CN1622766A - 包含植物甾醇的食物及其制备方法 - Google Patents

包含植物甾醇的食物及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN1622766A
CN1622766A CNA028285956A CN02828595A CN1622766A CN 1622766 A CN1622766 A CN 1622766A CN A028285956 A CNA028285956 A CN A028285956A CN 02828595 A CN02828595 A CN 02828595A CN 1622766 A CN1622766 A CN 1622766A
Authority
CN
China
Prior art keywords
phytosterol
food
emulsifying agent
water
fatty acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CNA028285956A
Other languages
English (en)
Other versions
CN1289005C (zh
Inventor
尹源泰
金甲植
金甫泉
韩政希
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Eugene Science Inc
Original Assignee
Eugene Science Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Eugene Science Inc filed Critical Eugene Science Inc
Publication of CN1622766A publication Critical patent/CN1622766A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN1289005C publication Critical patent/CN1289005C/zh
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23C—DAIRY PRODUCTS, e.g. MILK, BUTTER OR CHEESE; MILK OR CHEESE SUBSTITUTES; MAKING THEREOF
    • A23C9/00—Milk preparations; Milk powder or milk powder preparations
    • A23C9/12—Fermented milk preparations; Treatment using microorganisms or enzymes
    • A23C9/13—Fermented milk preparations; Treatment using microorganisms or enzymes using additives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/60—Salad dressings; Mayonnaise; Ketchup
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L29/00—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof
    • A23L29/10—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof containing emulsifiers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/105—Plant extracts, their artificial duplicates or their derivatives
    • A23L33/11—Plant sterols or derivatives thereof, e.g. phytosterols
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L7/00—Cereal-derived products; Malt products; Preparation or treatment thereof
    • A23L7/10—Cereal-derived products
    • A23L7/143—Cereal granules or flakes to be cooked and eaten hot, e.g. oatmeal; Reformed rice products
    • A23L7/148—Cereal granules or flakes to be cooked and eaten hot, e.g. oatmeal; Reformed rice products made from wholegrain or grain pieces without preparation of meal or dough
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Botany (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Confectionery (AREA)
  • General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

