选的。
本发明的电子显示装置用过滤器中使用的化合物(I)及(II)，在氯仿溶液中，优选在550～610nm的吸收区有最大吸收，更优选在570～610nm的吸收区有最大吸收者。此外，在本发明的电子显示装置用过滤器中使用的化合物(I)及(II)中，优选摩尔吸光系数的对数值达到4.5以上，更优选达到4.9以上。
本发明的电子显示装置用过滤器中，于550～610nm的吸收区有极大吸收者是优选的，于570～610nm的吸收区有极大吸收者是更优选的。
优选把化合物(I)或(II)的涂布液涂布在透明基板上，使有机溶剂蒸发，来制造本发明的电子显示装置用过滤器。另外，可根据需要，再粘贴其他的透明基板。
涂布液可以通过把粘合剂溶解在含化合物(I)或(II)的有机溶剂的溶液而制成。
作为有机溶剂，例如，可以举出二甲氧基乙烷、甲氧乙氧基乙烷、四氢呋喃、二噁烷等醚类；丙酮、丁酮、甲基异丁酮、环己酮等酮类；苯、甲苯、二甲苯、一氯苯等芳香烃类等，优选使用化合物(I)或(II)的10～3000倍量(重量)。
作为粘合剂，例如，可以举出聚酯类树脂、聚碳酸酯类树脂、聚丙烯酸类树脂、聚苯乙烯类树脂、聚氯乙烯类树脂、聚醋酸乙烯酯类树脂等，优选使用化合物(I)或(II)的10～500倍量(重量)。
作为透明基板，只要是吸收、散射少的透明树脂或玻璃即可而未作特别限定，例如，作为树脂，可以举出聚酯类树脂、聚碳酸酯类树脂、聚丙烯酸类树脂、聚苯乙烯类树脂、聚氯乙烯类树脂、聚醋酸乙烯酯类树脂等。
作为在透明基板上涂布化合物(I)或(II)涂布液的方法，可以举出棒涂法、喷雾法、辊涂法、浸渍法等公知的涂布法(美国专利2681294等)。
化合物(I)或(II)在有机溶剂中的溶解性高，其适用于使用上述涂布液的电子显示装置用过滤器制造方法中。
另外，本发明的电子显示装置用过滤器，可以通过将化合物(I)或(II)直接溶解或分散在构成透明基板的树脂中后加以成型、成膜而制备，还可根据需要在其一侧或两侧粘贴其他的透明基板。
在化合物(I)或(II)成型的膜中，优选的是，在吸收最大波长附近的透过率50％的吸收宽度(即，在吸收最大波长附近的透过率50％以下的最大吸收波长和最小吸收波长之差)在80nm以下。另外，在用化合物(I)或(II)成型的膜中，优选在400～500nm的区域具有充分的透过率，例如，对于在550～610nm的吸收区域具有极大吸收的膜，优选在500nmn的透过率达到80％以上。
本发明的电子显示装置用过滤器，可以提供一种既保持视野的亮度又可选择性地遮蔽使颜色纯度下降的波长的光，补色功能优良、色彩优良鲜明的图像。
本发明的电子显示装置用过滤器，例如，可在布劳恩管、荧光显示管、电致发光板、发光二极管、等离子体显示屏、发热电灯、激光显示器、液晶显示器或电致变色(エレクトロクロミツク)显示器等中使用。
用于实施本发明的最佳方案
下面给出实施例及参考例，更详细地说明本发明。
参考例1(化合物1的制造法)
把32ml溶解了2.8g方形酸二氯化物的二氯甲烷溶液冷却至0～5℃，添加1.5g吡啶后，用30分钟滴加20ml溶解了5.3g N，N-二乙基苯胺的二氯甲烷。把该混合物升温至室温，搅拌4小时。用二氯甲烷作展开剂进行硅胶色谱，从该混合物中得到土黄色固体。往该土黄色固体中添加4ml醋酸及4ml水，于110℃反应2小时后，冷却至0～5℃。往该反应溶液加水50ml，滤取析出的黄色固体。往该黄色固体中添加2，4-二甲基-3-乙基吡咯0.9g、丁醇22ml及甲苯11ml，于110℃使反应2小时后，冷却至0～5℃。往该反应溶液加甲醇40ml，滤取析出物，得到化合物1(0.2g)。
1H-NMR δ(CDCl3)ppm：1.09(3H，t，J＝7.6Hz)，1.23(3H，t，J＝7.3Hz)，2.36(3H，s)，2.41(2H，q，J＝7.6Hz)，2.62(3H，s)，3.48(2H，q，J＝7.3Hz)，6.71(2H，d，J＝9.3Hz)，8.24(2H，d，J＝9.3Hz)，10.3(1H，brs)。
参考例2(化合物2的制造法)
除了用2，4-二甲基吡咯代替2，4-二甲基-3-乙基吡咯以外，与实施例1同样操作，得到化合物2(0.5g)。
