CN1583696A - 双酚二盐的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明属于由双酚在有机溶剂或无机盐水溶液中与碱制备二盐的方法。由双酚与有机溶剂或无机盐水溶液中反应，过滤直接得到高纯的双酚二盐单体，产率在90％以上。

Description

双酚二盐的制备方法
技术领域
本发明属于由双酚在有机溶剂或无机盐水溶液中与碱制备二盐的方法。
背景技术
聚芳醚砜、聚醚酮及聚醚酰亚胺是目前使用最为广泛的耐热高分子材料之一，特别是聚醚酰亚胺，由于其独特性能及其广泛的应用前景而倍受重视。传统的合成聚芳醚酮、聚芳醚砜的方法是在将双酚及过量的碱的条件下，通过共沸带水的方法，在非质子极性溶剂中，如N-甲基吡咯烷酮，与双卤单体聚合的方法制备。但共沸带水方法难以保证双酚得完全转化，往往含有未转化的单盐，所以导致聚合反应的重现性差，难以获得高分子量的聚合物。作为耐热性更好的聚醚酰亚胺材料，目前还多采用先合成二醚二酐，然后再与二胺聚合的制备方法。而由双取代二酞酰亚胺单体和双酚直接聚合，被认为是最经济的合成路线，但目前该方法还未工业化。其中最重要的原因就是难以高产率地获得高纯双酚二盐单体。1997年，GE公司公开了一种制备双酚二钠盐的方法(US pat，5,663,275)，但其产率仅为50％。因此，找到一种可以高产率地获得双酚二盐，同时在制备双酚二盐的过程中即达到提纯单体的目的的方法，其意义是非常重要的。
发明内容
本发明的目的是提供一种由双酚与碱制备双酚二盐的方法。
由双酚与有机溶剂或无机盐水溶液中反应，过滤直接得到高纯的双酚二盐单体，产率在90％以上。
本发明采用下列组分合成双酚二盐：
(1)双酚
双酚A                               4，4`-二羟基二苯甲烷
4，4`-二羟基二苯醚                  4，4`-二羟基二苯硫醚
Figure A20041001090000053
4，4`-二羟基二苯砜          3，3`-二甲基-4，4`-二羟基-二苯甲烷
4，4`-二羟基9，9-二苯基芴           4，4`-二羟基二苯基苯基甲烷
3，3`-二氯-4，4`-二羟基-二苯甲烷    4，4`-二羟基二苯酮
对苯二酚           间苯二酚
(2)所用碱为：氢氧化钾，氢氧化钠，碳酸钠或碳酸钾；
(3)所用溶剂为：丙酮，丁酮，环己酮，乙醇，异丙醇，正丙醇，正丁醇，异丁醇，二氧六环，四氢呋喃，质量百分浓度为10％～26％氯化钠，8.4％的碳酸氢钠水溶液，10～26％氯化钾水溶液，10～18％的碳酸钠水溶液，10～20％碳酸氢钾水溶液或10～35％的碳酸钾水溶液。
合成步骤如下：
0.01摩尔的双酚、0.02-0.021摩尔的碱(NaOH，KOH，Na2CO3，K2CO3)和60-200毫升溶剂，加入到250毫升三口瓶中，通氮除氧，在20-100℃反应1～5小时，得沉淀，在氮气氛下过滤，用30-50毫升热溶剂洗二次，200-250℃下减压3-5小时，得无水双酚二盐，产率90-95％。
具体实施方式
实施例1：
0.01摩尔的双酚A、0.02摩尔的NaOH和200毫升异丙醇，加入到250毫升三口瓶中，通氮除氧，在60℃反应1小时，得沉淀，在氮气氛下过滤，用30毫升热异丙醇洗二次，200℃下减压3小时，得双酚二钠盐25.6克，产率94％。
实施例2：
0.01摩尔的双酚A、0.02摩尔的NaOH和200毫升正丙醇，加入到250毫升三口瓶中，通氮除氧，在60℃反应3小时，得沉淀，在氮气氛下过滤，用30毫升热正丙醇洗二次，200℃下减压3小时，得双酚二钠盐25.0克，产率93％。
实施例3：
0.01摩尔的双酚A、0.02摩尔的NaOH和200毫升异丁醇，加入到250毫升三口瓶中，通氮除氧，在60℃反应1小时，得沉淀，在氮气氛下过滤，用30毫升热异丁醇洗二次，200℃下减压3小时，得双酚二钠盐25.6克，产率94％。
实施例4：
0.01摩尔的4，4`-二羟基二苯甲烷、0.02摩尔的KOH和150毫升丁酮，加入到250毫升三口瓶中，通氮除氧，在80℃反应5小时，得沉淀，在氮气氛下过滤，用50毫升热丁酮洗二次，220℃下减压5小时，得双酚二钾盐26.2克，产率95％。
实施例5：
0.01摩尔的4，4`-二羟基二苯醚、0.02摩尔的NaOH和200毫升丁酮，加入到250毫升三口瓶中，通氮除氧，100℃反应3小时，得沉淀，在氮气氛下过滤，用50毫升热丁酮洗二次，200℃下减压4小时，得双酚二钠盐23.3克，产率95％。