本发明公开了包含植物甾醇的食物及其制备方法。在食物中所含的植物甾醇的粒度为纳米等级，并且本发明的包含植物甾醇的食物抑制胆固醇的吸收。

Description

包含植物甾醇的食物及其制备方法
技术领域
本发明涉及包含植物甾醇的食物及其制备方法。更具体地，本发明涉及包含粒度最多为数百纳米的植物甾醇胶束以抑制胆固醇吸收进入身体内的食物，及其制备方法。
背景技术
胆固醇，作为一种激素，在高等动物的脑、神经组织、器官、和血浆中以高浓度存在，其为合成维生素D和多种甾族激素的主要前体，所述激素包括性激素(睾酮、黄体酮等)、肾上腺皮质激素、胆汁酸等。血液中存在高水平的胆固醇与心血管疾病等疾病的风险的增加有关，所述心血管疾病如高脂血症、动脉硬化、心律不齐、心肌梗塞等。作为过度摄取胆固醇的结果，与胆固醇相关的疾病逐渐变成一个大的社会问题。
众所周知，内源胆固醇和食物胆固醇移动到小肠中，约50％被吸收到肠中(Bosner，M.S.，Ostlund R.E.，JR.，Osofisan，O.，Grosklos，J.，Fritschle，C.，Lange，L.G.1993)。根据这些事实，防止胆固醇被肠吸收的机制对于那些努力发现防治与胆固醇相关的疾病的人具有特殊的意义。
在许多植物诸如豆、谷物、木材、动物脂等中天然存在的植物甾醇或植物甾烷醇(stanol)是无毒的。植物甾醇包括谷甾醇、菜油甾醇和豆甾醇，而植物甾烷醇包括谷甾烷醇、菜油甾烷醇。为了方便，在本文中它们都称为植物甾醇。
由于植物甾醇的结构与胆固醇的结构非常相似，如美国专利5,578,334公开的，当大量摄取植物甾醇时，可抑制肠和胆汁胆固醇的吸收，从而降低血浆胆固醇水平。由于植物甾醇具有抑制胆固醇吸收的作用，已经进行了植物甾醇作为治疗剂用于治疗心血管疾病、冠状动脉疾病和高脂血症的临床试验(Atherosclerosis 28：325-338)。
尽管植物甾醇具有这些有用的功能，但由于植物甾醇的物理性质，即，在水和油中的溶解性都很差，其很难应用于食物中。因此，开发了只有有限含量的植物甾醇的食物。
为了增加植物甾醇的溶解性，一些研究人员合成了多种植物甾醇的衍生物。例如，开发了植物甾醇酯的形式，其在油相中具有优异的溶解性(Mattson F.H.，R.A.Volpenhein和B.A.Erickson，1997)。在美国专利5,502,045中，公开了谷甾烷醇脂肪酸酯，其通过谷甾烷醇与脂肪酸酯进行酯交换反应制备。根据该专利，当用于在油相(人造黄油)中的施用形式时，谷甾烷醇脂肪酸酯可使LDL-C水平降低16％那么多。
PCT WO 99/15546和WO 99/15547描述了水溶性和油溶性植物甾醇衍生物，其合成为：通过酯键将水溶性和油溶性分子与植物甾醇或植物甾烷醇连接。
然而，一个研究结果显示溶解性得到改善的合成植物甾醇衍生物对肠胆固醇吸收的抑制效果比天然植物甾醇低(Mattson等人，TheAmerican Journal of Clinical Nutrition，35：1982年4月，第697-700页)。
除了通过合成衍生物增加植物甾醇的溶解性之外，对改善植物甾醇的生物利用度进行了深入的研究，这些研究仍在继续进行。
例如，美国专利5,932,562公开了植物甾醇、卵磷脂和溶血卵磷脂的含水均质胶束混合物，其经过干燥，成为细粒的水溶性粉末。这通过在氯仿中将固定摩尔比的植物甾醇、卵磷脂和溶血卵磷脂混和，并从其中除去氯仿得到。然而在该专利中，存在一些固有的问题。在该专利中使用的乳化剂的总量大于植物甾醇的总量。乳化剂溶血卵磷脂非常昂贵。更糟糕的是，用于形成胶束的有机溶剂使水溶性粉末不适合于摄取。
其它的水溶性植物甾醇可在美国专利6,054,144和6,110,502中发现。根据这些专利，通过在水中以固定比例将谷维素或植物甾醇、单官能表面活性剂和多官能表面活性剂混合并干燥混合物，生产水可分散的植物甾醇。该生产方法的特征在于不含均质化和脱气步骤，所述步骤分别采用聚氧乙烯山梨糖醇酐单棕榈酸酯和山梨糖醇酐单棕榈酸酯作为单官能表面活性剂和多官能表面活性剂。
在EP 289,636中描述了通过将固定比例的植物甾醇与包含蔗糖脂肪酸酯和/或聚甘油脂肪酸酯的液体多羟基化合物混合并稀释该混合物，生产稳定形式的乳化的或溶解的甾醇的方法。
美国专利6,190,720公开了可用作降低胆固醇的物质的食物成分，该食物成分的制备可通过将一种或多种熔化植物甾醇与一种或多种脂肪和一种或多种乳化剂混和形成均相，并在搅拌下将均相混合物冷却到约60℃得到糊剂。该食物成分可用于基于油的食物如色拉调味品、人造黄油等。
EP 0 897 671 A1涉及用于涂抹食品、调味品、乳、奶酪、等的植物甾醇的水分散体，及制备方法，该方法包括将熔化的高熔点脂肪、非甾醇乳化剂和水在剪切力下混和在一起，条件是高熔点脂肪的平均粒度至多为15微米。该技术的优点在于在制备过程中使饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸的应用最小化或完全不用。
降低胆固醇的可食用产品见于PCT WO 00/33669。根据现有技术的方法，将植物甾醇溶解或混和于食用乳化剂中，与含蛋白质的食物如乳或酸乳混合，均质化，并加到食物产品中。只有存在含蛋白质的物质时，降低胆固醇的可食用产品的分散稳定性才能得以保持，但在含蛋白质的物质不存在时不能保持分散稳定性。因此，很难将降低胆固醇的可食用产品应用于不含蛋白质的食物中。
美国专利6,267,963涉及熔融温度比植物甾醇低至少30℃的植物甾醇-乳化剂复合物，其特征在于，由于其熔融温度降低，在食物产品的生产过程中或之后，植物甾醇-乳化剂不太可能结晶，并能够以有效减少血浆胆固醇水平的量被加入到食物产品中，在人消耗该食物产品时，所述植物甾醇-乳化剂不对食物产品的质地产生令人不愉快的影响。
然而，根据上述常规方法制备的包含植物甾醇的食物的缺点在于，生产的植物甾醇的胶束粒子的粒度达到数十微米，使口感粗糙，并由于相分离或水分离引起长期稳定性差。
发明公开
考虑上述问题本发明的发明人对植物甾醇的可溶形式进行了深入和彻底的研究，结果发现植物甾醇分散粒子的粒度决定植物甾醇的分散稳定性和生物利用度，并且发现将粒度减小到纳米级是解决上述现有技术中的问题的技术方案。还发现在食物中，粒度至多为数百纳米的植物甾醇分散粒子除了可用于几乎所有的食物而不受食物基础成分和pH值的影响之外，其生物利用度优异，对食物的特征性味道和风味没有影响，并且纳米级的植物甾醇粒子的分散稳定性的改善有延长食物的预期期限的作用，保证产品的长期稳定性。产生本发明的线索来自，当植物甾醇和至少一种选自蔗糖脂肪酸酯、山梨糖醇酐脂肪酸酯和聚甘油脂肪酸酯的乳化剂在没有其它附加成分存在的条件下一起加热时，它们在熔融的同时彼此均匀接触，在随后的高速搅拌或均质化过程中形成纳米级的细胶束。
因此，本发明的目的是提供包含植物甾醇的食物的制备方法，其中将植物甾醇以纳米级水平分散，使得改善了植物甾醇的生物利用度并且可将其应用于多种食物中，而不受食物基础成分和pH值的影响，并对所应用的食物的特征性味道和风味味没有影响，并且不产生粗糙的口感。
本发明的另一个目的是提供包含植物甾醇的食物，由于食物中所含的植物甾醇的高生物利用度，即使当摄取相对少量的食物时，也可抑制肠胆固醇和胆汁胆固醇的吸收，另外该食物不产生粗糙的口感。
根据本发明的第一实施方案，提供了包含植物甾醇的食物的制备方法，其包括以下步骤：
将植物甾醇和至少一种乳化剂的混合物在60-200℃下热熔化，所述乳化剂选自蔗糖脂肪酸酯、山梨糖醇酐脂肪酸酯和聚甘油脂肪酸酯；
将熔化的混合物与水或含乳化剂的水合并；
高速搅拌所得到的合并物，得到胶束形式的植物甾醇在水中的分散体；和