1H-NMR δ(CDCl3)ppm：1.26(6H，t，J＝7.2Hz)，2.40(3H，s)，2.66(3H，s)，3.50(4H，q，J＝7.2Hz)，6.17(1H，m)，6.72(2H，d，J＝9.3Hz)，8.26(2H，d，J＝8.5Hz)，10.2(1H，brs)。
实施例1(化合物3的制造法)
把方形酸二甲酯5.3g、1，3，3-三甲基-2-亚甲基二氢吲哚6.4g及乙醇50ml的混合液加热回流1小时后，滤取析出的固体。把该固体放入N，N-二甲基甲酰胺50ml和1mol/L的盐酸3ml的混合溶剂中，于80℃处理2小时后，加入甲醇水溶液(50体积％)50ml，滤取不溶物。把该不溶物和2，4-二甲基-3-乙基吡咯4.1g放入丁醇65ml和甲苯33ml的混合溶剂中，于110℃使反应7小时，冷却后，加入甲醇261ml，滤取析出物，得到化合物3(3.3g)。
1H-NMR δ(CDCl3)ppm：1.08(6H，t，J＝7.6Hz)，1.63(6H，s)，1.77(3H，s)，2.32(3H，s)，2.43(2H，q，J＝7.6Hz)，2.59(3H，s)，5.94(1H，s)，7.04(1H，d，J＝7.8Hz)，7.17-7.21(2H，m)，9.95(1H，brs)。
参考例3(化合物4的制造法)
把方形酸20.0g和1-丁氧乙氧基乙基吲哚100g放入丁醇170ml和甲苯170ml的混合液中，于100～110℃反应5小时。冷却至70℃后，加入甲醇220ml。冷却至15℃，滤取析出物，得到化合物4(33.3g)。
1H-NMR δ(CDCl3)ppm：0.89(6H，t，J＝7.3Hz)，1.27-1.36(4H，m)，1.47-1.54(4H，m)，2.34-3.48(10H，m)，3.51-3.54(4H，m)，3.85(4H，t，J＝5.6Hz)，4.36(4H，t，J＝5.6Hz)，7.23-7.36(6H，m)，9.21(2H，d，J＝7.8Hz)。
实施例2
在化合物1～4的氯仿溶液中测定(800～300nm)吸收最大波长(λmax)和摩尔吸光系数的对数值(logε)，结果示于表1。
表1  方形鎓化合物的分光特性
化合物     分光特性(氯仿溶液)
  λmax(nm)     logε
   1     593.0     5.1
   2     594.0     5.3
   3     601.5     5.4
   4     580.0     5.2
实施例3
把化合物1的0.5重量％二甲氧基乙烷溶液和聚酯树脂[バイロン200(东洋纺织(株)社制)]的20重量％二甲氧基乙烷溶液，以7∶2的比例进行混合，用棒涂器在玻璃基板上涂布、干燥后，制成涂布膜。测定(800～300nm)该膜的透过率曲线，测定该膜的吸收最大波长、透过率50％的吸收宽度、500nm的透过率。结果示于表2。
实施例4
把化合物2的0.1重量％二甲氧基乙烷溶液和聚酯树脂[バイロン200(东洋纺织(株)社制)]的20重量％二甲氧基乙烷溶液，以7∶2的比例进行混合，用棒涂器在玻璃基板上涂布、干燥后，制成涂布膜。测定(800～300nm)该膜的透过率曲线，测定该膜的吸收最大波长、透过率50％的吸收宽度、500nm的透过率。结果示于表2。
实施例5
把化合物3的0.5重量％二甲氧基乙烷溶液和聚酯树脂[バイロン200(东洋纺织(株)社制)]的20重量％二甲氧基乙烷溶液，以7∶2的比例进行混合，用棒涂器在玻璃基板上涂布、干燥后，制成涂布膜。测定(800～300nm)该膜的透过率曲线，测定该膜的吸收最大波长、透过率50％的吸收宽度、500nm的透过率。结果示于表2。
实施例6
把化合物4的0.6重量％四氢呋喃溶液和聚酯树脂[バイロン200(东洋纺织(株)社制)]的20重量％二甲氧基乙烷溶液，以7∶2的比例进行混合，用棒涂器在玻璃基板上涂布、干燥后，制成涂布膜。测定(800～300nm)该膜的透过率曲线，测定该膜的吸收最大波长、透过率50％的吸收宽度、500nm的透过率。结果示于表2。
表2 方形鎓化合物在膜中的吸收最大波长、透过率50％的吸收宽度
                     及在500nm的透过率
 吸收最大波长  透过率50％的吸收宽度 在500nm的透过率
