CN1633474A - 喷墨染料 - Google Patents

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CN1633474A CNA03804076XA CN03804076A CN1633474A CN 1633474 A CN1633474 A CN 1633474A CN A03804076X A CNA03804076X A CN A03804076XA CN 03804076 A CN03804076 A CN 03804076A CN 1633474 A CN1633474 A CN 1633474A
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克劳斯·孔德
斯特凡·埃伦伯格
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Abstract

本发明提供下式(I)的化合物，其中R1和R2彼此独立地表示氢或任意的基团，特别是，彼此独立地为氢；氯；C1－C4烷基如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基；C1－C4烷氧基如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基；羧基；氨磺酰基；单或二烷基氨磺酰基，特别是单或二(C1－C4烷基)氨磺酰基；选择性取代的烷基磺酰基，特别是C1－C4烷基磺酰基；或SO3M，并优选表示氢或氨磺酰基；R3表示氢、羟基、羧酸或SO3M；R4表示氢或SO3M；k和m彼此独立地表示0或1；Me表示铜、钴或铬，铜和钴优选为+2价的氧化态，铬优选为+3价的氧化态，优选铜和钴，特别优选铜；M表示氢，碱金属如钠、钾或锂，或选择性取代的铵。

Description

喷墨染料
本发明涉及新型染料，其制造方法以及它们在对纤维素材料、天然或合成聚酰胺和皮革染色和印花中的应用。
本发明的染料为以下通式I，
其中，
R1和R2彼此独立地表示氢或任意的基团，特别是，彼此独立地为氢；氯；硝基；C1-C4烷基如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基；C1-C4烷氧基如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基；羧基；氨磺酰基；单烷基或二烷基氨磺酰基，特别是单或二(C1-C4烷基)氨磺酰基如甲基-、乙基-、二甲基-或二乙基氨磺酰基；选择性取代的烷基磺酰基，特别是C1-C4烷基磺酰基如甲基磺酰基或乙基磺酰基或羟乙基磺酰基；或SO3M，并优选表示氢或氨磺酰基，
R3表示氢、羟基、羧酸或SO3M，
R4表示氢或SO3M，
k和m彼此独立地表示0或1，
Me表示铜、钴、镍或铬，铜和镍优选为+2价的氧化态，钴和铬优选为+3价的氧化态，优选铜和钴，和
M表示氢，碱金属如钠、钾或锂，或选择性取代的铵。
特别优选的铵盐为其中1到4个氢原子被相同的或不同的C1-C6烷基取代，或被C2-C6烷基取代，所述C2-C6烷基被羟基或C1-C3烷氧基取代。优选的链烷醇铵盐和烷基铵盐如下：H3 NCH2CH2OH、H2 N(CH2CH2OH)2、HN(CH2CH2OH)3、N(CH2CH2OH)4、HN(CH3)(CH2CH2OH)2、HN(CH3)2(CH2CH2OH)、N(CH3)4、HN(C2H5)(CH2CH2OH)2和N(CH2CH3)4。
本发明的染料特别用作喷墨油墨中的染料，它们出色的耐光性是值得注目的。
本发明特别优选的染料为下式(Ia)或(Ib)的通式I的染料，
Figure A0380407600091
在各式中，
k、m、Me和M同以上定义，
R3表示氢或羟基，
R4表示SO3M，和
R1和R2彼此独立地表示氢或氨磺酰基。