将上述分散体应用于食物基础成分，植物甾醇在食物基础成分中分散成粒度至多为数百纳米的粒子。
根据本发明的第二实施方案，提供了包含植物甾醇的食物的制备方法，其包括以下步骤：
将植物甾醇和至少一种乳化剂的混合物在60-200℃下热熔化，所述乳化剂选自蔗糖脂肪酸酯、山梨糖醇酐脂肪酸酯和聚甘油脂肪酸酯；
将熔化的混合物与水或含乳化剂的水合并；
高速搅拌所得到的合并物，然后均质化，得到胶束形式的植物甾醇在水中的分散体；和
将上述分散体应用于食物基础成分，植物甾醇在食物基础成分中分散成粒度至多为数百纳米的粒子。
根据本发明的第三实施方案，提供了包含植物甾醇的食物的制备方法，其包括以下步骤：
将植物甾醇和至少一种乳化剂的混合物在60-200℃下热熔化，所述乳化剂选自蔗糖脂肪酸酯、山梨糖醇酐脂肪酸酯和聚甘油脂肪酸酯；
将熔化的混合物冷却固化，将固化的混合物粉碎成粉末，并将该粉末与水或含乳化剂的水合并；
高速搅拌所得到的合并物，得到胶束形式的植物甾醇在水中的分散体；和
将上述分散体应用于食物基础成分，植物甾醇在食物基础成分中分散成粒度至多为数百纳米的粒子。
根据本发明的第四实施方案，提供了包含植物甾醇的食物的制备方法，其包括以下步骤：
将植物甾醇和至少一种乳化剂的混合物在60-200℃下热熔化，所述乳化剂选自蔗糖脂肪酸酯、山梨糖醇酐脂肪酸酯和聚甘油脂肪酸酯；
将熔化的混合物冷却固化，将固化的混合物粉碎成粉末，并将该粉末与水或含乳化剂的水合并；
高速搅拌所得到的合并物，然后均质化，得到胶束形式的植物甾醇在水中的分散体；和
将上述分散体应用于食物基础成分，植物甾醇在食物基础成分中分散成粒度至多为数百纳米的粒子。
根据第五实施方案，本发明提供了通过上述方法之一制备的分散有植物甾醇的食物。
优选实施方案
植物甾醇为天然存在的结构类似于胆固醇的物质。在自然界，发现了多种植物甾醇，其中谷甾醇、菜油甾醇、豆甾醇和谷甾烷醇比其它甾醇多得多。在本发明中，术语“植物甾醇”指在植物指发现的所有甾醇和甾烷醇，包括谷甾醇、菜油甾醇、豆甾醇、谷甾烷醇、菜油甾烷醇等。
已经进行了多种尝试将植物甾醇应用于食物中。本发明的发明人提交的国际专利申请PCT/KR01/01640公开了将植物甾醇分散成粒度为纳米级的胶束，其内容被引入本文作为参考。
根据本发明，作为制备包含植物甾醇的食物的第一步，以适当比例将植物甾醇与至少一种特定乳化剂混合，然后加热混合物使其熔化。
在这方面，有用的乳化剂是能够将植物甾醇分散成粒度至多为数百纳米的胶束形式的乳化剂，其例子包括蔗糖脂肪酸酯、山梨糖醇酐脂肪酸酯、和聚甘油脂肪酸酯。根据各种试验测定发现，除了蔗糖脂肪酸酯、山梨糖醇酐脂肪酸酯、和聚甘油脂肪酸酯之外的其它乳化剂给出大量的粒度至少为1微米的粒子。在实践中，其它乳化剂表现出如此低的分散稳定性，以至于在使用其它乳化剂分散这些分散植物甾醇后三天内引起沉淀或水分离。因此，不期望将除了蔗糖脂肪酸酯、山梨糖醇酐脂肪酸酯和聚甘油脂肪酸酯之外的乳化剂应用于食物的制备中。在蔗糖脂肪酸酯中优选亲水-亲酯平衡(HLB)值最小为7的那些。更优选它们的HLB值为10到16。优选山梨糖醇酐脂肪酸酯的HLB值为5到11，更优选为7到10。对于聚甘油脂肪酸酯，优选它们的HLB值为10到20，更优选为12到15。蔗糖脂肪酸酯比其它乳化剂即山梨糖醇酐脂肪酸酯和聚甘油脂肪酸酯产生更小的粒子和更均一的粒度分布。另外，当大量使用山梨糖醇酐脂肪酸酯和聚甘油脂肪酸酯时，它们放出轻微的臭味。因此，最优选蔗糖脂肪酸酯。
在本发明中，植物甾醇与总乳化剂(包括通过混和含乳化剂的水引入的乳化剂)的重量比为1∶0.01到1∶20(w/w)，优选为1∶0.2到1∶2.0(w/w)。因而，如果乳化剂与植物甾醇的重量比低于0.01，则不能达到充分的乳化，从而发生沉淀以及，如果可能的话形成乳化粒子，其粒度可达到数十微米。另一方面，如果重量比超过20，则得到的食物获得了乳化剂的味道，使口感差。
在使用含乳化剂的水的情况中，所使用的含乳化剂的水中包含的乳化剂与和植物甾醇混和的乳化剂的重量比至多为0.8(即，基于与植物甾醇混合的乳化剂的重量最多为80重量％)，优选重量比至多为0.5(即，最多为50重量％)。大于0.8(w/w)(80重量％)的重量比使其难以形成纳米级的粒子，因为与植物甾醇混合的乳化剂的量相对低。
根据本发明，植物甾醇和乳化剂在60-200℃混合。优选混合物的加热温度的范围为120-150℃。当在低于60℃的温度下混合时，胶束粒子的粒度从数十到数百微米不等，从而使口感变差并且生物利用度变差。另一方面，虽然植物甾醇在250℃是稳定的，但高于200℃的混合温度使乳化剂变性。
通常，植物甾醇(一种在水中少量溶解的物质)在乳化剂的存在下在水中乳化时，乳化较差，导致植物甾醇沉淀成为粒度范围为数十到数百微米的粒子。同时，在本发明中，植物甾醇的乳化达到最大化，从而使得胶束的粒度至多为数百纳米。为此，应在植物甾醇与乳化剂混和达均一的条件下进行乳化。为使植物甾醇与乳化剂均一混和，将植物甾醇加热到接近其熔点的温度(谷甾醇：约140℃；菜油甾醇：约157℃；豆甾醇：约170℃)，以在混合之前使两种成分成为液相。
根据本发明，熔化的混合物与单独的水或与含乳化剂的水混和。优选这些乳化剂与那些和植物甾醇混合的乳化剂相同。然而，如果它们彼此相容，也可使用不同的乳化剂。植物甾醇与水的重量比为1∶10到1∶10,000(w/w)，优选为1∶10到1∶100(w/w)。
高速搅拌由熔化的混合物和水或含乳化剂的水组成的混合物，并选择性进行均质化，以产生其中形成了纳米大小的粒子的分散体。因为可产生均一的粒度分布，考虑到产品质量一致性，高速搅拌(或高速搅拌和均质化)具有工业重要性。
在这方面，以5,000-10,000rpm、优选以6,500-7,500rpm搅拌约10分钟。由此得到至少为90％、优选至少为95％的粒度至多为300纳米的胶束。
在搅拌之后，如果存在聚集胶束，则选择性地需要进行均质化以粉碎一些聚集胶束。该均质化步骤可借助于高压均质器、胶体磨或超声波发生器进行，优选使用高压均质器。此时，胶束在均质器中在2,000-25,000psi的压力下、优选在7,000-10,000psi的压力下进行均质化。由此得到至少为95％、优选至少为99％的粒度至多为300纳米的胶束。
以下描述本发明的可选择的实施方案。
植物甾醇可与乳化剂混合并在其熔点附近加热，将熔化的混合物冷却固化，然后粉碎成为粉末。通过在水或含乳化剂的水中高速搅拌所述粉末，可制备植物甾醇的水分散体。在这种情况下，如前所述，可选择性地在搅拌步骤后进行均质化步骤以除去聚集的胶束。
根据本发明，当进行高速搅拌(特别是，当进行高速搅拌和均质化步骤)时，形成澄清的植物甾醇分散体。为了比较，当植物甾醇的用量为1％时，常规的乳化不能保证得到的溶液的分散稳定性，引起植物甾醇沉淀增加。尽管常规乳化工序生产的分散体的透射比(700nm)有0.16％那么低，而本发明的方法保证透射比(700nm)最小为80.0％。
特别是，上述粉末形式的植物甾醇和乳化剂的混合物比液体形式的优点在于：处理方便，运输过程中不受微生物污染的损害，和易于使用低的后勤成本运输。
根据本发明，当植物甾醇和乳化剂的混合物与水或含乳化剂的水合并时，植物甾醇和乳化剂的混合物可为热的液相或冷却的固相的形式。这时，优选加热水或含乳化剂的水到约60-140℃。虽然优选调节水或含乳化剂的水的加热温度到接近植物甾醇和乳化剂的混合温度以产生小的胶束粒子和增强乳化效率，但实际上加热水或含乳化剂的水的温度范围可在约70-90℃的范围内，以方便生产。在升高水或含乳化剂的水的温度到高于100℃的情况中，需要加压。例如加热水或含乳化剂的水到140℃需要约5atm。