实施例6：
0.01摩尔的4，4`-二羟基二苯硫醚、0.021摩尔的NaOH和100毫升环己酮，加入到250毫升三口瓶中，通氮除氧，在100℃反应4小时，得沉淀，在氮气氛下过滤，用50毫升热丙环己酮洗二次，200℃下减压5小时，得双酚二钠盐24.6克，产率94％。
实施例7：
0.01摩尔的4，4`-二羟基二苯砜、0.02摩尔的KOH和100毫升环己酮，加入到250毫升三口瓶中，通氮除氧，在60℃反应4小时，得沉淀，在氮气氛下过滤，用50毫升热环己酮洗二次，240℃下减压5小时，得双酚二钠盐27.5克，产率93％。
实施例8：
0.01摩尔的3，3`-二甲基-4，4`-二羟基-二苯甲烷、0.02摩尔的NaOH和60毫升正丁醇，加入到250毫升三口瓶中，通氮除氧，在60℃反应4小时，得沉淀，在氮气氛下过滤，用50毫升热正丁醇洗二次，250℃下减压3小时，得双酚二钠盐25.8克，产率95％。
实施例9：
0.01摩尔的4，4`-二羟基9，9-二苯基芴、0.02摩尔的NaOH和100毫升丙酮，加入到250毫升三口瓶中，通氮除氧，在50℃反应4小时，得沉淀，在氮气氛下过滤，用50毫升热丙酮洗二次，250℃下减压3小时，得双酚二钠盐37克，产率94％。
实施例10：
0.01摩尔的4，4`-二羟基二苯基苯基甲烷、0.02摩尔的NaOH和100毫升丙酮，加入到250毫升三口瓶中，通氮除氧，在60℃反应4小时，得沉淀，在氮气氛下过滤，用50毫升热丙酮洗二次，200℃下减压3小时，得双酚二钠盐30克，产率94％。
实施例11：
0.01摩尔的3，3`-二氯-4，4`-二羟基-二苯甲烷、0.02摩尔的NaOH和120毫升丙酮，加入到250毫升三口瓶中，通氮除氧，回流4小时，得沉淀，在氮气氛下过滤，用50毫升热丙酮洗二次，200℃下减压3小时，得双酚二钠盐29.4克，产率94％。
实施例12：
0.01摩尔的4，4`-二羟基二苯酮、0.02摩尔的NaOH和150毫升丙酮，加入到250毫升三口瓶中，通氮除氧，在20℃反应4小时，得沉淀，在氮气氛下过滤，用50毫升热丙酮洗二次，200℃下减压3小时，得双酚二钠盐24.2克，产率94％。
实施例13：
0.01摩尔的双酚A、0.0205摩尔的NaOH和100毫升正丁醇，加入到250毫升三口瓶中，通氮除氧，在50℃反应4小时，得沉淀，在氮气氛下过滤，用50毫升热正丁醇洗二次，200℃下减压3小时，得双酚二钠盐25.6克，产率94％。
实施例14：
0.01摩尔的双酚A、0.02摩尔的NaOH和200毫升丙酮，加入到250毫升三口瓶中，通氮除氧，在60℃反应1小时，得沉淀，在氮气氛下过滤，用30毫升热丙酮洗二次，200℃下减压3小时，得双酚二钠盐25.0克，产率92％。
实施例15：
0.01摩尔的3，3`-二氯-4，4`-二羟基-二苯甲烷、0.02摩尔的NaOH和120毫升乙醇，加入到250毫升三口瓶中，通氮除氧，回流4小时，得沉淀，在氮气氛下过滤，用50毫升热乙醇洗二次，200℃下减压3小时，得双酚二钠盐28.4克，产率91％。
实施例16：
0.01摩尔的3，3`-二氯-4，4`-二羟基-二苯甲烷、0.02摩尔的NaOH和120毫升二氧六环，加入到250毫升三口瓶中，通氮除氧，回流4小时，得沉淀，在氮气氛下过滤，用50毫升热二氧六环洗二次，200℃下减压3小时，得双酚二钠盐28.4克，产率92％。
实施例17：
0.01摩尔的3，3`-二氯-4，4`-二羟基-二苯甲烷、0.02摩尔的NaOH和120毫升四氢呋喃，加入到250毫升三口瓶中，通氮除氧，回流4小时，得沉淀，在氮气氛下过滤，用50毫升热四氢呋喃洗二次，200℃下减压3小时，得双酚二钠盐28.4克，产率91％。
实施例18：
0.01摩尔的对苯二酚、0.02摩尔的NaOH和100毫升26％氯化钠水溶液，加入到250毫升三口瓶中，通氮除氧，回流4小时，得沉淀，在氮气氛下过滤，用50毫升热10％的氯化钠溶液洗二次，200℃下减压3小时，得双酚二钠盐13.8克，产率90％。
实施例19：
0.01摩尔的间苯二酚、0.02摩尔的NaOH和100毫升10％氯化钠水溶液，加入到250毫升三口瓶中，通氮除氧，回流4小时，得沉淀，在氮气氛下过滤，用50毫升热15％的氯化钠溶液洗二次，200℃下减压3小时，得双酚二钠盐14.5克，产率94％。
实施例20：
0.01摩尔的双酚A、0.021摩尔的Na2CO3和200毫升8.4％的碳酸氢钠水溶液，加入到250毫升三口瓶中，通氮除氧，在100℃反应1小时，得沉淀，在氮气氛下过滤，用30毫升热异丙醇洗二次，200℃下减压3小时，得双酚二钠盐25.6克，产率94％。