本发明另外涉及式(I)染料的制备方法，其特征在于将式(II)的氨基化合物重氮化，所得产物与式(III)的化合物优选在0℃到50℃的温度下，更优选在10℃到40℃的温度下，在pH小于6，优选pH为0.5到4.0下进行偶合，并随后与铜、钴或铬给体反应，
其中R5’表示氢、甲氧基或羟基，和
M、R1和k同以上定义，
Figure A0380407600102
其中，
R2、R3、R4、M和m同上定义。
本发明方法中用作重氮组分的式II的胺的例子如下：2-胺基苯酚、2-氨基苯酚-4-磺酸、2-氨基苯酚-6-磺酸、2-氨基-4-甲基苯酚、3-氨基-4-羟基苯甲酸、3-氨基-4-羟基苯甲酸、3-氨基-2-羟基苯甲酸、4-氨基-3-羟基苯甲酸、2-氨基苯酚-4-磺酰胺、2-氨基苯酚-5-磺酸、2-氨基苯酚-5-磺酰胺、苯胺、对氨基苯磺酸、间氨基苯磺酸、邻甲氧基苯胺、2-甲氧基苯胺-4-磺酸、2-甲氧基苯胺-5-磺酸、2-氨基-4-氯苯酚、2-氨基-4-硝基苯酚、2-氨基-5-硝基苯酚。
优选的式(III)的偶合组分的例子包括1-羟基-7-(2’-羟基苯基)氨基-3-萘磺酸、1-羟基-6-(2’-羟基苯基)氨基-3-萘磺酸、7-(2’-羟基苯基)氨基-3-萘磺酸、6-(2’-羟基苯基)氨基-3-萘磺酸、1-羟基-7-(2’-羟基-4’-氨磺酰基苯基)氨基-3-萘磺酸、1-羟基-6-(2’-羟基-4’-氨磺酰基苯基)氨基-3-萘磺酸、6-(2’-羟基-4’-氨磺酰基苯基)氨基-3-萘磺酸、7-(2’-羟基-4’-氨磺酰基苯基)氨基-3-萘磺酸、2-(2’-羟基苯基)氨基-5，7-萘磺酸、2-(2’-羟基-4’-氨磺酰基苯基)氨基-5，7-萘磺酸、1-羟基-7-(2’-羟基-4’-N，N-二甲基氨磺酰基苯基)氨基-3-萘磺酸。
式III的偶合组分可通过例如相应的萘酚或萘胺与以下通式(IV)的2-氨基苯酚进行布赫尔反应制备，
其中，
M、R2和m如上定义。
布赫尔反应的条件本身是已知的，在例如GB-A-230457和CS155758中有所描述；其优选在水中在80到130℃，特别优选在100到130℃的温度下在亚硫酸氢钠的存在下进行。
布赫尔反应的起始化合物为例如1-羟基-7-氨基萘-3-磺酸、1，7-二羟基萘-3-磺酸、2-氨基萘-6-磺酸、2-氨基萘-5-磺酸、2-羟基萘-6-磺酸、2-羟基萘-5-磺酸、1，6-二羟基萘-3-磺酸、2-羟基萘-7-磺酸、2-氨基萘-7-磺酸、1-羟基-6-氨基萘-3-磺酸、2-氨基萘-5，7-二磺酸、2-羟基萘-5，7-二磺酸以及2-氨基苯酚、2-氨基苯酚-4-磺酸、2-氨基苯酚-6-磺酸、2-氨基-4-甲基苯酚、3-氨基-4-羟基苯甲酸、3-氨基-4-羟基苯甲酸、3-氨基-2-羟基苯甲酸、4-氨基-3-羟基苯甲酸、2-氨基苯酚-4-磺酰胺和2-氨基苯酚-5-N，N-二甲基磺酰胺。
在一个优选实施方案中，式III的偶合组分的制备方法其特征在于下式(V)的化合物与以下通式(IV)的化合物一起在水和亚硫酸氢钠水溶液以及氢氧化钠水溶液中，在pH为5到7，优选pH为5.2到6.5的条件下反应，其中亚硫酸氢钠水溶液优选为30到40重量％，特别是35到39重量％，氢氧化钠水溶液优选为20到50重量％，特别是33到50重量％，
其中，
R3和R4同以上定义，和
R6表示羟基或氨基；
其中，
M、R2和m同以上定义。
在适当地加入氯化钠之后，反应混合物加热回流。冷却到室温后，分离式(III)的产物。
式(II)化合物的重氮化条件以及与式(III)化合物偶合的条件本身对于本领域技术人员是已知的，它们可以以相关文献中详细描述的常规方式进行。
式(II)的组分优选在含水介质中在-5℃到+20℃的温度下和在pH值为0到2的条件下进行重氮化。同样，偶合优选在含水介质中，在0℃到+30℃的温度和pH值为0到4的条件下进行。可通过加入氯化钠使偶合产物沉淀，虽然所述偶合产物可不经分离直接用于形成金属络合物。
本发明另外涉及金属化之前得到的下式VI的偶氮化合物，
其中M、R1、R2、R3、R4、R5’、m和k同以上定义。