相比之下，除了不加热植物甾醇和乳化剂的混合物之外，在相同条件下测量得到的胶束的粒度的范围为数十到数百微米。因此，这些比较性测量证明织物甾醇和乳化剂的熔化混和步骤在纳米大小的粒子的形成中起到非常重要的作用。另外，如随后描述的，高速搅拌(或高速搅拌和均质化)对于生产粒度均匀的粒子很重要。
当在没有其它成分存在下加热时，植物甾醇和乳化剂在熔化时可彼此均匀接触，使得在乳化之后得到粒度为数百纳米的胶束。因此，与常规技术相比，本发明能够生产适合在食物中使用的纳米大小的粒子，而不使用任何可相当地溶解植物甾醇的有机溶剂。
将植物甾醇和乳化剂的混合物分散在水中之后得到的分散体蒸发和冷冻干燥或喷雾干燥，生产水溶性植物甾醇粉末。这些粉末可再次分散在水中并应用于食物。
将本发明得到的分散体应用于食物基础成分，以提供期望的包含植物甾醇的食物。在这些食物中，粒度为数百纳米小的胶束具有大的表面积和粒子曲率，并由此具有优异的生物利用度，对食物的特征性味道和风味没有影响。另外，本发明的食物即使在冰箱中保存之后也不分层或分离出水，因为植物甾醇胶束的分散稳定性得到改善。另外，在温暖温度下储存的上市食物中，植物甾醇胶束保持优异的分散稳定性，因此保证了产品的长期稳定性。
可应用植物甾醇分散体的非饮料食物基础成分的例子包括酸乳、粥、汤、冰淇淋、蛋黄酱、番茄酱、奶酪、色拉油、调味品、和人造黄油。
大概描述了本发明，可参考本文中提供的某些具体实施例对本发明进行进一步的理解，除非另外说明，本发明的实施例只用于说明的目的，而不是限制性的。在以下实施例中，使用Mastersizer(MALVERNInstrument LTD.，UK)分析粒度分布。
比较实施例1
向1升容器中加入500g水，然后加热到约80℃。向热水中加入5g的植物甾醇(谷甾醇75％，菜油甾醇10％，以及豆甾醇和谷甾烷醇15％)和4.25g蔗糖硬脂酸酯(HLB 11)，然后以6,800-7,000rpm的速度搅拌混合物10分钟。分析如此得到的粒子的粒度，结果如以下表1中所示。
表1
    粒度(μm)     累积百分比
    0.985     0.07
    1.89     12.41
    2.50     32.52
    3.31     53.23
    4.38     66.82
    5.27     77.28
    6.35     85.32
    11.11     95.69
    21.32     98.96
    78.56     100.00
比较实施例2
一次通过高压均质器，在7,000psi下对比较实施例1制备的分散体进行处理，高压均质器如由Microfluidics生产的称为“MicrofluidizerM1 10EHI”。分析如此得到的粒子的粒度，结果如以下表2中所示。测量得到的分散体在700纳米的透射比为0.16％。
表2
    粒度(μm)     累积百分比
    0.985     0.03
    1.89     11.25
    2.50     30.43
    3.31     54.47
    4.38     66.55
    5.27     79.74
    6.35     88.45
    11.11     96.21
    21.32     99.46
    94.65     100.00
实施例1到8
在1升容器中，使以下表3中所示的植物甾醇(谷甾醇75％，菜油甾醇10％，以及豆甾醇和谷甾烷醇15％)、蔗糖硬脂酸酯(HLB 11)和山梨糖醇酐月桂酸酯(HLB 8.6)混和，并在搅拌下在140℃熔化。熔化完成之后，另外搅拌溶液1分钟并加入到被加热到约80℃的水中，然后以6,800-7,000rpm搅拌约10分钟。在实施例2、4、6和8的情况中，得到的溶液进一步在7,000psi条件下一次通过高压均质器(Microfluidizer M1 10EHI，Microfluidics)进行处理。
分析实施例1的溶液的粒度分布，结果如以下表4中所示。实施例3、5和7的粒子的分析结果与表4中所示结果相似。分析实施例2的粒度分布，结果如以下表5中所示。实施例4、6和8的粒子的分析结果与表5中所示结果相似。测量实施例2、4、6和8中制备的植物甾醇分散体在700纳米的透射比为80.0到80.5％。
表3
  实施例 植物甾醇 蔗糖硬脂酸酯 山梨糖醇酐月桂酸酯  水 高压均质化
    1   5g     4.25g     -  500g   未进行
    2   5g     4.25g     -  500g   进行
    3   5g     3.036g     1.214g  500g   未进行
    4   5g     3.036g     1.214g  500g   进行
    5   25g     2.5g     1.75g  500g   未进行
    6   25g     2.5g     1.75g  500g   进行
    7   25g     2.126g     2.124g  500g   未进行
    8   25g     2.126g     2.124g  500g   进行
表4
    粒度(μm)     累积百分比
    0.096     20.35
    0.127     52.19
    0.153     68.49
    0.184     75.29
    0.222     85.33
    0.294     91.52
    0.985     99.21
    5.27     100.0
表5
    粒度(μm)     累积百分比
    0.096     13.67
    0.127     49.40
    0.153     69.39
    0.184     77.61
    0.222     89.07
    0.294     95.22
    0.985     99.89
    2.08     100.0
实施例9到16
在1升容器中，将下表6中所示的植物甾醇(谷甾醇75％，菜油甾醇10％，以及豆甾醇和谷甾烷醇15％)、蔗糖硬脂酸酯(HLB 11)和山梨糖醇酐月桂酸酯(HLB 8.6)混和，并在搅拌下在140℃熔化。熔化完成之后，另外搅拌溶液1分钟并加入到1g蔗糖硬脂酸酯在水中的溶液(80℃)中，然后在6,800-7,000rpm搅拌约10分钟。在实施例10、12、14和16的情况中，得到的溶液进一步在7,000psi下一次通过高压均质器(Microfluidizer M110EHI，Microfluidics)进行处理。
分析实施例9的溶液的粒度分布，结果如以下表7中所示。实施例11、13和15的粒子的分析结果与表7中所示结果相似。分析实施例10的粒度分布，结果如以下表8中所示。实施例12、14和16的粒子的分析结果与表8中所示结果相似。测量实施例10、12、14和16制备的植物甾醇分散体在700纳米的透射比为80.5到82.5％。
表6
实施例 植物甾醇 蔗糖硬脂酸酯 山梨糖醇酐月桂酸酯  水 高压均质化
  9     5g     4.25g     -  500g   未进行
  10     5g     4.25g     -  500g   进行
  11     5g     3.036g     1.214g  500g   未进行
  12     5g     3.036g     1.214g  500g   进行