实施例21：
0.01摩尔的双酚A、0.021摩尔的K2CO3和150毫升26％氯化钾水溶液，加入到250毫升三口瓶中，通氮除氧，在100℃反应1小时，得沉淀，在氮气氛下过滤，用30毫升热异丙醇洗二次，200℃下减压3小时，得双酚二钠盐25.6克，产率94％。
实施例22：
0.01摩尔的双酚A、0.021摩尔的K2CO3和150毫升10％氯化钾水溶液，加入到250毫升三口瓶中，通氮除氧，在100℃反应1小时，得沉淀，在氮气氛下过滤，用30毫升热异丙醇洗二次，200℃下减压3小时，得双酚二钠盐24.6克，产率90％。
实施例23：
0.01摩尔的双酚A、0.02摩尔的NaOH和150毫升10％碳酸钠水溶液，加入到250毫升三口瓶中，通氮除氧，在100℃反应1小时，得沉淀，在氮气氛下过滤，用30毫升热异丙醇洗二次，200℃下减压3小时，得双酚二钠盐24.6克，产率90％。
实施例24：
0.01摩尔的双酚A、0.02摩尔的NaOH和150毫升18％碳酸钠水溶液，加入到250毫升三口瓶中，通氮除氧，在100℃反应1小时，得沉淀，在氮气氛下过滤，用30毫升热异丙醇洗二次，200℃下减压3小时，得双酚二钠盐25.0克，产率93％。
实施例24：
0.01摩尔的双酚A、0.02摩尔的NaOH和150毫升10％碳酸氢钾水溶液，加入到250毫升三口瓶中，通氮除氧，在100℃反应1小时，得沉淀，在氮气氛下过滤，用30毫升热异丙醇洗二次，200℃下减压3小时，得双酚二钠盐24.6克，产率90％。
实施例25：
0.01摩尔的双酚A、0.02摩尔的NaOH和150毫升20％碳酸氢钾水溶液，加入到250毫升三口瓶中，通氮除氧，在100℃反应1小时，得沉淀，在氮气氛下过滤，用30毫升热异丙醇洗二次，200℃下减压3小时，得双酚二钠盐25.8克，产率95％。
实施例26：
0.01摩尔的双酚A、0.02摩尔的NaOH和150毫升10％碳酸钾水溶液，加入到250毫升三口瓶中，通氮除氧，在100℃反应1小时，得沉淀，在氮气氛下过滤，用30毫升热异丙醇洗二次，200℃下减压3小时，得双酚二钠盐25.8克，产率95％。
实施例27：
0.01摩尔的双酚A、0.02摩尔的NaOH和150毫升35％碳酸钾水溶液，加入到250毫升三口瓶中，通氮除氧，在100℃反应1小时，得沉淀，在氮气氛下过滤，用30毫升热异丙醇洗二次，200℃下减压3小时，得双酚二钠盐25.8克，产率95％。

Claims (1)

1、一种双酚二盐的制备方法，是在惰性气氛下，由双酚与碱在有机溶剂或无机盐水溶液中反应，生成沉淀，过滤，得纯的双酚二盐产物，其特征在于采用下列组份：
(1)双酚
双酚A                                               4，4`-二羟基二苯甲烷
4，4`-二羟基二苯醚                                  4，4`-二羟基二苯硫醚
Figure A2004100109000002C3
4，4`-二羟基二苯砜                                  3，3-二甲基-4，4`-二羟基-二苯甲烷
4，4`-二羟基9，9-二苯基芴                           4，4`-二羟基二苯基苯基甲烷
Figure A2004100109000002C5
3，3`-二氯-4，4`-二羟基-二苯甲烷                    4，4`-二羟基二苯酮
对苯二酚                        间苯二酚
(2)所用碱为：氢氧化钾，氢氧化钠，碳酸钠或碳酸钾；
(3)所用溶剂为：丙酮，丁酮，环己酮，乙醇，异丙醇，正丙醇，正丁醇，异丁醇，二氧六环，四氢呋喃，质量百分浓度为10％～26％氯化钠，8.4％的碳酸氢钠水溶液，10～26％氯化钾水溶液，10～18％的碳酸钠水溶液，10～20％碳酸氢钾水溶液或10～35％的碳酸钾水溶液；
合成步骤如下：
0.01摩尔的双酚、0.02-0.021摩尔的碱和60-200毫升溶剂，加入到250毫升三口瓶中，通氮除氧，在20-100℃反应1～5小时，得沉淀，在氮气氛下过滤，用30-50毫升热溶剂洗二次，200-250℃下减压3-5小时，得无水双酚二盐，产率90-95％。
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