式(VI)的偶氮化合物优选用作制备式(I)化合物的中间体。
本发明另外涉及式VI化合物的制备方法，其特征在于将式II的氨基化合物重氮化和将得到的产物与式III的偶合组分反应。
重氮化和偶合条件符合上述说明。
然后，适当地在氧化试剂的存在下或适当地在脱甲基试剂的存在下，优选使用铜、钴或铬给体处理本发明的式VI的化合物。与供给铜、钴或铬的试剂的反应以与已知的金属络合物合成方法相类似地进行。
优选在含水介质中在0到130℃的温度下用金属给体处理式VI的偶氮化合物，适当地冷却回流或在封闭容器中在压力下进行。
如果金属络合物的形成反应作为氧化镀铜进行，即如果在式VI的化合物中式R5’基团表示氢原子，优选加入常规的氧化试剂。
本发明中金属络合物形成方法中使用的金属给体为例如铜、钴和铬的盐，它们能够释放阳离子形式的所述金属到能够络合的羟基上，所述羟基可能已经在氧化金属化或脱烷基金属化的式(I)的化合物中形成，因此，所述金属给体包括如硫酸铜、碳酸铜、硫酸钴、乙酸钴、氢氧化钴(II)和硫酸铬；适用于形成金属络合物的这些化合物还包括有机羟基羧酸或二羧酸，其包含络合形式的金属，例子为脂肪族羟基羧酸或脂肪族二羧酸的、特别是具有2到6个碳原子链烷烃的脂肪族羟基羧酸或脂肪族二羧酸的络合铬或钴的化合物，或芳香族邻羟基羧酸的铬或钴络合物化合物，诸如例如水杨酸、柠檬酸、乳酸、羟基乙酸或酒石酸的铬或钴络合物化合物。
本发明通式I的偶氮化合物从含水合成溶液中的沉淀和分离可按照用于水溶性化合物的常规方法进行，例如通过电解质如氯化钠或氯化钾的方式使其从反应介质中沉淀，或例如通过反应溶液本身的蒸发浓缩，通过例如喷雾干燥。本文选择最后提及的分离方式，在许多情况中建议在蒸发浓缩之前通过压力渗透除去溶液中存在的任何外来盐。
式I染料的水成染料制剂的制备可以是：通过把染料盐溶解于水中，适当地在例如通过压力渗透和/或通过加入一种或多种上述有机溶剂进行脱盐之后或脱盐的过程中，适当的话，在高温条件下进行(30到100℃，特别是30到50℃)和加入有机碱和无机碱；适当的话，还可以使用常规的离子或非离子添加物，例如可使用增加或降低粘度的那些添加物。
代替(I)的盐，还可能使用相应的游离酸，优选与等摩尔或更大量的相应的有机碱或无机碱组合使用。
优选的有机碱为链烷醇胺和季铵盐化合物，诸如例如，2-氨基乙醇、二乙醇胺、三乙醇胺、N-甲基二乙醇胺、四甲基氢氧化铵和四乙基氢氧化铵。
优选的有机溶剂为醇及其醚或酯、酰胺、脲、亚砜和砜，特别是分子量小于200克/摩尔的那些溶剂。特别适合的溶剂的例子为甲醇、乙醇、丙醇；乙二醇、丙二醇、二甘醇、硫二甘醇、双丙甘醇；丁二醇；β-羟基丙腈、1，5-戊二醇、乙二醇单乙醚和单丙醚、二甘醇单乙醚、三甘醇单丁醚、丁基聚乙二醇、甲酰胺、三甘醇、1，5-戊二醇、1，3，6-己三醇、乙酸-2-羟基乙酯、乙酸-2-(2’-羟乙基)乙酯、丙三醇、乙酸乙二醇酯、1，2-二羟基丙烷、1-甲氧基-2-丙醇、2-甲氧基-1-丙醇、N，N-二甲基甲酰胺、吡咯烷酮、N-甲基己内酰胺、ε-己内酰胺、N-乙基己内酰胺、γ-丁内酯、脲、四甲基脲、1，3-二甲基-2-咪唑烷酮、N，N’-二羟甲基亚丙基脲、二甲基亚砜、二甲基砜、环丁砜、异丙醇和聚乙二醇。
本发明式(I)的染料特别适合用于制备印花油墨，所术印花油墨可特别地用作喷墨方法的记录流体。
因此本发明提供包括至少一种染料(I)的印花油墨，即水成染料制剂，还提供它们用作喷墨记录系统的记录流体，特别地用于产生蓝色和黑色印花的应用。
可理解本发明方法的喷墨方法是喷墨记录方法，其中墨滴被喷雾到基材上。可通过多种方法，优选通过常规的热压喷墨、气泡喷墨、压电式喷墨或阀式喷墨方法产生细的墨滴。
当本发明的染料以它们的水成制剂的形式作为喷墨记录系统的记录流体使用时，产生以下优点：物理性质如粘度、表面张力等在适当的范围内；记录流体不会引起喷墨记录装置的细分散孔阻塞；给出高密度的图像；当储存记录流体时，没有物理性质改变和没有固体组分沉淀；记录流体适合在不同的记录介质上记录，而对记录介质的类型没有限制；最后，记录流体迅速固色并给出具有优异的防水性、耐光性、抗磨性和清晰度。