  13     25g     2.5g     1.75g  500g   未进行
  14     25g     2.5g     1.75g  500g   进行
  15     25g     2.126g     2.124g  500g   未进行
  16     25g     2.126g     2.124g  500g   进行
表7
    粒度(μm)     累积百分比
    0.096     19.21
    0.127     52.30
    0.153     68.72
    0.184     76.41
    0.222     85.95
    0.294     92.05
    0.985     99.35
    4.80     100.0
表8
    粒度(μm)     累积百分比
    0.096     14.50
    0.127     48.24
    0.153     70.68
    0.184     77.92
    0.222     90.61
    0.294     96.74
    0.985     99.85
    2.08     100.0
实施例17
在1升容器中，将5g的植物甾醇(谷甾醇75％，菜油甾醇10％，以及豆甾醇和谷甾烷醇15％)和4.25g的聚甘油单硬脂酸酯(HLB 12)在搅拌下在140℃熔化。熔化完成之后，另外搅拌熔化物1分钟并加入到490.75g的加热到约80℃的水中，然后以6,800-7,000rpm搅拌约10分钟。得到的溶液进一步在7,000psi条件下一次通过高压均质器(Microfluidizer M110EHI，Microfluidics)进行处理。
在允许的实验误差(2％)内，高压均质化之前的粒度分析结果与表4中所示结果相同。在允许的实验误差之内，高压均质化之后的粒度分析结果与表5中所示结果相同。高压均质化之后的植物甾醇分散体在700纳米的透射比为80.0到80.5％。
实施例18
在1升容器中，将5g的植物甾醇(谷甾醇75％，菜油甾醇10％，以及豆甾醇和谷甾烷醇15％)和3.25g的聚甘油单硬脂酸酯(HLB 12)在搅拌下在140℃熔化。熔化完成之后，另外搅拌熔化物1分钟并加入到491.25g的加热到约80℃的水中，然后以6,800-7,000rpm搅拌约10分钟。得到的溶液另外在7,000psi下一次通过高压均质器(Microfluidizer M110EHI，Microfluidics)进行处理。
在允许的实验误差(2％)内，高压均质化之前的粒度分析结果与表7中所示结果相同。在允许的实验误差内，高压均质化之后的粒度分析结果与表8中所示结果相同。高压均质化之后的植物甾醇分散体在700纳米的透射比为80.2到82.5％。
实施例19
在1升容器中，将5g的植物甾醇(谷甾醇75％，菜油甾醇10％，豆甾醇和谷甾烷醇15％)和4.25g的蔗糖硬脂酸酯(HLB 11)在搅拌下在140℃熔化。熔化完成之后，另外搅拌熔化物1分钟，并加到500g的加热到约80℃的水中，然后以6,800-7,000rpm搅拌约10分钟。得到的分散体喷雾干燥，得到水溶性植物甾醇粉末。
实施例20
在1升容器中，将5g的植物甾醇(熔点143℃)和4.25g的蔗糖硬脂酸酯(HLB 11)在搅拌下在140℃熔化。熔化完成之后，另外搅拌熔化物1分钟，冷却到室温，得到固体，然后将其粉碎成粉末。将9.25g的粉末分散在90.75g的加热到约90℃的水中，然后以6,800-7,000rpm搅拌约10分钟。得到的溶液进一步在7,000psi下一次通过高压均质器(Microfluidizer M110EHI，Microfluidics)进行处理。
实施例21
包含植物甾醇的酸乳的制备
将60％的加热灭菌的原料奶，10％的以下表9中给出的每种分散体，5％的脱脂奶粉，7％的低聚糖，2％的稳定剂，和16％的水(以重量计)在65℃均匀混和。如此得到混合物在210kg/cm2条件下通过均质器以形成小的、均匀的粒子。然后通过在95℃加热10分钟对混合物进行灭菌并冷却到42℃。在混合物中接种0.01％的量乳酸发酵剂之后，在42℃下进行培养。当培养物的pH降低至4.6时，冷却培养物到10℃以停止细菌的生长，并在相同温度下老化6小时。培养物与预先经过加热灭菌的果子露以75∶25的比例混和，其后立即在隔绝氧的容器中包装混合物并保存在冰箱中。在4℃储存30天之后，观察酸乳的水分离、相分离和味道变化，观察结果如以下表9中所示。
表9
  编号   分散体   水分离   相分离   口味变化
    1   在实施例1中制备的   N.O.     N.O.     N.O.
    2   在实施例2中制备的   N.O.     N.O.     N.O.
    3   在实施例3中制备的   N.O.     N.O.     N.O.
    4   在实施例4中制备的   N.O.     N.O.     N.O.
    5   在实施例9中制备的   N.O.     N.O.     N.O.
    6   在实施例10中制备的   N.O.     N.O.     N.O.
    7   在实施例18中制备的   N.O.     N.O.     N.O.
    8   在实施例19中制备的   N.O.     N.O.     N.O.
    9   在实施例20中制备的   N.O.     N.O.     N.O.
N.O.：没有观察到
实施例22
包含植物甾醇的粥的制备
用水洗7.5g的大米，10.0g的糯米之后，将其在冷水中浸泡4小时。脱水之后，研磨大米混合物，并在73.5g的水中在双浴中加热。向米粥中加入3g的淀粉，然后另外加热10分钟以达到适当的粘度。将5.8g的以下表10中所示的各分散体和0.2g盐与米粥混和，并以预定量包装在隔热包装中并在蒸馏灭菌釜中在130℃下灭菌30分钟。在室温下储存3月，然后在55℃储存5天之后，观察包装中米粥的水分离、相分离和口味，结果如以下表10中所示。
表10
  编号   分散体       水分离     相分离     口味变化
    1   在实施例1中制备的       N.O.     N.O.     N.O.
    2   在实施例2中制备的       N.O.     N.O.     N.O.
    3   在实施例3中制备的       N.O.     N.O.     N.O.
    4   在实施例4中制备的       N.O.     N.O.     N.O.
    5   在实施例9中制备的       N.O.     N.O.     N.O.
    6   在实施例10中制备的       N.O.     N.O.     N.O.
    7   在实施例18中制备的       N.O.     N.O.     N.O.
    8   在实施例19中制备的       N.O.     N.O.     N.O.
    9   在实施例20中制备的       N.O.     N.O.     N.O.
N.O.：没有观察到
工业实用性
如上所述，分散在食物中的植物甾醇粒子的粒度使它们的生物利用度大大改善，即使摄取很少也可降低血浆胆固醇水平。另外，植物甾醇纳米大小的粒子口感不粗糙，并对食物的特征性味道和风味没有影响。另外，植物甾醇纳米粒子可用于几乎所有的食物，而不受饮料基础成分和pH值影响。同样，植物甾醇粒子没有表现出水分离和相分离，保证了产品的长期稳定性。