化合物1    600.5nm         50nm     90％以上
化合物2    601.0nm         53nm     95％以上
化合物3    609.5nm         56nm     95％以上
化合物4    586.0nm         52nm     95％以上
从以上的结果可知，本发明的电子显示装置用过滤器，可以选择性遮蔽使色纯度下降的波长的光，提供鲜明的图像。
产业上利用的可能性
按照本发明的电子显示器用过滤器，可以选择性遮蔽使色纯度下降的波长的光，提供鲜明图像。

Claims (5)

1.一种电子显示装置用过滤器，其中含有以下列通式(I)表示的方形鎓化合物：
[式中，R1表示氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳烷基或取代或未取代的杂环基；R2、R3及R4既可以相同也可以相异，表示氢原子、卤原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基、硝基、氰基、羟基、甲酰基、取代或未取代的烷酰基、取代或未取代的烷氧羰基、取代或未取代的氨基或取代或未取代的杂环基；X表示下式(A)或下式(B)所示的基团：
(式中，R5、R6、R7及R8，既可以相同也可以相异，表示氢原子、卤原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基、硝基、氰基、羟基或取代或未取代的杂环基；R9及R10，既可以相同也可以相异，表示氢原子或取代或未取代的烷基、或者R9及R10与相邻的氮原子一起形成取代或未取代的杂环基；或者作为选择地，R6及R9或R8及R10分别与相邻的N-C-C一起形成取代或未取代的杂环基)；
(式中，R11及R12，既可以相同也可以相异，表示氢原子、卤原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基、硝基、氰基、羟基或取代或未取代的杂环基；R13表示氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳烷基或取代或未取代的杂环基；R14表示卤原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基、硝基、氰基、羟基、取代或未取代的氨基、或取代或未取代的杂环基；p表示0～4的整数，在这里当p为2～4时，各个R14既可以相同也可以相异)]。
2.一种电子显示装置用过滤器，其中含有以下列通式(II)表示的方形鎓化合物：
Figure A038126720003C1
[式中，R15及R17既可以相同也可以相异，表示氢原子、卤原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基、硝基、氰基、羟基、取代或未取代的氨基或取代或未取代的杂环基；R16及R18，既可以相同也可以相异，表示氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳烷基或取代或未取代的杂环基；R19及R20既可以相同也可以相异，表示卤原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基、硝基、氰基、羟基、取代或未取代的氨基或取代或未取代的杂环基；m表示0～4的整数，在这里当m为2～4时，各个R19既可以相同也可以相异；n表示0～4的整数，在这里当n为2～4时，各个R20既可以相同也可以相异)]。
3.权利要求2中所述的电子显示装置用过滤器，其中，R16及R18既可以相同也可以相异，表示烷氧烷氧基取代的烷基。
4.含有粘合剂的权利要求1～3中任何一项所述的电子显示装置用过滤器。
5.一种由通式(Ia)表示的方形鎓化合物：
[式中，R1、R2、R3及R4的含义分别同上，X表示下式(B)所示的基团：
(式中，R11、R12、R13、R14及p的含义分别同上)]。
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