水成染料制剂通常包含约0.5到20重量％的一种或多种式(I)的染料和80到99.5重量％的水和/或溶剂，其中适当地，包含其它常规组分。
实施例
I.通过布赫尔反应制备偶合组分
a.)用33重量％的氢氧化钠溶液将0.474摩尔的1，7-二羟基萘-3-磺酸、0.57摩尔的2-氨基苯酚、380毫升的水和873毫升的39重量％的亚硫酸钠溶液的pH调节为5.7。加入150克氯化钠后，反应混合物加热沸腾，在107℃下回流20小时。冷却到室温后分离得到下式(3.1)的产物，用饱和氯化钠水溶液洗涤并干燥。
使用等摩尔量的1，6-二羟基-3-萘磺酸作为萘酚组分得到下式(3.2)的产物。
b.)用33重量％的氢氧化钠溶液将0.495摩尔的2-萘酚-7-磺酸、0.694摩尔的2-氨基苯酚-4-磺酸、400毫升的水和921毫升的39重量％的亚硫酸氢钠溶液的pH调节为5.8。加入200克氯化钠后，反应混合物加热沸腾，回流20小时。
冷却到室温后，分离得到下式(3.3)的产物，用饱和氯化钠水溶液洗并干燥。
使用等摩尔量的2-羟基-6-萘磺酸作为萘酚组分得到下式(3.4)的产物。
c.)用33重量％的氢氧化钠溶液将0.474摩尔的1，7-二羟基萘-3-磺酸、0.57摩尔的2-氨基苯酚-4-磺酰胺、380毫升的水和873毫升的39重量％的亚硫酸钠溶液的pH调节为5.7。加入300克氯化钠后，反应混合物加热沸腾，回流20小时。冷却到室温后，分离得到式(3.5)的产物，用饱和氯化钠水溶液洗并干燥。
使用等摩尔量的1，6-二羟基-3-萘磺酸作为萘酚组分得到下式(3.6)的产物。
Figure A0380407600181
II.染料的制备
1)把94.5克的2-氨基苯酚-4-磺酰胺加入到最初加入的300毫升水、75毫升的盐酸(30％)和150克的冰中，组分在一起搅拌，并通过加入35克的亚硝酸钠进行重氮化。将205克的式(3.5)的偶合组分在室温下悬浮于300毫升的水中，并将该悬浮液加入到重氮化合物的悬浮液中。通过加入乙酸钠使悬浮液的pH为2。其在室温下搅拌5小时并加入125克五水硫酸铜(II)的饱和水溶液。分离式(4.1)的染料，使用氢氧化钠溶液使产物转化为中性溶液，并通过超滤除去所有电解质。浓缩的溶液用于制备深蓝色喷墨油墨。
Figure A0380407600182
2)把94.5克的2-氨基苯酚-4-磺酸加入到最初加入的100毫升水、5毫升的盐酸(30％)和200克的冰中，组分在一起搅拌，并通过加入35克的亚硝酸钠进行重氮化。将166克的式(3.2)的偶合组分在室温下悬浮于300毫升的水中，并把该悬浮液加入到重氮化合物的悬浮液中。通过加入乙酸钠使悬浮液的pH为2。其在室温下搅拌5小时并加入125克五水硫酸铜(II)的饱和水溶液。分离式(4.2)的染料，使用氢氧化钠溶液使产物转化为中性溶液，并通过超滤除去所有电解质。浓缩的溶液用于制备黑色喷墨油墨。
下表中列出了其它染料，以及由所述染料制备的喷墨油墨的色调
    实施例 R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 色调
    3     H   SO2NH2  OH   H  SO3Na   H     H    H   蓝色
    4     H   SO3Na  H   SO3Na  H   H     H    H   蓝色
    5     H   SO3Na  H   H  SO3Na   H     H    H   蓝色
    6     H   SO2NH2  H   H  SO3Na   H     SO3Na    H   蓝色
    7     SO2N(CH3)2   H  OH   H  SO3Na   H     H    H   黑色
    8     H   SO3Na  SO3Na   H  OH   H     H    SO2C2H4OH   黑色