Claims (14)

1.包含植物甾醇的食物的制备方法，其包括以下步骤：
将植物甾醇和至少一种乳化剂的混合物在60-200℃下热熔化，所述乳化剂选自蔗糖脂肪酸酯、山梨糖醇酐脂肪酸酯和聚甘油脂肪酸酯；
将熔化的混合物与水或含乳化剂的水合并；
高速搅拌所得到的合并物，得到胶束形式的植物甾醇在水中的分散体；和
将上述分散体应用于食物基础成分，植物甾醇在食物基础成分中分散成粒度至多为数百纳米的粒子。
2.包含植物甾醇的食物的制备方法，其包括以下步骤：
将植物甾醇和乳化剂的混合物在60-200℃下热熔化，所述乳化剂选自蔗糖脂肪酸酯、山梨糖醇酐脂肪酸酯和聚甘油脂肪酸酯；
将熔化的混合物与水或含乳化剂的水合并；
高速搅拌所得到的合并物，然后均质化，得到胶束形式的植物甾醇在水中的分散体；和
将上述分散体应用于食物基础成分，植物甾醇在食物基础成分中分散成粒度至多为数百纳米的粒子。
3.包含植物甾醇的食物的制备方法，其包括以下步骤：
将植物甾醇和至少一种乳化剂的混合物在60-200℃下热熔化，所述乳化剂选自蔗糖脂肪酸酯、山梨糖醇酐脂肪酸酯和聚甘油脂肪酸酯；
将熔化的混合物冷却固化，将固化的混合物粉碎成粉末，并将该粉末与水或含乳化剂的水合并；
高速搅拌所得到的合并物，得到胶束形式的植物甾醇在水中的分散体；和
将上述分散体应用于食物基础成分，植物甾醇在食物基础成分中分散成粒度至多为数百纳米的粒子。
4.包含植物甾醇的食物的制备方法，其包括以下步骤：
将植物甾醇和至少一种乳化剂的混合物在60-200℃下热熔化，所述乳化剂选自蔗糖脂肪酸酯、山梨糖醇酐脂肪酸酯和聚甘油脂肪酸酯；
将熔化的混合物冷却固化，将固化的混合物粉碎成粉末，并将该粉末与水或含乳化剂的水合并；
高速搅拌所得到的合并物，然后均质化，得到胶束形式的植物甾醇在水中的分散体；和
将上述分散体应用于食物基础成分，植物甾醇在食物基础成分中分散成粒度至多为数百纳米的粒子。
5.权利要求1到4中任一项的方法，其中至少95.0％的分散的植物甾醇粒子具有至多为300纳米的粒度。
6.权利要求5的方法，其中至少99.0％的分散的植物甾醇粒子具有至多为300纳米的粒度。
7.权利要求1到4中任一项的方法，其中乳化剂为蔗糖脂肪酸酯。
8.权利要求7的方法，其中蔗糖脂肪酸酯的亲水亲酯平衡值至少为7。
9.权利要求8的方法，其中蔗糖脂肪酸酯的亲水亲酯平衡值为10到16。
10.权利要求1到4中任一项的方法，其中乳化剂为聚甘油脂肪酸酯。
11.权利要求10的方法，其中聚甘油脂肪酸酯的亲水亲酯平衡值为10到20。
12.权利要求11的方法，其中聚甘油脂肪酸酯的亲水亲酯平衡值为12到15。
13.通过权利要求1到4中任一项的方法制备的包含植物甾醇的食物。
14.权利要求13的食物，其中食物为酸乳、粥、汤、冰淇淋、蛋黄酱、番茄酱、色拉油、调味品或人造黄油。
CNB028285956A 2002-03-20 2002-03-20 包含植物甾醇的食物及其制备方法 Expired - Fee Related CN1289005C (zh)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PCT/KR2002/000472 WO2003077679A1 (en) 2002-03-20 2002-03-20 Plant sterol-containing food, and method for preparing the same

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1622766A true CN1622766A (zh) 2005-06-01
CN1289005C CN1289005C (zh) 2006-12-13

Family

ID=28036001

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNB028285956A Expired - Fee Related CN1289005C (zh) 2002-03-20 2002-03-20 包含植物甾醇的食物及其制备方法

Country Status (8)

Country Link
US (1) US20050170064A1 (zh)
EP (1) EP1653814A4 (zh)
JP (1) JP2005520507A (zh)
CN (1) CN1289005C (zh)
AU (1) AU2002241368B2 (zh)
HK (1) HK1078741A1 (zh)
TW (1) TWI259758B (zh)
WO (1) WO2003077679A1 (zh)

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101991127A (zh) * 2009-08-10 2011-03-30 中国科学院过程工程研究所 一种包含植物甾醇和谷维素的粉状混合物及其制备方法
CN102210467A (zh) * 2011-05-05 2011-10-12 河南工业大学 植物甾醇酱
CN101401643B (zh) * 2008-11-13 2012-03-14 杭州娃哈哈集团有限公司 一种降胆固醇保健粥品
CN101611739B (zh) * 2008-06-26 2012-07-25 内蒙古伊利实业集团股份有限公司 含有植物甾醇的低脂或脱脂液态奶及其生产方法
CN101991159B (zh) * 2009-08-10 2013-01-23 中国科学院过程工程研究所 一种包含植物甾醇和谷维素的水性饮料及其制备方法
CN103734743A (zh) * 2014-01-25 2014-04-23 郑鉴忠 吸附植物甾醇的食品及其生产方法
CN106035752A (zh) * 2016-06-08 2016-10-26 华南理工大学 一种富含植物甾醇的多不饱和油脂粉末及其制备方法

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005520508A (ja) * 2002-03-20 2005-07-14 ユージーン サイエンス インコーポレイテッド 植物ステロールと乳化剤の混合粉末及びその製造方法
FR2866207B1 (fr) 2004-02-16 2006-12-01 Gervais Danone Sa Procede de preparation de produit laitier
US20060035009A1 (en) * 2004-08-10 2006-02-16 Kraft Foods Holdings, Inc. Compositions and processes for water-dispersible phytosterols and phytostanols
TW200621167A (en) * 2004-10-28 2006-07-01 San Ei Gen Ffi Inc Process for producing food containing plant sterol
US20070026126A1 (en) * 2005-08-01 2007-02-01 Bryan Hitchcock Sterol fortified beverages
US7601380B2 (en) * 2005-11-17 2009-10-13 Pepsico, Inc. Beverage clouding system and method
WO2009058381A1 (en) * 2007-10-31 2009-05-07 Swedish Match North America, Inc. Method for producing flavored particulate solid dispersions
CL2009000409A1 (es) * 2009-02-23 2009-05-04 Rojas Alejandro Markovits Proceso para obtener una dispersión de fitoesteroles sólidos en agua.
US20120282368A1 (en) * 2011-05-03 2012-11-08 Brandeis University Amphiphilic sterol/fat-based particles
WO2021215530A1 (ja) 2020-04-23 2021-10-28 三菱ケミカル株式会社 発酵乳およびその製造方法