9)把94.5克的2-氨基苯酚-4-磺酰胺加入到最初加入的300毫升水、75毫升的盐酸(30％)和150克的冰中，组分在一起搅拌，并通过加入35克的亚硝酸钠进行重氮化。将205克的式(3.5)的偶合组分在室温下悬浮于300毫升的水中，并把该悬浮液加入到重氮化合物的悬浮液中。通过加入乙酸钠使悬浮液的pH为2。该混合物在室温下搅拌5小时，然后通过加入氯化钠使偶合产物沉淀并分离。
把26.8克的氯化六氨钴(III)溶解于100毫升水中，并在50℃下加入60.9克的偶合产物的悬浮液，通过加入氨水溶液保持pH为8。分离络合产物，糊状物在1000毫升水中搅拌，在60℃和pH为8.5条件下加入氢氧化锂直到除去大部分的氨。通过超滤使除去所得溶液中的所有电解质。使用式(4.3)染料的浓溶液制备黑色喷墨油墨。
Figure A0380407600201
10)用等摩尔量的式(3.7)的组分代替实施例9中使用的偶合组分，得到式(4.4)的染料的溶液，其同样用于制备黑色喷墨油墨。

Claims (11)

1.下式(I)的化合物，
其中，
R1和R2彼此独立地表示氢或任意的基团，特别是，彼此独立地为氢；氯；硝基；C1-C4烷基如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基；C1-C4烷氧基如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基；羧基；氨磺酰基；单或二烷基氨磺酰基，特别是单或二(C1-C4烷基)氨磺酰基；选择性取代的烷基磺酰基，特别是C1-C4烷基磺酰基；或SO3M，并优选表示氢或氨磺酰基，
R3表示氢、羟基、羧基或SO3M，
R4表示氢或SO3M，
k和m彼此独立地表示0或1，
Me表示铜、钴、镍或铬，优选铜和钴，和
M表示氢，碱金属如钠、钾或锂，或选择性取代的铵。
2.权利要求1的化合物，其特征在于其为下式(Ia)或(Ib)，
在各式中，
k、m、Me和M同权利要求1中的定义，
R3表示氢或羟基，
R4表示磺基，和
R1和R2彼此独立地表示氢或氨磺酰基。
3.权利要求1的化合物，其为下式：
或
Figure A038040760004C2
4.权利要求1的化合物的制备方法，其特征在于将下式(II)的氨基化合物重氮化，所得产物与下式(III)的化合物偶合，得到下式(VI)的化合物，并随后与铜、钴或铬给体反应，
其中R5’表示氢、甲氧基或羟基，和
M、R1和k同权利要求1中的定义，
其中，
R2、R3、R4、M和m同权利要求1中的定义，
Figure A038040760005C2
其中，
M、R1、R2、R3、R4、R5’、m和k同以上定义。
5.下式(VI)的化合物，
其中，
M、R1、R2、R3、R4、R5’、m和k同权利要求4中的定义。
6.权利要求5的化合物的制备方法，其特征在于将下式(II)的氨基化合物重氮化，所得产物与下式(III)的化合物偶合，
其中，
R5’表示氢、甲氧基或羟基，和
M、R1和k同权利要求5中的定义，
其中，
R2、R3、R4、M和m同权利要求5中的定义。
7.式(III)化合物的制备方法，其特征在于在亚硫酸氢钠的存在下，在含水介质中，在80℃到130℃的温度下使下式(IV)的化合物与下式(V)的萘酚或萘胺反应，
Figure A038040760006C3
其中，
M、R2和m同权利要求4中的定义，
Figure A038040760007C1
其中，
R3和R4同权利要求4中的定义，和
R6表示羟基或氨基。
8.包含至少一种权利要求1的化合物的水成染料制剂。
9.权利要求8的水成染料制剂，其包含0.5到20重量％的权利要求1的化合物和80到99.5重量％的水和/或溶剂。
10.权利要求1的化合物在制备喷墨法用记录流体中的应用。
11.权利要求8的水成染料制剂作为喷墨记录法用记录流体的应用。
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