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3881005A (en) * 1973-08-13 1975-04-29 Lilly Co Eli Pharmaceutical dispersible powder of sitosterols and a method for the preparation thereof
JPH0659164B2 (ja) * 1985-12-23 1994-08-10 理研ビタミン株式会社 ステリン含有組成物
JPS62186936A (ja) * 1986-02-13 1987-08-15 Asahi Denka Kogyo Kk ステリン乳化乃至可溶化組成物
US6267964B1 (en) * 1989-08-01 2001-07-31 Affibody Technology Sweden Ab Stabilized protein or peptide conjugates able to bond albumin having extended biological half-lives
HU217625B (hu) * 1991-05-03 2000-03-28 Raisio Benecol Ltd. Új eljárás szérum-koleszterinszint csökkentését szolgáló béta-szitosztanin-zsírsav-észterek és észterkeverékek, valamint ezeket tartalmazó élelmiszerek előállítására
KR940000050A (ko) * 1992-06-27 1994-01-03 정한승 달맞이꽂 종자유를 함유하는 음료의 제조방법 및 그 조성물
CA2091152C (en) * 1993-03-05 2005-05-03 Kirsten Westesen Solid lipid particles, particles of bioactive agents and methods for the manfuacture and use thereof
US5578334A (en) * 1995-04-07 1996-11-26 Brandeis University Increasing the HDL level and the HDL/LDL ratio in human serum with fat blends
US5998396A (en) * 1996-11-05 1999-12-07 Riken Vitamin Co., Ltd. Oil solubilized solutions and foods containing phytosterols and process for their production
US6423363B1 (en) * 1997-08-22 2002-07-23 Lipton, Division Of Conopco, Inc. Aqueous dispersion
US6110502A (en) * 1998-02-19 2000-08-29 Mcneil-Ppc, Inc. Method for producing water dispersible sterol formulations
US5932562A (en) * 1998-05-26 1999-08-03 Washington University Sitostanol formulation to reduce cholesterol absorption and method for preparing and use of same
US6242001B1 (en) * 1998-11-30 2001-06-05 Mcneil-Ppc, Inc. Method for producing dispersible sterol and stanol compounds
SE513973C2 (sv) * 1998-12-08 2000-12-04 Scandairy Ks Förfarande för framställning av ätligt kolesterolsänkande medel samt livsmedels- eller farmakologisk produkt innehållande det kolesterolsänkande medlet
US6274574B1 (en) * 1999-02-26 2001-08-14 Kraft Foods, Inc. Use of mesophase-stabilized compositions for delivery of cholesterol-reducing sterols and stanols in food products
US6410758B2 (en) * 1999-05-24 2002-06-25 Mcneil-Ppc, Inc. Preparation of sterol and stanol-esters
US6267963B1 (en) * 1999-06-02 2001-07-31 Kraft Foods, Inc. Plant sterol-emulsifier complexes
US6190720B1 (en) * 1999-06-15 2001-02-20 Opta Food Ingredients, Inc. Dispersible sterol compositions
RU2002101483A (ru) * 1999-06-23 2003-09-20 Форбз Меди-Тек Инк. (Ca) Коньюгаты фитостерола или фитостанола с аскорбиновой кислотой и их применение для лечения или профилактики сердечно-сосудистых заболеваний
KR20020026053A (ko) * 2000-09-30 2002-04-06 노승권 음료용 식물성 스테롤의 분산방법 및 이를 함유하는 음료
JP2002209516A (ja) * 2001-01-19 2002-07-30 Nisshin Oil Mills Ltd:The 食用油脂組成物
EP1455590B1 (en) * 2001-12-19 2008-01-16 Unilever N.V. Stable dispersion of particles in edible oil

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101611739B (zh) * 2008-06-26 2012-07-25 内蒙古伊利实业集团股份有限公司 含有植物甾醇的低脂或脱脂液态奶及其生产方法
CN101401643B (zh) * 2008-11-13 2012-03-14 杭州娃哈哈集团有限公司 一种降胆固醇保健粥品
CN101991127A (zh) * 2009-08-10 2011-03-30 中国科学院过程工程研究所 一种包含植物甾醇和谷维素的粉状混合物及其制备方法
CN101991127B (zh) * 2009-08-10 2013-01-09 中国科学院过程工程研究所 一种包含植物甾醇和谷维素的粉状混合物及其制备方法
CN101991159B (zh) * 2009-08-10 2013-01-23 中国科学院过程工程研究所 一种包含植物甾醇和谷维素的水性饮料及其制备方法
CN102210467A (zh) * 2011-05-05 2011-10-12 河南工业大学 植物甾醇酱
CN103734743A (zh) * 2014-01-25 2014-04-23 郑鉴忠 吸附植物甾醇的食品及其生产方法
CN106035752A (zh) * 2016-06-08 2016-10-26 华南理工大学 一种富含植物甾醇的多不饱和油脂粉末及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
AU2002241368A1 (en) 2003-09-29
EP1653814A4 (en) 2009-03-04
CN1289005C (zh) 2006-12-13
EP1653814A1 (en) 2006-05-10
TW200304359A (en) 2003-10-01
AU2002241368B2 (en) 2009-07-09
HK1078741A1 (en) 2006-03-24
US20050170064A1 (en) 2005-08-04
WO2003077679A1 (en) 2003-09-25
TWI259758B (en) 2006-08-11
JP2005520507A (ja) 2005-07-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1289005C (zh) 包含植物甾醇的食物及其制备方法
CN1468066A (zh) 分散用于饮料的植物甾醇的方法以及在分散饮料中颗粒大小为纳米级的植物甾醇分散的饮料
CA2310502C (en) Plant sterol-emulsifier complexes
CN101048080A (zh) 低能量食品
JP2009507473A (ja) ステロールエステル粉末
CN101048079A (zh) 含植物甾醇类的食品的制造方法
US20070196436A1 (en) Process for preparing an edible composition comprising steroidal glycosides
KR101025096B1 (ko) 산성 수중유형 유화 조성물
CN1297216C (zh) 植物甾醇与乳化剂的混合粉末及其制备方法
CN101103813A (zh) 一种植物甾醇-环糊精包合物的制备方法
CN1397180A (zh) 甾醇脂肪酸酯组合物和包含它的食品
JP3836819B2 (ja) 酸性水中油型乳化組成物
CN1913788A (zh) 含有植物甾醇的微粒以及含有所述乳脂剂的食物组合物
JP4054751B2 (ja) 酸性水中油型乳化物の製造法
KR100629481B1 (ko) 식물스테롤 함유 식품 및 이의 제조방법
JP3961548B2 (ja) 酸性水中油型乳化組成物
JP4440842B2 (ja) 酸性水中油型乳化組成物の製造法
JP2003310155A (ja) ルー用可塑性油脂組成物
JPH11146756A (ja) 水中油型乳化油脂組成物
JP2004154056A (ja) 酸性水中油型乳化物の製造法
JP2000245360A (ja) 植物ステロール含有乳化製剤
JP2004337112A (ja) 耐熱性に優れた酸性水中油型乳化食品及びその製造方法
JP2011193763A (ja) 殺菌後仕上げ乳化を行う酸性水中油型乳化食品の製造方法
JP2008072943A (ja) 油中水型乳化食品
JP2007089596A (ja) ゴマ成分を含むウスターソース類

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
REG Reference to a national code

Ref country code: HK

Ref legal event code: DE

Ref document number: 1078741

Country of ref document: HK

C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
C17 Cessation of patent right
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20061213

Termination date: 20140320